DE2447627B2 - Antimikrobielles praeparat - Google Patents
Antimikrobielles praeparatInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein äußerlich anwendbares antimikrobielles Präparat.
Salze, Ester und Amide der 10-Undecylensäure
sind als fungizide und bakterizide Wirkstoffe in äusserlich anzuwendenden Präparaten bereits bekannt.
So werden in der deutschen Patentschrift 9 60 194 der Phenylester, die Säure selbst und ihr Zinksalz
beschrieben, und zwar insbesondere der Phenylester als Wirkstoff in antimykotischen Salben.
In der deutschen Patentschrift 10 65 984 wird das Undecylenmonoäthanolamid als stark fungizid wirkende
hautfreundliche und entzündungswidrige Substanz in Hauptpflege-, und Haarwaschmitteln beschrieben,
in der deutschen Patentschrift 1192 786 noch andere Alkanolamide der Undecylsäure.
In der Literaturstelle E. Sagarin: »Cosmetics
Science and Technology«, 1975, S. 868 bis 869, wird auf die fungiziden Eigenschaften der Undecylensäure
hingewiesen.
Bei der Bekämpfung von Mykosen ist es trotz der Reinhaltigkeit des antimykotischen Arzneischatzes
immer wieder zu Mißerfolgen gekommen und die Ausbreitung der Mykosen hat sich nicht aufhalten
lassen.
Es hat sich herausgestellt, daß insbesondere bei Erkrankungen der Haut mit der Person des Patienten
zusammenhängende subjektive Phänomene eine große Rolle spielen, die dazu führen, daß bei einem
Patienten gut wirkende Präparate, bei einem anderen Patienten unerklärlicherweise keine oder eine völlig
andere Wirksamkeit zeigen. Aus diesem Grunde ist der Arzt sehr oft darauf angewiesen, eine möglichst
große Anzahl von Präparaten für dieselbe Indikation zur Verfügung zu haben, damit die Wahrscheinlichkeit,
aus einer möglichst umfangreichen Auswahl an Präparaten das wirksamste Mittel zu finden, möglichst
groß ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein antimikrobielles Präparat mit einem Gehalt an üblichen, pharmazeutischen
Träger- oder Verdünnungsmittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Wirkstoff
10-Undecylensäureisopropylester enthält.
Diese Zubereitungen enthalten mindestens etwa 0,1 Gewichtsprozent Undecylensäureisopropylester,
vorzugsweise etwa 0,5 bis 50 Gewichtsprozent und besonders bevorzugt etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Präparats. Zur medizinischen Prophylaxe bzw. zur Nachbehandlung
akuter krankhafter Hautzustände ist gegebenenfalls aber auch die Verwendung von Zubereitungen mit
einem Gehalt von unter etwa 0,1 Gewicntsprozent möglich. Andererseits ist bei besonders akuten krankhaften
Hautzuständen auch das Auftragen des reinen 10-Undecylensäureisopropylesters zweckmäßig.
Der Isopropylester der Undecylensäure hat gegenüber der anderen homologen Estern der aliphatischen
Alkohole sowie dem Phenolester eindeutige anwendungstechnische und therapeutische VorteiJe.
Für die erfindungsgemäße Verwendung kann der 10-Undecylensäureisopropylester mit allen üblichen
pharmazeutischen Träger- oder Verdünnungsmaterialien vermischt werden. Er kann z. B. in Form von
Salben, Cremes, Pudern, Mixturen, Schüttelmixturen, Lotionen, ölen bzw. ölartigen Zubereitungen und in
Form von Aerosolen verwendet werden. Er kann auch in Kosmetika, Hygienika, Deodorantien oder
Tensiden wie z. B. Haarwaschmittel, Seifen, Desinfektionsmittel usw. eingearbeitet werden.
Die erfindungsgemäßen Präparate können auch weitere Komponenten, wie z. B. Antioxidationsmittel,
Antimicrobika, Riechstoffe, Lösungsvermitller und anderes enthalten.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen Präparate gegenübei bisher bekannten Verbindungen dieser
Klasse üegt vor allem in der verbesserten geruchiichen
Qualität, Spreitung und Penetration in die menschliche Haut. Ferner ist in genügender Konzentration
eine stabile Einarbeitung in wäßrig-alkoholische Zubereitungen möglich.
Die mit Undecylensäureisopropylester hergestellten Hautmittel lassen sich ohne Geruchsbelästigung
anwenden und ergeben überragende Heilungserfolge bei Pilzerkrankungen der behaarten und unbehaarten
Haut, Psoriasis, Kopfjucken, übermäßige Schuppenbildung, Fettseborrhoe, Ringelblumenkrankheit und
Akne und zwar sowohl beim Menschen wie bei Tieren.
Die Abmischung mit hydrotropen Substanzen ;rweitert die Anwendungen in nahezu beliebigem Maße.
Die Herstellung des 10-Undecylensäureisopropylesters
kann auf verschiedene Weise geschehen:
1. Man kann Undecylensäurechlorid mit Isopropanol
versetzen und im Wasserbad so lange erhitzen, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff
beendet ist. Der entstandene Ester wird im Vakuum abdestilliert.
2. Es ist auch möglich, den Ester durch saure Katalyse mittels Ionenaustauschern zu gewinnen.
3. Als besonders effektives Verfahren hat sich jedoch die durch Mineralsäuren katalysierte
Veresterung unter Abtrennung des entstehenden Reaktionswassers erwiesen.
Sie ist z. B. in »Parfümerie und Kosmetik«, 1960, S. 419 beschrieben.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung einer Lotion
Herstellung einer Lotion
In 50 Gewichtsteilen Isopropanol wurden 1 Gewichtsteil
lO-Undecylensäureisopropylester und 10
Gewichtsteile Triacetin unter Rühren gelöst und mit 50 Gewichtsteüen destilliertem Wasser vermischt.
Beispiel 2
Herstellung eines Hautöls
Herstellung eines Hautöls
25 Gewichtsteile lO-Undecylensäureisopropylester
wurden unter Rühren mit 75 Gewichtsteüen Adipinsäurediisopropylester
vermischt.
Beispiel 3
Herstellung eines Puders
Herstellung eines Puders
10 Gewichtsteile lO-Undecylensäureisopropy tester
wurden in einem Sprühmischer auf 10 Gewichtsteile ao
feinieilige Kieselsäure aufgedüst und das dabei erhaltene
Trockenprodukt mit 80 Gewichtsteüen Reisstärke vermischt.
B e i s ρ i e 1 4
Mittel gegen Kopfhautverfettung und
übermäßige Schuppenbildung
übermäßige Schuppenbildung
Gewichtsteile
Undecylensäureisopropylester 2
Tnacetin 1
Isopropylalkohol 40
Isopropylalkchol-Propanol 10
werden miteinander vermischt und die Mischung mit 47 Gewichtsteüen destilliertem Wasser aufgefüllt.
Beispiel 5
Gel zur Fußpilzbekämpfung und gegen Akne
Gel zur Fußpilzbekämpfung und gegen Akne
Gewichtsteile
Undecylensäureisopropylester 10 bis 20
Triacetin 10 bis 20
Adipinsäurediisopropylester 10 bis 20
Palmkernöl-Vorlaufdestülat
[Fettsäure (C«-Ci8)-Triglyceridester] 30 bis 65
Montmorillonit 5 bis 10
werden miteinander unter Rühren vermischt und das Gemisch in einem Cowles-Dissolver mit einer Umfangsgeschwindigkeit
von 2m/sec 15 min intensiver S<>
Scherwirkung unterworfen.
Beispiel 6
Fußspray
Fußspray
Eine Mischung von
Gewichtsteile
Undecylenisopropyllester 2
Palmkernöl-Vorlaufdestillat 5
Triacetin 1
Isopropylalkohol 87
wird in eine Aerosoldose eingefüllt und über das
Ventil der Dose 5 Gewichtsteile Kohlendioxid aufgepreßt.
Einzelbeobachtungen an Probanden, die mit
10-Undecyiensäureisopropylester
enthaltenden Mitteln behandelt wurden
enthaltenden Mitteln behandelt wurden
a) Ein 45jähriger Mann mit starkem juckendem Pilzbefall in beiden Gehörgängen, der diesen
Pilzbefall seit etwa 20 Jahren erfolglos mit vielen gängigen Mitteln behandelt hatte, wurde mit
einem Gemisch von 95 Gewichtsprozent 10-Undecylensäureisopropylester und 5 Gewichtsprozent
(iso)-Linolsäuretriglycerid (V'*amin-F-Ester zur Hautregeneration) behandelt. Dazu wurde
täglich einmal 1 Tropfen des Gemisches in jeden Gehörgang geträufelt. Nach 2 Tagen verschwand
der Juckreiz, nach 1 Woche löste sich die befallene Haut der Gehörgänge unter Neubildung. Die
Neubildung zeigte keinerlei Pilzbefall und der Patient blieb beschwerdefrei.
b) ! ne 35jährige Frau litt unter starker Kopfhautverfettung, so daß alle 12 h eine erneute Kopfwäsche
notwendig wurde.
Bei Benutzung bisher verwendeter Präparate gegen Kopfhautverfettung trat dafür eine starke
Schuppenbildung auf.
Das Mittel nach Beispiel 4 wurde auf die Kopfhaut aufgetragen. Das Mittel nach Beispiel 4
machte nur noch alle 3 Tage eine Kopfwäsche notwendig und zwar gleich nach der allerersten
Anwendung.
c) Bei einem 15jährigen trat »Stinkfuß« und zusätzlich eine starke Fußschweißbildung und gequollene
Füße als weitere Belästigung auf. Nach einem Fußbad fand die erste Anwendung statt.
Das Mittel nach Beispiel 6 wurde auf die Füße aufgesprüht. Der Geruch trat bei täglicher regelmäßiger
Anwendung nicht mehr auf. Die übrigen Beschwerden bildeten sich im Laufe von 2 Wochen
zurück.
Claims (2)
1. Äußerlich abwendbares antimikrobieües
Präparat mit einem Gehalt an üblichen pharmazeutischen Träger- oder Verdünnungsmittel,
dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff lO-Undecylensäureisopropylester enthält.
2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es den 10-Undecylensäureisopropylester
in einer Menge von mindestens etwa 0,1 Gewichtsprozent, vorzugsweise von etwa 0,5
bis 50 Gewichtsprozent enthält.
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-
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