JP2008297218A - 毛髪化粧料 - Google Patents
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- OCOAAZPOBSWYQB-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCOCC(CNC(CCCCCCCC(C(CCCCCCO)O)O)=O)O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCC(CNC(CCCCCCCC(C(CCCCCCO)O)O)=O)O OCOAAZPOBSWYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
【解決手段】(A)三級アミン化合物(1)又はその塩、(B)分岐脂肪酸(2)又はその塩、及び水を含有する毛髪化粧料。
〔(1)式中、R1は、炭素数6〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基等を示し、R2及びR3は、水素又は炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基等を示す。 (2)式中、R8は炭素数3〜13の分岐鎖のアルキル基、R9は炭素数1〜5の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、pは3〜36の整数を示す。ただし、R8がイソ又はアンテイソ分岐アルキル基でR9が直鎖のアルキレン基である場合を除く。〕
【選択図】なし
Description
(A) 一般式(1)で表される三級アミン化合物又はその塩
(B) 一般式(2)で表される分岐脂肪酸又はその塩
R2又はR3としては、湿潤時から乾燥後まで良好な柔軟性及び滑り性を付与でき、乾燥後の滑り性に優れるという観点から、メチル基又はエチル基であるのがより好ましく、更に双方が同じであることが好ましい。
なお、R8がイソ分岐(ω−1−メチル)又はアンテイソ(ω−2−メチル)分岐のアルキル基でR9が直鎖のアルキレン基である化合物は成分(B)から除かれる。
抽出品としては、ラノリンからの抽出物、すなわちラノリン脂肪酸及びその塩が挙げられる。ラノリン脂肪酸としては、具体的には、例えばクロダシッド18-MEA〔クローダジャパン(株)〕、スクライロ〔クローダジャパン(株)〕、FA-NH〔日本精化(株)〕等が挙げられる。
例えば、BY11-026、BY22-19〔東レ・ダウコーニング(株)〕、FZ-3125〔日本ユニカー(株)〕等が挙げられる。
上記以外に、ポリエーテル変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シリコーン、アルキル変性シリコーン等が挙げられる。
例えば下記一般式で表される化合物が挙げられる。
R22−N+(CH3)3 X-
〔式中、R22は炭素数12〜22のアルキル基を示し、X-はハロゲン(塩素又は臭素)化物イオン又は炭素数1〜2のアルキル硫酸イオンを示す。〕
例えば下記一般式で表される化合物が挙げられる。
R23−O−R24−N+(CH3)3 X-
〔式中、R23は炭素数12〜22のアルキル基を示し、R24はエチレン基又はプロピレン基を示し、X-は上記と同じである。〕
例えば下記一般式で表される化合物が挙げられる。
R25 2−N+(CH3)2 X-
〔式中、R25は炭素数12〜22のアルキル基又はベンジル基を示し、X-は上記と同じである。〕
[1]16-エチルオクタデカン酸(化合物1)
(グリニャール試薬合成)
300mL4口フラスコに、マグネシウム(1.54g, 63.35mmol, 4eq.)をテトラヒドロフラン(125mL)に溶解し、40℃で3-ブロモペンタン(8.2mL, 66.01mmol, 4eq.)を滴下した(5分)。その後、40℃で撹拌した後、室温に冷却し、そのままグリニャール試薬として反応に用いた。
300mL4口フラスコに、15-ブロモペンタデカン酸(5.05g, 15.72mmol)、トリフェニルホスフィン(204.8mg, 0.78mmol, 0.05eq.)をテトラヒドロフラン(30mL)に溶解し、室温でジリチウムテトラクロロキュープレート(0.1Mテトラヒドロフラン溶液, 31mL, 0.2eq.)を滴下した(5分)。その後、上記合成グリニャール試薬を滴下し(40分)、室温で終夜撹拌した。反応溶液に1規定塩酸(150mL)、ヘキサン(200mL)を加えて有機層を抽出し、イオン交換水(200mL×2)で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにヘキサンで再結晶を行い、16-エチルオクタデカン酸(1.38g, 28 %)を得た。
m.p.(℃):50.3-51.2
1H-NMR(CDCl3, 500MHz, δ):2.35(t, J=7.5Hz, 2H), 1.63(quin, J=7.0Hz, 2H), 1.33-1.13(m, 29H), 0.83(t, J=7.5Hz, 6H)
13C-NMR(CDCl3, 125MHz, δ):179.4, 40.4, 34.0, 32.8, 30.2, 29.72, 29.70, 29.68, 29.65, 29.6, 29.4, 29.3, 29.1, 26.8, 25.5, 24.7, 10.9
IR(ATR, cm-1):2965, 2916, 2850, 1698, 1471, 1431, 1409, 1378, 1326, 1311, 1295, 1282, 1266, 1251, 1242, 1224, 1204, 1187, 1110, 944, 719, 681
製造例1と同様にして、以下に示す原料を用いて、化合物2、3を合成した。それぞれの収率、性状、スペクトルデータを以下に示す。
[2]17,17-ジメチルオクタデカン酸(化合物2)
(原料)t−ブチルクロライド、16-ブロモヘキサデカン酸
性状:白色固体
m.p.(℃):57.1-57.7
1H-NMR(CDCl3, 500MHz, δ): 2.35(t, J=7.5Hz, 2H), 1.63(quin, J=7.5Hz, 2H), 1.33-1.46(m, 26H), 0.86(s, 9H)
13C-NMR(CDCl3, 125MHz, δ):179.5, 52.2, 44.3, 33.7, 30.6, 30.3, 29.8, 29.71, 29.64, 29.59, 29.4, 29.2, 29.1, 24.7, 24.6
IR(ATR, cm-1):2951, 2915, 2849, 1701, 1472, 1429, 1409, 1362, 1320, 1301, 1283, 1265, 1243, 1225, 1208, 1194, 1114, 921, 718, 680
(原料)t−ブチルクロライド、15-ブロモペンタデカン酸
性状:白色固体
m.p.(℃):49.5-50.3
1H-NMR(CDCl3, 500MHz, δ):2.35(t, J=7.5Hz, 2H), 1.63(quin, J=7.0Hz, 2H), 1.31-1.15(m, 24H), 0.86(s, 9H)
13C-NMR(CDCl3, 125MHz, δ):179.6, 44.3, 33.9, 30.6, 30.3, 29.8, 29.70, 29.66, 29.64, 29.59, 29.4, 29.2, 29.1, 24.7, 24.6
IR(ATR, cm-1):2953, 2915, 2849, 1698, 1471, 1428, 1410, 1364, 1329, 1310, 1291, 1271, 1247, 1228, 1210, 1194, 1183, 1114, 931, 719, 680
実施例1〜8及び比較例1〜2
表1に示す組成の毛髪化粧料を製造し、下記の方法及び基準に従って「柔軟性」、「平滑性」、「しっとり感」、「しなやかさ」を評価した。また、疲労耐性試験と接触角測定を行った。
コールドパーマ、ブリーチ等の美容処理を行った日本人女性の毛髪20g(約15-20cm)を束ね、シャンプーで洗浄した。この毛髪に毛髪化粧料2gを均一に塗布し、次いで30秒間流水ですすぎ流した後、タオルドライを行い、更にドライヤー乾燥を行って毛髪の「柔軟性」、「平滑性」、「しっとり感」、「しなやかさ」を官能評価した。評価は5人で行い、その評価の合計値を示した。
「柔軟性」
4:非常に柔らかい
3:やや柔らかい
2:あまり柔らかくない
1:柔らかくない
4:非常に滑る
3:やや滑る
2:あまり滑らない
1:滑らない
4:非常にしっとりする
3:ややしっとりする
2:あまりしっとりしない
1:しっとりしない
4:非常にしなやか
3:ややしなやか
2:あまりしなやかでない
1:しなやかでない
「疲労耐性試験」
Y. K. Kamath, S. B. Hornby, H. D. Weigmann and S. Ruetsch, J. Cos. Sci., 50, 198-200(1999)に記載の方法に従い、50g/毛髪1本の負荷を繰り返し与え、破断までの繰り返し数をカウントした。得られたデータを元に、以下のようにして疲労耐性のパラメータ(特性寿命)を算出した。
ln ln [1/[1−F(x)]]=b ln x−b lnθ (b)
θ(特性寿命)=exp(−切片/傾き) (c)
x:切れたときの回数,F(x):切れた順番/サンプル数
b:形状パラメータ
θ:特性寿命(サンプル数の63.2%が破壊するまでの回数)
「接触角」
渡部, JSCCJ, 29, 1, 1995に記載の方法に従い、毛髪化粧料処理後+シャンプー1回処理後の毛髪(N=10)について接触角を測定した。
(質量%)
N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミン 2.0
ステアリルアルコール 5.0
ジプロピレングリコール 1.0
ベンジルアルコール 0.5
フェノキシエタノール 0.1
グリセリン 5.0
ポリプロピレングリコール 2.5
16-エチルオクタデカン酸 0.5
両親媒性アミド脂質B 0.1
ヒマワリ油 0.5
メチルポリシロキサン混合液 2.5
乳酸 1.5
香料 0.4
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残量
(質量%)
ジメチルベヘニルアミン 0.5
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 2.0
ステアリルアルコール 5.0
ジプロピレングリコール 1.0
ベンジルアルコール 0.5
フェノキシエタノール 0.1
グリセリン 5.0
ポリプロピレングリコール 2.5
16-エチルオクタデカン酸 0.5
両親媒性アミド脂質B 0.1
ヒマワリ油 0.5
メチルポリシロキサン混合液 2.5
乳酸 1.5
香料 0.4
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残量
(質量%)
ジメチルステアリルアミン 0.5
N,N,N-トリメチルアンモニウムクロライド 2.0
ステアリルアルコール 5.0
ジプロピレングリコール 1.0
ベンジルアルコール 0.5
フェノキシエタノール 0.1
グリセリン 5.0
ポリプロピレングリコール 2.5
16-エチルオクタデカン酸 0.5
両親媒性アミド脂質B 0.1
ヒマワリ油 0.5
メチルポリシロキサン混合液 2.5
乳酸 1.5
香料 0.4
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残量
(質量%)
ジメチルベヘニルアミン 3.4
ステアリルアルコール 9.0
グルタミン酸 1.5
ベンジルオキシエタノール 1.0
ジプロピレングリコール 2.0
フェノキシエタノール 0.1
両親媒性アミド脂質B 0.1
ジペンタエリトリット脂肪酸エステル 0.2
16-エチルオクタデカン酸 0.5
メチルポリシロキサン混合液 2.5
高重合メチルポリシロキサン・デカメチルシクロ
ペンタシロキサン混合物 2.5
アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチル
シロキサン共重合体エマルション 0.5
ヒドロキシエチルセルロース 0.3
パラフィン 0.5
香料 0.3
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残量
(質量%)
ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド 2.0
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム 0.3
ステアリルアルコール 4.5
ベヘニルアルコール 1.5
イソノナン酸イソノニル 0.5
メチルポリシロキサン混合液 2.5
アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチル
シロキサン共重合体エマルション 0.5
グリコール酸 0.5
リンゴ酸 0.1
ジプロピレングリコール 3.0
ベンジルアルコール 0.3
両親媒性アミド脂質B 0.1
アルギニン 0.2
16-エチルオクタデカン酸 0.5
パントテニルエチルエーテル 0.1
香料 0.4
メチルパラベン 0.1
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残量
(質量%)
1−ジメチルアミノ−3−ヘキサデシルオキシ−2−プロパノール 0.5
N,N,N-トリメチルアンモニウムクロライド 2.0
ステアリルアルコール 5.0
ジプロピレングリコール 1.0
ベンジルアルコール 0.5
フェノキシエタノール 0.1
グリセリン 5.0
ポリプロピレングリコール 2.5
16,16-ジメチルヘプタデカン酸 0.5
両親媒性アミド脂質B 0.1
ヒマワリ油 0.5
メチルポリシロキサン混合液 2.5
乳酸 1.5
香料 0.4
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残量
(質量%)
N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミン 3.4
ステアリルアルコール 9.0
グルタミン酸 1.5
ベンジルオキシエタノール 1.0
ジプロピレングリコール 2.0
フェノキシエタノール 0.1
両親媒性アミド脂質B 0.1
ジペンタエリトリット脂肪酸エステル 0.2
16,16-ジメチルヘプタデカン酸 0.5
メチルポリシロキサン混合液 2.5
高重合メチルポリシロキサン・デカメチルシクロ
ペンタシロキサン混合物 2.5
アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチル
シロキサン共重合体エマルション 0.5
ヒドロキシエチルセルロース 0.3
パラフィン 0.5
香料 0.3
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残量
Claims (2)
- 成分(A)、(B)及び水を含有する毛髪化粧料。
(A) 一般式(1)で表される三級アミン化合物又はその塩
(B) 一般式(2)で表される分岐脂肪酸又はその塩
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