JP2963288B2 - 水中有害付着生物防除剤 - Google Patents

水中有害付着生物防除剤

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JP2963288B2 JP4305519A JP30551992A JP2963288B2 JP 2963288 B2 JP2963288 B2 JP 2963288B2 JP 4305519 A JP4305519 A JP 4305519A JP 30551992 A JP30551992 A JP 30551992A JP 2963288 B2 JP2963288 B2 JP 2963288B2
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    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、船舶の船底、養殖又は
定置用漁網、ブイ等の海中に置かれる設備、原子力もし
くは火力発電所の復水器冷却用水又は石油化学工業の熱
交換器冷却用水の取水路等に有害な水中生物が付着し繁
殖することを防止する水中有害付着生物防除剤に関す
る。
【0002】
【従来の技術】船舶の船底、水中構築物及び冷却用水の
取水路等、常時水と接触する部分には、フジツボ、カ
キ、ムラサキイガイ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケム
シ類、アオサ、ヒラアオノリ、シオミドロ等の貝類や藻
類が付着繁茂する。これらの生物は船舶の底部に付着す
ることにより流体抵抗の増加を引き起こし、燃料の損失
をもたらしている。また、冷却用設備部分に付着すると
熱伝導性の低下を引き起こし設備機器の能力を低下させ
る等、経済的に多大な被害を与えている。
【0003】従来からこのような淡水及び海中有害生物
の付着繁茂を防止するために各種の防除剤が使用されて
いる。このような防除剤の有効成分としては、硫酸銅、
亜酸化銅、有機スズ化合物等が知られており、現在でも
多く用いられている。これらの有効成分は塗料中に10〜
50重量%含有せしめ、これを船底等に塗布し、水中で連
続的に溶出させることにより有害生物の付着を防止して
いる。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】最近、重金属や有害元
素により河川又は海水等の環境が汚染されたり、また難
分解性化合物であったり蓄積性の高い化合物であるた
め、魚介類を媒介として人体の健康を害する恐れがある
ことから、最も多く用いられていた有機スズ化合物につ
いては、その使用について指導がなされているのが現状
である。従って、従来の防除剤に代わる安全で有効な成
分の開発が早急に望まれている。
【0005】
【課題を解決するための手段】このような現状に鑑み、
本発明者らは、安全性が高く優れた防除効果を有する化
合物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のインド
ール化合物が有害な水中付着生物の防除作用を有するこ
とを見出し、この知見に基づき本発明を完成するに至っ
た。
【0006】即ち、本発明の水中有害付着生物防除剤
は、次式(1):
【0007】
【化2】
【0008】(式中、Yは水素原子、低級アルキル基又
はフェニル基を表し、X1 、X2 、X3 、X4 、X5
びX6 は、同一又は各々異なってもよく、水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ニ
トロ基、シアノ基、シアノ低級アルキル基、ハロゲン化
低級アルキル基、置換されたもしくは非置換のフェニル
基、アラルキル基、アラルキルオキシ基、低級アルコキ
シカルボニル基、脂肪族低級アシル基、脂肪族低級アシ
ルオキシ基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル
基、芳香族アシル基、低級シクロアルキルアミノ低級ア
ルキル基、ニトロビニル基、ピリジル低級アルキル基、
カルバモイル低級アルキル基、カルバモイル基、ジアリ
ルアミノ低級アルキル基又はジ低級アルキルアミノ低級
アルキル基を表す。)で示されるインドール化合物を有
効成分とすることを特徴とするものである。前記式
(1)において、X1 、X2 、X3 、X4 、X5 、X6
又はYで表される低級アルキル基とは、炭素数1〜5の
直鎖状又は分岐状のアルキル基をいい、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基が挙げられる。
【0009】また、X1 、X2 、X3 、X4 、X5 又は
6 で表されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ;低級
アルコキシル基とは、炭素数1〜5のアルコキシル基を
いい、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基が挙げられ;シアノ低級アルキル基とは、前
記低級アルキル基がシアノ基で置換されたものをいい、
例えばシアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピ
ル基が挙げられ;ハロゲン化低級アルキル基とは、前記
低級アルキル基が前記ハロゲン原子で置換されたものを
いい、例えばクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
2−ブロモエチル基が挙げられ;置換されたフェニル基
としては、例えばアミノ基、前記ハロゲン原子、前記低
級アルキル基又は前記低級アルコキシル基等で置換され
たフェニル基が挙げられ;アラルキル基としては、例え
ばベンジル基が挙げられ;アラルキルオキシ基として
は、例えばベンジルオキシ基が挙げられ;低級アルコキ
シカルボニル基とは、炭素数2〜6のアルコキシカルボ
ニル基をいい、例えばメトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカル
ボニル基が挙げられ;脂肪族低級アシル基とは、炭素数
2〜6の脂肪族アシル基をいい、例えばアセチル基、プ
ロピオニル基が挙げられ;脂肪族低級アシルオキシ基と
は、炭素数2〜6の脂肪族アシル基をいい、例えばアセ
トキシ基、プロピオニルオキシ基が挙げられ;低級アル
コキシカルボニル低級アルキル基とは、前記低級アルキ
ル基が前記低級アルコキシカルボニル基で置換されたも
のをいい、例えばメトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、
エトキシカルボニルエチル基が挙げられ;芳香族アシル
基としては、例えば非置換の、又は例えばアミノ基、前
記ハロゲン原子、前記低級アルキル基もしくは前記低級
アルコキシル基等で置換されたベンゾイル基が挙げら
れ;低級シクロアルキルアミノ低級アルキル基とは、前
記低級アルキル基が炭素数3〜7の低級シクロアルキル
アミノ基で置換されたものをいい、例えばシクロヘキシ
ルアミノメチル基、シクロヘキシルアミノエチル基、シ
クロペンチルアミノメチル基、シクロペンチルアミノエ
チル基が挙げられ;ピリジル低級アルキル基とは、前記
低級アルキル基がピリジル基で置換されたものをいい、
例えばピリジルメチル基、ピリジルエチル基、ピリジル
プロピル基が挙げられ;カルバモイル低級アルキル基と
は、前記低級アルキル基がカルバモイル基で置換された
ものをいい、例えばカルバモイルメチル基、カルバモイ
ルエチル基、カルバモイルプロピル基が挙げられ;ジア
リルアミノ低級アルキル基とは、前記低級アルキル基が
ジアリルアミノ基で置換されたものをいい、例えばジア
リルアミノメチル基、ジアリルアミノエチル基、ジアリ
ルアミノプロピル基が挙げられ;ジ低級アルキルアミノ
低級アルキル基とは、前記低級アルキル基がジ低級アル
キルアミノ基で置換されたものをいい、例えばジメチル
アミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルア
ミノプロピル基が挙げられる。
【0010】前記式(1)で示されるインドール化合物
の具体例としては、表1に示す化合物が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
【0011】
【表1】 表 1 ─────────────────────────────────── 化合物番号 化 学 名 ─────────────────────────────────── 1 2, 3−ジメチルインドール 2 3−インドリルアセトニトリル 3 3−インドリルアセテート 4 5−クロロ−2−インドールカルボン酸エチル 5 1−メチルインドール 6 5−メチルインドール 7 3− (2−ニトロビニル) −1−フェニルインドール 8 4−クロロインドール 9 6−クロロインドール 10 5, 6−ジメトキシインドール 11 4−メトキシインドール 12 4−メチルインドール 13 6−メチルインドール 14 4−インドリルアセテート 15 4−ニトロインドール 16 4−インドールカルボン酸メチル 17 3−インドール酢酸エチル 18 3−インドリルアセトアミド 19 4−メトキシ−1−メチルインドール 20 3−シアノインドール 21 1, 2−ジフェニルインドール 22 4−メトキシ−2−インドールカルボン酸メチル 23 6−メトキシ−2−インドールカルボン酸メチル 24 4, 6−ジメトキシ−2−インドールカルボン酸メチル 25 2, 3−インドールジカルボン酸ジメチル 26 3−(2−ブロモエチル)インドール 27 3−アセチルインドール 28 5−ベンジルオキシインドール 29 5−ブロモインドール 30 5−クロロインドール 31 5−クロロ−2−メチルインドール 32 5−シアノインドール 33 1, 2−ジメチルインドール 34 2, 5−ジメチルインドール 35 2−インドールカルボン酸エチル 36 5−フルオロインドール 37 5−メトキシインドール 38 5−メトキシ−2−メチルインドール 39 2−メチルインドール 40 3−メチルインドール 41 7−メチルインドール 42 5−ニトロインドール 43 6−ニトロインドール 44 2−フェニルインドール 45 5−ブロモ−3−インドリルアセテート 46 3−カルバモイル−2−メチルインドール 47 1−エチル−2−フェニルインドール 48 1−メチル−2−フェニルインドール 49 1−メチル−3−インドリルアセテート 50 3−(シクロヘキシルアミノメチル)インドール 51 2−メチル−3−プロピオニルインドール 52 5−ベンジルオキシ−3−インドリルアセトアミド 53 5−ベンジルオキシ−3−インドリルアセトニトリル 54 5−ベンジルオキシ−2−インドールカルボン酸エチル 55 5−メチル−2−インドールカルボン酸エチル 56 2−メチル−3−プロピルインドール 57 3−ベンジルインドール 58 3−(3−インドリル)プロピオン酸メチル 59 3−プロピオニルインドール 60 3−(3−インドリル)プロピオニトリル 61 2, 3−ジメチル−5−ニトロインドール 62 3−ジアリルアミノメチルインドール 63 3−インドリル酢酸メチル 64 3−(2−ニトロビニル)インドール 65 3−(2−(3−ピリジル)エチル)インドール 66 3−エチル−2−メチル−5−ニトロインドール 67 5−クロロ−2−フェニルインドール 68 3−(4−クロロベンゾイル)−2−メチルインドール 69 2−(2−アミノフェニル)インドール 70 グラミン 71 1−メチルグラミン 72 2−メチルグラミン 73 5−メチルグラミン 74 6−メチルグラミン 75 5−メトキシグラミン 76 5−フルオログラミン 77 6−フルオログラミン 78 5−ブロモグラミン 79 6−ブロモグラミン 80 4−クロログラミン 81 5−クロログラミン 82 5−ベンジルオキシグラミン 83 6−ベンジルオキシグラミン 84 1,2−ジメチルグラミン 85 2,6−ジブロモグラミン 86 5,6−ジブロモグラミン 87 6−ブロモ−2−メチルグラミン 88 2,5,6−トリブロモグラミン 89 5,6−ジブロモ−2−メチルグラミン 90 2,6−ジブロモ−1−メチルグラミン 91 2,5,6−トリブロモ−1−メチルグラミン 92 N,N−ジメチル−5−メトキシトリプタミン 93 N,N−ジメチルホモトリプタミン ─────────────────────────────────── 表1に示したインドール化合物は、全て公知の化合物で
あり、公知の方法により、化学的に合成することにより
得ることができる。
【0012】また、該インドール化合物の多くは、動
物、植物、バクテリア等に含まれており、これらの生物
より抽出・精製することによっても得ることができる。
例えば、前記式(1)においてX1 、X4 及びX5 が臭
素原子であり、X3 及びX6 が水素原子であり、X2
ジメチルアミノメチル基であり、Yがメチル基であるイ
ンドール化合物である2,5,6−トリブロモ−1−メ
チルグラミン(化合物番号91)は、コケムシの一種(Z
oobotryon verticillatum)に含まれていることが知られ
ている(Aiya Sato, et al., Tetrahedron Lett., 24, 4
81(1983))。
【0013】更に、2,5,6−トリブロモ−1−メチ
ルグラミン(化合物番号91)は、本発明者らにより明
らかにされたように、Zoobotryon pellucidumより抽出
・精製することによっても得ることができる。ここで用
いる抽出溶媒としては、一般には有機溶媒、好ましくは
アセトン、エタノールが挙げられる。また、精製法とし
ては、分配精製やクロマトグラフィー等の公知の方法を
用いることができるが、好ましくはヘキサンと酢酸エチ
ルの混合溶媒を溶出剤とするシリカゲルクロマトグラフ
ィーを用いる。
【0014】本発明において有効成分として使用するイ
ンドール化合物は単独で使用してもよいし、他の防除剤
と混合して使用することもできる。また、該有効成分を
生物から抽出により得た場合には、粗抽出物をそのまま
用いてもよく、適宜精製して用いてもよい。本発明の水
中有害付着生物防除剤は、塗料、溶液、乳剤等の形に調
合して使用され、これらの調合は通常用いられている一
般的な処方を採用して問題なく実施できる。
【0015】例えば塗料として使用する場合は、前記有
効成分を塗料組成物に配合して防汚塗料を調合し、これ
を船底、水中構築物及び冷却水取水路等に塗布すること
ができる。防汚塗料は有効成分と塗膜形成剤、及び所望
に応じた一般的な溶剤、体質顔料、着色顔料、添加剤を
配合することによりできあがる。この際使用される塗膜
形成剤としては、例えば塩化ゴム樹脂、酢酸ビニル樹
脂、アクリル樹脂、天然樹脂等が挙げられる。この場
合、前記有効成分は塗料の重量に基づき通常1〜45%、
好ましくは5〜20%の割合で配合される。
【0016】本発明の水中有害付着生物防除剤を溶液と
して使用する場合は、例えば前記有効成分を塗膜形成剤
に配合し、溶媒に溶解した溶液とし、これを水中生物の
付着繁茂を防止する目的で養殖漁網、定置漁網等へ塗布
することができる。この際使用される塗膜形成剤として
は、例えば塩化ゴム樹脂、酢酸ビニル樹脂、アクリル樹
脂、天然樹脂等が挙げられ、溶媒としてはトルエン、キ
シレン、クメン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチ
ル、メタノール等が使用される。また溶液には必要に応
じ可塑剤等の添加剤を加えることができる。溶液として
使用する場合、前記有効成分は溶液の重量に基づき通常
2〜70重量%、好ましくは5〜30重量%の割合で配合さ
れる。
【0017】乳剤として使用する場合は、溶媒中に前記
有効成分を溶解し、更に界面活性剤を添加して常法によ
り乳剤を調合する。界面活性剤としては、普通一般のも
のが用いられる。乳剤として用いる場合、前記有効成分
は乳剤の重量に基づき通常5〜50重量%、好ましくは10
〜40重量%の割合で配合される。また、本発明の水中有
害付着生物防除剤は、漁網等の高分子樹脂素材、コンク
リート等の水中使用物素材に練り込んでも使用すること
ができる。
【0018】
【実施例】以下、実施例、比較例及び処方例により本発
明を更に具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの
実施例及び処方例に限定されるものではない。 (実施例1及び比較例1)種々のインドール化合物につ
いて、最も重要な付着生物であるタテジマフジツボ幼生
に対する付着阻止効果を評価すると共に、他の有用生物
への影響を判定する目的で、稚魚の餌料として有用な動
物プランクトンであるアルテミアを用いて試験した。
【0019】即ち、供試化合物0.05mgをメタノール0.1
mlに溶解し、それを直径4cmの円形シャーレに均一に塗
布した後、メタノールを乾燥し、更に濾過海水5mlとタ
テジマフジツボの付着期幼生10匹とアルテミアの孵化幼
生5匹ずつを入れ、23℃の暗所に静置した。24時間後に
取り出し、シャーレ底面に付着変態したタテジマフジツ
ボの数を調べ、付着阻止効果を判定すると共に、アルテ
ミアの死亡数を調べ環境への安全性を判定した。また比
較例として酸化ビス(トリブチルスズ)(bis(tributylt
in)oxide) (以下「TBTO」という。)0.05mgを用い
て同様の試験を行った。なお、試験は3回繰り返し、そ
の平均を求めた。
【0020】結果を表2に表す。化合物番号は表1と同
一である。
【0021】
【表2】 表 2 ─────────────────────────────────── 化合物番号 フジツボの付着率(%) アルテミアの死亡率(%) ─────────────────────────────────── 2 0 0 4 0 0 6 0 0 8 0 0 10 5 0 12 5 0 14 10 0 16 10 0 18 15 0 20 0 0 22 0 0 24 0 0 26 0 0 28 0 0 30 0 0 32 0 0 34 0 0 36 0 0 38 0 0 40 0 0 42 0 0 44 5 0 46 10 0 48 10 0 50 0 0 52 15 0 54 0 0 56 0 0 58 0 0 60 0 0 62 0 0 64 0 0 66 0 0 68 10 0 ─────────────────────────────────── 比較例1 TBTO 0 100 ─────────────────────────────────── 無処理(薬剤なし) 85 0 ─────────────────────────────────── (実施例2並びに比較例2及び3)前記式(1)におい
てX2 がジ低級アルキルアミノ低級アルキル基である種
々のインドール化合物について、タテジマフジツボ幼生
に対する付着阻止効果を評価した。即ち、供試化合物0.
05mg又は0.005mg をメタノール0.1mlに溶解し、それを
直径4cmの円形シャーレに均一に塗布した後、メタノー
ルを乾燥し、更に濾過海水5mlとタテジマフジツボの付
着期幼生を10匹ずつ入れ、23℃の暗所に静置した。24時
間後に取り出し、シャーレ底面に付着変態したタテジマ
フジツボの数を調べ、付着阻止効果を判定した。また比
較例として硫酸銅(比較例2)、TBTO(比較例3)
を用いて同様の試験を行った。なお、試験は3回繰り返
し、その平均を求めた。
【0022】結果を表3に示す。化合物番号は表1と同
一である。
【0023】
【表3】 表 3 ─────────────────────────────────── 化合物番号 薬量(mg/5ml)とフジツボ付着率(%) 付着しない幼生 0.05mg 0.005mg の生死状態 ─────────────────────────────────── 70 0 35 元気に遊泳 71 0 15 元気に遊泳 72 0 0 元気に遊泳 73 0 5 元気に遊泳 74 0 5 元気に遊泳 75 0 5 元気に遊泳 76 0 0 元気に遊泳 77 0 0 元気に遊泳 78 0 0 元気に遊泳 79 0 0 元気に遊泳 80 0 5 元気に遊泳 81 0 0 元気に遊泳 82 0 0 元気に遊泳 83 0 0 元気に遊泳 84 0 10 元気に遊泳 85 0 0 元気に遊泳 86 0 0 元気に遊泳 87 0 0 元気に遊泳 88 0 0 元気に遊泳 89 0 0 元気に遊泳 90 0 5 元気に遊泳 92 0 25 元気に遊泳 93 0 35 元気に遊泳 ─────────────────────────────────── 比較例2 硫酸銅 0 30 全個体が死亡 比較例3 TBTO 0 0 全個体が死亡 ─────────────────────────────────── 無処理 (薬剤なし) 85 ─────────────────────────────────── 以上の結果から明らかなように、比較例に用いた硫酸
銅、TBTOも付着阻害効果は認められるも、それはフ
ジツボ幼生を殺生することによる。それに比べ本発明の
水中有害付着生物防除剤は殺生することなく付着阻害効
果が認められた。
【0024】(実施例3)触手動物門コケムシ綱動物Zo
obotryon pellucidumの生体の2.1kg をアセトン3kgに
より抽出後、アセトンを減圧により留去し残渣を酢酸エ
チル800ml と水1200mlで分配した。酢酸エチル層の溶媒
を減圧により留去し、得られた残渣をヘキサンと酢酸エ
チルの混合溶媒(体積比7:3)を溶出剤とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2,5,
6−トリブロモ−1−メチルグラミン(化合物番号9
1)610mg を得た。
【0025】このようにして得られた化合物は、水素核
NMR、可視光吸収分析、質量分析において、公知のも
のと一致した。 (実施例4及び比較例4〜6)実施例3で得た2,5,
6−トリブロモ−1−メチルグラミン(化合物番号9
1)について、タテジマフジツボ幼生に対する付着阻止
効果を評価した。
【0026】即ち、供試化合物0.05mgをメタノール0.1m
l に溶解し、それを直径4cmの円形シャーレに均一に塗
布した後、メタノールを乾燥し、更に濾過海水5mlとタ
テジマフジツボの付着期幼生を10匹ずつ入れ、23℃の暗
所に静置した。24時間後に取り出し、シャーレ底面に付
着変態したフジツボの数、及び、毒性による幼生の死亡
の有無を調べ、付着阻止効果を判定した。また比較例と
して硫酸銅0.1mg (比較例4)、TBTO 0.05mg (比
較例5)及び無処理(薬剤なし)(比較例6)を用いて
同様の試験を行った。
【0027】結果を表4に示す。
【0028】
【表4】 表 4 ──────────────────────────────────── 試験区 有 効 成 分 使用量 付着率 付着しなかった (mg) (%) 幼生 ──────────────────────────────────── 実施例4 化合物番号91 0.05 0 50%生存 ──────────────────────────────────── 比較例4 硫酸銅 0.1 0 全死亡 比較例5 TBTO 0.05 0 全死亡 比較例6 無処理(薬剤なし) 0 70 全生存 ──────────────────────────────────── (実施例5)本発明の水中有害付着生物防除剤を防汚塗
料として使用する場合の処方例を以下に示す。
【0029】処方例1 組成物 重量% インドール化合物(1) 15 ロジンWW 6 VYHH(ビニル系合成樹脂) 6 リン酸トリクレジル 2 タルク 15 硫酸バリウム 15 弁柄 10 キシレン 26 メチルイソブチルケトン 5 ─────────────────────────── 合 計 100 処方例2 組成物 重量% インドール化合物(1) 10 ロジンWW 6 VYHH (ビニル系合成樹脂) 6 リン酸トリクレシル 2 タルク 20 硫酸バリウム 15 弁柄 10 キシレン 20 メチルイソブチルケトン 11 ─────────────────────────── 合 計 100
【0030】
【発明の効果】本発明の水中有害付着生物防除剤は、水
中有害付着生物忌避効果に優れ、これを使用することに
より、従来の重金属化合物を用いた防除方法と同等以上
の効果を保ちつつ、人体にも環境にも安全な防除技術が
期待できるようになった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07D 209/40 C07D 209/40 209/42 209/42 C12P 17/10 C12P 17/10 // A01N 63/02 A01N 63/02 P (C12P 17/10 C12R 1:01) (72)発明者 幹 渉 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社 海洋バイオテクノロジー研究所 清水 研究所内 (56)参考文献 特開 昭54−103863(JP,A) 特開 昭54−122729(JP,A) 特開 昭55−122703(JP,A) 特開 昭63−218661(JP,A) 特開 平2−85251(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A01N 43/38 C07D 209/08 C07D 209/14 C07D 209/18 C07D 209/32 C07D 209/40 C07D 209/42 C12P 17/10 A01N 63/02

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式(1): 【化1】 (式中、Yは水素原子、低級アルキル基又はフェニル基
    を表し、X1 、X2 、X 3 、X4 、X5 及びX6 は、同
    一又は各々異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、
    低級アルキル基、低級アルコキシル基、ニトロ基、シア
    ノ基、シアノ低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル
    基、置換されたもしくは非置換のフェニル基、アラルキ
    ル基、アラルキルオキシ基、低級アルコキシカルボニル
    基、脂肪族低級アシル基、脂肪族低級アシルオキシ基、
    低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、芳香族アシ
    ル基、低級シクロアルキルアミノ低級アルキル基、ニト
    ロビニル基、ピリジル低級アルキル基、カルバモイル低
    級アルキル基、カルバモイル基、ジアリルアミノ低級ア
    ルキル基又はジ低級アルキルアミノ低級アルキル基を表
    す。)で示されるインドール化合物を有効成分とするこ
    とを特徴とする水中有害付着生物防除剤。
  2. 【請求項2】 Zoobotryon pellucidumより抽出・精製
    することを特徴とする、前記式(1)においてX1 、X
    4 及びX5 が臭素原子であり、X3 及びX6が水素原子
    であり、X2 がジメチルアミノメチル基であり、Yがメ
    チル基であるインドール化合物の製造法。
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