FR2604357A1 - Composition pharmaceutique et cosmetique anti-acneique - Google Patents
Composition pharmaceutique et cosmetique anti-acneique Download PDFInfo
- Publication number
- FR2604357A1 FR2604357A1 FR8613605A FR8613605A FR2604357A1 FR 2604357 A1 FR2604357 A1 FR 2604357A1 FR 8613605 A FR8613605 A FR 8613605A FR 8613605 A FR8613605 A FR 8613605A FR 2604357 A1 FR2604357 A1 FR 2604357A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- composition according
- peroxide
- benzoyl peroxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/38—Percompounds, e.g. peracids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET COSMETIQUE. CETTE COMPOSITION CONTIENT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF, AU MOINS UN PEROXYDE COMPORTANT UN RADICAL AROMATIQUE ET UN GROUPEMENT SATURE REPONDANT A LA FORMULE : (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE : R REPRESENTE UN RADICAL ALKYLE, LINEAIRE OU RAMIFIE, AYANT DE 3 A 17 ATOMES DE CARBONE SUBSTITUE OU NON PAR UN OU PLUSIEURS HALOGENES, INTERROMPU OU NON PAR UN GROUPEMENT CARBONYLE ET POUVANT COMPORTER UN GROUPEMENT TERMINAL ACIDE CARBOXYLIQUE ESTERIFIE OU NON OU R REPRESENTE UN RADICAL CYCLOALKYLE AYANT 3 A 10 ATOMES DE CARBONE, N EST 1 OU 2, ET R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE, UN ATOME D'HALOGENE,UN RADICAL ALKYLE AYANT DE 1 A 12 ATOMES DE CARBONE, UN RADICAL -CF, UN RADICAL ALKOXY AYANT DE 1 A 12 ATOMES DE CARBONE OU UN RADICAL ACYLE AYANT DE 2 A 16 ATOMES DE CARBONE. UTILISATION EN THERAPEUTIQUE ET COSMETIQUE DANS LE TRAITEMENT DE DIVERSES DERMATOSES, NOTAMMENT POUR LE TRAITEMENT DE L'ACNE.
Description
-1-* 2604357
La présente invention a pour objet une composition pharmaceuti-
que ou cosmétique pour le traitement de diverses dermatoses, notamment pour le traitement de l'acné, contenant en tant que principe actif un
peroxyde comportant un radical aromatique et un groupement saturé.
L'acné, comme ceci est bien connu, est un désordre cutané, polymorphe, (plusieurs types de lésions existant chez un même individu), survenant généralement à la puberté et régressant spontanément dans la
majorité des cas, vers 20-25 ans.
L'acné se rencontre plus particulièrement sur les zones riches
en glandes sébacées, ce qui montre une certaine dépendance de cette derma-
tose vis-à-vis du sébum, produit de synthèse de la glande.
L'augmentation de l'activité hormonale survenant à la puberté, provoque une hyperactivité des glandes sébacées et le sébum ainsi généré
s'écoule alors vers la surface cutanée par le canal pilosébacé.
L'éthiopathogénie de l'acné, bien que mal définie, prend son
origine dans la formation d'une lésion caractéristique, le comédon.
Celui-ci résulte de l'obstruction du canal pilosébacé par suite d'une
dyskératinisation de la zone de l'infundibilum du canal.
Cette obstruction a pour effet majeur de modifier la viscosité du sébum et les caractéristiques physico-chimiques du milieu (pH, tension
de vapeur d'oxygène...).
Cette modification permet l'hyperprolifération des souches résidentes cutanées, principalement le propionibacterium acnes, souche
anaérobie ou aéro-tolérante.
Cette hyperprolifération bactérienne a pour conséquence de libérer dans le milieu certaines protéases d'origine bactérienne qui
provoquent une lyse du sac folliculaire et ainsi la libération de compo-
sés inflammatoires au sein du derme et déclenche la réaction de type
inflammatoire de l'organisme.
Les éléments essentiels de la pathologie de l'acné sont donc - Une augmentation de l'excrétion sébacée, - Un trouble de la kératinisation du canal pilosébacé, et - Une hyperprolifération bactérienne, principalement du
propionibacterium acnes.
Un bon agent anti-acnéique susceptible de traiter de facon efficace l'acné doit donc présenter les activités suivantes: a) Une activité kératolytique et comédolytique en vue d'éviter l'hyperkératose des follicules et de permettre l'élimination des comédons, b) Une action bactériostatique en vue d'inhiber l'action du propionibacterium acnes, et
-2- 2604357
c) Une activité sébostatique en vue d'inhiber l'hyperséborrhée.
De nombreux agents anti-acnélques ont été proposés mais tous ne
peuvent prétendre posséder l'ensemble des activités permettant un traite-
ment efficace sans présenter par ailleurs d'effets secondaires.
Parmi ces agents, le plus connu est incontestablement le peroxyde de benzoyle qui est un agent anti-bactérien doué également de
propriétés kératolytiques.
Néanmoins, l'utilisation du peroxyde de benzoyle n'est pas sans
présenter certains inconvénients du fait de son instabilité, de sa réacti-
vité et de ses effets secondaires.
Le peroxyde de benzoyle présente comme effet secondaire une certaine agressivité susceptible d'entraîner de fréquentes intolérances en cours de traitement telles que des démangeaisons, et ceci même
lorsqu'il est employé à des concentrations relativement faibles.
La présente invention se propose de fournir une nouvelle compo-
sition anti-acnélque permettant un traitement des différents états de l'acné dont l'activité kératolytique, comédolytique et bactériostatique
est supérieure à celle des compositions à base de peroxyde de benzoyle.
Les composés entrant dans les compositions selon l'invention, du fait de leur caractère lipophile,' sont plus pénétrants et génèrent lors du passage à travers la peau l'acide benzolque ou ses dérivés qui
d'une part présentent un caractère kératolytique bien connu et qui d'autr-
e part abaissent le pH dans une zone favorable à l'inhibition de l'action
de propionibacterium acnes.
La présente invention a pour objet une composition pharmaceuti-
que ou cosmétique contenant en tant que principe actif au moins un
peroxyde, comportant un radical aromatique et un groupement saturé, pou-
vant être représenté par la formule générale suivante: (R2) i _Y
2 0
dans laquelle: R1 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 3 à 17 atomes de carbone substitué ou non par un ou plusieurs
halogènes, interrompu ou non par un groupement carbonyle et pouvant com-
porter un groupement terminal acide carboxylique estérifié ou non ou R1 représente un radical cycloalkyle ayant de 3 à 10 atomes de carbone, n est 1 ou 2
-3- 2604357
-3- et R2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, un radical -CF3, un radical alkoxy ayant de 1 à 12 atomes de carbone ou un radical acyle
ayant de 2 à 16 atomes de carbone.
Les études pharmacologiques réalisées à l'aide des composés actifs entrant dans les compositions selon l'invention ont permis de mettre en évidence une activité kératolytique et comédolytique nettement
supérieure à celle du peroxyde de benzoyle.
Dans la formule générale ci-dessus, le radical aromatique est
de préférence le radical phényle, p-chlorophényle, m-chlorophényle, 2,4-
dichlorophényle, p-tolyle, p-méthoxyphényle ou o, m ou p-trifluoro-
méthylphényle. Le radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 3 à 17 atomes de carbone est de préférence le radical propyle, pentyle, isopentyle,
heptyle, nonyle, undécyle ou heptadécyle.
Le radical cycloalkyle ayant de 3 à 10 atomes de carbone est de préférence le radical cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, le radical adamantyle, norbornyle, décahydronaphtyle ou le
radical 7,7-diméthyl bicyclo 2-2-j hept-1-yle.
Parmi les peroxydes de formule (I) ci-dessus, ceux préférés ayant conduit à des résultats particulièrement satisfaisants dans le traitement des différentes formes de l'acné sont les suivants: - Le peroxyde d'hexanoyl benzoyle, - Le peroxyde d'octanoyl benzoyle, - Le peroxyde de décanoyl benzoyle, - Le peroxyde d'octanoyl m-chlorobenzoyle, et
- Le peroxyde de lauroyl benzoyle.
Les peroxydes de formule (I), dont certains sont connus, sont obtenus selon les méthodes conventionnelles décrites dans la littérature, en particulier dans les documents et articles suivants: "Organic peroxides" Ed. D. Swern, 1970, 1971 et 1972, K. Ribsamen, Chem. Ber. 102, 1290, (1969) et,
D. Denney, J. Org. Chem. Vol. 30, 3760, (1965).
Selon ces méthodes, on fait réagir un chlorure d'acide gras saturé, soit sur l'acide perbenzolque ou un dérivé de l'acide
perbenzoique, en présence d'une base, soit sur un sel de sodium de ceux-
ci ou encore sur un chlorure d'acide aromatique, éventuellement substi-
tué, en présence d'eau oxygénée et d'une base.
Différents exemples de préparation des peroxydes selon l'inven-
tion seront donnés ci-après à titre d'illustration.
_4_ 2604357
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous différentes formes, notamment sous forme d'une pommade, d'un gel, d'une
émulsion, d'une lotion ou d'un stick.
Le terme "pommade" couvre des formulations telles que- des crê-
mes comprenant des bases lipophiles absorbables par exemple la vaseline,
la lanoline, les polyéthylène glycols ainsi que leurs mélanges.
Les émulsions, qu'elles soient du type huile-dans-l'eau ou eau-
dans-l'huile sont préparées en dispersant le peroxyde selon l'invention
dans la phase aqueuse avant la mise en émulsion.
Le rapport en poids de la phase grasse à la phase aqueuse est
généralement compris entre 95:5 et 25:75.
Parmi les différentes huiles susceptibles de constituer la phase grasse, on peut utiliser divers produits tels que: - des huiles animales comme par exemple la lanoline, le perhydrosqualène, - des corps gras végétaux comme l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile de pépins de raisin, l'huile d'oeillette, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de mals, l'huile de tournesol, l'huile de noisette, l'huile de jojoba, l'huile de carthame, l'huile de germes de blé, le beurre de karité et la graisse de Shoréa robusta, - des huiles minérales comme par exemple l'huile de paraffine, des huiles
de silicone solubles dans les autres huiles.
On peut également utiliser des alcools gras comme l'alcool cétylique ou certains produits synthétiques tels que par exemple des esters saturés et notamment le palmitate d'isopropyle, les myristates d'isopropyle, de butyle ou de cétyle, les stéarates d'hexadécyle, de glycérol et de polyéthylène glycol, le palmitate d'éthyle ainsi que des triglycérides des acides octanoIque et décanoique et le ricinoléate de
cétyle, l'huile de purcellin et le polyisobutylène hydrogéné.
La phase grasse des émulsions peut également contenir certaines cires et notamment de la cire de carnauba, de la cire d'abeille, de
l'ozokérite ou de la cire de candellila.
Ces compositions, sous forme d'émulsions, peuvent également contenir d'autres ingrédients tels que des agents conservateurs, des agents séquestrants, des pigments, des parfums, des filtres solaires, des colorants, des stabilisants d'émulsions comme le sulfate de magnésium, des charges telles que le talc, les poudres de nylon, d'amidon ou de polyéthylène.
-5_- 2604357
Bien entendu, les excipients et ingrédients qui pourraient
réagir de façon indésirable avec les peroxydes entrant dans les composi-
tions selon l'invention doivent être évités.
Les gels sont des préparations semi-solides obtenues par gélifi-
cation d'une suspension du peroxyde à l'aide d'un agent gélifiant tel que le "Bentone gel" vendu par la Société N. L. INDUSTRIES, pour une phase grasse ou pour une phase aqueuse, l'acide polyacrylique réticulé tel que celui vendu par la Société GOODRICH sous les dénominations de CARBOPOL 940 et 941 et utilisé sous forme neutralisée ou encore des dérivés de
l cellulose.
On peut, si on le désire, introduire dans le gel un tensioactif non ionique comme par exemple un alcool polyoxyéthyléné comportant de 4 à motifs d'oxyde d'éthylène ou des esters de sorbitan, ce qui permet une
meilleure dispersion et disponibilité du peroxyde.
On peut également incorporer un solvant tel qu'un alcool aliphatique inférieur comme l'éthanol, dans une proportion de 0,5 à 30%
en poids, un conservateur, un parfum, un colorant.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir un agent humectant dans une proportion de 1 à 20% comme par exemple de la
glycérine, du sorbitol ou du propylène glycol.
Dans les compositions telles qu'énumérées ci-dessus, le peroxyde selon l'invention est généralement présent entre 0,1 et 20% en poids et, de préférence, entre 1 et 10% en poids par rapport au poids
total de la composition.
Selon une forme de réalisation préférée, le peroxyde peut être
associé, dans les compositions selon l'invention, à au moins une sub-
stance anti-acnélque utilisable par voie topique, notamment une substance antibiotique. Selon cet aspect de l'invention, la substance antibiotique est généralement présente à une concentration comprise entre 0,5 et 5% par
rapport au poids total de la composition.
Parmi les substances antibiotiques préférées, on peut citer l'érythromycine, la clindamycine, la lincomycine, leurs esters et leurs sels. Selon une autre forme de réalisation, le peroxyde peut être associé dans les compositions selon l'invention à au moins un autre agent kératolytique comme par exemple l'acide salicylique, un agent
antifongique ou un agent anti-inflammatoire.
Dans le traitement de l'acné, les compositions telles que défi-
nies ci-dessus sont appliquées au moins une fois par jour sur les lésions
-6- 26C4357
à raison de 0,5 à 10mg/cm2, la durée du traitement pouvant être de
l'ordre de 2 à 14 semaines suivant l'importance de l'affection cutanée.
On va maintenant donner, à titre d'illustration, et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples de préparations des peroxydes entrant dans les compositions selon l'invention ainsi que plusieurs exem-
ples de compositions anti-acnélques.
EXEMPLES DE PREPARATION DES PEROXYDES
Exemple 1
Préparation du peroxyde d'hexanoyl benzoyle Composé de formule (I) dans laquelle:
Ri=-(CH 2)4-CH3et R2=H.
A 3,2 g de perbenzoate de sodium (0,02 mole) recouverts par ml de chlorure de méthylène anhydre, on ajoute à -30 C, sous gaz
inerte, 2,96 g de chlorure de l'acide hexanolque (1,1 eq.) en 10 minutes.
Le milieu réactionnel est agité à -15 C pendant 2 heures puis on lave à
l'aide d'une solution bicarbonatée jusqu'à pH neutre.
Après séchage de la phase organique sur sulfate de sodium et évaporation du chlorure de méthylène à froid et sous vide, on obtient 4,8g d'une huile brute que l'on chromatographie sur colonne de silice
(éluant: hexane/chlorure de méthylène 5/1).
Après évaporation du solvant d'élution, sous vide et à froid,
on récupère 4,05g d'une huile pure (rendement 86%).
Le spectre 1H RMN est conforme à la structure attendue.
Spectre IR: Bandes à 1810cm-1 et 1780cm-1 (peroxydes diacylés) Indice de peroxyde: 97%
Exemple 2
Préparation du peroxyde d'octanoyl benzoyle Composé de formule (I) dans laquelle: R1i -(CH2)6-CH3et R2=H Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 1 et en utilisant 3,6g de chlorure de l'acide octanolque, on obtient 4,4g
d'une huile pure (rendement 83%).
Le spectre H RMN est conforme à la structure attendue.
Spectre IR - Bandes à 1810cm-1 et 1780cm (peroxydes diacylés) Indice de peroxyde: 97,5%
-7- 2604357
Exemple 3
Préparation du peroxyde de décanoyl benzoyle Composé de formule (I) dans laquelle:
R1=-(CH2)8-CH3et R2=H.
Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 1 et en utilisant 4,2g de chlorure de l'acide décanolque, on obtient 4,9g
d'une huile pure (rendement 84%).
Le spectre H RMN est conforme à la structure attendue.
Spectre IR: Bandes à 1810cm-1 et 1780cm-l(peroxydes
diacylés).
Indice de peroxyde: 98%.
Exemple 4
Préparation du peroxyde d'octanoyl-m-chlorobenzoyle Composé de formule (I) dans laquelle:
R1i=-(CH2)6-CH3, R2=m-Cl et n=l.
A 3g d'acide m-chloroperbenzoique à 85% en solution dans 70ml d'éther anhydre, on ajoute à -30 C, sous gaz inerte, 2,6g (1,1 eq.) de chlorure de l'acide octanolque. Après addition goutte à goutte de 1,4 ml de pyridine, on poursuit l'agitation à -30 C pendant
environ 1 heure.
Après lavage à l'eau jusqu'à pH neutre et séchage de la phase organique sur sulfate de sodium, on évapore l'éther, à froid et sous vide, et on obtient 5,1g d'une huile brute que l'on chromatographie sur colonne de silice (éluant: hexane - acétate d'éthyle 95/5). On récupère, après évaporation du solvant d'élution sous vide et à froid, 4,2g d'une
huile pure (rendement 95%).
Le spectre de H RMN est conforme à la structure attendue.
cm-i cm-i Spectre IR: Bandes à 1810m- et 1780m- (peroxydes
diacylés).
Indice de peroxyde: 98,3%
EXEMPLES DE COMPOSITION
Exemple 1
On prépare un stick anti-acnélque ayant la composition suivante: - Cire de carnauba.................................................6,00g Ozokérite........................................................6,00g Alcool cétylique.................................................2,00g Lanoline anhydre.................................................9,50g Polyisobutylène hydrogéné.......................................60,00g
-8- 2604357
- Oxyde de titane..................................................2,00g Oxyde de fer rouge...............................................2,00g Oxyde de fer jaune.............................................. 1,50g Oxyde de fer brun................................................1,OOg Peroxyde d'octanoyl m-chlorobenzoyle............................10,00g.
Exemple 2
On prépare un gel anti-acnéique ayant la composition suivante: - Carbopol 934 de la Société GOODRICH.............................0,60g Triéthanolamine (pH 6,5)........................................0,40g Mélange de stéarate de polyéthylène glycol et de stéarate de glycol vendu sous la dénomination de "TEFOSE 63" par la Société GATEFOSSE..............
............3,00g - Huile de purcellin....................................DTD: ..........5,00g Peroxyde de lauroyl benzoyle............................DTD: ........5,00g - EDTA disodique............................................DTD: ......O,05g - Eau purifiée q.s.p..........................................DTD: ..100,OOg..DTD: Exemple 3
On prépare une crème anti-acnéique ayant la composition sui-
vante: - Stéarate de polyéthylène glycol 50 vendu sous la dénomination de "MYRJ 53" par la Société ATLAS...............4,00g - Monostéarate de glycérol........................................O,70g - Alcool cétylique..
............................................2,50g - Cire autoémulsionnable vendue sous la dénomination de "SINNOWAX SX" par la Société HENKEL..........4,00g - Huile de vaseline...................................DTD: ...........10,00g Carbopol 940 de la Société GOODRICH...................DTD: ..........0,20g - Triéthanolamine (pH 6,5)................................DTD: ........0,20g - Peroxyde d'octanoyl benzoyle..............................DTD: ......1,00g - Acide éthylène diaminetétracétique (EDTA) (sel disodique)...DTD: ..............................................O,05g - Eau q.s.p...........DTD: ..........................................100,OOg..DTD: -9- 2604357
Claims (11)
1. Composition pharmaceutique ou cosmétique topique caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que principe actif, au moins un peroxyde comportant un radical aromatique et un groupement saturé répondant à la formule suivante: c-0-0-C-R (R2) c dans laquelle: R1 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 3 à 17 atomes de carbone substitué ou non par un ou plusieurs
halogènes, interrompu ou non par un groupement carbonyle et pouvant com-
porter un groupement terminal acide carboxylique estérifié ou non ou R1 représente un radical cycloalkyle.ayant 3 à 10 atomes de carbone, n est 1 ou 2, et R2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, un radical -CF3, un radical alkoxy ayant de 1 à 12 atomes de carbone ou un radical acyle
ayant de 2 à 16 atomes de carbone.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que
le radical aromatique est le radical phényle, p-chlorophényle, m-
chlorophényle, 2,4-dichlorophényle, p-tolyle, p-méthoxyphényle ou o,m ou p-trifluorométhylphényle.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 3 à 17 atomes de carbone est un radical propyle, pentyle, isopentyle, heptyle, nonyle, undécyle ou heptadécyle.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le radical cycloalkyle ayant de 3 à 10 atomes de carbone est le radical cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, adamantyle,
norbornyle, décahydronaphtyle ou 7,7-diméthyl bicyclo[2-2-jhept-1-yle.
5. Composition selon la revendication 1 caractérisée par le fait que le radical R1 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de
5 à I1l atomes de carbone, n est 1 et R2 représente un atome de chlore.
-10- 2604357
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précéden-
tes caractérisée par le fait que le peroxyde est pris dans le groupe constitué par: - le peroxyde d'hexanoyl benzoyle, - le peroxyde d'octanoyl benzoyle, - le peroxyde de décanoyl benzoyle, - le peroxyde d'octanoyl m-chlorobenzoyle, et
- le peroxyde de lauroyl benzoyle.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée par le fait que le peroxyde de formule (I) est présent à une concentration comprise entre 0,1 et 20% et de préférence entre 1 et 10%
en poids.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes
caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une pommade,
d'une émulsion, d'un gel, d'une lotion ou d'un stick.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins une substance antibiotique telle que l'érythromycine, la clindamycine et la
lincomycine, leurs esters et leurs sels.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent
kératolytique, un agent antifongique ou un agent anti-inflammatoire.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des agents conserva-
teurs, des pigments, des humectants, des parfums, des colorants, des tensioactifs, des épaississants ou des charges telles que du talc, de la poudre de nylon, d'amidon ou de polyéthylène, des solvants, des
stabilisants, des filtres solaires ou des agents séquestrants.
4e' t
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8613605A FR2604357B1 (fr) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Composition pharmaceutique et cosmetique anti-acneique |
| JP62245743A JPS6391313A (ja) | 1986-09-30 | 1987-09-29 | 医薬および抗アクネ化粧組成物 |
| DE19873732840 DE3732840A1 (de) | 1986-09-30 | 1987-09-29 | Pharmazeutische und kosmetische anti-akne-zusammensetzung |
| IT22071/87A IT1222770B (it) | 1986-09-30 | 1987-09-29 | Composizione farmaceutica e cosmetica anti-acne a base di perossidi aromatici |
| US07/102,493 US4906617A (en) | 1986-09-30 | 1987-09-29 | Pharmaceutical compositions containing saturated aromatic peroxides |
| CH3772/87A CH672067A5 (fr) | 1986-09-30 | 1987-09-29 | |
| NL8702321A NL8702321A (nl) | 1986-09-30 | 1987-09-29 | Farmaceutische en cosmetische samenstelling voor de bestrijding van acne. |
| BE8701109A BE1004155A3 (fr) | 1986-09-30 | 1987-09-30 | Composition pharmaceutique et cosmetique anti-acneique. |
| GB8722934A GB2198350B (en) | 1986-09-30 | 1987-09-30 | Anti-acne pharmaceutical and cosmetic composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8613605A FR2604357B1 (fr) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Composition pharmaceutique et cosmetique anti-acneique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2604357A1 true FR2604357A1 (fr) | 1988-04-01 |
| FR2604357B1 FR2604357B1 (fr) | 1988-12-02 |
Family
ID=9339394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8613605A Expired FR2604357B1 (fr) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Composition pharmaceutique et cosmetique anti-acneique |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4906617A (fr) |
| JP (1) | JPS6391313A (fr) |
| BE (1) | BE1004155A3 (fr) |
| CH (1) | CH672067A5 (fr) |
| DE (1) | DE3732840A1 (fr) |
| FR (1) | FR2604357B1 (fr) |
| GB (1) | GB2198350B (fr) |
| IT (1) | IT1222770B (fr) |
| NL (1) | NL8702321A (fr) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2628319B1 (fr) * | 1988-03-09 | 1990-12-07 | Oreal | Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de peroxyde de benzoyle et de sels d'ammonium quaternaires |
| US5437868A (en) * | 1991-07-23 | 1995-08-01 | Ecolab Inc. | Peroxyacid antimicrobial composition |
| US5200189A (en) * | 1991-07-23 | 1993-04-06 | Ecolab Inc. | Peroxyacid antimicrobial composition |
| DE4329379C1 (de) * | 1993-09-01 | 1995-02-16 | Beiersdorf Ag | Gegen unreine Haut und milde Formen der Akne wirksame Zubereitungen mit einem Gehalt an Wollwachssäuren |
| DE4404086B4 (de) * | 1994-02-09 | 2006-09-21 | Rhône-Poulenc Rorer GmbH | Pharmazeutische und/oder kosmetische Zusammensetzung |
| US6010729A (en) * | 1998-08-20 | 2000-01-04 | Ecolab Inc. | Treatment of animal carcasses |
| US6326032B1 (en) | 1998-11-18 | 2001-12-04 | Ecolab Inc. | Beverage manufacture and cold aseptic bottling using peroxyacid antimicrobial composition |
| US6262117B1 (en) | 1999-02-18 | 2001-07-17 | Allergan Sales, Inc. | Method and composition for treating acne |
| AU2001253777B2 (en) * | 2000-04-28 | 2005-05-19 | Ecolab Inc. | Antimicrobial composition |
| US7150884B1 (en) | 2000-07-12 | 2006-12-19 | Ecolab Inc. | Composition for inhibition of microbial growth |
| US6387383B1 (en) | 2000-08-03 | 2002-05-14 | Dow Pharmaceutical Sciences | Topical low-viscosity gel composition |
| US6479454B1 (en) | 2000-10-05 | 2002-11-12 | Ecolab Inc. | Antimicrobial compositions and methods containing hydrogen peroxide and octyl amine oxide |
| US6514556B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-02-04 | Ecolab Inc. | Method and composition for washing poultry during processing |
| US7316824B2 (en) * | 2000-12-15 | 2008-01-08 | Ecolab Inc. | Method and composition for washing poultry during processing |
| US6964787B2 (en) * | 2001-02-01 | 2005-11-15 | Ecolab Inc. | Method and system for reducing microbial burden on a food product |
| WO2002077170A2 (fr) * | 2001-03-22 | 2002-10-03 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Proteine expansine, polynucleotides correspondants et methodes d'utilisation associees |
| US6635286B2 (en) * | 2001-06-29 | 2003-10-21 | Ecolab Inc. | Peroxy acid treatment to control pathogenic organisms on growing plants |
| US7060301B2 (en) | 2001-07-13 | 2006-06-13 | Ecolab Inc. | In situ mono-or diester dicarboxylate compositions |
| US6627593B2 (en) | 2001-07-13 | 2003-09-30 | Ecolab Inc. | High concentration monoester peroxy dicarboxylic acid compositions, use solutions, and methods employing them |
| DE10157260B4 (de) * | 2001-11-22 | 2005-12-15 | Pharmoxid Arznei Gmbh + Co. Kg | Streichfähige Salbe mit Ozoniden und Peroxiden von Fettsäuren oder deren Estern |
| US20040167223A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-08-26 | Popp Karl F. | Topical antibacterial formulations |
| US20040171561A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-09-02 | Popp Karl F. | Topical formulations for treatment of rosacea |
| US20040043946A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-03-04 | Popp Karl F. | Topical formulations for treatment of skin disorders |
| US7622606B2 (en) * | 2003-01-17 | 2009-11-24 | Ecolab Inc. | Peroxycarboxylic acid compositions with reduced odor |
| US7776355B2 (en) * | 2003-07-03 | 2010-08-17 | Medics Pharmaceutical Corporation | Delivery system for topical medications |
| US20050025817A1 (en) * | 2003-07-03 | 2005-02-03 | Bhatia Kuljit S. | Delivery system for topical medications |
| US20050019422A1 (en) * | 2003-07-23 | 2005-01-27 | Allergan, Inc. | Method and composition for treating acne |
| US20050161636A1 (en) * | 2004-01-09 | 2005-07-28 | Ecolab Inc. | Methods for washing and processing fruits, vegetables, and other produce with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7887641B2 (en) * | 2004-01-09 | 2011-02-15 | Ecolab Usa Inc. | Neutral or alkaline medium chain peroxycarboxylic acid compositions and methods employing them |
| US8999175B2 (en) * | 2004-01-09 | 2015-04-07 | Ecolab Usa Inc. | Methods for washing and processing fruits, vegetables, and other produce with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| AU2005206690B2 (en) * | 2004-01-09 | 2010-09-23 | Ecolab Inc. | Medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7771737B2 (en) | 2004-01-09 | 2010-08-10 | Ecolab Inc. | Medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7504123B2 (en) | 2004-01-09 | 2009-03-17 | Ecolab Inc. | Methods for washing poultry during processing with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7507429B2 (en) * | 2004-01-09 | 2009-03-24 | Ecolab Inc. | Methods for washing carcasses, meat, or meat products with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7479289B2 (en) * | 2004-07-02 | 2009-01-20 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Stable cleanser compositions containing sulfur |
| US7655682B2 (en) | 2004-07-02 | 2010-02-02 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Triple anti-irritant composition |
| KR20070115939A (ko) * | 2005-03-10 | 2007-12-06 | 제이알 켐, 엘엘씨 | 벤조일 퍼옥사이드 조성물 및 이용 방법 |
| CA2600762C (fr) * | 2005-03-10 | 2011-05-31 | Jr Chem, Llc | Compositions de peroxyde organique stables |
| WO2007005471A2 (fr) * | 2005-06-29 | 2007-01-11 | Jr Chem, Llc | Compositions de peroxyde organique stable |
| US20070044810A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-03-01 | Jr Chem, Llc | Method of enhanced drug application |
| US7556820B2 (en) | 2005-06-29 | 2009-07-07 | Jr Chem, Llc | Stable organic peroxide compositions |
| US20090306023A1 (en) * | 2005-06-29 | 2009-12-10 | Ramirez Jose E | Stable organic peroxide compositions |
| US7754670B2 (en) * | 2005-07-06 | 2010-07-13 | Ecolab Inc. | Surfactant peroxycarboxylic acid compositions |
| PL2010133T3 (pl) | 2006-03-31 | 2017-08-31 | Stiefel Research Australia Pty Ltd | Spienialny żel zawiesinowy |
| US7547421B2 (en) * | 2006-10-18 | 2009-06-16 | Ecolab Inc. | Apparatus and method for making a peroxycarboxylic acid |
| US8075857B2 (en) | 2006-10-18 | 2011-12-13 | Ecolab Usa Inc. | Apparatus and method for making a peroxycarboxylic acid |
| US20140308162A1 (en) | 2013-04-15 | 2014-10-16 | Ecolab Usa Inc. | Peroxycarboxylic acid based sanitizing rinse additives for use in ware washing |
| US9752105B2 (en) | 2012-09-13 | 2017-09-05 | Ecolab Usa Inc. | Two step method of cleaning, sanitizing, and rinsing a surface |
| EP3752278A1 (fr) | 2018-02-14 | 2020-12-23 | Ecolab USA Inc. | Compositions et méthodes pour la réduction de biofilm et de sporesà partir de membranes |
| WO2023201301A2 (fr) * | 2022-04-14 | 2023-10-19 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Lipidoïdes biodégradables et compositions et procédés d'utilisation de ceux-ci pour une livraison ciblée |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2018589A (en) * | 1978-04-04 | 1979-10-24 | Bristol Myers Co | Treatment of acne |
| GB2088717A (en) * | 1980-12-08 | 1982-06-16 | Rorer Int Overseas | A composition for the topical treatment of acne |
| US4364940A (en) * | 1981-02-23 | 1982-12-21 | Usv Pharmaceutical Corporation | Compositions for treating acne |
| GB2110088A (en) * | 1981-12-01 | 1983-06-15 | Wolff Chem Pharm Gmbh | Compositions for the treatment of acne |
| EP0133554A2 (fr) * | 1983-08-11 | 1985-02-27 | Richardson-Vicks, Inc. | Monohydroxy-benzoyl-péroxyde ainsi que les compositions pour le traitement de l'acné |
| GB2150436A (en) * | 1983-12-01 | 1985-07-03 | Oreal | Anti-acne composition based on benzoyl peroxide and solar filter |
-
1986
- 1986-09-30 FR FR8613605A patent/FR2604357B1/fr not_active Expired
-
1987
- 1987-09-29 DE DE19873732840 patent/DE3732840A1/de not_active Withdrawn
- 1987-09-29 JP JP62245743A patent/JPS6391313A/ja active Pending
- 1987-09-29 NL NL8702321A patent/NL8702321A/nl not_active Application Discontinuation
- 1987-09-29 US US07/102,493 patent/US4906617A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-29 CH CH3772/87A patent/CH672067A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-09-29 IT IT22071/87A patent/IT1222770B/it active
- 1987-09-30 BE BE8701109A patent/BE1004155A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-09-30 GB GB8722934A patent/GB2198350B/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2018589A (en) * | 1978-04-04 | 1979-10-24 | Bristol Myers Co | Treatment of acne |
| GB2088717A (en) * | 1980-12-08 | 1982-06-16 | Rorer Int Overseas | A composition for the topical treatment of acne |
| US4364940A (en) * | 1981-02-23 | 1982-12-21 | Usv Pharmaceutical Corporation | Compositions for treating acne |
| GB2110088A (en) * | 1981-12-01 | 1983-06-15 | Wolff Chem Pharm Gmbh | Compositions for the treatment of acne |
| EP0133554A2 (fr) * | 1983-08-11 | 1985-02-27 | Richardson-Vicks, Inc. | Monohydroxy-benzoyl-péroxyde ainsi que les compositions pour le traitement de l'acné |
| GB2150436A (en) * | 1983-12-01 | 1985-07-03 | Oreal | Anti-acne composition based on benzoyl peroxide and solar filter |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH672067A5 (fr) | 1989-10-31 |
| GB8722934D0 (en) | 1987-11-04 |
| NL8702321A (nl) | 1988-04-18 |
| FR2604357B1 (fr) | 1988-12-02 |
| IT1222770B (it) | 1990-09-12 |
| JPS6391313A (ja) | 1988-04-22 |
| DE3732840A1 (de) | 1988-03-31 |
| IT8722071A0 (it) | 1987-09-29 |
| GB2198350A (en) | 1988-06-15 |
| GB2198350B (en) | 1990-05-02 |
| US4906617A (en) | 1990-03-06 |
| BE1004155A3 (fr) | 1992-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE1004155A3 (fr) | Composition pharmaceutique et cosmetique anti-acneique. | |
| BE1004154A4 (fr) | Peroxydes aromatiques insatures et leur utilisation en therapeutique et cosmetique. | |
| CA1220717A (fr) | Composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire | |
| FR2679140A1 (fr) | Composition cosmetique ou dermatologique depigmentante contenant des derives d'arbutoside. | |
| WO1986006064A1 (fr) | Derives naphtaleniques a action de type retinoide, leur procede de preparation et compositions medicamenteuse et cosmetique les contenant | |
| LU86258A1 (fr) | Composes benzamido aromatique,leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique | |
| EP0077742B1 (fr) | Lanolate de cuivre et compositions topiques le contenant | |
| CH666679A5 (fr) | Derives naphtaleniques a action retinoique, leurs procedes de preparation et compositions medicamenteuse et cosmetique les contenant. | |
| BE1001203A3 (fr) | Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux. | |
| CA2099473C (fr) | Composition cosmetique et/ou dermatologique a action depigmentante contenant un acide di- ou tri-cafeoylquinique ou un melange de ceux-ci | |
| BE897195A (fr) | Nouveau derive de methylstryrylnaphtalene sa preparation et son application en tant que medicament | |
| CH671577A5 (fr) | ||
| CA1300131C (fr) | Esters retinoiques d'antibiotiques, leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant | |
| BE898315A (fr) | Composition anti-acnéique contenant en tant que composé actif un dérivé d'isothiazolo- (5,4b) pyridine one-3. | |
| EP0819692A1 (fr) | Nouveau dérivé de l'acide kojique et son utilisation comme agent dépigmentant | |
| FR2648131A1 (fr) | Nouveaux derives de tetrahydro -5,6,7,8 naphtalenol-1, leur procede de preparation et leur utilisation en tant qu'agents antioxydants dans des compositions cosmetiques et pharmaceutiques les contenant | |
| CA1307467C (fr) | Composition destinee au traitement de l'acne et de la seborrhee contenant en tant qu'agent actif un hydroperoxyde | |
| FR2580631A1 (fr) | Hydroxy-1 acyloxy-8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique | |
| FR2644459A1 (fr) | Esters retinoiques de l-cladinose, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique | |
| FR2555450A1 (fr) | Composition anti-acneique contenant en tant que compose actif un derive d'isothiazolo-(5,4b) pyridine one-3 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |