CH664895A5 - Composition stable d'anthraline dans des triglycerides d'acides gras satures d'origine vegetale ayant de 6 a 12 atomes de carbone. - Google Patents

Composition stable d'anthraline dans des triglycerides d'acides gras satures d'origine vegetale ayant de 6 a 12 atomes de carbone. Download PDF

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CH664895A5 CH3711/85A CH371185A CH664895A5 CH 664895 A5 CH664895 A5 CH 664895A5 CH 3711/85 A CH3711/85 A CH 3711/85A CH 371185 A CH371185 A CH 371185A CH 664895 A5 CH664895 A5 CH 664895A5
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Description

DESCRIPTION
La présente invention a pour objet une composition anhydre d'anthraline, présentant une bonne stabilité à l'oxydation, pour le traitement des maladies de la peau, en particulier le psoriasis, contenant l'anthraline dans un véhicule constitué d'au moins un triglycéride d'acides gras saturés d'origine végétale ayant de 6 à 12 atomes de carbone.
La présente invention décrit en outre des compositions selon l'invention à base d'anthraline utiles dans le traitement des maladies de la peau, en particulier le traitement de l'acné, des verrues, de l'alopécie, de l'eczéma, et plus particulièrement du psoriasis.
L'anthraline ou dithranol (1,8,9-trihydroxy anthracène) est une des rares substances s'étant montrée particulièrement active dans le traitement par voie topique du psoriasis.
Son utilisation n'est toutefois pas sans présenter certains inconvénients majeurs dans la mesure oû cette substance est facilement dégradée par oxydation en quinones ou en produits polymériques de couleur foncée, susceptibles de tacher non seulement la peau, mais également les vêtements.
De nombreuses recherches ont été entreprises en vue de trouver non seulement des véhicules, mais encore certains agents permettant d'éviter une dégradation trop brutale de l'anthraline et, de la sorte, de la conserver sous sa forme active.
Le brevet US N° 4.287.214 suggère l'utilisation d'a-hydroxy-acides comme agents stabilisants de compositions à base d'anthraline et, parmi ceux-ci, l'acide glycérique, l'acide gluconique, l'acide galacturonique, l'acide malique, l'acide citrique, l'acide tartrique ou l'acide tartronique à une concentration de 0,01 à 1% en poids.
Le brevet US N° 4.367.224 propose également, en vue d'obtenir des compositions stables d'anthraline, l'utilisation d'acide oxalique à s une concentration de 0,01 à 2% en poids.
Dans le brevet US N° 4.316.902, il est par contre proposé pour des compositions à base d'anthraline d'utiliser non seulement les agents stabilisants mentionnés ci-dessus, mais également un véhicule constitué de myristate ou de palmitate d'isopropyle et de monostéa-io rate de glycéryle.
Plus récemment, il a été proposé dans les brevets français N° 81.19952 et N° 82.01327 l'utilisation d'alkylesters d'acides gras ainsi que d'esters aromatiques comme uniques véhicules de l'anthraline, ces esters, en l'absence de tout autre agent stabilisant, s'étant 15 avérés constituer des véhicules tout à fait acceptables pour la bonne conservation de l'anthraline.
Parmi ces esters, le myristate d'isopropyle s'est révélé être le plus efficace pour la conservation de l'anthraline, le taux de dégradation, après deux mois, n'excédant pas environ 15%.
20 On a pu cependant établir que l'activité des compositions à base d'anthraline était en partie fonction de son degré de solubilisation dans le véhicule ou solvant utilisé.
En d'autres termes, en vue d'obtenir une bonne action, il convient qu'une proportion relativement importante de l'anthraline soit 25 soluble.
La plupart des véhicules jusqu'ici préconisés et rappelés ci-dessus ne permettent pas à cet égard d'obtenir une bonne solubilisation de l'anthraline, tout en gardant un taux de dégradation aussi faible que possible.
30 A la suite de nouvelles recherches, on a maintenant constaté que ce problème de solubilité et de stabilité de l'anthraline pouvait être résolu par l'utilisation de triglycérides d'acides gras saturés d'origine végétale.
L'emploi de ces triglycérides d'acides gras, tout en augmentant la 35 solubilité et en maintenant le taux de dégradation à un pourcentage acceptable, a également permis d'améliorer les propriétés des compositions, celles-ci s'étalant plus facilement, étant mieux tolérées et ne laissant pas sur la peau un toucher gras peu agréable.
La présente invention a pour objet, à titre de produit industriel 40 nouveau, une composition anhydre, stable à l'oxydation, d'anthraline, en vue du traitement des maladies de la peau, en particulier du psoriasis, le véhicule de ladite composition étant constitué d'au moins un triglycéride d'acides gras saturés d'origine végétale ayant de 6 à 12 atomes de carbone.
45 La répartition des acides gras dans le triglycéride est de préférence la suivante:
— acide caproïque (C6): < 3%
— acide caprylique C8): 50 à 80%
— acide caprique (Cm): 15 à 45%
so— acide laurique (C12): < 5%
Les triglycérides d'acides gras saturés d'origine végétale tels que définis ci-dessus ont de préférence une viscosité à 20° C comprise entre 27 et 30 • 10-3 Pa • s.
Parmi les triglycérides d'acides gras saturés d'origine végétale 55 ayant de 6 à 12 atomes de carbone, utilisables comme véhicule pour l'anthraline, on peut citer ceux vendus par la société DYNAMIT NOBEL sous les dénominations suivantes:
1. «MIGLYOL 810» dont la répartition en acides gras est la suivante:
— acide caproïque (C6): 3% max 60 — acide caprylique (C8): 65-80%
— acide caprique (C10): 15 à 30%
— acide laurique (C12): 3% max et dont les caractéristiques physico-chimiques sont les suivantes:
— indice d'acide: 0,1 max
65 — indice de saponification: 340-360
— point de trouble: 0°C max
— indice de réfraction (20°C): 1,4490-1,4510
— viscosité à 20°C: 27-30 • 10~3 Pa • s
3
664 895
2. «MYGLYOL 812» dont la répartition en acides gras est la suivante:
— acide caproïque (C6): 3% max
— acide caprylique (C8): 50-65%
— acide caprique (C10): 30-45%
— acide laurique (C12): 5% max et dont les caractéristiques physico-chimiques sont les suivantes:
— indice d'acide: 0,1 max
— indice de saponification: 325-345
— point de trouble: 10°Cmax
— indice de réfraction (20°C): 1,4480-1,4500
— viscosité à 20°C: 28-32 • 10-3 Pa • s.
Selon l'invention, la concentration de l'anthraline est généralement comprise entre 0,05 et 3% en poids et de préférence entre 0,1 et 0,7%.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de lotions, de gels ou d'onguents.
Ces compositions peuvent éventuellement être épaissies à l'aide d'un agent épaississant, ce qui permet d'éviter tout écoulement et ainsi empêcher les phénomènes d'irritation sur les parties saines de la peau.
Parmi les agents épaississants, on préfère, selon l'invention, utiliser des silices ayant un diamètre moyen de particules inférieur à 30 jim, et notamment les silices vendues sous les dénominations «AEROSIL 200» et «AEROSIL R 972» par la société DEGUSSA ou sous les dénominations de «HDK», en particulier la silice «HDK N 20 E», par la société WACKER. La concentration en agent épaississant est généralement comprise entre 2 et 10% en poids.
D'autres ingrédients peuvent également être introduits dans les compositions, par exemple des huiles, des cires ainsi que tout autre ingrédient des compositions pour une application topique dans la mesure où ceux-ci n'ont pas d'influence sur la stabilité des compositions.
Lorsque les compositions contiennent de l'acide salicylique, celui-ci est généralement présent en une proportion comprise entre 0,01 et 5% et de préférence entre 0,05 et 0,3%.
Le tableau (I) suivant permet de mettre en évidence, d'une part, la bonne stabilité et, d'autre part, le faible taux de dégradation de l'anthraline dans le «MIGLYOL 812» par rapport à d'autres véhicules connus de l'anthraline.
Tableau I
Solubilité
% Dégradation
Produits
à20°C
après 2 mois
(dosage HPLC)
à 40° C
Miglyol 812
0,68% ±0,04
3-5
Myristate d'isopropyle
0,36% ±0,03
10-15
Salicylate de benzyle
0,65% ±0,05
>40
Palmitate d'isopropyle
0,42% ±0,03
15-20
Stéarate d'isopropyle
0,51% ±0,02
15-20
Stéarate de butyle
<0,5 %
15-20
Myristate d'éthyle
<0,5 %
20
Stéarate d'isocétyle
<0,5 %
10-15
Néopentanoate d'isodécyle
<0,5 %
10-15
Huile de vaseline
0,12% ±0,03
4-10
Huile de colza
0,42% ±0,03
50-70
Huile d'arachide
<0,5 %
>10
Perhydrosqualène
0,12% ±0,03
>10
Comme on peut le constater, le «MIGLYOL 812» associe à la fois une bonne solubilité et un faible taux de dégradation de l'anthraline, ce qui n'est pas le cas par exemple du salicylate de benzyle qui, bien que présentant un pouvoir solubilisant comparable, n'empêche pas cependant la dégradation de l'anthraline, puisque le taux observé est supérieur à 40%.
La méthode analytique permettant de déterminer le taux de dégradation de l'anthraline est fondée sur le dosage du principe actif dans le produit après conservation dans des conditions définies.
Ce dosage dans le produit fini se fait par HPLC sur colonne Lichrosorb RP 18 10 um diamètre intérieur 4 mm, longueur 25 cm, en phase inverse, la phase mobile étant constituée de: méthanol/eau + 2% d'acide acétique dans les proportions 85/15.
La détection se fait à 250 nm en UV et le RT est de 5,7 min.
Le dosage a lieu par rapport à une gamme étalon pour laquelle l'anthraline est solubilisée extemporanément dans le chloroforme.
Les échantillons de produits finis sont traités par solubilisation dans le chloroforme.
Le pourcentage de dégradation est calculé par rapport à la teneur en principe actif dans l'échantillon à temps zéro :
% dégradation = taux à T.O - taux à T.2 mois à 40° C x m taux a T.O
La présente invention a également pour objet une composition, en particulier un shampooing, se présentant sous la forme d'un conditionnement en deux parties destinées à être mélangées au moment de l'emploi, la première partie étant constituée par la composition selon l'invention et la deuxième partie étant une solution aqueuse contenant un agent tensio-actif anionique ou non ionique à un pH généralement compris entre 2 et 7, mais de préférence à un pH acide compris entre 3 et 5 par l'addition, si nécessaire, d'un acide tel que l'acide citrique, l'acide lactique ou l'acide acétique.
Dans la phase aqueuse, la concentration du tensio-actif anionique ou non ionique est de préférence comprise entre 5 et 40%, de préférence entre 7 et 27%, et peut également contenir un agent épaississant.
Au moment du premier usage, les deux parties sont mélangées dans des proportions variables en fonction de l'efficacité recherchée, généralement dans un rapport de la partie anhydre à la partie aqueuse compris entre 10:90 et 50:50.
On applique alors le mélange obtenu sur le cuir chevelu et les cheveux à raison de 20 à 40 g environ. On laisse ensuite agir pendant environ 5 min à 1 h; puis on émulsionne à l'aide d'eau et l'on rince abondamment à l'eau. On poursuit alors le traitement tous les jours ou tous les deux jours à l'aide de la même composition après l'avoir stockée à une température inférieure à environ +4°C.
Le conditionnement en deux parties est réalisé de façon qu'il puisse permettre après mélange d'effectuer un traitement d'une semaine environ à raison d'un ou deux shampooings tous les deux jours.
De bons résultats dans le traitement du psoriasis sont généralement obtenus après 3 à 5 semaines.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de compositions selon l'invention.
Exemple 1:
Un shampooing est conditionné sous la forme des deux parties suivantes:
1. Partie anhydre
— Anthraline 0,60 g
— MIGLYOL 812 q.s.p. 100 g
2. Partie aqueuse
— Lauryléthersulfate de sodium oxyéthyléné à l'aide de
2,2 moles d'oxyde d'éthylène 12 g
— Acide lactique q.s.p. pH 4
— Eau q.s.p. 100 g
Au moment de l'emploi, on procède au mélange de 25% de la partie anhydre (1) et de 75% de la partie aqueuse (2).
La composition résultante a un aspect laiteux et on en applique sur le cuir chevelu et les cheveux environ 30 g.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
664 895
4
Après un temps de pose de l'ordre de 20 min, on émulsionne à
aiJe cPeau et Pon rmce.
Après 2 semaines, on note une régression du psoriasis, et le traitement peut être poursuivi en espaçant d'un jour ou deux les shampooings.
Exemple 2:
Composition sous forme de gel pour le traitement du psoriasis:
— Anthraline 0,6 g
— AEROSIL 200 8 g
— MIGLYOL 812 q.s.p. 100 g
Exemple 3:
Onguent pour le traitement des maladies de la peau et notamment du psoriasis:
— Anthraline
— Acide salicylique
0,3 g 0,2 g
— Vaseline Codex
— MIGLYOL 812 q.s.p.
Exemple 4:
5 Onguent pour le traitement du psoriasis :
— Anthraline
— Acide salicylique
— Vaseline Codex
— Paraffine Codex io — MIGLYOL 812 q.s.p.
Exemple 5:
Lotion pour le traitement du psoriasis. Cette lotion a la composition suivante: 15 — Anthraline
— Acide salicylique
— MIGLYOL 812 q.s.p.
40 j 100 !
0,3 g 0,2 g 30 g 15 g 100 g
0,60 g 1 g 100 g
R

Claims (10)

664 895
1. Composition anhydre d'anthraline, stable à l'oxydation, pour le traitement des maladies de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient l'anthraline dans un véhicule constitué d'au moins un triglycéride d'acides gras saturés d'origine végétale ayant de 6 à 12 atomes de carbone.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le triglycéride d'acides gras saturés d'origine végétale a une viscosité à 20°C comprise entre 27 et 30-10-3 Pa-s.
2
REVENDICATIONS
3. Composition selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que l'anthraline est présente à une concentration comprise entre 0,05 et 3% en poids et de préférence entre 0,1 et 0,7%.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient un agent épaississant.
5. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que l'agent épaississant est de la silice ayant un diamètre moyen de particules inférieur à 30 um.
6. Composition selon l'une des revendications 4 et 5, caractérisée par le fait que l'agent épaississant est présent à une concentration comprise entre 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient de l'acide salicylique à une concentration comprise entre 0,01 et 5% et de préférence entre 0,05 et 3%.
8. Conditionnement en deux parties destinées à être mélangées au moment de l'emploi, caractérisé par le fait que la première partie est constituée par une composition selon l'une des revendications 1 à 7 et que la deuxième partie est une solution aqueuse contenant un agent tensio-actif anionique ou non ionique à un pH compris entre 2 et 7.
9. Conditionnement selon la revendication 8, caractérisé par le fait que la partie anhydre contient également un agent épaississant.
10. Conditionnement selon la revendication 8, caractérisé par le fait que la partie aqueuse contient un acide pris dans le groupe constitué par l'acide citrique, l'acide lactique et l'acide acétique, en vue de maintenir le pH entre 2 et 7 et de préférence entre 3 et 5.
CH3711/85A 1984-08-30 1985-08-29 Composition stable d'anthraline dans des triglycerides d'acides gras satures d'origine vegetale ayant de 6 a 12 atomes de carbone. CH664895A5 (fr)

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