JPH0692293B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH0692293B2 JPH0692293B2 JP5127687A JP5127687A JPH0692293B2 JP H0692293 B2 JPH0692293 B2 JP H0692293B2 JP 5127687 A JP5127687 A JP 5127687A JP 5127687 A JP5127687 A JP 5127687A JP H0692293 B2 JPH0692293 B2 JP H0692293B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- skin
- external preparation
- water
- formula
- amide derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Birds (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は皮膚外用剤、更に詳しくは、角質層の水分保持
力を高め、肌あれを改善することができる皮膚外用剤に
関する。
力を高め、肌あれを改善することができる皮膚外用剤に
関する。
従来、肌にうるおいを与え、肌を柔軟にするには、角質
層の水分が重要であることが知られている。そして、当
該水分の保持は、角質層に含まれている水溶性成分、す
なわち遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は無機イオンによ
るものであるとされ、これらの物質は単独であるいは組
合せて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に配合して、肌あ
れの改善又は予防の目的で使用されている。
層の水分が重要であることが知られている。そして、当
該水分の保持は、角質層に含まれている水溶性成分、す
なわち遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は無機イオンによ
るものであるとされ、これらの物質は単独であるいは組
合せて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に配合して、肌あ
れの改善又は予防の目的で使用されている。
また、これとは別に水と親和性が高い多くの保湿性物質
が開発され、同様の目的で使用されている。
が開発され、同様の目的で使用されている。
しかしながら、これらの保湿性物質を皮膚に適用した場
合、その作用は、皮膚角質層上にあつて水分を角質に供
給するというもので、しかもその効果は一時的であり、
根本的に角質層の水分保持能力を改善し、肌あれを本質
的に予防あるいは治癒するというものではなかつた。
合、その作用は、皮膚角質層上にあつて水分を角質に供
給するというもので、しかもその効果は一時的であり、
根本的に角質層の水分保持能力を改善し、肌あれを本質
的に予防あるいは治癒するというものではなかつた。
斯かる実情において、本発明者らは上記問題点を解決す
べく鋭意研究を行なつたところ、今回本発明者らによつ
て初めて合成された次の一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数10〜26の直鎖若しくは分岐鎖の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基、R2は炭素数９〜25の直鎖
若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、ｎ
は３〜６の数を示す） で表わされるアミド誘導体が角質層の水分保持能力を根
本的に改善する効果を奏すること、そしてこのアミド誘
導体に界面活性剤を併用するとその効果を更に増大する
ことを見出し、本発明を完成した。
べく鋭意研究を行なつたところ、今回本発明者らによつ
て初めて合成された次の一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数10〜26の直鎖若しくは分岐鎖の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基、R2は炭素数９〜25の直鎖
若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、ｎ
は３〜６の数を示す） で表わされるアミド誘導体が角質層の水分保持能力を根
本的に改善する効果を奏すること、そしてこのアミド誘
導体に界面活性剤を併用するとその効果を更に増大する
ことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、前記式（Ｉ）で表わされるアミド誘
導体を含有する皮膚外用剤、並びに前記式（Ｉ）で表わ
されるアミド誘導体及び界面活性剤を含有する皮膚外用
剤を提供するものである。
導体を含有する皮膚外用剤、並びに前記式（Ｉ）で表わ
されるアミド誘導体及び界面活性剤を含有する皮膚外用
剤を提供するものである。
本発明に使用される式（Ｉ）で表わされるアミド誘導体
は、例えば次に示す反応式に従つて製造される。
は、例えば次に示す反応式に従つて製造される。
（式中、R1、R2およびｎは前記と同じ） すなわち、グリシジルエーテルとアミノアルコールから
得られる化合物（II）のアミノ基を選択的にアシル化す
るか、又は該化合物（II）をアシル化し、次いでエステ
ル基を選択的に加水分解することによつて、アミド誘導
体（Ｉ）が製造される。
得られる化合物（II）のアミノ基を選択的にアシル化す
るか、又は該化合物（II）をアシル化し、次いでエステ
ル基を選択的に加水分解することによつて、アミド誘導
体（Ｉ）が製造される。
グリシジルエーテルとアミノアルコールとの反応は、グ
リシジルエーテルと３−アミノ−１−プロパノール、４
−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノ
ール、又は６−アミノ−１−ヘキサノールを、無溶媒も
しくはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール等の低級アルコール溶媒中、25〜150℃で数
十分〜５時間攪拌することにより行なわれる。
リシジルエーテルと３−アミノ−１−プロパノール、４
−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノ
ール、又は６−アミノ−１−ヘキサノールを、無溶媒も
しくはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール等の低級アルコール溶媒中、25〜150℃で数
十分〜５時間攪拌することにより行なわれる。
化合物（II）のアミノ基のみをアシル化するには、例え
ば長鎖脂肪酸メチルエステルと化合物（II）を水酸化ア
ルカリ、炭酸アルカリ等の塩基の存在下、常圧〜0.01To
rrの減圧下に25〜150℃で数十分〜５時間反応させるこ
とにより行なわれる。
ば長鎖脂肪酸メチルエステルと化合物（II）を水酸化ア
ルカリ、炭酸アルカリ等の塩基の存在下、常圧〜0.01To
rrの減圧下に25〜150℃で数十分〜５時間反応させるこ
とにより行なわれる。
化合物（II）を非選択的にアシル化するには、例えば長
鎖脂肪酸ハライドと化合物（II）をピリジン、第三級ア
ミン等の存在下に反応させることにより行なわれる。得
られたアミド−エステル体のエステル基を選択的に加水
分解するには、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等の塩基
を用いて常法により行なわれる。
鎖脂肪酸ハライドと化合物（II）をピリジン、第三級ア
ミン等の存在下に反応させることにより行なわれる。得
られたアミド−エステル体のエステル基を選択的に加水
分解するには、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等の塩基
を用いて常法により行なわれる。
斯くして得られるアミド誘導体（Ｉ）の本発明皮膚外用
剤への配合量は、特に制限されないが、通常乳化型の皮
膚外用剤の場合には全組成の0.001〜50重量％（以下単
に％で示す）、特に0.1〜20％が好ましく、またスクワ
レン等の液状炭化水素を基剤とする油性の皮膚外用剤の
場合には１〜50％、特に５〜25％が好ましい。
剤への配合量は、特に制限されないが、通常乳化型の皮
膚外用剤の場合には全組成の0.001〜50重量％（以下単
に％で示す）、特に0.1〜20％が好ましく、またスクワ
レン等の液状炭化水素を基剤とする油性の皮膚外用剤の
場合には１〜50％、特に５〜25％が好ましい。
本発明皮膚外用剤に配合される界面活性剤としては、非
イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性界面活性
剤の何れをも使用できるが、就中特に非イオン界面活性
剤が好適である。
イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性界面活性
剤の何れをも使用できるが、就中特に非イオン界面活性
剤が好適である。
非イオン界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエ
ニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリ
ルエーテル等が挙げられる。その中でも、次の一般式
（III） （式中、Ｒは炭素数８〜24のアルキル基を示す）で表わ
されるグリセリルエーテル、就中Ｒが次式（IV） （式中、ｐは４〜10の整数、ｑは５〜11の整数を示し、
ｐ＋ｑ＝11〜17でｐ＝７、ｑ＝８を頂点とする分布を有
する） で表わされるものが特に好ましい。
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエ
ニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリ
ルエーテル等が挙げられる。その中でも、次の一般式
（III） （式中、Ｒは炭素数８〜24のアルキル基を示す）で表わ
されるグリセリルエーテル、就中Ｒが次式（IV） （式中、ｐは４〜10の整数、ｑは５〜11の整数を示し、
ｐ＋ｑ＝11〜17でｐ＝７、ｑ＝８を頂点とする分布を有
する） で表わされるものが特に好ましい。
界面活性剤の配合量は、全組成の0.01〜20％、特に0.1
〜５％が好ましい。
〜５％が好ましい。
本発明の皮膚外用剤は、その使用形態において、薬用皮
膚外用剤と化粧料に大別される。
膚外用剤と化粧料に大別される。
薬用皮膚外用剤としては、例えば薬効成分を含有する各
種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤としては、油性
基剤をベースとするもの、油／水、水／油型の乳化系基
剤をベースとするもののいずれであつてもよい。油性基
剤としては、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、
合成油、脂肪酸、及び天然又は合成のグリセライド等が
挙げられる。また薬効成分としては、特に制限はなく、
例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚
軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使用すること
ができる。
種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤としては、油性
基剤をベースとするもの、油／水、水／油型の乳化系基
剤をベースとするもののいずれであつてもよい。油性基
剤としては、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、
合成油、脂肪酸、及び天然又は合成のグリセライド等が
挙げられる。また薬効成分としては、特に制限はなく、
例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚
軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使用すること
ができる。
また、化粧料として使用する場合は、上記必須成分の他
に化粧料成分として一般に使用されている油分、保湿
剤、紫外線吸収剤、アルコール類、キレート剤、pH調整
剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に組合せて配
合することができる。
に化粧料成分として一般に使用されている油分、保湿
剤、紫外線吸収剤、アルコール類、キレート剤、pH調整
剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に組合せて配
合することができる。
化粧料としては、種々の形態、例えば水／油、油／水型
乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧水、油性化粧
料、口紅、フアウンデーシヨン、皮膚洗浄剤、ヘアート
ニツク、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚化粧料とする
ことができる。
乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧水、油性化粧
料、口紅、フアウンデーシヨン、皮膚洗浄剤、ヘアート
ニツク、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚化粧料とする
ことができる。
本発明皮膚外用剤における式（Ｉ）で示されるアミド誘
導体の作用機構の詳細は完全には解明されていないが、
これが角質細胞間に脂質膜を再構築して角質層の水分保
持機能を発揮するものと考えられる。
導体の作用機構の詳細は完全には解明されていないが、
これが角質細胞間に脂質膜を再構築して角質層の水分保
持機能を発揮するものと考えられる。
本発明皮膚外用剤は、このような作用を有するアミド誘
導体（Ｉ）を含有するものであるため、肌あれに対して
優れた改善及び予防効果を発揮することができる。
導体（Ｉ）を含有するものであるため、肌あれに対して
優れた改善及び予防効果を発揮することができる。
次に実施例を挙げて説明する。
参考例１ N-（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプロピル）
−N-3−ヒドロキシプロピルヘキサデカナミド〔式
（Ｉ）においてR1=C16H33,R2=C15H31,n＝３のもの〕（I
a）の合成。
−N-3−ヒドロキシプロピルヘキサデカナミド〔式
（Ｉ）においてR1=C16H33,R2=C15H31,n＝３のもの〕（I
a）の合成。
攪拌装置、滴下漏斗、温度計、還流冷却器およびN2導入
管を備えた200ml4ツ口フラスコに３−アミノ−１−プロ
パノール25.0g（0.333mol）およびエタノール50gを入
れ、N2雰囲気下で80℃に加熱攪拌しつつ、これにヘキサ
デシルグリシジルエーテル10.0g（0.034mol）をエタノ
ール30gに溶かした溶液を２時間かけて滴下した。滴下
終了後、更に同条件下で30分加熱攪拌したのち、蒸留装
置をとりつけエタノールおよび未反応の３−アミノ−１
−プロパノールを減圧下に留去し、淡黄色の固形物（II
a）12.5gを得た。得られた粗生成物（IIa）のうち7.47g
（0.020mol相当）をとり、水酸化カリウム0.056gを加
え、80℃/20Torrで加熱攪拌しつつ、これにヘキサデカ
ン酸メチル5.42g（0.020mol）を１時間かけて滴下し
た。滴下終了後更に同条件下１時間加熱攪拌することに
より淡黄色の粗生成物12.2gを得た。これをヘキサン120
gから１回、メタノール100gから１回再結晶することに
より無色粉末の目的化合物（Ia）9.18gを得た（全収率7
5％）。
管を備えた200ml4ツ口フラスコに３−アミノ−１−プロ
パノール25.0g（0.333mol）およびエタノール50gを入
れ、N2雰囲気下で80℃に加熱攪拌しつつ、これにヘキサ
デシルグリシジルエーテル10.0g（0.034mol）をエタノ
ール30gに溶かした溶液を２時間かけて滴下した。滴下
終了後、更に同条件下で30分加熱攪拌したのち、蒸留装
置をとりつけエタノールおよび未反応の３−アミノ−１
−プロパノールを減圧下に留去し、淡黄色の固形物（II
a）12.5gを得た。得られた粗生成物（IIa）のうち7.47g
（0.020mol相当）をとり、水酸化カリウム0.056gを加
え、80℃/20Torrで加熱攪拌しつつ、これにヘキサデカ
ン酸メチル5.42g（0.020mol）を１時間かけて滴下し
た。滴下終了後更に同条件下１時間加熱攪拌することに
より淡黄色の粗生成物12.2gを得た。これをヘキサン120
gから１回、メタノール100gから１回再結晶することに
より無色粉末の目的化合物（Ia）9.18gを得た（全収率7
5％）。
m.p. 82.4〜83.4℃ IR(cm-1) 3250,2920,2854,1605,1470,11191 H-NMR 0.87（t,6H） 1.1〜2.0（m,56H） 2.42（t,2H） 3.2〜4.4（m,13H） 元素分析 実測値（理論値） C:74.67％（74.57％） H:12.73％（12.68％） N:2.21％ （2.29％） 参考例２ N-（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプロピル）
−N-6−ヒドロキシヘキシルヘキサデカナミド〔式
（Ｉ）においてR1=C16H33,R2=C15H31,n＝６のもの〕（I
b）の合成。
−N-6−ヒドロキシヘキシルヘキサデカナミド〔式
（Ｉ）においてR1=C16H33,R2=C15H31,n＝６のもの〕（I
b）の合成。
攪拌装置、滴下漏斗、温度計、還流冷却器およびN2導入
管を備えた200ml4ツ口フラスコに６−アミノ−１−ヘキ
サノール58.0g（0.50mol）およびエタノール150gを入
れ、N2雰囲気下で80℃に加熱攪拌しつつ、これにヘキサ
デシルグリシジルエーテル15.0g（0.050mol）をエタノ
ール50gに溶かした溶液を１時間かけて滴下した。滴下
終了後更に同条件下で30分加熱攪拌したのち、蒸留装置
をとりつけ、エタノール及び未反応の６−アミノ−１−
ヘキサノールを減圧下に留去し、淡黄色の固形物（II
b）15.8gを得た。得られた粗生成物のうち、8.3g（0.02
0mol相当）をとり、塩化メチレン200mlに溶解し、ピリ
ジン4.8g（0.06mol）を加える。水冷下に塩化ヘキサデ
カノイル16.5g（0.06mol）を約30分かけて滴下し、滴下
終了後室温で１時間攪拌した。反応物を水洗してピリジ
ン塩酸塩を除去し、溶媒を留去することにより、アミド
−エステル体（IIIb）22.6gを得た。
管を備えた200ml4ツ口フラスコに６−アミノ−１−ヘキ
サノール58.0g（0.50mol）およびエタノール150gを入
れ、N2雰囲気下で80℃に加熱攪拌しつつ、これにヘキサ
デシルグリシジルエーテル15.0g（0.050mol）をエタノ
ール50gに溶かした溶液を１時間かけて滴下した。滴下
終了後更に同条件下で30分加熱攪拌したのち、蒸留装置
をとりつけ、エタノール及び未反応の６−アミノ−１−
ヘキサノールを減圧下に留去し、淡黄色の固形物（II
b）15.8gを得た。得られた粗生成物のうち、8.3g（0.02
0mol相当）をとり、塩化メチレン200mlに溶解し、ピリ
ジン4.8g（0.06mol）を加える。水冷下に塩化ヘキサデ
カノイル16.5g（0.06mol）を約30分かけて滴下し、滴下
終了後室温で１時間攪拌した。反応物を水洗してピリジ
ン塩酸塩を除去し、溶媒を留去することにより、アミド
−エステル体（IIIb）22.6gを得た。
ひきつづき、これを95％エタノール水溶液400gに溶解
し、水酸化カリウム2.24g（0.04ml）を加えて、50℃で
１時間加熱攪拌した。反応物からクロロホルム可溶物を
抽出し、シリカゲルフラツシユカラムクロマトグラフイ
ーで精製することにより、無色粉末の目的化合物（Ib）
9.0g（0.0138mol）を得た（全収率52.4％）。
し、水酸化カリウム2.24g（0.04ml）を加えて、50℃で
１時間加熱攪拌した。反応物からクロロホルム可溶物を
抽出し、シリカゲルフラツシユカラムクロマトグラフイ
ーで精製することにより、無色粉末の目的化合物（Ib）
9.0g（0.0138mol）を得た（全収率52.4％）。
m.p. 78.8〜79.8℃ IR(cm-1) 3334,2920,2854,1623,1467,11131 H-NMR 0.87（t,6H） 1.2〜1.9（m,62H） 2.41（t,2H） 3.1〜4.3（m,13H） 元素分析 実測値（理論値） C:75.33％（75.28％） H:12.83％（12.79％） N:2.09％ （2.14％） 実施例１ 参考例１、２およびこれに準じて得た化合物Ia〜Iiを使
用し、ワセリン／化合物（Ia〜Ii）＝3/1（重量比）の
混合物（本発明品１）とワセリン（比較品１）の下記方
法による皮膚コンダクタンス及び肌あれについて評価し
た。結果を第１表に示す。
用し、ワセリン／化合物（Ia〜Ii）＝3/1（重量比）の
混合物（本発明品１）とワセリン（比較品１）の下記方
法による皮膚コンダクタンス及び肌あれについて評価し
た。結果を第１表に示す。
（試験方法） 冬期に頬部に肌あれを起こしている20〜50才の女性10名
を被験者とし、左右の頬に異なる皮膚外用剤を２週間塗
布する。２週間の塗布が終了した翌日に次の項目につき
試験を行なつた。
を被験者とし、左右の頬に異なる皮膚外用剤を２週間塗
布する。２週間の塗布が終了した翌日に次の項目につき
試験を行なつた。
（１）皮膚コンダクタンス 37℃の温水にて洗顔後、温度20℃、湿度40％の部屋で20
分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コンダク
タンスメータ（IBS社製）にて測定した。コンダクタン
ス値は値が小さいほど皮膚は肌あれし、５以下ではひど
い肌あれである。一方この値が20以上であれば肌あれは
ほとんど認められない。
分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コンダク
タンスメータ（IBS社製）にて測定した。コンダクタン
ス値は値が小さいほど皮膚は肌あれし、５以下ではひど
い肌あれである。一方この値が20以上であれば肌あれは
ほとんど認められない。
（２）肌あれスコア 肌あれは肉眼で観測し、下記基準により判定した。スコ
アは平均値で示した。
アは平均値で示した。
実施例２ 参考例１、２およびこれに準じて得た化合物Ia〜Iiを用
いて下記第２表に示す組成の皮膚外用剤（乳化化粧料）
を製造し、その肌あれ改善効果を実施例１と同様の方法
により評価した。結果を第３表に示す。
いて下記第２表に示す組成の皮膚外用剤（乳化化粧料）
を製造し、その肌あれ改善効果を実施例１と同様の方法
により評価した。結果を第３表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/20 7106−4Ｈ (72)発明者 芋川 玄爾 栃木県宇都宮市氷室町1022−89 (72)発明者 高石 尚武 栃木県宇都宮市氷室町1022−24 (56)参考文献 特開 昭47−43596（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−8805（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−228048（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−192703（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−216852（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数10〜26の直鎖若しくは分岐鎖の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基を、R2は炭素数９〜25の直
鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基
を、ｎは３〜６の数を示す） で表わされるアミド誘導体を含有する皮膚外用剤。 - 【請求項２】次の一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数10〜26の直鎖若しくは分岐鎖の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基を、R2は炭素数９〜25の直
鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基
を、ｎは３〜６の数を示す） で表わされるアミド誘導体及び界面活性剤を含有する皮
膚外用剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5127687A JPH0692293B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 皮膚外用剤 |
| EP92115766A EP0534286B1 (en) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | External skin care preparation |
| EP88103177A EP0282816B1 (en) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | External skin care preparation |
| ES92115766T ES2077948T3 (es) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | Preparacion para el cuidado externo de la piel. |
| DE3854275T DE3854275T2 (de) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | Äusserliches Hautpflegepräparat. |
| DE88103177T DE3884021T2 (de) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | Äusserliches Hautpflegepräparat. |
| US07/163,835 US4985547A (en) | 1987-03-06 | 1988-03-03 | External skin care preparation |
| US07/546,276 US5028416A (en) | 1987-03-06 | 1990-06-29 | External skin care preparation |
| US07/584,739 US5071971A (en) | 1987-03-06 | 1990-09-19 | External skin care preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5127687A JPH0692293B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63216812A JPS63216812A (ja) | 1988-09-09 |
| JPH0692293B2 true JPH0692293B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=12882422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5127687A Expired - Lifetime JPH0692293B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692293B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2077948T3 (es) * | 1987-03-06 | 1995-12-01 | Kao Corp | Preparacion para el cuidado externo de la piel. |
| KR19980034991A (ko) | 1996-11-11 | 1998-08-05 | 안용찬 | 비천연세라미드 관련화합물 및 이를 함유하는 피부외용제 |
| JP6040079B2 (ja) * | 2013-03-28 | 2016-12-07 | 花王株式会社 | アミド誘導体の製造方法 |
| TWI847959B (zh) | 2017-05-30 | 2024-07-11 | 日商花王股份有限公司 | 油中水型乳化組成物 |
| WO2018221602A1 (ja) | 2017-05-30 | 2018-12-06 | 花王株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
| KR20200103652A (ko) | 2017-12-28 | 2020-09-02 | 카오카부시키가이샤 | 지질 미립자 분산물 |
| EP4438131A1 (en) | 2021-11-26 | 2024-10-02 | Kao Corporation | Emulsion composition |
-
1987
- 1987-03-06 JP JP5127687A patent/JPH0692293B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63216812A (ja) | 1988-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4358996B2 (ja) | 外用剤組成物 | |
| EP0176217B1 (en) | Pyroglutamic acid esters, their synthesis and use in topical products | |
| JPS63192703A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH08225427A (ja) | セラミドの混合物を含む化粧用もしくは皮膚科用組成物及び皮膚に潤いを与えるその使用 | |
| US4032676A (en) | N-polyhydroxyalkyl-amino acids, their manufacture and skin treating agents containing the same | |
| KR100454757B1 (ko) | 광노화방지제및피부화장료 | |
| JPH0517399A (ja) | エステル誘導体及びこれを含有する化粧料 | |
| JP2594376B2 (ja) | 新規ウレタン誘導体、その製造法及びこれを含有する化粧料又は医薬組成物 | |
| JPH0692293B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH0676358B2 (ja) | アミド誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤 | |
| JPH0142934B2 (ja) | ||
| JP3753188B2 (ja) | 新規のサリチル酸誘導体及び化粧品用／又は皮膚用組成物におけるその用途 | |
| JPH0692296B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2551471B2 (ja) | グリセリルエーテル誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤 | |
| US5446027A (en) | Amide derivative and external skin care preparation containing the same | |
| JPH078844B2 (ja) | アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤 | |
| JP4112741B2 (ja) | 保湿剤 | |
| JPH0692297B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH0692294B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2914938B2 (ja) | Ｎ−（アルキルオキシカルボニル）−ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシ−３−アルキルオキシプロピル）エタノールアミン誘導体及び化粧品または皮膚科用組成物におけるこれらの使用及び前記組成物の調製のためのこれらの使用 | |
| JPH0565485B2 (ja) | ||
| JPH07106974B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| US5190980A (en) | Pyroglutamic acid esters, their synthesis and use in topical products | |
| JP4220625B2 (ja) | 外用剤組成物 | |
| JP2704759B2 (ja) | グリセリルエーテル誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |