JP2855095B2 - 表面活性剤 - Google Patents
表面活性剤Info
- Publication number
- JP2855095B2 JP2855095B2 JP7238360A JP23836095A JP2855095B2 JP 2855095 B2 JP2855095 B2 JP 2855095B2 JP 7238360 A JP7238360 A JP 7238360A JP 23836095 A JP23836095 A JP 23836095A JP 2855095 B2 JP2855095 B2 JP 2855095B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- glucamine
- ethylhexyloxycarbonyl
- surfactant
- propanediol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/14—Preparations for removing make-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は化粧料組成物で用い
るアルキル Ｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバメート
よりなる表面活性剤に関する。
るアルキル Ｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバメート
よりなる表面活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】次式： 〔式中Ｒ１は４〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝
鎖、飽和又は不飽和アルキル基を表わし、Ｒ２は２〜４
個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和
アルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子あるいは１〜６個
の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和ア
ルキル基を表わし、Ａは非イオン系の親水基を表わす〕
のアルキル Ｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバメート
は既知である。
鎖、飽和又は不飽和アルキル基を表わし、Ｒ２は２〜４
個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和
アルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子あるいは１〜６個
の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和ア
ルキル基を表わし、Ａは非イオン系の親水基を表わす〕
のアルキル Ｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバメート
は既知である。
【０００３】これらの化合物は優れた化粧特性を有する
ことは知られている。特に毛髪組成物に用いた時該化合
物は毛髪に品格のある、すべすべした且つ被覆性の特性
を付与し、毛髪の解きほごしを容易とする。
ことは知られている。特に毛髪組成物に用いた時該化合
物は毛髪に品格のある、すべすべした且つ被覆性の特性
を付与し、毛髪の解きほごしを容易とする。
【０００４】更には式（Ｉ）の化合物の若干は角質層に
おける水の減損を低下させ及び／又は水の結合を増大さ
せることができそれ故保湿用組成物の分野で応用される
ことは知られている。
おける水の減損を低下させ及び／又は水の結合を増大さ
せることができそれ故保湿用組成物の分野で応用される
ことは知られている。
【０００５】本発明者が見出した所によると驚くべきこ
とには式（Ｉ）の化合物はまた化粧料分野で用い得る有
利な表面活性特性を有することである。
とには式（Ｉ）の化合物はまた化粧料分野で用い得る有
利な表面活性特性を有することである。
【０００６】前記式（Ｉ）の化合物は温和な表面活性特
性を有し、即ち通常使用する表面活性剤よりも皮膚又は
頭皮に対する刺激又は炎症が実質的に余りない表面活性
特性を有することが更に特に見出された。
性を有し、即ち通常使用する表面活性剤よりも皮膚又は
頭皮に対する刺激又は炎症が実質的に余りない表面活性
特性を有することが更に特に見出された。
【０００７】
【課題を解決するための手段】それ故本発明の要旨は、
化粧料組成物で用いる前記式（Ｉ）の化合物よりなる表
面活性剤及びその使用に関する。
化粧料組成物で用いる前記式（Ｉ）の化合物よりなる表
面活性剤及びその使用に関する。
【０００８】化粧料組成物は、就中皮膚又は毛髪に施用
することができしかも通常表面活性剤を含有してなる任
意の組成物を本明細書では意味すると理解され、歯口用
組成物もまたこの定義内に包含される。
することができしかも通常表面活性剤を含有してなる任
意の組成物を本明細書では意味すると理解され、歯口用
組成物もまたこの定義内に包含される。
【０００９】本発明はまた、良好な表面活性剤であると
知られている同様な構造の化合物の表面活性力よりも大
きい高い表面活性力を有する表面活性剤化合物を用いる
利点がある。その結果として、表面活性剤化合物をより
少ない量で用いながら同様な効果を得ることができる。
知られている同様な構造の化合物の表面活性力よりも大
きい高い表面活性力を有する表面活性剤化合物を用いる
利点がある。その結果として、表面活性剤化合物をより
少ない量で用いながら同様な効果を得ることができる。
【００１０】前記した式（Ｉ）の化合物の内で、Ａは
基： −（ＣＨ２）ｎ−（ＣＨＯＨ）ｍ−Ｚ （式中ｎは０又は１であり、ｍは０〜４の整数であり、
Ｚは１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシル化アルキ
ル基である）を表わす。
基： −（ＣＨ２）ｎ−（ＣＨＯＨ）ｍ−Ｚ （式中ｎは０又は１であり、ｍは０〜４の整数であり、
Ｚは１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシル化アルキ
ル基である）を表わす。
【００１１】ヒドロキシル化アルキル基は１〜３個のヒ
ドロキシル基を含有する分枝鎖又は直鎖、飽和又は不飽
和アルキル基を意味すると理解される。
ドロキシル基を含有する分枝鎖又は直鎖、飽和又は不飽
和アルキル基を意味すると理解される。
【００１２】特に、Ｚは−ＣＨ２ＯＨ及び−Ｃ（ＣＨ２
ＯＨ）３よりなる群から選ばれる。
ＯＨ）３よりなる群から選ばれる。
【００１３】式（Ｉ）の化合物のうち、最も特に以下の
化合物を挙げ得る： Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミン、 Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミン、 Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミン、 Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミン、 ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−Ｚ−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオー
ル、 ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオー
ル、 ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノール、 ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノール、 ３−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１，２−プロパンジオール及び ３−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−１，２−プロパンジオール。
化合物を挙げ得る： Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミン、 Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミン、 Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミン、 Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミン、 ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−Ｚ−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオー
ル、 ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオー
ル、 ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノール、 ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノール、 ３−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１，２−プロパンジオール及び ３−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−１，２−プロパンジオール。
【００１４】前記式（Ｉ）の化合物は溶剤中で次式Ｒ３
−ＮＨ−Ａ（式中Ｒ３及びＡは前述の意義を有する）の
アミノアルコールを次式（ＩＩ）： 〔式中Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意義を有し、Ｘはハロ
ゲン原子特に塩素原子又はアゾールから誘導した基特に
次式（ＩＩＩ） の基の如きイミダゾールから得られた基を表わす〕の化
合物と反応させることにより得られる。
−ＮＨ−Ａ（式中Ｒ３及びＡは前述の意義を有する）の
アミノアルコールを次式（ＩＩ）： 〔式中Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意義を有し、Ｘはハロ
ゲン原子特に塩素原子又はアゾールから誘導した基特に
次式（ＩＩＩ） の基の如きイミダゾールから得られた基を表わす〕の化
合物と反応させることにより得られる。
【００１５】溶剤として、ジクロロメタン、クロロホル
ム、アセトニトリル、トルエン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、シクロヘキサ
ン、水又はこれらの溶剤の混合物を用い得る。
ム、アセトニトリル、トルエン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、シクロヘキサ
ン、水又はこれらの溶剤の混合物を用い得る。
【００１６】反応は−５℃〜５０℃の温度で好ましくは
１０℃以下の温度で行なう。
１０℃以下の温度で行なう。
【００１７】反応は塩基の存在下で実施できる。塩基は
アルカリ又はアルカリ土類金属水酸化物、炭酸水素ナト
リウム、アルカリ金属アルコレート、アルカリ金属水素
化物、第３級アミン例えばピリジン又はトリエチルアミ
ンから選択できる。
アルカリ又はアルカリ土類金属水酸化物、炭酸水素ナト
リウム、アルカリ金属アルコレート、アルカリ金属水素
化物、第３級アミン例えばピリジン又はトリエチルアミ
ンから選択できる。
【００１８】前記式（Ｉ）の表面活性剤化合物は、化粧
料上許容できる担体例えば水；化粧用途に相溶性である
有機溶剤例えばアセトン、イソプロパノール、エタノー
ル；６〜２４個の炭素原子を有する脂肪酸トリグリセリ
ド、グリコールエーテル、ポリアルキレングリコールエ
ステル及び揮発性シリコーンを追加的に包含し得る化粧
料組成物で使用できる。
料上許容できる担体例えば水；化粧用途に相溶性である
有機溶剤例えばアセトン、イソプロパノール、エタノー
ル；６〜２４個の炭素原子を有する脂肪酸トリグリセリ
ド、グリコールエーテル、ポリアルキレングリコールエ
ステル及び揮発性シリコーンを追加的に包含し得る化粧
料組成物で使用できる。
【００１９】式（Ｉ）の化合物は化粧料組成物の全重量
に関して０．１〜１０重量％の化合物の量で好ましくは
０．５〜５重量％の量で組成物中に存在し得る。
に関して０．１〜１０重量％の化合物の量で好ましくは
０．５〜５重量％の量で組成物中に存在し得る。
【００２０】式（Ｉ）の化合物はナトリウムラウリルサ
ルフェート又はナトリウムラウリルエーテルサルフェー
トの如き化粧料分野で通常用いた表面活性剤と高度に相
溶性であることがまた見出された。かくしてこれらの通
常の表面活性剤を式（Ｉ）の表面活性剤化合物の１種と
組合せることにより通常の表面活性剤の皮膚に対する刺
激特性を低下させ得る。
ルフェート又はナトリウムラウリルエーテルサルフェー
トの如き化粧料分野で通常用いた表面活性剤と高度に相
溶性であることがまた見出された。かくしてこれらの通
常の表面活性剤を式（Ｉ）の表面活性剤化合物の１種と
組合せることにより通常の表面活性剤の皮膚に対する刺
激特性を低下させ得る。
【００２１】例えばナトリウムラウリルサルフェートと
Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミンとを、好ましくは１／１の比率で又は
別の場合にはナトリウムラウリルサルフェートが多い割
合で、含有してなる混合物を表面活性剤系として用いる
ことができる。
Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミンとを、好ましくは１／１の比率で又は
別の場合にはナトリウムラウリルサルフェートが多い割
合で、含有してなる混合物を表面活性剤系として用いる
ことができる。
【００２２】式（Ｉ）の表面活性剤化合物を含有してな
る組成物は水性ローション、ゲル、エマルジョン、クリ
ーム、フォーム又はペーストの形で使用でき、これらは
皮膚、歯及び／又は毛髪に施用される。
る組成物は水性ローション、ゲル、エマルジョン、クリ
ーム、フォーム又はペーストの形で使用でき、これらは
皮膚、歯及び／又は毛髪に施用される。
【００２３】特に該組成物はシャンプー、シャワーゲ
ル、練り歯磨き、化粧落し乳液又はローションの形で使
用できる。
ル、練り歯磨き、化粧落し乳液又はローションの形で使
用できる。
【００２４】その意図した用途に応じて、前記の組成物
はまた脂肪物質特に天然油又は合成油；増粘剤又はゲル
化剤例えばセルロース又はその誘導体、アクリル重合
体、アルギネート、ゴム、ポリエチレングリコール、ベ
ントナイト及びモンモリロナイト；調湿剤例えばグリセ
リン及びトリアセチン；抗酸化剤；防腐剤を含有し得
る。
はまた脂肪物質特に天然油又は合成油；増粘剤又はゲル
化剤例えばセルロース又はその誘導体、アクリル重合
体、アルギネート、ゴム、ポリエチレングリコール、ベ
ントナイト及びモンモリロナイト；調湿剤例えばグリセ
リン及びトリアセチン；抗酸化剤；防腐剤を含有し得
る。
【００２５】本発明を次の実施例によって更に詳細に説
明する。
明する。
【００２６】実施例１ 本発明の表面活性剤化合物、Ｎ−２−エチルヘキシルオ
キシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンの製造 反応器中で、１１７ｇ（０．６モル）のＮ−メチル−Ｄ
−グルカミンを、８００ｍｌの水と４００ｍｌのテトラ
ヒドロフランとの混合物に溶解させ、次いで２０１．６
ｇ（２．４モル）の炭酸水素ナトリウムをそれに分散さ
せた。
キシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンの製造 反応器中で、１１７ｇ（０．６モル）のＮ−メチル−Ｄ
−グルカミンを、８００ｍｌの水と４００ｍｌのテトラ
ヒドロフランとの混合物に溶解させ、次いで２０１．６
ｇ（２．４モル）の炭酸水素ナトリウムをそれに分散さ
せた。
【００２７】反応混合物の温度を５℃に維持し、その間
に１１５．６ｇ（０．６モル）の２−エチルヘキシル
クロロホルメートを滴加し、５℃で攪拌しながら３時間
反応させ且つ室温で攪拌なしに一夜反応させた。次いで
反応混合物を濾過し、濃縮し；得られたペースト状残渣
を２リットルのアセトンに溶解させ次いで５℃に冷却後
に濾過した。回収した晶出生成物を乾燥させた。
に１１５．６ｇ（０．６モル）の２−エチルヘキシル
クロロホルメートを滴加し、５℃で攪拌しながら３時間
反応させ且つ室温で攪拌なしに一夜反応させた。次いで
反応混合物を濾過し、濃縮し；得られたペースト状残渣
を２リットルのアセトンに溶解させ次いで５℃に冷却後
に濾過した。回収した晶出生成物を乾燥させた。
【００２８】１０５ｇ（５０％の収率）のＮ−２−エチ
ルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカ
ミンが得られた（融点７４℃）。
ルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカ
ミンが得られた（融点７４℃）。
【００２９】実施例２ Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミンの製造 次の原料： ７８ｇ（０．４モル）のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン １３４．４ｇ（１．６モル）の重炭酸ナトリウム ９９．４ｇ（０．４モル）の２−ブチルオクチル クロ
ロホルメート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。６２ｇのＮ−２−ブチルオクチルオキシ
カルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンを白色粉末の
形で得た（融点７７℃）。
−Ｄ−グルカミンの製造 次の原料： ７８ｇ（０．４モル）のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン １３４．４ｇ（１．６モル）の重炭酸ナトリウム ９９．４ｇ（０．４モル）の２−ブチルオクチル クロ
ロホルメート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。６２ｇのＮ−２−ブチルオクチルオキシ
カルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンを白色粉末の
形で得た（融点７７℃）。
【００３０】実施例３ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミンの製造 次の原料： ２３．５０ｇ（０．１３モル）のＤ−グルカミン ４３．７０ｇの重炭酸ナトリウム ２５．０４ｇ（０．１３モル）の２−エチルヘキシル
クロロホルメート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。
ミンの製造 次の原料： ２３．５０ｇ（０．１３モル）のＤ−グルカミン ４３．７０ｇの重炭酸ナトリウム ２５．０４ｇ（０．１３モル）の２−エチルヘキシル
クロロホルメート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。
【００３１】Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル
−Ｄ−グルカミンが９５％の収率で得られた（融点１０
４℃）。
−Ｄ−グルカミンが９５％の収率で得られた（融点１０
４℃）。
【００３２】実施例４ Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミンの製造 次の成分： ４７．００ｇ（０．２６モル）のＤ−グルカミン ８４ｇの炭酸水素ナトリウム及び ６４．６１ｇ（０．２６モル）のブチルオクチル クロ
ロホルメート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニ
ル−Ｄ−グルカミンを４５％の収率で得た（融点１０
０．７℃）。
ミンの製造 次の成分： ４７．００ｇ（０．２６モル）のＤ−グルカミン ８４ｇの炭酸水素ナトリウム及び ６４．６１ｇ（０．２６モル）のブチルオクチル クロ
ロホルメート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニ
ル−Ｄ−グルカミンを４５％の収率で得た（融点１０
０．７℃）。
【００３３】実施例５ ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノールの製造 次の成分： ２１．３５ｇ（０．３５モル）のアミノエタノール ６７ｇの重炭酸水素ナトリウム及び ３８．５０ｇ（０．２モル）の２−エチルヘキシル ク
ロロホルメート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。
ノ−１−エタノールの製造 次の成分： ２１．３５ｇ（０．３５モル）のアミノエタノール ６７ｇの重炭酸水素ナトリウム及び ３８．５０ｇ（０．２モル）の２−エチルヘキシル ク
ロロホルメート を用いて実施例１におけるのと同じ方法により目的化合
物を製造した。
【００３４】形成した塩を濾過した後に、該混合物を真
空下に濃縮し、目的化合物は９８％の収率で無色油の形
で得られた。
空下に濃縮し、目的化合物は９８％の収率で無色油の形
で得られた。
【００３５】実施例６ ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノールの製造 次の成分： １８．３ｇ（０．３モル）のアミノエタノール、 ６７．２ｇの重炭酸ナトリウム及び ４９．７ｇ（０．２モル）の２−ブチルオクチル クロ
ロホルメート を用いて実施例１と同じ方法により目的化合物を製造し
た。
ノ−１−エタノールの製造 次の成分： １８．３ｇ（０．３モル）のアミノエタノール、 ６７．２ｇの重炭酸ナトリウム及び ４９．７ｇ（０．２モル）の２−ブチルオクチル クロ
ロホルメート を用いて実施例１と同じ方法により目的化合物を製造し
た。
【００３６】生成した塩を濾過した後に該混合物を真空
下に濃縮し、所望の化合物を９９％の収率で無色油の形
で得た。
下に濃縮し、所望の化合物を９９％の収率で無色油の形
で得た。
【００３７】実施例７ ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
の製造 反応器中で、３０ｇのトリス（ヒドロキシメチル）アミ
ノメタンを１２５ｍｌの水と１７０ｍｌのテトラヒドロ
フランとの混合物に溶解させ、次いで８４ｇの炭酸水素
ナトリウムをそこに分散させた。
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
の製造 反応器中で、３０ｇのトリス（ヒドロキシメチル）アミ
ノメタンを１２５ｍｌの水と１７０ｍｌのテトラヒドロ
フランとの混合物に溶解させ、次いで８４ｇの炭酸水素
ナトリウムをそこに分散させた。
【００３８】反応混合物の温度を５℃に維持しながら、
６２ｇの２−エチルヘキシル クロロホルメートを滴加
し、５℃で攪拌しながら３時間反応させ、室温で攪拌せ
ずに一夜反応させた。
６２ｇの２−エチルヘキシル クロロホルメートを滴加
し、５℃で攪拌しながら３時間反応させ、室温で攪拌せ
ずに一夜反応させた。
【００３９】次いで反応混合物を濾過し、濃縮した；得
られたペースト状残渣を８００ｍｌのアセトニトリルに
溶解させ、次いで４０℃で１時間攪拌しながら加熱し
た。該混合物を次いで濾過し次いで濃縮した。残渣はジ
クロロメタン中でシリカカラム上でのクロマトグラフィ
ーにより精製した。
られたペースト状残渣を８００ｍｌのアセトニトリルに
溶解させ、次いで４０℃で１時間攪拌しながら加熱し
た。該混合物を次いで濾過し次いで濃縮した。残渣はジ
クロロメタン中でシリカカラム上でのクロマトグラフィ
ーにより精製した。
【００４０】１４ｇ（２０％の収率）の２−Ｎ−（２−
エチルヘキシルオキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロ
キシメチル−１，３−プロパンジオールは白色粉末の形
で得られた（融点６４℃）。
エチルヘキシルオキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロ
キシメチル−１，３−プロパンジオールは白色粉末の形
で得られた（融点６４℃）。
【００４１】実施例８ ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
の製造 次の成分： ３０ｇのトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、 ８４ｇの炭酸水素ナトリウム及び ６２ｇの２−ブチルオクチル クロロホルメート を用いて実施例７と同じ方法により目的化合物を製造し
た。
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール
の製造 次の成分： ３０ｇのトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、 ８４ｇの炭酸水素ナトリウム及び ６２ｇの２−ブチルオクチル クロロホルメート を用いて実施例７と同じ方法により目的化合物を製造し
た。
【００４２】粗製物を沸騰中のエタノールから晶出し
た。
た。
【００４３】２２ｇ（５５％の収率）の２−Ｎ−（２−
ブチルオクチルオキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロ
キシメチル−１，３−プロパンジオールが白色粉末の形
で得られた（融点６７℃）。
ブチルオクチルオキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロ
キシメチル−１，３−プロパンジオールが白色粉末の形
で得られた（融点６７℃）。
【００４４】実施例９ ３−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１，２−プロパンジオールの製造 反応器中で、２２．８ｇの３−アミノ−１，２−プロパ
ンジオールを１２０ｍｌの水と１８０ｍｌのテトラヒド
ロフランとの混合物に溶解させ、次いで８４ｇの炭酸水
素ナトリウムをこれに分散させた。
ノ−１，２−プロパンジオールの製造 反応器中で、２２．８ｇの３−アミノ−１，２−プロパ
ンジオールを１２０ｍｌの水と１８０ｍｌのテトラヒド
ロフランとの混合物に溶解させ、次いで８４ｇの炭酸水
素ナトリウムをこれに分散させた。
【００４５】反応混合物の温度を５℃に維持する間に、
４８ｇの２−エチルヘキシル クロロホルメートを滴加
し次いで５℃で攪拌しながら３時間反応させ、室温で攪
拌させることなく一夜反応させた。
４８ｇの２−エチルヘキシル クロロホルメートを滴加
し次いで５℃で攪拌しながら３時間反応させ、室温で攪
拌させることなく一夜反応させた。
【００４６】次いで反応混合物を濾過し、濃縮した；得
られたペースト状残渣を８００ｍｌのアセトンに溶解さ
せ次いで４０℃で１時間攪拌しながら加熱した。次いで
該混合物を濾過し次いで濃縮した。
られたペースト状残渣を８００ｍｌのアセトンに溶解さ
せ次いで４０℃で１時間攪拌しながら加熱した。次いで
該混合物を濾過し次いで濃縮した。
【００４７】６０ｇ（９７％の収率）の３−Ｎ−（２−
エチルヘキシルオキシカルボニル）アミノ−１，２−プ
ロパンジオールを半透明油の形で得た。
エチルヘキシルオキシカルボニル）アミノ−１，２−プ
ロパンジオールを半透明油の形で得た。
【００４８】実施例１０ ３−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−１，２−プロパンジオールの製造 次の成分： ２２．８ｇの３−アミノ−１，２−プロパンジオール、 ８４ｇの炭酸水素ナトリウム及び ６２ｇの２−ブチルオクチル クロロホルメート を用いて実施例９と同じ方法により目的化合物を製造し
た。
ノ−１，２−プロパンジオールの製造 次の成分： ２２．８ｇの３−アミノ−１，２−プロパンジオール、 ８４ｇの炭酸水素ナトリウム及び ６２ｇの２−ブチルオクチル クロロホルメート を用いて実施例９と同じ方法により目的化合物を製造し
た。
【００４９】７４ｇ（９７％の収率）の３−Ｎ−（２−
ブチルオクチルオキシカルボニル）アミノ−１，２−プ
ロパンジオールを半透明油の形で得た。
ブチルオクチルオキシカルボニル）アミノ−１，２−プ
ロパンジオールを半透明油の形で得た。
【００５０】実施例１１ 実施例１で製造した本発明の表面活性剤化合物であるＮ
−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−
Ｄ−グルカミン及び 化粧品分野で特に市販される表面活性剤でありＤＯＪＩ
ＮＤＯ社によりＭＥＧＡ８の名称で販売されるＮ−オク
タノイル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンについてプラト
ー表面張力（γプラトー）及び臨界ミセル濃度（ＣＭ
Ｃ）を比較した。
−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル−
Ｄ−グルカミン及び 化粧品分野で特に市販される表面活性剤でありＤＯＪＩ
ＮＤＯ社によりＭＥＧＡ８の名称で販売されるＮ−オク
タノイル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンについてプラト
ー表面張力（γプラトー）及び臨界ミセル濃度（ＣＭ
Ｃ）を比較した。
【００５１】プラトー（平坦域）表面張力及びＣＭＣは
ＤＵ ＮＯＵＹ型のリング張力計を用いて静止表面張力
を測定することにより演繹した。
ＤＵ ＮＯＵＹ型のリング張力計を用いて静止表面張力
を測定することにより演繹した。
【００５２】次の結果を得た： 式（Ｉ）の化合物の表面張力は従来技術の化合物の表面
張力よりもかなり低いことがかくして見出された。
張力よりもかなり低いことがかくして見出された。
【００５３】かくして本発明の化合物は従来技術の化合
物のそれよりも優れた表面活性特性を有する。
物のそれよりも優れた表面活性特性を有する。
【００５４】式（Ｉ）の化合物のＣＭＣは従来技術の化
合物のＣＭＣよりも約５倍低いことも見出され、それ故
低濃度でさえ良好な表面活性特性を有する本発明の表面
活性剤化合物の有用性を示している。
合物のＣＭＣよりも約５倍低いことも見出され、それ故
低濃度でさえ良好な表面活性特性を有する本発明の表面
活性剤化合物の有用性を示している。
【００５５】実施例１２ 表面活性剤として２種の化合物の皮膚挙動を比較した： ナトリウムラウリル サルフェート（即ちＮａＬＳ）通
常の表面活性剤、及びＮ−２−エチルヘキシルオキシカ
ルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、本発明の化合
物。
常の表面活性剤、及びＮ−２−エチルヘキシルオキシカ
ルボニル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、本発明の化合
物。
【００５６】Ａｎａｖｋａｒ等の“アニオン系表面活性
剤の刺激性を評価する試験管内方法”ＪＡＯＣＳで発
表、６６巻Ｎｏ．９、ｐ１３８６−１３８９（１９８
９）に記載された試験により比較を行なった。
剤の刺激性を評価する試験管内方法”ＪＡＯＣＳで発
表、６６巻Ｎｏ．９、ｐ１３８６−１３８９（１９８
９）に記載された試験により比較を行なった。
【００５７】この試験の原理は当該化合物がタン白質内
に存在する染料を抽出する能力を測定することに在る。
特定の染料（ＣＢＢ即ちコマジー ブリリアントブル
ー）を含有するタン白質基材（ゼラチン ゲル）を調製
した。得られたゲル上に当該化合物の溶液をそゝぎ、２
０℃で３０分間１０５回転／分で攪拌した。次いで抽出
した染料の量は５９０ｎｍでの分光測光により測定し
た。この量は表面活性剤を施用した支持体（皮膚、頭皮
等）に対する表面活性剤の刺激特性に比例する。即ち測
定した吸光度が低ければ低い程供試化合物の皮膚挙動は
より良好である。
に存在する染料を抽出する能力を測定することに在る。
特定の染料（ＣＢＢ即ちコマジー ブリリアントブル
ー）を含有するタン白質基材（ゼラチン ゲル）を調製
した。得られたゲル上に当該化合物の溶液をそゝぎ、２
０℃で３０分間１０５回転／分で攪拌した。次いで抽出
した染料の量は５９０ｎｍでの分光測光により測定し
た。この量は表面活性剤を施用した支持体（皮膚、頭皮
等）に対する表面活性剤の刺激特性に比例する。即ち測
定した吸光度が低ければ低い程供試化合物の皮膚挙動は
より良好である。
【００５８】次の結果を得た； 本発明の化合物は通常の表面活性剤ＮａＬＳよりも皮膚
に対する刺激がより少ない製品であるとかくして考えら
れる。
に対する刺激がより少ない製品であるとかくして考えら
れる。
【００５９】更に本発明の化合物をナトリウムラウリル
サルフェートと組合せると後者の刺激作用を低下させ得
る相乗効果がある。
サルフェートと組合せると後者の刺激作用を低下させ得
る相乗効果がある。
【００６０】実施例１３ 次の組成： 沈降非晶質シリカ ２０ｇ 二酸化チタン ０．５ｇ カルボキシメチルセルロース １．４ｇ ７０％の活性成分を含有する水溶液中のソルビトール ３２ｇ ナトリウムラウリルサルフェート（９３％の活性成分） １ｇ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン １ｇ フッ化ナトリウム ０．１１ｇ ナトリウムモノフルオロホスフェート ０．３８ｇ 甘味料、防腐剤及び芳香剤 必要量 水 全体を１００ｇにする必要量 を有する練り歯磨きを製造した。
【００６１】実施例１４ 次の組成： 沈降非晶質シリカ ２０ｇ 二酸化チタン ０．５ｇ カルボキシメチルセルロース １．４ｇ ７０％の活性成分を含有する水溶液中のソルビトール ３２ｇ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン １ｇ フッ化ナトリウム ０．１１ｇ ナトリウムモノフルオロホスフェート ０．３８ｇ 甘味料、防腐剤及び芳香剤 必要量 水 全体を１００ｇにする必要量 を有する練り歯磨きを製造した。
【００６２】実施例１５ 次の組成： トリエタノールアミン ラウリルサルフェート（４０％の活性成分）３０ｇ ココイル ベタイン（３２％の活性成分） １０ｇ ナトリウムラウリル サルフェート（９３％の活性成分） ５．４ｇ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン ５ｇ 防腐剤、香料、着色剤 必要量 ＮａＯＨ又はＨＣｌ ｐＨ７．２にする必要量 水 全体を１００ｇにする必要量 を有するシャワーゲルを製造した。良好な化粧特性のシ
ャワーゲルが得られた。
ャワーゲルが得られた。
【００６３】実施例１６ 次の組成： トリエタノールアミン ラウリルサルフェート（４０％の活性成分）３０ｇ ココイル ベタイン（３２％の活性成分） １０ｇ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン ５ｇ 防腐剤、香料、着色剤 必要量 ＮａＯＨ又はＨＣｌ ｐＨ７．２にする必要量 水 全体を１００ｇにする必要量 を有するシャワーゲルを製造した。良好な化粧特性を有
するシャワーゲルが得られた。
するシャワーゲルが得られた。
【００６４】実施例１７ 次の組成： イソプロピル パルミテート ５ｇ カルボキシビニル 共重合体 （グッドリッチ社からのＰｅｍｕｌｅｎＴＲ２） ０．１ｇ Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン ３ｇ ＮａＯＨ ０．０２ｇ 防腐剤、香料 必要量 水 全体を１００ｇにする必要量 を有する化粧落し用乳液を製造した。良好な化粧特性を
有する化粧落し用乳液が得られた。
有する化粧落し用乳液が得られた。
【００６５】実施例１８ 次の組成： Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル −Ｄ−グルカミン ３ｇ ソルビタン ラウレート（２０ＥＯ） ２ｇ キサンタン ゴム ０．１５ｇ １，３−ブチレングリコール ４ｇ 防腐剤、香料 必要量 水 全体を１００ｇにする必要量 を有する温和な清浄剤ローションを製造した。皮膚に対
して刺激性が全くない清浄剤ローションが得られた。
して刺激性が全くない清浄剤ローションが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミシエル フイリツプ フランス国 91320 ヴイスー，リユ ピエール エ マリー キユイール 34 (72)発明者 イザベラ ロラー−コルヴオル フランス国 75017 パリ，リユ サン フエルデイナン 27 (56)参考文献 特開 昭63−280052（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−193754（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−316036（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−258197（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/00
Claims (4)
- 【請求項１】 化粧料組成物で用いる、次式（Ｉ） 〔式中Ｒ１は４〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝
鎖、飽和又は不飽和アルキル基を表わし、Ｒ２は２〜４
個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和
アルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子あるいは１〜６個
の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和ア
ルキル基を表わし、Ａは次の基： −（ＣＨ２）ｎ−（ＣＨＯＨ）ｍ−Ｚ （但しｎは０又は１であり、ｍは０〜４の整数であり、
Ｚは１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシル化アルキ
ル基である）を表わす〕のアルキル Ｎ−（ヒドロキシ
アルキル）カルバメート化合物よりなる表面活性剤。 - 【請求項２】 式（Ｉ）の化合物は次の群： Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミン、 Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミン、 Ｎ−２−エチルヘキシルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミン、 Ｎ−２−ブチルオクチルオキシカルボニル−Ｄ−グルカ
ミン、 ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオー
ル、 ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−Ｚ−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオー
ル、 ２−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノール、 ２−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−１−エタノール、 ３−Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）アミ
ノ−１，２−プロパンジオール及び ３−Ｎ−（２−ブチルオクチルオキシカルボニル）アミ
ノ−１，２−プロパンジオールから選ばれる請求項１記
載の表面活性剤。 - 【請求項３】 式（Ｉ）の表面活性剤化合物は用いる化
粧料組成物の全重量に関して０．１〜１０重量％の濃度
で存在する請求項１又は２記載の表面活性剤。 - 【請求項４】 組成物は皮膚、歯及び／又は毛髪に施用
すべき水性ローション、ゲル、エマルジョン、クリー
ム、フォーム、ペースト、シャンプー、シャワーゲル、
練り歯磨き、化粧落し用ミルク又はローションの形で使
用される請求項１〜３の何れかに記載の表面活性剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9411665A FR2725131B1 (fr) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | Utilisation de n-(hydroxyalkyl)carbamates d'alkyle dans une composition cosmetique |
| FR9411665 | 1994-09-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231333A JPH08231333A (ja) | 1996-09-10 |
| JP2855095B2 true JP2855095B2 (ja) | 1999-02-10 |
Family
ID=9467426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7238360A Expired - Fee Related JP2855095B2 (ja) | 1994-09-29 | 1995-09-18 | 表面活性剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5849308A (ja) |
| EP (1) | EP0705599B1 (ja) |
| JP (1) | JP2855095B2 (ja) |
| AT (1) | ATE143254T1 (ja) |
| CA (1) | CA2159424C (ja) |
| DE (1) | DE69500052T2 (ja) |
| ES (1) | ES2095178T3 (ja) |
| FR (1) | FR2725131B1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL1005244C2 (nl) * | 1997-02-10 | 1998-08-18 | Inst Voor Agrotech Onderzoek | Oppervlakte-actieve aminen en glycosiden. |
| DE19930300C2 (de) * | 1999-07-01 | 2003-03-27 | Cognis Deutschland Gmbh | Wäßrige Perlglanzkonzentrate |
| FR2816505B1 (fr) * | 2000-11-13 | 2003-05-02 | Oreal | Utilisation de carbohydrate pour ameliorer la fonction barriere de la peau |
| WO2006061965A1 (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-15 | Osaka University | ヘモゾイン誘導による自然免疫を利用したマラリア感染症の検出・測定、マラリア感染症の予防又は治療薬のスクリーニング、及び該自然免疫誘導の調節 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US384146A (en) * | 1888-06-05 | Motor for street-cars | ||
| BE543132A (ja) * | ||||
| US2040997A (en) * | 1935-06-20 | 1936-05-19 | Du Pont | Esters of boric acid |
| US2808402A (en) * | 1954-08-19 | 1957-10-01 | Rohm & Haas | Method for preparing nu-sorbitylcarbamates |
| DE2704904A1 (de) * | 1977-02-05 | 1978-08-10 | Henkel Kgaa | Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
| DE3801082A1 (de) * | 1987-04-28 | 1988-11-17 | Bayer Ag | Mittel zur insekten- und milbenabwehr |
| FR2649697A1 (fr) * | 1989-07-11 | 1991-01-18 | Oreal | Nouveaux derives d'urethanne, leur preparation et leur application notamment comme agents hydratants dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques destinees au traitement des peaux seches |
| US5198470A (en) * | 1989-09-21 | 1993-03-30 | L'oreal | Lipid compounds derived from sphingosines, process for preparing these and their applications, in particular in cosmetics and in the pharmacy of skin conditions |
| FR2652002B1 (fr) * | 1989-09-21 | 1991-11-29 | Oreal | Nouveaux composes lipidiques derives des sphingosines, leur procede de preparation et leurs applications, notamment en cosmetique et en dermopharmacie. |
| EP0450527A3 (en) * | 1990-03-30 | 1991-10-30 | Kao Corporation | N-tris(hydroxymethyl)methylfatty acid amides and cosmetic compositions containing same |
| FR2693206B1 (fr) * | 1992-07-02 | 1994-09-16 | Oreal | Utilisation dans des solutions d'agents tensioactifs de carbamates d'aminopolyols en tant qu'épaississants et compositions les contenant. |
| FR2703993B1 (fr) * | 1993-04-15 | 1995-06-09 | Oreal | Utilisation en cosmétique de dérivés lipophiles des amino déoxyalditols, compositions cosmétiques les contenant, et nouveaux carbamates d'alkyle. |
| FR2715933B1 (fr) * | 1994-02-07 | 1996-04-12 | Oreal | Nouveaux N-(hydroxyalkyl) carbamates d'alkyle et leurs applications en cosmétique, plus particulièrement dans des compositions capillaires. |
| FR2718641B1 (fr) * | 1994-04-13 | 1996-05-15 | Oreal | Composition cosmétique contenant un agent hydratant. |
-
1994
- 1994-09-29 FR FR9411665A patent/FR2725131B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-08-23 ES ES95401937T patent/ES2095178T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-23 EP EP95401937A patent/EP0705599B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-23 AT AT95401937T patent/ATE143254T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-08-23 DE DE69500052T patent/DE69500052T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-18 JP JP7238360A patent/JP2855095B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-28 CA CA002159424A patent/CA2159424C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-28 US US08/535,962 patent/US5849308A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69500052D1 (de) | 1996-10-31 |
| ATE143254T1 (de) | 1996-10-15 |
| EP0705599A1 (fr) | 1996-04-10 |
| ES2095178T3 (es) | 1997-02-01 |
| US5849308A (en) | 1998-12-15 |
| CA2159424A1 (fr) | 1996-03-30 |
| CA2159424C (fr) | 1999-11-09 |
| DE69500052T2 (de) | 1997-02-06 |
| FR2725131B1 (fr) | 1996-10-31 |
| JPH08231333A (ja) | 1996-09-10 |
| EP0705599B1 (fr) | 1996-09-25 |
| FR2725131A1 (fr) | 1996-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5234909A (en) | Dipeptidic amides derived from glycyl-serine as surfactants or hydrating agents and cosmetic, pharmaceutical or alimentary compositions containing the same | |
| EP1166766B1 (en) | External preparation compositions | |
| EP0585157B1 (fr) | Composés amphiphiles soufrés, fluorés et polyglycérolés, composition cosmétique ou pharmaceutique en comportant, procédé de préparation et vésicules formées | |
| US5230890A (en) | Urethane derivatives from amino acids, a process for their preparation and cosmetic or pharmaceutical compositions for use in the treatment of dry skin | |
| EP0577506B1 (fr) | Utilisation dans des solutions d'agents tensioactifs de carbamates d'aminopolyols en tant qu'épaississants | |
| JP2855095B2 (ja) | 表面活性剤 | |
| CA1134824A (fr) | Compositions cosmetiques pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau, composes nouveaux et leur procede de preparation | |
| JPH0676358B2 (ja) | アミド誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤 | |
| JP3085672B2 (ja) | 新規のヒスチジン誘導体とその製造方法並びに用途 | |
| EP0677288A1 (fr) | Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant un carbamate d'alkyle en tant qu'agent hydratant | |
| JPH035414A (ja) | 洗浄組成物およびその製造方法 | |
| EP0658098B1 (fr) | Compositions cosmetiques comportant des composes hydro-fluoro-carbones | |
| JP2525981B2 (ja) | ウレタン基を含むジペプチド誘導体、その製造および利用 | |
| LU85420A1 (fr) | Composes anioniques a deux chaines grasses et compositions les contenant | |
| EP0652865B1 (fr) | Composes hydro-fluoro-carbones et leur utilisation dans des compositions cosmetiques | |
| FR2668485A1 (fr) | Nouveaux composes chimiques, leur preparation et leur utilisation en cosmetique pour les soins de la peau et des cheveux. | |
| FR2705894A1 (fr) | Utilisation de composés hydro-fluoro-carbonés dans des compositions cosmétiques et compositions cosmétiques en comportant. | |
| JPS6026084B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP2001039937A (ja) | 外用剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |