LU84485A1 - Nouvelle composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un autre principe actif - Google Patents

Nouvelle composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un autre principe actif Download PDF

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Description

ί - * -1-
La présente invention a pour objet une nouvelle composition anti-acnéique à base de peroxyde de benzoyle en association avec au moins un autre principe actif permettant l'obtention d'un effet de synergie ainsi que de complémentarité dans le 5 traitement de l'acné.
L'acné qui se manifeste plus particulièrement chez les sujets jeunes de 14 à 30 ans environ a pour origine essentielle un désordre hormonal se manifestant par l'apparition sur le visage/ le cou et éventuellement le dos et la poitrine de bou-10 tons, de points noirs ou de pustules, les glandes sébacées étant sous le contrôle direct du système hormonal androgène.
Cette manifestation de l'acné résulte de l'hyperkéra-tinisation du conduit des glandes sébacées provoquant un rétrécissement du passage de telle sorte que le sébum ne peut li-15 brement s'écouler et forme ainsi un milieu propice à une prolifération bactérienne.
Divers agents thérapeutiques sont préconisés dans le traitement de l'acné en vue de prévenir l'obstruction du conduit folliculaire ou pour agir à l'égard des infections bactériennes 20 provoquant les phénomènes d'inflammation.
Les agents thérapeutiques qui permettent de prévenir l'obstruction du conduit folliculaire sont connus sous le nom d'agents kératolytiques et parmi ceux-ci on peut citer le soufre, le résorcinol, l'acide salicylique et le peroxyde de benzoyle.
25 Dans le traitement de l'acné, le peroxyde de benzoyle s'est avéré être un agent kératolytique puissant doué également de propriétés anti-bactériennes mais présente néanmoins certains effets secondaires de telle sorte que son utilisation ne peut être prescrite chez certains sujets.
30 En effet le peroxyde de benzoyle est particulièrement irritant et provoque des phénomènes de démangeaisons même lorsqu'il est appliqué à des concentrations relativement faibles.
Afin d'éviter ces phénomènes d'irritation, il a déjà été proposé d'associer le peroxyde de benzoyle à certains agents 35 tels que par exemple l'acide salicylique ou des dérivés de la guanidine mais ces compositions n'ont pas permis de conduire à des résultats totalement satisfaisants notamment vis-à-vis de la B sensibilisation de la peau au peroxyde de benzoyle.
La présente invention se propose de fournir une nou-velle composition anti-acnéique contenant en tant qu'agent * J * -2- kératolytique du peroxyde de benzoyle ainsi qu'un autre principe actif susceptible de conférer un effet de synergie ainsi que de complémentarité dans le traitement de l'acné.
Les différents essais effectués ont en effet permis de 5 montrer que les compositions tout en étant stables dans le temps permettaient de traiter de façon efficace l'acné sans rencontrer les effets secondaires connus du peroxyde de benzoyle.
La présente invention a pour objet une nouvelle composition pour le traitement local de l'acné à base de peroxyde de 10 benzoyle contenant de 1 à 20% en poids de peroxyde de benzoyle et au moins un autre principe actif pris dans le groupe constitué par l'acide palmitoyl collagénique, l'acide glycyrrhétinique, ’ l'allantoïne, la fusafungine, le panthénol et ses dérivés, le bisabolol, un hydrolysat de lactalbumine, le propolis, un extrait 15 à base de mucopolysaccharides, et un extrait de ineristem.
Ces différents principes actifs permettent d'agir de façon favorable sur l'action irritante du peroxyde de benzoyle de sorte que les compositions selon l'invention peuvent être appliquées sans précaution particulière et sans qu'il soit nécessaire 20 que le traitement soit exécuté sous surveillance médicale.
Selon l'invention la concentration en peroxyde de benzoyle est de préférence comprise entre 2,5 et 10% et celle du principe actif entre 0,1 et 15% en poids. Le peroxyde de benzoyle est de préférence utilisé sous forme de poudre finement divisée à 25 l'état sec ou humide et de préférence utilisé sous forme humide.
L'acide palmitoyl collagénique est une substance obtenue par association de l'acide palmitique avec des fractionnements de collagène de peaux animales et plus particulièrement par action du chlorure de palmitoyle sur des collagènes prélable-30 ment hydrolysés par voie chimique ou enzymatique.
L'acide palmitoyl collagénique se présente sous forme d'un solide cireux insoluble dans l'eau, partiellement soluble dans les solvants usuels, dont le point de fusion se situe entre 65 et 75°C selon la dimension des peptides liés au groupe car-35 bonyle issu du groupe carboxyle de l'acide gras.
L'acide palmitoyl collagénique utilisé selon l'inven- jt tion est plus particulièrement décrit dans le brevet français B n°1.431.698.
Sa concentration dans la composition anti-acnéique 40 selon l'invention est de préférence comprise entre 2 et 15% en t ; * -3- poids par rapport au poids total de la composition.
L'acide glycyrrhétinique (ou acide glycyrrhétique) est un acide naturel extrait des racines de réglisse de formule brute: C3qH46°4 (poids moléculaire 470) susceptible de se pré-5 senter sous les formes 18a (point de fusion 335°C) ou 18 ß (point de fusion 296°c).
Selon l'invention l'acide glycyrrhétinique est de préférence utilisé à une concentration comprise entre 0,1 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
10 L'allantoïne (ou uréido-5 hydantoïne) correspond à la formule suivante:
H
r
,N
H„N C - KH-kV \^-°
2 If I
15 0 |
J/-NH
O
Formule brute ; C^HgN^O^ (poids moléculaire:158).
L'allantoïne est utilisé dans la composition anti-acnâique selon l'invention à une concentration de préférence 20 comprise entre 0,5. et 3% par rapport au poids total de la composition.
La fusafungine est un antibiotique se présentant sous forme solide ayant un point de fusion de 125-129°C pratiquement insoluble dans l'eau et est connu pour ses propriétés anti-25 microbiennes.
Cet antibiotique est décrit dans le brevet français n°1.164.181 ainsi que dans le brevet belge n°612.474.
La fusafungine est utilisée dans la composition anti-acnëique selon l'invention à une concentration de préférence 30 comprise entre 0,5 et 3% par rapport au poids total de la composition.
Le panthénol (ou Dexpanthénol) est un liquide visqueux, hygroscopique, soluble dans l'eau et les alcools, qui correspond à la formule suivante: 35 fH3
CH OH - C - CHOH - C - NH - CH - CH? - CHo0H
I I z 2
ch3 O
-4-
Formule brute: C^H^NO^ (poids moléculaire 205).
Les dérivés du panthénol sont d'une part l'acide panthoténique et d'autre part son sel de calcium,1e panthoténate de calcium.
5 L'acide pantothënique encore connu sous la dénomination de vitanine B5 correspond à la formule suivante: CH, I ^
CH,OH - C - CHOH - C - NH - CH, - CH, - COOH
2 | H 2 2
ch3 O
10 C'est un liquide visqueux instable et très hygrosco- pique.
Formule brute: CgH17N05 (poids moléculaire 219).
Le pantothénate de calcium de formule brute: Cl8H32CaN2°lO (P°ids moléculaire : 476) se présente sous forme 15 d'aiguilles solubles dans l'eau et faiblement hygroscopique.
Le panthénol et ses dérivés sont utilisés dans la composition selon l'invention à une concentration comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le bisabolol est un alcool sesquiterpénique tertiaire 20 non saturé monocylique de formule:
CH, OH
25 CH3^^^CH3
Formule brute : ci5H26° (P°ids moléculaire: 222).
C'est un liquide visqueux, incolore, faiblement jaunâtre dont l'huile essentielle de la camomille peut en contenir 30 jusqu'à 50% de la forme. (-)-a-bisabolol.
La composition anti-acnéique selon l'invention contient de préférence de 0,5 à 5% en poids de bisabolol par rapport au poids total de la composition.
L'hydrolysat de lactalbumine constitué pour l'essentiel 35 de peptides dont le poids moléculaire s'échelonne entre 200 et 5.000 et qui s'y trouvent essentiellement sous forme libre et également sous forme d'aggrégats solubles, cet hydrolysat ne contenant que de très faibles proportions de peptides supérieurs et d'acides aminés libres.
40 Cet hydrolysat est obtenu par action d'une endopepti- -5- dase susceptible de couper les liaisons peptidiques spécifiques, en particulier à 11 intérieur des chaînes polypeptidiques, comme par exemple la trypsine et/ou la chymotrypsine enzymatiquement pures.
5 La composition de 1'hydrolysat, en fonction de la lactalbumine de départ, peut varier dans les limites suivantes exprimées en % pondéraux: - azote total: 5 à 15 - lactose: 0,1 à 18 10 - cendres: 2 à 7 - graisse: 0,1 à 6 - eau: 1 à 4.
Le pH de 1'hydrolysat est habituellement de l’ordre de 6,5 à 8 de préférence entre 6,5 et 7,5.
15 La préparation de 1'hydrolysat de lactalbumine tel que défini ci-dessus est décrite dans le brevet français n°79.00952.
Selon l’invention la composition anti-acnéique contient de préférence de 0,5 à 5% en poids d'hydrolysat de lactalbumine.
Le propolis est une substance résineuse butinée par les 20 abeilles sur les bourgeons de certains arbres, notamment les peupliers, que l'on trouve à l’état naturel dans les ruches.
Cette substance à une odeur aromatique et un point de fusion d'environ 64°C. Elle est insoluble dans l'eau mais soluble dans les alcools.
25 On l'utilise de préférence sous forme d'une solution glycolique à 10% dont le pH est d'environ 5,8.
Selon l'invention la composition anti-acnéique contient de 1 à 10% en poids de propolis sous forme d'une solution glycolique à 10%.
Les mucopolysaccharides entrent dans la constitution du protoplasme, du tissu conjonctif et des membranes tissulaires ou bactériennes à côté des protéines auxquelles ils sont le plus souvent intimement associés sous forme de glycoprotéides ou de mucoïdes. Les mucopolysaccharides utilisés dans la composition 25 selon l'invention résultent de l'extraction de peaux de diffé-ï rentes origines notamment de peau embryonnaire de veau, d'ailerons de requin, d'antre pylorique de porc etc...
Ces mucopolysaccharides se présentent sous forme d'une poudre blanchâtre soluble dans l'eau dont les poids moléculaires 4Π peuvent varier entre 500.000 et 1.250.000.
-6-
Parmi les mucopolysaccharides susceptibles d'être utilisés selon l'invention on peut en particulier mentionner ceux obtenus par les procédés décrits dans le brevet US n°3.887.703 et le brevet français n°76.35644.
5 Les mucopolysaccharides sous forme d'extrait sec sont de préférence présents dans la composition anti-acnéigue selon l'invention à une concentration comprise entre 0,1 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
L'extrait de meristem est un extrait soluble à l'eau 10 provenant des pointes de racines d'arbres à feuilles (angiospermes) et se présentent sous forme d'un liquide brun foncé de faible odeur mais caractéristique.
Selon l'invention la composition anti-acnéique contient de 1 à 10% en poids de l'extrait de meristem sous forme d'une 15 solution aqueuse à 0,4% en poids d'extrait pur, cette solution ayant un pH compris entre 6 et 7 et un indice de réfraction 20 (nQ ) compris entre 1,310 et 1,360.
La composition anti-acnéique selon l'invention peut se présenter sous différentes formes notamment sous forme d'une 20 pommade, d'une émulsion ou d'un gel.
Le terme "pommade” couvre des formulations telles que des crèmes comprenant des bases oléagineuses absorbables, par exemple la vaseline, la lanoline, les polyéthylèneglycols ainsi que leurs mélanges.
25 Ces pommades peuvent être préparées par dispersion du peroxyde de benzoyle et du composé actif qui lui est associé dans une base convenable telle que la vaseline, la lanoline, les polyéthylèneglycols et leurs mélanges. Le peroxyde de benzoyle et le composé actif sont finement divisés au moyen d'un broyeur à 20 colloïdes en utilisant par exemple la vaseline liquide légère comme agent de lévigation avant la dispersion dans la base pour pommades.
Les émulsions qu'elles soient du type huile-dans-1'eau ou eau-dans-1'huile sont préparées en dispersant le peroxyde de 25 benzoyle dans la phase aqueuse et le composé actif qui lui est * associé, est dispersé, en fonction de son affinité, soit dans la phase huile soit dans la phase aqueuse avant la mise en émulsion.
Le rapport en poids de la phase huile à la phase 40 aqueuse est généralement compris entre 95:5 et 25:75.
' -7-
Parmi les différentes huiles susceptibles de constituer la phase huile on peut utiliser divers produits tels que: - des huiles animales comme la lanoline, le perhydros- qualène, 5 - des huiles végétales comme l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile de pépins de raisin, l'huile d'oeillette, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de maïs, l'huile de noisette, l'huile de jojoba, l'huile de carthame, l'huile de germes de blé, le beurre 10 de karité et la graisse de Shorea robusta, ^ - des huiles minérales comme par exemple l'huile de paraffine, - des huiles de silicone solubles dans les autres huiles.
On peut également utiliser certains produits synthétiques tels que par exemple des esters saturés et notamment le palmitate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle, de butyle et de cétyle, le stéarate d'hexaaécyle, le palmitate d'éthyle ainsi que des triglycérides des acides octanoïque et décanoïque et le 20 ricinoléate de cétyle, l'huile de purcelin et le polyisobutène hydrogéné.
La phase huile des émulsions peut également contenir certaines cires et notamment de la cire de carnauba, de la cire d'abeille, de l'ozokérite ou de la cire de candellila.
25 Ces compositions sous forme d'émulsions peuvent éga lement contenir d'autres ingrédients tels que des agents conservateurs, des pigments, des humectants, des charges telles que le talc, les poudres de nylon, d'amidon, de polyéthylène etc...
Les gels sont des préparations semi-solides préparés 20 par gélification d'une suspension du peroxyde de benzoyle et du composé actif qui lui est associé à l'aide d'agents gélifiants tels que le "bentone gel", vendu par la Société NL INDUSTRIES, pour une phase grasse, ou l'acide polyacrylique réticulé, pour une phase aqueuse, tel que celui vendu par la Société GOODRICH 25 sous la dénomination de Carbopol 940 ou 941 et utilisé sous forme neutralisée.
On peut si on le désire introduire dans le gel un tensio-actif non ionique ce qui permet une meilleure dispersion et disponibilité du peroxyde de benzoyle. On peut également incorporer un alcool aliphatique inférieur tel que de l'éthanol » 4 -8- dans une proportion de 5 à .40% et éventuellement une huile de silicone, des glycols tels que les polypropylène ou polyéthylène glycols.
Dans le traitement de l’acné, les compositions telles 5 que définies ci-dessus sont appliquées au moins une fois par jour sur les lésions à raison de 0,5 à 10mg/cm2, la durée du traitement pouvant être de l'ordre de 2 à 4 semaines suivant les zones de peau atteintes.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans 10 aucun caractère limitatif plusieurs exemples des compositions anti-acnéiques selon l'invention.
EXEMPLE 1
On prépare selon 1'invention un gel anti-acnéique en procédant au mélange des ingrédients suivants: 15 - Carbopol 940 (acide polyacrylique vendu par la Société GOODRICH)... 1g - Triéthanolamine q.s.p pH 5.... 0,3g - Propylène glycol................. 12g - Glycérine........................ 5g 20 - Conservateur..................... 0,3g - Peroxyde de benzoyle............. 10g - Bisabolol........................ 2g - Eau q.s.p........................ 100g
Dans cet exemple on peut avantageusement remplacer le 25 bisabolol par 2g d'acide glycyrrhëtinique ou 3g d'hydrolysat de lactalbumine ou encore 5g d'une solution glycolique à 10% de propolis.
EXEMPLE 2
On prépare selon l'invention une crème sous forme d'une 30 émulsion huile-dans-1'eau en procédant au mélange des ingrédients suivants: - Stéarate de polyéthylène glycol oxyéthyléné à l'aide de 20 moles d'oxyde d'éthylène... 3,85g 25 - Mélange de mono et de distéarate de glycêrol...................... 0,7g - Alcool cétylique................. 2,45g - Huile de vaseline................ 10g 40 -9- - Mélange d'alcool stéarylique 9C %et .de lauryl sulfate de sodium 10% vendu sous la dénomination de 'Sinnowax SX " par la Société HeNKEL ........... 4g 5 - Huile de silicone................ 0,2g - Conservateur..................... 0,3g - Gomme de xanthane................ Ig - Peroxyde de benzoyle............. 8g - Acide palmitoyl collagënique .... 8g 10 - Eau q.s.p........................ 100g
Dans cet exemple on peut avantageusement remplacer l'acide palmitoyl collagënique par 2g de panthénol ou lg de Fusafungine.
EXEMPLE 3 15 On prépare selon l'invention une crème anti-acnéique en procédant au mélange des ingrédients suivants: - Stéarate de polyéthylèneglycol oxyëthyléné à l'aide de 20 moles d'oxyde d'éthylène............... 6g 20 - Mélange de mono- et de distéarate de glycérol...................... 1,1g - Alcool cétylique................. 3,8g - Huile d'amandes douces........... 8g - Myristate d'isopropyle........... 8g 25 - "Sinnowax SX".................... 4g - Carbopol 941 (neutralisé à la triéthanolamine)................. 0,2g - Peroxyde de benzoyle............. 10g - Extrait de Meristem (solution à 30 0,4% en extrait pur en solution aqueuse)......................... 10g - Conservateur..................... 0,3g - Eau q.s.p..'...................... 100g EXEMPLE 4 35 On prépare selon l'invention un gel anti-acnéique en procédant au mélange des ingrédients suivants: « 40 -10- - Veegum HV........................ 0,9g - Gomme de xanthane................ 0,4g - Propylène glycol................. 10g - Glycérine........... 6g 5 - Conservateur..................... 0,3g - Peroxyde de benzoyle............. 12g - Allantoïne....................... lg - Eau q.s.p........................ 100g EXEMPLE 5 10 On prépare selon l'invention un gel anti-acnéique en - procédant au mélange des ingrédients suivants: - Gomme de xanthane................ 1,5 g - Propylène glycol................. 12g - Glycérine..................... 3g 15 - Tween 20 (monoolëate de Sorbitan polyoxyéthyléné)................. 2g - Conservateur..................... 0,3g - Peroxyde de benzoyle............. 8g - Mucopolysaccharides.............. 2g 20 - Eau q.s.p........................ 100g *

Claims (15)

1. Composition pour le traitement local de l'acné à base de peroxyde de benzoyle, caractérisée par le fait qu'elle contient de 1 à 20% en poids de peroxyde de benzoyle et au moins 5 un autre principe actif pris dans le groupe constitué par l'acide palmitoyl collagénique, l'acide glycyrrhëtinique, l'allantoïne, la fusafungine, le panthénol et ses dérivés, le bisabolol, un hydrolysat de lactalbumine, le propolis, un extrait à base de mucopolysaccharides, et un extrait de meristem.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée * par le fait que la concentration en peroxyde de benzoyle est de préférence comprise entre 2,5 et 10% et celle du principe actif entre 0,1 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
3. Composition selon l'une quelconque des revendi cations 1 et 2, caractérisée par le fait que l'acide palmitoyl collagênique est présent à une concentration comprise entre 2 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
4. Composition selon l'une quelconque des revendi- 20 cations 1 et 2, caractérisée par le fait que l'acide glycyrrhé-tinique est présent à une concentration comprise entre 0,1 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que 1'allantoïne est 25 présente à une concentration comprise entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que la fusafungine est présente à une concentration comprise entre 0,5 et 3% en poids 30 par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que les dérivés du panthénol sont l'acide panthoténique et le panthoténate de calcium.
8. Composition selon l'une quelconque des revendi cations 1, 2 et 7, caractérisée par le fait que le panthénol et ses dérivés sont présents à une concentration comprise entre 0,5 * et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une quelconque des revendi- 40 cations 1 et 2, caractérisée par le fait que le bisabolol est -12- , r 1 présent à une concentration comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que l'hydrolysat de 5 lactalbumine est présent à une concentration comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que le propolis, sous forme d’une solution glycolique à 10%, est présent à une con- 10 centration comprise entre 1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une quelconque des revendi- cations 1 et 2, caractérisée par le fait que l'extrait à base de mucopolysaccharides est présent à une concentration comprise 15 entre 0,1 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que l'extrait de meristem sous forme d'une solution aqueuse à 0,4% est présent à une 20 concentration comprise entre 1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une pommade, d'une émulsion ou d'un gel.
15. Composition selon l'une quelconque des revendi cations précédentes caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des agents conservateurs, des pigments, des humectants, des charges telles que le talc, les poudres de nylon, d'amidon ou de polyéthylène. 30 * 4
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