DE60018647T2 - Verwendung von 4,6-Dimethoxyindol-2-carbonsäure oder ihren Derivaten zur Behandlung von Seborrhoe - Google Patents

Verwendung von 4,6-Dimethoxyindol-2-carbonsäure oder ihren Derivaten zur Behandlung von Seborrhoe Download PDF

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Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung einer wirksamen Menge der 4,6-Dimethoxyindol-2-carbonsäure oder ihrer Derivate in einer Zusammensetzung oder zur Herstellung einer Zusammensetzung, wobei die Verbindung oder die Zusammensetzung zur Behandlung von Seborrhoe und damit verbundenen Dermatosen und insbesondere zur Behandlung von Akne und/oder Mitessern und/oder Komedonen, vorgesehen ist.
  • Die Seborrhoe oder vermehrte Talgabsonderung ist die Ursache für Hautstörungen, nämlich fettige Haut und fettige Kopfhaut, d.h. ästhetische Störungen, die der Herd für dermatologische Affektionen, wie Akne und seborrhoeische Dermatitis, Mitesser oder Komedonen, werden können.
  • Akne ist eine Erkrankung, die in unterschiedlichem Ausmaß meistens die jugendliche Bevölkerung im Alter von 15 bis 30 Jahren betrifft. Akne ist im Wesentlichen die Konsequenz von zwei gleichzeitig auftretenden Phänomenen: Hypersekretion von Talg und Verhornungsstörung des Talgdrüsenfollikels, woraus sich als Konsequenz die Verstopfung des Talgdrüsenfollikels und die Bildung retentioneller Läsionen oder Komedonen ergibt. Infolge einer starken Vermehrung von Mikroorganismen können sich die Komedonen zu entzündlichen Läsionen, Papeln und Pusteln entwickeln.
  • Die seborrhoeische Dermatitis geht mit der starken Vermehrung von Hefen aus der Gattung Pityrosporum auf dem Sebum einher, das für sie das Substrat bildet.
  • Sowohl im Falle von Akne als auch im Falle von seborrhoeischer Dermatitis beseitigt die Regulierung des Talgflusses die ursprüngliche Ursache, d.h. die übermäßige Gegenwart von Sebum, wodurch folglich die Dermatose behandelt wird.
  • Dies wird mit Isotretinoin beobachtet, dessen Verabreichung auf oralem Weg ein Austrocknen der Talgdrüsenfollikel bewirkt und zu einem Verschwinden der Symptome führt.
  • Die Verwendung von Isotretinoin ist jedoch nicht frei von ernstlichen Nebenwirkungen und bleibt daher der Behandlung von schweren Akneformen vorbehalten. Die Behandlung von Seborrhoe auf topischem Weg hat sich bis heute als wenig wirksam erwiesen; diesem Wirksamkeitsmangel wird daher häufig durch Behandlungen auf systemischem Wege abgeholfen, insbesondere mit Isotretinoin oder Antiandrogenen.
  • Es kann daher festgestellt werden, dass ein Bedürfnis für topische Wirkstoffe besteht, die im Hinblick auf die Hypersekretion von Talg und daher auch im Hinblick auf die Dermatosen, die damit verbunden sind, wirksam sind.
  • Darauf basiert die vorliegende Erfindung.
  • Die Anmelderin hat in überraschender und unerwarteter Weise festgestellt, dass die 4,6-Dimethoxyindol-2-carbonsäure oder ihre Derivate antiseborrhoeische Eigenschaften aufweisen und daher in Zusammensetzungen als Wirkstoff zur Bekämpfung von Seborrhoe der Haut oder der Kopfhaut und zur Bekämpfung von Dermatosen, die sich daraus ergeben können, wie beispielsweise Akne, seborrhoeische Dermatitis, Mitesser und/oder Komedonen verwendet werden können.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer wirksamen Menge in einer Zusammensetzung oder zur Herstellung einer Zusammensetzung:
  • Figure 00030001
    • worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, bedeuten:
    • – ein Wasserstoffatom,
    • – eine C1-6-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit -OH, -NHR3, -SH, -COOH oder -COOR3 substituiert ist, wobei R3 eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe bedeutet,
    • – eine C7-12-Aralkylgruppe,
    • – eine Gruppe -CHR4R5, wobei R4 und R5, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bedeuten;
    • der acylierten Formen dieser Verbindungen oder physiologisch akzeptablen Salzen oder deren Gemischen in beliebigen Mengenanteilen; wobei die Verbindung und die Zusammensetzung zur Behandlung von Seborrhoe der Haut und/oder der Kopfhaut und/oder mit Seborrhoe zusammenhängenden Dermatosen vorgesehen ist.
  • Bei den mit Seborrhoe zusammenhängenden Dermatosen kann es sich insbesondere um Akne und/oder Mitesser und/oder Komedonen handeln.
  • Die Verbindungen weisen bemerkenswerte Aktivitäten aus, die ihre präventive oder kurative Verwendung als Wirkstoffe zur Behandlung von Seborrhoe der Haut und/oder der Kopfhaut und/oder mit Seborrhoe zusammenhängenden Dermatosen, insbesondere Akne und/oder Mitessern und/oder Komedonen, rechtfertigt.
  • Nach Kenntnis der Anmelderin wurde die Verwendung solcher Verbindungen zur Behandlung von Seborrhoe der Haut und/oder der Kopfhaut und Dermatosen, die mit Seborrhoe zusammenhängen, wie beispielsweise Akne und/oder Mitesser und/oder Komedonen, im Stand der Technik bisher noch nie vorgeschlagen.
  • Unter einem Heterocyclus werden erfindungsgemäß vorzugsweise die Ringe verstanden, die gegebenenfalls ein oder mehrere Stickstoffatome und/oder Sauerstoffatome enthalten, insbesondere Pyridin, Imidazol, Tetrahydrofuran oder Furan. Das Pyridin ist ein Heterocyclus, der erfindungsgemäß besonders bevorzugt wird.
  • Unter einer C1-4-Alkylgruppe sind erfindungsgemäß die acyclischen Gruppen zu verstehen, die durch Entfernen eines Wasserstoffatoms von einem geradkettigen oder verzeigten Kohlenwasserstoffmolekül mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen entstehen, insbesondere die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder t-Butyl.
  • Unter einer C7-12-Aralkylgruppe sind erfindungsgemäß vorzugsweise die Alkylarylgruppen mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen zu verstehen, wobei in dieser Definition unter dem Ausdruck Aryl ein 5- oder 6- gliediger aromatischer Ring oder ein 5- oder 6-gliediger aromatischer Heterocyclus zu verstehen ist. Die Aralkylgruppe weist erfindungsgemäß vorzugsweise 7 bis 10 Kohlenstoffatome auf. Die Benzylgruppe ist eine Aralkylgruppe, die erfindungsgemäß besonders bevorzugt wird.
  • Eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe ist erfindungsgemäß vorzugsweise einen Phenylgruppe, die mit einer Cyanogruppe (-CN), einer Trifluormethylgruppe (-CF3), einer Methoxygruppe (-OCH3) oder einem Halogenatom substituiert ist. Das Halogenatom kann unter Chlor, Brom, Fluor oder Iod ausgewählt werden. Eine Phenylgruppe, die mit einer Trifluormethylgruppe (-CF3) substituiert ist, wird erfindungsgemäß besonders bevorzugt.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet die Gruppe R1 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.
  • Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet die Gruppe R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe.
  • Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeuten die Gruppen R1 und R2 ein Wasserstoffatom.
  • Von den Verbindungen der Formel (I) können genannt werden:
    4,6-Dimethoxy-indol-2-carbonsäure,
    Methyl-4,6-dimethoxy-indol-2-carboxylat,
    N-Methyl-4,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäure,
    N-Methyl-4,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäuremethylester, und
    N-Ethyl-4,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäure.
  • Von diesen Verbindungen wird die 4,6-Dimethoxy-indol-2-carbonsäure besonders bevorzugt.
  • Die Verbindungen können gemäß der Erfindung einzeln oder im Gemisch verwendet werden.
  • Die wirksame Menge der Verbindung, die zu verwenden ist, entspricht natürlich der Menge, die erforderlich ist, um die gewünschte Wirkung zu erzielen. Der Fachmann ist in der Lage, die wirksame Menge zu ermitteln, die von der Art der verwendeten Verbindung und der behandelten Person abhängt.
  • In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann die Verbindung in einer Konzentration von 0,001 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% enthalten sein, wobei diese Werte die Größenordnung angeben sollen.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können erfindungsgemäß in Zusammensetzungen zur kosmetischen oder pharmazeutischen Verwendung eingesetzt werden. Vorzugsweise werden die Verbindungen der Formel (I) in Zusammensetzungen zur kosmetischen Verwendung eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in beliebigen Formen vorliegen, die für eine topische Anwendung geeignet sind, insbesondere in Form von wässrigen Lösungen, wässrigalkoholischen Lösungen, öligen Lösungen, Dispersionen vom Typ Lotion oder Serum, wässrigen Gelen, wasserfreien Gelen, öligen Gelen, Emulsionen von flüssiger oder halbflüssiger Konsistenz vom Typ Milch, die durch Dispersion einer Fettphase in einer wässrigen Phase (O/W) oder umgekehrt (W/O) hergestellt sind, Suspensionen oder Emulsionen weicher, halbfester oder fester Konsistenz vom Typ Creme oder Gel, Mikroemulsionen, Mikrokapseln, Mikropartikeln oder auch in Form von Vesikeldispersionen vom ionischen und/oder nichtionischen Typ. Die Zusammensetzungen werden nach herkömmlichen Verfahren hergestellt, die dem Fachmann auf diesem Gebiet bekannt sind.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können herkömmliche Hilfsstoffe enthalten, die auf den betrachteten Gebieten verwendet werden, wie beispielsweise Fettsubstanzen, organische Lösungsmittel, Verdickungsmittel, beruhigende Stoffe, Antioxidantien, Trübungsmittel, Stabilisatoren, Antischaummittel, Parfums, ionische oder nichtionische Emulgatoren, Füllstoffe, Maskierungsmittel, Farbmittel oder beliebige andere Bestandteile, die üblicherweise in der Kosmetik verwendet werden.
  • Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung als Emulsion vorliegt, kann der Anteil der Fettphase 5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, betragen. Die Öle, Emulgatoren und Coemulgatoren, die in der als Emulsion vorliegenden Zusammensetzung verwendet werden, sind unter den Verbindungen ausgewählt, die herkömmlich in der Kosmetik oder Dermatologie verwendet werden. Der Emulgator und der ggf. vorliegende Coemulgator liegen in der Zusammensetzung in einem Mengenanteil im Bereich von 0,3 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor. Die Emulsion kann auch Lipidvesikel enthalten.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren Ölen können die Mineralöle (Vaselineöl), pflanzliche Öle (flüssige Fraktion von Sheabutter), tierische Öle, synthetische Öle (Purcellinöl, hydriertes Polyisobuten), Siliconöle und fluorierte Öle (Perfluorpolyether) genannt werden. Als Fettsubstanzen können auch Fettalkohole, Fettsäuren und Wachse verwendet werden.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren Emulgatoren können beispielsweise die Ester einer Fettsäure und eines Polyols, wie Fettsäureester von Sorbit, beispielsweise das Sorbitantristearat, das unter der Bezeichnung Span 65 von der Firma ICI im Handel ist, oder auch Fettsäureester von Glycerin, wie Glycerinmonostearat, oder auch PEG-Ester genannt werden, wie das PEG-40-Stearat, das unter der Bezeichnung Myrj 52 von der Firma ICI im Handel angeboten wird. Es kann sich ferner um emulgierende Silicone handeln, wie beispielsweise das Cetyldimethiconcopolyol, das unter der Bezeichnung Abil EM90 von der Firma Goldschmidt im Handel ist.
  • Von den hydrophilen Gelbildnern können die Carboxyvinylpolymere (Carbomer), die Acrylcopolymere, wie die Copolymere von Acrylaten/Alkylacrylaten, die Polyglyceryl(meth)acrylate, wie das unter der Bezeichnung Norgel von der Firma Guardian im Handel befindliche Produkt, die Polyacrylamide und insbesondere das Gemisch von Polyacrylamid, C13-14-Isoparaffin und Laureth-7, das unter der Bezeichnung Sepigel 305 von der Firma Seppic im Handel ist, Polysaccharide, natürliche Gummen und Tone genannt werden; von den lipophilen Gelbildnern kommen die modifizierten Tone, wie die Bentone, die Metallsalze von Fettsäuren, hydrophobe Kieselsäure und die Polyethylene in Betracht.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch hydrophile oder lipophile Wirkstoffe enthalten, insbesondere Wirkstoffe, die die Wirkung der Ascorbinsäure bei der Behandlung der Seborrhoe und der damit verbundenen Dermatosen, insbesondere Akne, ergänzen können. Es handelt sich beispielsweise um entzündungshemmende Wirkstoffe, wie Benzoylperoxid, Antibiotika, antiseptische Wirkstoffe, wie Octopirox, Keratolytika, wie Salicylsäure und ihre Derivate, α-Hydroxysäuren, Retinsäure und ihre Derivate sowie Retinol und seine Derivate.
  • Von den hydrophilen Wirkstoffen können im übrigen beispielsweise die Proteine oder Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Polyole (Glycerin, Propylenglykol), Harnstoff, Allantoin, Zucker und Zuckerderivate, wasserlösliche Vitamine, Stärke, Bakterienextrakte oder Pflanzenextrakte, insbesondere von Aloe Vera, und Hydratisierungsmittel verwendet werden.
  • Von den lipophilen Wirkstoffen können beispielsweise Tocopherol (Vitamin E) und seine Derivate, essentielle Fettsäuren, Ceramide und etherische Öle verwendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf ein kosmetisches Verfahren zur Behandlung von Seborrhoe und mit Seborrhoe zusammenhängenden Dermatosen, beispielsweise zur Behandlung von Akne und/oder Mitessern und/oder Komedonen, das darin besteht, eine Zusammensetzung, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, auf die Haut und/oder die Kopfhaut aufzutragen, diese in Kontakt mit der Haut und/oder der Kopfhaut zu belassen und gegebenenfalls zu spülen.
  • Das erfindungsgemäße kosmetische Behandlungsverfahren dient vorzugsweise zur Behandlung von Akne und/oder Mitessern und/oder Komedonen.
  • Das Behandlungsverfahren weist insoweit die Merkmale eines kosmetischen Verfahrens auf, als es die Ästhetik der Haut verbessern und ihr ein besseres Aussehen geben kann.
  • Es werden im Folgenden Beispiele zur Erläuterung der Erfindung angegeben, die nicht einzuschränkend zu verstehen sind.
  • Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzungen
  • Die Zusammensetzungen werden nach herkömmlichen Verfahren hergestellt, die in der Kosmetik oder Pharmazie üblich sind. Niosomengel:
    Chimexane NS® 1,80 g
    – Mononatriumstearoylglutamat 0,20 g
    – 4,6-Dimethoxy-indol-2-carbonsäure 1,00 g
    – Carbomer 0,20 g
    – Triethanolamin qs pH = 7
    – Konservierungsmittel qs
    – Parfums qs
    – entmineralisiertes Wasser ad 100 g
  • Das Gel wird ein- bis zweimal täglich auf die Haut aufgetragen. Niosomenlotion:
    Chimexane NL® 0,475 g
    – Cholesterin 0,475 g
    – Mononatriumstearoylglutamat 0,050 g
    4,6-Dimethoxy-indol-2-carbonsäure 2,000 g
    – Konservierungsmittel qs
    – Farbmittel qs
    – Parfum qs
    – entmineralisiertes Wasser ad 100,000 g
  • Die Lotion wird ein- bis zweimal täglich auf die Haut aufgetragen. Lotion:
    4,6-Dimethoxy-indol-2-carbonsäure 2,00 g
    – Dowanol PM® 20,00 g
    – Klucel G® 3,0 g
    – Ethanol 40,00 g
    – entmineralisiertes Wasser ad 100,000 g
  • 1 ml Lotion wird ein- bis zweimal täglich auf die Haut aufgetragen.

Claims (12)

  1. Nicht therapeutische, kosmetische Verwendung mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer wirksamen Menge in einer Zusammensetzung:
    Figure 00120001
    worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, bedeuten: – ein Wasserstoffatom, – eine C1-6-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit -OH, -NHR3, -SH, -COOH oder -COOR3 substituiert ist, wobei R3 eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe bedeutet, – eine C7-12-Aralkylgruppe, – eine Gruppe -CHR4R5, wobei R4 und R5, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bedeuten; der acylierten Formen dieser Verbindungen oder physiologisch akzeptablen Salzen oder deren Gemischen in beliebigen Mengenanteilen; als Wirkstoff zur Bekämpfung fettiger Haut und/oder fettiger Kopfhaut.
  2. Verwendung mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer wirksamen Menge:
    Figure 00130001
    worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, bedeuten: – ein Wasserstoffatom, – eine C1-6-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit -OH, -NHR3, -SH, -COOH oder -COOR3 substituiert ist, wobei R3 eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe bedeutet, – eine C7-12-Aralkylgruppe, – eine Gruppe -CHR4R5, wobei R4 und R5, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bedeuten; der acylierten Formen dieser Verbindungen oder physiologisch akzeptablen Salzen oder deren Gemischen in beliebigen Mengenanteilen; zur Herstellung einer Zusammensetzung, die zur Behandlung von mit Seborrhoe zusammenhängenden Dermatosen vorgesehen ist.
  3. Verwendung mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer wirksamen Menge:
    Figure 00140001
    worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, bedeuten: – ein Wasserstoffatom, – eine C1-6-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit -OH, -NHR3, -SH, -COOH oder -COOR3 substituiert ist, wobei R3 eine geradkettige oder verzweigte C1-4-Alkylgruppe bedeutet, – eine C7-12-Aralkylgruppe, – eine Gruppe -CHR4R5, wobei R4 und R5 die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe oder einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bedeuten; der acylierten Formen dieser Verbindungen oder physiologisch akzeptablen Salzen oder deren Gemischen in beliebigen Mengenanteilen; zur Herstellung einer Zusammensetzung, die zur Behandlung von seborrhoeischer Dermatitis und/oder Akne und/oder Mitessern und/oder Komedonen vorgesehen ist.
  4. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R1 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe bedeutet.
  5. Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R1 ein Wasserstoffatom bedeutet.
  6. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet.
  7. Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R2 ein Wasserstoffatom bedeutet.
  8. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung ausgewählt ist unter: 4,6-Dimethoxy-indol-2-carbonsäure, Methyl-4,6-dimethoxy-indol-2-carboxylat, N-Methyl-4,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäure, N-Methyl-4,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäuremethylester, und N-Ethyl-4,6-dimethoxy-indol-2-carbonsäure.
  9. Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung die 4,6-Dimethoxy-indol-2-carbonsäure ist.
  10. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung in einer Konzentration von 0,001 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
  11. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
  12. Verfahren zur kosmetischen Behandlung von fettiger Haut und/oder fettiger Kopfhaut, das das darin besteht, eine Zusammensetzung, die eine wirksame Menge mindestens einer in einem der Ansprüche 1 bis 11 definierten Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, auf die Haut und/oder die Kopfhaut aufzutragen, diese in Kontakt mit der Haut und/oder der Kopfhaut zu belassen und gegebenenfalls zu spülen.
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