DE3302739C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE3302739C2
DE3302739C2 DE3302739A DE3302739A DE3302739C2 DE 3302739 C2 DE3302739 C2 DE 3302739C2 DE 3302739 A DE3302739 A DE 3302739A DE 3302739 A DE3302739 A DE 3302739A DE 3302739 C2 DE3302739 C2 DE 3302739C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anthralin
radical
carbon atoms
skin
derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE3302739A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3302739A1 (de
Inventor
Jean-Francois Paris Fr Grollier
Georges Asnieres Fr Rosenbaum
Josiane Pierrefitte Fr Allec
Braham Antibes Fr Shroot
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE3302739A1 publication Critical patent/DE3302739A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3302739C2 publication Critical patent/DE3302739C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Mittel auf der Basis von Anthralin oder einem seiner Derivate und seine Anwendung zur Behandlung von Krankheiten der Haut und der Nägel, insbesondere zur Behandlung von Akne, von Flechten, Alopecie und vor allem von Psoriasis.
Psoriasis ist eine besonders häufige Hautkrankheit, die sich durch Schäden, welche gleichzeitig an den Ellbogen, an der Rückseite der Vorderarme, an den Knien, an den Beinen und im Bereich des Kreuzbeines, sowie auf dem Haarboden auftreten, zeigt.
Von den verschiedenen Substanzen, welche bereits zur Behandlung von Psoriasis vorgesehen waren, gehört insbesondere Anthralin oder Dithranol (1,8,9-Trihydroxyanthracen), das sich als besonders wirksam erwiessen hat, dessen Anwendung jedoch nicht ohne gewisse Nachteile möglich war. Die Verbindung reizt jedoch die nicht von der Psoriasis betroffenen Hautflächen.
Außerdem ist diese Verbindung sehr leicht durch Oxydation in Polymerisate dunkler Farbe zu zersetzen, welche die Haut und die Kleidung verunreinigen können.
Um diese Reizwirkung der Haut zu verhindern, wurden als Träger besonders viskose Basen vorgeschlagen.
So beschreibt die DE-OS 28 18 827 Mittel zur Behandlung von Psoriasis, die Anthralin in Vaseline und gegebenenfalls einen streichfähigen, synthetischen Kohlenwasserstoffkautschuk enthalten. Zusätzlich enthält das Mittel ein Antioxidans, um es oxidationsstabil zu machen.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß das Anthralin in Vaseline dispergiert war und keine gute Stabilität bezüglich der Zeit zeigte. Andererseits ist das Entfernen von Produkten auf der Basis von Vaseline auf der Kopfhaut und der Haut sehr schwierig, was für die Anwendung hinderlich war. Die älteren Anmeldungen P 32 39 181.1 und P 32 39 183.8 beschreiben stabile anthralinhaltige Mittel in aliphatischen Estern.
Es wurde nun gefunden, daß man Anthralin oder seine Derivate unter ausgezeichneten Bedingungen konservieren kann, wenn man als Träger einen aromatischen Ester verwendet.
Die Versuche bezüglich der Haltbarmachung auf Zeit haben gezeigt, daß die Zersetzung durch den Luftsauerstoff beträchtlich geringer war und daß insbesondere die Färbung des Mittels konstant oder im wesentlichen konstant blieb, wobei physio-chemische Versuche diese gute Stabilität bestätigen.
Darüber hinaus hat man im Vergleich zu anderen Estern, wie beispielsweise Alkylestern, festgestellt, daß man mit den aromatischen Estern, aufgrund ihrer Lösungswirkung konzentrierte Mittel auf Anthralinbasis oder einem seiner Derivate erhalten kann.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein neues, wasserfreies, oxydationsstabiles Mittel auf der Basis von Anthralin oder einem seiner Derivate zur Behandlung von Krankheiten der Haut und der Nägel, insbesondere von Psoriasis, wobei dieses Mittel in Form einer Lösung oder einer Dispersion von Anthralin oder einem seiner Derivate in einem aromatischen Ester der Formel I vorliegt:
worin:
R für OH, CH₃ oder OCH₃ steht und
n 0 oder eins oder zwei bedeutet,
R¹ einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls mit mindestens einem Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert ist, einen Aralkyl oder Aralkenylrest, dessen Alkyl- oder Alkenylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist, oder
einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder durch einen Alkoxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substituiert ist, bedeutet,
X den divalenten Rest -CH₂-, -CH₂-CH₂- oder -CH=CH- darstellt,
und
t Null oder 1 ist.
Zu den Estern der allgemeinen Formel I gehören insbesondere: Benzylbenzoat, Methylsalicylat, Benzylsalicylat, Äthyl-o- oder -p-toluat, Äthyl- oder Benzyl-cinnamat, Isobutylphenylacetat, Benzylphenylacetat, Phenäthylphenylacetat, Methylanisat und Menthylsalicylat.
Zu den Anthralinderivaten, die ebenfalls durch die aromatischen Ester stabilisiert werden können, gehören auch das Dimere von Anthralin sowie die Verbindungen, welche in den französischen Patenten Nr. 80.22454 und 80.22 455 beschrieben sind.
Erfindungsgemäß liegt die Konzentration an Anthralin oder einem seiner Derivate in dem Mittel im allgemeinen zwischen 0,01 und 5%, aber vorzugsweise zwischen 0,05 und 2,5%.
Das erfindungsgemäße Mittel, wie oben beschrieben, kann so wie es ist zur lokalen Behandlung von Krankheiten der Haut, des Haarbodens und der Nägel, und insbesondere der Psoriasis, verwendet werden. Vorzugsweise wird es jedoch in eingedickter Form, beispielsweise mit einem Verdickungsmittel, welches die Stabilität nicht beeinflußt und ausgewählt ist unter Silica, Polyäthylenpulvern und Nylonpulvern, verwendet.
Als Silica-Verbindungen kann man aufführen:
"Aerosil R.912" (hydrophob gemachtes Siliciumdioxid) von Degussa vertrieben,
"Aerosil 200", von DEGUSSA verkauft und
"HDK N 20 E" (pyrolisiertes Siliciumdioxyd) von WACKER vertrieben.
Als Polyäthylenpulver kann man insbesondere erwähnen das unter der Bezeichnung "Polyäthylen AC 6 A" von ALLIED CHEMICAL vertriebene Produkt.
Die Verwendung von relativ dicken Mitteln hat den Vorteil, daß man jedes Risiko des Zerfließens auf der Haut verhindert und somit Reizungen auf gesunden Teilen der Haut vorbeugt.
Es können auch noch andere Bestandteile in die Mittel aufgenommen werden, beispielsweise Salicylsäure und/oder ein Antioxydans.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zum Zeitpunkt der Anwendung mit einer kosmetischen Formulierung, wie beispielsweise einem Shampoo oder jeder anderen kosmetischen Formulierung, die zur Behandlung des Haarbodens bestimmt ist, vermischt werden, wobei die verwendeten Mittel vorzugsweise einen sauren pH haben. In diesem Fall liegen die Mittel in zwei Teilen konditioniert vor, wobei der erste Teil aus dem Mittel auf der Basis von Anthralin oder einem seiner Derivate besteht und der andere Teil die kosmetische Formulierung ist.
Es werden nun verschiedene erfindungsgemäße Ausführungsformen beschrieben, die jedoch nicht einschränkend wirken sollen.
Beispiel 1
Vor dem Shampoonieren anzuwendendes Mittel:
Anthralin|1,6 g
Salicylsäure 0,1 g
Benzylsalicylat bis auf 100 g
Beispiel 2
Vor dem Shampoonieren anzuwendendes Mittel:
Anthralin|0,5 g
Benzylsalicylat bis auf 100 g
Beispiel 3 Shampoo
Man mischt bei der Anwendung einen Teil des Mittels (1) mit sieben Teilen des folgenden Mittels (2):
Mittel (1)
Anthralin|0,8 g
Benzylsalicylat auf 100 g
Mittel (2)
Nicht-ionisches grenzflächenaktives Mittel der Formel:
R = Alkyl mit C₉ bis C₁₂, n = 3,5|17 g
Formaldehyd 0,06 g
Citronensäure bis pH 3 @ mit Wasser auffüllen auf 100 g
Beispiel 4
Mittel für die Haut
Anthralin|0,5 g
Silica HDK n 20 E 8 g
Benzylbenzoat soviel wie nötig auf 100 g
Beispiel 5
Vor dem Shampoonieren anzuwendendes Mittel
Anthralin|1,2 g
Äthyl-o-toluat bis auf 100 g
Beispiel 6
Man mischt bei der Anwendung einen Teil des Mittels (1) mit 6 Teilen des folgenden Mittels (2):
Mittel (1)
Anthralin|1 g
Methylsalicylat 100 g
Mittel (2)
Nicht-ionisches, grenzflächenaktives Mittel der Formel:
worin R = Alkyl mit C₉-C₁₂, n = 3,5|15 g
Ammoniumlaurylsulfat 4 g
Citronensäure bis pH 3 @ mit Wasser auffüllen auf 100 g
Beispiel 7 Mittel für die Haut
Anthralin|0,5 g
Polyäthylen A C 6A (von Allied CHEMICAL vertrieben) 7,5 g
Isobutyl-phenylacetat bis auf 100 g
Beispiel 8
Mittel für die Haut
Anthralin|2,3 g
Äthylcinnamat bis auf 100 g
Beispiel 9
Mittel für den Haarboden (vor dem Shampoonieren) oder für die Haut
Anthralin|0,8 g
Benzylbenzoat bis auf 100 g
Beispiel 10
Mittel für den Haarboden (vor dem Shampoonieren) oder für die Haut
Anthralin|1,5 g
Silica HDK n 20 E 5 g
Äthyl-p-toluat bis auf 100 g
Beispiel 11
Mittel für den Haarboden (vor dem Shampoonieren) oder für die Haut
Anthralin|1,3 g
Silica HDK n 20 E 5,2 g
Äthylcinnamat bis auf 100 g
Beispiel 12
Mittel für den Haarboden (vor dem Shampoonieren) oder für die Haut
Anthralin|2,5 g
Äthyl-p-toluat bis auf 100 g
Beispiel 13
Mittel für die Haut
Anthralin|0,8 g
Silica HDK n 20 E 4,5 g
Benzylbenzoat auf 100 g
Beispiel 14
Mittel für die Haut
Anthralin|0,5 g
Silica HDK n 20 E 5,3 g
Äthylcinnamat bis auf 100 g
Beispiel 15
Mittel, das vor dem Shampoonieren auf den Haarboden aufgetragen wird (hergestellt unter Inertgasatmosphäre bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunkts von Benzylcinnamat)
Anthralin|0,7 g
Benzylcinnamat bis auf 100 g
Beispiel 16 Shampoo
Man mischt vor der Anwendung einen Teil des Mittels (1) mit 7 Teilen des folgenden Mittels (2):
Anthralin|2,8 g
Methylanisat 100 g
Mittel (2)
Nicht-ionisches, grenzflächenaktives Mittel der Formel:
R = C₉-₁₂-Alkyl, N = 3,5|17 g
Formaldehyd 0,06 g
Citronensäure bis auf pH 3 @ Wasser bis auf 100 g
Beispiel 17
Mittel für den Haarboden (vor dem Shampoonieren) oder für die Haut (unter Inertgasatmosphäre hergestellt)
Anthralin|1,5 g
Methyl-anisat 100 g
Beispiel 18
Mittel für den Haarboden (vor dem Shampoonieren) oder für die Haut
Anthralin|1,5 g
Silica HDK n 20 E 5 g
Phenäthyl-phenylacetat 100 g
Beispiel 19
Mittel für den Haarboden (vor dem Shampoonieren) oder für die Haut
Anthralin|0,3 g
Silica HDK n 20 E 6 g
Menthylsalicylat 100 g
Beispiel 20
Mittel für den Haarboden (vor dem Shampoonieren) oder für die Haut
Anthralin|1,6 g
Silica HDK n 20 E 6 g
Benzylphenylacetat bis auf 100 g

Claims (5)

1. Oxidationsstabiles Mittel auf der Basis von Anthralin oder einem seiner Derivate zur Behandlung von Krankheiten der Haut und der Nägel, insbesondere von Psoriasis, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Lösung oder einer Dispersion von Anthralin oder einem seiner Derivate in einem aromatischen Ester der Formel I vorliegt: worin
R für OH, CH₃ oder OCH₃ steht, und
n 0 oder 1 oder 2 bedeutet,
R¹ einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls substituiert ist durch mindestens einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Aralkyl- oder Arylalkenylrest, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist, oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, oder durch einen Alkoxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substituiert ist, bedeutet,
X den divalenten Rest -CH₂-, -CH₂-CH₂- oder -CH=CH- bedeutet,
und
t für Null oder 1 steht.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Anthralin oder eines seiner Derivate in einer Konzentration zwischen 0,01 und 5%, vorzugsweise von 0,05 bis 2,5%, enthalten ist.
3. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der aromatische Ester der Formel (I) ausgewählt ist unter: Benzylbenzoat, Methylsalicylat, Benzylsalicylat, Äthyl-o- oder -p-toluat, Äthyl- oder Benzylcinnamat, Isobutylphenylacetat, Benzylphenylacetat, Phenäthylphenylacetat, Methylanisat und Menthylsalicylat.
4. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel außerdem ein Verdickungsmittel, ausgewählt unter Siliciumdioxyden, Polyäthylenpulvern und Nylonpulvern, enthält.
5. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es weitere Bestandteile, wie Salicylsäure und/oder Antioxydans enthält.
DE19833302739 1982-01-28 1983-01-27 Oxidationsstabiles mittel Granted DE3302739A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8201327A FR2520233A1 (fr) 1982-01-28 1982-01-28 Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3302739A1 DE3302739A1 (de) 1983-08-04
DE3302739C2 true DE3302739C2 (de) 1991-01-24

Family

ID=9270406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19833302739 Granted DE3302739A1 (de) 1982-01-28 1983-01-27 Oxidationsstabiles mittel

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4504494A (de)
JP (1) JPS58134025A (de)
AU (1) AU1091483A (de)
BE (1) BE895718A (de)
CA (1) CA1187800A (de)
CH (1) CH653554A5 (de)
DE (1) DE3302739A1 (de)
FR (1) FR2520233A1 (de)
GB (1) GB2113547B (de)
IT (1) IT1193627B (de)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2141626B (en) * 1983-04-25 1987-01-28 Kao Corp Cinnamic acid derivatives for lightening melanin pigmentation of skin
NZ208338A (en) * 1983-06-09 1987-11-27 Bristol Myers Co Stabilisation of anthralin compositions by uncorporation of acid-stable anionic surfactant
FR2569561B1 (fr) * 1984-08-30 1990-05-18 Oreal Composition stable d'anthraline dans des triglycerides d'acides gras satures d'origine vegetale ayant de 6 a 12 atomes de carbone
US5340579A (en) * 1984-11-20 1994-08-23 Farmaka S.R.L. Method of treating dermatological conditions
DE3603859A1 (de) * 1986-02-07 1987-08-13 Roehm Pharma Gmbh Abwaschbare topische zubereitung zur therapie der psoriasis
US5178881A (en) * 1991-04-12 1993-01-12 Leonard Mackles Anhydrous topical compositions which dry rapidly on contact
US5476664A (en) * 1994-04-15 1995-12-19 Leonard Bloom Treatment of warts using anthralins and occlusion
US6214915B1 (en) * 1998-12-10 2001-04-10 General Electric Company Stabilized thermoplastic compositions
AU2001285311B2 (en) 2000-08-29 2005-09-15 Biocon, Ltd Immunoregulatory compounds, derivatives thereof and their use
US8026280B2 (en) 2001-03-27 2011-09-27 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors
US6495719B2 (en) * 2001-03-27 2002-12-17 Circagen Pharmaceutical Histone deacetylase inhibitors
US7312247B2 (en) 2001-03-27 2007-12-25 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors
US7842727B2 (en) * 2001-03-27 2010-11-30 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors
US7314953B2 (en) * 2001-03-27 2008-01-01 Errant Gene Therapeutics, Llc Treatment of lung cells with histone deacetylase inhibitors
US8048924B2 (en) 2001-08-29 2011-11-01 Biocon Limited Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds
CA2486303C (en) * 2002-05-22 2013-04-30 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors based on alpha-ketoepoxide compounds
US20050152858A1 (en) * 2003-07-11 2005-07-14 Isp Investments Inc. Solubilizing agents for active or functional organic compounds
US20060067900A1 (en) * 2004-09-29 2006-03-30 Isp Investments Inc. Method and composition for imparting high shine to a polymeric substrate
ES2565848T3 (es) 2004-07-07 2016-04-07 Biocon Limited Síntesis de compuestos inmunorreguladores unidos por grupos azoicos
CA2587013A1 (en) * 2004-11-08 2006-05-18 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL281225A (de) * 1961-07-20
GB1404583A (en) * 1971-10-08 1975-09-03 Vymatt Sa Urea compositions and methods of preparation thereof
GB1504007A (en) * 1976-06-28 1978-03-15 Dermal Lab Ltd Compositions containing dithranol
GB1574090A (en) * 1977-07-06 1980-09-03 Drythanol Ltd Dithranol composition for the treatment of psoriasis
US4326224A (en) * 1977-08-15 1982-04-20 Matsushita Electric Industrial Co. Ltd. Automatic signal compensation recording and reproducing apparatus
DD139793A1 (de) * 1978-11-06 1980-01-23 Waltraud Braun Mittel gegen psoriasis
US4293544A (en) * 1979-03-07 1981-10-06 Finetex Incorporated Fluid and semi-fluid compositions including benzoate esters
US4287214A (en) * 1979-09-24 1981-09-01 Scott Eugene J Van Dithranol compositions stabilized with alpha hydroxyacids
US4299826A (en) * 1979-10-12 1981-11-10 The Procter & Gamble Company Anti-acne composition
FR2492373A1 (fr) * 1980-10-21 1982-04-23 Cird Adducts de dihydroxy-1,8 anthrone-9 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
FR2492372A1 (fr) * 1980-10-21 1982-04-23 Cird Dihydroxy-1,8 anthrones-9 substituees en position 10 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
CH655004A5 (fr) * 1981-10-23 1986-03-27 Oreal Composition anhydre, stable a l'oxydation, d'un compose d'anthraline dans un alkyl-ester d'acide gras en vue du traitement des maladies de la peau.

Also Published As

Publication number Publication date
IT1193627B (it) 1988-07-21
CA1187800A (fr) 1985-05-28
IT8319306A0 (it) 1983-01-27
JPH0340009B2 (de) 1991-06-17
JPS58134025A (ja) 1983-08-10
FR2520233A1 (fr) 1983-07-29
GB2113547A (en) 1983-08-10
IT8319306A1 (it) 1984-07-27
GB8302283D0 (en) 1983-03-02
FR2520233B1 (de) 1985-05-17
US4504494A (en) 1985-03-12
AU1091483A (en) 1983-08-04
GB2113547B (en) 1985-02-20
DE3302739A1 (de) 1983-08-04
BE895718A (fr) 1983-07-27
CH653554A5 (fr) 1986-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3302739C2 (de)
DE4324219C2 (de) Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von alpha, omega-Alkandicarbonsäuren und Wollwachssäuren
DE3341979C2 (de)
DE3239184C2 (de) Shampoo zur Behandlung des Haarbodens
DE69800170T2 (de) System bestehend aus Phosphonsäurederivate und Metabisulfit zur Stabilisierung von Ascorbinsäure
DE60012610T2 (de) Selektive antibakterielle Zusammensetzunge
CH627645A5 (en) Cosmetic composition for smoothing the skin
DE3300491A1 (de) Mittel zur foerderung des haarwuchses und zur verminderung der schuppenbildung
DE2818827C2 (de) Mittel zur Behandlung von Psoriasis
DE69408148T2 (de) Reinigungszusammensetzungen die hydroxyalkanoatderivate enthalten
DE68903314T2 (de) Haut- und haarpflegemittel.
DE1492101A1 (de) Kosmetisches Praeparat
DE69031569T2 (de) Podophyllotoxinzubereitung enthaltend triglyceride
DE2447627B2 (de) Antimikrobielles praeparat
DE2137036B2 (de) Haarpflegemittel
DE2623250A1 (de) Milchshampoo
DE68907755T2 (de) Mittel zur Verhinderung der Ergrauung der Haare und Repigmentierung ergrauter Haare.
DE2729888C2 (de) Abschminklotion für die Augen
DE1492071A1 (de) Antiseborrhoeisch wirksame Mittel
DE1961152A1 (de) Fungizid und bakterizid wirkendes Mittel
DE69320638T2 (de) Topisches mittel
DE3816447A1 (de) Haarerneuerungsmittel
DE1922233C2 (de) Kosmetische Salbe, Creme oder Paste, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung gegen Faltenbildung
DE1296310B (de) Mittel zur Ernaehrung und Foerderung des Wachstums der Haare
DE2725525A1 (de) Kosmetische zubereitung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: A61K 31/23

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee