JPH08231333A - 化粧料又は製薬組成物 - Google Patents
化粧料又は製薬組成物Info
- Publication number
- JPH08231333A JPH08231333A JP7238360A JP23836095A JPH08231333A JP H08231333 A JPH08231333 A JP H08231333A JP 7238360 A JP7238360 A JP 7238360A JP 23836095 A JP23836095 A JP 23836095A JP H08231333 A JPH08231333 A JP H08231333A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- amino
- glucamine
- composition
- ethylhexyloxycarbonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/14—Preparations for removing make-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来用いた表面活性剤よりも皮膚又は頭皮に
対する刺激性が実質的に少ない化合物を表面活性剤とし
て含有する化粧料又は製薬組成物を提供する。 【解決手段】 アルキル Ｎ−（ヒドロキシアルキル）
カルバメートを表面活性剤として含有する化粧料又は製
薬組成物であって水性ローション、ゲル、エマルジョ
ン、クリーム、フォーム又はペーストの形で提供される
化粧料又は製薬組成物に関する。
対する刺激性が実質的に少ない化合物を表面活性剤とし
て含有する化粧料又は製薬組成物を提供する。 【解決手段】 アルキル Ｎ−（ヒドロキシアルキル）
カルバメートを表面活性剤として含有する化粧料又は製
薬組成物であって水性ローション、ゲル、エマルジョ
ン、クリーム、フォーム又はペーストの形で提供される
化粧料又は製薬組成物に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアルキル Ｎ−（ヒ
ドロキシアルキル）カルバメートを表面活性剤として含
有する化粧料又は製薬組成物に関する。
ドロキシアルキル）カルバメートを表面活性剤として含
有する化粧料又は製薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】次式： 〔式中Ｒ1 は４〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝
鎖、飽和又は不飽和アルキル基を表わし、Ｒ2 は２〜４
個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和
アルキル基を表わし、Ｒ3 は水素原子あるいは１〜６個
の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和ア
ルキル基を表わし、Ａは非イオン系の親水基を表わす〕
のアルキル Ｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバメート
は既知である。
鎖、飽和又は不飽和アルキル基を表わし、Ｒ2 は２〜４
個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和
アルキル基を表わし、Ｒ3 は水素原子あるいは１〜６個
の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和ア
ルキル基を表わし、Ａは非イオン系の親水基を表わす〕
のアルキル Ｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバメート
は既知である。
【０００３】これらの化合物は優れた化粧特性を有する
ことは知られている。特に毛髪組成物に用いた時該化合
物は毛髪に品格のある、すべすべした且つ被覆性の特性
を付与し、毛髪の解きほごしを容易とする。
ことは知られている。特に毛髪組成物に用いた時該化合
物は毛髪に品格のある、すべすべした且つ被覆性の特性
を付与し、毛髪の解きほごしを容易とする。
【０００４】更には式（Ｉ）の化合物の若干は角質層に
おける水の減損を低下させ及び／又は水の結合を増大さ
せることができそれ故保湿用組成物の分野で応用される
ことは知られている。
おける水の減損を低下させ及び／又は水の結合を増大さ
せることができそれ故保湿用組成物の分野で応用される
ことは知られている。
【０００５】本発明者が見出した所によると驚くべきこ
とには式（Ｉ）の化合物はまた化粧料分野で用い得る有
利な表面活性特性を有することである。
とには式（Ｉ）の化合物はまた化粧料分野で用い得る有
利な表面活性特性を有することである。
【０００６】前記式（Ｉ）の化合物は温和な表面活性特
性を有し、即ち通常使用する表面活性剤よりも皮膚又は
頭皮に対する刺激又は炎症が実質的に余りない表面活性
特性を有することが更に特に見出された。
性を有し、即ち通常使用する表面活性剤よりも皮膚又は
頭皮に対する刺激又は炎症が実質的に余りない表面活性
特性を有することが更に特に見出された。
【０００７】
【課題を解決するための手段】それ故本発明の要旨は前
記式（Ｉ）の化合物を表面活性剤として含有してなる化
粧料又は製薬組成物に関する。
記式（Ｉ）の化合物を表面活性剤として含有してなる化
粧料又は製薬組成物に関する。
【０００８】化粧料組成物は、就中皮膚又は毛髪に施用
することができしかも通常表面活性剤を含有してなる任
意の組成物を本明細書では意味すると理解され、歯口用
組成物もまたこの定義内に包含される。
することができしかも通常表面活性剤を含有してなる任
意の組成物を本明細書では意味すると理解され、歯口用
組成物もまたこの定義内に包含される。
【０００９】本発明はまた、良好な表面活性剤であると
知られている同様な構造の化合物の表面活性力よりも大
きい高い表面活性力を有する組成物を用いる利点があ
る。その結果として、表面活性剤化合物をより少ない量
で用いながら同様な効果を得ることができる。
知られている同様な構造の化合物の表面活性力よりも大
きい高い表面活性力を有する組成物を用いる利点があ
る。その結果として、表面活性剤化合物をより少ない量
で用いながら同様な効果を得ることができる。
【００１０】前記した式（Ｉ）の化合物の内で、Ａが
基： −（ＣＨ2 ）n −（ＣＨＯＨ）m −Ｚ （式中ｎは０又は１であり、ｍは０〜４の整数であり、
Ｚは１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシル化アルキ
ル基である）を表わす化合物が好ましい。
基： −（ＣＨ2 ）n −（ＣＨＯＨ）m −Ｚ （式中ｎは０又は１であり、ｍは０〜４の整数であり、
Ｚは１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシル化アルキ
ル基である）を表わす化合物が好ましい。
【００１１】ヒドロキシル化アルキル基は１〜３個のヒ
ドロキシル基を含有する分枝鎖又は直鎖、飽和又は不飽
和アルキル基を意味すると理解される。
ドロキシル基を含有する分枝鎖又は直鎖、飽和又は不飽
和アルキル基を意味すると理解される。
【００１２】特に、Ｚは−ＣＨ2 ＯＨ及び−Ｃ（ＣＨ2
ＯＨ）3 よりなる群から選ばれる。
ＯＨ）3 よりなる群から選ばれる。
【００１３】式（Ｉ）の化合物のうち、最も特に以下の
化合物を挙げ得る：Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカル
ボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、Ｎ−２−ブチル
オクチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミ
ン、Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｄ−グ
ルカミン、Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−
Ｄ−グルカミン、２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシ
カルボニル）アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−
プロパンジオール、２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキ
シカルボニル）アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３
−プロパンジオール、２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオ
キシカルボニル）アミノ−１−エタノール、２−Ｎ−
（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミノ−１−
エタノール、３−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカル
ボニル）アミノ−１，２−プロパンジオール及び３−Ｎ
−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミノ−
１，２−プロパンジオール。
化合物を挙げ得る：Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカル
ボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、Ｎ−２−ブチル
オクチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミ
ン、Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｄ−グ
ルカミン、Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−
Ｄ−グルカミン、２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシ
カルボニル）アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−
プロパンジオール、２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキ
シカルボニル）アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３
−プロパンジオール、２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオ
キシカルボニル）アミノ−１−エタノール、２−Ｎ−
（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミノ−１−
エタノール、３−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカル
ボニル）アミノ−１，２−プロパンジオール及び３−Ｎ
−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミノ−
１，２−プロパンジオール。
【００１４】前記式（Ｉ）の化合物は溶剤中で次式Ｒ3
−ＮＨ−Ａ（式中Ｒ3 及びＡは前述の意義を有する）の
アミノアルコールを次式（II）： 〔式中Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意義を有し、Ｘはハロ
ゲン原子特に塩素原子又はアゾールから誘導した基特に
次式(III) ： の基の如きイミダゾールから得られた基を表わす〕の化
合物と反応させることにより得られる。
−ＮＨ−Ａ（式中Ｒ3 及びＡは前述の意義を有する）の
アミノアルコールを次式（II）： 〔式中Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意義を有し、Ｘはハロ
ゲン原子特に塩素原子又はアゾールから誘導した基特に
次式(III) ： の基の如きイミダゾールから得られた基を表わす〕の化
合物と反応させることにより得られる。
【００１５】溶剤として、ジクロロメタン、クロロホル
ム、アセトニトリル、トルエン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、シクロヘキサ
ン、水又はこれらの溶剤の混合物を用い得る。
ム、アセトニトリル、トルエン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、シクロヘキサ
ン、水又はこれらの溶剤の混合物を用い得る。
【００１６】反応は−５℃〜50℃の温度で好ましくは10
℃以下の温度で行なう。
℃以下の温度で行なう。
【００１７】反応は塩基の存在下で実施できる。塩基は
アルカリ又はアルカリ土類金属水酸化物、炭酸水素ナト
リウム、アルカリ金属アルコレート、アルカリ金属水素
化物、第３級アミン例えばピリジン又はトリエチルアミ
ンから選択できる。
アルカリ又はアルカリ土類金属水酸化物、炭酸水素ナト
リウム、アルカリ金属アルコレート、アルカリ金属水素
化物、第３級アミン例えばピリジン又はトリエチルアミ
ンから選択できる。
【００１８】前記式（Ｉ）の化合物は、化粧料上許容で
きる担体例えば水；化粧用途に相溶性である有機溶剤例
えばアセトン、イソプロパノール、エタノール；６〜24
個の炭素原子を有する脂肪酸トリグリセリド、グリコー
ルエーテル、ポリアルキレングリコールエステル及び揮
発性シリコーンを追加的に包含し得る化粧料又は製薬組
成物で使用できる。
きる担体例えば水；化粧用途に相溶性である有機溶剤例
えばアセトン、イソプロパノール、エタノール；６〜24
個の炭素原子を有する脂肪酸トリグリセリド、グリコー
ルエーテル、ポリアルキレングリコールエステル及び揮
発性シリコーンを追加的に包含し得る化粧料又は製薬組
成物で使用できる。
【００１９】式（Ｉ）の化合物は組成物の全重量に関し
て 0.1〜10重量％の化合物の量で好ましくは 0.5〜５重
量％の量で組成物中に存在し得る。
て 0.1〜10重量％の化合物の量で好ましくは 0.5〜５重
量％の量で組成物中に存在し得る。
【００２０】式（Ｉ）の化合物はナトリウムラウリルサ
ルフェート又はナトリウムラウリルエーテルサルフェー
トの如き化粧料分野で通常用いた表面活性剤と高度に相
溶性であることがまた見出された。かくしてこれらの通
常の表面活性剤を式（Ｉ）の化合物の１種と組合せるこ
とにより通常の表面活性剤の皮膚に対する刺激特性を低
下させ得る。
ルフェート又はナトリウムラウリルエーテルサルフェー
トの如き化粧料分野で通常用いた表面活性剤と高度に相
溶性であることがまた見出された。かくしてこれらの通
常の表面活性剤を式（Ｉ）の化合物の１種と組合せるこ
とにより通常の表面活性剤の皮膚に対する刺激特性を低
下させ得る。
【００２１】例えばナトリウムラウリルサルフェートと
Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミンとを、好ましくは１／１の比率で又は
別の場合にはナトリウムラウリルサルフェートが多い割
合で、含有してなる混合物を表面活性剤系として用いる
ことができる。
Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミンとを、好ましくは１／１の比率で又は
別の場合にはナトリウムラウリルサルフェートが多い割
合で、含有してなる混合物を表面活性剤系として用いる
ことができる。
【００２２】式（Ｉ）の化合物を含有してなる組成物は
水性ローション、ゲル、エマルジョン、クリーム、フォ
ーム又はペーストの形で使用でき、これらは皮膚、歯及
び／又は毛髪に施用される。
水性ローション、ゲル、エマルジョン、クリーム、フォ
ーム又はペーストの形で使用でき、これらは皮膚、歯及
び／又は毛髪に施用される。
【００２３】特に該組成物はシャンプー、シャワーゲ
ル、練り歯磨き、化粧落し乳液又はローションの形で使
用できる。
ル、練り歯磨き、化粧落し乳液又はローションの形で使
用できる。
【００２４】その意図した用途に応じて、前記の組成物
はまた脂肪物質特に天然油又は合成油；増粘剤又はゲル
化剤例えばセルロース又はその誘導体、アクリル重合
体、アルギネート、ゴム、ポリエチレングリコール、ベ
ントナイト及びモンモリロナイト；調湿剤例えばグリセ
リン及びトリアセチン；抗酸化剤；防腐剤を含有し得
る。
はまた脂肪物質特に天然油又は合成油；増粘剤又はゲル
化剤例えばセルロース又はその誘導体、アクリル重合
体、アルギネート、ゴム、ポリエチレングリコール、ベ
ントナイト及びモンモリロナイト；調湿剤例えばグリセ
リン及びトリアセチン；抗酸化剤；防腐剤を含有し得
る。
【００２５】本発明を次の実施例でより詳細に説明す
る。
る。
【００２６】実施例１ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミンの製造 反応器中で、 117ｇ(0.6モル) のＮ−メチル−Ｄ−グル
カミンを、 800mlの水と 400mlのテトラヒドロフランと
の混合物に溶解させ、次いで 201.6ｇ(2.4モル) の炭酸
水素ナトリウムをそれに分散させた。
−Ｄ−グルカミンの製造 反応器中で、 117ｇ(0.6モル) のＮ−メチル−Ｄ−グル
カミンを、 800mlの水と 400mlのテトラヒドロフランと
の混合物に溶解させ、次いで 201.6ｇ(2.4モル) の炭酸
水素ナトリウムをそれに分散させた。
【００２７】反応混合物の温度を５℃に維持し、その間
に 115.6ｇ(0.6モル) の２−エチルヘキシル クロロホ
ルメートを滴加し、５℃で攪拌しながら３時間反応させ
且つ室温で攪拌なしに一夜反応させた。次いで反応混合
物を濾過し、濃縮し；得られたペースト状残渣を２リッ
トルのアセトンに溶解させ次いで５℃に冷却後に濾過し
た。回収した晶出生成物を乾燥させた。
に 115.6ｇ(0.6モル) の２−エチルヘキシル クロロホ
ルメートを滴加し、５℃で攪拌しながら３時間反応させ
且つ室温で攪拌なしに一夜反応させた。次いで反応混合
物を濾過し、濃縮し；得られたペースト状残渣を２リッ
トルのアセトンに溶解させ次いで５℃に冷却後に濾過し
た。回収した晶出生成物を乾燥させた。
【００２８】105ｇ（50％の収率）のＮ−２−エチルヘ
キシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン
が得られた（融点74℃）。
キシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン
が得られた（融点74℃）。
【００２９】実施例２ Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミンの製造 次の原料：78ｇ(0.4モル) のＮ−メチル−Ｄ−グルカミ
ン 134.4ｇ(1.6モル) の重炭酸ナトリウム 99.4ｇ(0.4モル) の２−ブチルオクチル クロロホルメ
ート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。62ｇのＮ−２−ブチルオクチルオキシカ
ルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンを白色粉末の形
で得た（融点77℃）。
−Ｄ−グルカミンの製造 次の原料：78ｇ(0.4モル) のＮ−メチル−Ｄ−グルカミ
ン 134.4ｇ(1.6モル) の重炭酸ナトリウム 99.4ｇ(0.4モル) の２−ブチルオクチル クロロホルメ
ート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。62ｇのＮ−２−ブチルオクチルオキシカ
ルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンを白色粉末の形
で得た（融点77℃）。
【００３０】実施例３ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミンの製造 次の原料：23.50ｇ（0.13モル）のＤ−グルカミン 43.70ｇの重炭酸ナトリウム 25.04ｇ（0.13モル）の２−エチルヘキシル クロロホ
ルメート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。
ミンの製造 次の原料：23.50ｇ（0.13モル）のＤ−グルカミン 43.70ｇの重炭酸ナトリウム 25.04ｇ（0.13モル）の２−エチルヘキシル クロロホ
ルメート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。
【００３１】Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル
−Ｄ−グルカミンが95％の収率で得られた（融点 104
℃）。
−Ｄ−グルカミンが95％の収率で得られた（融点 104
℃）。
【００３２】実施例４ Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミンの製造 次の成分：47.00ｇ（0.26モル）のＤ−グルカミン 84ｇの炭酸水素ナトリウム及び 64.61ｇ（0.26モル）のブチルオクチル クロロホルメ
ート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニ
ル−Ｄ−グルカミンを45％の収率で得た（融点 100.7
℃）。
ミンの製造 次の成分：47.00ｇ（0.26モル）のＤ−グルカミン 84ｇの炭酸水素ナトリウム及び 64.61ｇ（0.26モル）のブチルオクチル クロロホルメ
ート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニ
ル−Ｄ−グルカミンを45％の収率で得た（融点 100.7
℃）。
【００３３】実施例５ ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノールの製造 次の成分：21.35ｇ（0.35モル）のアミノエタノール 67ｇの重炭酸ナトリウム及び 38.50ｇ(0.2モル) の２−エチルヘキシル クロロホル
メート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。
ノ−１−エタノールの製造 次の成分：21.35ｇ（0.35モル）のアミノエタノール 67ｇの重炭酸ナトリウム及び 38.50ｇ(0.2モル) の２−エチルヘキシル クロロホル
メート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。
【００３４】形成した塩を濾過した後に、該混合物を真
空下に濃縮し、目的化合物は98％の収率で無色油の形で
得られた。
空下に濃縮し、目的化合物は98％の収率で無色油の形で
得られた。
【００３５】実施例６ ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノールの製造 次の成分：18.3ｇ(0.3モル) のアミノエタノール、67.2
ｇの重炭酸ナトリウム及び49.7ｇ(0.2モル) の２−ブチ
ルオクチル クロロホルメートを用いて実施例１と同じ
方法により目的化合物を製造した。
ノ−１−エタノールの製造 次の成分：18.3ｇ(0.3モル) のアミノエタノール、67.2
ｇの重炭酸ナトリウム及び49.7ｇ(0.2モル) の２−ブチ
ルオクチル クロロホルメートを用いて実施例１と同じ
方法により目的化合物を製造した。
【００３６】生成した塩を濾過した後に該混合物を真空
下に濃縮し、所望の化合物を99％の収率で無色油の形で
得た。
下に濃縮し、所望の化合物を99％の収率で無色油の形で
得た。
【００３７】実施例７ ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
の製造 反応器中で、30ｇのトリス（ヒドロキシメチル）アミノ
メタンを 125mlの水と170mlのテトラヒドロフランとの
混合物に溶解させ、次いで84ｇの炭酸水素ナトリウムを
そこに分散させた。
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
の製造 反応器中で、30ｇのトリス（ヒドロキシメチル）アミノ
メタンを 125mlの水と170mlのテトラヒドロフランとの
混合物に溶解させ、次いで84ｇの炭酸水素ナトリウムを
そこに分散させた。
【００３８】反応混合物の温度を５℃に維持しながら、
62ｇの２−エチルヘキシル クロロホルメートを滴加
し、５℃で攪拌しながら３時間反応させ、室温で攪拌せ
ずに一夜反応させた。
62ｇの２−エチルヘキシル クロロホルメートを滴加
し、５℃で攪拌しながら３時間反応させ、室温で攪拌せ
ずに一夜反応させた。
【００３９】次いで反応混合物を濾過し、濃縮した；得
られたペースト状残渣を 800mlのアセトニトリルに溶解
させ、次いで40℃で１時間攪拌しながら加熱した。該混
合物を次いで濾過し次いで濃縮した。残渣はジクロロメ
タン中でシリカカラム上でのクロマトグラフィーにより
精製した。
られたペースト状残渣を 800mlのアセトニトリルに溶解
させ、次いで40℃で１時間攪拌しながら加熱した。該混
合物を次いで濾過し次いで濃縮した。残渣はジクロロメ
タン中でシリカカラム上でのクロマトグラフィーにより
精製した。
【００４０】14ｇ（20％の収率）の２−Ｎ−（２−エチ
ルヘキシルオキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロキシ
メチル−１，３−プロパンジオールは白色粉末の形で得
られた（融点64℃）。
ルヘキシルオキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロキシ
メチル−１，３−プロパンジオールは白色粉末の形で得
られた（融点64℃）。
【００４１】実施例８ ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
の製造 次の成分：30ｇのトリス（ヒドロキシメチル）アミノメ
タン、84ｇの炭酸水素ナトリウム及び62ｇの２−ブチル
オクチル クロロホルメートを用いて実施例７と同じ方
法により目的化合物を製造した。
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
の製造 次の成分：30ｇのトリス（ヒドロキシメチル）アミノメ
タン、84ｇの炭酸水素ナトリウム及び62ｇの２−ブチル
オクチル クロロホルメートを用いて実施例７と同じ方
法により目的化合物を製造した。
【００４２】粗製物を沸騰中のエタノールから晶出し
た。
た。
【００４３】22ｇ（55％の収率）の２−Ｎ−（２−ブチ
ルオクチルオキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロキシ
メチル−１，３−プロパンジオールが白色粉末の形で得
られた（融点67℃）。
ルオクチルオキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロキシ
メチル−１，３−プロパンジオールが白色粉末の形で得
られた（融点67℃）。
【００４４】実施例９ ３−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１，２−プロパンジオールの製造 反応器中で、22.8ｇの３−アミノ−１，２−プロパンジ
オールを 120mlの水と180mlのテトラヒドロフランとの
混合物に溶解させ、次いで84ｇの炭酸水素ナトリウムを
これに分散させた。
ノ−１，２−プロパンジオールの製造 反応器中で、22.8ｇの３−アミノ−１，２−プロパンジ
オールを 120mlの水と180mlのテトラヒドロフランとの
混合物に溶解させ、次いで84ｇの炭酸水素ナトリウムを
これに分散させた。
【００４５】反応混合物の温度を５℃に維持する間に、
48ｇの２−エチルヘキシル クロロホルメートを滴加し
次いで５℃で攪拌しながら３時間反応させ、室温で攪拌
させることなく一夜反応させた。
48ｇの２−エチルヘキシル クロロホルメートを滴加し
次いで５℃で攪拌しながら３時間反応させ、室温で攪拌
させることなく一夜反応させた。
【００４６】次いで反応混合物を濾過し、濃縮した；得
られたペースト状残渣を 800mlのアセトンに溶解させ次
いで40℃で１時間攪拌しながら加熱した。次いで該混合
物を濾過し次いで濃縮した。
られたペースト状残渣を 800mlのアセトンに溶解させ次
いで40℃で１時間攪拌しながら加熱した。次いで該混合
物を濾過し次いで濃縮した。
【００４７】60ｇ（97％の収率）の３−Ｎ−（２−エチ
ルヘキシルオキシカルボニル）アミノ−１，２−プロパ
ンジオールを半透明油の形で得た。
ルヘキシルオキシカルボニル）アミノ−１，２−プロパ
ンジオールを半透明油の形で得た。
【００４８】実施例10 ３−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−１，２−プロパンジオールの製造 次の成分：22.8ｇの３−アミノ−１，２−プロパンジオ
ール、84ｇの炭酸水素ナトリウム及び62ｇの２−ブチル
オクチル クロロホルメートを用いて実施例９と同じ方
法により目的化合物を製造した。
ノ−１，２−プロパンジオールの製造 次の成分：22.8ｇの３−アミノ−１，２−プロパンジオ
ール、84ｇの炭酸水素ナトリウム及び62ｇの２−ブチル
オクチル クロロホルメートを用いて実施例９と同じ方
法により目的化合物を製造した。
【００４９】74ｇ（97％の収率）の３−Ｎ−（２−ブチ
ルオクチルオキシカルボニル）アミノ−１，２−プロパ
ンジオールを半透明油の形で得た。
ルオクチルオキシカルボニル）アミノ−１，２−プロパ
ンジオールを半透明油の形で得た。
【００５０】実施例11 実施例１で製造した本発明の化合物であるＮ−２−エチ
ルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカ
ミン及び化粧品分野で特に市販される表面活性剤であり
DOJINDO社によりMEGA８の名称で販売されるＮ−オクタ
ノイル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンについてプラトー
表面張力（γプラトー）及び臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）
を比較した。
ルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカ
ミン及び化粧品分野で特に市販される表面活性剤であり
DOJINDO社によりMEGA８の名称で販売されるＮ−オクタ
ノイル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンについてプラトー
表面張力（γプラトー）及び臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）
を比較した。
【００５１】プラトー（平坦域）表面張力及びＣＭＣは
DU NOUY型のリング張力計を用いて静止表面張力を測定
することにより演繹した。
DU NOUY型のリング張力計を用いて静止表面張力を測定
することにより演繹した。
【００５２】次の結果を得た： 式（Ｉ）の化合物の表面張力は従来技術の化合物の表面
張力よりもかなり低いことがかくして見出された。
張力よりもかなり低いことがかくして見出された。
【００５３】かくして本発明の化合物は従来技術の化合
物のそれよりも優れた表面活性特性を有する。
物のそれよりも優れた表面活性特性を有する。
【００５４】式（Ｉ）の化合物のＣＭＣは従来技術の化
合物のＣＭＣよりも約５倍低いことも見出され、それ故
低濃度でさえ良好な表面活性特性を有する本発明の化合
物の有用性を示している。
合物のＣＭＣよりも約５倍低いことも見出され、それ故
低濃度でさえ良好な表面活性特性を有する本発明の化合
物の有用性を示している。
【００５５】実施例12 表面活性剤として２種の化合物の皮膚挙動を比較した：
ナトリウムラウリル サルフェート（即ちNaLS）通常の
表面活性剤、及びＮ−２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、本発明の化合物。
ナトリウムラウリル サルフェート（即ちNaLS）通常の
表面活性剤、及びＮ−２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、本発明の化合物。
【００５６】Anavkar等の“アニオン系表面活性剤の刺
激性を評価する試験管内方法” JAOCSで発表、66巻 No.
９、ｐ1386−1389(1989)に記載された試験により比較を
行なった。
激性を評価する試験管内方法” JAOCSで発表、66巻 No.
９、ｐ1386−1389(1989)に記載された試験により比較を
行なった。
【００５７】この試験の原理は当該化合物がタン白質内
に存在する染料を抽出する能力を測定することに在る。
特定の染料（ＣＢＢ即ちコマジー ブリリアントブル
ー）を含有するタン白質基材（ゼラチン ゲル）を調製
した。得られたゲル上に当該化合物の溶液をそゝぎ、20
℃で30分間 105回転／分で攪拌した。次いで抽出した染
料の量は 590nmでの分光測光により測定した。この量は
表面活性剤を施用した支持体（皮膚、頭皮等）に対する
表面活性剤の刺激特性に比例する。即ち測定した吸光度
が低ければ低い程供試化合物の皮膚挙動はより良好であ
る。
に存在する染料を抽出する能力を測定することに在る。
特定の染料（ＣＢＢ即ちコマジー ブリリアントブル
ー）を含有するタン白質基材（ゼラチン ゲル）を調製
した。得られたゲル上に当該化合物の溶液をそゝぎ、20
℃で30分間 105回転／分で攪拌した。次いで抽出した染
料の量は 590nmでの分光測光により測定した。この量は
表面活性剤を施用した支持体（皮膚、頭皮等）に対する
表面活性剤の刺激特性に比例する。即ち測定した吸光度
が低ければ低い程供試化合物の皮膚挙動はより良好であ
る。
【００５８】次の結果を得た； 本発明の化合物は通常の表面活性剤NaLSよりも皮膚に対
する刺激がより少ない製品であるとかくして考えられ
る。
する刺激がより少ない製品であるとかくして考えられ
る。
【００５９】更に本発明の化合物をナトリウムラウリル
サルフェートと組合せると後者の刺激作用を低下させ得
る。
サルフェートと組合せると後者の刺激作用を低下させ得
る。
【００６０】実施例13 次の組成： 沈降非晶質シリカ 20ｇ 二酸化チタン 0.5ｇ カルボキシメチルセルロース 1.4ｇ 70％の活性成分を含有する水溶液中のソルビトール 32ｇ ナトリウムラウリルサルフェート（93％の活性成分） １ｇ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン １ｇ フッ化ナトリウム 0.11ｇ ナトリウムモノフルオロホスフェート 0.38ｇ 甘味料、防腐剤及び芳香剤 必要量 水 全体を 100ｇにする必要量 を有する練り歯磨きを製造した。
【００６１】実施例14 次の組成： 沈降非晶質シリカ 20ｇ 二酸化チタン 0.5ｇ カルボキシメチルセルロース 1.4ｇ 70％の活性成分を含有する水溶液中のソルビトール 32ｇ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン １ｇ フッ化ナトリウム 0.11ｇ ナトリウムモノフルオロホスフェート 0.38ｇ 甘味料、防腐剤及び芳香剤 必要量 水 全体を 100ｇにする必要量 を有する練り歯磨きを製造した。
【００６２】実施例15 次の組成： トリエタノールアミン ラウリルサルフェート（40％の活性成分）30ｇ ココイル ベタイン（32％の活性成分） 10ｇ ナトリウムラウリル サルフェート（93％の活性成分） 5.4ｇ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン ５ｇ 防腐剤、香料、着色剤 必要量 NaOH又はHCl pH7.2にする必要量 水 全体を 100ｇにする必要量 を有するシャワーゲルを製造した。良好な化粧特性のシ
ャワーゲルが得られた。
ャワーゲルが得られた。
【００６３】実施例16 次の組成： トリエタノールアミン ラウリルサルフェート（40％の活性成分）30ｇ ココイル ベタイン（32％の活性成分） 10ｇ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン ５ｇ 防腐剤、香料、着色剤 必要量 NaOH又はHCl pH7.2にする必要量 水 全体を 100ｇにする必要量 を有するシャワーゲルを製造した。良好な化粧特性を有
するシャワーゲルが得られた。
するシャワーゲルが得られた。
【００６４】実施例17 次の組成： イソプロピル パルミテート ５ｇ カルボキシビニル 共重合体 （グッドリッチ社からの PemulenTR２） 0.1ｇ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン ３ｇ NaOH 0.02ｇ 防腐剤、香料 必要量 水 全体を 100ｇにする必要量 を有する化粧落し用乳液を製造した。良好な化粧特性を
有する化粧落し用乳液が得られた。
有する化粧落し用乳液が得られた。
【００６５】実施例18 次の組成： Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン ３ｇ ソルビタン ラウレート（20EO） ２ｇ キサンタン ゴム 0.15ｇ １，３−ブチレングリコール ４ｇ 防腐剤、香料 必要量 水 全体を 100ｇにする必要量 を有する温和な清浄剤ローションを製造した。皮膚に対
して刺激性が全くない清浄剤ローションが得られた。
して刺激性が全くない清浄剤ローションが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/50 Ａ６１Ｋ 7/50 9/06 9/06 Ｂ 9/107 9/107 Ｂ 47/16 47/16 Ｈ Ｂ０１Ｆ 17/22 Ｂ０１Ｆ 17/22 Ｃ１１Ｄ 1/68 Ｃ１１Ｄ 1/68 (72)発明者 クロード マイウー フランス国 75017 パリ，アブニユ ド ヴイリエ 90 (72)発明者 ミシエル フイリツプ フランス国 91320 ヴイスー，リユ ピ エール エ マリー キユイール 34 (72)発明者 イザベラ ロラー−コルヴオル フランス国 75017 パリ，リユ サン フエルデイナン 27
Claims (10)
- 【請求項１】 次式（Ｉ） （式中Ｒ1 は４〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝
鎖、飽和又は不飽和アルキル基を表わし、Ｒ2 は２〜４
個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和
アルキル基を表わし、Ｒ3 は水素原子あるいは１〜６個
の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和ア
ルキル基を表わし、Ａは非イオン系の親水基である）の
化合物を表面活性剤として含有してなる化粧料又は製薬
組成物。 - 【請求項２】 Ａは次の基： −（ＣＨ2 ）n −（ＣＨＯＨ）m −Ｚ （但しｎは０又は１であり、ｍは０〜４の整数であり、
Ｚは１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシル化アルキ
ル基である）を表わす請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 Ｚは−ＣＨ2 ＯＨ又は−Ｃ（ＣＨ2 Ｏ
Ｈ）3 である請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 式（Ｉ）の化合物は次の群：Ｎ−２−エ
チルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グル
カミン、 Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミン、 Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミン、 Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミン、 ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオー
ル、 ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオー
ル、 ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノール、 ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノール、 ３−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１，２−プロパンジオール及び３−Ｎ−（２−ブチ
ルオクチルオキシカルボニル）アミノ−１，２−プロパ
ンジオールから選ばれる請求項１〜３の何れかに記載の
組成物。 - 【請求項５】 式（Ｉ）の化合物は組成物の全重量に関
して 0.1〜10重量％の濃度で存在する請求項１〜４の何
れかに記載の組成物。 - 【請求項６】 式（Ｉ）の化合物は組成物の全重量に関
して 0.5〜５重量％の濃度で存在する請求項１〜５の何
れかに記載の組成物。 - 【請求項７】 式（Ｉ）の化合物を第２の表面活性剤と
組合せて用いる請求項１〜６の何れかに記載の組成物。 - 【請求項８】 第２の表面活性剤はナトリウムラウリル
サルフェート及びナトリウムラウリルエーテルサルフェ
ートから選ばれる請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】 組成物は皮膚、歯及び／又は毛髪に施用
すべき水性ローション、ゲル、エマルジョン、クリー
ム、フォーム又はペーストの形で使用される請求項１〜
８の何れかに記載の組成物。 - 【請求項１０】 組成物はシャンプー、シャワーゲル、
練り歯磨き、化粧落し用ミルク又はローションの形で使
用される請求項１〜８の何れかに記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9411665 | 1994-09-29 | ||
| FR9411665A FR2725131B1 (fr) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | Utilisation de n-(hydroxyalkyl)carbamates d'alkyle dans une composition cosmetique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231333A true JPH08231333A (ja) | 1996-09-10 |
| JP2855095B2 JP2855095B2 (ja) | 1999-02-10 |
Family
ID=9467426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7238360A Expired - Fee Related JP2855095B2 (ja) | 1994-09-29 | 1995-09-18 | 表面活性剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5849308A (ja) |
| EP (1) | EP0705599B1 (ja) |
| JP (1) | JP2855095B2 (ja) |
| AT (1) | ATE143254T1 (ja) |
| CA (1) | CA2159424C (ja) |
| DE (1) | DE69500052T2 (ja) |
| ES (1) | ES2095178T3 (ja) |
| FR (1) | FR2725131B1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL1005244C2 (nl) * | 1997-02-10 | 1998-08-18 | Inst Voor Agrotech Onderzoek | Oppervlakte-actieve aminen en glycosiden. |
| DE19930300C2 (de) * | 1999-07-01 | 2003-03-27 | Cognis Deutschland Gmbh | Wäßrige Perlglanzkonzentrate |
| FR2816505B1 (fr) * | 2000-11-13 | 2003-05-02 | Oreal | Utilisation de carbohydrate pour ameliorer la fonction barriere de la peau |
| US20090041808A1 (en) * | 2004-12-09 | 2009-02-12 | Osaka University | Detection/Measurement Of Malaria Infection Disease Utilizing Natural Immunity By Hemozoin Induction, Screening Of Preventative Or Therapeutic Medicine For Malaria Infection Disease, And Regulation Of Natural Immunity Induction |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63280052A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-17 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 昆虫及びダニの忌避剤 |
| JPH03193754A (ja) * | 1989-09-21 | 1991-08-23 | L'oreal Sa | 脂質化合物、その製造方法および皮膚／毛髪処理組成物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE543132A (ja) * | ||||
| US384146A (en) * | 1888-06-05 | Motor for street-cars | ||
| US2040997A (en) * | 1935-06-20 | 1936-05-19 | Du Pont | Esters of boric acid |
| US2808402A (en) * | 1954-08-19 | 1957-10-01 | Rohm & Haas | Method for preparing nu-sorbitylcarbamates |
| DE2704904A1 (de) * | 1977-02-05 | 1978-08-10 | Henkel Kgaa | Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
| FR2649697A1 (fr) * | 1989-07-11 | 1991-01-18 | Oreal | Nouveaux derives d'urethanne, leur preparation et leur application notamment comme agents hydratants dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques destinees au traitement des peaux seches |
| US5198470A (en) * | 1989-09-21 | 1993-03-30 | L'oreal | Lipid compounds derived from sphingosines, process for preparing these and their applications, in particular in cosmetics and in the pharmacy of skin conditions |
| EP0450527A3 (en) * | 1990-03-30 | 1991-10-30 | Kao Corporation | N-tris(hydroxymethyl)methylfatty acid amides and cosmetic compositions containing same |
| FR2693206B1 (fr) * | 1992-07-02 | 1994-09-16 | Oreal | Utilisation dans des solutions d'agents tensioactifs de carbamates d'aminopolyols en tant qu'épaississants et compositions les contenant. |
| FR2703993B1 (fr) * | 1993-04-15 | 1995-06-09 | Oreal | Utilisation en cosmétique de dérivés lipophiles des amino déoxyalditols, compositions cosmétiques les contenant, et nouveaux carbamates d'alkyle. |
| FR2715933B1 (fr) * | 1994-02-07 | 1996-04-12 | Oreal | Nouveaux N-(hydroxyalkyl) carbamates d'alkyle et leurs applications en cosmétique, plus particulièrement dans des compositions capillaires. |
| FR2718641B1 (fr) * | 1994-04-13 | 1996-05-15 | Oreal | Composition cosmétique contenant un agent hydratant. |
-
1994
- 1994-09-29 FR FR9411665A patent/FR2725131B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-08-23 AT AT95401937T patent/ATE143254T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-08-23 DE DE69500052T patent/DE69500052T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-23 ES ES95401937T patent/ES2095178T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-23 EP EP95401937A patent/EP0705599B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-18 JP JP7238360A patent/JP2855095B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-28 US US08/535,962 patent/US5849308A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-28 CA CA002159424A patent/CA2159424C/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63280052A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-17 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 昆虫及びダニの忌避剤 |
| JPH03193754A (ja) * | 1989-09-21 | 1991-08-23 | L'oreal Sa | 脂質化合物、その製造方法および皮膚／毛髪処理組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2159424A1 (fr) | 1996-03-30 |
| EP0705599B1 (fr) | 1996-09-25 |
| ES2095178T3 (es) | 1997-02-01 |
| DE69500052D1 (de) | 1996-10-31 |
| FR2725131A1 (fr) | 1996-04-05 |
| EP0705599A1 (fr) | 1996-04-10 |
| JP2855095B2 (ja) | 1999-02-10 |
| FR2725131B1 (fr) | 1996-10-31 |
| US5849308A (en) | 1998-12-15 |
| DE69500052T2 (de) | 1997-02-06 |
| ATE143254T1 (de) | 1996-10-15 |
| CA2159424C (fr) | 1999-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6001376A (en) | Lipophilic derivatives of amino deoxyalditols, cosmetic compositions containing them, and novel alkyl carbamates | |
| EP0648204B1 (fr) | Utilisation en cosmetique de derives lipophiles des amino deoxyalditols, compositions cosmetiques les contenant, et nouveaux carbamates d'alkyle | |
| EP1166766B1 (en) | External preparation compositions | |
| JP3251623B2 (ja) | グリシル−セリンのアミドジペプチド誘導体の界面活性剤または水和剤としての利用および新規アミドジペプチド | |
| JP2000355531A (ja) | 油性原料組成物 | |
| JPH04364197A (ja) | パーソナルケアに有用なアルコキシル化アルキルグルコシドエーテル四級化物 | |
| JP2594376B2 (ja) | 新規ウレタン誘導体、その製造法及びこれを含有する化粧料又は医薬組成物 | |
| JPH08337563A (ja) | Ｎ−アシルアミノ酸及びその塩 | |
| JP2855095B2 (ja) | 表面活性剤 | |
| EP0677288B1 (fr) | Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant un carbamate d'alkyle en tant qu'agent hydratant | |
| JP3085672B2 (ja) | 新規のヒスチジン誘導体とその製造方法並びに用途 | |
| JP4112741B2 (ja) | 保湿剤 | |
| EP0658098B1 (fr) | Compositions cosmetiques comportant des composes hydro-fluoro-carbones | |
| US4656195A (en) | Ethylene oxide adducts, method of producing same and cosmetics and ointments containing same | |
| JP2525981B2 (ja) | ウレタン基を含むジペプチド誘導体、その製造および利用 | |
| JPH06145123A (ja) | アミド誘導体及びその製造中間体、並びに該アミド誘導体を含有する皮膚外用剤 | |
| JP3397956B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JP3788633B2 (ja) | リン酸トリエステル並びにこれを含有する化粧料及び外用剤 | |
| FR2705893A1 (fr) | Composés hydro-fluoro-carbonés, leur utilisation dans des compositions cosmétiques et les compositions cosmétiques en comportant. | |
| FR2705894A1 (fr) | Utilisation de composés hydro-fluoro-carbonés dans des compositions cosmétiques et compositions cosmétiques en comportant. | |
| JPH05117295A (ja) | 香粧品素材及び外用医薬基剤 | |
| JPH07106974B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH09241273A (ja) | リン酸トリエステル及びこれを含有する皮膚外用剤 | |
| JPH0692294B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| FR2668485A1 (fr) | Nouveaux composes chimiques, leur preparation et leur utilisation en cosmetique pour les soins de la peau et des cheveux. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |