JPS6391313A - 医薬および抗アクネ化粧組成物 - Google Patents

Abstract

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、活性成分として芳香族基および飽和基を有
するペルオキシドを含む、様々な皮膚病の処置特にアク
ネ（ざそう）の処置に用いられる医薬または化粧組成物
に関する。

〔発明の開示〕

よく知られているように、アクネは一般的に思春期に突
発的に現れ、大半は約２０〜２５歳で自然に消える（同
一のひとにおいても幾つかのタイプの病変が存在する）
多形性皮膚疾患である。

アクネは特に皮脂腺の多い領域に発生するが、これは皮
脂腺の合成物である皮脂に対して前記皮膚病がある種の
因果関係にあることを示す。

思春期におけるホルモン活性の突発的増加により皮脂腺
の活性が過剰となるため、その結果生成された皮脂は毛
嚢皮脂腺の導管を通って皮膚表面に流れ出る。

アクネの病因は、大体のところ特有の病変、にきびの形
成に端を発する。これが導管漏斗部領域の角質化異常の
結果毛嚢皮脂腺に閉塞をもたらす。

この閉塞の結果、皮脂の粘度および媒質の物理化学特性
（ｐＨ，酸素蒸気圧など）が大きく変化する。

この変化により皮膚に存在する株、主にプロピオニバク
テリウム・アクネ（ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍａｃｎｅｓ）、嫌気性または空気耐性株の過剰増加が
起こり得る。

この細菌の過剰増加の結果、細菌由来のある種のプロテ
アーゼが媒質中に放たれ、これが濾胞を溶解し真皮中に
炎症成分を遊離させることにより生体内の炎症型反応が
開始することになる。

アクネの病理の本質的要素は次のとおりである。

皮脂分泌の増加、 毛嚢皮脂腺の導管の角質化異常、および細菌、主として
プロピオニバクテリウム・アクネ（ｐｒｏｐｉｏｎｉｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ　　ａｃｎｅｓ）の過剰増殖。

従って、有効にアクネの処置を行える優れた抗アクネ剤
は下記の活性を有していなくてはならない。

ａ）濾胞の角質増殖症を避け、にきびを除き得るための
角質分解およびにきび分解活性、ｂ）プロピオニバクテ
リウム・アクネ（ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕａ
　　ａｃｎｅｓ）の作用を阻害するための静菌作用、お
よび Ｃ）過剰脂漏を抑制するための皮脂抑制活性。

多くの抗アクネ剤が提案されてきたが、副作用を伴わず
、かつ有効な処置を行い得る活性を期待できるものはな
い。

これらの薬剤の中で、最もよく知られているものは、明
らかに角質分解特性を有する抗菌剤の過酸化ベンゾイル
である。

しかしながら、過酸化ベンゾイルを使用する場合、不安
定で反応性に富み副作用を伴うというある種の不都合さ
を否定できない。

過酸化ベンゾイルは、副作用として例えばかゆみの処置
中に頻繁に不耐性を起こし得る攻撃的性質を呈するが、
これは比較的低濃度の場合でも同様である。

この発明は、過酸化ベンゾイルをベースとする静菌活性
が優れている、種々のアクネ状態の処置を可能にする新
規抗アクネ組成物の提供を目的とする。

この発明による組成物に含まれる化合物は、脂肪親和性
であるため浸透性に優れ、皮膚を通る時点で公知の角質
分解特性を示す一方でその領域のｐＨをプロピオニバク
テリウム・アクネ（ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ　ａｃｎｅｓ）の作用の阻害に適した値に低下させる
安息香酸またはその誘導体を生成する。

この発明は、活性成分として少なくとも１種の下記一般
式で示され得る芳香族基および飽和基を有するペルオキ
シドを含有する医薬および化粧組成物に関する。

［式中、 Ｒ３は、直鎖または分枝状で、３〜１７個の炭素原子を
有し、非置換または１個もしくは複数個ニル基により中
断され、エステル化または非エステル化カルボン酸末端
基を含み得るアルキル基を表すか、またはＲ１は５〜ｌ
ｏｇの炭素原子を有するシクロアルキル基を表し、 Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ３基、メトキ
シもしくはエトキシ基または２〜１６個の炭素原子を有
するアシル基を表す］。

この発明による組成物に含まれる活性化合物により実施
された薬理試験は、過酸化ベンゾイルの場合よりも明ら
かに優れた角質分解およびにきび分解活性を呈すること
を明確にするものであった。

前記一般式において、芳香族基は好ましくはフェニル、
ｐ−クロロフェニル、Ｉ−クロロフェニル、ｐ−メトキ
シフェニルまたはｏ、ｍまたはｐ−トリフルオロメチル
フェニル基である。。

３〜１７個の炭素原子を有する直鎖または分枝状アルキ
ル基は、好ましくはプロピル、ペンチル、イソペンチル
、ヘプチル、ノニル、ウンデシルまたはヘプタデシル基
である。

５〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル基は、好
ましくはシクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチ
ル、ノルボルニル、４−（１，１−ジメチルエチル）シ
クロヘキシル、デカヒドロナフチル基または７．７−シ
メチルビシクＣ７［２，２゜１コヘプター１−イル基で
ある。

前記式（Ｉ）で示されるペルオキシドの中で、下記のも
のを挙げることができる。

ヘキサノイルベンゾイルペルオキシド、オクタノイルベ
ンゾイルペルオキシド、デカノイルベンゾイルペルオキ
シド、 ラウロイルベンゾイルペルオキシド、 パルミトイルベンゾイルペルオキシド、オクタノイル−
ｍ−クロロベンゾイルペルオキシド、 ２−メチル−１−オキソプロピルベンゾイルペルオキシ
ド、 ３−メチル−１−オキツブチルベンゾイルベルオキシド
、 ３．３−ジメチル−１−オキソブチル−３−クロロベン
ゾイルペルオキシド、 １−オキソヘプチル−３−クロａベンゾイルペルオキシ
ド、 ２−メチル−１−オキソブチル−３−クロロベンゾイル
ペルオキシド、 ２−クロロ−２−メチル−１−オキソプロピルベンゾイ
ルペルオキシド、 ５−ブロモ−１−オキソペンチルベンゾイルペルオキシ
ド、 ２−ブロモ−１−オキソヘキシルベンゾイルペルオキシ
ド、 ２−クロロ−２−エチル−】−オキソヘキシルベンゾイ
ルペルオキシド、 ２−クロロ−１−オキソブチル−３−クロロベンゾイル
ペルオキシド、 ２−クロロ−３−メチル−１−オキソブチル−３−クロ
ロベンゾイルペルオキシド、 ２−クロロ−３，５，５−トリメチル−１−オキソへキ
シル−３−クロロベンゾイルペルオキシド、キシド、 ４−カルボキシブチリルベンゾイルペルオキシド、 ２−エトキシカルボニル−２−メチルブチリルベンゾイ
ルペルオキシド、 シクロへキシルカルボニルベンゾイルベルオキシド、 （７，７−ジメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ−１
−イル）カルボニルベンゾイルペルオキシド、シクロヘ
キシルカルボニル−３−クロロベンゾイルペルオキシド
、 ［４−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］カ
ルボニル−３−クロロベンゾイルペルオキシド、（ビシ
クロ［２，２．１］ヘプタ−２−イル）カルボニル−３
−クロロベンゾイルペルオキシド、および ４−オキソペンタノイルベンゾイルペルオキシド。

種々の形態のアクネの処置において満足すべき、が５〜
１１個の炭素原子を有する直鎖または分枝状アルキル基
を表し、Ｒ２が水素または塩素原子を表す場合である。

前記のペルオキシドの中で、次のものを挙げることがで
きる。

ヘキサノイルベンゾイルペルオキシド、オクタノイルベ
ンゾイルペルオキシド、デカノイルベンゾイルペルオキ
シド、 オクタノイルｍ−クロロベンゾイルペルオキシドおよび
、 ラウロイルベンゾイルペルオキシド。

式（１）で示されるペルオキシドは、公知のものもある
が、文献特に下記の資料および論文に記載された常法に
従い得られる。

［オーガニックーペロキサイズＪ（Ｏｒｇａｎｉｃ　　
ｐｅｒ。

ｘｉｄｅｓ）、スウェーン編、１９７０．１９７１およ
び１９７２、 リューブザーメン、「ヘミシェ・ベリヒテＪ（Ｃｈｅｔ
　Ｂｅｒ、）、１０２巻、１２９０頁（１９６９年）、
デニー、「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リーＪ（Ｊ、　Ｏｒｇ、　ＣｈｅＩｌｌ、）、３０巻、
３７６０頁（１９６５年）、 ［ザ・ケミストリー・オブ・ベロキサイズＪ（ＴｈｅＣ
ｈｅａ＋１ｓｔｒｙ　　ｏｆ　　Ｐｅｒｏｘｉｄｅｓ）
、バタイ編、（１９８３年）、（ジョーン・ウィリー／
ソング）、および フェルトヒユーズ、シェーファー、「テトラヘドロンＪ
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、４１、（１９）４１９５
−４２１２および４２１３−４２３５、（１９８５年）
。

これらの方法に従い、酸塩化物を塩基の存在下に過安息
香酸または過安息香酸誘導体と反応させるか、まだは過
酸化水素水および塩基の存在下に前記のもののナトリウ
ム塩もしくは場合により置換されていてもよい芳香族酸
塩化物と反応させる。

この発明によるペルオキシドの種々の製造例を実例とし
て後述する。

この発明による組成物は、様々な形態、特にポマード、
ゲル、エマルジョン、ローションまたはスティック形態
をとり得る。

「ポマード」の語は、例えば吸収され得る脂肪親和性ベ
ース例えばワセリン、ラノリン、ポリエチレングリコー
ルまたはこれらの混合物を含むクリームのような製剤を
包含する。

エマルジョンには水中油または油中水タイプのものがあ
り、これらはエマルジョン化する前にこの発明のペルオ
キシドを水相に分散させて製造される。

脂肪相対水相の重量比は一般に９５：５ないし２５ニア
５である。

脂肪相を構成し得る様々な油の中で、例えば次のような
種々の生成物を使用することができる。

動物性油、例えばラノリン、ペルヒドロスクアレン、 植物性油、例えばアーモンド油、アボカド（ａｖ。

ｃａｔ）油、ひまし油、オリーブ油、ぶどう種油、けし
油、なたね油、落花生油、コーン油、ひまわり油、はし
ばみ実油、ジョジョバ（ｊｏｊｏｂａ）油、べにばな油
、小麦はい芽油、カリテ（ｋａｒｉｔｅ）バターお鉱油
、例えばパラフィン油、他の油に可溶性のシリコーン油
。

同様に、脂肪アルコール例えばセチルアルコール、また
はある種の合成生成物、例えば飽和エーテルおよび特に
イソプロピルパルミテート、イソプロピル、ブチルもし
くはセチルミリステート、ヘキサデシル、グリセリンお
よびポリエチレングリコールステアレート、エチルパル
ミテート並びにオクタン酸およびデカン酸トリグリセリ
ドおよびセチルリシンオレエート、パーセリン（ｐｕｒ
ｃｅｌｌｉｎ）油および水素化ポリイソブチレンを使用
することもできる。

エマルジョンの脂肪相はまたある種の蝋および特にカル
ナウバ蝋、蜜蝋、地蝋またはカンデリラ（ｃａｎｄｅｌ
ｌ　１ｌａ）蝋を含有し得る。

エマルジョン形態のこれらの組成物はまた、他の成分、
例えば保存剤、金属イオン封鎖剤、色素、香料、日光フ
ィルター、着色剤、エマルジョンの安定剤例えば硫酸マ
グネシウム、充填剤例えばり含有し得る。

勿論、この発明による組成物中のペルオキシドと望まし
くない反応を起こし得る賦形剤および成分の使用は避け
なければならない。

ゲルは、ゲル化剤、例えば脂肪相または水相用のエヌ・
エル・インダストリーズ社により市販されている「ベン
トンゲル」、網状ポリアクリル酸例えばグツドリッチ社
によりカルボボール９４０および９４１の名称で市販さ
れ、中和形態で使用されるものまたはさらにセルロース
誘導体を用いたペルオキシド懸濁液のゲル化により得ら
れる半固体製剤である。

所望により、非イオン系界面活性剤例えば４〜２０個の
酸化エチレン部分を有するポリオキシエチレンアルコー
ルまたはソルビタンエステルをゲル中に導入することも
でき、これによりペルオキシドのこれまでより優れた分
散および使用可能性を達成することができる。

また０、５〜３０重量％の比率で、溶媒例えば脂肪族低
級アルコール例えばエタノール、保存剤、香料、着色剤
を混入させることもできる。

この発明による組成物はまた１〜２０％の比率で湿潤剤
例えばグリセリン、ソルビトールまたはプロピレングリ
コールを含有し得る。

前記のごとき組成物において、この発明によるペルオキ
シドは一般に組成物全体に対して０．１〜２０重量％お
よび好ましくは１−１０重量％の割合で存在する。

好ましい実施態様の場合、ペルオキシドはこの発明によ
る組成物中において少なくとも局所適用可能な抗アクネ
物質、特に抗生物質と組み合わされ得る。

この発明の前記態様によると、抗生物質は一般に組成物
全体に対して０．５〜５重量％の濃度で存在する。

好ましい抗生物質としては、エリスロマイシン、クリン
ダマイシン、リンコマイシン、それらのエステル類およ
び塩類を挙げることができる。

他の実施態様によると、この発明による組成物において
ペルオキシドを少なくとも他の角質分解剤例えばサリチ
ル酸、抗菌剤または抗炎症剤と組み合わせることができ
る。

アクネの処置において、前記組成物は少なくとも１日１
回０　、５〜ｌ　Ｏｚｇ／ａｘ”の割合で病変部に適用
され、処置期間は皮膚病の重さにより２〜１４週のオー
ダーとなり得る。

実例として、この発明による組成物中に含まれるペルオ
キシドの製造例および抗アクネ組成物の例を幾つか挙げ
るが、これらに限定するわけではない。

〔ペルオキシドの製剤例〕

実施例１ ヘキサノイルベンゾイルペルオキシドの製造。

式（Ｉ）（ただし、ＲＩ＝　　（ＣＨｅ）４　ＣＨｓお
よびＲ，−Ｈ）で示される化合物。

無水メチレンクロリド５０ｚｉ７に溶かした３、２９の
過安息呑酸ナトリウム（０，０２モル）に−３０℃で不
活性ガス気流下２．９６９のヘキサン酸クロリド（１，
１当量）を１０分にわたって加える。灰中性のｐＨ値と
なるまで洗浄する。

硫酸ナトリウムにより有機相を乾燥し、減圧下低温でメ
チレンクロリドを濃縮後、４．８９の粗油状物を得、こ
れをシリカカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサ
ン／メチレンクロリド５／ｌ）にかける。

減圧下低温で溶離液の溶媒濃縮後、純粋な油状物４．０
５９が回収される（収率８６％）。

’ＨＮＭＲスペクトルにより予想どおりの構造であるこ
とを確認する。

■Ｒスペクトル：１８１０ｃｔｓ−’および１７８０Ｃ
ｚ−１（ジアシルペルオキシド）に吸収帯、ペルオキシ
ド指数＝９７％。

実施例２ オクタノイルベンゾイルペルオキシドの製造。

式（Ｉ）（ただし、Ｒ，＝−（ｃｒ−ｂ）ｓ　ＣＨ３お
よびＲ，＝Ｈ）で示される化合物。

前記実施例１と同様の方法の方法で、３．６９のオクタ
ン酸クロリドを用い、４．４９の純粋な油状’ＨＮＭＲ
スペクトルにより予想どおりの構造であることを確認す
る。

ＩＲスペクトル−１８１０ｃＮ−’および１７８０ｃト
１（ジアシルペルオキシド）、 ペルオキシド指数：９７．５％。

実施例３ デカノイルベンゾイルペルオキシドの製造。

式（Ｉ）（ただし、Ｒ＋＝　　（ＣＨ＊）ｓ　　Ｃ１ｒ
ｓおよびＲｔ＝ＦＩ）で示される化合物。

前記実施例１と同様の方法で、４．２９のデカン酸クロ
リドを用い、４．９９の純粋な油状物が得られる（収率
８４％）。

’ＨＮＭＲスペクトルにより予想どおりの構造であるこ
とを確認する。

ＩＲスペクトル＝　１８１０ｃｍ−’および１７８ＯＣ
Ｒ−１（ジアシルペルオキシド）、 ペルオキシド指数：９８％。

実施例４ オクタノイル−ｍ−クロロベンゾイルペルオキシドの製
造。

式（Ｉ）（ただし、Ｒ□＝　−（ＣＨｔ）＋＋　　ＣＨ
ｓおよびＲ＊＝ｔａ−ＣＱ）で示される化合物。

３ｇのｍ−クロロ過安息香酸を７０ｙｔ（ｌの無水エー
テルに溶かした溶液（８５％）に−３０℃で不活性ガス
気流下２．６９（１，１当量）のオクタン酸クロリドを
加える。１４ｚＱのピリジン滴下後、−３０℃で約１時
間撹拌を続ける。

中性ｐ）（値になるまで水で洗浄し、有機相を硫酸ナト
リウムで洗浄後、低温で減圧下エーテルを濃縮して５，
１ｇの粗油状物を得、シリカカラムクロマトグラフィー
（溶離剤：ヘキサンー酢酸エチル９５１５）にかける。

減圧上低温で溶離液の溶媒を濃縮後、４．２ｇの純粋な
油状物が回収される（収率９５％）。

’ＨＮＭＲスペクトルにより予想どおりの構造であるこ
とを確認する。

ＩＲスペクトル＝　１８１０ｃｍ−’および１７８０ａ
ｍ−’（ジアシルペルオキシド）、 ペルオキシド指数：９８．３％。

〔組成物例〕

組成物例１ 下記の組成を有する抗アクネスティックを製造する。

カルナウバ蝋　　　　　　　　　ｅ、ｏｏ９地蝋　　　
　　　　　　　　　　６．００９セヂルアルコール　　
　　　　　２．００９無水ラノリン　　　　　　　　　
９．５０＋？水素化ポリイソブチレン　　　６０．００
９酸化チタン　　　　　　　　　　２．００９酸化鉄（
赤色）　　　　　　　　　　２．００９酸化鉄（黄色）
　　　　　　　　　　１．５０ｇ酸化鉄（褐色）　　　
　　　　　　　１．００ｇオクタノイル−ｍ−クロロベ
ンゾイルペルオキシド　　　　　　　　　　　　１０．
００９組成物例２ 下記の組成を有する抗アクネゲルを製造する。

グツドリッチ社のカルボボール９３４ ｏ、ｅｏｇ トリエタノールアミン（ｐＨ６，５）　　０．４０９ポ
リ二壬レンゲ＋１コーＪしステアし−に松上７に−Ｈテ
ユフフナシュ社により「テユフォース（ＴＥＦＯＳＥ）
６３」の名称で市販されているグリコールステアレート
の混合物　　　　　　　　　　３．００９パーセリン油
　　　　　　　　　　５．Ｑ　０ｇラウロイルベンゾイ
ルペルオキシド５．００９ＥＤＴＡ（２ナトリウム塩）
　　　　　０．０５９精製水　　　　　　適量加えて１
００．００９゜組成物例３ 下記の組成を有する抗アクネクリームを製造する。

アトラス社により「ミルジ（ＭＹＲＪ）５３ｊの名称で
市販されているポリエチレングリコールステアレート５
０ ４．００９ グリセリンモノステアレート　　　０．７０９セチルア
ルコール　　　　　　　　２．５９ヘンケル社により「
ジノワックス（Ｓｌ１０ＷＡＸ）ＳＸＪの名称で市販さ
れているオートエマルジョン化できるワックス　　　　
　　　　４．００９ワセリン油　　　　　　　　　　　
１０．００９グツドリッチ社のカルボボール９４０ ０．２０９ トリエタノールアミン（ｐＨ６，５）　　０．２０９オ
クタノイルベンゾイルペルオキシド １．００９

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. （１）活性成分として少なくとも１種の下式［式中、 Ｒ＿１は、直鎖または分枝状で、３〜１７個の炭素原子
   を有し、非置換または１個もしくは複数個のハロゲンに
   より置換され、非中断またはカルボニル基により中断さ
   れ、エステル化または非エステル化カルボン酸末端基を
   含み得るアルキル基を表すか、またはＲ＿１は５〜１０
   個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表し、 Ｒ＿２は、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＦ＿３基、メ
   トキシもしくはエトキシ基または２〜１６個の炭素原子
   を有するアシル基を表す］ で示される芳香族基および飽和基を有するペルオキシド
   （過酸化物）を含有することを特徴とする局所用医薬ま
   たは化粧組成物。
2. （２）芳香族基がフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｍ−
   クロロフェニル、ｐ−メトキシフェニルまたはｏ，ｍも
   しくはｐ−トリフルオロメチルフェニル基である、特許
   請求の範囲第１項記載の組成物。
3. （３）３〜１７個の炭素原子を有する直鎖または分枝状
   アルキル基がプロピル、ペンチル、イソペンチル、ヘプ
   チル、ノニル、ウンデシルまたはヘプタデシル基である
   ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の組成物
   。
4. （４）５〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル基
   がシクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、ノ
   ルボルニル、４−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘ
   キシル、デカヒドロナフチルまたは７，７−ジメチルビ
   シクロ［２．２．１］ヘプタ−１−イルであることを特
   徴とする、特許請求の範囲第１項記載の組成物。
5. （５）Ｒ＿１基が５〜１１個の炭素原子を有する直鎖ま
   たは分枝状アルキル基およびＲ＿２が水素または塩素原
   子であることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。
6. （６）ペルオキシドが、 ヘキサノイルベンゾイルペルオキシド、 オクタノイルベンゾイルペルオキシド、 デカノイルベンゾイルペルオキシド、 ラウロイルベンゾイルペルオキシド、 パルミトイルベンゾイルペルオキシド、 オクタノイル−ｍ−クロロベンゾイルペルオキシド、 ２−メチル−１−オキソプロピルベンゾイルペルオキシ
   ド、 ３−メチル−１−オキソブチルベンゾイルペルオキシド
   、 ３，３−ジメチル−１−オキソブチル−３−クロロベン
   ゾイルペルオキシド、 １−オキソヘプチル−３−クロロベンゾイルペルオキシ
   ド、 ２−メチル−１−オキソブチル−、３−クロロベンゾイ
   ルペルオキシド、 ２−クロロ−２−メチル−１−オキソプロピルベンゾイ
   ルペルオキシド、 ５−ブロモ−１−オキソペンチルベンゾイルペルオキシ
   ド、 ２−ブロモ−１−オキソヘキシルベンゾイルペルオキシ
   ド、 ２−クロロ−２−エチル−１−オキソヘキシルベンゾイ
   ルペルオキシド、 ２−クロロ−１−オキソブチル−３−クロロベンゾイル
   ペルオキシド、 ２−クロロ−３−メチル−１−オキソブチル−３−クロ
   ロベンゾイルペルオキシド、 ２−クロロ−３，５，５−トリメチル−１−オキソヘキ
   シル−３−クロロベンゾイルペルオキシド、３−カルボ
   キシプロピオニルベンゾイルペルオキシド、 ４−カルボキシブチリルベンゾイルペルオキシド、 ２−エトキシカルボニル−２−メチルブチリルベンゾイ
   ルペルオキシド、 シクロヘキシルカルボニルベンゾイルペルオキシド、 （７，７−ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−１
   −イル）カルボニルベンゾイルペルオキシド、シクロヘ
   キシルカルボニル−３−クロロベンゾイルペルオキシド
   、 ［４−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキシル］カ
   ルボニル−３−クロロベンゾイルペルオキシド、（ビシ
   クロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）カルボニル−３
   −クロロベンゾイルペルオキシド、および ４−オキソペンタノイルベンゾイルペルオキシド からなる群から選ばれることを特徴とする、特許請求の
   範囲第１〜５項のいずれか１項記載の組成物。
7. （７）式（ I ）で示されるペルオキシドが０．１〜２
   ０重量％、好ましくは１〜１０重量％の濃度で存在する
   ことを特徴とする、特許請求の範囲第１〜６項のいずれ
   か１項記載の組成物。
8. （８）ポマード、エマルジョン、ゲル、ローションまた
   はスティック形態を呈することを特徴とする、特許請求
   の範囲第１〜７項のいずれか１項記載の組成物。
9. （９）さらに少なくとも例えばエリスロマイシン、クリ
   ンダマイシンおよびリンコマイシン、それらのエステル
   類および塩類のような抗生物質を含有することを特徴と
   する、特許請求の範囲第１〜８項のいずれか１項記載の
   組成物。
10. （１０）さらに少なくとも角質分解剤、抗菌剤または抗
    炎症剤を含有することを特徴とする、特許請求の範囲第
    １〜９項のいずれか１項記載の組成物。
11. （１１）さらに保存剤、顔料、湿潤剤、着香料、着色料
    、界面活性剤、増粘剤または充填剤例えばタルク、ナイ
    ロン粉末、澱粉もしくはポリエチレン、溶剤、安定剤、
    日光フィルターまたは金属イオン封鎖剤を含有すること
    を特徴とする、特許請求の範囲第１〜１０項のいずれか
    １項記載の組成物。