DE3617124C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft Säureadditionssalze von 5-Oxoprolin (I) mit 6-Piperidino-2,4-diaminopyrimidin-3-oxid der Formel (II)
Die Säureadditionssalze von 5-Oxoprolin mit 6-Piperidino-2,4- diaminopyrimidin-3-oxid besitzen die Aktivität, das Wachstum von Haar und anderen Körperhaaren zu aktivieren bzw. zu begünstigen, und sie können daher auf kosmetischem, pharmazeutischem oder veterinärmedizinischem Gebiet in Form geeigneter topischer Zubereitungen verwendet werden.
Es ist aus WO 83/02 558 bekannt, 6-Piperidino-2,4- diaminopyrimidin-3-oxid mit anderen Substanzen topisch als Haarwuchsmittel einzusetzen.
Aus der US 44 52 989 ist der Einsatz von 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure als Befeuchtungsmittel bekannt, wobei die Verbindung in Kombination mit Aminen entsprechend Amidsalze bildet, welche der freien Säure hinsichtlich ihrer Wirkung als Befeuchtungsmittel überlegen sind.
Aus der GB 21 40 297-A sind Präparate zur Haarbehandlung bekannt, welche u. a. Pyroglutaminsäurederivate als Salzbildner enthalten.
Aus der FR 21 88 599 sind Glutaminsäure- und Pyroglutaminsäurederivate von 1-Methyl-1-hydroxyethyl-guanidin, Ethylendiamin, Dimethylethylendiamin und Dimethylaminoethanol bekannt.
In der DE 26 48 830-A1 ist ein Pyrrolidoncarbonsäuresalz des Kreatinins beschrieben.
6-Piperidino-2,4-diaminopyrimidin-3-oxid gemäß Formel II ist unter dem internationalen Freinamen "Minoxidil" bekannt. Es wird in der Humantherapie als Blutdrucksenker verwendet.
Bedingt durch die Unlöslichkeit von Minoxidil in Wasser enthalten seine flüssigen Zubereitungen Glykole und Polyalkohole und sind daher für die topische Anwendung ungeeignet, da sie die Haut ölig machen.
Das Salz, welches Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, ist im Gegensatz dazu wasserlöslich, und es kann leicht in Form wasserhaltiger Zubereitungen formuliert werden.
Die saure Verbindung des Salzes I, L-5-Oxoprolin, ebenfalls als Pyroglutaminsäure (PGA) bekannt, wird bereits auf kosmetisch- dermatologischem Gebiet als natürlicher Befeuchtungsfaktor verwendet: Es wirkt positiv, indem es die optimalen Bedingungen für die Hydratisierung von Haar und Kopfhaut erhält und pathologische Modifizierungen davon verhindert oder behandelt.
Es wurde weiterhin gefunden, daß das neue Salz, welches Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist und das im folgenden kurz mit der Bezeichnung "MT/1" bezeichnet wird, unerwartete Eigenschaften besitzt, welche bewirken, daß es besonders dafür geeignet ist, den Verlust von Haar und Körperhaaren zu verhindern und zu behandeln. Die neue Verbindung besitzt überlegene Eigenschaften in der Verhinderung und Behandlung von Ausfall von Haar und Körperhaaren bei Versuchen, in denen es mit Minoxidil allein verglichen wurde: Es wurde tatsächlich gezeigt, daß MT/1 leichter als Minoxidil allein absorbiert wird.
Die neue erfindungsgemäße Verbindung ist weiterhin in Wasser leicht löslich, und diese besondere Eigenschaft bewirkt, daß sie besonders zur Verwendung in Zubereitungen nützlich ist, die nur Wasser enthalten oder die überwiegend Wasser enthalten. Insbesondere ist sie auf dem Gebiet betreffend Haar und Haarerkrankungen nützlich.
Sowohl die systematische Toxizität als auch die cutane Tolerierbarkeit von MT/1 liegen innerhalb der bekannten Werte für Minoxidil allein, wenn es topisch verabreicht wird.
Das erfindungsgemäße Säureadditionssalz kann daher mit Vorteil zu Lotionen, Cremes, Sprays, Shampoos, Gelen, Brillantinen und Haarfestigern, vorzugsweise nur auf Wassergrundlage oder mit der Hauptmenge an Wasser, verarbeitet werden. Die Zubereitungen, die ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind, können neben den erfindungsgemäßen Säureadditionssalzen andere aktive Bestandteile mit komplementärer Aktivität wie auch üblicherweise verwendete Trägerstoffe und Verdünnungsmittel, wie Duftstoffe, Stabilisatoren, Farbstoffe etc., enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen besitzen eine Konzentration an aktivem Bestandteil, die von 0,1 bis 10% variiert, und sie werden im allgemeinen auf die zu behandelnde Fläche ein- oder zweimal täglich aufgetragen.
Zur Herstellung der neuen Verbindung werden an sich bekannte Verfahren angewendet. Beispielsweise kann sie als wäßrige Lösung leicht hergestellt werden, indem man Minoxidil mit L-5-Oxoprolin in praktisch stöchiometrischem Verhältnis umsetzt.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann leicht hergestellt werden, indem man andere geeignete Lösungsmittel, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol etc., in wasserfreier oder teilweise hydratisierter Form verwendet.
Die erfindungsgemäßen Säureadditonssalze werden schließlich isoliert, indem man an sich bekannte Verfahrensweisen, beispielsweise Verdampfen des Lösungsmittels oder Ausfällen mit Nichtlösungsmitteln anwendet.
Beispiel 1
Zu einer Suspension aus 2 g Minoxidil in 50 ml Wasser gibt man 1,3 g L-Oxoprolin. Die erhaltene Lösung kann als solche zur Herstellung der Zubereitungen, welche für die topische Anwendung geeignet sind, verwendet werden. Die Verbindung kann alternativ in fester Form isoliert werden, beispielsweise indem man das Wasser vorzugsweise bei niedrigem Druck verdampft. Das so erhaltene Säureadditionssalz ist, wenn es chemisch getestet wird, völlig rein, was auch aus seinem IR-Spektrum hervorgeht.
Beispiel 2
2,09 g Minoxidil und 1,29 g L-Oxoprolin werden in 100 ml 95%igem Ethanol gelöst. Die erhaltene Lösung kann als solche verwendet werden, oder sie kann auf geeignete Weise verdünnt werden, und/oder andere Coadjuvantien oder komplementäre Substanzen können zugegeben werden. Alternativ kann die feste Verbindung isoliert werden, indem man das Lösungsmittel vollständig oder teilweise verdampft und bei der teilweisen Verdampfung anschließend Ethylether als Ausfällungsmittel hinzugibt. Der erhaltene Feststoff entspricht chemisch demjenigen des Beispiels 1.
Beispiel 3 Zubereitungen
Einige Zubereitungen des nach den Beispielen 1 oder 2 hergestellten Salzen werden im folgenden erläutert.
a) Lotion
MT/1|3,38 g
Natriumascorbat 0,5 g
Konservierungsmittel q.s.
Mit Duftstoff und Farbstoff versehenes Wasser q.s. bis 100 g
b) Lotion
MT/1|3,38 g
Vitamin H 1 g
Inosit 1 g
Calciumpanthotenat 1 g
Aminosäurekomplex 0,2 g
Vitamin-B-Komplex 5 g
Isopropylalkohol 520 g
Duftstoff enthaltendes Wasser q.s. bis 1000
c) Lotion
MT/1|3,38 g
Peg-17-Peg-6-Copolymeres 10 g
Trichlorthiodicarboximid 0,1 g
Duftstoff q.s.
Ethylalkohol (95°) 50 g
Wasser q.s. bis 100 g
d) Aerosol-Lotion
MT/1|3,38 g
Penthenol 1 g
Peg-27-Lanolin 0,5 g
Antistatikum für Haare 0,1 g
Duftstoff q.s.
Alkohol 25 g
Trichlormonofluormethan/Dichlordifluormethan (60 : 40) 70 g
e) Lotion
MT/1|3,38 g
Alkohol 30 g
Duftstoff Spuren
Farbstoff q.s.
Wasser q.s. bis 100 g
f) Lotion
MT/1|3,38 g
Resorcin 5 g
Tinktur aus 10% natürlichem Capsikum 5 g
Ricinöl 5 g
Alkohol (90°) q.s. bis 100 g
Duftstoff q.s.
g) Lotion
MT/1|3,38 g
Betanaphthol 0,5 g
Glycerin 5 g
Alkohol (90°) 50 g
Duftstoff q.s.
Wasser q.s. bis 100 g
h) Lotion
MT/1|3,38 g
Isopropylalkohol 50 g
Duftstoff q.s.
Salicylsäure 0,2 g
Wasser q.s. bis 100 g
i) Aerosol-Schaumlotion
MT/1|3,38 g
Cetylalkohol 0,8 g
Polyethylenglykolmono(tributylphenyl)ester 0,2 g
Hamamelis und Glucose 2 g
Diisopropyladipat 1 g
Nonoxynol-14 (und) Peg-4-Octanoat 2 g
Menthol 0,2 g
Emulgator 2 g
Trilaureth-4-phosphat 2,5 g
Ethylalkohol 45 g
Duftstoff 1,2 g
Wasser q.s. bis 100 g
Die obige Formulierung (85 g) wird zusammen mit 15 g des Treibmittels 12/114 (ein Gemisch aus Freon 12 und Freon 114, d. h. Dichlordifluormethan und Dichlortetrafluorethan) in einem Verhältnis von 10 zu 60 Teilen verwendet, um eine Sprühvorrichtung zu füllen.
j) Creme
MT/1|3,38 g
Diglykolstearat 12 g
Triethanolaminstearat 5 g
Lanolin 4 g
Cholesterin 5 g
Lecithin 0,5 g
Diethylsebacat 0,5 g
Isopropylmyristat 10 g
Konservierungsmittel q.s.
Wasser 63 g
k) Shampoo
MT/1|3,38 g
Saccharosemonolaurat 50 g
Duftstoff und Farbstoff q.s.
Wasser q.s. bis 100 g
l) Haarfestiger
MT/1|3,84 g
Natriumalginat 1,2 g
Calciumcitrat 0,1 g
Alkohol 3 g
Duftstoff q.s.
Konservierungsmittel q.s.
Wasser q.s. bis 100 g

Claims (3)

1. Säureadditionssalze des 5-Oxoprolins (I) mit 6-Piperidino- 2,4-diaminopyrimidin-3-oxid (II)
2. Kosmetisches und/oder pharmazeutisches Mittel für die topische Anwendung, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktiven Bestandteil eine Verbindung nach Anspruch 1, vermischt mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln, enthält.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es in Lotion-, Shampoo-, Haarfestiger-, Creme- und Sprayformen vorliegt.
DE19863617124 1985-05-22 1986-05-22 Salze des 5-oxoprolins und sie enthaltende kosmetische und/oder pharmazeutische mittel Granted DE3617124A1 (de)

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