NL8702321A - Farmaceutische en cosmetische samenstelling voor de bestrijding van acne. - Google Patents
Farmaceutische en cosmetische samenstelling voor de bestrijding van acne. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8702321A NL8702321A NL8702321A NL8702321A NL8702321A NL 8702321 A NL8702321 A NL 8702321A NL 8702321 A NL8702321 A NL 8702321A NL 8702321 A NL8702321 A NL 8702321A NL 8702321 A NL8702321 A NL 8702321A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- peroxide
- group
- composition according
- chlorobenzoyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/38—Percompounds, e.g. peracids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
** N034742 1 Jp *>
Farmaceutische en cosmetische samenstelling voor de bestrijding van acne.__
De uitvinding heeft betrekking op een farmaceutische of cosmetische samenstelling voor de behandeling van verschillende dermatoses, waarvan het werkzame bestanddeel een peroxide is dat een aromatische groep en een verzadigde groep bevat.
5 Acne is zoals bekend een huidstoornis die veelvormig is (bij een zelfde persoon komen verschillende typen letsels voor), in het algemeen zich in de puberteit voordoet en in de meeste gevallen bij 20-25 jaar vanzelf overgaat.
Acne treedt vooral op op delen van het lichaam de rijk zijn aan 10 talgklieren hetgeen aantoont dat er een bepaalde afhankelijkheid is van deze dermatose van talg (huidsmeer), het door de klieren gevormde pro-dukt. De tijdens de puberteit optredende stijging van de hormonenactiviteit veroorzaakt een overactiviteit van de talgklieren en de aldus gevormde talg beweegt zich door het haar- en huidsmeerkanaal naar het 15 huidoppervlak. Hoewel over het ontstaan van acne weinig duidelijkheid bestaat, is de oorzaak gelegen in de vorming van een kenmerkend letsel, de meeëter. Deze leidt tot verstopping van het haar- en huidsmeerkanaal tengevolge van een verstoorde keratinisering van het trechtervormige gedeelte van het kanaal. Voornaamste effect van deze verstopping 20 is dat de viscositeit van de talg en de fysisch-chemische kenmerken van het milieu (pH, zuurstofdampdruk e.d.) veranderen. Door deze verandering kunnen in de huid verblijvende microben, in hoofdzaak Propionibac-terium acnes, een anaerobe of zuurstof verdragende stam, zich overmatig verspreiden.
25 Deze overmatige verspreiding van bacteriën heeft tot gevolg dat bepaalde proteasen van bacteriële oorsprong vrijkomen die afbraak van het haarzakje en daarmee het vrijkomen van inflammatoire verbindingen in de huid veroorzaken en de ontstekingsreactie van het organismen op gang brengen.
30 De hoofdelementen van de vorming van acne zijn dus: - een verhoogde tal gafschei ding, - een verstoring van de keratinisatie van het haar- en huidsmeerkanaal, en - een overmatige verspreiding van bacteriën, voornamelijk van 35 Propionibacterium acnes.
Een middel dat acne op doeltreffende wijze kan behandelen heeft derhalve de volgende werkingen: 8702321
V
2 a) een keratolytische en comedolytische werking waardoor hyper-keratose van de haarzakjes wordt vermeden en meeöters kunnen worden verwijderd, b) een bacterlostatlsche werking waardoor de activiteit van 5 Propionibacterium acnes wordt geremd, en c) een sebostatische werking waardoor de overmatige afscheiding van talg wordt geremd.
Talrijke anti-acnemiddelen zijn voorgesteld, maar geen daarvan beschikt over alle werkingen die een doeltreffende behandeling, overigens 10 zonder bijwerkingen, mogelijk maken.
Van deze middelen is benzoyl peroxide, een antibacterieel middel dat tevens keratolytische eigenschappen heeft, ongetwijfeld het meest bekend.
Toch is de toepassing van benzoyl peroxide niet zonder bezwaren we-15 gens de instabiliteit, de reactiviteit en de bijwerkingen ervan. Benzoyl peroxide heeft als bijwerking een bepaalde mate van agressiviteit die tijdens de behandeling zelfs bij betrekkelijk lage concentraties vaak tot overgevoeligheid zoals jeuk en irritatie kan leiden.
De uitvinding heeft tot doel een nieuwe anti-acnesamenstelling te 20 verschaffen voor de behandeling van verschillende stadia van acne, waarvan de keratolytische, comedolytische en bacteriostatische werking beter is dan van samenstellingen op basis van benzoyl peroxide.
De verbindingen die deel uitmaken van de samenstellingen volgens de uitvinding dringen door hun lipofiele karakter verder door en leve-25 ren tijdens de doorgang door de huid benzoëzuur of derivaten daarvan die enerzijds zoals bekend een keratolytische werking hebben en anderzijds de pH verlagen in een gebied dat gunstig is voor het remmen van de werking van Propionibacterium acnes.
De uitvinding heeft betrekking op een farmaceutische of cosmeti-30 sche samenstelling met daarin als werkzaam bestanddeel tenminste een peroxide dat een aromatische groep en een verzadigde groep bevat, en kan worden weergegeven met de algemene formule I: // C "*" 0 * 0 *"" C 1 R.
35 8 8 waarin Ri een onvertakte of vertakte, al dan niet met een of meer ha-logeenatomen gesubstitueerde, al dan niet door een carbonylgroep onder-40 broken en al dan niet een eventueel veresterde eindstandige carboxyl- 870 2 32 1 3 a groep bevattende alkyl groep voorstelt dan wel een cycloalkylgroep met 5-10 koolstofatomen voorstelt, en R£ een waterstofatoom, een halogeenatoom, een trifluormethylgroep, een methoxygroep, een ethoxygroep of een acylgroep met 2-16 koolstof-5 atomen voorstelt.
Uit farmacologisch onderzoek is gebleken dat de werkzame verbindingen in de samenstellingen volgens de uitvinding een duidelijk betere keratolytische en comedolytische werking hebben dan benzoylperoxide.
In de verbindingen met de algemene formule I is de aromatische 10 groep bij voorkeur fenyl, p-chloorfenyl, m-chloorfenyl, p-methoxyfenyl of o-, m- of p-trifluormethylfenyl.
De al of niet vertakte alkyl groep met 3-17 koolstofatomen is bij voorkeur propyl, pentyl, isopentyl, heptyl, nonyl, undecyl of heptade-cyl.
15 De cycloalkylgroep met 5-10 koolstofatomen is bij voorkeur cyclo-pentyl, cyclohexyl, adamantyl, norbornyl, 4-(l,l-dimethylethyl)cyclohe-Xyl, decahydronaftyl of 7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-l-yl.
Van de hierboven bedoelde peroxiden met de formule I kunnen worden genoemd: 20 hexanoylbenzoyl peroxide octanoylbenzoylpe roxi de decanoylbenzoylperoxide 1auroylbenzoylperoxide palmitoylbenzoylperoxide 25 octanoyl-3-chloorbenzoylperoxide 2- methylpropanoylbenzoylperoxi de 3- methylbutanoylbenzoylperoxide 3,3-dimethylbutanoyl-3-chloorbenzoylperoxi de heptanoyl-3-chloorbenzoylperoxi de 30 2-methylbutanoyl-3-chloorbenzoylperoxi de 2-chloor-2-methylpropanoylbenzoylpe roxi de 5-broompentanoylbenzoylperoxi de 2-broomhexanoylbenzoylperoxi de 2-chloor-2-ethyl.hexanoylbenzoylperoxi de 35 2-chloorbutanoyl-3-chloorbenzoylperoxi de 2-chloor-3-methylbutanoyl-3-chloorbenzoylperoxide 2- chloor-3,5,5-trimethylhexanoyl-3-chloorbenzoylperoxide 3- carboxypropanoylbenzoyl peroxide 4- carbo*ybutanoylbenzoylperoxi de 40 2-ethoxycarbonyl-2-methylbutanoylperoxi de 8 7 e ? 1 ΐ 4 cyclohexylcarbonyl benzoylperoxi de 7,7-dimethylbi cyclo[2.2.1]hept-l-ylcarbonyl benzoylpe roxi de cyclohexylcarbonyl-3-chloorbenzoylperoxide 4-(1,1-dimethyl ethyl)cyclohexylcarbonyl-3-chloorbenzoylperoxi de 5 bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbonyl-3-chloorbenzoylperoxide en 4-oxopentanoylbenzoylperoxide
Peroxiden met bijzondere voorkeur die bij de behandeling van verschillende vormen van acne bevredigende resultaten hebben opgeleverd zijn die waarin Ri een onvertakte of vertakte alkylgroep met 5-11 10 koolstofatomen voorstelt en 1¾ een waterstofatoom of een chlooratoom is.
Van deze peroxiden kunnen worden genoemd: - hexanoylbenzoylperoxide - octanoylbenzoylperoxi de 15 - decanoylbenzoylperoxi de - octanoyl-3-chloorbenzoylperoxide en - 1 auroylbenzoylperoxide.
De peroxiden met de formule I waarvan sommige bekend zijn worden volgens gebruikelijke in de literatuur beschreven methoden verkregen; 20 de volgende publikaties zijn bijzonder relevant: "Organic peroxides" Ed.D. Swern, 1970, 1971 en 1972, K. Rübsamen, Chem. Ber. 102^1290 (1969), D. Denney, J. Org. Chem. 30, 3760 (1965), "The Chemistry of Peroxides", Ed. Saul PATAI (1983) (John 25 Wiley/Sons) en M. Feldhues - H. SchSfer, Tetrahedron 41_, 4195-4212 en 4213-4245 (1985).
Volgens deze werkwijzen laat men een zuurchloride reageren hetzij met perbenzoëzuur of een derivaat van perbenzoëzuur in aanwezigheid 30 van een base, hetzij met een natriumzout van perbenzoëzuur of een derivaat daarvan, hetzij met een eventueel gesubstitueerd aromatisch zuurchloride in aanwezigheid van waterstofperoxide en een base.
Voorbeelden van de bereiding van peroxiden volgens de uitvinding volgen hierna te illustratie.
35 De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen verschillende vormen hebben, in het bijzonder de vorm van een zalf, een gel, een emulsie, een lotion, een staaf.
Het begrip "zalf" omvat ook samenstellingen zoals crèmes op basis van absorbeerbare lipofiele stoffen, bijvoorbeeld vaseline, lanoline, 40 polyethyleenglycolen en mengsels daarvan.
870 2 32 1 5
De emulsies die zowel van het type olie-in-water als water-in-olie kunnen zijn worden bereid nadat het peroxide volgens de uitvinding in de waterfase is gedispergeerd. De gewichtsverhouding tussen de vetfase en de waterfase ligt in het algemeen tussen 95:5 en 25:75.
5 Als vetfase kunnen onder meer de volgende oliën worden gebruikt: - dierlijke oliën zoals lanoline en perhydrosqualeen, - plantaardige vetten zoals zoete amandelolie, avocado-olie, ricinusolie, olijfolie, druivepitolie, maanzaadolie, koolzaadolie, arachide- 10 olie, maïsolie, zonnebloemolie, nootolie, jojoba-olie, saffloerolie, tarwekiemolie, galamboter en vet van Shorea robusta, - minerale oliën zoals paraffine-olie, oplosbare siliconenoliën en andere oliën.
Men kan ook vetalcoholen gebruiken zoals cetylalcohol of syntheti-15 sche stoffen zoals verzadigde esters, in het bijzonder isopropyl palmi-taat, isopropyl-, butyl- of cetylmyristaat, hexadecylstearaat, steara-ten van glycerol en polyethyleenglycol, ethylpalmftaat, triglyceriden van octaanzuur en decaanzuur, cetylricinoleaat, purcelline-olie en ge-hydrogeneerd polyisobutyleen.
20 De vetfase van de emulsies kan ook een was bevatten, zoals carnau-bawas, bijenwas, ozokerietwas of candeliHawas.
Deze samenstellingen in de vorm van emulsies kunnen ook andere bestanddelen bevatten zoals conserveermiddelen, pigmenten, parfums, kleurstoffen, zonnefilters, emulsiestabilisatoren zoals magnesiumsul-25 faat, vulstoffen zoals nylon-, zetmeel- of polyethyleenpoeder en se-questreermiddelen.
Uiteraard moeten dragers en bestanddelen die een ongewenste reactie kunnen aangaan met de peroxiden volgens de uitvinding worden vermeden.
30 Gelen zijn halfvaste preparaten die worden verkregen door gelering van een suspensie van het peroxide met behulp van een geleermiddel zoals "Bentongel" van de firma N.L. INDUSTRIES, voor een vetfase of een waterfase, verknoopt polyacrylzuur zoals CARB0P0L 940 en 941 van de firma 1300DRICH dat in geneutraliseerde vorm wordt gebruikt of cellulo-35 sederivaten.
Indien gewenst kan in de gel een niet-ionogene oppervlakte-actieve stof zoals een polyoxyethyleenalcohol met 4-20 ethyleenoxide-eenheden of een sorbitanester worden opgenomen waardoor het peroxide beter wordt gedispergeerd en beter beschikbaar is. Ook kan een oplosmiddel zoals 40 een kleine alifatische alcohol zoals ethanol in een hoeveelheid van 8702321 % 6 * 0,5-30 gew.%, een conserveermiddel, een parfum of een kleurstof worden opgenomen.
De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen ook 1-20¾ van een bevochtigingsmiddel zoals glycerol, sorbitol of propyleenglycol bevat-5 ten.
In de hierboven beschreven samenstellingen is het gehalte van het peroxide volgens de uitvinding in het algemeen tussen 0,1 en 20 gew.% bij voorkeur tussen 1 en 10 gew.% van de gehele samenstelling.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm kan het peroxide volgens de 10 uitvinding worden gecombineerd met ten minste een voor plaatselijke toediening bruikbaar anti-acnemiddel, in het bijzonder een antibiotische stof.
Volgens dit aspect van de uitvinding is het antibioticum in het algemeen aanwezig in een concentratie tussen 0,5 en 5 gew.% van de sa-15 menstelling. Als antibiotica die de voorkeur hebben kunnen worden genoemd erytromycine, clindamycine en lincomycine, alsmede de esters en zouten daarvan.
Volgens een andere uitvoeringsvorm wordt het peroxide volgens de uitvinding gecombineerd met ten minste een ander keratolytisch middel 20 zoals salicylzuur, een schimmel bestrijdend middel of een ontstekings-werend middel.
Bij de behandeling van acne worden de samenstellingen zoals hierboven beschreven ten minste eenmaal daags in een hoeveelheid van 0,5-10 mg/cm^ op de wonden aangebracht en afhankelijk van de ernst van 25 de huidaandoening kan de duur van de behandeling in de orde van 2-14 weken liggen.
Hierna volgen ter illustratie en niet ter beperking enige voorbeelden van de bereiding van de peroxiden volgens de uitvinding alsmede enige voorbeelden van anti-acnepreparaten.
30 VOORBEELDEN VAN DE BEREIDING VAN PEROXIDEN.
Voorbeeld I
Hexanoylbenzoylperoxi de (Verbinding met formule I waarin Ri=-(CH2)4-CH3 en R2=H) 35 Aan 3,2 g natriumperbenzoaat (0,02 mol) onder 50 ml watervrij di-chloormethaan wordt bij -30°C in 10 min. onder een inert gas 2,96 g hexanoylchloride (1,1 eq.) toegevoegd. Na 2 uur roeren bij -15°C wordt het reactiemengsel gewassen met een oplossing van bicarbonaat tot dat het waswater neutraal is.
40 Na drogen van de organische fase op natriumsulfaat en koud afdam- 8702321 ê 7 pen van het di chi oo methaan onder veminderde druk verkrijgt men 4,8 g van een ruwe olie die wordt onderworpen aan chromatografie op een sili-ciumoxidekolom (eluens: hexaan/dichloormethaan, 5/1).
Na koud en onder verminderde druk afdampen van het elutiemiddel 5 wordt 4,05 g van een zuivere olie verkregen (opbrengst 86¾). het ^H-NMR-spectrum klopt met de verwachte structuur.
IR-spectrum: absorptie bij 1810 en 1780 cm”1 (diacylperoxi-den).
Peroxide-index: 97%.
10 Voorbeeld II
Octanoylbenzoylperoxi de (Verbinding met de formule I waarin R^=(CH2)en R2=H).
Werkwijze volgens voorbeeld I waarbij 3,6 g octanoylchloride wordt 15 gebruikt en 4,4 g van een zuiver olie wordt verkregen (opbrengst 83%).
Het ^-NMR-spectrum klopt met de verwachte structuur.
IR-spectrum: absorptie bij 1810 en 1780 cm”1 (diacylperoxiden)
Peroxide-index: 97,5%.
20 Voorbeeld III
Decanoylbenzoylperoxi de (Verbinding met formule I waarin Ri=-(CH2)8-CH3 en R2=H).
Werkwijze volgens voorbeeld I waarbij 4,2 g decanoylchloride wordt 25 gebruikt en 4,9 g zuivere olie wordt verkregen (opbrengst 84%).
Het 1H-NMR-spectrum klopt met de verwachte structuur.
IR-spectrum: absorptie bij 1810 en 1780 cm”1 (diacylperoxi-(den).
Peroxide-index: 98%.
30 Voorbeeld IV
Octanoyl-m-chloorbenzoylperoxi de (Verbinding met formule I waarin Ri=-(CH2)6-CH3 en R2=m-Cl).
Aan 3 g m-chloorperbenzoëzuur, 85%, opgelost in 70 ml watervrije 35 ether wordt bij -30eC onder een inert gas 2,6 g octanoylchloride (1,1 eq.) toegevoegd. Na druppelsgewijze toevoeging van 1,4 ml pyridine wordt nog ongeveer 1 uur bij -30eC geroerd.
Na wassen met water tot neutraal en drogen van de organische fase op natriumsulfaat wordt de ether koud en onder verminderde druk afge-40 dampt. Er wordt 5,1 g van een ruwe olie verkregen die wordt onderworpen 8702321 * 8 i aan chromatografie op een siliciumoxidekolom (eluens: hexaan/ethylacetaat, 95/5). Na koud en onder verminderde druk afdampen van het elutie-middel wordt 4,2 g zuivere olie verkregen (opbrengst: 95%).
Het lH-NMR-spectrum klopt met de verwachte structuur.
5 IR-spectrum: absorptie bij 1810 en 1780 cnr* (diacylperoxi den).
Peroxide-index: 98,3%.
SAMENSTELLINGSVOORBEELDEN;
Voorbeeld V
10 Men bereidt een anti-acnestaaf met de volgende samenstelling: - carnaubawas 6,00 g - ozokeriet 6,00 g - cetyl alcohol 2,00 g - lanoline, watervrij 9,50 g 15 - gehydrogeneerd polyisobutyleen 60,00 g - titaanoxide 2,00 g - rood ijzeroxide 2,00 g - geel ijzeroxide 1,50 g - bruin ijzeroxide 1,00 g 20 - octanoyl-m-chloorbenzoylperoxide 10,00 g
Voorbeeld VI
Men bereidt een anti-acnegel met de volgende samenstelling: - Carbopol 934 van de firma GOODRICH 0,60 g - Triethanolamine (pH 6,5) 0,40 g 25 - mengsel van polyethyleenglycolstearaat en glycolstearaat, handelsprodukt "TEFOSE 63" van de firma GATEFOSSE 3,00 g - purcelline-olie 5,00 g - 1 auroylbenzoyl peroxide 5,00 g - EDTA-dinatriumzout 0,05 g 30 - gezuiverd water, qs. ad 100,00 g
Voorbeeld VII
Men bereidt een anti-acnecrème met de volgende samenstelling: - polyethyleenglycolstearaat 50, handelsprodukt "MYRJ 53" van de firma ATLAS 4,00 g 35 - glycerolmonostearaat 0,70 g - cetyl alcohol 2,50 g - zelf emulgeerbare was, handelsprodukt "SINNOWAX SX" van de firma HENKEL 4,00 g - vaselineolie 10,00 g 40 - Carbopol 940 van de firma GOODRICH 0,20 g 870 2 32 1 9 - triethanolamine (pH 6,5} 0,20 g - octanoylbenzoylperoxide 1,00 g - ethyleendiaminetetra-azijnzuur (EDTA), dinatriumzout 0,05 g - water qs, ad 100,00 g 8702321
Claims (11)
1. Farmaceutische of cosmetische samenstelling voor plaatselijk gebruik met het kenmerk dat deze als werkzaam bestanddeel ten minste 5 een peroxide bevat dat een aromatische groep en een verzadigde groep bevat en voldoet aan formule I U V-c-0-0-C-R. V / II II 1 (I) 10 *2^ ° 0 waarin Ri een onvertakte of vertakte, al dan niet met een of meer ha-logeenatomen gesubstitueerde, al dan niet met een carbonyl groep onderbroken en eventueel een al dan niet veresterde eindstandige carboxyl-15 groep bevattende alkyl groep met 3-17 kool stofatomen voorstelt of een cycloalkylgroep met 5-10 koolstofatomen voorstelt en R2 een waterstofatoom, een halogeenatoom, een trifluormethylgroep, een methoxygroep, een ethoxygroep of een acylgroep met 2-16 koolstofatomen voorstelt.
2. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk dat de aro matische groep fenyl, p-chloorfenyl, m-chloorfenyl, p-methoxyfenyl of o-, m- of p-trifluormethylfenyl is.
3. Samenstelling volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk dat de al dan niet vertakte alkyl groep met 3-17 koolstofatomen propyl, pentyl, 25. sopentyl, heptyl, nonyl, undecyl of heptadecyl i s.
4. Samenstelling volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk dat de cycloalkylgroep met 5-10 koolstofatomen cyclopentyl, cyclohe*yl, ada-mantyl, norbonyl, 4-(l,l-dimethylethy1)cyclohexyl, decahydronaftyl of 7,7-dimethy 1bicyclo[2.2.1]hept-l-yl i s.
5. Samenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk dat Rj een onvertakte of vertakte alkyl groep met 5-11 koolstofatomen voorstelt en R2 een waterstofatoom of een chlooratoom voorstelt.
6. Samenstelling volgens een der voorgaande conclusies met het kenmerk dat het peroxide is gekozen uit de volgende groep: 35 hexanoylbenzoylperoxi de octanoylbenzoylperoxi de decanoylbenzoylperoxi de 1auroylbenzoylperoxi de pal mi toyl benzoyl peroxi de 40 octanoyl-3-chloorbenzoylperoxi de 8702321 t 2- methylpropanoylbenzoylperoxide 1 3- methylbutanoylbenzoylperox!de 3,3-dimethylbutanoyl-3-chloorbenzoylperoxide heptanoyl-3-chloorbenzoylperoxlde 5 2-methylbutanoyl-3-chloorbenzoylperoxi de 2-chloor-2-methylpropanoylbenzoyl peroxide 5-broompentanoylbenzoylperoxlde 2-broomhexanoylbenzoyl peroxide 2-chloor-2-ethylhexanoylbenzoylperoxlde 10 2-chloorbutanoyl-3-chloorbenzoylperoxlde 2-chloor-3-methylbutanoyl-3-chloorbenzoylperoxlde 2- chloor-3,5,5-trimethylhexanoyl-3-chloorbenzoylperoxide 3- carboxypropanoylbenzoylperoxi de 4- carboxybutanoylbenzoyl peroxide 15 2-ethoxycarbonyl-2-methylbutanoylperoxide cyclohexylcarbonyl benzoylperoxi de 7,7-dimethylbicyclo[2.2.l]hept-l-ylcarbonyl benzoylperoxi de cyclohexylcarbonyl-3-chloorbenzoylperoxi de 4- (1,1-dlmethylethyl) cyclohexylcarbonyl-3-chloorbenzoylperoxi de 20 bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbonyl-3-chloorbenzoylperoxide en 4-oxopentanoylbenzoyl peroxide
7, Samenstelling volgens een der conclusies 1-6, met het kenmerk dat het peroxide met de formule I aanwezig is in een concentratie tussen 0,1 en 20 gew.% en bij voorkeur tussen 1 en 10 gew.%
8. Samenstelling volgens een der conclusies 1-7, met het kenmerk dat deze de vorm heeft van een zalf, een emulsie, een gel, een lotion of een staaf.
9. Samenstelling volgens een der conclusies 1-8, met het kenmerk dat deze bovendien ten minste een antibiotische stof zoals erytromyci- 30 ne, clindamycine, lincomycine, een ester daarvan of een zout daarvan bevat.
10. Samenstelling volgens een der conclusies 1-9, met het kenmerk dat deze bovendien ten minste een keratolytisch middel, een schimmel-werend middel of een ontstekingswerend middel bevat.
11. Samenstelling volgens een der conclusies 1-10, met het kenmerk dat deze bovendien een of meer conserveermiddelen, pigmenten, bevochti-gingsmiddelen, parfums, kleurstoffen, oppervlakte-actieve stoffen, verdikkingsmiddelen of vulstoffen zoals talk, nylonpoeder, zetmeelpoeder of polyethyleenpoeder, oplosmiddelen, stabilisatoren, zonnefilters of 40 sequestreermiddelen bevat. 87 0 2 32 1
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8613605 | 1986-09-30 | ||
| FR8613605A FR2604357B1 (fr) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Composition pharmaceutique et cosmetique anti-acneique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8702321A true NL8702321A (nl) | 1988-04-18 |
Family
ID=9339394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8702321A NL8702321A (nl) | 1986-09-30 | 1987-09-29 | Farmaceutische en cosmetische samenstelling voor de bestrijding van acne. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4906617A (nl) |
| JP (1) | JPS6391313A (nl) |
| BE (1) | BE1004155A3 (nl) |
| CH (1) | CH672067A5 (nl) |
| DE (1) | DE3732840A1 (nl) |
| FR (1) | FR2604357B1 (nl) |
| GB (1) | GB2198350B (nl) |
| IT (1) | IT1222770B (nl) |
| NL (1) | NL8702321A (nl) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2628319B1 (fr) * | 1988-03-09 | 1990-12-07 | Oreal | Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de peroxyde de benzoyle et de sels d'ammonium quaternaires |
| US5437868A (en) * | 1991-07-23 | 1995-08-01 | Ecolab Inc. | Peroxyacid antimicrobial composition |
| US5200189A (en) * | 1991-07-23 | 1993-04-06 | Ecolab Inc. | Peroxyacid antimicrobial composition |
| DE4329379C1 (de) * | 1993-09-01 | 1995-02-16 | Beiersdorf Ag | Gegen unreine Haut und milde Formen der Akne wirksame Zubereitungen mit einem Gehalt an Wollwachssäuren |
| DE4404086B4 (de) * | 1994-02-09 | 2006-09-21 | Rhône-Poulenc Rorer GmbH | Pharmazeutische und/oder kosmetische Zusammensetzung |
| US6010729A (en) * | 1998-08-20 | 2000-01-04 | Ecolab Inc. | Treatment of animal carcasses |
| US6326032B1 (en) | 1998-11-18 | 2001-12-04 | Ecolab Inc. | Beverage manufacture and cold aseptic bottling using peroxyacid antimicrobial composition |
| US6262117B1 (en) | 1999-02-18 | 2001-07-17 | Allergan Sales, Inc. | Method and composition for treating acne |
| AU2001253777B2 (en) * | 2000-04-28 | 2005-05-19 | Ecolab Inc. | Antimicrobial composition |
| US7150884B1 (en) | 2000-07-12 | 2006-12-19 | Ecolab Inc. | Composition for inhibition of microbial growth |
| US6387383B1 (en) | 2000-08-03 | 2002-05-14 | Dow Pharmaceutical Sciences | Topical low-viscosity gel composition |
| US6479454B1 (en) | 2000-10-05 | 2002-11-12 | Ecolab Inc. | Antimicrobial compositions and methods containing hydrogen peroxide and octyl amine oxide |
| US6514556B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-02-04 | Ecolab Inc. | Method and composition for washing poultry during processing |
| US7316824B2 (en) * | 2000-12-15 | 2008-01-08 | Ecolab Inc. | Method and composition for washing poultry during processing |
| US6964787B2 (en) * | 2001-02-01 | 2005-11-15 | Ecolab Inc. | Method and system for reducing microbial burden on a food product |
| WO2002077170A2 (en) * | 2001-03-22 | 2002-10-03 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Expansin protein and polynucleotides and methods of use |
| US6635286B2 (en) * | 2001-06-29 | 2003-10-21 | Ecolab Inc. | Peroxy acid treatment to control pathogenic organisms on growing plants |
| US7060301B2 (en) | 2001-07-13 | 2006-06-13 | Ecolab Inc. | In situ mono-or diester dicarboxylate compositions |
| US6627593B2 (en) | 2001-07-13 | 2003-09-30 | Ecolab Inc. | High concentration monoester peroxy dicarboxylic acid compositions, use solutions, and methods employing them |
| DE10157260B4 (de) * | 2001-11-22 | 2005-12-15 | Pharmoxid Arznei Gmbh + Co. Kg | Streichfähige Salbe mit Ozoniden und Peroxiden von Fettsäuren oder deren Estern |
| US20040167223A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-08-26 | Popp Karl F. | Topical antibacterial formulations |
| US20040171561A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-09-02 | Popp Karl F. | Topical formulations for treatment of rosacea |
| US20040043946A1 (en) * | 2002-09-03 | 2004-03-04 | Popp Karl F. | Topical formulations for treatment of skin disorders |
| US7622606B2 (en) * | 2003-01-17 | 2009-11-24 | Ecolab Inc. | Peroxycarboxylic acid compositions with reduced odor |
| US7776355B2 (en) * | 2003-07-03 | 2010-08-17 | Medics Pharmaceutical Corporation | Delivery system for topical medications |
| US20050025817A1 (en) * | 2003-07-03 | 2005-02-03 | Bhatia Kuljit S. | Delivery system for topical medications |
| US20050019422A1 (en) * | 2003-07-23 | 2005-01-27 | Allergan, Inc. | Method and composition for treating acne |
| US20050161636A1 (en) * | 2004-01-09 | 2005-07-28 | Ecolab Inc. | Methods for washing and processing fruits, vegetables, and other produce with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7887641B2 (en) * | 2004-01-09 | 2011-02-15 | Ecolab Usa Inc. | Neutral or alkaline medium chain peroxycarboxylic acid compositions and methods employing them |
| US8999175B2 (en) * | 2004-01-09 | 2015-04-07 | Ecolab Usa Inc. | Methods for washing and processing fruits, vegetables, and other produce with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| AU2005206690B2 (en) * | 2004-01-09 | 2010-09-23 | Ecolab Inc. | Medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7771737B2 (en) | 2004-01-09 | 2010-08-10 | Ecolab Inc. | Medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7504123B2 (en) | 2004-01-09 | 2009-03-17 | Ecolab Inc. | Methods for washing poultry during processing with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7507429B2 (en) * | 2004-01-09 | 2009-03-24 | Ecolab Inc. | Methods for washing carcasses, meat, or meat products with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7479289B2 (en) * | 2004-07-02 | 2009-01-20 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Stable cleanser compositions containing sulfur |
| US7655682B2 (en) | 2004-07-02 | 2010-02-02 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Triple anti-irritant composition |
| KR20070115939A (ko) * | 2005-03-10 | 2007-12-06 | 제이알 켐, 엘엘씨 | 벤조일 퍼옥사이드 조성물 및 이용 방법 |
| CA2600762C (en) * | 2005-03-10 | 2011-05-31 | Jr Chem, Llc | Stable organic peroxide compositions |
| WO2007005471A2 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-11 | Jr Chem, Llc | Stable organic peroxide compositions |
| US20070044810A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-03-01 | Jr Chem, Llc | Method of enhanced drug application |
| US7556820B2 (en) | 2005-06-29 | 2009-07-07 | Jr Chem, Llc | Stable organic peroxide compositions |
| US20090306023A1 (en) * | 2005-06-29 | 2009-12-10 | Ramirez Jose E | Stable organic peroxide compositions |
| US7754670B2 (en) * | 2005-07-06 | 2010-07-13 | Ecolab Inc. | Surfactant peroxycarboxylic acid compositions |
| PL2010133T3 (pl) | 2006-03-31 | 2017-08-31 | Stiefel Research Australia Pty Ltd | Spienialny żel zawiesinowy |
| US7547421B2 (en) * | 2006-10-18 | 2009-06-16 | Ecolab Inc. | Apparatus and method for making a peroxycarboxylic acid |
| US8075857B2 (en) | 2006-10-18 | 2011-12-13 | Ecolab Usa Inc. | Apparatus and method for making a peroxycarboxylic acid |
| US20140308162A1 (en) | 2013-04-15 | 2014-10-16 | Ecolab Usa Inc. | Peroxycarboxylic acid based sanitizing rinse additives for use in ware washing |
| US9752105B2 (en) | 2012-09-13 | 2017-09-05 | Ecolab Usa Inc. | Two step method of cleaning, sanitizing, and rinsing a surface |
| EP3752278A1 (en) | 2018-02-14 | 2020-12-23 | Ecolab USA Inc. | Compositions and methods for the reduction of biofilm and spores from membranes |
| WO2023201301A2 (en) * | 2022-04-14 | 2023-10-19 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Biodegradable lipidoids and compositions and methods of use thereof for targeted delivery |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4318907A (en) * | 1978-04-04 | 1982-03-09 | Westwood Pharmaceuticals, Inc. | Method for treating acne vulgaris and compositions useful for that purpose |
| IT1210608B (it) * | 1980-12-08 | 1989-09-14 | Rorer Int Overseas | Composizione per il trattamento topico dell'acne |
| US4364940A (en) * | 1981-02-23 | 1982-12-21 | Usv Pharmaceutical Corporation | Compositions for treating acne |
| DE3147504A1 (de) * | 1981-12-01 | 1983-07-14 | Wolff Chem Pharm Gmbh | "mittel zur behandlung von akne" |
| US4520133A (en) * | 1983-08-11 | 1985-05-28 | Richardson-Vicks Inc. | Monohydroxy-benzoyl peroxide and compositions for treating acne |
| LU85111A1 (fr) * | 1983-12-01 | 1985-09-12 | Oreal | Composition anti-acnetique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire |
-
1986
- 1986-09-30 FR FR8613605A patent/FR2604357B1/fr not_active Expired
-
1987
- 1987-09-29 DE DE19873732840 patent/DE3732840A1/de not_active Withdrawn
- 1987-09-29 JP JP62245743A patent/JPS6391313A/ja active Pending
- 1987-09-29 NL NL8702321A patent/NL8702321A/nl not_active Application Discontinuation
- 1987-09-29 US US07/102,493 patent/US4906617A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-29 CH CH3772/87A patent/CH672067A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-09-29 IT IT22071/87A patent/IT1222770B/it active
- 1987-09-30 BE BE8701109A patent/BE1004155A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-09-30 GB GB8722934A patent/GB2198350B/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH672067A5 (nl) | 1989-10-31 |
| GB8722934D0 (en) | 1987-11-04 |
| FR2604357A1 (fr) | 1988-04-01 |
| FR2604357B1 (fr) | 1988-12-02 |
| IT1222770B (it) | 1990-09-12 |
| JPS6391313A (ja) | 1988-04-22 |
| DE3732840A1 (de) | 1988-03-31 |
| IT8722071A0 (it) | 1987-09-29 |
| GB2198350A (en) | 1988-06-15 |
| GB2198350B (en) | 1990-05-02 |
| US4906617A (en) | 1990-03-06 |
| BE1004155A3 (fr) | 1992-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8702321A (nl) | Farmaceutische en cosmetische samenstelling voor de bestrijding van acne. | |
| NL8702320A (nl) | Onverzadigde aromatische peroxiden en toepassing daarvan in de geneeskunde en de cosmetica. | |
| FR2689131A1 (fr) | Procédé de préparation de monoesters majoritairement en position 6' du D-maltose et leur utilisation dans les domaines cosmétique, bucco-dentaire, pharmaceutique et alimentaire. | |
| LU85789A1 (fr) | Utilisation dans les domaines therapeutique et cosmetique d'une solution anhydre de peroxyde d'hydrogene | |
| BE1001203A3 (fr) | Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux. | |
| EP0315539A2 (fr) | Esters aromatiques polycycliques d'antibiotiques macrolidiques et lincosamidiques, leur procédé de préparation et compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant | |
| CA1300131C (fr) | Esters retinoiques d'antibiotiques, leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant | |
| FR2618072A1 (fr) | Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de pyridones et d'agents antibacteriens | |
| US4199599A (en) | Glyceryl-tri-3,5,5-trimethylhexanoate protecting the skin therewith and cosmetic compositions therefore | |
| FR2530637A1 (fr) | Derives n-carbamoyl d'isothiazolo-(5,4b)pyridine one-3, leur procede de preparation et compositions anti-acneiques les contenant | |
| FR2697842A1 (fr) | Monoesters de 4-hydroxy-phényl-beta-D-glucose, leur procédé de préparation et leurs utilisations dans les domaines cosmétique, pharmaceutique, bucco-dentaire et alimentaire. | |
| CA1307467C (fr) | Composition destinee au traitement de l'acne et de la seborrhee contenant en tant qu'agent actif un hydroperoxyde | |
| EP0388308B1 (fr) | Esters rétinoiques de D-désosamine, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire et en cosmétique | |
| EP0315538B1 (fr) | Esters biaromatiques d'antibiotiques macrolidiques et lincosamidiques, leur procédé de préparation et compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant | |
| FR2644459A1 (fr) | Esters retinoiques de l-cladinose, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique | |
| CH670633A5 (nl) | ||
| EP0315535A2 (fr) | Esters cycloaliphatiques insaturés d'antibiotiques macrolidiques et lincosamidiques, leur procédé de préparation et compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant | |
| FR2696467A1 (fr) | Procédé de préparation de monoesters d'acides gras du D-fructose et leur utilisation dans les domaines cosmétique, bucco-dentaire, pharmaceutique et alimentaire. | |
| EP0315537A2 (fr) | Esters aromatiques d'antibiotiques macrolidiques et lincosamidiques, leur procédé de préparation et compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant | |
| JPS59112909A (ja) | 脂溶性エラスチンペプチド含有化粧料 | |
| WO1992000286A1 (fr) | N-alkyl oxo-1 et dioxo-1,1 thiamorpholinones-3 et leurs utilisations comme agents de penetration de composes actifs dans des compositions therapeutiques et cosmetiques |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |