DE1492071A1 - Antiseborrhoeisch wirksame Mittel - Google Patents

Antiseborrhoeisch wirksame Mittel

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DE1492071A1 DE1965O0010624 DEO0010624A DE1492071A1 DE 1492071 A1 DE1492071 A1 DE 1492071A1 DE 1965O0010624 DE1965O0010624 DE 1965O0010624 DE O0010624 A DEO0010624 A DE O0010624A DE 1492071 A1 DE1492071 A1 DE 1492071A1
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations

Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. WOLFRAM BUNTE
D — BOOO MÜNCHEN 15. HAYt)NSTRASSE S. FERNHUF (OBII) 53 47 12
P 14 92 o71. 9
Firma L1OREAL
München, 22. Juli 1969 M/7678
Antiseborrhoeisch wirksame Mittel
Es ist bekannt, daß bestimmte Unregelmäßigkeiten im Stoffwechsel, eine besonders starke Absonderung der Talgdrüsen bewirken, die dem Haar ein fettiges Aussehen verleiht, was unästhetisch wirkt. Zwecks Ausschaltung dieser Stoffwechselstörungen, welche Seborrhoe hervorrufen, wurde bisher eine große Anzahl von synthetischen Verbindungen, hauptsächlich Schwefelverbindungen, verwendet. Die meisten dieser bisher verwendeten Verbindungen haben jedoch kein befriedigendes Ergebnis geliefert, sei es, daß sie nur während ihrer Anwendung eine antiseborrhoeische Wirkung zeigen und nachher die seborrhoeischen Erscheinungen wieder auftreten, sei es,
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-ο. ν. 4. a. lütwj
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da* sie eine zeitabhängige Instabilität aufweisen, und zwar derart, dafl die kosmetischen Zubereitungen auf Basis dieser Verbindungen zum Zeitpunkt ihrer Aufbringung auf die Kopfhaut nicht mehr die antiseborrhoeische Wirksamkeit aufweisen, die sie bei ihrer Herstellung hatten.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue kapillaraktive Mittel, welche antiseborrhoeisch wirksam sind, die sich ausgezeichnet aufbewahren lassen ..und die sonstigen Nachteile, welche die meisten bisher bekannten antiseborrhoeisch wirksamen Produkte besitzen, nicht aufweisen.
Die erfindungsgemäßen. Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daβ sie aus einer oder mehreren aktiven Verbindungen der allgemeinen Formel
R-S-CH2-CH-CCX)H
in welcher R die Gruppe (C5Hg)3-C-, (CgHg)2-CH-, C6H5 oder HOOC-(CH2) - und η eine ganze Zahl kleiner oder gleich 4, vorzugsweise 1 oder 2 bedeuten, bestehen, wobei die Wirk-■ stoffe als Suspension bzw. Lösung in Alkohol, Wasser oder einem kosmetischen öl, oder in Form einer Creme oder als Gel vorliegen. Die genannten aktiven Verbindungen können
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— Δ —
auch in Form ihrer Salze mit Mineraleäuren oder organischen Säuren» insbesondere in Form ihrer Chlorhydrate, zur Anwendung gelangen, wodurch, sofern erforderlich, ihre Löslichkeit in Wasser wesentlich erhöht wird.
Schließlich ist es auch möglich, die vorerwähnten aktiven Verbindungen zwecks Erhöhung ihrer Lipoidlöslichkeit in Form ihrer Ester anzuwenden.
Von den aktiven Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel I geben die nachstehend genannten besonders günstige Ergebnisse: S-Triphenylmethy1-^-cystein der Formel
(C6H5)3-C-S-SH2-CH-COOH
HH2
S-(2-Carboxyäthyl)- ^-cystein der Formel HOOC-CH2-CH2-S-CH2-CH-COOh
S- (Carboxymethyl) - ^-cystein S-Oiphenylmethyl- χ -cystein-methylester
S- (Methoxycarbonylmethyl) - c -cystein-methylester
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und deren Chlorhydrate.
Die erfindungsgemäßen antiseborrhoeisch wirksamen Mittel weisen vorteilhaft eine Konzentration an den oben definierten aktiven Substanzen von o,5 bis 5 %, vorzugsweise 1,5 bis 2 % auf.
Außer einzelnen Wirkstoffen der obigen allgemeinen Formel (I) können die Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung auch Mischungen mehrerer derartiger Verbindungen und gegebenenfalls noch andere bekannte antiseborrhoeisch wirksame Substanzen enthalten.
Weiters können die erfindungsgemäßen Mittel auch verschiedene Zusätze, wie sie in der Kosmetik verwendet werden« z.B. Penetrationsvermittler/Farbstoffe und/oder Riechstoffe, enthalten.
Die Mittel gemäß vorliegender Erfindung werden bei ihrer Anwendung auf die Koipfhaut aufgebracht und durch Massage verteilt.
Im Nachstehenden soll die vorliegende Erfindung durch einige Beispiele näher erläutert werden:
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Beispiel 1:
Man erhält ein antiseborrhoeisch wirksames Mittel, wenn man S-Triphenylmethyl-c -cystein und o,l % eines Riechstoffes in Olivenöl in einer Menge von 1,5 % suspendiert. Diese Suspension kann mit Hilfe einer Homogenisiervorrichtung hergestellt werden.
Beispiel 2:
Man lereitet ein kapillaraktives Mittel, indem man 1,5 g S-Triphenylmethyl- ^-cystexnchlorhydrat, o,l g eines Riechstoffes ijnd o,l g eines Farbstoffes in loo cm 5o-%-igem Äthylalkohol löst.
Beispiel 3:
Man bereitet ein kapillaraktives Mittel gemäß der Erfindung durch Lösen von 2 g S-(2-Carboxyäthyl)- ^-cystexnchlorhydrat und o,l g eines Riechstoffes in loo cm 7o %-igem Äthylalkohol.
Beispiel 4:
Man erhält ein antiseborrhoeisch wirksames Produkt durch Lösen von 2 g Chlorhydrat des S-Diphenyl-methyl- £ -cysteinmehhylesters und o,l g eines Farbstoffes in loo cm 6o-%-igem Äthylalkohol.
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Beispiel 5:
Man bereitet eine 5 %-ige Lösung von Magnesiumstearat in Myristinsäure-isopropylester bei einer Temperatur von 12o - 13o°C. Anschließend fügt man bei derselben Temperatur 2 % S-Triphenylmethyl- £ -cystein hinzu und kühlt rasch auf Raumtemperatur ab. Man erhält so ein undurchsichtiges GeL.
Beispiel 6:
Man erhält ein antiseborrhoeisch wirksames Mittel gemäß der Erfindung» wenn man o#75 g Chlorhydrat des S-(Carboxymethyl) - ^-cysteine in loo cm 5o %-igem Äthylalkohol löst.
Beispiel 7:
Man bereitet eine antiseborrhoeisch wirksame Lösung gemäfl der Erfindung durch Lösen von o,75 g Chlorhydrat des S- (Methoxy-carbonyl-methyl) - £ -cystein-methylesters und o,l g eines Riechstoffes in loo cm 5o %-igem Äthylalkohol.
Die in diesen Beispielen beschriebenen kapillaraktiven Mittel wurden auf die Kopfhaut einer großen Zahl von
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Personen aufgetragen, die einen mehr oder weniger stark auegeprägten Seborrhoebefall zeigten. In fast allen Fällen konnte ein bemerkenswerter und bleibender Rückgang der Seborrhoe festgestellt werden und zwar derart, daf bei zahlreichen Personen der Haarausfall, der im allgemeinen in jedem Stadium der Seborrhoe auftritt, aufhörte.
Zwecks genauerer Prüfung und besonders zur Herstellung histologischer Schnitte wurde an Tierversuchen die Wirkung der in den obigen Beispielen beschriebenen, gegen Seborrhoe wirksamen Mittel untersucht.
Zu diesem Zweck wurde auf dem Rücken männlicher, ausgewachsener Ratten (Wistar) mit einem Gewicht von ungefähr 2oo g ein Streifen von ungefähr 15 Cm Oberfläche enthaart. Sodann "wurden auf die so vorbereitete Stelle die erfindungsgeaäten Mittel während drei Wochen einmal täglich aufgetragen.
Um die Wirksamkeit der für die Versuche verwendeten Produkte zu kontrollieren, wurden zwei Gruppen* von Testratten verwendet, welche in der gleichen Weise enthaart wurden, wie die mit den Mitteln gemäi der Erfindung behandelten Ratten.
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INSPECTED
Die Ratten der ersten Testgruppe erhielten nach der Enthaarung keine weitere Behandlung.
Die Ratten der zweiten Testgruppe erhielten während drei Wochen auf die enthaarte Zone täglich eine Einreibung mit dem als Trägerstoff für die zu testenden Mittel dienenden Bestandteil. Mit anderen Worten» die Ratten der zweiten Testgruppe wurden mit Präparaten behandäLt, welche keine Aktivstoffe enthielten.
Die mit den Produkten gemäl der Erfindung behandelten Ratten wurden untersucht und mit den Ratten der beiden Testgruppen verglichen. Dabei wurde festgestellt, da*
a) die Talgdrüsen, in histologischen Schnitten der Haut untersucht, eine beachtliche Verminderung ihres Volumens zeigten,
b) die Fettausscheidung sich deutlich verminderte, ohne
daβ dadurch der normale Keratinisierungsprozess der Haut beeinflußt worden wäre,
c) das Nachwachsen der Haare viel rascher und intensiver erfolgte bei den Tieren, welche eine Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln erhalten hatten.
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Weiters wurden Versuche hinsichtlich der Biftigkeit sowohl durch orale als percutane Verabreichung durchgeführt. Diese Versuche'haben gezeigt, daß die verwendeten Wirkstoffe gemäß der Erfindung für Lebewesen gänzlich unschädlich sind.
Das neue Mittel weist unter anderem den Vorteil auf, bei Behandlung der Kopfhaut diese prophylaktisch vor erneutem Befall der Schuppenbildung zu schützen, auch dann, wenn die Behandlung mit dem Mittel nach der Erfindung nicht laufend fortgesetzt wird.
Mit den vor der Erfindung bekannten Mitteln konnte zwar in gewissen Fällen die Seborrhoe während der Behandlung herabgesetzt werden, nach der Behandlung wurde jedoch fast immer ein verstärktes Auftreten der Seborrhoe beobachtet.
Der Vorteil des Mittels nach der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß die seborrhoeischen Drüsen nicht erregt werden, was sich in einer übermäßigen Sekretion nach der Beendigung der Behandlung bemerkbar macht.
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Claims (6)

Patentansprüche
1. Antiseborrhoeisch wirksame Mittel, dadurch gekenn zeichnet, daß sie aus einer oder mehreren aktiven Verbindungen der allgemeinen Formel
R-S-CH0-CH-COOH
2 · (D
in Welcher R die Gruppe (CgH5J3-C-, (C-H5J2 CgH5-CH2-, oder HOOC-(CH2) - und η eine ganze Zahl kleiner oder gleich 4, vorzugsweise 1 oder 2 bedeuten, gegebenenfalls in Mischung mit anderen bekannten antiseborrhoeisch wirksamen Verbindungen in Form einer Suspension bzw. Lösung in Alkohol, Wasser oder einem kosmetischen Öl oder ein Creme bzw. einem Gi. bestehen, und erforderlichenfalls weitere in der Kosmetik allgemein verwendete Stoffe, wie Penetrationsmittel, Farbstoffe, Riechstoffe oder dergleichen, enthalten.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die aktiven Verbindungen in Form ihrer Salze mit Mineralsäuren oder organischen Säuren, insbesondere in Form ihrer Chlorhydrate, enthalten.
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3. Mittel gemäe.Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daβ sie die aktiven Verbindungen in Form ihrer Ester enthalten.
4. Mittel gemäf den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daft sie eine Konzentration der Aktivverbindungen von o,5 bis 5 %, vorzugsweise 1,5 bis 2 % aufweisen.
5. Mittel genial den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, das sie S-Triphenylmethyl-^cystein, S-(2-Carboxyäthyl)- <f-cystein, S-Diphenyl-methyl- ^-cysteinmethylester, S-(Carboxymethyl)-c-cystein, S-(Methoxycarbonyl-aethyl)-c -cystein-methylester oder deren Chlorhydrate einzeln oder in Mischung als Wirkstoff enthalten.
6. Mittel gemäe den Ansprüchen 1 bis *, dadurch gekennzeichnet, daβ es aus einer wässerigen bzw. wässerigalkoholischen Lösung oder Suspension einer Mischung von Wirkstoffen der Formel I und einem Riechstoff sowie gegebenenfalls einem Farbstoff besteht.
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DE1965O0010624 1964-01-29 1965-01-26 Verwendung von Cystein Derivaten zur Herstellung von äußerlich anzuwen denden Mitteln gegen Seborrhoe Granted DE1492071B2 (de)

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