CA1174171A - Composition anhydre, stable a l'oxydation, d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un alkyl- ester d'acide gras et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau - Google Patents

Composition anhydre, stable a l'oxydation, d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un alkyl- ester d'acide gras et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau

Info

Publication number
CA1174171A
CA1174171A CA000413984A CA413984A CA1174171A CA 1174171 A CA1174171 A CA 1174171A CA 000413984 A CA000413984 A CA 000413984A CA 413984 A CA413984 A CA 413984A CA 1174171 A CA1174171 A CA 1174171A
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
anthralin
composition
fatty acid
fact
derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
CA000413984A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Francois Grollier
Georges Rosenbaum
Josiane Allec
Braham Shroot
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR8119952A external-priority patent/FR2515036B1/fr
Priority claimed from FR8205864A external-priority patent/FR2524313B2/fr
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of CA1174171A publication Critical patent/CA1174171A/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/20Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing sulfur, e.g. dimethyl sulfoxide [DMSO], docusate, sodium lauryl sulfate or aminosulfonic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/347Phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention a pour objet une composition anhydre, stable à l'oxydation, d'anthraline ou l'un de ses dérives. Cette composition se présente sous forme d'une solution, ou d'une dispersion d'anthraline ou de l'un de ses dérivés dans au moins un alkyl-ester d'acide gras, l'acide gras ayant de 5 à 18 atomes de carbone et le radical alkyl ayant de 4 à 18 atomes de carbone. Cette composition trouve une application dans le traitement des maladies de la peau notamment du psoriasis.

Description

- 1~7417~

La presente invention a pour objet une composition anhydre, stable a l'oxydation, d'anthraline ou de l'un de ses dérives et son utilisation en vue du traitement des maladies de la peau et en particulier du traitement de l'acne, des verrues, de l'alopecie et surtout du psoriasis.
Le psoriasis est une dermatose particulièrement fréquente qui se manifeste par des lesions qui se rencontrent - a la fois aux coudes, a la face posterieure des avant-bras, aux genoux, aux jambes et au~ regions sacro-lombaires ainsi que sur le cuir chevelu.
Parmi les differentes substances qui ont deja éte préconisées pour le traitement du psoriasis on doit tout particuli8rement citer l'anthraline ou dithranol (1,8,9 trihydroxyanthracene) qui s'est montré particulierement actif mais dont l'utilisation n'est pas sans presenter certains inconvenients dans la mesure o~ ce compose est tres facilement dégradé par oxydation en produits polymeriques de couleur foncée susceptibles de tacher la peau et les vête-ments.
En vue d'éviter sa dégradation, il a éte proposé
d'utiliser comme véhlcule de la vaseline associee à certains agents anti-oxydants mais il s'est avéré que dans la vaseline l'anthraline ~tait dispersée mais non solubilisée. D'autre part l'élimination de produits a base de vaseline sur le culr chevelu est três difficile.
On a maintenant constaté qu'il était possible de conserver dans d'excellentes conditions l'anthrallne ou ses dérivés en utilisant comme véhicule certains esters d'acides gras sans qu'il soit nécessaire d'avoir recours à l'emploi de composés stabilisants ou anti-oxydants tels que par exemple des ~-hydroxyacides.
Les essais de conservation dans le temps ont en effet permis de montrer qu'aucune dégradation due ~ l'oxy-gene de l'air atmosphérique n'était décelable, la coloratlon ~k ... .,, . , . .,, . . . ~

~ ~ 7~7~

de la solution restant constante ou sensiblement constante, les dosages physicochimiques confirmant cette bonne stabili-te.
La presente invention a pour objet a titre de produit industriel nouveau une composition anhydre, stable a l'oxydation, d'anthraline ou de l'un de ses derives en vue du traitement des maladies de la peau en particulier du psoriasis, cette composition se presentant sous forme d'une solution ou d'une dispersion de l'anthraline ou de l'un de ses derives dans au moins un alkyl-ester d'acide gras, l'acide gras ayant de 5 a 18 atomes de carbone et le radi-cal alkyl, ramifie ou non, ayant de 4 a 18 atomes de car-- bone.
Parmi les esters repondant a la definition ci-cessus, on peut citer le néopentanoate d'isodécyle, l'octa-noate de cétyle, l'octanoate de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate de butyle, le stearate - d'éthyle-2-hexyle, le stéarate d'isocétyle et leurs mélanges.
Parmi les dérivés d'anthraline susceptibles d'être également stabilisés par les alkyl-esters d'acides gras on peut mentionner les composés décrits dans les demandes de brevet canadien nos. 388.358 et 388.367.
Selon l'invention la concentration en anthraline ou en l'un de ses dérivés dans la composition est générale-ment comprise entre 0,01 et 5% mais de préférence entre 0,1 et 3%.
La composition selon l'invention telle que défi-nie ci-dessus peut etre utilisée telle quelle dans le traitement local des maladies de la peau et en particulier du psoriasis mais est de préférence employee en mélange avec 0,1 a 20% en poids d'un agent épaississan-t ne modi-fiant pas la stabilité et choisi parmi les silices et les poudres de polyéthylene.
On a en effet intéret a utiliser des compositions relativement épaisses en vue d'éviter tout écoulement et ,. - 2 -.,~, .

117~17~ ~

ainsi empêcher des phenomènes d'irritation sur les parties saines de la peau.
Parmi les silices qui peuvent être utilisées selon l'invention on peut mentionner celles ayant un diamètre moyen de particules inferieur à 30 m~ et notamment les silices vendues sous les marques de commerce AEROSIL 200 et AEROSIL
R 972 par la Societe DEGUSSA ou sous les marques de commerce HDK en particulier la silice HDK N 20 E~ par la Societe WACXER, ces silices etant utilisees seules ou en melange.
Parmi les poudres de polyethylène qui peuvent etre utilisees selon l'invention on peut mentionner:
1/ Les poudres de polyethylène du type basse densite ayant une temperature de fusion de 104-113C deter-minee selon la methode ASTM-D 2117-64 et une masse volumique à 23C de 0,914 à 0,923 (g/cm3) determinée selon la methode ASTM-D 2839. Comme exemple de poudres de polyethylène pre-sentant ces caracteristiques on peut mentionner celles vendues sous les marques de commerce LOTRENE UA 7000 S et LOTRENE UA 4000 S par la Societé C.D.F. Chimie.
2/ Les poudres de polyéthylène du type haute densité ayant une température de ramollissement de 128-129C
déterminée selon la méthode ASTM-E 28 et une masse volumique de 0.96 (g/cm3) déterminée selon la méthode ASTM-D 1505.
Comme exemple de poudres de polyéthylène présentant ces caractéristiques on peut mentionner celles vendues sous les marques de commerce de Polymist B6 e-t Polymist B12 par la Sociéte ALLIED CHEMICAL.
3/ Les poudres de polyethylène ayant une tempera-ture de ramollissement de 102-117C déterminee selon la méthode ASTM-E 28 et une masse volumique de 0,90 a 0,94 (g/cm3) déterminée selon la méthode ASTM-D 1505. Comme exemple d'une poudre de polyéthylène présentant ces carac-téristiques on peut mentionner celle vendue sous la marque de commerce Polyéthylène AC 6A par ]a Société ALLIED CHEMICAL.
et 4/ Les copolymères éthylène-acide acrylique 7,~ - 3 -- - ;

~ ~7417:~

ayant une temperature de ramollissement de 92-108C deter-minee selon la methode ASTM-E 28 et une masse volumique de 0,93 (g/cm ) determinee selon la methode ASTM D 1505. Comme exemple de poudre presentant ces caracteristiques on peut mentionner celle vendue sous la marque de commerce Polyethylène AC 540 par la Societe ALLIED CHEMICAL.
D'autres ingredients peuvent être introduits dans les compositions par exemple des huiles, des cires, de l'acide salicylique ainsi que tout autre ingredient gene-ralement présent dans les compositions destinees à uneapplication topique, dans la mesure où ceux-ci n'ont pas d'effets nefastes sur la stabilite.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples de com-positions selon l'invention à base d'anthraline ou de l'unde ses derives.
EXEMPLE l On prepare selon l'invention une composition avant shampooing en procédant au mélange des ingredients suivants:
- Anthraline .................. 0,4 g - Acide salicylique ........... 0,4 g - Mélange 50:50 d'octanoate de cétyle et d'octanoate de stéaryle q.s.p............ 100 g On prepare selon l'invention une composition avant shampooing en procedant au melange des ingredients suivants:

- Anthraline................... 0,1 g - Stéarate d'isocétyle q.s.p........................ 100 g On prépare selon l'invention un yel pour la peau en procedant au melange des ingredients suivants:
- Anthraline................... 0,4 g " ' ' ,:

1~74171 - Silice HDK N 20 E 7,0 g (Silice pyrogénée vendue par la Société WACKER) - Stéarate d'isocétyle q.s.p.......................... 100 g ~ EXEMPLE 4 i On prépare selon l~invention un gel pour la peau en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Anthraline ................... 3 g - Aérosil R 972 .................... ........... 8 g - Acide salicylique ............... 0,2 g - Palmitate d ! éthyl-2 hexyle q.s.p..................... 100 g On prépare selon l'invention un gel pour la peau en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Anthraline .......................... 5 - Aérosil 200 ....................... 8 g - Octanoate de cétyle q.s.p..................... 100 g Dans cet exemple l'Aérosil 200 peut être remplacé
par la meme quantité de silice HDK N20E.

On prépare selon l'invention un gel pour la peau en vue du traitement du psoriasis en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Anthraline ........................ 1 g - Polyéthylene AC 6A*.............. 7,5 g - Octanoate de qtéaryle q.s.p................... 100 g Dans les exemples ~ et 6 ci-dessus l'alkyl-ester d'acide gras utilisé peut être remplacé par une quantité équivalenet d'octanoate de cétyle ou de stéarate d'éthyl-2 hexyle.

* marque de commerce ~, , , . ;, .' .

:~ ~7417~L

On prépare selon l'invention un stick pour Ia peau destine au traitement local du psoriasis en procedant au melange des ingredients suivants:
- Anthraline ....................................... 0,5 g - -- Beurre de cacao ................................. 12,5 g - Cire d'ozokerite ................................ 18,75g - Paraffine blanche ................................ 6,25g - Vaseline blanche ................................ 12,50g ;~
- Melange 70:30 d'octanoate de cetyle et d'octanoate de stearyle q.s.p................................. 100 g On prépare selon l'invention un gel pour la peau en vue du traitement du psoriasis en procedant au melange des ingrédients suivants:
- Anthraline ......................................... 1 g:l - Polyéthyl~ne AC 540 . ............................ 7,5 g - Stéarate d'éthyl-2 hexyle q.s.p. .................................... 100 g Les compositions 1 à 8 ci-dessus appliquées sur les partles de la peau ou du cuir chevelu, en une quantité
suffisante pour recouvrir les lésions, permettent apres une durée de traitement de 3 à 5 semaines, de conduire à
une régression et guérison dés maladies de la peau notam-ment du psoriasis.

* marque de commerce ~.t' ..
'~ ,': ' ' .' ., '

Claims (6)

Les réalisations de l'invention, au sujet des-quelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:
1. Composition anhydre, stable à l'oxydation, d'anthraline ou de l'un de ses dérivés en vue du traite-ment de la peau et en particulier du psoriasis, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution ou d'une dispersion d'anthraline ou de l'un de ses dérivés dans au moins un alkyl-ester d'acide gras, l'acide gras ayant de 5 à 18 atomes de carbone et le radical alkyl ayant de 4 à 18 atomes de carbone.
2. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait que l'alkyl-ester d'acide gras est le néopentanoate d'isodécyle, l'octanoate de cétyle, l'octa-noate de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2 hexyle, le stéa-rate de butyle, le stéarate d'éthyl-2 hexyle, le stéarate d'isocétyle et leurs mélanges.
3. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait que l'anthraline ou l'un de ses dérivés est présent dans la solution ou dispersion à une concen-tration comprise entre 0,01 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
4. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait que l'anthraline ou l'un de ses dérivés est présent dans la solution ou dispersion à une concen-tration comprise entre 0,1 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon la revendication 1, carac-térisée par le fait que la composition contient en outre 0,1 à 20% en poids d'un agent épaississant pris dans le groupe constitué par les silices et les poudres de poly-éthylène.
6. Composition selon la revendication 1 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des ingrédients conventionnels choisis parmi les huiles, les cires, et l'acide salicylique.
CA000413984A 1981-10-23 1982-10-22 Composition anhydre, stable a l'oxydation, d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un alkyl- ester d'acide gras et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau Expired CA1174171A (fr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8119952 1981-10-23
FR8119952A FR2515036B1 (fr) 1981-10-23 1981-10-23 Composition stable a l'oxydation d'anthraline ou de l'un de ses derives et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau
FR8205864 1982-04-05
FR8205864A FR2524313B2 (fr) 1982-04-05 1982-04-05 Composition stable a l'oxydation sous forme d'une dispersion ou d'une suspension d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un alkyl-ester d'acide gras et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau, des ongles et du cuir chevelu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA1174171A true CA1174171A (fr) 1984-09-11

Family

ID=26222595

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA000413984A Expired CA1174171A (fr) 1981-10-23 1982-10-22 Composition anhydre, stable a l'oxydation, d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un alkyl- ester d'acide gras et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau
CA000413996A Expired CA1179271A (fr) 1981-10-23 1982-10-22 Composition epaissie anhydre, stable a l'oxydation, a base d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un support constitue d'un alkyl ester d'acide gras et d'un agent epaississant, et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau
CA000413974A Expired CA1179270A (fr) 1981-10-23 1982-10-22 Composition sous forme de shampooing a base d'anthraline ou de l'un de ses derives et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA000413996A Expired CA1179271A (fr) 1981-10-23 1982-10-22 Composition epaissie anhydre, stable a l'oxydation, a base d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un support constitue d'un alkyl ester d'acide gras et d'un agent epaississant, et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau
CA000413974A Expired CA1179270A (fr) 1981-10-23 1982-10-22 Composition sous forme de shampooing a base d'anthraline ou de l'un de ses derives et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau

Country Status (7)

Country Link
US (3) US4513011A (fr)
AU (3) AU551900B2 (fr)
CA (3) CA1174171A (fr)
CH (3) CH655245A5 (fr)
DE (3) DE3239183A1 (fr)
GB (3) GB2107588B (fr)
IT (3) IT1153294B (fr)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2520233A1 (fr) * 1982-01-28 1983-07-29 Oreal Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau
NZ208338A (en) * 1983-06-09 1987-11-27 Bristol Myers Co Stabilisation of anthralin compositions by uncorporation of acid-stable anionic surfactant
FR2570602B1 (fr) * 1984-09-21 1986-11-28 Cird Vehicule pharmaceutique pour substances actives se presentant sous forme d'un gel anhydre
US4788061A (en) * 1985-07-05 1988-11-29 Shore Ronald N Extended occlusive treatment of skin disorders
US5019395A (en) * 1988-03-08 1991-05-28 Warner-Lambert Company Compositions with enhanced penetration
IE62871B1 (en) * 1988-03-08 1995-03-08 Warner Lambert Co Compositions with enhanced penetration
LU87201A1 (fr) * 1988-04-14 1989-11-14 Cird Complexes a base d'anthraline et d'un sterol,leur procede d'obtention et leur utilisation en therapeutique et cosmetique
HU205860B (en) * 1990-08-24 1992-07-28 Biogal Gyogyszergyar Process for producing pharmaceutical compositiojns for topical treating psoriasis
FR2681247B1 (fr) * 1991-09-17 1993-12-03 Oreal Composition pharmaceutique pour application topique contenant du dithranol et procede de preparation.
US5314685A (en) * 1992-05-11 1994-05-24 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Anhydrous formulations for administering lipophilic agents
US5248494A (en) * 1992-06-10 1993-09-28 Young Pharmaceuticals Inc. Method of reducing anthralin induced inflammation and staining
US5476664A (en) * 1994-04-15 1995-12-19 Leonard Bloom Treatment of warts using anthralins and occlusion
US5776920A (en) * 1995-08-02 1998-07-07 Quarles; Ruth Method for treatment of psoriasis
US5990100A (en) * 1998-03-24 1999-11-23 Panda Pharmaceuticals, L.L.C. Composition and method for treatment of psoriasis
US5886038A (en) * 1998-03-24 1999-03-23 Panda Pharmaceuticals, L.L.C. Composition and method for treatment of psoriasis
DE19926671A1 (de) * 1999-06-11 2000-12-14 Wella Ag Wasserfreie gelförmige Zusammensetzung
GB0015617D0 (en) * 2000-06-26 2000-08-16 Vectura Ltd Improved preparations for dermal delivery of active substances
US6403123B1 (en) * 2000-09-19 2002-06-11 Eugene J. Van Scott Method for topical treatment of anthralin-responsive dermatological disorders
US20030228374A1 (en) * 2002-06-07 2003-12-11 Pesacreta Thomas C. Topical treatment for skin irritation

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3881000A (en) * 1971-09-08 1975-04-29 Mundipharma Ag Bis-(phosphorylated anthralin) compounds in the treatment of psoriasis and arthritis
GB1404583A (en) * 1971-10-08 1975-09-03 Vymatt Sa Urea compositions and methods of preparation thereof
GB1504007A (en) * 1976-06-28 1978-03-15 Dermal Lab Ltd Compositions containing dithranol
GB1574090A (en) * 1977-07-06 1980-09-03 Drythanol Ltd Dithranol composition for the treatment of psoriasis
DD139793A1 (de) * 1978-11-06 1980-01-23 Waltraud Braun Mittel gegen psoriasis
US4316902A (en) * 1979-09-21 1982-02-23 Yu Ruey J Therapeutic compositions and vehicles for topical pharmaceuticals
US4287214A (en) * 1979-09-24 1981-09-01 Scott Eugene J Van Dithranol compositions stabilized with alpha hydroxyacids
US4299826A (en) * 1979-10-12 1981-11-10 The Procter & Gamble Company Anti-acne composition
FR2492372A1 (fr) * 1980-10-21 1982-04-23 Cird Dihydroxy-1,8 anthrones-9 substituees en position 10 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
FR2492373A1 (fr) * 1980-10-21 1982-04-23 Cird Adducts de dihydroxy-1,8 anthrone-9 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique
US4367224A (en) * 1981-05-13 1983-01-04 Scott Eugene J Van Stable dithranol compositions in anhydrous vehicles

Also Published As

Publication number Publication date
DE3239183A1 (de) 1983-05-05
GB2107588A (en) 1983-05-05
IT8223892A0 (it) 1982-10-22
AU8973682A (en) 1983-04-28
GB2107587A (en) 1983-05-05
IT8223894A0 (it) 1982-10-22
GB2107589B (en) 1985-04-11
AU8973482A (en) 1983-04-28
CA1179270A (fr) 1984-12-11
AU8973582A (en) 1983-04-28
IT1153295B (it) 1987-01-14
IT8223893A0 (it) 1982-10-22
GB2107587B (en) 1985-04-11
DE3239181C2 (fr) 1990-12-20
DE3239184A1 (de) 1983-05-26
GB2107589A (en) 1983-05-05
GB2107588B (en) 1985-04-11
AU551859B2 (en) 1986-05-15
US4495203A (en) 1985-01-22
CH657047A5 (fr) 1986-08-15
US4892888A (en) 1990-01-09
CA1179271A (fr) 1984-12-11
IT1153294B (it) 1987-01-14
AU551719B2 (en) 1986-05-08
DE3239183C2 (fr) 1990-12-13
CH655245A5 (fr) 1986-04-15
US4513011A (en) 1985-04-23
IT1153296B (it) 1987-01-14
CH655004A5 (fr) 1986-03-27
DE3239184C2 (de) 1994-05-11
DE3239181A1 (de) 1983-05-05
AU551900B2 (en) 1986-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1174171A (fr) Composition anhydre, stable a l'oxydation, d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un alkyl- ester d'acide gras et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau
CA1138739A (fr) Composition demaquillante pour le visage et les yeux
CA1220717A (fr) Composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un filtre solaire
CA1160572A (fr) Solution stable a l'oxydation d'au moins un acide gras essentiel notamment de vitamine f et d'huile de jojoba et compositions cosmetiques les contenants
CA1187800A (fr) Composition d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un ester aromatique et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau et des ongles
CA1170954A (fr) Emulsions stables obtenues a partir d'un agent emulsionnant naturel stabilise par du suc d'aloes
CA1294554C (fr) Composition cosmetique pour la coloration de la peau renfermant de l'aldehyde mesotartrique et une ou plusieurs hydroxyquinones et procede decoloration de la peau avec cette composition
EP0077742B1 (fr) Lanolate de cuivre et compositions topiques le contenant
CH657987A5 (fr) Composition anti-acneique a base de peroxyde de benzoyle et d'au moins un autre principe actif.
FR2901139A1 (fr) Compositions comprenant au moins un derive de l'acide naphtoique et du peroxyde de benzoyle, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations
JP3192626B2 (ja) 養毛剤
EP1810664B1 (fr) Composition huileuse colorée
WO1999027902A1 (fr) Composition comportant un n-undecylenoyl aminoacide; application en cosmetique
CA1026188A (fr) Composition antiseptique
FR2515036A1 (fr) Composition stable a l'oxydation d'anthraline ou de l'un de ses derives et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau
FR2543828A1 (fr) Nouvelle composition anti-acneique a base de tioxolone et d'au moins un autre principe actif
CH664895A5 (fr) Composition stable d'anthraline dans des triglycerides d'acides gras satures d'origine vegetale ayant de 6 a 12 atomes de carbone.
CA1144072A (fr) Compositions pharmaceutiques et cosmetiques
EP0554322B1 (fr) Compositions dermatologiques et/ou cosmetiques comprenant de la gomme ammoniaquee et un extrait de graines de peganum harmalis
FR3053333A1 (fr) Melange liquide contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un com-pose de niacinamide, et composition cosmetique le contenant
FR2763240A1 (fr) Composition capillaire regeneratrice
WO2019162470A1 (fr) Procede de traitement des matieres keratiniques a partir d'hydrolat de sarriette citronnee, et la composition cosmetique les contenant
CH600874A5 (en) Polyethylene glycol wax-contg. hormone compsn.
FR2524313A2 (fr) Composition stable a l'oxydation sous forme d'une dispersion ou d'une suspension d'anthraline ou de l'un de ses derives dans un alkyl-ester d'acide gras et son utilisation dans le traitement des maladies de la peau, des ongles et du cuir chevelu
EP1046393A1 (fr) Composition renfermant au moins un composé bicyclique aromatique et au moins un 2-alkyl alcan-1-ol ou un ester, et ses utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
MKEC Expiry (correction)
MKEX Expiry