DE1961152A1 - Fungizid und bakterizid wirkendes Mittel - Google Patents
Fungizid und bakterizid wirkendes MittelInfo
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Description
- Fungizid und bakterizid wirkendes Mittel Die Erfindung betrifft fungizid und bakterizid wirkende Mittel zur Behandlung der menschlichen Haut, die als wirksamen Bestandteil einen verzweigtkettigen aliphatischen Alkohol mit 6 bis 19 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette und mindestens einer Alkyl-Seitenkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthaltene Der verzweigtkettige Alkohol reizt die Haut nicht und ist imstande, in die Hornschichten der Haut einzudringen und dort Sporen, Pilze und Bakterien zu vernichten.
- Man weiss seit längerem, dass die menschliche Haut selbststerilisierende Eigenschaften aufweist, und es wird allgemein angenommen, dass diese sterilisierende Wirkung durch die im -iauttalg und Haarfett enthaltenen Fettsäuren mittlerer Kettenlänge hervorgerufen wird. Aus diesem Grunde enthalten viele handelsübliche, fungizid und bakterizid wirkenden Präparate Fettsäuren mittlerer Kettenlänge in freier Form, oder Triglyceride oder Ester der Fettsäuren mittlerer Kettenlänge mit Fettalkoholen mittlerer Kettenlänge. Bisher wurden jedoch noch nie Fettalkohole in freier Form in fungizid und bakterizid wirkenden Präparaten eingesetzt, weil man allgemein der Auffassung war, dass Fettalkohole für therapeutische und kosmetische Zwecke ohne Wert sind.
- Die Verwendung von Fettsäuren mittlerer Kettenlänge als fungizide und bakterizide Mittel bringt bestimmte Nachteile mit sich. Die therapeutischen Ergebnisse sind häufig nicht zufriedenstellend, weil die Fettsäuren mittlerer Kettenlänge und deren Ester nicht imstande sind, genügend tief in die Schichten der Haut einzudringen. Infolgedessen erreichen die Säuren nicht alle Pilze, Sporen und Bakterien, wodurch ihre Wirksamkeit als bakterizide Mittel und ihre therapeutische Wirkung stark vermindert werden.
- Fettsäuren weisen ausserdem den l~achteil auf, dass häufig Nebenreaktionen ailftreten, die zu Entzündungen sowohl der unbehandelten als auch der behandelten Bereiche der Haut führen, Ein weiterer achteil besteht darin, dass de Fettsäuren einen sehr unangenehmen Geruch haben, der schwer zu überdecken ist und ihrer Verwendung in kosmetischen Präparaten entgegensteht.
- Die Fettsäuren mittlerer Kettenlänge bilden auch leicht Seifen, die die Eiaut reizen können. Zum Beispiel können die Fettsäuren mit Eisen-, Calzium, Zink- und Magnesium-Kationen, die auf der Hautoberfläche auftreten, unter Bildung von Seifen reagieren, wodurch ihre Wirksamkeit vernichtet wird.
- Bei Verllendung von Triglyceriden oder Estern mit Fettalkoholen bilden sich auf der Haut unter der Wirkung der anwesenden Esterasen freie Säuren, so dass hierbei die gleichen Probleme auftreten wie bei der Verwendung der Fettsäuren selbst.
- Ein weiterer Nachteil der Fettsäuren mittlerer Kettenlänge besteht darin, dass sie Proteinaterial in starkem Hasse denaturieren. Auch die hämolytische Grenzkonzentration der Fettsäuren mittlerer kettenlänge ist relativ niedrig. Hinzu kommt, dass die Fettsäuren mittlerer Kettenlänge ebenso wie ihre Triglyceride und Ester auf der haut dicht schliessende Filme bilden, die die Transpiration und einen Feuchtigkeitsaustausch zwischen Haut und Atmosphäre verhindern.
- Die vorliegende Erfindung beruht auf der Erkenntnis, dass verzweigtkettige Alkohole mittlerer Kettenlänge, die 6 bis 13 Kohlenstoffatome in der Hauptkette enthalten, ausgezeichnete fungizide und germizide Eigenschaften besitzen, ohne die den Fettsäuren mittlerer Kettenlänge innewohnenden Nachteile aufzuweisen. Zu den Alkoholen, die erfindungsgemäss verwendet werden können, gehören verzweigtkettige Derivate von gesättigten, einfach ungesättigten oder mehrfachüngesättigten Alkoholen, die eine oder mehrere Alkyl-Seitenketten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufeisen, Die Seitenketten können an ein beliebiges Kohlenstoffatom der Hauptkette gebunden sein. Spezifische Beispiele für verzweigtkettige, aliphatische Alkohole, die erfindungsgemäss verwendet werden können, sind die folgenden: 2-Methylhexanol; 2-IIethylnnanol; 2-Methyldodecanol; 3,7,11-Trimethyl-3-doodecanol, 2,4,6,8-Tetramethylnonanol; 1-Äthylhexanol, 3-Butylnonanol; 2,4-Dipropyldodecanol; 1,5,7-Tributyl-5-tridecanol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol-8; 2,6-Dimethyloctan-2,6-ol-8; 1,1',5-Trimethylheptan-1,,6-ol-5; 1,1',5,9-Tetramethyloctan-1,5,9-ol-11.
- Es wurde gefunden, dass die 6 bis 13 Kohlenstoffatome in der Hauptkette enthaltenden, verzweigtkettigen Alkohole eine molekulare Beweglichkeit in Zwischenphasen besitzen, die bedeutend grösser ist als die der entsprechenden Fettsäuren mittlerer Kettenlänge. Noch überraschendei ist die Tatsache, dass ihre molekulare Beweglichkeit in Zwischenphasenfilmen auch erheblich grös:er ist als die der entsprechenden geradkettigen Alkohole. Der Platzbedarf eines molekularen Films aus dem verzweigtkettigen Alkohol auf einer WasseroberflE-che ist bedeutend höher als der Platzbedarf eines unverzweigten Materials. Jedoch sind die Kräfte, die erforderlich sind, um diese Filme zu komprimieren, im Falle der unverzweigten, geradkettigen Materialien und selbst im Falle der verzweigtkettigen Säuren ausserordentlich größer als im Falle der verzweigtkettigen Alkohole. Ein weiterer Vorteil der verzweigtkettigen Alkohole besteht darin, dass sie flüssig-spreitende Filme oder superflllssige oder sogar dampfförmig spreitende Filme bilden, wahrend die geradkettigen Alkohole und Säuren halbflüssige bis feste, kondensierteq Filme bilden.
- Die Alkylverzweigungen des Alkohols üben auch eine den Schmelzpunkt des Alkohols erniedrigende Wirkung aus. Es ist eine bekannte Tatsache, dass die Gitterkräfte in einem fltssigen Material stärker sind als in einem festen Material, und diese erhöhten Gitterkräfte ermöglichen es den verzweigtkettigen Alkoholen mittlerer Kettenlänge, bis in die Hornschichten der Haut einzudringen und alle dort enthaltenen Pilze, Sporen und Bakterien zu erreichen. Die Gitterkräfte von Fettsäuren mittlerer Kettenlänge sowie von geradkettigen Fettalkoholen sind beträchtlich kleiner, wodurch deren Fähigkeit, die Hornschichten der Haut zu durchdringen, verringert wird.
- Die Gitterkräfte und Filmbildungseigenschaften von Alkoholen und Säuren mittlerer Kettenlänge sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt: Tabelle 1 Schmelz- (i)2pro Verbindung punkt (°C) Molekül Dyn/cm Art des Films 1. n-Tridecanol 30 19 40 fest 2. 4-Methyldodecanol 9 32 5 flüssig 3. n-Dodecanol 23 24 21 halbflüssig 4. 2-Methylundecanol 5 34 2 flüssig-spreitend 5. n-Decanol 6 25 3 flüssig 6. 2,7-Dimethyloctanol -17 etwa 50 0.5 Damp-spreitend 7. Laurinsäure 44- 19 25 fest-kondensiert 8. 2-Butyllaurinsäure - 42 20 halbfest 9. 2-Propyllaurinsäure - 37 22 halbfest 10. 2-Äthyltridecylsäure - 32 26 halbfest 11. 2-Butylcaprinsäure - 42 21.5 halbfest Aus dieser Tabelle geht hervor, dass die Gitterkräfte der verzweigtkettigen Alkohole (Proben 2, 4 und 6) bedeutend grösser sind als die der geradkettigen Alkohole und der verzweigtkettigen Säuren. Die Tabelle I zeigt auch, dass die verzweigtkettigen Alkohole flüssige, flüssigrspreitende oder dampfförmig spreitende Filme bilden, während die anderen getesteten Materialien, mit Ausnahme von n-Decanol, entweder feste, fest-kondensierte oder halbfeste Filme bilden.
- Bei Versuchen mit Protein-Lösungen wurde gefunden, dass die Koagulierung des Proteinmaterials durch Fettalkohole mittlerer Kettenlänge höherer Konzentrationen bedarf als dies bei Fettsäuren mittlerer Kettenlänge der Fall ist. Desgleichen wurde gefunden, dass die für eine Koagulierung von Protein erforderliche Konzentration im Falle von verzweigtket tigen Alkoholen mittlerer Kettenlänge sogar noch höher ist als im Falle von geradkettigen Alkoholen vergleichbarer Kettenlänge, Die verzweigtkettigen Alkohole weisen auch einen bedeutend niedrigeren Reizungs-Index auf als entsprechende geradkettige Alkohole und entweder geradkettige oder verzweigtkettige Fettsäuren. Die nachstehende Tabelle II gibt die Reizungs-Indizes verschiedener geradkettlger Fettsäuren, verzweigtkettiger Fettsäuren, geradkettiger Alkohole und ver zweigtkettiger Alkohole wieder. Die Ergebnisse wurden nach der Draize-Methode erzielt, bei er alle Verbindungen in 30%iger Lösung in hellem Mineralöl (DAB) verwendet wurden, und die Reizunge-Indizes an Neuseeland-Kaninchen nach der in "Appraisal of the Safety of Chemicals in Foods, Drugs and Cosmetics", Food and Drug Officials of the United States, 1959 beschriebenen Methode ermittelt wurden.
- Tabelle II Verbindung Reizungs-Index 1. Undecylsäure 3.29 2. Undecylensäure 3.08 3. Laurinsäure 3.80 4. 1-Äthylcapronsäure 2.63 5. Caprylsäure 3.13 6. Octanol 2.44 7. Decanol 2.67 8. Dodecanol 2.61 9. 1-Äthylhexanol 1.15 10. Trimethylheptanol 1.82 11. Dimethyloctanol 1.67 12. Tetramethylnonanol 1.82 Aus dieser Tabelle II geht hervor, dass der Reizungs-Index der verzweigtkettigen Alkohole (Proben 9-12) beträchtlich niedriger als der der geradkettigen oder verzweigtkettigen Säuren und ebenfalls beträchtlich niedriger als der der geradkettigen Alkohole ist. Diese Reizungsminderung ist ein wichtiger Faktor, denn sie gestattet die Verwendung von erheblich grösseren Mengen der verzweigtkettigen Fettalkohole in kosmetischen, pharmazeutischen und nicht apothekenpflichtigen Präparaten. Die verzweigtkettigen Alkohole können somit in ausreichender iienge eingesetzt werden, um eine sehr starke germizide und fungizide Wirkung auszuüben,, ohne dass sie eine Reizung der Haut bewirken.
- Ein weiterer Vorteil der verzweigtkettigen Alkohole liegt darin, dass sie keinen unangenehmen Geruch aufweisen und keine Seifen oder andere unlösliche Salze mit den Kationen bilden können, die sich auf der Hautoberfläche finden. Aussordem können diese Alkohole nicht durch Esterasen angegriffen werden und somit nicht die Nachteile der Triglyceride oder Ester der Fettsäuren mittlerer Kettenlänge aufweisen.
- Es wurde auch gefunden, dass die hämolytische Grenzkonzentration der verzweigtkettigen Fettalkohole bedeutend höher liegt als die der entsprechenden Fettsäuren.
- Auch in Bezug auf die vom physiologischen Standpunkt wichtige Schonung des lebenden Gewebes sind die verzweigtkettigen vettalkohole den entsprechenden Fettsäuren und auch den entsprechenden geradkettigen Fettalkoholen überlegen.
- Ein weiterer Vorteil ist der, dass die verzweigtkettigen Fettalkohole, wenn sie mit einer fettigen Komponente kombiniert werden, auf der Haut keinen dicht abschliessenden Film bilden, sondern im Gegenteil die Wasserdampf-Porosität der Fettkomponente erhöhen, so dass Wasserdampf den Fettfilm leicht durchdringen kann.
- Die verzweigtkettigen Alkohole können direkt auf die Hautoberfläche aufgetragen oder in eine Vielzahl von kosmetischen, pharmazeutischen oder nicht apothekenpflichtigen Produkten, wie Cremes, Haarptlegemitteln, Shampoos, Reinigungs-Cremes, Seifen, Schaumbader, Lotionen eingearbeitet werden. Die versweigtkettigen Alkohole können in Mengen von 0,1 bis 99,9 %, bezogen auf das Gewicht des kosmetischen oder pharmazeutischen Produkts, verwendet werden, wobei die jeweilige Menge von der Natur des Produkts und der erwünschten bakteriziden Wirkung abhängt, Die nachstehenden Beispiele zeigen, in welchen Mengen die aliphatischen, verzweigtkettigen Alkohole in verschiedene Produifte eingearbeitet werden können, um diesen eine fungizide und bakterizide Wirkung zu verleihen: Salbe Weisses Petrolatum (DAB) 80 % 2,6,8-Trimethyltridecanol 20 % Gesichts-Creme Lanolinalkohole 10.0 % Adeps Lanae 25.0 % Helles Parafinöl 30.0% 4,6-Diäthyldodecanol 10 Destilliertes Wasser 25 Lotion Glycerylmonostearat 5 Polyäthylenglycol-700-diBtearat 10 Natriumcetylsulfat 5 Glycerin 15 3u4-Dipropylheptan-3-ol-7 40 Destilliertes Wasser 25 Salbe Helles Petrolatum (DAB) 30 Lanolin 30% 30 2-Methylunde canol 5 Polyäthylenglycol 2000 35 Die verzweigtkettigen Fettalkohole mittlerer Kettenlänge besitzen die idealen Eigenschaften für bakterizide und fungizide Mittel für die äusserliche Behandlung0 Zwar haben die Fettsäuren eine geringfügige stärkere bakterizide und fungizide Wirkung als die verzweigtkettigen Alkohole, jedoch weisen die verzweigtkettigen Alkohole zahlreiche Vorteile gegenüber den Fettsäuren auf, einschliesslich der wichtigen Erscheinung, dass sie relativ reizlos gegenüber der Haut sind und infolgedessen in höheren Konzentrationen als die Fettsäuren mittlerer Kettenlänge eingesetzt werden können. Die verzweigtkettigen Fettalkohole sind somit den Fettsäuren als bakterizide und fungizide Mittel in kosmetischen und pharmazeutischen Präparaten weit überlegen.
Claims (4)
1. Bakterizides und fungizides Mittel für äusserliche Anwendung, bestehend
aus einem mit der menschlichen Haut verträglichen Träger und einer bakterizid und
fungizid wirksamen Komponente, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksame Komponente
einen in diesem Träger feinverteilten verzweigtkettigen aliphatischen Fettalkohol
enthält, der 6 bis 13 Kohlenstoffatome in der Hauptkette und mindestens eine Alkyl-Seitenkette
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweist
2. Mittel nach Anspruch 1, durch gekelmzeieflnet,
dass es den Alkohol in einer Menge von 0,1 bis 99,9 Gew.% enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichhnet, dass es einen
gesättigten Alkohol enthält.
4. mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen ungesättigten
Alkohol enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78245468A | 1968-12-09 | 1968-12-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691961152 Pending DE1961152A1 (de) | 1968-12-09 | 1969-12-05 | Fungizid und bakterizid wirkendes Mittel |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1961152A1 (de) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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