JPH07106974B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH07106974B2 JPH07106974B2 JP2411372A JP41137290A JPH07106974B2 JP H07106974 B2 JPH07106974 B2 JP H07106974B2 JP 2411372 A JP2411372 A JP 2411372A JP 41137290 A JP41137290 A JP 41137290A JP H07106974 B2 JPH07106974 B2 JP H07106974B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- amide derivative
- skin
- stratum corneum
- water
- Prior art date
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚外用剤、更に詳しく
は、示差走査熱量計による最大吸熱ピークが30〜50℃で
あるアミド誘導体混合物を含有する、角質層の水分保持
力を高め、肌荒れを予防及び改善することができ、使用
感に優れ、しかも安定性の良好な皮膚外用剤に関する。
は、示差走査熱量計による最大吸熱ピークが30〜50℃で
あるアミド誘導体混合物を含有する、角質層の水分保持
力を高め、肌荒れを予防及び改善することができ、使用
感に優れ、しかも安定性の良好な皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、肌にうるおいを与え、肌を柔軟に
するには、角質層の水分が重要であることが知られてい
る。そして、当該水分の保持は、角質層に含まれている
水溶性成分、すなわち遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は
無機イオンによるものであるとされ、これらの物質は単
独であるいは組合せて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に
配合して、肌荒れの改善又は予防の目的で使用されてい
る。
するには、角質層の水分が重要であることが知られてい
る。そして、当該水分の保持は、角質層に含まれている
水溶性成分、すなわち遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は
無機イオンによるものであるとされ、これらの物質は単
独であるいは組合せて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に
配合して、肌荒れの改善又は予防の目的で使用されてい
る。
【０００３】また、これとは別に水と親和性が高い多く
の保湿性物質が開発され、同様の目的で使用されてい
る。
の保湿性物質が開発され、同様の目的で使用されてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の保湿性物質は、皮膚に適用した場合、その作用は、皮
膚角質層上にあって水分を角質に供給するというもの
で、しかもその効果は一時的であり、根本的に角質層の
水分保持能力を改善し、肌あれを本質的に予防あるいは
治癒させるというものではなかった。
の保湿性物質は、皮膚に適用した場合、その作用は、皮
膚角質層上にあって水分を角質に供給するというもの
で、しかもその効果は一時的であり、根本的に角質層の
水分保持能力を改善し、肌あれを本質的に予防あるいは
治癒させるというものではなかった。
【０００５】そこで、本出願人は、角質層の水分保持能
力を根本的に改善することのできる化合物を求めるべく
検討してきたところ、次の一般式(1)
力を根本的に改善することのできる化合物を求めるべく
検討してきたところ、次の一般式(1)
【化２】 〔式中、Ｒ1 は炭素数10〜26の直鎖又は分岐鎖の飽和又
は不飽和の炭化水素基、Ｒ2 は炭素数９〜25の直鎖又は
分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す〕で表わさ
れるアミド誘導体を保湿剤として用いれば満足すべき結
果が得られることを見出し、先に特許出願した（特許第
1557842号）。
は不飽和の炭化水素基、Ｒ2 は炭素数９〜25の直鎖又は
分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す〕で表わさ
れるアミド誘導体を保湿剤として用いれば満足すべき結
果が得られることを見出し、先に特許出願した（特許第
1557842号）。
【０００６】しかし、このアミド誘導体(1) は保湿作用
は優れているものの、外用剤組成物とした際に安定性に
問題を生じることもあった。
は優れているものの、外用剤組成物とした際に安定性に
問題を生じることもあった。
【０００７】従って、保湿性と使用感に優れ、角質層の
水分保持能力を高め、肌荒れを予防及び改善することが
でき、かつ安定性の良好な皮膚外用剤が望まれていた。
水分保持能力を高め、肌荒れを予防及び改善することが
でき、かつ安定性の良好な皮膚外用剤が望まれていた。
【０００８】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、前記一般式(1) で表
わされるアミド誘導体の２種以上を示差走査熱量計によ
る最大熱吸収ピークが30〜50℃となるように混合して用
いれば、上記課題を解決することができることを見出
し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、前記一般式(1) で表
わされるアミド誘導体の２種以上を示差走査熱量計によ
る最大熱吸収ピークが30〜50℃となるように混合して用
いれば、上記課題を解決することができることを見出
し、本発明を完成した。
【０００９】すなわち、本発明は前記一般式(1) で表わ
されるアミド誘導体から選ばれる２種以上の化合物より
なる混合物であって、示差走査熱量計（以下、「DSC 」
と称する）による最大吸熱ピークが30〜50℃であるアミ
ド誘導体混合物を含有することを特徴とする皮膚外用剤
を提供するものである。
されるアミド誘導体から選ばれる２種以上の化合物より
なる混合物であって、示差走査熱量計（以下、「DSC 」
と称する）による最大吸熱ピークが30〜50℃であるアミ
ド誘導体混合物を含有することを特徴とする皮膚外用剤
を提供するものである。
【００１０】本発明におけるアミド誘導体を表わす前記
一般式(1) 中、Ｒ1 は炭素数10〜26の直鎖又は分岐鎖の
飽和又は不飽和の炭化水素基であり、例えば、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、エイコシル基、ドコシル基、テトラコシル基、
ペンタコシル基、ヘキサコシル基、２−エチルオクチル
基、３−エチルオクチル基等のアルキル基；オレイル
基、リノレイル基等のアルケニル基；アントラセニル基
等の脂環式炭化水素基；ジフェニルメチル基、ナフチル
基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。また、一般式
(1) 中、Ｒ2 は炭素数９〜25の飽和又は不飽和の炭化水
素基であり、その具体例としては、ノニル基、２−メチ
ルオクチル基等のアルキル基；メシチル基等の芳香族炭
化水素基；及び前記の炭化水素基のうち、炭素数25まで
のものが挙げられる。
一般式(1) 中、Ｒ1 は炭素数10〜26の直鎖又は分岐鎖の
飽和又は不飽和の炭化水素基であり、例えば、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、エイコシル基、ドコシル基、テトラコシル基、
ペンタコシル基、ヘキサコシル基、２−エチルオクチル
基、３−エチルオクチル基等のアルキル基；オレイル
基、リノレイル基等のアルケニル基；アントラセニル基
等の脂環式炭化水素基；ジフェニルメチル基、ナフチル
基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。また、一般式
(1) 中、Ｒ2 は炭素数９〜25の飽和又は不飽和の炭化水
素基であり、その具体例としては、ノニル基、２−メチ
ルオクチル基等のアルキル基；メシチル基等の芳香族炭
化水素基；及び前記の炭化水素基のうち、炭素数25まで
のものが挙げられる。
【００１１】斯かるアミド誘導体(1) は、公知の方法
〔例えば、ポリツシュ・ジャーナル・オブ・ケミストリ
ー（Pol. J. Chem.)52, 1059(1978)；同52, 1283(197
8)；特開昭54-117421 号、同54-144308 号、同54-14793
7 号公報〕に準じて製造することができる。すなわち、
次に示される反応式に従って、グリシジルエーテルとエ
タノールアミンから得られる化合物(2) をアシル化し、
次いでエステル基を選択的に加水分解することによって
製造することができる。
〔例えば、ポリツシュ・ジャーナル・オブ・ケミストリ
ー（Pol. J. Chem.)52, 1059(1978)；同52, 1283(197
8)；特開昭54-117421 号、同54-144308 号、同54-14793
7 号公報〕に準じて製造することができる。すなわち、
次に示される反応式に従って、グリシジルエーテルとエ
タノールアミンから得られる化合物(2) をアシル化し、
次いでエステル基を選択的に加水分解することによって
製造することができる。
【化３】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ〕
【００１２】また、式(1) で表わされるアミド誘導体は
上記において得られる化合物(2) を単離することなく直
接脂肪酸メチルエステルと反応させることによっても製
造することができる。
上記において得られる化合物(2) を単離することなく直
接脂肪酸メチルエステルと反応させることによっても製
造することができる。
【００１３】本発明の皮膚外用剤には、斯くして得られ
たアミド誘導体(1)から選ばれる２種以上、好ましくは
２〜６種を混合して配合する。混合するアミド誘導体
(1) の種類及び混合比は、その混合物のDSC による最大
吸熱ピークが30〜50℃となれば特に限定されない。例え
ば、Ｒ1 及びＲ2 が炭素数14〜18の炭化水素基であるア
ミド誘導体には、Ｒ1 及びＲ2 のいずれかが９〜13の炭
化水素基であるアミド誘導体の１〜２種以上を、DSC に
よる最大吸熱ピークが30〜50℃となる混合比にて混合す
るのが、高い保湿性と安定性の両方を考慮すると好まし
い。
たアミド誘導体(1)から選ばれる２種以上、好ましくは
２〜６種を混合して配合する。混合するアミド誘導体
(1) の種類及び混合比は、その混合物のDSC による最大
吸熱ピークが30〜50℃となれば特に限定されない。例え
ば、Ｒ1 及びＲ2 が炭素数14〜18の炭化水素基であるア
ミド誘導体には、Ｒ1 及びＲ2 のいずれかが９〜13の炭
化水素基であるアミド誘導体の１〜２種以上を、DSC に
よる最大吸熱ピークが30〜50℃となる混合比にて混合す
るのが、高い保湿性と安定性の両方を考慮すると好まし
い。
【００１４】アミド誘導体(1) の混合物の本発明皮膚外
用剤への配合量は、特に制限されないが、合計で通常乳
化型の皮膚外用剤の場合には全組成の0.001 〜50重量％
（以下単に％で示す）、特に0.1 〜20％が好ましく、ま
たスクワレン等の液状炭化水素を基剤とする油性の皮膚
外用剤の場合には１〜50％、特に５〜25％が好ましい。
用剤への配合量は、特に制限されないが、合計で通常乳
化型の皮膚外用剤の場合には全組成の0.001 〜50重量％
（以下単に％で示す）、特に0.1 〜20％が好ましく、ま
たスクワレン等の液状炭化水素を基剤とする油性の皮膚
外用剤の場合には１〜50％、特に５〜25％が好ましい。
【００１５】また、本発明皮膚外用剤には界面活性剤を
配合することができる。ここで、界面活性剤としては、
非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性界面活
性剤の何れをも使用できるが、就中特に非イオン界面活
性剤が好適である。
配合することができる。ここで、界面活性剤としては、
非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性界面活
性剤の何れをも使用できるが、就中特に非イオン界面活
性剤が好適である。
【００１６】非イオン界面活性剤としては、例えばポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライ
ド、アルキルグリセリルエーテル、ポリオキシアルキレ
ン変性シリコーン等が挙げられる。その中でも、次の一
般式(4)
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライ
ド、アルキルグリセリルエーテル、ポリオキシアルキレ
ン変性シリコーン等が挙げられる。その中でも、次の一
般式(4)
【化４】 （式中、Ｒは炭素数８〜24のアルキル基を示す）で表わ
されるグリセリルエーテル、就中Ｒが次式(5)
されるグリセリルエーテル、就中Ｒが次式(5)
【化５】 （式中、ｐは４〜10の整数、ｑは５〜11の整数を示し、
ｐ＋ｑ＝11〜17でｐ＝７、ｑ＝８を頂点とする分布を有
する）で表わされるものが特に好ましい。
ｐ＋ｑ＝11〜17でｐ＝７、ｑ＝８を頂点とする分布を有
する）で表わされるものが特に好ましい。
【００１７】界面活性剤の配合量は、全組成の0.01〜20
％、特に0.1 〜５％が好ましい。
％、特に0.1 〜５％が好ましい。
【００１８】本発明の皮膚外用剤は、その使用形態にお
いて、薬用皮膚外用剤と化粧料に大別される。
いて、薬用皮膚外用剤と化粧料に大別される。
【００１９】薬用皮膚外用剤としては、例えば薬効成分
を含有する各種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤と
しては、油性基剤をベースとするもの、油／水、水／油
型の乳化系基剤をベースとするもののいずれであっても
よい。油性基剤としては、特に制限はなく、例えば植物
油、動物油、合成油、脂肪酸及び天然又は合成のグリセ
ライド等が挙げられる。また薬効成分としては、特に制
限はなく、例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収
斂剤、皮膚軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使
用することができる。
を含有する各種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤と
しては、油性基剤をベースとするもの、油／水、水／油
型の乳化系基剤をベースとするもののいずれであっても
よい。油性基剤としては、特に制限はなく、例えば植物
油、動物油、合成油、脂肪酸及び天然又は合成のグリセ
ライド等が挙げられる。また薬効成分としては、特に制
限はなく、例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収
斂剤、皮膚軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使
用することができる。
【００２０】また、化粧料として使用する場合は、必須
成分の他に化粧料成分として一般に使用されている油
分、保湿剤、紫外線吸収剤、アルコール類、キレート
剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に
組合せて配合することができる。
成分の他に化粧料成分として一般に使用されている油
分、保湿剤、紫外線吸収剤、アルコール類、キレート
剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に
組合せて配合することができる。
【００２１】化粧料としては、種々の形態、例えば水／
油、油／水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧
水、油性化粧料、口紅、ファウンデーション、皮膚洗浄
剤、ヘアートニック、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚
化粧料とすることができる。
油、油／水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧
水、油性化粧料、口紅、ファウンデーション、皮膚洗浄
剤、ヘアートニック、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚
化粧料とすることができる。
【００２２】本発明の皮膚外用剤は、上述の油相成分を
加温して溶解し、これに水相成分を加えて混合すること
により得るのが好ましい。
加温して溶解し、これに水相成分を加えて混合すること
により得るのが好ましい。
【００２３】
【作用】本発明皮膚外用剤における式(1) で示されるア
ミド誘導体の作用機構の詳細は完全には解明されていな
いが、これが角質細胞間に脂質膜を再構築して角質層の
水分保持機能を発揮するものと考えられる。
ミド誘導体の作用機構の詳細は完全には解明されていな
いが、これが角質細胞間に脂質膜を再構築して角質層の
水分保持機能を発揮するものと考えられる。
【００２４】
【発明の効果】本発明皮膚外用剤は、このような作用を
有するアミド誘導体(1) の混合物を含有するものである
ため、肌あれに対して優れた改善及び予防効果を発揮
し、かつ安定性も極めて良好である。
有するアミド誘導体(1) の混合物を含有するものである
ため、肌あれに対して優れた改善及び予防効果を発揮
し、かつ安定性も極めて良好である。
【００２５】
【実施例】次に参考例及び実施例を挙げて本発明を更に
説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるも
のではない。
説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるも
のではない。
【００２６】 参考例１ Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプロピ
ル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド〔式
(1) においてＲ1 ＝Ｃ16Ｈ33，Ｒ2 ＝Ｃ15Ｈ31のもの〕
〔アミド誘導体(1a)〕の合成：攪拌装置、滴下漏斗、温
度計、還流冷却器及びＮ2 導入管を備えた５ｌ４ツ口フ
ラスコにエタノールアミン1637g(26.8mol)及びエタノー
ル327g(7.11mol）を入れＮ2 雰囲気下で80℃に加熱攪拌
しつつ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル400g
(1.34mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に
同条件下30分間加熱攪拌したのち、蒸留装置をとりつけ
エタノール及び未反応のエタノールアミンを減圧下に留
去（79〜81℃／20 Torr)した。得られた粗生成物に水酸
化カリウム3.76g(0.067mol）を加え、80℃／20 Torr で
加熱攪拌しつつ、これにヘキサデカン酸メチル362.3g
(1.34mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了後更に同
条件下１時間加熱攪拌することにより淡黄色の粗生成物
801gを得た。これをヘキサンから１回、エタノールから
２回再結晶することにより無色粉末の目的化合物(1a)64
9gを得た（収率81％）。 融点：74〜76℃ ＩＲνKBr （cm-1）： 3320(br), 2924, 2852, 1616, 1468, 1112, 10621 Ｈ−ＮＭＲ： 0.86(6H,t), 1.0-1.6(54H,m), 2.2-2.5(2H,m), 3.2-4.1
(13H,m) 元素分析 計算値（％） Ｃ74.31 Ｈ12.64 Ｎ2.34 実測値（％） Ｃ74.12 Ｈ12.70 Ｎ2.23
ル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド〔式
(1) においてＲ1 ＝Ｃ16Ｈ33，Ｒ2 ＝Ｃ15Ｈ31のもの〕
〔アミド誘導体(1a)〕の合成：攪拌装置、滴下漏斗、温
度計、還流冷却器及びＮ2 導入管を備えた５ｌ４ツ口フ
ラスコにエタノールアミン1637g(26.8mol)及びエタノー
ル327g(7.11mol）を入れＮ2 雰囲気下で80℃に加熱攪拌
しつつ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル400g
(1.34mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に
同条件下30分間加熱攪拌したのち、蒸留装置をとりつけ
エタノール及び未反応のエタノールアミンを減圧下に留
去（79〜81℃／20 Torr)した。得られた粗生成物に水酸
化カリウム3.76g(0.067mol）を加え、80℃／20 Torr で
加熱攪拌しつつ、これにヘキサデカン酸メチル362.3g
(1.34mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了後更に同
条件下１時間加熱攪拌することにより淡黄色の粗生成物
801gを得た。これをヘキサンから１回、エタノールから
２回再結晶することにより無色粉末の目的化合物(1a)64
9gを得た（収率81％）。 融点：74〜76℃ ＩＲνKBr （cm-1）： 3320(br), 2924, 2852, 1616, 1468, 1112, 10621 Ｈ−ＮＭＲ： 0.86(6H,t), 1.0-1.6(54H,m), 2.2-2.5(2H,m), 3.2-4.1
(13H,m) 元素分析 計算値（％） Ｃ74.31 Ｈ12.64 Ｎ2.34 実測値（％） Ｃ74.12 Ｈ12.70 Ｎ2.23
【００２７】 参考例２ 以下、参考例１と同様にして表１に示すアミド誘導体(1
b)〜(1h)を合成した。
b)〜(1h)を合成した。
【表１】
【００２８】 実施例１ 表２に示すアミド誘導体の１：１：１（重量比）混合物
について、下記の方法に従って、DSC による最大吸熱ピ
ークを測定し、また、有機溶剤で脱脂した角質層（脂質
処理角質層）をそれぞれのアミド誘導体混合物で処理し
た後の結合水分量の測定を行った。その結果を表２に示
す。
について、下記の方法に従って、DSC による最大吸熱ピ
ークを測定し、また、有機溶剤で脱脂した角質層（脂質
処理角質層）をそれぞれのアミド誘導体混合物で処理し
た後の結合水分量の測定を行った。その結果を表２に示
す。
【００２９】 （DSC による最大吸熱ピークの測定） 試料の約１mgをDSC セル（５μl ）に入れ、走査温度10
〜110 ℃、昇温速度２℃／分で測定した。
〜110 ℃、昇温速度２℃／分で測定した。
【００３０】 （脂質処理角質層の結合水分量の測定） 乾燥した角質層（脱脂後アミド誘導体混合物で処理した
もの）の重量を測定後、相対湿度90.7％のデシケーター
中で水和させた。水和した角質層を重量測定済みのDSC
セルに入れ、乾燥角質層よりあらかじめ計算しておいた
湿重量になるまで天秤上で放置し、水和角質層の重量が
計算値と一致したところで、DSC セルを取り出し、セル
を封入した。封入後更にセルの重量を測定し、重量差よ
り水分量を算出した。水分量は、乾燥角質層100gに対す
る水の量として表わした。試料を封入したセルは、20℃
で一夜放置後、昇温速度１℃／分で融解に伴うエンタル
ピー変化を求めた。角質層に対する結合水分量は、得ら
れたエンタルピー変化を角質層の水分量に対してプロッ
トし、エンタルピー変化が０になる点より求めた。
もの）の重量を測定後、相対湿度90.7％のデシケーター
中で水和させた。水和した角質層を重量測定済みのDSC
セルに入れ、乾燥角質層よりあらかじめ計算しておいた
湿重量になるまで天秤上で放置し、水和角質層の重量が
計算値と一致したところで、DSC セルを取り出し、セル
を封入した。封入後更にセルの重量を測定し、重量差よ
り水分量を算出した。水分量は、乾燥角質層100gに対す
る水の量として表わした。試料を封入したセルは、20℃
で一夜放置後、昇温速度１℃／分で融解に伴うエンタル
ピー変化を求めた。角質層に対する結合水分量は、得ら
れたエンタルピー変化を角質層の水分量に対してプロッ
トし、エンタルピー変化が０になる点より求めた。
【００３１】
【表２】
【００３２】角質層は通常、角質重量当り約30％の結合
水を有しているが、角質層を有機溶剤で脱脂すると、結
合水は角質重量当り約20％まで減少する。表２の結果か
ら明らかな如く、有機溶剤で処理した角質層を本発明ア
ミド誘導体混合物で処理すれば、結合水分量は通常に近
い値まで回復した。
水を有しているが、角質層を有機溶剤で脱脂すると、結
合水は角質重量当り約20％まで減少する。表２の結果か
ら明らかな如く、有機溶剤で処理した角質層を本発明ア
ミド誘導体混合物で処理すれば、結合水分量は通常に近
い値まで回復した。
【００３３】 実施例２ Ｗ／Ｏクリーム （重量％） (1) アミド誘導体(1a)（Ｒ1 ＝Ｃ16，Ｒ2 ＝Ｃ15） 1.0 (2) アミド誘導体(1b)（Ｒ1 ＝Ｃ16，Ｒ2 ＝Ｃ9 ） 1.0 (3) アミド誘導体(1c)（Ｒ1 ＝Ｃ14，Ｒ2 ＝Ｃ9 ） 1.0 (4) コレステロール 0.5 (5) コレステリルイソステアレート 1.0 (6) ポリエーテル変性シリコーン 1.5 (7) 環状シリコーン 20.0 (8) メチルフェニルポリシロキサン 2.0 (9) メチルポリシロキサン 2.0 (10)硫酸マグネシウム 0.5 (11)55％エタノール 5.0 (12)カルボキシメチルキチン 0.5 （一丸ファルコス社製，キチンリキッドHV） (13)精製水 バランス (1) 〜(9) を80℃に加温して溶解し、これに(10)〜(13)
を加えて均一に混合し、Ｗ／Ｏクリームを調製した。得
られたＷ／Ｏクリームは保湿性と使用感に優れ、安定性
も極めて良好であった。
を加えて均一に混合し、Ｗ／Ｏクリームを調製した。得
られたＷ／Ｏクリームは保湿性と使用感に優れ、安定性
も極めて良好であった。
【００３４】 実施例３ Ｏ／Ｗクリーム （重量％） (1) ポリオキシエチレン(10)硬化ヒマシ油 1.0 (2) モノステアリン酸ソルビタン 0.5 (3) ステアロイルメチルタウリンナトリウム 0.5 (4) セトステアリルアルコール 2.0 (5) ステアリン酸 1.8 (6) アミド誘導体(1a)（Ｒ1 ＝Ｃ16，Ｒ2 ＝Ｃ15） 2.0 (7) アミド誘導体(1b)（Ｒ1 ＝Ｃ16，Ｒ2 ＝Ｃ9 ） 1.5 (8) アミド誘導体(1c)（Ｒ1 ＝Ｃ14，Ｒ2 ＝Ｃ9 ） 1.5 (9) コレステロール 1.5 (10)コレステリルイソステアレート 1.0 (11)ジカプリン酸ネオペンチルグリコール 8.0 (12)メチルポリシロキサン 5.0 (13)グリセリン 5.0 (14)精製水 バランス (1) 〜(12)を80℃に加温して溶解し、これに(13)〜(14)
を加えて均一に混合し、Ｏ／Ｗクリームを調製した。得
られたＯ／Ｗクリームは保湿性と使用感に優れ、安定性
も極めて良好であった。
を加えて均一に混合し、Ｏ／Ｗクリームを調製した。得
られたＯ／Ｗクリームは保湿性と使用感に優れ、安定性
も極めて良好であった。
【００３５】 実施例４ 保湿サンスクリーンクリーム （重量％） (1) アミド誘導体(1a)（Ｒ1 ＝Ｃ16，Ｒ2 ＝Ｃ15） 1.0 (2) アミド誘導体(1b)（Ｒ1 ＝Ｃ16，Ｒ2 ＝Ｃ9 ） 1.0 (3) アミド誘導体(1c)（Ｒ1 ＝Ｃ14，Ｒ2 ＝Ｃ9 ） 1.0 (4) シリコン被覆酸化亜鉛 7.0 (5) ｐ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル 3.0 (6) コレステリルイソステアレート 1.0 (7) ポリエーテル変性シリコーン 2.0 (8) メチルポリシロキサン 5.0 (9) 環状シリコーン 15.0 (10)硫酸マグネシウム 1.0 (11)グリセリン 5.0 (12)精製水 バランス (1) 〜(9) を80℃に加温して溶解し、これに(10)〜(12)
を加えて均一に混合し、保湿サンスクリーンクリームを
調製した。得られた保湿サンスクリーンクリームは保湿
性と使用感に優れ、安定性も極めて良好であった。
を加えて均一に混合し、保湿サンスクリーンクリームを
調製した。得られた保湿サンスクリーンクリームは保湿
性と使用感に優れ、安定性も極めて良好であった。
【００３６】 実施例５ 軟膏 （重量％） (1) アミド誘導体(1a)（Ｒ1 ＝Ｃ16，Ｒ2 ＝Ｃ15） 2.0 (2) アミド誘導体(1b)（Ｒ1 ＝Ｃ16，Ｒ2 ＝Ｃ9 ） 2.0 (3) アミド誘導体(1c)（Ｒ1 ＝Ｃ14，Ｒ2 ＝Ｃ9 ） 2.0 (4) 白色ワセリン バランス (5) コレステリルイソステアレート 3.0 (6) 流動パラフィン 10.0 (7) グリセリルエーテル 1.0 (8) グリセリン 10.0 (1) 〜(8) を80℃に加湿して溶解した後冷却し、軟膏を
調製した。得られた軟膏は保湿性と使用感に優れ、安定
性も極めて良好であった。
調製した。得られた軟膏は保湿性と使用感に優れ、安定
性も極めて良好であった。
【図１】実施例１における、本発明品１のDSC による最
大吸熱量の温度による変化を示す図面である。
大吸熱量の温度による変化を示す図面である。
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式(1) 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数10〜26の直鎖又は分岐鎖の飽和又
は不飽和の炭化水素基、Ｒ2 は炭素数９〜25の直鎖又は
分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す〕で表わさ
れるアミド誘導体から選ばれる２種以上の化合物よりな
る混合物であって、示差走査熱量計による最大吸熱ピー
クが30〜50℃であるアミド誘導体混合物を含有すること
を特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2411372A JPH07106974B2 (ja) | 1990-12-18 | 1990-12-18 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2411372A JPH07106974B2 (ja) | 1990-12-18 | 1990-12-18 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04217610A JPH04217610A (ja) | 1992-08-07 |
| JPH07106974B2 true JPH07106974B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=18520386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2411372A Expired - Lifetime JPH07106974B2 (ja) | 1990-12-18 | 1990-12-18 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07106974B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010237098A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Shiseido Co Ltd | 角層評価方法及び抗肌荒れ成分選別方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62228048A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-10-06 | Kao Corp | アミド誘導体及びそれを含有する皮膚外用剤 |
| JPH0692297B2 (ja) * | 1987-03-16 | 1994-11-16 | 花王株式会社 | 皮膚外用剤 |
-
1990
- 1990-12-18 JP JP2411372A patent/JPH07106974B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04217610A (ja) | 1992-08-07 |
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| JPH07291821A (ja) | 化粧料 |
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