FR2668485A1 - Nouveaux composes chimiques, leur preparation et leur utilisation en cosmetique pour les soins de la peau et des cheveux. - Google Patents
Nouveaux composes chimiques, leur preparation et leur utilisation en cosmetique pour les soins de la peau et des cheveux. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2668485A1 FR2668485A1 FR9013266A FR9013266A FR2668485A1 FR 2668485 A1 FR2668485 A1 FR 2668485A1 FR 9013266 A FR9013266 A FR 9013266A FR 9013266 A FR9013266 A FR 9013266A FR 2668485 A1 FR2668485 A1 FR 2668485A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- sep
- hydroxy
- cosmetic
- cosmetic compositions
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 title claims 2
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 title 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims abstract description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- MEHUJCGAYMDLEL-LSDHHAIUSA-N aleuritic acid Chemical compound OCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)CCCCCCCC(O)=O MEHUJCGAYMDLEL-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002502 liposome Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 claims abstract 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims abstract 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000002088 nanocapsule Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 6
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 claims description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 claims 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 9,10,16-trihydroxypalmitamide Chemical compound 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 3
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N octyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(CC)CCCC XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 210000004379 membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100460 peg-100 stearate Drugs 0.000 description 1
- 238000005897 peptide coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000036572 transepidermal water loss Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Le brevet décrit la synthèse de composés chimiques obtenus par condensation de l'acide 9,10,16-trihydroxypalmitique avec des alkyloxy-3-hydroxy-2-amino-1-propane. Ces dérivés peuvent être employés comme agents hydratants, structurants et régénérants dans les formulations cosmétiques de tout genre.
Description
La présente invention concerne des composés chimiques nouveaux, des procédés pour leur préparation et l'application de ces composés en tant que composants dans des produits cosmétiques pour les soins et traitements de la peaux et des cheveux.
Les composés, selon l'invention, répondent à la formule générale (I) suivante
R étant une chaîne aliphatique en C8 à C18 saturée en éthylénique ou acétylénique, droite ou ramifiée.
La réaction est conduite entre l'acide 9, 10, 16trihydroxypalmitique avec des alkyloxy-3-hydroxy-2-amino1-propane (synthétisés selon des données de la littérature).
La réaction s'effectue en milieu anhydre selon la technique bien connue des couplages peptidiques par les anhydres mixtes. La réaction est faite entre - 5 et + 20"C. Les solvants conseillés sont l'acétone, le chlorure de méthylène, le tétrahydrofuranne, etc...
L'agent de couplage formant l'anhydre mixte étant le chloroformiate d'éthyle ou le chloroformiate d'isobutyle ou tout autre agent de ce type.
La base étant une amine tertiaire telle que la triéthylamine ou la tributylamine. Les alkyloxy-hydroxy-amino-propane étant utilisés sous forme de sels : chlorhydrate, sulfate ou acétate.
Les produits obtenus après purification sont analysés par CCM, point de fusion, infrarouge, RMN et analyses centésimales.
Les produits peuvent être utilisés dans les formulations cosmétiques diverses pour le traitement de la peau et des cheveux ; ils sont caractérisés par une très bonne tolérance au niveau de la peau et des muqueuses, par leur pouvoir d'hydratation de la peau et leur effet sur le raffermissement et la cohésion du tissu cellulaire.
Ces produits sont également caractérisés par leur effet épaississant et structurant dans les préparations cosmétiques.
Exemple 1 9,10,16-trihydroxypalmitamide du lauryloxy-3-hydroxy-2-amino -1-propane
Exemple 1 9,10,16-trihydroxypalmitamide du lauryloxy-3-hydroxy-2-amino -1-propane
Dans un réacteur de 500 ml, verser - 22,6 g (0,073 M) d'acide 9,10,16-trihydroxypalmitique puis, - 350 ml d'acétone anhydre.
Agiter et couler sans dépasser 30"C, - 16,5 g de triéthylamine (0,163 M).
Agiter une heure puis couler lentement une solution de - 8,1 g de chloroformiate d'éthyle (0,075 M) dilué dans - 50 ml d'acétone anhydre à une température comprise entre - 5 et + 5 C.
Agiter ainsi, une heure environ, puis ajouter - 22 g de lauryloxy-3-hydroxy-2-amino-1-propane sous forme de chlorhydrate finement broyé. L'addition se faisant entre - 5 et + 10"C. Agiter ainsi, deux heures. Puis agiter vingt heures à une température comprise entre 20 et 25 C. Filtrer le chlorhydrate de trièthylamine formé et le produit, laver avec un peu d'acétone.
Réempâter une heure dans 300 g d'eau et sécher le produit à 50oC.
Recristalliser dans un solvant adapté tel que l'acétate d'isopropyle ou l'acétonitrile.
On obtient 20 à 22 g de produit conforme en tous points (poudre blanche à légèrement crème).
Exemple 2 9,10, 16-trihydroxypalmitamide du palmityloxy-3-hydroxy-2-amino -1-propane (Cl6)
Dans un réacteur de 500 ml, verser - 22,6 g d'acide 9,10,16-trihydroxypalmitique puis, - 350 ml de tétrahydrofuranne.
Agiter et ajouter - 16,5 g de triéthylamine.
Agiter une heure, puis refroidir vers 0 0C et couler.
- 8,1 g de chloroformiate d'éthyle dilué dans - 50 ml de tétrahydrofuranne.
Agiter une heure et ajouter peu à peu à 00C : - 26 g de palmityloxy-3-hydroxy-2-amino-1-propane, HCl.
Agiter une heure à 00C puis vingt heures à 20 C.
Essorer le précipité blanc, le laver à l'acétone puis à l'eau.
Sécher et recristalliser le produit dans l'acétate d'isopropyle.
On obtient 25 g de produit blanc cassé de point de fusion de 94 conforme en analyses.
Exemple 3 9,10, 16-trihydroxypalmitamide du myristyloxy-3-hydroxy-2-amino -1-propane
Dans un réacteur de 1 1, mélanger - 45,2 g (0,148 M) d'acide 9,10,16-trihydroxypalmitique avec - 700 ml d'acétone.
Verser lentement - 30 g (0,297 M) de triéthylamine.
Agiter une heure. Refroidir à 0 C et couler entre 0 et + 5 C une solution de - 16,2 g (0,149 m) de chloroformiate d'éthyle dissous dans - 100 ml d'acétone.
Agiter une heure à 5"C puis vingt heures à 20 C.
Filtrer le précipité blanc. Le laver à l'acétone, puis à l'eau.
Sècher à 40"C sous vide et recristalliser dans - 400 ml d'acétate d'isopropyle.
On obtient après sèchage 35 g de produit blanc ayant un point de fusion de 96 , conforme en analyses.
Exemples
<tb> Formule <SEP> Point <SEP> Analyses
<tb> générale <SEP> (I) <SEP> de <SEP> IR <SEP> RMN <SEP> centésimales
<tb> R <SEP> = <SEP> Alkyl <SEP> fusion <SEP> C, <SEP> H, <SEP> N, <SEP> O
<tb> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 8 <SEP> 880 <SEP> conforme <SEP> conforme <SEP> conformes <SEP> à <SEP> 0,3
<tb> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 10 <SEP> 92 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP>
<tb> <SEP> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 12 <SEP> 97 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP>
<tb> <SEP> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 14 <SEP> 96 <SEP> n <SEP> <SEP> I' <SEP>
<tb> <SEP> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 16 <SEP> 940 <SEP> Il <SEP> It <SEP> Il <SEP>
<tb> <SEP> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 18 <SEP> 990 <SEP> n <SEP> Il <SEP> lI <SEP>
<tb>
Ces produits ont une certaine ressemblance avec les lipides naturels de la peau. Ils peuvent s'intégrer dans la structure membranaire de l'épiderme et influencer le degré d'hydratation et la perte d'eau transépidermique de la peau. Les groupes hydroxyles dans la chaîne de l'acide gras contribuent à augmenter les avantages de ces produits par une solubilité accrue, par la possibilité d'établir des liaisons hydrogènes intramoléculaires qui leur confèrent le pouvoir épaississant constaté dans certaines formulations cosmétiques et d'établir des liaisons hydrogènes avec les molécules de la peau qui augmentent la fermeté et la cohésion du tissu épidermique.
<tb> générale <SEP> (I) <SEP> de <SEP> IR <SEP> RMN <SEP> centésimales
<tb> R <SEP> = <SEP> Alkyl <SEP> fusion <SEP> C, <SEP> H, <SEP> N, <SEP> O
<tb> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 8 <SEP> 880 <SEP> conforme <SEP> conforme <SEP> conformes <SEP> à <SEP> 0,3
<tb> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 10 <SEP> 92 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP>
<tb> <SEP> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 12 <SEP> 97 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP>
<tb> <SEP> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 14 <SEP> 96 <SEP> n <SEP> <SEP> I' <SEP>
<tb> <SEP> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 16 <SEP> 940 <SEP> Il <SEP> It <SEP> Il <SEP>
<tb> <SEP> R <SEP> = <SEP> C <SEP> 18 <SEP> 990 <SEP> n <SEP> Il <SEP> lI <SEP>
<tb>
Ces produits ont une certaine ressemblance avec les lipides naturels de la peau. Ils peuvent s'intégrer dans la structure membranaire de l'épiderme et influencer le degré d'hydratation et la perte d'eau transépidermique de la peau. Les groupes hydroxyles dans la chaîne de l'acide gras contribuent à augmenter les avantages de ces produits par une solubilité accrue, par la possibilité d'établir des liaisons hydrogènes intramoléculaires qui leur confèrent le pouvoir épaississant constaté dans certaines formulations cosmétiques et d'établir des liaisons hydrogènes avec les molécules de la peau qui augmentent la fermeté et la cohésion du tissu épidermique.
Exemples d'application
Solubilité : ces composés ne sont pas très solubles dans les systèmes cosmétiques aqueux classiques, à titre d'exemples, deux formules ont été préparées, l'une avec l'acide 9,10,16trihydroxypalmitique (COMPOSE I) comme ligand, l'autre avec l'acide palmitique (COMPOSE II).
Solubilité : ces composés ne sont pas très solubles dans les systèmes cosmétiques aqueux classiques, à titre d'exemples, deux formules ont été préparées, l'une avec l'acide 9,10,16trihydroxypalmitique (COMPOSE I) comme ligand, l'autre avec l'acide palmitique (COMPOSE II).
La différence de solubilité entre les composes I et II est mise en évidence dans le tableau suivant
<tb> <SEP> Solution <SEP> I <SEP> Solution <SEP> II <SEP>
<tb> Dehydol <SEP> LS <SEP> 3 <SEP> 27 <SEP> % <SEP> 27%
<tb> propylène <SEP> glycol <SEP> 68 <SEP> % <SEP> 68 <SEP> %
<tb> COMPOSE <SEP> I <SEP> 5 <SEP> %
<tb> COMPOSE <SEP> II <SEP> 5% <SEP>
<tb> <SEP> solution <SEP> stable <SEP> à <SEP> solution <SEP> précipitée
<tb> <SEP> 200C <SEP> - <SEP> 4 <SEP> semaines <SEP> après <SEP> 2 <SEP> jours.
<tb>
<tb> Dehydol <SEP> LS <SEP> 3 <SEP> 27 <SEP> % <SEP> 27%
<tb> propylène <SEP> glycol <SEP> 68 <SEP> % <SEP> 68 <SEP> %
<tb> COMPOSE <SEP> I <SEP> 5 <SEP> %
<tb> COMPOSE <SEP> II <SEP> 5% <SEP>
<tb> <SEP> solution <SEP> stable <SEP> à <SEP> solution <SEP> précipitée
<tb> <SEP> 200C <SEP> - <SEP> 4 <SEP> semaines <SEP> après <SEP> 2 <SEP> jours.
<tb>
Formulation : les composés de l'invention ont un effet structurant et épaississant dans les formulations cosmétiques.
Les crèmes hydratantes suivantes se distinguent par leur aspect visuel, leur touché et leur viscosité.
Crèmes hydratantes I II
Stéarate de glycéryl + stéarate de PEG-100 . 5,50 5,50
Huile de silicone .................... 1,00 1,00
Alcool de lanoline acétylée ............... 1,00 1,00
Alcool cétylique ......................... 0,75 0,75
Cire d'abeilles ........................ 0,75 0,75
Octyl-palmitate ................. 6,00 6,00
Myristate d'isopropyle ..................... 2,00 2,00
Cetearyl-octanoate ................ 3,00 3,00
Eau déminéralisée .................... q.s.p.100 q.s.p.100
Carbopol 940 .......................... 0,20 0,20
Trièthanolamine ..................... 0,20 0,20
Propylène glycol ........................... 5,00 5,00 p-hydroxybenzoates de méthyl-éthyl-propyl ... 0,30 0,30 -butyl e
COMPOSE I ................... 1,00
COMPOSE II - 1,00
Efficacité hydratante : l'efficacité hydratante de ces crèmes a été mesurée avec un cornéomètre et un évaporimètre en parallèle, sur 15 personnes.
Stéarate de glycéryl + stéarate de PEG-100 . 5,50 5,50
Huile de silicone .................... 1,00 1,00
Alcool de lanoline acétylée ............... 1,00 1,00
Alcool cétylique ......................... 0,75 0,75
Cire d'abeilles ........................ 0,75 0,75
Octyl-palmitate ................. 6,00 6,00
Myristate d'isopropyle ..................... 2,00 2,00
Cetearyl-octanoate ................ 3,00 3,00
Eau déminéralisée .................... q.s.p.100 q.s.p.100
Carbopol 940 .......................... 0,20 0,20
Trièthanolamine ..................... 0,20 0,20
Propylène glycol ........................... 5,00 5,00 p-hydroxybenzoates de méthyl-éthyl-propyl ... 0,30 0,30 -butyl e
COMPOSE I ................... 1,00
COMPOSE II - 1,00
Efficacité hydratante : l'efficacité hydratante de ces crèmes a été mesurée avec un cornéomètre et un évaporimètre en parallèle, sur 15 personnes.
Le tableau 1 comparatif indique les valeurs obtenues au cornéomètre et démontre l'efficacité accrue de la crème hydratante I contenant le produit de l'invention.
Tableau 1
<tb> <SEP> sans <SEP> traitement <SEP> traitement <SEP> avec <SEP> traitement <SEP> avec
<tb> <SEP> crème <SEP> I <SEP> crème <SEP> Il
<tb> t <SEP> = <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> + <SEP> 5 <SEP> j <SEP> 60 <SEP> + <SEP> 6 <SEP> 60 <SEP> + <SEP> 6
<tb> t <SEP> = <SEP> 15' <SEP> 55 <SEP> 5 <SEP> 95 <SEP> 8 <SEP> 75 <SEP> <SEP> 9
<tb> t <SEP> = <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 48 <SEP> + <SEP> 5 <SEP> 75 <SEP> + <SEP> 6 <SEP> 65 <SEP> + <SEP> 5
<tb>
Le tableau 2 montre les valeurs obtenues avec ltévaporimètre.
<tb> <SEP> crème <SEP> I <SEP> crème <SEP> Il
<tb> t <SEP> = <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> + <SEP> 5 <SEP> j <SEP> 60 <SEP> + <SEP> 6 <SEP> 60 <SEP> + <SEP> 6
<tb> t <SEP> = <SEP> 15' <SEP> 55 <SEP> 5 <SEP> 95 <SEP> 8 <SEP> 75 <SEP> <SEP> 9
<tb> t <SEP> = <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 48 <SEP> + <SEP> 5 <SEP> 75 <SEP> + <SEP> 6 <SEP> 65 <SEP> + <SEP> 5
<tb>
Le tableau 2 montre les valeurs obtenues avec ltévaporimètre.
Il en ressort que la perte d'eau par évaporation transépidermique est plus faible dans le cas de l'utilisation de la crème contenant le COMPOSE I.
Tableau 2
<tb> <SEP> sans <SEP> traitement <SEP> traitement <SEP> avec <SEP> traitement <SEP> avec
<tb> <SEP> crème <SEP> I <SEP> crème <SEP> II <SEP>
<tb> t <SEP> = <SEP> 0 <SEP> 4,02 <SEP> 3,75 <SEP> 3,90
<tb> t <SEP> = <SEP> 15' <SEP> 4,05 <SEP> 3,50 <SEP> 3,80
<tb> t <SEP> = <SEP> I <SEP> H <SEP> 3,95 <SEP> 3,65 <SEP> 1 <SEP> 3,95
<tb>
<tb> <SEP> crème <SEP> I <SEP> crème <SEP> II <SEP>
<tb> t <SEP> = <SEP> 0 <SEP> 4,02 <SEP> 3,75 <SEP> 3,90
<tb> t <SEP> = <SEP> 15' <SEP> 4,05 <SEP> 3,50 <SEP> 3,80
<tb> t <SEP> = <SEP> I <SEP> H <SEP> 3,95 <SEP> 3,65 <SEP> 1 <SEP> 3,95
<tb>
Claims (9)
-
REVENDICATIONS 1. Nouveaux composés à usage cosmétique de formulesaturée en éthylénique, acétylénique, droite ou ramifiée.R2 est une chaîne aliphatique en Ca à C1a saturée ou nonoù R1 = le résidu acyle 9, 10, 16 trihydroxypalmitique et où - 2. Nouveaux composés selon la revendication 1, obtenus enfaisant réagir l'acide 9, 10, 16 trihydroxypalmitique sousforme de sel avec des alkyloxy-3-hydroxy-2-amino-1propane.
- 3. Composés à usage cosmétique selon les revendications 1 et 2obtenus par couplage des deux dérivés en milieu anhydre(acétone, chlorure de méthylène, tétrahydrofuranne) à unetempérature comprise entre - 5 et + 20 C en présence dechloroformiate d'éthyle ou tout autre agent de même type etde trièthylamine ou toute autre base du même type.
- 4. Compositions cosmétiques contenant l'un au moins descomposés selon les revendications 1 à 3.
- 5. Compositions cosmétiques selon la revendication 4,caractérisées en ce que la concentration des produits selonles revendications 1 à 3 sont comprises entre 0,01 et 5 %.
- 6. Compositions cosmétiques selon les revendications 4 et 5caractérisées en ce qu'elles se présentent sous la forme decrèmes, de laits, de gels, de lotions ou de shampooings.
- 7. Compositions cosmétiques selon les revendications 4 à 6caractérisées en ce que les composés selon lesrevendications de 1 à 3 soient encapsulés dansles vésicules du type liposomes.
- 8. Compositions cosmétiques selon les revendications 4 a 6caractérisées en ce que les composés selon lesrevendications de 1 à 3 soient encapsulés dans desparticules ou des vésicules de polymères synthétiques ounaturels sous forme de nanoparticules, nanocapsules,microparticules ou microcapsules.
- 9. Compositions cosmétiques selon les revendications 4 à 8,caractérisées en ce qu'elles sont destinées aux soinshydratants, raffermissants, régénérants de la peau, descheveux et du cuir chevelu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9013266A FR2668485B1 (fr) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | Nouveaux composes chimiques, leur preparation et leur utilisation en cosmetique pour les soins de la peau et des cheveux. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9013266A FR2668485B1 (fr) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | Nouveaux composes chimiques, leur preparation et leur utilisation en cosmetique pour les soins de la peau et des cheveux. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2668485A1 true FR2668485A1 (fr) | 1992-04-30 |
| FR2668485B1 FR2668485B1 (fr) | 1992-12-18 |
Family
ID=9401574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9013266A Expired - Lifetime FR2668485B1 (fr) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | Nouveaux composes chimiques, leur preparation et leur utilisation en cosmetique pour les soins de la peau et des cheveux. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2668485B1 (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008090245A1 (fr) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Vicente Berenguer Ramon | Dispositif générateur d'énergie |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0338565A1 (fr) * | 1988-04-22 | 1989-10-25 | Revlon Consumer Products Corporation | N-alkoxyalklamides d'hydroxyacides et compositions de ces derniers pour le traitement de la peau |
-
1990
- 1990-10-24 FR FR9013266A patent/FR2668485B1/fr not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0338565A1 (fr) * | 1988-04-22 | 1989-10-25 | Revlon Consumer Products Corporation | N-alkoxyalklamides d'hydroxyacides et compositions de ces derniers pour le traitement de la peau |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008090245A1 (fr) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Vicente Berenguer Ramon | Dispositif générateur d'énergie |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2668485B1 (fr) | 1992-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0648204B1 (fr) | Utilisation en cosmetique de derives lipophiles des amino deoxyalditols, compositions cosmetiques les contenant, et nouveaux carbamates d'alkyle | |
| EP0498728B1 (fr) | Amides de la glycyl-sérine et compositions cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaires les contenants | |
| EP0526267B1 (fr) | Composés polyfluoroalkylthiopoly(éthylimidazolium), procédé de préparation et leur utilisation comme agents biocides | |
| CH622698A5 (fr) | ||
| FR2818646A1 (fr) | Nouveaux derives c-glycoside et utilisation | |
| CA1167070A (fr) | Nouveaux agents de surface non-ioniques polyoxyethylenes a deux chaines lipophiles, leur procede de preparation et compositions les contenant | |
| FR2582306A1 (fr) | Sels d'acides n-acyl-thiazolidine-4-carboxyliques et de 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidine-3-oxyde et compositions a usage cosmetique-dermatologique les contenant | |
| CA1126157A (fr) | Compositions cosmetiques a base de dithioethers pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau | |
| CA2234113C (fr) | Nouveaux derives de l'acide salicylique et leur utilisation dans une composition cosmetique et/ou dermatologique | |
| EP0408448B1 (fr) | Nouveaux dérivés d'uréthanne, leur préparation et leur application notamment comme agents hydratants dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques destinées au traitement des peaux sèches | |
| CA1178208A (fr) | COMPOSITIONS COSMETIQUES POUR LE TRAITEMENT DES CHEVEUX ET DE LA PEAU CONTENANT DES POLYMERES ESSENTIELLEMENT CONSTITUES DE MOTIFS REPETITIFS DU TYPE .beta.-ALANINE | |
| EP0577506B1 (fr) | Utilisation dans des solutions d'agents tensioactifs de carbamates d'aminopolyols en tant qu'épaississants | |
| EP0701433B1 (fr) | Compositions cosmetiques contenant au moins un tensio-actif anionique du type alkylgalactoside uronate et au moins un tensio-actif du type alkylpolyglycoside et/ou polyglycerole | |
| CA1134824A (fr) | Compositions cosmetiques pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau, composes nouveaux et leur procede de preparation | |
| FR2482128A1 (fr) | Nouveaux tensio-actifs non ioniques, leur procede de preparation et composition les contenant | |
| FR2668485A1 (fr) | Nouveaux composes chimiques, leur preparation et leur utilisation en cosmetique pour les soins de la peau et des cheveux. | |
| CA2135132C (fr) | Derives de la lysine a groupememt n6-alkoxy ou alcenoxy carbonyle, leur preparation et leur utilisation, dans des compositions cosmetiques, pharmaceutiques, hygieniques ou alimentaires | |
| JP2855095B2 (ja) | 表面活性剤 | |
| EP0304649B1 (fr) | Sels du piperidino-6, diamino-2,4 pyrimidine oxyde-3 et de dérivés de l'acide thiamorpholinone-3 carboxylique-5, leur utilisation en cosmétique et pharmacie | |
| EP0498729B1 (fr) | Dérivés de dipeptides à groupement uréthanne, leur préparation et leur application, notamment comme agents hydratants et comme agents tensioactifs dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaires | |
| LU85420A1 (fr) | Composes anioniques a deux chaines grasses et compositions les contenant | |
| EP0706995B1 (fr) | Utilisation de dérivés de déhydroalanines pour protéger la peau, les muqueuses et/ou les cheveux du stress oxydant, compositions cosmétiques ou dermatologiques les contenant et composés nouveaux utilisés | |
| CA2141409A1 (fr) | Compositions cosmetiques comportant des composes hydro-fluoro-carbones | |
| FR2582304A1 (fr) | Sel de 5-oxoproline et de 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidine-3-oxyde et compositions a usage cosmetique-dermatologique le contenant | |
| EP0725058B1 (fr) | Nouveaux dérivés d'arginine, procédé de préparation, utilisations et compositions les comprenant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CD | Change of name or company name |