DE1492071C3 - Verwendung von Cystein-Derivaten zur Herstellung von äußerlich anzuwendenden Mitteln gegen Seborrhoe - Google Patents
Verwendung von Cystein-Derivaten zur Herstellung von äußerlich anzuwendenden Mitteln gegen SeborrhoeInfo
- Publication number
- DE1492071C3 DE1492071C3 DE19651492071 DE1492071A DE1492071C3 DE 1492071 C3 DE1492071 C3 DE 1492071C3 DE 19651492071 DE19651492071 DE 19651492071 DE 1492071 A DE1492071 A DE 1492071A DE 1492071 C3 DE1492071 C3 DE 1492071C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- seborrhea
- cysteine
- antiseborrhoeic
- formula
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 title claims description 17
- 208000008742 Seborrheic Dermatitis Diseases 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000001944 cysteine derivatives Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003860 topical agent Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 22
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 21
- -1 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 8
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- 210000004761 Scalp Anatomy 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 210000004907 Glands Anatomy 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 210000002374 Sebum Anatomy 0.000 description 2
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGEVGMOTJUZUKY-MERQFXBCSA-N ethyl (2R)-2-amino-3-benzylsulfanylpropanoate;hydrochloride Chemical compound Cl.CCOC(=O)[C@@H](N)CSCC1=CC=CC=C1 PGEVGMOTJUZUKY-MERQFXBCSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZQKOGDLYCIAPE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylpropanoate;hydrochloride Chemical compound Cl.COC(=O)CSCC(N)C(=O)OC VZQKOGDLYCIAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001888 polyacrylic acid Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XTGPGKCSVTUKDV-FJXQXJEOSA-N (2R)-2-amino-3-(5-methoxy-5-oxopentyl)sulfanylpropanoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.COC(=O)CCCCSC[C@H](N)C(O)=O XTGPGKCSVTUKDV-FJXQXJEOSA-N 0.000 description 1
- PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCO PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPINGSGHKXIQA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-(2-carboxyethylsulfanyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CSCCC(O)=O FBPINGSGHKXIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 210000001772 Blood Platelets Anatomy 0.000 description 1
- GBFLZEXEOZUWRN-UHFFFAOYSA-N Carbocisteine Chemical compound OC(=O)C(N)CSCC(O)=O GBFLZEXEOZUWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- 230000036826 Excretion Effects 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N Isopropyl myristate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 208000008466 Metabolic Disease Diseases 0.000 description 1
- 230000036740 Metabolism Effects 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N Methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N O.[Cl] Chemical compound O.[Cl] MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N Propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001058 adult Effects 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 201000004384 alopecia Diseases 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N azanium;hydroxide;hydrochloride Chemical compound [NH4+].O.[Cl-] TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000035617 depilation Effects 0.000 description 1
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable Effects 0.000 description 1
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 1
- 230000003659 hair regrowth Effects 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 1
- 230000003780 keratinization Effects 0.000 description 1
- 230000002045 lasting Effects 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L malate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C(O)CC([O-])=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000035786 metabolism Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Cystein-Derivaten zur Herstellung von äußerlich
anzuwendenden Mitteln gegen Seborrhoe.
Es ist bekannt, daß bestimmte Unregelmäßigkeiten im Stoffwechsel eine besonders starke Absonderung
der Talgdrüsen bewirken, die dem Haar ein fettiges Aussehen verleiht, was unästhetisch wirkt. Zwecks
Ausschaltung dieser Stoffwechselstörungen, welche Seborrhoe hervorrufen, wurde bisher eine große
Anzahl von synthetischen Verbindungen, hauptsächlich Schwefelverbindungen, verwendet. Die'meisten
dieser bisher verwendeten Verbindungen haben jedoch kein befriedigendes Ergebnis geliefert, sei es, daß sie
nur während ihrer Anwendung eine aniiseborrhoeische Wirkung zeigen und nachher die seborrhoeischen
Erscheinungen wieder auftreten, sei es, daß sie eine zeitabhängige Instabilität aufweisen, und zwar derart,
daß die kosmetischen Zubereitungen auf Basis dieser Verbindungen zum Zeitpunkt ihrer Aufbringung auf
die Kopfhaut nicht mehr die antiseborrhoeische Wirksamkeit aufweisen, die sie bei ihrer Herstellung hatten.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Mittel, welche antiseborrhoeisch wirksam sind, lassen sich ausgezeichnet
aufbewahren und weisen die sonstigen Nachteile, welche die meisten bisher bekannten antiseborrhoeisch
wirksamen Produkte besitzen, nicht auf.
Die Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel
R-S-CH2-CH-COOH
NH,
in welcher R die Gruppe (C6H5)., - C -. (C6H5J2 - CH -,
C6H5 — CH2 — oder HOOC — (CH2)„ — und η eine
ganze Zahl kleiner oder gleich 4, vorzugsweise 1 oder 2 bedeutet, und deren Salze und Ester zur Herstellung
von äußerlich anzuwendenden Mitteln gegen Seborrhoe, wobei die Wirkstoffe als Suspension bzw.
Lösung in Alkohol, Wasser oder einem kosmetischen öl oder in Form einer Creme oder als Gel vorliegen.
Die erlindungsgemäß eingesetzten Verbindungen werden in Form ihrer Salze und insbesondere ihrer
Hydrochloride verwendet, wenn erhöhte Wasserlöslichkeit erwünscht ist, während lister der erlindungsgemäß
eingesetzten Verbindungen verwendet werden, wenn erhöhte Lipoidlöslichkeit erwünscht ist.
Von den aktiven Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel I geben die nachstehend
genannten besonders günstige Ergebnisse:
S-Triphenylmethyl-1-cystein der Formel
NH2
ίο S-(2-Carboxyäthyl)-l-cystein der Formel
ίο S-(2-Carboxyäthyl)-l-cystein der Formel
HOOC—CH2—CH2—S—CH,-CH—COOH
NH,
'5 S-tCarboxymethylJ-l-cystcin,
S-Diphenylmethyl-l-cystein-methylester.
S-lMethoxycarbonylmethylJ-J-cystein-methylester
und deren Chlorhydrate.
S-lMethoxycarbonylmethylJ-J-cystein-methylester
und deren Chlorhydrate.
2 - Amino - 3 - benzylthiopropionsüuremethylesterhydrochlorid der Formel
C6H5-CH2-S-CH2-CH-CO2CH3
NH2, HCl
Die genannte Verbindung wird durch Kristallisation in einer Äthanol/Äther-Mischung in Form weißer
Nadeln erhalten. F. = 156" C, die Verbindung ist in Wasser und in Äthanol löslich.
S-Butoxycarbonyläthyl-1-cystein der Formel
H9C4-O-CO-CH2-CH2-S-Ch2-CH-CO2H
H9C4-O-CO-CH2-CH2-S-Ch2-CH-CO2H
" NH2
Diese Verbindung wird durch Kristallisation in einer Wasser/Äthanol-Mischung in Form glänzender,
weißer Plättchen erhalten. F. = 198° C, die Verbindung
ist in Wasser mit alkalischem pH löslich.
5 - Amino - 3 - thiahexandisäuredimethylesterhydrochlorid
der Formel
CH3OCO-CH2-S-CH2
CH-CO2Ch3
NH,, HCl
NH,, HCl
Die genannte Verbindung wird durch Kristallisation in einer Äthanol/Äther-Mischung in Form weißer
Nadeln erhalten. F. = 99 bis 101'1C. die Verbindung
ist löslich in Wasser und Äthanol.
S-Benzylcysteinäthylesterhydrochlorid der Formel
C6H5 -CH2-S-CH2-CH-CO2-C2H5
NH2, HCl
Die gena nnte Verbindung wird durch Kristallisation in einer Äthanol/Äther-Mischung in Form weißer
Nadeln erhalten. F. = 1573C, die Verbindung ist löslich in Wasser und Äthanol.
3 - (4 - Methoxy - carbonylbutylthio) - alaninhydrochlorid
der Forme!
CHjOCO(CH2J4-S-CH2-CH-CO2Ii
NH2, HCl
Die genannte Verbindung wird durch Kristallisation in einer Methanol/Äther-Mischung in Form weißer
Kristalle erhalten. F. = 160° C, die Verbindung ist löslich in Wasser und in Äthanol.
S-Benzylcysteinpropylesterhydrochlorid der Formel
C6H5-CH2-S-CH2-CH-CO2C3H7
NH2, HCl
IO
Die genannte Verbindung wird durch Kristallisation in einer Chloroform/Petroläther-Mischung in Form
weißer Nadeln erhalten. F. = 149 bis 1500C, die Verbindung ist löslich in Wasser und in Alkohol.
Die erfindungsgemäß erhältlichen antiseborrhoeisch wirksamen Mittel weisen vorteilhaft eine Konzentration
an den oben definierten aktiven Substanzen von 0,5 bis 5%, vorzugsweise 1,5 bis 2%, auf.
Außer einzelnen Wirkstoffen der obigen allgemeinen Formell können die gemäß der vorliegenden Erfindung
erhältlichen Mittel auch Mischungen mehrerer derartiger Verbindungen und gegebenenfalls noch
andere bekannte antiseborrhoeisch wirksame Substanzen enthalten.
Weiter können die erfindungsgemäß erhältlichen Mittel auch verschiedene Zusätze, wie sie in der
Kosmetik verwendet werden, z. B. Penetrationsvermittler/Farbstoffe und/oder Riechstoffe, enthalten.
Die gemäß vorliegender Erfindung erhältlichen Mittel werden bei ihrer Anwendung auf die Kopfhaut
aufgebracht und durch Massage verteilt.
Im Nachstehenden soll die vorliegende Erfindung durch einige Beispiele näher erläutert werden.
35
40
Man erhält ein antiseborrhoeisch wirksames Mittel, wenn man S-Triphenylmethyl-1-cystein und 0,1%
eines Riechstoffes in Olivenöl in einer Menge von 1,5% suspendiert. Diese Suspension kann mit Hilfe
einer Homogenisiervorrichtung hergestellt werden.
Man bereitet ein antiseborrhoeisches Mittel, indem man 1,5 g S-Triphenylmethyl-l-cysteinchlorhydrat,
0,1 g eines Riechstoffes und 0,1 g eines Farbstoffes in 100 cm3 50%igem Äthylalkohol löst.
Man bereitet ein antiseborrhoeisches Mittel gemäß 5p
der Erfindung durch Lösen von 2 g S-(2-Carboxyäthyl)-1-cysteinchlorhydrat
und 0,1 g eines Riechstoffes in 100 cm3 70%igem Äthylalkohol.
Man erhält ein antiseborrhoeisch wirksames Produkt durch Lösen von 2 g Chlorhydrat des S-Diphenylmethyl-1-cysteinmethylesters
und 0,1 g eines Farbstoffes in 100 cm3 60%igem Äthylalkohol.
55
60
Man bereitet eine 5% ige Lösung von Magnesiumstearat in Myristinsäureisopropylester bei einer Temperatur
von 120 bis 1300C. Anschließend fügt man bei derselben Temperatur 2% S-Triphenylmethyl-1-cystein
hinzu und kühlt rasch auf Raumtemperatur ab. Man erhält so ein undurchsichtiges Gel.
Man erhält ein antiseborrhoeisch wirksames Mittel gemäß der Erfindung, wenn man 0,75 g Chlorhydrat
des S-(Carboxymethyl)-l-cysteins in 100 cm3 50%igem Äthylalkohol löst.
Man bereitet eine antiseborrhoeisch wirksame Lösung gemäß der Erfindung durch Lösen von 0,75 g
Chlorhydrat des S-(Methoxycarbonyl-methyl)-1-cystein-methylesters
und 0,1 g eines Riechstoffes in 100 cm3 50%igem Äthylalkohol.
Eine antiseborrhoeische Creme wird hergestellt, indem 2 g S-Butoxycarbonyläthyl-1-cystein, 7 g oxyäthylenisierter
Cetylstearylalkohol, 1 g Silikonöl, 6 g Diäthylenglykolstearat, 0,10 g p-Hydroxybenzoesäurepropylester
und 0,10 g p-Hydroxybenzoesäuremethylester sowie eine ein Gesamtvolumen von 100 cm3
ergebende Menge Wasser gemischt werden.
Ein antiseborrhoeisches Mittel wird erfindungsgemäß hergestellt, indem 1,5 g 2-Amino-3-benzylthiopropionsäuremethylesterhydrochlorid,
0,1 g Parfüm, 0,1 g Farbstoff und eine für ein Gesamtvolumen von 100 cm3 ausreichende Menge 50%igem Äthylalkohol
gemischt werden.
Ein Mittel zur Behandlung von Seborrhoe wird erfindungsgemäß hergestellt, indem 2 g 5-Amino-3
- thiahexandisäuredimethylesterhydrochlorid in 100 cm3 60%igem Äthylalkohol gelöst und 0,1%
Farbstoff zugesetzt werden.
Eine antiseborrhoeische Lotion wird hergestellt, indem 0,25 g S-Benzylcysteinäthylesterhydrochlorid,
0,75 g [Diisobutylphenoxyäthoxydimethylbenzyl]-ammoniumchloridmonohydrat, 9 cm3 organische
Base, 0,05 g Parfüm, 20,8 g 96%iger Alkohol und eine für eine Gesamtmenge von 100 g ausreichende
Menge Wasser gemischt werden.
Ein antiseborrhoeisches Gel wird hergestellt, indem 25 g vernetzte Polyacrylsäure (im Handel unter der
Bezeichnung »Carbopol 934«), 8 g Fettalkoholsulfate, 10 g Polyglykol, 0,2 g Ammoniak, 2 g S-Benzylcysteinpropylesterhydrochlorid
und eine für eine Gesamtmenge von 100 g ausreichende Menge Wasser gemischt
werden.
Es wird eine antiseborrhoeische Creme hergestellt, indem 2 g 3-(4-Methoxycarbonylbutylthio)-alaninhydrochlorid,
7 g oxyäthylenisierter Cetylstearylalkohol, 1 g Silikonöl, 6 g Polyglykolstearat, 0,2 g p-Hydroxybenzoesäureester
und eine für eine Gesamtmenge von 100 g ausreichende Menge Wasser gemischt werden.
Eine Lotion zur Behandlung von fettigen Haaren wird hergestellt, indem 0,80 g S-Benzylcysteinoctylester-hydrobromid
der Formel
C6H5 CH2 S CH2 CH
NH2 · HBr
und eine für eine Gesamtmenge von 100 cm3 ausreichende
Menge einer 50%igen wäßrigen Äthanollösung gemischt werden.
Eine Lotion für die Behandlung von fettigen Haaren wird hergestellt, indem 1,5 g S-Benzylcysteincetylester-hydrochlorid
der Formel
C6H5-CH2-S-CH2-CH-COOC16H33
NH2 ■ HCl
und eine für eine Gesamtmenge von 100 cm3 ausreichende Menge einer 70%igen wäßrigen Äthanollösung gemischt werden.
und eine für eine Gesamtmenge von 100 cm3 ausreichende Menge einer 70%igen wäßrigen Äthanollösung gemischt werden.
Eine Lotion für die Behandlung von fettigen Haaren wird hergestellt, indem 2 g S-Triphenylmethyicysteinp-toluolsulfonat
der Formel
(C6H5)3C-S-CH2-CH-COOH, HO3S
NH2
0,1 g Parfüm und eine für eine Gesamtmenge von 100 cm3 ausreichende Menge einer 50%igen wäßrigen
Äthanollösung gemischt werden.
Beispiel 14 wird wiederholt, wobei an Stelle des S-Benzylcysteinoctylester-hydrobromids das S-Benzylcysteinoctylestermalat
der Formel
C6H5 — CH2 — S — CH2 — CH — COOC8H17
NH1
HOX — CH, — CHOH — C0,H
verwendet wird. Es wird ebenfalls eine Lotion zur Behandlung von fettigen Haaren erhalten. ■
Beispiel 15 wird wiederholt, wobei an Stelle des S-Benzylcysteincetylester-hydrochlorids das S-Diphenylmethylcysteinphenyläthylester
- hydrochlorid der Formel
(C6H5)2CH-S-CH2-CH-COO-(CH2)2^~\
NH, · HCl
verwendet wird. Es wird ebenfalls eine Lotion zur Behandlung von fettigen Haaren erhalten.
Beispiel 16 wird wiederholt, wobei an Stelle des S-Triphenylmethylcystein-p-toluolsulfonats das S-Diphenylmethylcysteindodecylester
- hydrochlorid der Formel
(C6Hs)2CH-S-CH2-CH-COOC12H25
NH, · HCl
55
verwendet wird. Es wird ebenfalls eine Lotion zur Behandlung von fettigen Haaren erhalten.
Die in diesen Beispielen beschriebenen antiseborrhoeischen Mittel wurden auf die Kopfhaut einer
großen Zahl von Personen aufgetragen, die einen mehr oder weniger stark ausgeprägten Seborrhoebefall
zeigten. In fast allen Fällen konnte ein bemerkenswerter und bleibender Rückgang der Seborrhoe
festgestellt werden, und zwar derart, daß bei zahlreichen
Personen der Haarausfall, der im allgemeinen in jedem Stadium der Seborrhoe auftritt, aufhörte.
Zwecks genauerer Prüfung und besonders zur Herstellung histologischer Schnitte wurden an Tierversuchen
die Wirkung der in den obigen Beispielen beschriebenen, gegen Seborrhoe wirksamen Mittel
untersucht.
Zu diesem Zweck wurde auf dem Rücken männlicher, ausgewachsener Ratten (Wistar) mit einem
Gewicht von ungefähr 200 g ein Streifen von ungefähr 15 cm2 Oberfläche enthaart. Sodann wurden auf
die so vorbereitete Stelle die erfindungsgemäß erhältlichen Mittel während drei Wochen einmal täglich
aufgetragen.
Um die Wirksamkeit der für die Versuche verwendeten Produkte zu kontrollieren, wurden zwei
Gruppen von Testratten verwendet, welche in der gleichen Weise enthaart wurden, wie die mit den
gemäß der Erfindung erhältlichen Mittel behandelten Ratten.
Die Ratten der ersten Testgruppe erhielten nach der Enthaarung keine weitere Behandlung.
Die Ratten der zweiten Testgruppe erhielten während drei Wochen auf die enthaarte Zone täglich
eine Einreibung mit dem als Trägerstoff für die zu testenden Mittel dienenden Bestandteil. Mit anderen
Worten, die Ratten der zweiten Testgruppe wurden mit Präparaten behandelt, welche keine Aktivstoffe
enthielten.
Die mit den gemäß der Erfindung erhältlichen Mitteln behandelten Ratten wurden untersucht und
mit den Ratten der beiden Testgruppen verglichen. Dabei wurde festgestellt, daß
a) die Talgdrüsen, in histologischen Schnitten der Haut untersucht, eine beachtliche Verminderung
ihres Volumens zeigten,
b) die Fettausscheidung sich deutlich verminderte, ohne daß dadurch der normale Keratinisierungsprozeß
der Haut beeinflußt worden wäre,
c) das Nachwachsen der Haare viel rascher und intensiver erfolgte bei den Tieren, welche eine
Behandlung mit den erfindungsgemäß erhältlichen Mitteln erhalten hatten.
Weiter wurden Versuche hinsichtlich der Giftigkeit sowohl durch orale als percutane Verabreichung
durchgeführt. Diese Versuche haben gezeigt, daß die gemäß der Erfindung verwendeten Wirkstoffe für
Lebewesen gänzlich unschädlich sind.
Das neue Mittel weist unter anderem den Vorteil auf, bei Behandlung der Kopfhaut diese prophylaktisch
vor erneutem Befall der Schuppenbildung zu schützen, auch dann, wenn die Behandlung mit dem
erfindungsgemäß erhältlichen Mittel nicht laufend fortgesetzt wird.
Mit den vor der Erfindung bekannten Mitteln konnte zwar in gewissen Fällen die Seborrhoe während
der Behandlung herabgesetzt werden, nach der Behandlung wurde jedoch fast immer ein verstärktes
Auftreten der Seborrhoe beobachtet. '
Der Vorteil des nach der vorliegenden Erfindung erhältlichen Mittels besteht darin, daß die seborrhoeischen
Drüsen nicht erregt werden, was sich in einer übermäßigen Sekretion nach der Beendigung
der Behandlung bemerkbar macht.
309 545/467
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Verbindungen der allgemeinen FormelR—S—CH1-CH-COOHNH,worin R die Gruppe (C6H5)3 -C-, (C6H5), - CH C6H5-CH2- oder HOOC-(CH2),,- und η eine ganze Zahl kleiner oder gleich 4, vorzugsweise 1 oder 2 bedeutet, und deren Salze und Ester zur Herstellung von äuf3erlich anzuwendenden Mitteln gegen Seborrhoe.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR961897 | 1964-01-29 | ||
| DEO0010624 | 1965-01-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1492071C3 true DE1492071C3 (de) | 1977-10-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69300008T2 (de) | Haarbehandlungsmittel und Verfahren. | |
| DE68917512T2 (de) | Kosmetisches Präparat. | |
| DE68902565T2 (de) | Assoziat, bestehend aus pyrimidin-derivaten und harnstoff- und/oder allantoin-derivaten zum induzieren und stimulieren des haarwuchses und zum vermindern des haarausfalles. | |
| DE68913476T2 (de) | Kosmetisches Präparat. | |
| DE3302739C2 (de) | ||
| DE3239184C2 (de) | Shampoo zur Behandlung des Haarbodens | |
| DE2906213A1 (de) | Kosmetisches und therapeutisches reinigungsmittel | |
| DE69400996T2 (de) | Kosmetische Haarwaschmittel | |
| EP0027655A2 (de) | Verwendung von kosmetischen Mitteln zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut | |
| JPH0582362B2 (de) | ||
| DE2601489A1 (de) | Tretinoin enthaltende gelpraeparate | |
| DE1617704B2 (de) | Haarbehandlungsmittel | |
| DE1492071B2 (de) | Verwendung von Cystein Derivaten zur Herstellung von äußerlich anzuwen denden Mitteln gegen Seborrhoe | |
| DE68902113T2 (de) | Zusammensetzung bestehend aus alkyl-polyglycosid und einem pyrimidinderivat zum induzieren und stimulieren des haarwuchses und/oder zum vermindern des haarausfalles. | |
| DE3615396A1 (de) | Mittel zur behandlung der haare und der kopfhaut | |
| DE3882722T2 (de) | Gelöste Zusammensetzung von [Benzo-1,2,4-thiadiazin]-1,1-dioxid für die Haarkeimung und zur Förderung des Haarwachstums. | |
| DE3784821T2 (de) | Zusammensetzung zur anwendung an haaren. | |
| DE2137036A1 (de) | Desodorierende und anti-seborrhoische Haarmittel | |
| DE68907755T2 (de) | Mittel zur Verhinderung der Ergrauung der Haare und Repigmentierung ergrauter Haare. | |
| DE69433669T2 (de) | Mittel für VERBESSERTE Durchblutung UND KOSMETISCHE MITTEL | |
| DE1492071C3 (de) | Verwendung von Cystein-Derivaten zur Herstellung von äußerlich anzuwendenden Mitteln gegen Seborrhoe | |
| DE2729888C2 (de) | Abschminklotion für die Augen | |
| EP4221676A1 (de) | Zusammensetzung zur behandlung von haaren und der haut | |
| DE69500094T2 (de) | Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung, die ein kationisches polymerisches Geliermittel enthält sowie dessen Verwendung, insbesondere zur Hautdepigmentierung | |
| DE102020125876A1 (de) | Zusammensetzung zur Behandlung von Haaren und der Kopfhaut |