CA1220717A - Composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire - Google Patents
Composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaireInfo
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Abstract
L'invention concerne une composition pour le traitement local de l'acné, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,5 à 20% en poids de peroxyde de benzoyle en association avec au moins un filtre solaire pris dans le groupe constitué par le benzylidène camphre et ses dérivés, l'acide phényl-2 benzimidazole sulfonique-5 et ses sels, l'hydroxy-2 benzophénone et ses dérivés, les p-diméthylamino-benzoates d'alkyle, les radicaux alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, les esters de l'acide salicylique, les dérivés de dibenzoylméthane et les dérivés de l'acide cinnamique.
Description
3L~2t~17 I.a l~rescrlte invention a pour objet ~Ine nouvelle com~osition ant;-;lcneiq~le .~ base de peroxvde de benzoyle en association avec au moins n t~iltre solaire; ce dcrnicr, tout en permettant une meilleure stabilisa-ti~n du pero~yde de benæoyle~ conduit à une meilleure tolérance par les 5 di~ferents types de peau en fonction des conditions d'environnement auxquelles celles-ci peuvel-t etre soumises.
Parmi les différents agents therapeutiques préconises dans le traitement de l'acne, le ~eroxyde de benzoyle s'est avéré depuis dejà de nombreuses années, être un a~ent kératolytique particulièrement puissant et doue egalement de proprietes antibacteriennes.
L'utilisation du peroxyde de benzoyle n'est pas cependant sans presenter certains inconvénients du fait de son instabilite, de sa reacti-vite et de ses effets secondaires.
Le peroxyde de benzoyle presente,comme effets secondaires une cer-taine agressivite susceptible d'entrainer de fréquentes intolérances en coursde traitement telles que des demangeaisons et ceci même lorsqu'il est employe à des concentrations relativement faibles.
Afin d'eviter les effets secondaires du peroxyde de benzoyle, il a dejà ete propose de l'associer à certains agents tels que par exemple l'acide salicylique ou des derives de la guanidine, mais ces compositions n'ont pas permis de conduire de façon totalement satisfaisante à une diminution sensible de l'agressivite et des phénomènes de sensibilisation de la peau qui en decoulent.
En effet~ les effets secondaires observes ne semblent pas dus unique-ment au peroxyde de benzoyle lui-meme, mais à certains produits de decompositiondes autres composes presents dans les compositions, la decomposition de ces derniers etant essentiellement provoquee par la forte reactivite du peroxyde de benzoyle.
La societe dëposante, après de nombreuses recherches, a constate de façon tout à fait surprenante qu'il etait possible d'obtenir des compositions anti-acneiques particulièrement stables dans le temps et dotees d'une meilleure tolerance par les differents types de peau, meme vis-à-vis des peaux particuliè-rement sensibles au peroxyde de benzoyle, en associant cet agent keratolytique à certaines classes bien determinèes de filtres ou ecrans solaires.
Il a ete constate que les compositions contenant de tels filtres solaires presentaient une bonne stabilitë dans le temps et permettaient de traiter les differents types d'acnë~ notamment au niveau du visage~ sans rencontrer les phenomènes d'intolerance des composit;ons connues et utilisees couramment dans le traitement de l'acne.
~2~7~
On a également constaté que les compositions anti-acnéiques à base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire, présentaient une activité plus fiable et plus durable et étaient plus sûres à l'emploi. D'autre part, en prévenant la dégradation du peroxyde de benzoyle, les compositions sont mieux tolérées par les différents types de peau. Les peaux ainsi traitées à l'aide des compositions selon l'invention, sont moins fragiles et sensibles aux agressions extérieures telles que les radiations lumineuses qu'elles ne le seraient si elles étaient traitées par du peroxyde de benzoyle seul.
La présente invention a pour objet une nouvelle composition pour le traitement local de l'acné, contenant de 0,5 à 20% en poids de peroxyde de benzoyle et au moins un filtre solaire pris dans le groupe constitué par le benzyli-dène camphre et ses dérivés, l'acide phényl-2 benzimidazole sulfonique-5 et ses sels, l'hydroxy-2 benzophénone et ses dérivés, les p-diméthylaminobenzoates d'alkyle, le radical alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, les esters de l'acide salicylique, les dérivés de dibenzoylméthane et les derivés de l'acide cinnamique.
Ces di~érents filtres solaires, parmi les nombreux filtres solaires connus et utilisés, se sont seuls averés présenter une action stabilisante vis à vis du peroxyde de benzoyle empêchant ainsi les phénomènes d'irritation entrainés par l'usage de cet agent kératolytique.
Selon l'invention la concentration en peroxyde de benzoyle est de preférence comprise entre 2,5 et 10% et celle du filtre solaire entre 0,1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Le peroxyde de benzoyle est utilisé sous forme de poudre finement divisée, à l'état sec ou humide, de préference sous forme humide.
Le benzylidène camphre et ses dérivés peuvent être représentés par la formule génerale suivante:
~Z~7~L7 - 2a -~o ~ R' dans laquelle:
R représente un atome d'hydrogene, le radical -S03H et ses sels ou un radical -S02~H-R1, Rl représentant un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence un radical éthyl-2 hexyle ou un reste protéini-que tel que dérivé de kératine, collagène, gélatine, albumine, caséine, lactalbum.ine, -R' represente un atome d'hydro~ène; un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; un radical alkoxy substitué ou nonr ayant de 1 a 18 atomes ae carbone; un ammonium quater-naire, de préférence le radical - ~ N(CH3)3; le radical -SO3H et ses sels; un radical -SO2NH-Rl, Rl representant un radical ethyl-2 hexyle ou un radical keratinyle; un radical -CH=C (CO2~2)2, R2 representant un radical alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone;
un radical: ~ ou un radical: ~ 0 et R'' represente un atome d'hydrogène, un radical alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou le radical -SO3H et ses sels quand R' represente un radical alkyle ou alkoxy.
Ces filtres solaires sont plus particulièrement decrits dans les brevets des Etats-Unis n 4.061.730, 4.16~.336, 4.323.549, 4.250.108, 4.330.488, 4.304.730, 4.327.031, 4.421.739, 4.290.974 et 4.406.880, dans la demande publiee de brevet britannique n 2.121.801 et dans les brevets britanniques nS 2.128.195 et 2.123.418.
Parmi les derives du benzylidène camphre recouverts par la formule generale (I) ci-dessus, ceux ayant conduit à des resultats particulièrement interessants sont les sui-vants:
le p-tolylidène camphre, le méthyl sulfate de triméthylammoniobenzylidène camphre, l'isopropyl-4 benzyli-dene camphre, l'acide [oxo-2 bornylidene-3 méthyl]-4 benzène sulfonique et ses sels, l'acide méthyl-2 ~oxo-2 bornylidène-3 méthyl) -5 benzène sulfonique et ses sels, le N-(éthyl-2 hexyl) benzylidène-3 campho-10 sulfonamide, l'acide [(oxo-2 bornylidene-3 méthyl3-4 benzylidène]-3 campho-10 sulfonique ., ,i , ..~ .
~, . i . .
~L2i~t7~7 - 3a -et ses sels, l'acide phénylène -1,4 bis - (méthylène -3 campho-10 sulfonique) et ses sels, le p-(oxo-2 bornylidène-3 méthyl) benzylidène malonate d'ethyle, l'acide p-methoxy benzylidène-3 campho-10 sulfonique et ses sels, l'acide benzylidene-3 oxo-2 bornane-10 5ulfonique et ses sels, l'acide [(hydroxy-2 morpholino- 3propoxy)-4 benzylide.ne]-3 oxo-2 bornane-10 sulfonique et ses sels, le N-keratinyl oxo-2 bornylidène-3 benzene sulfonamide, le N-(ethyl-2 hexyl) p-methoxy benzylidène-3 campho-10 sulfonamide et le butoxy-4' methoxy-3' benzylidene-3 oxo-2 bornane.
Parmi les derives de l'hydroxy-2 benzophenone on peut en particulier mentionner l'hydroxy-2 methoxy-4 benzo-phenone, l'acide hydroxy-2 methoxy-4 benzophenone sulfonique-5 et ses sels, la dihydroxy-2,2' methoxy-4 benzophenone et le sel de sodium de l'acide dihydroxy-2,2' dimethoxy-4,4' b ~ A ~
,' `7 ~2~ 7 Parmi les p-diméthylaminobenzoates d'alkyle on peut en particulier mentionner le p-diméthylaminobenzoate d'éthyl-2 hexyle.
Parmi les esters de l'acide salicylique on peut mentionner le salicylate d'homomenthyle ainsi que le sali-cylate d'éthyl-2 hexyle.
Parmi les dérivés de dibenzoylméthane on peut citer l'isopropyl-4 dibenzoylméthane.
Parmi les dérivés de l'acide cinnamique sont les sels et les esters tels que le p-méthoxy cinnamate de diéthanolamine et le p-méthoxy cinnamate d'éthyl-2 hexyle.
Les sels des composés énumérés ci-dessus sont de preférence les sels de sodium, de potassium ou d'alcanola-mines.
Dans les compositions selon l'invention, les filtres solaires peuvent être associés à des oxydes métalli-ques de façon à obtenir un écran total. Parmi ces oxydes métalliques on peut citer les oxydes de zinc et de titane et en particulier l'oxyde de titane connu sous la dénomination de "Rutile"* et les oxydes de titane enrobés de mica tels que le produit commercialisé par la Société MEARL Corp. sous la dénomination de "TIMICA"*.
Les compositions anti-acnéiques selon l'invention peuvent se présenter sous différentes formes notamment sous forme d'une pommade, d'un gel, d'une émulsion, d'une lotion ou d'un aérosol.
Le texme "pommade" couvre des formulations telles que des crèmes comprenant des bases oléagineuses absorbables par exemple la vaseline*, la lanoline, les polyéthylèneglycols ainsi que leurs mélanges.
Les émulsions qu'elles soient du type huile-dans-l'eau ou eau-dans-l'huile, sont préparées en dispersant le peroxyde de benzoyle dans la phase aqueuse, le filtre solaire qui lui est associé étant dispersé, en fonction de son affi-* (marque de commerce) 7~7 nité, soit dans la phase grasse soit dans la phase aqueuse avant la mise en émulsion.
Le rapport en poids de la phase grasse à la phase aqueuse est généralement compris entre 95 : 5 et 25 : 75.
Parmi les différentes huiles susceptibles de constituer la phase grasse on peut utiliser divers produits tels que:
- des huiles animales comme par exemple la lanoline, le perhydrosqualène, - des corps gras végétaux comme l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile de pépins de raisin, l'huile d'oeillette, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de mais, l'huile de tournesol, l'huile de noisette, l'huile de jojoba, l'huile de carthame, l'huile de germes de blé, le beurre de Karité et la graisse de Shoréa robusta, - des huiles minérales comme par exemple l'huile de paraffine, des huiles de silicone solubles dans les autres huiles.
On peut également utiliser certains produits synthétiques tels que par exemple des esters saturés et notamment le palmitate d'isopropyle, les myristates d'isopro-pyle, de butyle ou de cétyle, les stéarates d'hexadécyle, de glycérol et de polyéthylèneglycol, le palmitate d'éthyle ainsi que des triglycérides, des acides octano;que et décanoique et le ricinoléate de cétyle, l'huile de pur-cellin et le polyisobutène hydrogéné.
La phase grasse des émulsions peut également contenir certaines cires et notamment de la cire de carnauba, de la cire d'abeille, de l'ozokérite ou de la cire de candellila.
Ces compositions, sous forme d'émulsion, peuvent également contenir d'autres ingrédients tels que des agents conservateurs, des pigments, des parfums, des colorants, des stabilisants d'émulsions comme le sulfate de magnésium, des charges telles que le talc, les poudres de nylon, d'amidon, ~22~7 de polyéthylène, etc...
Les gels sont des préparations semi-solides obte-nues par gélification d'une suspension du peroxyde de benzoyle et du filtre solaire à l'aide d'un agent gélifiant tel que le "bentone gel*" vendu par la société N. L. INDUSTRIES, pour une phase grasse, ou pour une phase aqueuse, l'acide polya-crylique réticulé, tel que celui vendu par la société GOODRICH
sous la dénomination de Carbopol* 940 ou 941 et utilisé sous forme neutralisée ou encore des dérivés de cellulose.
On peut, si on le désire, introduire dans le gel un tensio-actif non ionique, comme par exemple un alcool polyoxyéthyléné comportant de 4 à 20 motifs d'oxyde d'éthy-lène, ou des esters de sorbitan, ce qui permet une meilleure dispersion et disponibilité du peroxyde de benzoyle. On peut également incorporer un solvant tel qu'un alcool aliphatique inférieur, comme l'éthanol, dans une proportion de 0,5 à 30%
en poids, un conservateur, un parfum, un colorant, etc...
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir un agent humectant dans une proportion de 1 à 20~
comme par exemple de la glycérine, du sorbitol ou du propy-lèneglycol.
Selon une forme de réalisation préférée, le peroxyde de benzoyle peut être associé à au moins une substance anti-acnéique utilisable par voie topique, notamment une substance antibiotique.
Selon cet aspect de l'invention, la substance anti-biotique est généralement présente à une concentration comprise entre 0,5 et 5% par rapport au poids total de la composition.
Parmi les substances antibiotiques préférées, on peut citer l'érythromycine et ses sels, la clindamycine et ses sels et la lincomycine et ses sels.
Dans le traitement de l'acné, les compositions telles que définies ci-dessus, sont appliquées au moins une * (marque de commerce) ~Z2~7~7 fois par jour sur les lésions à raison de 0,5 à 10 mg/cm , la durée du traitement pouvant être de l'ordre de 2 à 4 semaines suivant l'extension et le degré d'importance de l'affection cutanée.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun carac~ère limitatif plusieurs exemples des com-positions anti-acnéiques selon l'invention.
EXEMPLE 1: On prépare selon l'invention un gel anti-acnéigue en procédant au mélange des ingrédients 10 suivants:
- peroxyde de benzoyle ............................. 10 g - acide hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone sulfoni-que-5 .............. ............................. 1 g - acide phényl-2 benzimidazole sulfonique-5 ........ 1 g 15 - soude Q S pH 6 - hydroxy éthyl cellulose .......................... 3 g - parahydroxy benzoate de méthyle .................. 0,15 g - propylène glycol ................................. 10 g - Eau qsp .......................................... 100 g Ce gel est obtenu en dissolvant tout d'abord les deux filtres solaires dans l'eau puis le parahydroxy benzoate de méthyle. Au mélange obtenu on ajoute alors l'hydroxy éthyl cellulose puis le propylène glycol. Dans le gel ainsi obten.u, on disperse alors, après broyage, le peroxyde de benzoyle.
EXEMPLE 2: On prépare selon l'invention un gel anti-acnéique en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- peroxyde de benzoyle ............................. 5 g 30 - acide hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone sulfo-nique-5 ............................................ 1 g - acide phényl-2 benzimidazole sulfonique-5 ........ 1 g - Carbopol 940 ..................................... 0,9 g - triéthanolamine QS pH 6 ~L2~C~717 - 7a -- glycérine ......................................... 12 g - parahydroxy benzoate de méthyle ................. 0,15 g - eau + éthanol (80/20) qsp ......................... 100 g Dans cet exemple, on peut remplacer l'acide phényl-2 benzimidazole sulfonique-5 par le benzylidène camphre pris à la concentration de 1,5%. On peut par ailleurs remplacer les deux filtres par un seul filtre, à
savoir:
l'acide phénylène -1,4 bis (méthylène-3 campho-10 sulfonique) ou l'acide ~(oxo-2 bornylidène-3 méthyl)~4 benzylidène~ -3 campho-10 sulfonique utilisés soit sous forme acide, soit sous forme de leur sel avec une base minérale ou organique (sel de Na, de K, de triéthanolamine), ledit filtre étant utilisé à la concentration de 1,5%.
EXEMPLE 3: On prépare selon l'invention une crème anti-acnéi.que sous forme d'une émulsion huile-dans-l'eau en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- peroxyde de benzoyle ............................... 10 g - dioxyde de titane ................................... 2 g 20 - Timica Silkwhite ...................................... 3 g - stéarate de polyéthylène glycol ..................... 4 g - Benzylidène camphre ................................. 1 g - monostéarate de glycérol ............................ 1 g - alcool cétylique .................................... 2 g 25 - huile d'amande douce .................................. 5 g - Sinnowa~ SX* ........................................ 4 g (mélange d'alcool stéarylique 90% et de lauryl sulfate de Na 10%) - parahydroxy benzoate de méthyle .................. 0,2 g 30 _ perhydrosqualène ..................................... 5 g - eau qsp .......................................... 100 g EXEMPLE 4: On prépare selon l'invention une crème anti-acnéique sous ~orme d'une émulsion eau-dans-l'huile en * (marque de commerce) ~2~717 -- 7b-procédant au mélange des ingrédients suivants:
- peroxyde de benzoyle ................................. 10 g - hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone .................... 1,5 g - p-diméthylaminobenzoate dléthyl~2 hexyle ............ 1,5 g - "Protegin X*" vendue par la société GOLDSCHMIDT
(a) .................................................. 20 g - huile de vaseline .................................... 10 g - parahydroxybenzoate de méthyle ...................... 0,2 g - parahydroxybenzoate de propyle ...................... 0,2 g - glycérine ............................................. 5 g - sulfate de magnésium ................................ 0,5 g - eau qsp ................................... ~......... 100 g (a) -"Protegin X" - mélange d'huile minérale, de vaseline, d'ozokérite, d'oléate de glycéryle et d'alcools de lanoline.
/
/
* (marque de commerce) ~Z2~7~
EXE~JPLE 5 :
On ~repare selon l'invention un gel anti-acné;que en procédant au mélange des in~redients suivants :
- Carbopol 940 ................................................ 1 g - Triethanolamine .......................................
- Propylene glycol ............................................ 5 g - P.hydroxybenzoate de méthyle ............................. 0,15 g - Peroxyde de benzoyle ......................................... 10 - Dioxyde de titane ............................................. 2 - Timica silkwhite .............................................. 3 - Acide phényl-2 benzimidazole sulfonique-5 ................. 1,5 g - Eau qsp ................................................... 100 g EXE~LE 6 :
On prepare selon l'invention une composition anti-acnéique en procédant au mélange des ingrédients suivants :
- Carbopol 940 .............................................. 0,8 g - Aérosil 200 .............................................. 0,021g - Propylène glycol........................................... 4,0 g - Triton GR 5M*~sel de sodium du diester de l'alcool éthyl-2 hexylique et de l'acide sulfosuccinique) ......... 0,08 g - Pluronic L 62*(polycondensat d'oxyde d'ethylène et de polypropylèneglycol) ...................................... 0,2 g - EDTA disodique ............................................ 0,1 g - Soude à 10 % q.s.p .........................pH = 5,3 - Peroxyde de benzoyle ...................................... ... 10 g - Acide phenyl-2 benzimidazole sulfonique-5 ................. .... 1 g - Eau q.s.p. ................................................ .. 100 g On prépare selon l'invention une composition anti-acneique en procedant au mélange des ingredients suivants :
- Carbopol 940 ................................................ 1 g - Triéthanolamine ............................................. 1 g - Propylène glycol ............................................ 3 g - para-hydroxybenzoate de methyle ........................... 0,1 g - Dioctvl sulfosuccinate de sodium ......................... 0~05 g - Aerosil 200 ................................................... 1 g - Peroxvde de benzoyle .................................. 10 g - Acide hydroxy-2 méthoxy-4 benzophenone sulfonique-5 .. 1 g *(marque de conNnerce) ~22~7~ 7 g - ~cide phényl-2 benzimidazole.sulfonique-5 ................ ..1 g - EDT~ disodique .......................................... ..0,05 g - Eau q.s.p................................................. 100 EXE~fPLE 8 On prepare selon l'invention une composition anti-acneique contenant en association un antibiotique en procedant au mélange des ingrédients suivants :
- Carbopol 940 ............................................. ..1 g - Hydroxyde de sodium q.s.p................... pH = 5~4 - Propylene glycol ......................................... ..5 g - EDTA disodique ........................................... ..O,Ol g - Alcool laurique polyoxyéthyléné .......................... ..3 g - Para-hydroxy benzoate de méthyle ......................... ..O,lS g - Peroxyde de benzoyle ..................................... .10 g - Phosphate de clindamycine ................................ ..2 g - p-méthoxy cinnamate de diéthanolamine .................... ..1 g - Eau q.s.p................................... 100 g
Parmi les différents agents therapeutiques préconises dans le traitement de l'acne, le ~eroxyde de benzoyle s'est avéré depuis dejà de nombreuses années, être un a~ent kératolytique particulièrement puissant et doue egalement de proprietes antibacteriennes.
L'utilisation du peroxyde de benzoyle n'est pas cependant sans presenter certains inconvénients du fait de son instabilite, de sa reacti-vite et de ses effets secondaires.
Le peroxyde de benzoyle presente,comme effets secondaires une cer-taine agressivite susceptible d'entrainer de fréquentes intolérances en coursde traitement telles que des demangeaisons et ceci même lorsqu'il est employe à des concentrations relativement faibles.
Afin d'eviter les effets secondaires du peroxyde de benzoyle, il a dejà ete propose de l'associer à certains agents tels que par exemple l'acide salicylique ou des derives de la guanidine, mais ces compositions n'ont pas permis de conduire de façon totalement satisfaisante à une diminution sensible de l'agressivite et des phénomènes de sensibilisation de la peau qui en decoulent.
En effet~ les effets secondaires observes ne semblent pas dus unique-ment au peroxyde de benzoyle lui-meme, mais à certains produits de decompositiondes autres composes presents dans les compositions, la decomposition de ces derniers etant essentiellement provoquee par la forte reactivite du peroxyde de benzoyle.
La societe dëposante, après de nombreuses recherches, a constate de façon tout à fait surprenante qu'il etait possible d'obtenir des compositions anti-acneiques particulièrement stables dans le temps et dotees d'une meilleure tolerance par les differents types de peau, meme vis-à-vis des peaux particuliè-rement sensibles au peroxyde de benzoyle, en associant cet agent keratolytique à certaines classes bien determinèes de filtres ou ecrans solaires.
Il a ete constate que les compositions contenant de tels filtres solaires presentaient une bonne stabilitë dans le temps et permettaient de traiter les differents types d'acnë~ notamment au niveau du visage~ sans rencontrer les phenomènes d'intolerance des composit;ons connues et utilisees couramment dans le traitement de l'acne.
~2~7~
On a également constaté que les compositions anti-acnéiques à base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire, présentaient une activité plus fiable et plus durable et étaient plus sûres à l'emploi. D'autre part, en prévenant la dégradation du peroxyde de benzoyle, les compositions sont mieux tolérées par les différents types de peau. Les peaux ainsi traitées à l'aide des compositions selon l'invention, sont moins fragiles et sensibles aux agressions extérieures telles que les radiations lumineuses qu'elles ne le seraient si elles étaient traitées par du peroxyde de benzoyle seul.
La présente invention a pour objet une nouvelle composition pour le traitement local de l'acné, contenant de 0,5 à 20% en poids de peroxyde de benzoyle et au moins un filtre solaire pris dans le groupe constitué par le benzyli-dène camphre et ses dérivés, l'acide phényl-2 benzimidazole sulfonique-5 et ses sels, l'hydroxy-2 benzophénone et ses dérivés, les p-diméthylaminobenzoates d'alkyle, le radical alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, les esters de l'acide salicylique, les dérivés de dibenzoylméthane et les derivés de l'acide cinnamique.
Ces di~érents filtres solaires, parmi les nombreux filtres solaires connus et utilisés, se sont seuls averés présenter une action stabilisante vis à vis du peroxyde de benzoyle empêchant ainsi les phénomènes d'irritation entrainés par l'usage de cet agent kératolytique.
Selon l'invention la concentration en peroxyde de benzoyle est de preférence comprise entre 2,5 et 10% et celle du filtre solaire entre 0,1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Le peroxyde de benzoyle est utilisé sous forme de poudre finement divisée, à l'état sec ou humide, de préference sous forme humide.
Le benzylidène camphre et ses dérivés peuvent être représentés par la formule génerale suivante:
~Z~7~L7 - 2a -~o ~ R' dans laquelle:
R représente un atome d'hydrogene, le radical -S03H et ses sels ou un radical -S02~H-R1, Rl représentant un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence un radical éthyl-2 hexyle ou un reste protéini-que tel que dérivé de kératine, collagène, gélatine, albumine, caséine, lactalbum.ine, -R' represente un atome d'hydro~ène; un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; un radical alkoxy substitué ou nonr ayant de 1 a 18 atomes ae carbone; un ammonium quater-naire, de préférence le radical - ~ N(CH3)3; le radical -SO3H et ses sels; un radical -SO2NH-Rl, Rl representant un radical ethyl-2 hexyle ou un radical keratinyle; un radical -CH=C (CO2~2)2, R2 representant un radical alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone;
un radical: ~ ou un radical: ~ 0 et R'' represente un atome d'hydrogène, un radical alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou le radical -SO3H et ses sels quand R' represente un radical alkyle ou alkoxy.
Ces filtres solaires sont plus particulièrement decrits dans les brevets des Etats-Unis n 4.061.730, 4.16~.336, 4.323.549, 4.250.108, 4.330.488, 4.304.730, 4.327.031, 4.421.739, 4.290.974 et 4.406.880, dans la demande publiee de brevet britannique n 2.121.801 et dans les brevets britanniques nS 2.128.195 et 2.123.418.
Parmi les derives du benzylidène camphre recouverts par la formule generale (I) ci-dessus, ceux ayant conduit à des resultats particulièrement interessants sont les sui-vants:
le p-tolylidène camphre, le méthyl sulfate de triméthylammoniobenzylidène camphre, l'isopropyl-4 benzyli-dene camphre, l'acide [oxo-2 bornylidene-3 méthyl]-4 benzène sulfonique et ses sels, l'acide méthyl-2 ~oxo-2 bornylidène-3 méthyl) -5 benzène sulfonique et ses sels, le N-(éthyl-2 hexyl) benzylidène-3 campho-10 sulfonamide, l'acide [(oxo-2 bornylidene-3 méthyl3-4 benzylidène]-3 campho-10 sulfonique ., ,i , ..~ .
~, . i . .
~L2i~t7~7 - 3a -et ses sels, l'acide phénylène -1,4 bis - (méthylène -3 campho-10 sulfonique) et ses sels, le p-(oxo-2 bornylidène-3 méthyl) benzylidène malonate d'ethyle, l'acide p-methoxy benzylidène-3 campho-10 sulfonique et ses sels, l'acide benzylidene-3 oxo-2 bornane-10 5ulfonique et ses sels, l'acide [(hydroxy-2 morpholino- 3propoxy)-4 benzylide.ne]-3 oxo-2 bornane-10 sulfonique et ses sels, le N-keratinyl oxo-2 bornylidène-3 benzene sulfonamide, le N-(ethyl-2 hexyl) p-methoxy benzylidène-3 campho-10 sulfonamide et le butoxy-4' methoxy-3' benzylidene-3 oxo-2 bornane.
Parmi les derives de l'hydroxy-2 benzophenone on peut en particulier mentionner l'hydroxy-2 methoxy-4 benzo-phenone, l'acide hydroxy-2 methoxy-4 benzophenone sulfonique-5 et ses sels, la dihydroxy-2,2' methoxy-4 benzophenone et le sel de sodium de l'acide dihydroxy-2,2' dimethoxy-4,4' b ~ A ~
,' `7 ~2~ 7 Parmi les p-diméthylaminobenzoates d'alkyle on peut en particulier mentionner le p-diméthylaminobenzoate d'éthyl-2 hexyle.
Parmi les esters de l'acide salicylique on peut mentionner le salicylate d'homomenthyle ainsi que le sali-cylate d'éthyl-2 hexyle.
Parmi les dérivés de dibenzoylméthane on peut citer l'isopropyl-4 dibenzoylméthane.
Parmi les dérivés de l'acide cinnamique sont les sels et les esters tels que le p-méthoxy cinnamate de diéthanolamine et le p-méthoxy cinnamate d'éthyl-2 hexyle.
Les sels des composés énumérés ci-dessus sont de preférence les sels de sodium, de potassium ou d'alcanola-mines.
Dans les compositions selon l'invention, les filtres solaires peuvent être associés à des oxydes métalli-ques de façon à obtenir un écran total. Parmi ces oxydes métalliques on peut citer les oxydes de zinc et de titane et en particulier l'oxyde de titane connu sous la dénomination de "Rutile"* et les oxydes de titane enrobés de mica tels que le produit commercialisé par la Société MEARL Corp. sous la dénomination de "TIMICA"*.
Les compositions anti-acnéiques selon l'invention peuvent se présenter sous différentes formes notamment sous forme d'une pommade, d'un gel, d'une émulsion, d'une lotion ou d'un aérosol.
Le texme "pommade" couvre des formulations telles que des crèmes comprenant des bases oléagineuses absorbables par exemple la vaseline*, la lanoline, les polyéthylèneglycols ainsi que leurs mélanges.
Les émulsions qu'elles soient du type huile-dans-l'eau ou eau-dans-l'huile, sont préparées en dispersant le peroxyde de benzoyle dans la phase aqueuse, le filtre solaire qui lui est associé étant dispersé, en fonction de son affi-* (marque de commerce) 7~7 nité, soit dans la phase grasse soit dans la phase aqueuse avant la mise en émulsion.
Le rapport en poids de la phase grasse à la phase aqueuse est généralement compris entre 95 : 5 et 25 : 75.
Parmi les différentes huiles susceptibles de constituer la phase grasse on peut utiliser divers produits tels que:
- des huiles animales comme par exemple la lanoline, le perhydrosqualène, - des corps gras végétaux comme l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile de pépins de raisin, l'huile d'oeillette, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de mais, l'huile de tournesol, l'huile de noisette, l'huile de jojoba, l'huile de carthame, l'huile de germes de blé, le beurre de Karité et la graisse de Shoréa robusta, - des huiles minérales comme par exemple l'huile de paraffine, des huiles de silicone solubles dans les autres huiles.
On peut également utiliser certains produits synthétiques tels que par exemple des esters saturés et notamment le palmitate d'isopropyle, les myristates d'isopro-pyle, de butyle ou de cétyle, les stéarates d'hexadécyle, de glycérol et de polyéthylèneglycol, le palmitate d'éthyle ainsi que des triglycérides, des acides octano;que et décanoique et le ricinoléate de cétyle, l'huile de pur-cellin et le polyisobutène hydrogéné.
La phase grasse des émulsions peut également contenir certaines cires et notamment de la cire de carnauba, de la cire d'abeille, de l'ozokérite ou de la cire de candellila.
Ces compositions, sous forme d'émulsion, peuvent également contenir d'autres ingrédients tels que des agents conservateurs, des pigments, des parfums, des colorants, des stabilisants d'émulsions comme le sulfate de magnésium, des charges telles que le talc, les poudres de nylon, d'amidon, ~22~7 de polyéthylène, etc...
Les gels sont des préparations semi-solides obte-nues par gélification d'une suspension du peroxyde de benzoyle et du filtre solaire à l'aide d'un agent gélifiant tel que le "bentone gel*" vendu par la société N. L. INDUSTRIES, pour une phase grasse, ou pour une phase aqueuse, l'acide polya-crylique réticulé, tel que celui vendu par la société GOODRICH
sous la dénomination de Carbopol* 940 ou 941 et utilisé sous forme neutralisée ou encore des dérivés de cellulose.
On peut, si on le désire, introduire dans le gel un tensio-actif non ionique, comme par exemple un alcool polyoxyéthyléné comportant de 4 à 20 motifs d'oxyde d'éthy-lène, ou des esters de sorbitan, ce qui permet une meilleure dispersion et disponibilité du peroxyde de benzoyle. On peut également incorporer un solvant tel qu'un alcool aliphatique inférieur, comme l'éthanol, dans une proportion de 0,5 à 30%
en poids, un conservateur, un parfum, un colorant, etc...
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir un agent humectant dans une proportion de 1 à 20~
comme par exemple de la glycérine, du sorbitol ou du propy-lèneglycol.
Selon une forme de réalisation préférée, le peroxyde de benzoyle peut être associé à au moins une substance anti-acnéique utilisable par voie topique, notamment une substance antibiotique.
Selon cet aspect de l'invention, la substance anti-biotique est généralement présente à une concentration comprise entre 0,5 et 5% par rapport au poids total de la composition.
Parmi les substances antibiotiques préférées, on peut citer l'érythromycine et ses sels, la clindamycine et ses sels et la lincomycine et ses sels.
Dans le traitement de l'acné, les compositions telles que définies ci-dessus, sont appliquées au moins une * (marque de commerce) ~Z2~7~7 fois par jour sur les lésions à raison de 0,5 à 10 mg/cm , la durée du traitement pouvant être de l'ordre de 2 à 4 semaines suivant l'extension et le degré d'importance de l'affection cutanée.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun carac~ère limitatif plusieurs exemples des com-positions anti-acnéiques selon l'invention.
EXEMPLE 1: On prépare selon l'invention un gel anti-acnéigue en procédant au mélange des ingrédients 10 suivants:
- peroxyde de benzoyle ............................. 10 g - acide hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone sulfoni-que-5 .............. ............................. 1 g - acide phényl-2 benzimidazole sulfonique-5 ........ 1 g 15 - soude Q S pH 6 - hydroxy éthyl cellulose .......................... 3 g - parahydroxy benzoate de méthyle .................. 0,15 g - propylène glycol ................................. 10 g - Eau qsp .......................................... 100 g Ce gel est obtenu en dissolvant tout d'abord les deux filtres solaires dans l'eau puis le parahydroxy benzoate de méthyle. Au mélange obtenu on ajoute alors l'hydroxy éthyl cellulose puis le propylène glycol. Dans le gel ainsi obten.u, on disperse alors, après broyage, le peroxyde de benzoyle.
EXEMPLE 2: On prépare selon l'invention un gel anti-acnéique en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- peroxyde de benzoyle ............................. 5 g 30 - acide hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone sulfo-nique-5 ............................................ 1 g - acide phényl-2 benzimidazole sulfonique-5 ........ 1 g - Carbopol 940 ..................................... 0,9 g - triéthanolamine QS pH 6 ~L2~C~717 - 7a -- glycérine ......................................... 12 g - parahydroxy benzoate de méthyle ................. 0,15 g - eau + éthanol (80/20) qsp ......................... 100 g Dans cet exemple, on peut remplacer l'acide phényl-2 benzimidazole sulfonique-5 par le benzylidène camphre pris à la concentration de 1,5%. On peut par ailleurs remplacer les deux filtres par un seul filtre, à
savoir:
l'acide phénylène -1,4 bis (méthylène-3 campho-10 sulfonique) ou l'acide ~(oxo-2 bornylidène-3 méthyl)~4 benzylidène~ -3 campho-10 sulfonique utilisés soit sous forme acide, soit sous forme de leur sel avec une base minérale ou organique (sel de Na, de K, de triéthanolamine), ledit filtre étant utilisé à la concentration de 1,5%.
EXEMPLE 3: On prépare selon l'invention une crème anti-acnéi.que sous forme d'une émulsion huile-dans-l'eau en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- peroxyde de benzoyle ............................... 10 g - dioxyde de titane ................................... 2 g 20 - Timica Silkwhite ...................................... 3 g - stéarate de polyéthylène glycol ..................... 4 g - Benzylidène camphre ................................. 1 g - monostéarate de glycérol ............................ 1 g - alcool cétylique .................................... 2 g 25 - huile d'amande douce .................................. 5 g - Sinnowa~ SX* ........................................ 4 g (mélange d'alcool stéarylique 90% et de lauryl sulfate de Na 10%) - parahydroxy benzoate de méthyle .................. 0,2 g 30 _ perhydrosqualène ..................................... 5 g - eau qsp .......................................... 100 g EXEMPLE 4: On prépare selon l'invention une crème anti-acnéique sous ~orme d'une émulsion eau-dans-l'huile en * (marque de commerce) ~2~717 -- 7b-procédant au mélange des ingrédients suivants:
- peroxyde de benzoyle ................................. 10 g - hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone .................... 1,5 g - p-diméthylaminobenzoate dléthyl~2 hexyle ............ 1,5 g - "Protegin X*" vendue par la société GOLDSCHMIDT
(a) .................................................. 20 g - huile de vaseline .................................... 10 g - parahydroxybenzoate de méthyle ...................... 0,2 g - parahydroxybenzoate de propyle ...................... 0,2 g - glycérine ............................................. 5 g - sulfate de magnésium ................................ 0,5 g - eau qsp ................................... ~......... 100 g (a) -"Protegin X" - mélange d'huile minérale, de vaseline, d'ozokérite, d'oléate de glycéryle et d'alcools de lanoline.
/
/
* (marque de commerce) ~Z2~7~
EXE~JPLE 5 :
On ~repare selon l'invention un gel anti-acné;que en procédant au mélange des in~redients suivants :
- Carbopol 940 ................................................ 1 g - Triethanolamine .......................................
- Propylene glycol ............................................ 5 g - P.hydroxybenzoate de méthyle ............................. 0,15 g - Peroxyde de benzoyle ......................................... 10 - Dioxyde de titane ............................................. 2 - Timica silkwhite .............................................. 3 - Acide phényl-2 benzimidazole sulfonique-5 ................. 1,5 g - Eau qsp ................................................... 100 g EXE~LE 6 :
On prepare selon l'invention une composition anti-acnéique en procédant au mélange des ingrédients suivants :
- Carbopol 940 .............................................. 0,8 g - Aérosil 200 .............................................. 0,021g - Propylène glycol........................................... 4,0 g - Triton GR 5M*~sel de sodium du diester de l'alcool éthyl-2 hexylique et de l'acide sulfosuccinique) ......... 0,08 g - Pluronic L 62*(polycondensat d'oxyde d'ethylène et de polypropylèneglycol) ...................................... 0,2 g - EDTA disodique ............................................ 0,1 g - Soude à 10 % q.s.p .........................pH = 5,3 - Peroxyde de benzoyle ...................................... ... 10 g - Acide phenyl-2 benzimidazole sulfonique-5 ................. .... 1 g - Eau q.s.p. ................................................ .. 100 g On prépare selon l'invention une composition anti-acneique en procedant au mélange des ingredients suivants :
- Carbopol 940 ................................................ 1 g - Triéthanolamine ............................................. 1 g - Propylène glycol ............................................ 3 g - para-hydroxybenzoate de methyle ........................... 0,1 g - Dioctvl sulfosuccinate de sodium ......................... 0~05 g - Aerosil 200 ................................................... 1 g - Peroxvde de benzoyle .................................. 10 g - Acide hydroxy-2 méthoxy-4 benzophenone sulfonique-5 .. 1 g *(marque de conNnerce) ~22~7~ 7 g - ~cide phényl-2 benzimidazole.sulfonique-5 ................ ..1 g - EDT~ disodique .......................................... ..0,05 g - Eau q.s.p................................................. 100 EXE~fPLE 8 On prepare selon l'invention une composition anti-acneique contenant en association un antibiotique en procedant au mélange des ingrédients suivants :
- Carbopol 940 ............................................. ..1 g - Hydroxyde de sodium q.s.p................... pH = 5~4 - Propylene glycol ......................................... ..5 g - EDTA disodique ........................................... ..O,Ol g - Alcool laurique polyoxyéthyléné .......................... ..3 g - Para-hydroxy benzoate de méthyle ......................... ..O,lS g - Peroxyde de benzoyle ..................................... .10 g - Phosphate de clindamycine ................................ ..2 g - p-méthoxy cinnamate de diéthanolamine .................... ..1 g - Eau q.s.p................................... 100 g
Claims (16)
1. Composition pour le traitement local de l'acné, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,5 à 20% en poids de peroxyde de benzoyle en association avec au moins un filtre solaire pris dans le groupe constitué par le benzylidène camphre et ses dérivés, l'acide phényl-2 benzi-midazole sulfonique-5 et ses sels, l'hydroxy-2 benzophénone et ses dérivés, les p-diméthylaminobenzoates d'alkyle, les radicaux alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, les esters de l'acide salicylique, les dérivés de dibenzoylméthane et les dérivés de l'acide cinnamique.
2. Composition selon la revendication 1, caracté-risée par le fait que la concentration en peroxyde de ben-zoyle est comprise entre 2,5 et 10% en poids et celle du filtre solaire entre 0,1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, carac-térisée par le fait que le benzylidène camphre et ses dérivés peuvent être représentés par la formule générale suivante:
(I) dans laquelle:
R représente un atome d'hydrogène, le radical -SO3H et ses sels ou un radical -SO2NH-R1, R1 représentant un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 12 atomes de car-bone ou un reste protéinique, R' représente un atome d'hydrogène; un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; un radical alkoxy substitué ou non, ayant de 1 à 18 atomes de carbone; un radical -?N(CH3)3;
le radical -SO3H et ses sels; un radical -SO2NH-R1, R1 représentant un radical éthyl-2 hexyle ou un radical kéra-tinyle; un radical -CH=C (CO2R2)2, R2 représentant un radical alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone;
un radical: ou un radical:
et R" représente un atome d'hydrogène, un radical alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou le radical -SO3H et ses sels quand R' représente un radical alkyle ou alkoxy.
(I) dans laquelle:
R représente un atome d'hydrogène, le radical -SO3H et ses sels ou un radical -SO2NH-R1, R1 représentant un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 12 atomes de car-bone ou un reste protéinique, R' représente un atome d'hydrogène; un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; un radical alkoxy substitué ou non, ayant de 1 à 18 atomes de carbone; un radical -?N(CH3)3;
le radical -SO3H et ses sels; un radical -SO2NH-R1, R1 représentant un radical éthyl-2 hexyle ou un radical kéra-tinyle; un radical -CH=C (CO2R2)2, R2 représentant un radical alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone;
un radical: ou un radical:
et R" représente un atome d'hydrogène, un radical alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou le radical -SO3H et ses sels quand R' représente un radical alkyle ou alkoxy.
4. Composition selon la revendication 1 ou 2, carac-térisée par le fait que les dérivés du benzylidène camphre sont choisis dans le groupe constitué par le p-tolylidène camphre, le méthyl sulfate de triméthylammoniobenzylidène camphre, l'isopropyl-4 benzylidène camphre, l'acide [oxo-2 bornylidène-3 méthyl]-4 benzène sulfonique et ses sels, l'acide méthyl-2 (oxo-2 bornylidène-3 méthyl) -5 benzène sulfonique et ses sels, le N-(éthyl-2 hexyl) benzylidène-3 campho-10 sulfonamide, l'acide [(oxo-2 bornylidène-3 méthyl)-4 benzylidène] 3 campho-10 sulfonique et ses sels, l'acide phénylène -1,4 bis-(méthylène -3 campho-10 sulfonique) et ses sels, le p-(oxo-2 bornylidène-3 méthyl) benzylidène malonate d'éthyle, l'acide p-méthoxy benzylidène-3 campho-10 sulfonique et ses sels, l'acide benzylidène-3 oxo-2 bornane-10 sulfonique et ses sels, l'acide [(hydroxy-2 morpholino-3 pro-poxy)-4 benzylidène]-3 oxo-2 bornane-10 sulfonique et ses sels le N-keratinyl oxo-2 bornylidène-3 benzène sulfonamide, le N-(éthyl-2 hexyl) p-méthoxy benzylidène-3 campho-10 sulfona-mide et le butoxy-4' méthoxy-3' benzylidène-3 oxo-2 bornane.
5. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractèrisèe par le fait que les dérivés de l'hydroxy-2 ben-zophénone sont choisis dans le groupe constitué par l'hydroxy-2 méthoxy-4 benzophénone, l'acide hydroxy-2 méthoxy-4 benzophé-none sulfonique-5 et ses sels, la dihydroxy-2,2' méthoxy-4 benzophenone et le sel de sodium de l'acide dihydroxy-2,2' diméthoxy-4,4' benzophenone sulfonique-5.
6. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que le p-diméthylaminobenzoate d'alkyle est le p-diméthylamino-benzoate d'éthyl-2 hexyle.
7. Composition selon la revendication 1 ou 2, ca-ractérisée par le fait que les esters de l'acide salicylique sont choisis dans le groupe constitué par le salicylate d'homomenthyle et le salicylate d'éthyl-2 hexyle.
8. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que le dérivé de dibenzoylméthane est l'isopropyl-4 dibenzoylméthane.
9. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que les dérivés de l'acide cinna-que sont choisis dans le groupe constitué par le p-méthoxy cinnamate de diéthanolamine et le p-méthoxy cinnamate d'éthyl-2 hexyle.
10. Composition selon la revendication 1, caracté-risée par le fait qu'elle contient en outre au moins un oxyde métallique.
11. Composition selon la revendication 10, carac-térisée par le fait que l'oxyde métallique est un oxyde de zinc ou de titane.
12. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins une substance antiacnéique applicable par voie topique.
13. Composition selon la revendication 12, carac-térisée par le fait qu'elle contient au moins une substance antibiotique choisie dans le groupe constitué par l'ery-thromycine et ses sels, la clindamycine et ses sels et la lincomycine et ses sels.
14. Composition selon la revendication 1, caracté-risée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une pom-made, d'une émulsion, d'un gel, d'une lotion ou d'un aérosol.
15. Composition selon la revendication 1 ou 14, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des agents conservateurs, des pigments, des humectants, des parfums, des colorants, des tensio-actifs, des épaississants, des charges, des solvants et/ou des stabilisants.
16. Composition selon la revendication 1 ou 14, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre du talc et/ou de la poudre de nylon, d'amidon ou de polyéthylene.
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