JP3397956B2 - 皮膚化粧料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は角質層の水分保持能
力を向上させ、肌荒れの予防及び改善効果に優れ、かつ
皮膚に対する刺激性が低い皮膚化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】角質層の細胞間脂質中に含まれるセラミ
ドは、皮膚の水分保持並びに水分透過性バリア形成に重
要な役割を演じていると一般に理解されている。そのた
め、肌荒れの改善又は予防を目的として、セラミドは薬
用皮膚外用剤、化粧料などに配合されている。また、天
然セラミドと同程度の効果を有する類似構造物質（特開
昭６２−２２８０４８号公報）も同様の目的のために使
用されている。

【０００３】しかしながら、セラミド及びその合成類似
体は融点が比較的高く、配合が困難であったり、皮膚角
層中へ効率的に浸透せず、充分な効果を発揮できないと
いう問題があった。そこで、特開平７−３３６３３号公
報において、セラミドを液晶状態とすることにより高い
治癒効果を有する皮膚外用剤を提案している。しかし、
この皮膚外用剤に含まれるエチレンオキシド付加型活性
剤は人により皮膚に刺激を与える場合があり、安全性上
充分とはいえないものである。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、角質層の水分保持能力を向上させ、肌荒れの予防及
び改善効果に優れ、しかも皮膚に対する刺激性が低い皮
膚化粧料を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】斯かる実情に鑑み、本発
明者らは上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果、特
定のセラミド又はセラミド類似構造物質と、アルキルポ
リグルコシド及びアルコール類又はポリオール類を組み
合わせて配合することにより、肌荒れの予防及び改善効
果に優れ、かつ皮膚に対して低刺激の皮膚化粧料が得ら
れることを見出し、本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）及び（Ｃ）： （Ａ）一般式（１）

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は炭素数８〜２６の
直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示
す。）で表されるセラミド及び一般式（２）

【０００９】

【化５】

【００１０】（式中、Ｒ³ は炭素数１０〜２６の直鎖又
は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ⁴ は
炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を示し、Ｘ及びＹは水素原子又は水酸基を示
し、ｋは０又は１、ｍは０〜４の整数、ｌ及びｎは０〜
３の整数である。）で表されるセラミド類似構造物質か
ら選ばれる一種又は二種以上、（Ｂ）一般式（３）

【００１１】

【化６】

【００１２】（式中、Ｒ⁵ は炭素数８〜１８の直鎖又は
分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｇはグル
コシド残基を示し、ｐは１〜１０の整数である。）で表
されるアルキルポリグルコシドから選ばれる一種又は二
種以上、（Ｃ）アルコール類及びポリオール類から選ば
れる一種又は二種以上を含有する皮膚化粧料を提供する
ものである。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる成分（Ａ）の
うち、セラミドは前記一般式（１）で表されるものであ
り、これは公知の化合物である。式（１）中、Ｒ¹ 及び
Ｒ² は炭素数８〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽
和の炭化水素基を示す。Ｒ¹ 及びＲ²の具体例として
は、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ウンデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エ
イコデシル、ヘネイコシル、ドコシル、トリコシル、テ
トラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ノネニル、
デセニル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセニル、
テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘ
プタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、エイコ
セニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、トリコセニ
ル、テトラコセニル、ペンタコセニル、ヘキサコセニ
ル、ノナジエニル、デカジエニル、ドデカジエニル、ウ
ンデカジエニル、トリデカジエニル、テトラデカジエニ
ル、ペンタデカジエニル、ヘキサデカジエニル、ヘプタ
デカジエニル、オクタデカジエニル、ノナデカジエニ
ル、エイコサジエニル、ヘンエイコサジエニル、ドコサ
ジエニル、トリコサジエニル、テトラコサジエニル、ペ
ンタコサジエニル、ヘキサコサジエニル、２−ヘキシル
デシル、２−オクチルウンデシル、２−デシルテトラデ
シル基等が挙げられる。これらの炭化水素基は、１個以
上の水酸基が置換していてもよい。式（１）においてＲ
¹及びＲ² としては炭素数８〜２０のものが好ましく、
炭素数８〜１８のものが特に好ましい。

【００１４】また、成分（Ａ）のうち、セラミド類似構
造物質は前記一般式（２）で表されるものである。式
（２）中、Ｒ³ で示される炭素数１０〜２６の直鎖又は
分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基としては、前記Ｒ
¹ 及びＲ² 中の炭素数１０〜２６のものが挙げられる。
Ｒ⁴ で示される炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和
又は不飽和の炭化水素基としては、前記Ｒ¹ 及びＲ² 中
の炭素数９〜２５のものが挙げられる。式（２）におい
て、Ｒ³ としては炭素数１０〜２０のものが好ましく、
Ｒ⁴ としては炭素数９〜１９のものが好ましい。また、
式（２）中、ｋ、ｌ、Ｘ、Ｙとしては、ｋ＝１＝０のも
の、ｋ＝０かつＸが水素原子のもの及びｋ＝１かつＸが
水酸基のものが合成容易な点から好ましい。これら成分
（Ａ）のセラミド及びセラミドの類似構造物質は一種を
単独で又は二種類以上を組み合わせて用いることができ
る。

【００１５】一般式（２）で表されるセラミドの類似構
造物質のうち式（２）においてｋ＝０で、ｌ＝ｎ＝０の
ものについては、公知の方法［例えば、ポリッシュ・ジ
ャーナル・オブ・ケミストリー（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．）５２，１０５９（１９７８）；同５２，１２８３
（１９７８）；特開昭５４−１１７４２１号公報、同５
４−１４４３０８号公報、同５４−１４７９３７号公
報、同６２−２２８０４８号公報、同６３−２１６８５
２号公報］に準じて製造することができる。

【００１６】また、式（２）においてｋ＝１で、例えば
１＝２、Ｘが水酸基かつＹが水素原子のものについては
次の製造法によって得ることができる。

【００１７】

【化７】

【００１８】

【化８】

【００１９】（式中、Ｒ³ 及びＲ⁴ は前記と同様の意味
を示し、Ｒ⁶ は炭素数１〜５の直鎖のアルキレン基を示
し、Ｒ⁷ は水酸基又は１〜３の直鎖のアルコキシ基を示
す。Ｒ ⁸ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹²及びＲ¹³は炭素数１〜８の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基を示し、特に好ましくはメチル基
である。Ｒ¹¹は水素原子、アルカリ金属原子又はＣＯＲ
¹⁰基を示し、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁴はハロゲン原子、トシレート
基等の脱離基を示す。Ｒ ⁹ としては、入手の容易さ等の
点から塩素原子及び臭素原子が好ましく、特に塩素原子
が好ましく、Ｒ¹⁴としては、入手の容易さ等の点からメ
シレート基及びトシレート基が好ましい。）

【００２０】上記製造法の各工程の反応条件は次のとお
りである。

【００２１】工程１）グリシジルエーテル（４）とアミ
ン（５）を、無溶媒で、あるいは水又はメタノール、エ
タノール、イソプロパノール等の低級アルコール、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいは
これらの任意の混合溶媒中等において、室温〜１５０℃
で反応させることにより、アミノアルコール誘導体
（６）を製造することができる。

【００２２】工程２）アミノアルコール誘導体（６）
に、脂肪酸エステル（７）好ましくは脂肪酸メチルエス
テル、脂肪酸エチルエステル等の脂肪酸低級アルキルエ
ステルを、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアル
カリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類
金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコラート等の塩
基性触媒の存在下、常圧〜０．０１mmHgの減圧下に室温
〜１５０℃で反応させることにより、アミド誘導体
（８）を製造することができる。この際、塩基性触媒の
使用量はアミノアルコール誘導体（６）に対して０．０
１〜０．２等量が好ましく、また反応により生じるアル
コールを系外に除去しながら行うと、反応が速く進行す
るので好ましい。

【００２３】工程３）アミド誘導体（８）はまた、アミ
ノアルコール誘導体（６）に脂肪酸クロライド（９）
を、無溶媒であるいはクロロホルム、塩化メチレン、
１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶
媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あ
るいはこれらの任意の混合溶媒中等において、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の第三級アミン等の塩基の存在
下又は無存在下、室温〜１００℃で反応させてアミド−
エステル誘導体（１０）に変換後、

【００２４】工程４）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。

【００２５】工程５）アミド誘導体（８）に１〜２０等
量のエポキシド（１１）、好ましくはエピクロルヒドリ
ンを、無溶媒であるいは水又はテトラヒドロフラン、ジ
オキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合溶
媒中等において、１〜１０等量の水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシ
ウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等の
アルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類
金属炭酸塩の存在下、室温〜１５０℃で反応させること
によりアミド誘導体（１２）を製造することができる。
この際、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラ
ブチルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、ヘキサンデシルトリメチル
アンモニウムブロマイド、ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、ビステトラオキシエチレンステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロライド等の第四級アンモ
ニウム塩やラウリルジメチルカルボキシアンモニウムベ
タイン等のベタイン等の相間移動触媒の存在下で反応を
行うことが収率の面等で好ましい。

【００２６】工程６）アミド誘導体（１２）を、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム
等のアルカリ土類金属炭酸塩等の塩基性条件下又は硫
酸、塩酸等の鉱酸、三フッ化ホウ素、四塩化スズ等のル
イス酸、酢酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸等のカ
ルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸等の
酸性条件下、あるいは塩基−酸混合条件下で、室温〜３
００℃で水和することにより、アミド誘導体（２ａ）を
製造することができる。

【００２７】工程７）アミド誘導体（２ａ）はまた、ア
ミド誘導体（１２）にカルボン酸誘導体（１３）、好ま
しくは酢酸等の低級脂肪酸、酢酸ナトリウム等の低級脂
肪酸アルカリ金属塩、無水酢酸等の低級脂肪酸無水物を
単独あるいは組合わせて、トリエチルアミン等の第三級
アミン等の塩基性触媒の存在下又は無存在下で、反応さ
せて、エステル−アミド誘導体（１４）に変換後、

【００２８】工程８）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。

【００２９】工程９）アミド誘導体（２ａ）はまた、ア
ミド誘導体（１２）にカルボニル化合物（１５）、好ま
しくはアセトン、メチルエチルケトン等の低級脂肪族ケ
トンを、硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、酢酸等のカルボ
ン酸、三フッ化ホウ素、四塩化スズ等のルイス酸等の酸
触媒の存在下に反応させて、１，３−ジオキソラン−ア
ミド誘導体（１６）に変換後、

【００３０】工程１０）硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、
酢酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下等で脱ケタール化することによっ
ても製造することができる。

【００３１】工程１１）１，３−ジオキソラン−アミド
誘導体（１６）はまた、アミド誘導体（８）にグリセロ
ール誘導体（１７）を、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等の
アルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ
金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸
塩、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等の塩
基の存在下で、無溶媒であるいはＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性
溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、反
応させることよっても製造することができる。

【００３２】このようにして得られる本発明の成分
（Ａ）のセラミド類似構造物質（２）は、公知の方法に
より精製することができる。セラミド類似構造物質
（２）は、純度１００％に精製した精製物でも、特に精
製を行わずに中間体や反応副生成物を含んだ純度７０〜
１００％の混合物でも、効果、性能に優れ、かつ安全性
にも問題がないものである。また本発明の成分（Ａ）の
化合物には水和物に代表される溶媒和物も含まれる。

【００３３】本発明で用いられる成分（Ｂ）のアルキル
ポリグルコシドは前記一般式（３）で表されるものであ
る。

【００３４】式（３）中、Ｒ⁵ で示される炭素数８〜１
８の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基とし
ては、前記のＲ¹ 及びＲ² 中の炭素数８〜１８のものが
挙げられる。Ｇはグルコシド残基を示し、ｐで示される
グルコース縮合度は１〜１０の整数のものが挙げられ
る。式（３）においてＲ⁵ としては炭素数８〜１８のも
のが好ましく、炭素数１０〜１６のものが特に好まし
い。またｐは１〜４の整数が好ましい。成分（Ｂ）のア
ルキルポリグルコシドは一種を単独で又は二種以上を組
み合わせて用いることができる。

【００３５】本発明で用いられる成分（Ｃ）のアルコー
ル類及びポリオール類としては、例えばエタノール、イ
ソプロパノール、１，２−エタンジオール、１，２−プ
ロパンジオール、１，３−プロパンジオール、グリセリ
ン、１，３−ブチレングリコール、ソルビトール、ペン
タエリスリトールが挙げられるが、これらの中でもポリ
オール類、特に１，２−プロパジオール、グリセリン、
１，３−ブチレングリコールが好ましい。

【００３６】本発明の皮膚化粧料への成分（Ａ）及び成
分（Ｂ）の配合比は、重量比で８０：２０〜２０：８
０、特に７０：３０〜４０：６０の範囲であることが好
ましい。成分（Ａ）の比率がこの範囲より高いと保存時
の安定性が悪くなり、逆に成分（Ｂ）の比率がこの範囲
より高いと十分な皮膚改善効果が得られない。

【００３７】また、本発明の皮膚化粧料への成分（Ａ）
と成分（Ｂ）の混合物の配合量は特に制限されないが、
全組成の０．０１〜６０重量％（以下単に％で示す）が
好ましく、特に０．１〜３０％であることが使用時の感
触の点で好ましい。

【００３８】また、本発明の皮膚化粧料への成分（Ｃ）
の配合量は特に制限されないが、全組成の０．０１〜２
５％であることが好ましく、０．５〜２０％が使用時の
感触の点で好ましい。

【００３９】本発明の皮膚化粧料には、必要に応じて水
溶性基材、例えば中性ムコ多糖、ヒアルロン酸、コンド
ロイチン、コンドロイチン硫酸等の多糖類、可溶性コラ
ーゲン、可溶性エラスチン、可溶性ケラチン等の水溶性
タンパク質、カルボキシメチルセルロース等のセルロー
ス誘導体などを本発明の効果を損なわない範囲で一種を
単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができ
る。

【００４０】また、本発明の皮膚化粧料には、必要に応
じて油中水型乳化化粧料とすべく油性成分を配合するこ
とができ、例えば流動パラフィン、スクワラン、ワセリ
ンなどの炭化水素油、イソプロピルミリステート、セチ
ル−２−エチルヘキサノエート、ジカプリン酸ネオペン
チルグリコール、グリセリル−トリ−２−エチルヘキサ
ノエート、ビタミンＥアセテート、ビタミンＡパルミテ
ート、ビタミンＣステアレート、ビタミンＣサルフェー
ト等のエステル油、椿油、オリーブ油、ヒマシ油、大豆
油、ホホバ油等の植物性油、タートル油、ミンク油、卵
黄油様の動物性油、セタノール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、ベヘ
ニルアルコール等の高級アルコール、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、リノレン酸、リシノール酸、イソステアリ
ン酸等の脂肪酸、ジメチルシリコーン、メチルフェニル
シリコーン、環状シリコーン等のシリコーン油、その他
のシリコーン樹脂、高分子量シリコーン等の通常化粧
料、医薬品、食品等の基材に用いられている油性成分で
あって、これらの中から一種を単独又は二種以上を組み
合わせて用いることができる。

【００４１】本発明の皮膚化粧料には、前記必須成分の
他、使用目的に応じ、非イオン活性剤、アニオン活性
剤、カチオン活性剤、両性活性剤を、本発明の効果を損
なわない範囲で添加することができる。

【００４２】本発明の皮膚化粧料は、通常の方法に従っ
て製造することができ、種々の形態、例えば水中油型又
は油中水型乳化化粧料、液晶型化粧料、油性化粧料など
とすることができる。特に液晶皮膚化粧料、乳化皮膚化
粧料として好適である。

【００４３】

【発明の効果】本発明の皮膚化粧料は皮膚に対する刺激
性が低く、人体に対する安全性に優れるとともに、角質
層の水分保持能力を高め、肌荒れに対して優れた改善及
び予防効果を発揮するものであり、保存安定性も極めて
良好である。

【００４４】

【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００４５】実施例１ 表１に示す組成のうち精製水及び水溶性基剤を除く全成
分を７０〜８０℃で攪拌溶解後、攪拌下７０〜８０℃の
精製水及び水溶性基剤を添加し攪拌を続けながら冷却し
て、クリームを得た。得られたクリームについて肌荒れ
スコアにより改善効果の評価を行った。結果を表１に示
す。

【００４６】（肌荒れスコア）冬期に頬部に肌荒れを起
こしている２０〜５０才の女性１５人を被験者とし、左
右の頬に異なるサンプルを毎日２回２週間塗布する。塗
布終了の翌日、３７℃の温水で洗顔後、温度２０℃、湿
度４０％の条件下で２０分間安静にした後、皮膚正面を
ＣＣＤカメラにより２０倍に拡大した画像を観察し、以
下の基準により判定を行いスコア化した。スコアは（平
均値）±（標準偏差）で示し、結果は１５名の平均値で
示した。

【００４７】 ０：肌荒れを認めない。 １：かすかに肌荒れを認める。 ２：肌荒れを認める。 ３：ややひどい肌荒れを認める。 ４：ひどい肌荒れを認める。

【００４８】

【表１】

【００４９】１）一般式（１）においてＲ¹ ：Ｃ
₁₅Ｈ₃₁、Ｒ² ：Ｃ₁₃Ｈ₂₇ＣＨ＝ＣＨ ２）一般式（２）においてＲ³ ：Ｃ₁₆Ｈ₃₃、Ｒ⁴ ：Ｃ₁₅
Ｈ₃₁、ｋ＝ｌ＝ｎ＝０、ｍ＝１ ３）一般式（３）においてＲ⁵ ：Ｃ₁₀Ｈ₂₁、ｐ＝１ ４）一般式（３）においてＲ⁵ ：Ｃ₁₂Ｈ₂₅、ｐ＝２ ５）一般式（３）においてＲ⁵ ：Ｃ₁₆Ｈ₃₃、ｐ＝２

【００５０】実施例２（ローション） 以下の処方により、液晶分散型のローションを調製し
た。

【００５１】

【表２】 （組成） （％） セラミド¹⁾ ０．５ アルキルポリグルコシド（ｄ）²⁾ ０．３ アルキルポリグルコシド（ｅ）³⁾ ０．４ グリセリン ４．０ １，３−ブチレングリコール ３．０ Ｌ−アルギニン ０．３ 香料 適量 精製水 バランス １）一般式（１）においてＲ¹ ：Ｃ₁₅Ｈ₃₁、Ｒ² ：Ｃ₁₃Ｈ₂₇ＣＨ＝ＣＨ ２）一般式（３）においてＲ⁵ ：Ｃ₁₀Ｈ₂₁、ｐ＝１〜３で平均１．４ ３）一般式（３）においてＲ⁵ ：Ｃ₁₂Ｈ₂₅、ｐ＝１〜３で平均１．４

【００５２】実施例３（保湿クリーム） 以下の処方により、油中水型の保湿クリームを調製し
た。

【００５３】

【表３】 （組成） （％） セラミド類似構造物質¹⁾ ２．０ アルキルポリグルコシド²⁾ ４．０ スクワラン ５．０ ジカプリン酸ネオペンチルグリコール ５．０ グリセリン ７．０ ジメチルシロキサン（６cs） １．５ カルボキシビニルポリマー（カーボポール） ０．３ 香料 適量 精製水 バランス １）一般式（２）においてＲ³ ：Ｃ₁₆Ｈ₃₃、Ｒ⁴ ：Ｃ₁₅Ｈ₃₁、ｋ＝ｌ＝ｎ＝０ 、ｍ＝１ ２）一般式（３）においてＲ⁵ ：Ｃ₁₂Ｈ₂₅、ｐ＝１〜３で平均１．５

【００５４】実施例４（美容液） 以下の処方により、液晶型美容液を調製した。

【００５５】

【表４】 （組成） （％） セラミド類似構造物質¹⁾ ２．５ アルキルポリグルコシド²⁾ ３．５ ジカプリン酸ネオペンチルグリコール ０．７ グリセリン ３．０ カルボキシビニルポリマー（カーボポール） ０．１ 香料 適量 精製水 バランス １）一般式（２）においてＲ³ ：Ｃ₁₆Ｈ₃₃、Ｒ⁴ ：Ｃ₁₃Ｈ₂₇、Ｘ：水酸基、Ｙ ：Ｈ、ｋ＝ｎ＝１、ｌ＝ｍ＝２ ２）一般式（３）においてＲ⁵ ：Ｃ₁₂Ｈ₂₅、ｐ＝１〜３で平均１．５

【００５６】実施例５（サンケアクリーム） 以下の処方により、油中水型サンケアクリームを調製し
た。

【００５７】

【表５】 （組成） （％） セラミド類似構造物質¹⁾ ２．５ アルキルポリグルコシド²⁾ ４．０ コレステロール ２．５ コレステリルイソステアレート １．５ スクワラン １．２ グリセリン １．５ プロピレングリコール ２．０ ジメチルシロキサン（６cs） １．５ メトキシケイヒ酸オクチル ３．０ 酸化チタン ４．０ 香料 適量 精製水 バランス １）一般式（２）においてＲ³ ：Ｃ₁₆Ｈ₃₃、Ｒ⁴ ：Ｃ₁₅Ｈ₃₁、ｋ＝ｌ＝ｎ＝０ 、ｍ＝１ ２）一般式（３）においてＲ⁵ ：Ｃ₁₂Ｈ₂₅、ｐ＝１〜３で平均１．４

【００５８】実施例２〜５で得られた皮膚化粧料は、い
ずれも肌荒れの予防・改善効果に優れ、しかも皮膚に対
する刺激性が低く、感触も良好なものであった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）： （Ａ）一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² は炭素数８〜２６の直鎖又は分岐
   鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す。）で表される
   セラミド及び一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ³ は炭素数１０〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽
   和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ⁴ は炭素数９〜２
   ５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示
   し、Ｘ及びＹは水素原子又は水酸基を示し、ｋは０又は
   １、ｍは０〜４の整数、ｌ及びｎは０〜３の整数であ
   る。）で表されるセラミド類似構造物質から選ばれる一
   種又は二種以上、（Ｂ）一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ⁵ は炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖の飽和
   又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｇはグルコシド残基を
   示し、ｐは１〜１０の整数である。）で表されるアルキ
   ルポリグルコシドから選ばれる一種又は二種以上、
   （Ｃ）アルコール類及びポリオール類から選ばれる一種
   又は二種以上を含有する皮膚化粧料。
2. 【請求項２】 成分（Ａ）が、一般式（２）で表される
   セラミド類似構造物質である請求項１記載の皮膚化粧
   料。
3. 【請求項３】 液晶皮膚化粧料又は乳化皮膚化粧料であ
   る請求項１又は２記載の皮膚化粧料。