CA1187800A - Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau et des ongles - Google Patents

Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau et des ongles

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CA1187800A
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Abstract

La présente invention a pour objet une composition à base d'anthraline ou de l'un de ses dérivés. Cette composition stable a l'oxydation contient sous forme d'une solution ou d'une dispersion l'anthraline ou l'un de ses dérivés dans un ester aromatique de formule: < IMG > (I) dans laquelle: R représente H, OH, CH3 ou OCH3 et n est 1 ou 2 R1 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié ayant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical cycloalkyle ayant de 4 à 6 atomes de carbone, éventuellement ramifié par au moins un radical alkyl ayant de 1 à 3 atomes de carbone, un radical arylalkyle ou arylalkényle, le radical alkyl ou alkényl ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un radical phényl éventuellement substitué par un radical alkyl de 1 à 3 atomes de car bone ou par un radical alkoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone, X représente le radical divalent -CH2-, -CH2-CH2- ou -CH=CH-, et t est 0 ou 1. Cette composition est utilisée dans le traitement des maladies de la peau et des ongles, en particulier du psoriasis.

Description

I.a présente invention a pour oh~e-t une composition a base d'anthraline ou de l'un de ses dérivés et son utilisa-tion en vue du traitement des maladies de la peau e-t des ongles en particulier du trai-temen-t de l'acné, des verrues, de l'alopécie et surtout du psoriasis.
Le psoriasis est une dermatose particulièrement fréquente qui se manifeste par des lésions qui se rencontren-t à la fois aux coudes, à la face postérieure des avant-bras, aux genoux, aux jambes et aux régions sacro-lombaires ainsi que sur le cuir chevelu.
Parmi les différen-tes substances qui ont déjà été
préconisées pour le traitement du psoriasis on doit tout par-ticulierement citer l'anthraline ou dithranol (1,8,~ tri hydroxyanthracene) qui s'est montrée particulièrement active mais dont l'utilisation n'est pas sans présenter certains inconvénients dans la mesure où ce composé s'est avéré etre irritant pour les parties de la peau non affectées par le psoriasis ek dans la mesure où ce composé est très facilement dégradé par oxydation en produits polymériques de couleur foncée susceptibles de tacher la peau et les vêtements.
En vue de remédier aux phénomènes d'irritation, il a été proposé d'utiliser comme véhicules des bases particu-lièrement visqueuses telles que la vaseline associée ou non à certains agents anti-oxydants mais il s'est avéré que dans la vaseline l'anthraline était di.spersée et n'avait pas une bonne conservation dans le temps. D'autre part l'élimination de produits à base de vaseline sur le cuir chevelu et la peau est très difficile ce qui rend l'utilisation contraignante.
On a maintenant constaté qu'il était possible de conserver dans d'excellentes conditions l'anthraline ou ses dérivés, en utilisant comme véhicule un ester aromatique.
Les essais de conservation dans le temps ont en effet permis de montrer que la dégradation due à l'oxygène de l'air atmosphérique était considérablement diminuée et ~.

qu'en particulier, la coloration de la composition restait constante ou sensiblement constante, les dosages physicochi-miques confirmant cette bonne stabilite.
Par ailleurs on a constaté ~ue par rapport a d'au-tres esters, tels que les alkylesters par exemple, les esters aromatiques permettaient de conduire, du fait de leur pouvoir solubilisant, à des compositions sous forme de solutions plus concentrees en anthraline ou en l'un de ses derivés.
La presente invention a pour objet à titre de pro-duit industriel nouveau une composition anhydre, stable à
l'oxydation, à base d'anthraline ou de l'un de ses derivés en vue du traitement des maladies de la peau et des ongles, en particulier du psoriasi~, cette composition se presentant sous forme d'une solution ou d'une dispersion d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique,p~aceutiquem~lt acceptable, de formule:

~ (X)t C - O R1 II) dans laquelle:
R represente H, OH, CH3 ou OCH3 et n est l ou 2, R1 represente un radical alkyle, lineaire ou ramifie ayant de l à 18 atomes de carbone, un radical cycloalkyle ayant de 4 à 6 atomes de carbone, éventuellement ramifie par au moins un radical alkyl ayant de 1 à 3 atomes de carbone, un radical arylalkyle ou arylalkényle, dont le radical alkyl ou alkenyl a de l a 3 atomes de carbone, ou un radical phenyl eventuelle-ment substitue par un radical alkyl de l a 3 atomes de carbone ou par un radical alkoxy ayant l ou 2 atomes de ca~bone, X représente le radical divalent -CH2-, -CH2-CH2- ou -C~=CH-, et t est 0 ou l.
Parmi les esters qui correspondent a la formule II) ci-dessus on peut en particulier mentionner: le benzoate de benzyle, le salicylate de methyle, le salicylate de ben-. ,; 2 ~yle, l'o ou p-toluate d'éthyle, le cinnamate d'ethyle ou de benzyle, le phénylacetate dlisobutylel le phenylac~tate de benzyle, le phenylacétate de phénéthyle, l'anisate de methyle et le salicylate de menthyle.
Parmi les derives d'anthraline susceptibles d'être egalement stabi-lises par les esters aromatiques on peut mentionner le dimere de l'anthraline ainsi que les composés decrits dans les brevets français n 30.22454 et 80.22455, qul corresp~ndent respectivement aux demandes canadiennes n 388.367 et 388.358. Selon l'invention la concentration en anthraline ou en l'un de ses derivés dans la composition est générale-ment comprise entre 0,01 et 5% mais de préférence entre 0,05 ~t 2,5~.
La composition selon l'invention telle que définie ci-dessus peut être utilisée telle ~uelle dans le traitement local des maladies de la peau, du cuir chevelu et des ongles et en particulier du psoriasis mai5 est de préférence employee sous forme épaissie ~ l'aide par exemple d'un agent épaissis~
sant ne modifiant pas la stabilité et choisi parmi des com-poses tels que les silices, les poudres de polyethylène et les poudres de nylon.
Comme silices on peut citer les suivantes:
- Aéxosil*R.912~> (silice hydrophobisée) vendue par la Societe DEGUSSA
- Aerosil*200 silice vendue par la Societe DEGUSSA
- ~HDK N 20 E (silice pyrogenee) vendue par la Societe WACKER
Comme poudre de polyeth~vlene on peut en particulier citer celle vendue sous la denomination de Polyethylène AC*
6 A vendue par la Sociéte ALLIED Chemical.
L'utilisation de compositions relativement epaisses presente l'avantage d'eviter tout risque d'ecoulement et ainsi empêcher des phenomenes dlirrigation sur les parties saines de la peau.
D'autres ingredients peuvent être introduits dans * Ma~que de commerce ~7~

les compositions par exemple de l'acide salicylique et/ou un an-ti-oxydant.
Les compositions selon l'invention peuven-t égale-ment être melangees au moment de l'emploi avec une base cosmétique telle que par exelnple un shampooing ou toute autre formulation cosmetique destinée au traitement de la peau ou du cuir chevelu, les compositions étant appliquees de prefé-rence à pH acide. Dans ce cas les compositions sa présentent sous forme d'un conditionnement en deux parties, la premiere partie étant constituée par la composition a base d'an-thraline ou de l'un de ses dérivés et l'autre partie par la base cos-métique.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples de compo-15 sitions selon l'invention a base d'anthraline ou de l'un de ses dérivés.

Composition avant shampooing.
- Anthraline................................... 1,6 g - ~c.ide salicyli~ue........................... 0,1 g - Salicylate de benzyle q.s.p.................. 100 g _ EMPLE II
Composition avant shampooin~.
- Anthraline................................... 0,5 g - Salic~late de benzyle q.s.p........ ~......... 100 g EXEMPLE III
:
Shampooing On melange extemporanément une partie de la com-position 1 suivante avec sept parties de la composition 2 suivante:
Composition ( 1 ) - Anthraline................................. .. 0,8 g ~ Salicylate de benzyle ~.s.p................ .. 100 g Composition (2) 37~

- Tensio-actif non ionique de formule:
R-CHOH-CH2 0~ CH2~CHH~CH2~nH
R = alkyl Cg-Cl2 n = 3,5.............................. 17 g - Eormaldéhyde........................................ 0,06 g - Acide citrique q.s.p pH = 3 - Eau q.s.p........................................... 100 g EXEMPLE IV
_ Composition pour la peau.
- Anthraline............O.............................. 0,5 g - Silice HDK n 20 E.............................. 8 g - Benzoate de benzyle ~.s.p......... ~............. 100 EXEMPLE V
_ .
Composition avant-shampooing.
- Anthraline................................. ... 1,2 g - Q. toluate d'ethyle q.s.p.................. ... 100 g E~EMPLE VI
ShampooingO
On melange extemporanement une partie de la com-position l suivante avec 6 parties de la composition 2 suivante:
Composition (l) - Anthraline..................................... l g - Salicylate de methyle q.s.p.................. 100 g Composition ~2) - Tensio-actif non ionique de formule:
R_cHoH-CH20~ CH2-CHOH-CH20~H
avec R - alkyl Cg~C12 n = 3,5................. 15 g - Lauryl sulfate d'ammonium...................... 4 g - Acide citrique q.s.p pH = 3 - Eau q.s.p.................................... 100 g EXEMPLE VII
.
Composition pour la peau.
- ~nthxaline.................................... 0,5 g - Polyéthylène A C 6A (vendu par la .

0~

Société ALLIED CEIEMICAL)....................... 7,5 g - Phenylacétate d'isobutyle q.s.p................. 100 g EXEMPLE VIII
-Composition pour la peau.
- Anthraline...................................... 2,3 g - Cinnamate d'éthyle q.s.p........................ 100 g ~X~MPLE I~
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau.
- Anthraline...................................... 0,8 g ~ Benzoate de benzyle q.s.p....................... 100 g EXEMPLE X
_____ Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau.
1~ ~ Anthraline.................~.................... 1,5 g - Silice HD~ n 20 E............................. .... 5 g - p. toluate d'éthyle q.s.p..................... .... 100 EXEMP E XI
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau.
- Anthraline.................................... .. 1,3 g - Silice HDK n 20 E............................. .. 5,2 g - Cinnamate d'éthyle q.s.p...................... .. 100 g EXEMPLE XII
Composition pour le cuir chevelu ~avant shampooing) ou pour la peau.
- Anthraline.................................... .. 2,5 g - p. toluate d'éthyle q.s.p..................... .. 100 g EXEMPLE XIII
-Composition pour la peau.
- Anthraline........... ~............L ................... 0,8 g - Silice HD~ n 20 E........ ................... ........... 4,5 g - Benzoate de benzyle q.s.p......................... 100 L8~

EXEMPLE XI
Composition pour la peau.
- Anthraline..................................... 0,5 g - Silice H~K n 20 E.............................. 5,3 g - Cinnamate d'ethyle q.s.p.............. ~........ 100 g EXEMPLE XV
Composition avant shampooing pour le cuir chevelu (préparée sous atmosphère inerte, a une tempéxature supérieure au point de fusion du cinnamate de benzyle).
- Anthraline................................... .. 0,7 g - Cinnamate de benzyle q.s.p................... .. 100 g EXEMPLE XVI
Shampooing.
On melange extemporanement une partie de la compo-sition 1 suivante avec 7 parti.es de la composition 2 suivante:
Composition (1) (preparee sous atmosphere inerte) - Anthraline................................... .. 2,8 g - Anisate de methyle.................... "........ 100 g Composition (2) - Tensio-actif non ionique de ~ormule:
R-CHOH-CH20--~CH2-CHOH-CH20~nH
R = alkyl Cg_l2 n = 3,5.................... ..... 17 g - Formaldehyde............................... ..... 0,06 - Acide citrique q.s.p. pH = 3 - Eau ~.s.p............,......................... 100 g EXEMPLE XVII
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau (préparee sous a-tmosphere inerte) - Anth~aline.................................. ... 1,5 g - Anisate de methyle q.s.p....................... 100 g EXEMPLE XVIII
Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau.
- Anthraline..................................... 1,5 g - Silice HDK n 20 E~ 6 y - Phénylacetate de phenethyle.................. 100 g EXEMPLE XIX
Co~position pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau.
- Anthraline.................................... .. 0,3 g - Silice HDK n 20 E............................. .... 6 g - Salicylate de menthyle q.s.p..............O..... 100 g EXEMPLE XX
lG Composition pour le cuir chevelu (avant shampooing) ou pour la peau.
- Anthralineu................................... .. 1,6 g Silice HDK n 20 E............................. .... 6 g - Phenylacetate de benzyle q.s.p................ .. 100 g .. , ... , _ ..... . . . .. . . . .. ....

Claims (7)

Les réalisations de l'invention, au sujet des-quelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:
1. Composition stable à l'oxydation à base d'anthraline ou de l'un de ses dérivés , cette composition étant convenable pour le traitement des maladies de la peau et des ongles, carac-térisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution ou d'une dispersion d'anthraline ou de l'un de ses dérivés dans un ester aromatique, pharmaceutiquement acceptable, de formule:

(I) dans laquelle:
R représente H, OH, CH3 ou OCH3 et n est 1 ou 2 R1 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié ayant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical cycloalkyle ayant de 4 à 6 atomes de carbone, éventuellement ramifié par au moins un radical alkyl ayant de 1 à 3 atomes de carbone, un radical arylalkyle ou arylalkényle, le radical alkyl ou alkényl ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou un radical phényl éventuellement substitué par un radical alkyl de 1 à 3 atomes de carbone ou par un radical alkoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone, X représente le radical divalent -CH2-, -CH2-CH2- ou -CH=CH-, et t est 0 ou 1.
2. composition selon la revendication 1, caracté-risée par le fait que l'anthraline ou l'un de ses dérivés est présent à une concentration comprise entre 0,01 et 5%.
3. Composition selon la revendication 2, caracté-risée par le fait que l'anthraline ou l'un de ses dérivés est présent à une concentration comprise entre 0,05 et 2,5%.
4. Composition selon la revendication 1, caracté-risée par le fait que l'ester aromatique de formule (I) est pris dans le groupe constitué par: le benzoate de benzyle, le salicylate de méthyle, le salicylate de benzyle, l'o- ou p-toluate d'éthyle, le cinnamate d'éthyle ou de benzyle, le phénylacétate d'isobutyle, le phénylacétate de benzyle, le phénylacétate de phénéthyle, l'anisate de méthyle et le salicylate de menthyle.
5. Composition selon la revendication 1, caracté-risée par le fait que la composition contient en outre un agent épaississant pris dans le groupe constitué par les silices, les poudres de polyéthylène et les poudres de nylon.
6. Composition selon la revendication 1 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des ingrédients tels que l'acide salicylique et/ou un agent anti-oxydant.
7. Composition selon la revendication 1, caracté-risée par le fait qu'elle constitue la première partie d'un conditionnement en deux parties, la deuxième partie étant une base cosmétique, les deux parties étant mélangées au moment de l'emploi.
CA000420357A 1982-01-28 1983-01-27 Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau et des ongles Expired CA1187800A (fr)

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