CH667651A5 - Salze von 5-oxoprolin und 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidin-3-oxid sowie verwendung. - Google Patents
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Description
BESCHREIBUNG Diese Beschreibung betrifft das Salz, gebildet aus 5-Oxoprolin und 6-Piperidino-2,4-diaminopyrimidin-3-oxid gemäss Formel (I)
NH2
Das erfindungsgemässe Salz der Formel 1, seine Herstellung und seine Verwendung sind in den Patentansprüchen charakterisiert.
Die Verbindung der Formel (I) zeigt Aktivitäten hinsichtlich der Beschleunigung und der Verbesserung des Haarwuchses bei Menschen und bei Tieren. Entsprechende Zusammensetzungen können daher sowohl auf dem Gebiet der Kosmetik wie auch auf demjenigen der Pharmazie oder auch in der Veterinärmedizin verwendet werden. Die Anwendung geschieht dabei immer in topischer Form.
Das Derivat des 2,4-Diaminopyrimidins, welches die basische Komponente der Verbindung der Formel (I) darstellt, ist unter dem internazionalen Handelsnamen «Minoxidil» bekannt. Die Verbindung wird angewendet in der Humanmedizin zur Behandlung von Hypertensivität aber auch für die topische Behandlung von Kahlheit und Alopezie, speziell Alopecia areata.
Wegen der Unlöslichkeit von Minoxidil in Wasser sind seine flüssigen Formulierungen aufgebaut auf Gykolen und Polyalkoholen. Derartige Zusammensetzungen sind aber bekannterweise unangenehm für die topische Anwendung; sie führen zu einem öligen Aussehen der Kopfhaut.
Das erfindungsgemässe Salz ist dagegen gut wasserlöslich und kann daher leicht in auf Wasser basierenden Formulierungen angewendet werden.
Die saure Komponente des Salzes der Formel (I) das L-5-Oxoprolin, auch bekannt als Pyroglutaminsäure (PGA) wird ebenfalls schon im kosmetisch/dermatologischen Gebiet verwendet und zwar als Feuchthaltefaktor. Die Verbindung wirkt in dem Sinne, dass sie optimale Bedingungen für die Befeuchtung von Haar und Kopfhaut schafft. Sie verhindert deswegen auch pathologische Veränderungen derselben.
Es wurde nun festgestellt, dass das neue Salz der Formel (I), welches Gegenstand dieser Erfindung ist und im folgenden unter der Kurzbezeichnung MT/1 aufgeführt werden wird, ausgezeichnete Eigenschaften und Aktivitäten hinsichtlich der Verhinderung und Behandlung von Haarausfall zeigt.
Diese günstigen Eigenschaften zeigen sich hinsichtlich aller Haare beim Menschen.
Die neue Verbindung zeigt sich in der genannten Anwendung auch überlegen in Vergleichsexperimenten mit Minoxidil allein. Es hat sich nämlich gezeigt, dass MT/1 leichter absorbiert wird als Minoxidil allein.
Das erfindungsgemässe Salz der Formel (I) ist, wie oben schon gesagt, wasserlöslich und diese Eigenschaft führt dazu, dass es gut in Zusammenstzungen verwendet werden kann, deren Basis reines Wasser oder doch zur Hauptsache Wasser ist. Derartige Zusammensetzungen sind z.B. sehr wichtig für die Behandlung von Trichonodose, d.h. dem spontanen Auftreten von Knoten und Schlingen im Haar.
Sowohl die systemische Toxizität wie auch die Toleranz auf der Haut von MT/1 liegen eindeutig innerhalb der bekannten Werte für Minoxidil allein, wenn dieses topisch angewendet wird.
Daher kann die Verbindung der Formel (I) leicht und mit Vorteil in folgenden Formulierungen verwendet werden: Lotionen, Salben, Sprays, Schampoos, Gelen, Brillantinen und Haarfixiermitteln, alle möglichst auf reiner Wasserbasis oder doch auf Basis von vor allem Wasser. Die genannten Formulierungen können, neben der Verbindung der Formel (I), die bekannten andern aktiven und passiven Komponenten enthalten, wie die üblichen, geeigneten Träger- und Zusatzstoffe, Geruchsstoffe, Stabilisatoren, Farbmittel usw.
Die genannten Formulierungen können den Wirkstoff in einem Gehalt von 0,1 bis 10 Gew.-% enthalten; sie werden üblicherweise ein- bis zweimal täglich auf die zu behandelnde Hautstelle aufgetragen.
Die Herstellung der Verbindung der Formel (I) kann auch in geeigneten Lösungsmitteln ausgeführt werden, wie z.B. in Methanol, Äthanol, Isopropanol usw., und zwar sowohl in wasserfreier wie in teilweise hydrierter Form.
Die Verbindung der Formel (I) wird schliesslich isoüert und zwar mittels konventioneller Methoden wie Abdampfen der Lösungsmittel, Ausfällen mit Flüssigkeiten, in denen die Verbindung nicht löslich ist usw.
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung, ohne sie in irgend einer Form einzuschränken:
Beispiel 1
Zu einer Suspension von 2 g Minoxidil in 50 ml Wasser werden 1,3 g L-Oxoprolin gegeben.
Die dabei erhaltene Lösung kann entweder als solche für die Herstellung von erfindungsgemässen Zusammensetzungen für die topische Anwendung verwendet werden oder die Verbindung der Formel (I) kann daraus in fester Form isoliert werden. Dies kann z.B. mittels Verdampfen des Wassers bei tiefem Druck geschehen. Die dabei erhaltene chemische Verbindung ist, wie die Analyse mittels IR zeigt, chemisch rein.
Beispiel 2
2,09 g Minoxidil und 1,29 g L-Oxoprolin werden in
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
667 651
100 ml 95%igem Äthanol gelöst. Die so erhaltene Lösung kann als solche, gegebenenfalls weiter verdünnt oder mit andern Stoffen versetzt, verwendet werden. Die Verbindung der Formel (I) kann aber auch daraus isoliert werden, und zwar entweder durch totale Verdampfung des Lösungsmittels oder teilweise Verdampfung und Versetzen der Restlösung mit Äthyläther als Insolubilisierungsmittel.
Der erhaltene Feststoff entspricht chemisch der Formel
(I).
Beispiel 3
In diesem Beispiel werden verschiedene Formulierungsmöglichkeiten angegeben. Die darin verwendeten Salze der Formel (I) (MT/1) sind diejenigen, die in den Beispielen 1 und 2 erhalten wurden.
a) Lotion MT/1
Natriumascorbat Konservierungsmittel parfümiertes und gefärbtes Wasser b) Lotion MT/1 Vitamin H Inosit (R)
Calciumpanthotenat Aminosäurekomplex Vitamin-B-Komplex Isopropylalkohol parfümiertes Wasser c) Lotion MT/1
Ucon (R) 75-H-450 Vancide (R) 89RE Riechstoff
Äthylalkohol 95 Grad Wasser d) Aerosol-Lotion MT/1 Panthenol Lanogel 21 (R)
Zelek MK (R) (Antistati-kum)
Riechstoff Alkohol
Freon (R) 11/12 (60:40)
e) Lotion MT/1 Alkohol Riechstoff Farbstoff Wasser f) Lotion MT/1 Resorcin
Capsicum-Tinktur
3,38 g 0,5 g q.s.
q.s. auf 100 g
3,38 g
1 g
1 g
2 g 0,2 g 5 g
520 s q.s. auf 1000 g
3,38 g 10 g 0,1 g q.s.
50 g q.s. auf 100 g
3,38 g
1 g
0,5 g
0,1 g q.s.
25 g
70 e
3,38 g 30 g Spuren q.s.
q.s. auf 100 g
3,38 g 5 g 5 g
Ricinusöl Alkohol 90 Grad Riechstoff
5 g) Lotion MT/1
Betanaphthol Glycerin
Alkohol 90 Grad 10 Riechstoff Wasser h) Lotion MT/1 15 Isopropylalkohol Riechstoff Salizylsäure Wasser
20 i) Aerosol-Schaum-Lotion MT/1
Cetylalkohol SapogenatT/100 (R) Neo-Extrapon H (R) 25 Iso-Adipat (R)
Neo-PCL, wasserlöslich Menthol
Emuisogen OG (R) Hostaphat KL/340 (R) 30 Äthylalkohol Riechstoff Wasser
Formulierung 35 Treibstoff: 12/114(10:60)
l) Crème m) Schampoo so MT/1
Saccharose-Monolaurat Riechstoff und Farbe Wasser
55 n) Haarfestiger MT/1
Natriumalginat Calciumcitrat Alkohol 60 Riechstoff
Konservierungsmittel Wasser
5 g q.s. auf 100 g q.s.
3,38 g 0,5 g 5 g 50 g q.s.
q.s. auf 100 j
3,38 g 50 g q.s.
0,2 g q.s. auf 100 g
3,38 g
0,8
g
0,2
g
2
g
1
g
2
g
0,2
g
2
g
2,5
g
45
g
1,2
g q.s. auf 100 g
85 g 15 g
MT/1
3,38
g
Diglycolstearat
12
g
40 Triäthanolaminstearat
5
g
Lanolin
4
g
Cholesterin
5
g
Lecithin
0,5
g
Diäthylsebacat
0,5
g
45 Isopropylmyristat
10
g
Konservierungsmittel q.s.
Wasser
63
g
3,38 g 50 g q.s.
q.s. auf 100 g
3,84 g 1,2 g 0,1 g
3 g q.s.
q.s.
q.s. auf 100 g
C
Claims (4)
- 667 651PATENTANSPRÜCHE 1. Das Salz aus 5-Oxoprolin und 6-Piperidino-2,4-diami-nopyrimidin-3-oxid gemäss Formel (I)k . N. N NHp HYn ^ ■NH2
- 2. Verfahren zur Herstellung des Salzes der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch das Inkon-taktbringen einer Suspension oder Lösung von 6-Piperidino-2,4-diaminopyrimidin-3-oxid als basischer Komponente und festem, bzw. gelöstem L-5-Oxoprolin als saurer Komponente des Salzes (I), in angenähert stöchiometrischen Gewichtsverhältnissen.
- 3. Verwendung des Salzes der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 als solches oder in Lösung in komsetischen und/ oder pharmazeutischen, topisch zu applizierenden Zusammensetzungen mit den geeigneten Träger- und Zusatzstoffen.
- 4. Verwendung gemäss Patentanspruch 3, speziell in Lotionen, Schampoos, Haarfestigern in Form von Lösungen, Dispersionen, Schäumen und Spray-Formulierungen.
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