FR2582304A1 - Sel de 5-oxoproline et de 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidine-3-oxyde et compositions a usage cosmetique-dermatologique le contenant - Google Patents

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Abstract

L'INVENTION CONCERNE LE SEL DE 5-OXOPROLINE ET DE 6-PIPERIDINO-2,4-DIAMINOPYRIMIDINE-3-OXYDE DE FORMULEI: (CF DESSIN DANS BOPI) CE SEL EST UTILE DANS LE TRAITEMENT DE LA CHUTE DES CHEVEUX OU DE FORMES PATHOLOGIQUES TELLES QUE L'ALOPECIE, LA DERMATITE DESQUAMANTE, ETC. L'INVENTION ENVISAGE EGALEMENT DES COMPOSITIONS TOPIQUES LE CONTENANT. APPLICATION AUX DOMAINES COSMETIQUES ET PHARMACEUTIQUES.

Description

La présente invention concerne le sel de 5-oxo-
proline et de 6-pipéridino-2,4-diaminopyrimidine-3-oxyde de formule I: N NHt COOH Le Composé I est doué d'activité favorisant la pousse des cheveux et pilosités corporelles et il peut donc être utilisé dans le domaine des cosmétiques, des produits pharmaceutiques et pour l'usage vétérinaire
sous la forme de formulation topiques appropriées.
Le dérivé de 2,4-diaminopyrimidine, qui consti-
tue le composé de base du sel de Formule I, est également connu sous le nom Minoxidil, qui est une dénomination internationa2 générique; il est couramment utilisé en thérapeutique humaine en tant qu'antihypertenseur et,
récemment, son utilisation a été décrite pour une appli-
cation topique dans le traitement de la calvitie et de
la pelade.
En raison de l'insolubilité du Minoxidil dans l'eau, ses formulations liquides sont à base de glycols et de polyalcools,et elles sont donc déplaisantes pour un usage topique car elles ont tendance à rendre gras le
cuir chevelu.
Le sel, qui fait l'objet de l'invention, est au contraire hydrosoluble et il peut être facilement formulé
dans des compositions à base aqueuse.
Le composé acide du sel I, la L-5-oxoproline, également connu en tant qu'acide pyroglutamique (APG), est déjà utilisé dans le domaine cosmétique-dermatologique
comme facteur d'hydratation naturelle; il agit effica-
cement en maintenant les cheveux et le cuir chevelu dans un état optimal d'hydratation, et en prévenant et traitant
leurs modifications pathologiques.
- On a découvert que le nouveau sel, qui fait l'objet de l'invention, désigné ci-après, pour abréger, par le code MT/1, possède des propriétés particulières qui le rendent particulièrement approprié pour prévenir et traiter la chute des cheveux et des poils. Le nouveau composé s'est montré supérieur pour prévenir et traiter la chute des cheveux et des poils au cours d'expériences le comparant au Minoxidil seul; on a observé, en fait que MT/1 pouvait être plus facilement absorbé comparativement
au Minoxidil seul.
Le nouveau composé, qui fait l'obJet de l'inven-
tion, est de plus facilement soluble dans l'eau et cette
propriété particulière le rend particulièrement appro-
prié pour ttre utilisé dans des formulations exclusivement à base aqueuse, ou à prédominance aqueuse, convenant en
particulier dans le domaine trichologique.
Aussi bien la toxicité systémique que la tolé-
rance cutanée de MT/1 se situent dans les limites connues
pour le Minoxidil seul lorsqu'il est administré topiquement.
Par conséquent, le composé I peut avantageusement ttre formulé en lotions, crèmes, produits à pulvériser, shampooings, gels, brillantine et fixateurs capillaires, de préférence dans une base exclusivement aqueuse ou à prédominance aqueuse. Les formulations, faisant l'obJet de l'invention, en dehors du composé de Formule I, peuvent
contenir d'autres principes actifs à activité complémentai-
re, ainsi que les véhicules et excipients couramment uti-
lisés tels que parfums, stabilisants, colorants, etc.
Les formulations de l'invention ont une concentra-
tion du principe actif variant entre 0,1 et 10 % et sont généralement appliquées sur la région à traiter une ou
deux fois par jour.
La préparation du nouveau composé fait appel à des techniques déjà connues en pratique: par exemole, ce composé peut être facilement préparé dans l'eau en úaisant réagir du linoxidil avec de la L-5-oxoproline
dans un rapport stoechiométrique pratiquement unitaire.
Le composé de l'invention peut être facilement préparé en utilisant d'autres solvants appropriés tels que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, etc., sous forme
anhydre ou partiellement hydratée.
Le composé I est finalement isolé en utilisant des techniques classiques, par exemple évaporation du solvant, précipitation avec des non-solvants, etc. Les exxmples non limitatifs suivants illustrent
1' invention.
EXEMPLE 1
On ajoute 1,3 g de L-oxoproline à une suspension
de 2 g de Minoxidil dans 50 ml d'eau.
On peut utiliser la solution obtenue telle quelle pour la préparation de compositions convenant pour une
application topique.
Le composé peut, en variante, être isolé sous une forme solide, par exemple par évaporation-de l'eau, de préférence sous basse pression. Le composé de formule (I) ainsi obtenu, lorsqu'il est testé chimiquement se révèle
parfaitement pur comme le montre son spectre infrarouge.
EXEMPLE 2
On dissout 2,09 g de Minoxidil et 1,29 g de
L-oxoproline dans 100 ml d'éthanol à 95 %. On peut uti-
liser la solution obtenue telle quelle ou convenablement
diluée et/ou on peut ajouter un co-adjuvant ou des subs-
tances complémentaires.
Le composé solide peut, en variante, être isolé par évaporation totale du solvant ou évaporation partielle, et addition subséquente d'éther éthylique comme agent insolubilisant. Le solide obtenu correspond chimiquement à celui
obtenu dans l'Exemrle 1.
EXEMPLE 3
F cr-qu'a-t ions.
On indique ei-apres quelques compositioIrs des formulations du sel p. r<parè' selon les Exemples 1 ou 2: a) LOTION MT/1 3,38 g Ascorbate de sodium 0,5 g
Conservateur q.s.
Eau parfumée et colorée q.s. pour 100 g b) LOTION - MT/1 3,38 g Vitamine H I g Inosite - 1 g FPanthoténate de calcium 1 g Complexe d'acides aminés 0,2 g Complexe de vitamines B 5 g Alcool isopropylique 520 g Eau parfumée q.s. pour 1000.g c) LOTION - MT/1 - 3,38 g Ucon 7 -H-450 10 g Vancide 89RE 0,1 g
Parfum q.s.
Alcool éthylique à 95 degrés 50 g Eau q.s. pour 100 g d) LOTION POUR AEROSOL MT/1 3,38 g Panthénol 1 g Lanogel 21 0,5 g Zelek MK, antistatique 0,1 g
Parfum q.s.
Alcool 25 g Freon 11/12 (60:40) 70 g e) LOTION MVIT/1 3,38 g Alcool 30 g Parfum Traces Colorant q.s. Eau q.s. pour 100 g f) LO TON iiT/1 3,38 g Résorcine 5 g Teinture de Capsicum 5 g Huile de ricin 5 g Alcool à 90 degrés q.s. pour 100 g
Parfum q.s.
g) OTION MT/1 3,38 g Bêta-naphtol 0,5 g Glycérine 5 g Alcool à 90 degrès 50 g
Parfum q.s.
Eau q.s. pour 100 g h) LOTION r:T/1 3,38 g Alcool isopronylique 50 g
IP'arfum q. s.
vAcide salicyliqule 0,2 g Eau q.s.pour 100 g i) LOTION MOUSAiNTE POUR AEROSOL '?T/1 3,38 g Alcool cétylique 0,8 g Sapogenat T/1000 0,2 g NeoExtraoon H 2 g Iso-Adiot 1 g N eo-PCL hydrosoluble 2 g enteol 0,2 g MI', enthol 0, 2 g Emulsogen OGO 2 g Hostaphat KL/340 0 2,5 g Alcool éthylique 45 g Parfum 1,2 g Eau q.s. pour 100 g
Pour compléter: la formula-
tion ci-dessus 85 g Gaz propulseur; 12/114 (10:60) 15 g
1) CREME
MT/1 3,38 g Stéarate de diglycol 12 g Stéarate de triéthanolamine 5 g Lanoline 4 g Cholestérine 5 g Lécithine 0,5 g Sébacate de diéthyle 0,5 g Myristate d'isopropyle 10 g
Conservateur q.s.
Eau 63 g m) SHAMPOOING MT/1 3,38 g Monolaurate de saccharose 50 g
Parfum et colorant q.s.
-Eau q.s. pour 100 g n) FIXATEUR CAPILIAIRE MT/1 3,84 g Alginate de sodium 1,2 g Citrate de calcium 0,1 g Alcool 3 g
Parfum q.s.
Conservateur q.s.
Eau q.s. pour 100 g

Claims (3)

REVENDICATIONS
1. Sel de 5-oxoproline et de 6-pipéridino-
2,4-diaminopyrimidine-3-oxyde répondant à la formule I: rH N,,,,,
X N >O C COOH
N"'11- (1) -
2. Compositions topiques cosmétiques et/ou pharmaceutiques, caractérisées en ce qu'elles contiennent, comme principe actif, le composé I en mélange avec des
véhidules et excipients appropriés.
3. Compositions selon la revendication 2, carac-
térisées en ce qu'elles se présentent sous la forme de de shampoing, dec a p'il 11are, lotion, de shampooing, de fixateur ae cllareme ou de produit
à pulvériser.
FR8607279A 1985-05-22 1986-05-22 Sel de 5-oxoproline et de 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidine-3-oxyde et compositions a usage cosmetique-dermatologique le contenant Expired FR2582304B1 (fr)

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5300510A (en) * 1988-09-23 1994-04-05 Norchim Salt of 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidine 3-oxide and aceturic acid, its preparation and its dermato-cosmetological application
FR2636840B1 (fr) * 1988-09-23 1990-12-21 Norchim Sarl Sel du 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidine-3-oxyde et de l'acide aceturique, leur preparation et leur application dermatocosmetologiques
FR2706896B1 (fr) * 1993-06-23 1996-04-12 Caillot Jean Luc

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4139619A (en) * 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
JPS5888307A (ja) * 1981-11-19 1983-05-26 Takeo Kinji ミノキシジル配合養毛剤
JPS5888306A (ja) * 1981-11-19 1983-05-26 Takeo Kinji 養毛化粧料

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2188599A5 (en) * 1972-06-12 1974-01-18 Fabre Sa Pierre (Pyro)glutamic acid derivs - from (substd) ethylenediamine, substd guanidine and dimethyl amino ethanol
LU73680A1 (fr) * 1975-10-29 1977-05-31
GB2140257B (en) * 1980-12-04 1985-09-18 Quantel Ltd Video image creation
DE3280344D1 (de) * 1981-11-09 1991-07-25 Gail S Bazzano Verwendung von retinoiden und minoxidil (2,4-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxid) zur verbesserung des wachstums von menschlichem kopfhaar und zur behandlung bestimmter typen von alopecia.
US4452989A (en) * 1982-06-01 1984-06-05 Charles Of The Ritz Group Ltd. Substantive moisturizing derivatives of 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid and compositions containing same

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4139619A (en) * 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
JPS5888307A (ja) * 1981-11-19 1983-05-26 Takeo Kinji ミノキシジル配合養毛剤
JPS5888306A (ja) * 1981-11-19 1983-05-26 Takeo Kinji 養毛化粧料

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 99, no. 10, septembre 1983, page 353, résumé no. 76676q, Columbus, Ohio, US; & JP-A-58 88 307 (T. KANEKO) 26-05-1983 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 99, no. 12, septembre 1983, page 334, résumé no. 93515d, Columbus, Ohio, US; & JP-A-58 88 306 (T. KANEKO) 26-05-1983 *

Also Published As

Publication number Publication date
GB8612461D0 (en) 1986-07-02
IT1214610B (it) 1990-01-18
GB2175901B (en) 1988-09-21
IL78842A (en) 1989-09-28
JPH0651616B2 (ja) 1994-07-06
DE3617124C2 (fr) 1992-07-16
GB2175901A (en) 1986-12-10
IL78842A0 (en) 1986-09-30
DE3617124A1 (de) 1986-11-27
JPS6269A (ja) 1987-01-06
IT8520836A0 (it) 1985-05-22
FR2582304B1 (fr) 1989-06-02
CH667651A5 (de) 1988-10-31

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