JPH0692296B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH0692296B2 JPH0692296B2 JP6071887A JP6071887A JPH0692296B2 JP H0692296 B2 JPH0692296 B2 JP H0692296B2 JP 6071887 A JP6071887 A JP 6071887A JP 6071887 A JP6071887 A JP 6071887A JP H0692296 B2 JPH0692296 B2 JP H0692296B2
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- JP
- Japan
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- skin
- external preparation
- formula
- water
- amide derivative
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアミド誘導体を含有する皮膚外用剤、更に詳し
くは、角層の水分保持力を高め、肌あれを改善すること
ができる皮膚外用剤に関する。
くは、角層の水分保持力を高め、肌あれを改善すること
ができる皮膚外用剤に関する。
従来、肌にうるおいを与え、肌を柔軟にするには、角質
層の水分が重要であることが知られている。そして、当
該水分の保持は、角質層に含まれている水溶性成分、す
なわち遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は無機イオンによ
るものであるとされ、これらの物質は単独であるいは組
合せて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に配合して、肌あ
れの改善又は予防の目的で使用されている。
層の水分が重要であることが知られている。そして、当
該水分の保持は、角質層に含まれている水溶性成分、す
なわち遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は無機イオンによ
るものであるとされ、これらの物質は単独であるいは組
合せて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に配合して、肌あ
れの改善又は予防の目的で使用されている。
また、これとは別に水と親和性が高い多くの保湿性物質
が開発され、同様の目的で使用されている。
が開発され、同様の目的で使用されている。
しかしながら、これらの保湿性物質は、皮膚に適用した
場合、その作用は、皮膚角質層上であつて水分を角質に
供給するというもので、しかもその効果は一時的であ
り、根本的に角質層の水分保持能力を改善し、肌あれを
本質的に予防あるいは治癒させるというものではなかつ
た。
場合、その作用は、皮膚角質層上であつて水分を角質に
供給するというもので、しかもその効果は一時的であ
り、根本的に角質層の水分保持能力を改善し、肌あれを
本質的に予防あるいは治癒させるというものではなかつ
た。
斯かる実情において、本発明者らは上記問題点を解決す
べく鋭意研究を行つたところ、今回本発明者らによつて
初めて合成された次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数10〜26の直鎖若しくは分岐鎖の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基、R2は炭素数９〜25の直鎖
若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示
し、ｍは０以上、ｎは１以上の整数（ただしｍ＝０かつ
ｎ＝１の場合は除く）を示す〕 で表わされるアミド誘導体が角質層の水分保持能力を根
本的に改善する効果を奏すること、そしてこのアミド誘
導体に界面活性剤を併用するとその効果を更に増大でき
ることを見出し、本発明を完成した。
べく鋭意研究を行つたところ、今回本発明者らによつて
初めて合成された次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数10〜26の直鎖若しくは分岐鎖の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基、R2は炭素数９〜25の直鎖
若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示
し、ｍは０以上、ｎは１以上の整数（ただしｍ＝０かつ
ｎ＝１の場合は除く）を示す〕 で表わされるアミド誘導体が角質層の水分保持能力を根
本的に改善する効果を奏すること、そしてこのアミド誘
導体に界面活性剤を併用するとその効果を更に増大でき
ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、前記式（Ｉ）で表わされるアミド誘
導体を含有する皮膚外用剤、並びに前記式（Ｉ）で表わ
されるアミド誘導体及び界面活性剤を含有する皮膚外用
剤を提供するものである。
導体を含有する皮膚外用剤、並びに前記式（Ｉ）で表わ
されるアミド誘導体及び界面活性剤を含有する皮膚外用
剤を提供するものである。
本発明で使用される式（Ｉ）で表わされるアミド誘導体
は、例えば次の反応式に従つて、化合物（II）を脂肪酸
クロライドでアシル化して化合物（III）となし、次い
でこれのエステル基を選択的に加水分解することにより
製造される。
は、例えば次の反応式に従つて、化合物（II）を脂肪酸
クロライドでアシル化して化合物（III）となし、次い
でこれのエステル基を選択的に加水分解することにより
製造される。
（式中、R1,R2、ｍ及びｎは前記と同じ） 更にまた、上記（II）式の化合物に脂肪酸エステルを、
塩基性触媒の存在下、副生するアルコールを留去しなが
ら反応させることにより、一挙にアミド誘導体（Ｉ）を
得ることもできる。
塩基性触媒の存在下、副生するアルコールを留去しなが
ら反応させることにより、一挙にアミド誘導体（Ｉ）を
得ることもできる。
尚原料の化合物（II）は、グリシジルエーテルにエタ
ノールアミン又は２−アミノエトキシエタノールを反応
せしめて、化合物（IIa）〔（II）式中、ｍ＝０、ｎ＝
１〕又は化合物（IIb）〔（II）式中、ｍ＝０、ｎ＝
２〕を得る方法、あるいは化合物（IIa）又は（IIb）
にエチレンオキサイドを付加せしめて（II）式中ｍ及び
ｎが１以上の化合物を得る方法によつて製せられる。
ノールアミン又は２−アミノエトキシエタノールを反応
せしめて、化合物（IIa）〔（II）式中、ｍ＝０、ｎ＝
１〕又は化合物（IIb）〔（II）式中、ｍ＝０、ｎ＝
２〕を得る方法、あるいは化合物（IIa）又は（IIb）
にエチレンオキサイドを付加せしめて（II）式中ｍ及び
ｎが１以上の化合物を得る方法によつて製せられる。
アミド誘導体（Ｉ）の本発明皮膚外用剤への配合量は、
特に制限されないが、通常乳化型の皮膚外用剤の場合に
は全組成の0.001〜50重量％（以下単に％で示す）、特
に0.1〜20％が好ましく、またスクワレン等の液状炭化
水素を基剤とする油性の皮膚外用剤の場合には１〜50
％、特に５〜25％が好ましい。
特に制限されないが、通常乳化型の皮膚外用剤の場合に
は全組成の0.001〜50重量％（以下単に％で示す）、特
に0.1〜20％が好ましく、またスクワレン等の液状炭化
水素を基剤とする油性の皮膚外用剤の場合には１〜50
％、特に５〜25％が好ましい。
界面活性剤としては、非イオン界面活性剤、陰イオン界
面活性剤、両性界面活性剤の何れをも使用できるが、就
中特に非イオン界面活性剤が好適である。
面活性剤、両性界面活性剤の何れをも使用できるが、就
中特に非イオン界面活性剤が好適である。
非イオン界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエ
ニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリ
ルエーテル等が挙げられる。その中でも、次の一般式
（IV） （式中、Ｒは炭素数８〜24のアルキル基を示す）で表わ
されるグリセリルエーテル、就中Ｒが次式（Ｖ） （式中、ｐは４〜10の整数、ｑは５〜11の整数を示し、
ｐ＋ｑ＝11〜17でｐ＝７、ｑ＝８を頂点とする分布を有
する） で表わされるものが特に好ましい。
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエ
ニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリ
ルエーテル等が挙げられる。その中でも、次の一般式
（IV） （式中、Ｒは炭素数８〜24のアルキル基を示す）で表わ
されるグリセリルエーテル、就中Ｒが次式（Ｖ） （式中、ｐは４〜10の整数、ｑは５〜11の整数を示し、
ｐ＋ｑ＝11〜17でｐ＝７、ｑ＝８を頂点とする分布を有
する） で表わされるものが特に好ましい。
界面活性剤の配合量は、全組成の0.01〜20％、特に0.1
〜５％が好ましい。
〜５％が好ましい。
本発明の皮膚外用剤は、その使用形態において、薬用皮
膚外用剤と化粧料に大別される。
膚外用剤と化粧料に大別される。
薬用皮膚外用剤としては、例えば薬効成分を含有する各
種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤としては、油性
基剤をベースとするもの、油／水、水／油型の乳化系基
剤をベースとするもののいずれであつてもよい。油性基
剤としては、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、
合成油、脂肪酸、及び天然又は合成のグリセライド等が
挙げられる。また薬効成分としては、特に制限はなく、
例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚
軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使用すること
ができる。
種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤としては、油性
基剤をベースとするもの、油／水、水／油型の乳化系基
剤をベースとするもののいずれであつてもよい。油性基
剤としては、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、
合成油、脂肪酸、及び天然又は合成のグリセライド等が
挙げられる。また薬効成分としては、特に制限はなく、
例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚
軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使用すること
ができる。
また、化粧料として使用する場合は、必須成分の他に化
粧料成分として一般に使用されている油分、保湿剤、紫
外線吸収剤、アルコール類、キレート剤、pH調整剤、防
腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に組合せて配合する
ことができる。
粧料成分として一般に使用されている油分、保湿剤、紫
外線吸収剤、アルコール類、キレート剤、pH調整剤、防
腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に組合せて配合する
ことができる。
化粧料としては、種々の形態、例えば水／油、油／水型
乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧水、油性化粧
料、口紅、フアウンデーシヨン、皮膚洗浄剤、ヘアート
ニツク、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚化粧料とする
ことができる。
乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧水、油性化粧
料、口紅、フアウンデーシヨン、皮膚洗浄剤、ヘアート
ニツク、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚化粧料とする
ことができる。
本発明皮膚外用剤における式（Ｉ）で示されるアミド誘
導体の作用機構の詳細は完全には解明されていないが、
これが角質細胞間に脂質膜を再構築して角質層の水分保
持機能を発揮するものと考えられる。
導体の作用機構の詳細は完全には解明されていないが、
これが角質細胞間に脂質膜を再構築して角質層の水分保
持機能を発揮するものと考えられる。
本発明皮膚外用剤は、このような作用を有するアミド誘
導体（Ｉ）を含有するものであるため、肌あれに対して
優れた改善及び予防効果を発揮することができる。
導体（Ｉ）を含有するものであるため、肌あれに対して
優れた改善及び予防効果を発揮することができる。
次に実施例及び参考例を挙げて説明する。
参考例１ N-（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプロピル）
‐N-2−ヒドロキシエトキシエチルヘキサデカナミド（I
a）の合成： 攪拌装置、滴下漏斗、温度計、還流冷却器を備えた４ツ
口フラスコに、２−アミノエトキシエタノール27.4g
（0.26モル）及びエタノール100gを加え、80℃に加熱攪
拌しつつ、ここにヘキサデシルグリシジルエーテル15.0
g（0.05モル）をエタノール50gに溶かした溶液を、２時
間かけて、ゆつくり滴下した。滴下終了後、更に同条件
下１時間加熱攪拌したのち、エタノール及び未反応の２
−アミノエトキシエタノールを減圧下に留去し、中間体
のN-（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプロピ
ル）‐N-2−ヒドロキシエチルアミン17.7gを淡黄色の固
形物（IIa）として得た。
‐N-2−ヒドロキシエトキシエチルヘキサデカナミド（I
a）の合成： 攪拌装置、滴下漏斗、温度計、還流冷却器を備えた４ツ
口フラスコに、２−アミノエトキシエタノール27.4g
（0.26モル）及びエタノール100gを加え、80℃に加熱攪
拌しつつ、ここにヘキサデシルグリシジルエーテル15.0
g（0.05モル）をエタノール50gに溶かした溶液を、２時
間かけて、ゆつくり滴下した。滴下終了後、更に同条件
下１時間加熱攪拌したのち、エタノール及び未反応の２
−アミノエトキシエタノールを減圧下に留去し、中間体
のN-（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプロピ
ル）‐N-2−ヒドロキシエチルアミン17.7gを淡黄色の固
形物（IIa）として得た。
つづいて、これを塩化メチレン300gに溶解し、ピリジン
11.9g（0.15モル）を加え、水冷下において塩化ヘキサ
デカノイル41.1g（0.15モル）を約30分かけて滴下し、
滴下終了後、室温で１時間攪拌した。反応物を水洗して
ピリジン塩酸塩を除去し、溶媒を留去することにより、
アミド−エステル体（IIIa）53.8gを得た。ひきつづ
き、これを95％含水エタノール400gに溶解し、水酸化カ
リウム5.6g（0.10モル）を加えて、40℃で30分間加熱攪
拌した。
11.9g（0.15モル）を加え、水冷下において塩化ヘキサ
デカノイル41.1g（0.15モル）を約30分かけて滴下し、
滴下終了後、室温で１時間攪拌した。反応物を水洗して
ピリジン塩酸塩を除去し、溶媒を留去することにより、
アミド−エステル体（IIIa）53.8gを得た。ひきつづ
き、これを95％含水エタノール400gに溶解し、水酸化カ
リウム5.6g（0.10モル）を加えて、40℃で30分間加熱攪
拌した。
反応物からクロロホルム可溶物を抽出し、シリカゲルフ
ラツシユカラムクロマトグラフイーで精製することによ
り、無色結晶の目的物（Ia）17.3g（0.027モル）を得
た。
ラツシユカラムクロマトグラフイーで精製することによ
り、無色結晶の目的物（Ia）17.3g（0.027モル）を得
た。
全収率54％（ただし、ヘキサデシルグリシジルエーテル
基準） m.p. 68.0〜69.3℃ IR 3406,2920,2854,1647,1473,11191 H-NMR 0.87（t,6H）1.1-1.8（m,54H） 2.40（t,2H）3.3-4.4（m,17H） 元素分析 C:73.17（72.96） H:12.44（12.40） N:2.16（2.18） 参考例２ 参考例１と同様にして次の第１表に示すアミド誘導体を
製造した。
基準） m.p. 68.0〜69.3℃ IR 3406,2920,2854,1647,1473,11191 H-NMR 0.87（t,6H）1.1-1.8（m,54H） 2.40（t,2H）3.3-4.4（m,17H） 元素分析 C:73.17（72.96） H:12.44（12.40） N:2.16（2.18） 参考例２ 参考例１と同様にして次の第１表に示すアミド誘導体を
製造した。
実施例１ 参考例１及び２で得たアミド誘導体とワセリンの混合物
（1/3）を用い、下記方法により皮膚コンダクタンス及
び肌あれについて評価した。結果を第２表に示す。
（1/3）を用い、下記方法により皮膚コンダクタンス及
び肌あれについて評価した。結果を第２表に示す。
（試験方法） 冬期に頬部に肌あれを起こしている20〜50才の女性10名
を被験者とし、左右の頬に異なる皮膚外用剤を２週間塗
布する。２週間の塗布が終了した翌日に次の項目につき
試験を行なつた。
を被験者とし、左右の頬に異なる皮膚外用剤を２週間塗
布する。２週間の塗布が終了した翌日に次の項目につき
試験を行なつた。
（１）皮膚コンダクタンス 37℃の温水にて洗顔後、温度20℃、湿度40％の部屋で20
分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コンダク
タンスメータ（IBS社製）にて測定した。コンダクタン
ス値は値が小さいほど皮膚は肌あれし、５以下ではひど
い肌あれである。一方この値が20以上であれば肌あれは
ほとんど認められない。
分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コンダク
タンスメータ（IBS社製）にて測定した。コンダクタン
ス値は値が小さいほど皮膚は肌あれし、５以下ではひど
い肌あれである。一方この値が20以上であれば肌あれは
ほとんど認められない。
（２）肌あれスコア 肌あれを肉眼で観測し、下記基準により判定した。スコ
アは平均値で示した。
アは平均値で示した。
実施例２ 参考例１及び２で得たアミド誘導体（Ia〜ｅ）を用いて
下記第３表に示す組成の皮膚外用剤（乳化化粧料）を製
造し、その肌あれ改善効果を実施例１と同様の方法によ
り評価した。結果を第４表に示す。
下記第３表に示す組成の皮膚外用剤（乳化化粧料）を製
造し、その肌あれ改善効果を実施例１と同様の方法によ
り評価した。結果を第４表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/20 7106−4Ｈ (72)発明者 芋川 玄爾 栃木県宇都宮市氷室町1022−89 (72)発明者 高石 尚武 栃木県宇都宮市氷室町1022−24 (56)参考文献 特開 昭47−43596（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−8805（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−228048（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−192703（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−216852（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数10〜26の直鎖若しくは分岐鎖の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基、R2は炭素数９〜25の直鎖
若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示
し、ｍは０以上、ｎは１以上の整数（ただし、ｍ＝０か
つｎ＝１の場合を除く）を示す〕 で表わされるアミド誘導体を含有することを特徴とする
皮膚外用剤。 - 【請求項２】更に界面活性剤を含有する特許請求の範囲
第１項記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6071887A JPH0692296B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | 皮膚外用剤 |
| EP92115766A EP0534286B1 (en) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | External skin care preparation |
| EP88103177A EP0282816B1 (en) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | External skin care preparation |
| ES92115766T ES2077948T3 (es) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | Preparacion para el cuidado externo de la piel. |
| DE3854275T DE3854275T2 (de) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | Äusserliches Hautpflegepräparat. |
| DE88103177T DE3884021T2 (de) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | Äusserliches Hautpflegepräparat. |
| US07/163,835 US4985547A (en) | 1987-03-06 | 1988-03-03 | External skin care preparation |
| US07/546,276 US5028416A (en) | 1987-03-06 | 1990-06-29 | External skin care preparation |
| US07/584,739 US5071971A (en) | 1987-03-06 | 1990-09-19 | External skin care preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6071887A JPH0692296B2 (ja) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63227513A JPS63227513A (ja) | 1988-09-21 |
| JPH0692296B2 true JPH0692296B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=13150345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6071887A Expired - Lifetime JPH0692296B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-16 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692296B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH078844B2 (ja) * | 1987-07-27 | 1995-02-01 | 花王株式会社 | アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤 |
| TWI847959B (zh) | 2017-05-30 | 2024-07-11 | 日商花王股份有限公司 | 油中水型乳化組成物 |
| WO2018221602A1 (ja) | 2017-05-30 | 2018-12-06 | 花王株式会社 | 油中水型乳化組成物 |
| KR20200103652A (ko) | 2017-12-28 | 2020-09-02 | 카오카부시키가이샤 | 지질 미립자 분산물 |
| EP4438131A1 (en) | 2021-11-26 | 2024-10-02 | Kao Corporation | Emulsion composition |
-
1987
- 1987-03-16 JP JP6071887A patent/JPH0692296B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63227513A (ja) | 1988-09-21 |
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