DE2447627C3 - Antimikrobielles Präparat - Google Patents

Description

2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es den 1O-Undecylensäureisopropylester in einer Menge von etwa 0,5 bis 50 Gew.-°/o enthält.

Die Erfindung betrifft ein äußerlich anwendbares antimikrobielles Präparat.

Salze, Ester und Amide der 10-Undecylensäure sind als fungizide und bakterizide Wirkstoffe in äusserlich anzuwendenden Präparaten bereits bekannt. So werden 111 der deutschen Patentschrift 9 60 194 der Phenylcster, die Säure selbst und ihr Zinksalz beschrieben, und zwar insbesondere der Phenylester als Wirkstoff in antimykolischen Salben.

In der deutschen Palentschrift 10 65 984 wird das Undecylenmonoäthanolamid als stark fungizid wirkende hautfreundliche und entzündungswidrige Substanz in Hauptpflege- und Haarwaschmitteln beschrieben, in der deutschen Patentschrift 11 92 786 noch andere Alkanolamide der Undecylsäure.

In der Litcraturstelle E. Sagarin: »Cosmetics Science and Technology«, 1957, S. 868 bis 869, wird auf die fungiziden Eigenschaften der Undccylcnsäure hingewiesen.

Bei der Bekämpfung von Mykosen ist es trotz der Reichhaltigkeit des antimykotischen Arzneischatzes immer wieder zu Mißerfolgen gekommen, und die Ausbreitung der Mykosen hat sich nicht aufhalten lassen.

Es hat sich herausgestellt, daß insbesondere bei Erkrankungen der Haut mit der Person des Patienten zusammenhängende subjektive Phänomene eine große Rolle spielen, die dazu führen, daß bei einem Patienten gut wirkende Präparate, bei einem anderen Patienten unerklärlicherweise keine oder eine völlig andere Wirksamkeit zeigen. Aus diesem Grunde ist der Arzt sehr oft darauf angewiesen, eine möglichst große Anzahl von Präparaten für dieselbe Indikation zur Verfugung zu haben, damit die Wahrscheinlichkeit, aus einer möglichst umfangreichen Auswahl an Präparaten das wirksamste Mittel zu finden, möglichst groß ist.

Gegenstand der Erfindung ist ein äußerlich anwendbares antimikrobielles Präparat, das als Wirkstoff ein Derivat der 10-Undecylensäure und die üblichen pharmazeutischen Träger- oder Verdünnungsmittel enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Derivat der 10-Undecylensäure den 10-Undecylensäureisopropylester in einer Menge von mindestens etwa 0,1 Gew.-% enthält.

Die Zubereitungen enthalten mindestens etwa 0,1 Gewichtsprozent Undecylensäureisopropylester, vorzugsweise etwa 0,5 bis 50 Gewichtsprozent und besonders bevorzugt etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Präparats.

Der Isopropylester der Undecylensäure hat gegenüber den anderen homologen Estern der aliphatischen Alkohole sowie dem Phenolester eindeutige anwendungstechnische und therapeutische Vorteile.

Für die erfindungsgemäße Verwendung kann der 10-UndecyIensäureisopropylester mit allen üblichen pharmazeutischen Träger- oder Verdünnungsmaterialien vermischt werden. Er kann z. B. in Form von Salben, Cremes, Pudern, Mixturen, Schüttelmixturen, Lotionen, ölen bzw. ölartigen Zubereitungen und in Form von Aerosolen verwendet werden. Er kann auch in Kosmetika, Hygienika, Deodorantien oder Tensiden wie z. B. Haarwaschmittel, Seifen, Desinfektionsmittel usw. eingearbeitet werden.

Die erfindungsgemäßen Präparate können auch weitere Komponenten, wie z. B. Antioxidationsmittel, Antimicrobika, Riechstoffe, Lösungsvermittler und anderes enthalten.

Die Vorteile der erfindungsgemäßen Präparate gegenüber bisher bekannten Verbindungen dieser Klasse liegt vor allem in der verbesserten geruchlichen Qualität, Spreitung und Penetration in die menschliche Haut. Ferner ist in genügender Konzentration eine stabile Einarbeitung in wäßrig-alkoholische Zubereitungen möglich.

Die mit Undecylensäureisopropylester hergestellten Haulmittcl lassen sich ohne Gcruchsbelästigung anwenden und ergeben überragende Hcilungserfolge bei Pilzerkrankungen der behaarten und unbehaarten Haut, Psoriasis, Kopfjucken, übermäßige Schuppenbildung, Fcttseborrhoe, Ringelblumenkrankheit und Akne und zwar sowohl beim Menschen wie bei Tieren.

Die Abmischung mit hydrotropen Substanzen erweitert die Anwendungen in nahezu beliebigem Maße.

Die Herstellung des 10-Undecylensäureisopropylesters kann auf verschiedene Weise geschehen:

1. Man kann Undecylensäurcchlorid mit Isopropanol versetzen und im Wasserbad so lange erhitzen, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff beendet ist. Der entstandene Ester wird im Vakuum abdestilliert.

2. Es ist auch möglich, den Ester durch saure Katalyse mittels Ionenaustauschern zu gewinnen.

3. Als besonders effektives Verfahren hat sich jedoch die durch Mineralsäuren katalysierte Veresterung unter Abtrennung des entstehenden Reaktionswassers erwiesen.

Sie ist z. B. in »Parfümerie und Kosmetik«, 1960, S. 419 beschrieben.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1
Herstellung einer Lotion

In 50 Gewichtsteilen Isopropanol wurden 1 Gewichtsteil 10-Undecylensäureisopropylester und 10 Gewichtsteile Triacetin unter Rühren gelöst und mit 50 Gewichtsteilen destilliertem Wasser vermischt.

Beispiel 2 Herstellung eines Hautöls

25 Gewichtsteile 10-UndecyIensäureisopropylester wurden unter Rühren mit 75 Gewichtsteilen Adipinsäurediisopropylester vermischt.

Beispiel 3 Herstellung eines Puders

10 Gewichtsteile 10-UndecyIensäureisopropylester wurden in einem Sprühmischer auf 10 Gewichtsteile feinteilige Kieselsäure aufgedüst und das dabei erhaltene Trockenprodukt mit 80 Gewichtsteilen Reisstärke vermischt. a) Beispiel 4

Mittel gegen Kopfhautverfet'ung und übermäßige Schuppenbildung

Gewichtsteile

Undecylensäureisopropylester 2

Triacetin 1

Isopropylalkohol 40

Isopropylalkohol-Propanol 10

werden miteinander vermischt und die Mischung mit 47 Gewichtsteilen destilliertem Wasser aufgefüllt.

Beispiel 5 Gel zur Fußpilzbekämpfung und gegen Akne

Gewichtsteile

Undecylensäureisopropylester 10 bis 20

Triacelin 10 bis 20

Adipinsäurediisopropylester 10 bis 20

Palmkernöl-Vorlaufdestillat

[Fettsäure (Cf.-Ci8)-Triglyceridester] 30 bis 65 Montmorillonit 5 bis 10

werden miteinander unter Rühren vermischt und das Gemisch in einem Cowlcs-Dissolver mit einer Um- _c) fallgeschwindigkeit von 2 m/sec 15 min intensiver Scherwirkung unterworfen.

Beispiel 6

Fußspray
Eine Mischung von

Palmkernöl-Vorlaufdestillat 5

Triacetin 1

Isopropylalkohol S7

wird in eine Aerosoldose eingefüllt und über das Ventil der Dose 5 Gewichtsteile Kohlendioxid aufgepreßt.

Undecylenisopropylester

Gewichtsteile .... 2

Einzelbeobachtungen an Probanden, die mit

10-Undecylensäureisopropylester
enthaltenden Mitteln behandelt wurden

Ein 45jähriger Mann mit starkem juckendem Pilzbefall in beiden Gehörgängen, der diesen Pilzbefall seit etwa 20 Jahren erfolglos mit vielen gängigen Mitteln behandelt hatte, wurde mit einem Gemisch von 95 Gewichtsprozent 10-Undecylensäureisopropylester und 5 Gewichtsprozent (iso)-Linolsäuretriglycerid (Vitamin-F-Ester zur Hautregeneration) behandelt. Dazu wurde täglich einmal 1 Tropfen des Gemisches in jeden Gehörgang geträufelt. Nach 2 Tagen verschwand der Juckreiz, nach 1 Woche löste sich die befallene Haut der Gehörgänge unter Neubildung. Die Neubildung zeigte keinerlei Pilzbefall und der Patient blieb beschwerdefrei.
Eine 35jährige Frau litt unter starker Kopfhautverfettung, so daß alle 12 h eine erneute Kopfwäsche notwendig wurde.

Bei Benutzung bisher verwendeter Präparate gegen Kopfhautverfeltung trat dafür eine starke Schuppenbildung auf.

Das Mittel nach Beispiel 4 wurde auf die Kopfhaut aufgetragen. Das Mittel nach Beispiel 4 machte nur noch alle 3 Tage eine Kopfwäsche notwendig und zwar gleich nach der allerersten Anwendung.

Bei ein^m 15jährigen trat »Stinkfuß« und zusätzlich eine starke Fußschweißbildung und gequollene Füße als weitere Belästigung auf. Nach einem Fußbad fand die erste Anwendung statt. Das Mittel nach Beispiel 6 wurde auf die Füße aufgesprüht. Der Geruch trat bei täglicher regelmäßiger Anwendung nicht mehr auf. Die übrigen Beschwerden bildeten sich im Laufe von 2 Wochen zurück.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Äußerlich arr.yendbares antimikrobielles Präparat, das als Wirkstoff ein Derivat der 10-Undecylensäure und die üblichen pharmazeutischen Träger- oder Verdünnungsmittel enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Derivat der 1O-Undecylensäure den 10-Undecylensäureisopropylester in einer Menge von mindestens etwa 0,1 Gew.-% enthält.