JPS63280052A - 昆虫及びダニの忌避剤 - Google Patents

昆虫及びダニの忌避剤

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 駆除する薬剤（ａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　ｒｅｐｅｌｌｉ
ｎｇ）として、一部公知の置換されたａ．ω−アミノア
ルコール誘導体の用途に関する。更に、本発明は新規な
置換されたａ，ω−アミノアルコール誘導体を提供する
。
昆虫及びダニを駆除させる薬剤［駆除剤（ｒｅｐｅｌｌ
ｅｎｔｓ）　］は、例えば人間及び動物の皮ふをかかる
薬剤で処置した場合、有害またはやっかいな節足動物と
の接触から、そして刺す及び吸血またはかみつきから保
護するものである。
多くの活性化合物が駆除剤としてすでに提案されている
。［例えばブツヒエル（ｘ．ｎ．Ｂｕｃｈｅｌ）、植物
保護及び有害生物抑制剤の化学（Ｃｈｅ＋ｓｉｅ　ｄｅ
ｒＰｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ　Ｓｃｈａｄ
ｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）　、
第１巻、４８７頁以下（１９７０）、発行者：ベグラ−
（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ）　、スプリンガー・７エアラーク
・ヘルリン、ハイデルベルク、ニューヨーク（Ｓｐｒｉ
ｎｇｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｂｅｒｌｉｎ％Ｈｅｉｄｅｌ
ｂｅｒｇ。
Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ，参照］。
殊に公知の且つ比較的に長い間用いられた化合物はＮ，
Ｎ−ジエチル−３−メチル−ベンズアミド（ＤＥＥＴ）
、ジメチルフタレート及び２−エチル−ヘキサン−１．
３−ジオールであり、なかでも、ＤＥＥＴは実際にかな
り重要な役割を果していた［例えばコツ力−（Ｒ．に、
Ｋｏｃｈｅｒ）、ディキス）　（Ｒ．Ｓ．Ｄｉｘｉｔ）
、ソマヤ（Ｃ．１．Ｓｏｍａｙａ）　、インディアン・
ジャーナル・オブ・メディカル・リサーチ（Ｉｎｄｉａ
ｎ　Ｊ．Ｍｅｄ．Ｒｅｓ．）　、６　２、ｌ（１９７４
）参照］。
公知の駆除剤の重要な欠点は一部分比較的短い（２、３
時間のみ持続）安定した持続作用である。
式（１）によって定義される化合物のあるものは公知で
ある。
これに関しては、ドイツ国特許出願公告明細書第１．２
８８，５０７号、コラム２、第一式、但し、Ｒはメチル
を表わす、参照。このものは鎮静薬剤として用いられる
Ｎ−　（３−カルバモイルオキシアルキル）一力ルバミ
ン酸エチルを製造する際の中間体である。これに関して
は、またヨーロッパ特許出願第０．１４４，８２５　　
Ａ１号、４３頁の化合物Ｎｏ．３７参照、このものは抗
生物質化合物を製造する際に中間体として用いられる。
しかしながら、これらの化合物の昆虫及びダニ−駆除作
用は未だ開示されていない。
一部公知の式（Ｉ） 式中、Ｘは水素、ＣＯＲ目、ＣＯＯＲ１２またはＨＩ３
を表わし、 Ｒ１は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
またはアルキニル基を表わし、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１ｆｆ
１及びＲ１３は同一もしくは相異なるものであり、随時
置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基を表
わし、Ｒ３−Ｒ１０は同一もしくは相異なるものであり
、水素を表わすか、または随時置換されていてもよいア
ルキル基を表わし、 Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ７、Ｒ３及びＲ８まタハＲ５
及びＲ７はまたこれらが結合した原子と一緒になって、
随時置換されていてもよい単環式環を形成することがで
き、モしてｎ及びｍは同一もしくは相異なるものであり
、０またはｌを表わし、 ここで、ｎ及びｍが０を表わす場合、Ｘは水素またはＲ
１３を表わさないものとする、の置換されたα、ω−ア
ミノアルコール誘導体は強い昆虫−及びダニ−駆除作用
（駆除剤作用）を有することが見い出された。
この駆除剤作用は当該分野において公知の駆除剤よりも
かなり良好である。かくして、本発明における活性化合
物は当該分野において価値あるものである。
かくして、本発明は昆虫及びダニを駆除させるために一
般式Ｉの置換されたα、ω−アミノアルコール誘導体の
用途に関する。
更に、本発明は少なくとも１種の一般式Ｉの置換された
ａ、ω−アミノアルコールを含有する昆虫及びダニを駆
除させるための薬剤に関する。
また少なくとも１種の式Ｉの誘導体を含む本発明による
薬剤には他の昆虫駆除剤を含ませることができる。実際
に全ての普通の駆除剤を用いることができる［倒えば上
記のに、Ｈ，Ｂｕｃｈｅｌ、Ｃｈｅｍｉｅｄｅｒ　Ｐｆ
ｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ　Ｓｃｈａｄｌｉｎ
ｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ、第１巻、４
８７頁以下（１９７０）、発行者：Ｒ，Ｗａｇｌｅｒｌ
ＩＳｐｒｉｎｇｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｂｅｒｌｉｎ。
Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ％Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋｓ参照］。
駆除剤の組合せの場合、一般式Ｉの置換されたａ、ω−
アミノアルコールを好ましくは駆除剤カルボキシアミド
、ｌ、３−アルカンジオール及びカルボン酸エステルと
共に用いる。特に挙げ得る化合物は次のものである＝３
−メチル−安息香酸ジエチルアミド（ＤＥＥＴ）、２−
エチル−ヘキサン−１，３−ジオール［ルートガーズ（
Ｒｕｔｇｅｒｓ）６１２］及びジメチルフタレート。
本発明に従って使用し得る置換されたα、ω−アミノア
ルコール誘導体は一般式（Ｉ）によって−特徴ずけられ
る。
式（Ｉ）に示した基は好ましくは次の意味を有する： 基Ｒ１〜Ｒ”におけるアルキル基は直鎖状または分枝鎖
状であり、そして炭素原子１〜１２個、好ましくは１〜
８個、殊に１〜６個を含有する。
挙げ得る例はメチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル％
ｎ−、イソ−及びｔ−ブチル、ｎ−ペンチル並びにｎ−
ヘキシルである。
随時置換されていてもよいアルケニルは好マしくは炭素
原子２〜ｌＯ個、殊に２〜７個を有する一プロペニル、
２−ブテニル及び３−ブテニルである。
基Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ７、Ｒ３及びＲ６またはＲ
５及びＲ７はこれらが結合した原子と一緒になって、５
〜７−員の飽和環を形成することができ、該環は１個ま
たは２個、好ましくは１個のアルキル基、殊にメチル及
びエチルで置換されていてもよい。
随時置換されていてもよい基Ｒ１〜Ｒ１３は１個または
それ以上、好ましくは１〜３個、殊に１個または２個の
同一もしくは相異なる置換基をもつことができる。挙げ
得る置換基は次のものである：好ましくは炭素原子１〜
ＩＯ個、殊に１〜６個を有するアルキル、例えばメチル
、エチル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イソ−及びｔ
−ブチル、好ましく炭素原子３〜７個を有するシクロア
ルキル、例えばシクロプロピル及びシクロヘキシル。Ｒ
１〜Ｒ目に対する他の可能な置換基は例えばＣ８〜Ｃ４
−アルコキシ、ハロゲン及びＣＮである。
好ましくは一般式（Ｉ）の化合物において、指数ｎ及び
ｍの１つは０を表わし、そして他は０またはｌを表わし
、条件として、ｎ及びｍが０を表わす場合、Ｘは水素ま
たはＲ１３を表わさぬものとする。
好ましくは駆除剤として用いる一般式ＣＩ）の化合物は
、 Ｘが水素、ＣＯＲ”またはＲ１３を表わし、Ｒ１がＣ１
〜Ｃ７−アルキル、Ｃ１〜Ｃ７−アルケニルまたはＣ！
〜Ｃ７−アルキニルを表わし、Ｒ２、Ｒ１１及びＲ１３
が同一もしくは相異なるものであり、Ｃ１〜Ｃ６−アル
キルを表わし、Ｒ３〜Ｈａが同一もしくは相異なるもの
であり、水素またはＣ３〜Ｃ６−アルキルを表わしＲ１
及びＲ３またはＲ１及びＲ７がまたこれらが結合した原
子と一緒になって、５または６−員の単環式環を形成す
ることができ、 ｎが１を表わし、そして ｍが０を表わす、 化合物である。
殊に好ましくは駆除剤として用いる一般式（１）の化合
物は、 Ｘが水素またはＲ１″を表わし、 Ｒ１３が０１〜Ｃ６−アルキルを表わし、Ｒ１が０１〜
Ｃ７−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルケニルまたはＣ１〜
Ｃ７−アルキニルを表わし、Ｒ４−Ｒ８が同一もしくは
相異なるものであり、水素またはＣ，−Ｃ，−アルキル
を表わし、Ｈｚ及びＲ３が、これらが結合した原子と一
緒になって５または６員の単環式環を形成し、ｎが１を
表わし、そして ｍが０を表わす、 化合物である。
更に好ましい化合物は、 Ｒ１がＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ７−アルケニル
またはＣ３〜Ｃ２−アルキニルを表わし、ＸがＣＯＲ”
またはＲ１３を表わし、 Ｒ１及びＲ１１が同一もしくは相異なるものであり、Ｃ
ｔ−Ｃ，−アルキルを表わし、Ｒｓ　＃　Ｒｓが同一も
しくは相異なるものであり、水素またはＣ，−Ｃ，−ア
ルキルを表わし、Ｒ′３がＣ８〜Ｃ６−アルキルを表わ
し、ｎがｌを表わし、そして ｍが０を表わす、 化合物である。
駆除剤として用いる特に好ましい化合物は式％式％ ｍは０を表わし、モしてｎはｌを表わし、Ｒ１はＣ８〜
Ｃ１−アルキル Ｒ１、Ｒ１１及びＲ１３は同一もしくは相異なるもので
あり、Ｃ，〜Ｃ６−アルキルを表わし、Ｒ　３　、、、
　Ｒ　８は水素を表わし、Ｘは水素、Ｃ　Ｏ　Ｒ　”ま
たはＲ１３を表わし、そして Ｒ”及びＲ１３は上記の意味を有する、の化合物である
。
更に、特に好ましくは駆除剤として用いる一般式（Ｉ）
の化合物は、 ｍが０であり、 ｎが１であり、 Ｒ１がＣ，〜Ｃ，−Ｃノール Ｒ１及びＲ３が、これらが結合した原子と一緒になって
、６−員環を形成し、 Ｒ番〜Ｒ８が水素を表わし、 Ｘが水素またはＲ１″を表わし、そして　−Ｒ′″がＣ
．−Ｃ４−アルキルを表わす、化合物である。
一般式（Ｉ）の化合物は公知であるか、或いは公知の方
法によって製造することができる［例えばセサレ・フエ
リイ（Ｃｅｓａｒｅ　Ｆｅｒｒｉ）、有機合成の反応（
Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅ）、２２３及び４５０頁（　１　
９　７　８　）　、Ｇｅｏｒｇ　ＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌ
ａｇ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ１参照］。
従って、式（Ｉ）の化合物は、 ａ）それ自体公知であるか、または公知の方法［例えば
上記のＣｅｓａｒｅ　Ｆｅｒｒｉ，　Ｒｅａｋｔｉｏｎ
ｅｎ　ｄｅｒｏｒｇ．ｓｙｎｔｈｅｓｅ，　２　１　１
頁以下及び４　９　６〜４　９　７頁（１９７８）、Ｇ
ｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　ＳｔｕｔＬｇ
ａｒｔ。
参照１によって製造し得る式（ＩＩ） Ｒ３Ｒ＠　　Ｒ７Ｒ＊ １１　　ｌ　　１ 式中、Ｒ２〜ＲＩｌｌ、ｎ及びｍは式（Ｉ）に示した意
味を有する、 のａ、ω−アミノアルコールを適当ならば酸受容体、例
えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下にお
いて、そして適当ならば希釈剤、例エバトルエン、ＣＨ
，Ｃ１Ｍ、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを
用いて、−４０乃至１１０℃間の温度で最初にそれ自体
公知である式式中、Ｒ１は式（Ｉ）に示した意味を有す
る、のクロロ炭酸エステルと反応させる方法によって得
られる。
Ｘが水素以外のものである一般式（Ｉ）の化合物を製造
するために、次に第二反応工程において、適当ならば遊
離ＯＨ基を有する中間生成物を単離した後、更にアシル
化／アルキル化を、適当ならば酸受容体、例えばトリエ
チルアミンもしくは炭酸カリウム、または塩基、例えば
水素化ナトリウムもしくはブチルリチウムの存在下にお
いて、適当ならば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒド
ロ７ランまたはアセトニトリルを用いて、−７８乃至１
１０℃間の温度で、それ自体公知の式（ＩＶ）Ｒ”　Ｃ
０Ｃ１（ＩＶ　） 式中、Ｒ′１は上記の意味を有する、 のカルボン酸クロライドによって行い、Ｘ−ＣＯＲ”で
ある式（Ｉ）の化合物を製造するか；式（Ｖ） 式中、Ｒ′！は上記の意味を有する、 のクロロ炭酸エステルによって、Ｘ−Ｃ○ＱＲ１２であ
る式（Ｉ）の化合物を製造するか、或いは式（Ｖｌ） Ｒ”−Ｙ　　　　　（Ｖｌ） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素ま
たはヨウ素を表わし、そしてＲ目は上記の意味を有する
、 のアルキルハライドによって、Ｘ’ｍＲ１３である式（
１）の化合物を製造する。
ｂ）更に式（１）の化合物は、それ自体公知であるか、
または公知の方法によって製造し得る式式中、Ｒ３〜Ｒ
”％ｎ、ｍ及びＲ１３は式（Ｉ）に示した意味を有し、
そして Ｘ′は水素まＩ；はＲＩ３を表わす、 のα、ω−アミノアルコールまたはσ、ω−アミノエー
テルを、適当ならば酸受容体、例えばトリエチルアミン
または炭酸カリウムの存在下において、そして適当なら
ば希釈剤、例えばトルエン、ＣＨＩＣ／！、、テトラヒ
ドロ７ランまたはアセトニトリルを用いて、−４０℃乃
至１１０°Ｃ間の温度で、それ自体公知の式（ＩＩＩ）
のクロロ炭酸エステルと最初に反応させる方法によって
得られる。
第二反応工程において、ＸがＲ”または水素を表わさぬ
式（１）の化合物を製造するために、適当ならば遊離Ｏ
Ｈ基を有する中間生成物を単離した後、更にアシル化を
、適当ならば酸受容体、例えばトリエチルアミンまたは
炭酸カリウムの存在下において、適当ならば希釈剤、例
えばトルエン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリ
ルを用いて−７８乃至１１０℃間の温度でそれ自体公知
の式（ＩＶ）のカルボン酸クロライドによって行い、Ｘ
　−ＣＯＲ”、但し、Ｒ１１は上記の意味を有する、で
ある式（Ｉ）の化合物を製造するか、或いは式（Ｖ）の
クロロ炭酸エステルによって行い、Ｘ＝Ｃ０ＯＲ′！、
但し、Ｒ１！は上記の意味を有する、である式（１）の
化合物を製造する。
第三反応工程において、適当ならば遊離ＮＨ基を有する
中間体を単離した後、更にＮ−アルキル化を、適当なら
ば塩基、例えば水素化ナトリウムまたはブチルリチウム
の存在下において、適当ならば希釈剤、例えばトルエン
またはテトラヒドロフランを用いて−７８乃至１１０℃
間の温度で、式（ＩＩ） Ｒ”−Ｙ’　　　　　　（ＩＩＩ） によって行い、式（Ｉ）、但し、 Ｙ′は塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素または
ヨウ素を表わし、そして Ｒ２は上記の意味を有する、 の化合物を製造する。
処理は普通の方法によって、例えば水で希釈した反応混
合物から生成物を塩化メチレンまたはトルエンで抽出し
、有機相を水で洗浄し、乾燥し、蒸留またはいわゆる「
初期蒸留」　（“１ｎｃｉｐｉｅｎｔｄｉｓｔｉｌｌａ
ｔｉｏｎつ、即ち、生成物から最後の揮発性成分を除去
するｉこめに、減圧下にて適度の昇温下で長期間加熱す
ることによって行われる。
更に精製をシリカゲル上で、例えば移動相としてヘキサ
ン：アセトン−７＝３を用いてクロマトグラフィーによ
って行うことができる。
化合物を同定するために、屈折率、融点、Ｒ［値または
沸点を用いる。
また本発明は式（■） 式中、Ｘは水素、ＣＯＲ”またはＲ１３を表わし、 Ｒ１は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
またはアルキニル基を表わし、Ｒ２、Ｒ１１及びＨＩｍ
は同一もしくは相異なるものであり、随時置換されてい
てもよいアルキルまたはアルケニル基を表わし、 Ｒ３−Ｒ８は同一もしくは相異なるものであり、水素を
表わすか、随時置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、 Ｒ２及びＲ３、Ｒ１及びＲ７、Ｒ３及びＲ’＊たばＲ＠
及びＲ７はまたこれらが結合した原子と一緒になって、
随時置換されていてもよい単環式環を形成することがで
き、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する：ａ）Ｘ−
水素、Ｒ１−メチル及びＲ’＝　ｊｅｒｔ。
−ブチル並びに ｂ）Ｘ−水素、Ｒ’−エチル、ｌ’ｍエチル及びＲ−エ
チル、 の新規な置換されたアミノアルコール誘導体に関する。
式（■）の化合物は ａ）それ自体公知であるか、或いは公知の方法［例えば
前記のＣｅ５ａｒｅ　Ｆｅｒｒｉ、　Ｒｅａｋｔｉｏｎ
ｅｎ　ｄｅｒｏｒｇ、５ｙｎｔｈｅｓｅｓ　２１１頁以
下及び４９６〜４９７頁（１９７８）、Ｇｅｏｒｇ　Ｔ
ｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ。
参照］によって製造し得る式（■） 式中、Ｒ１−Ｒ１は式（■）に示した意味を有する、 のａ、ω−アミノアルコールを適当さらば希釈剤の存在
下において、そして適当ならば塩基の添加によってそれ
自体公知の式ＣＩり 式中　Ｒ１は式（■）に示した意味を有し、そして Ｙはハロゲンまたはアミノ化反応には普通の離脱性基、 好ましくは活性エステル基または基 −Ｃ−０Ｒ’ を表わす、 のカルボン酸誘導体と反応させる方法によって得られる
。
Ｘが水素以外のものである一般式（■）の化合物を製造
するために、次に第二反応工程において、適当ならば遊
離ＯＨ基を有する中間体を単離した後、更にアシル化／
アルキル化を、適当ならば酸受容体例えばトリエチルア
ミンもしくは炭酸カリウム、または塩基、例えば水素化
ナトリウムもしくはブチルリチウムの存在下において、
適当ならば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒドロフラ
ンまたはアセトニトリルを用いて−７８乃至１１０°Ｃ
間の温度で、それ自体公知の式（ｒＶ）Ｒ”Ｃ０Ｃ１（
ＩＶ） 式中、Ｒ１１は上記の意味を有する、 のカルボン酸クロライドによって行い、Ｘ＝ＷＣＯＲ”
である式（Ｉ）の化合物を製造するか、或いは式（Ｖｌ
） ＲＩ３−Ｙ　　　　　　（ＶＩ） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素ま
たはヨウ素を表わし、そしてＲｌｓは上記の意味を有す
る、 のアルキルハライドによって行い、Ｘ”Ｒ１３である式
（１）の化合物を製造する。
ｂ）更に式（■）の化合物は、それ自体公知であるか、
または公知の方法によって製造し得る式（［） ％式％ ［１［） 式中　Ｒ３−Ｒ８は式（■）に示した意味を有し、 Ｘ′は水素またはＲ１３を表わし、ここに、Ｒ”は随時
置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表わ
す、 のα、ω−アミ゛ノアルコールを適当ならば酸受容体、
例えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下に
おいて、そして適当ならば希釈剤、例エバトルエン、Ｃ
Ｈｚｃ　ｌ　ｚ、テトラヒドロフランまたはアセトニト
リルを用いて、好ましくは＝４０°Ｃ乃至１１０℃間の
温度で、それ自体公知の式（ＩＩＩ）のクロロ炭酸エス
テルとまず反応させる方法によって得られる。
第二反応工程において、ＸがＲ”または水素を表わさぬ
式（■）の化合物を製造するために、適当ならば遊離Ｏ
Ｈ基を有する中間体を単離した後、更にアシル化を、適
当ならば酸受容体、例゛えばトリエチルアミンまたは炭
酸カリウムの存在下において、適当ならば希釈剤、例え
ばトルエン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリル
を用いて−７８乃至１１０°Ｃ間の温度で、それ自体公
知の式（ＩＶ）、但し、Ｒ”は上記の意味を有する、の
カルボン酸クロライドによって行い、Ｘ−ＣＯＲ”であ
る式（■）の化合物を製造する。
第三反応工程において、適当ならば遊離ＮＨ基を有する
中間体を単離した後、次いで更にＮ−アルキル化を、適
当ならば塩基、例えば水素化ナトリウムまたはブチルリ
チウムの存在下において、適当ならば希釈剤、例えばト
ルエンまたはテトラヒドロフランを用いて−７８乃至１
１０℃間の温度で、式（Ｕ） Ｒ２−ｙ’　　　　　（ＩＦ） を用いて行い、式（■）、但し、 Ｘ′は塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素または
ヨウ素を表わし、そして Ｒ１は上記の意味を有する、 の化合物を製造する。
処理は普通の方法によって、例えば水で希釈した反応混
合物から生成物を塩化メチレンまたはトルエンで抽出し
、有機相を水で洗浄し、乾燥し、蒸留またはいわゆる「
初期蒸留」、即ち、生成物から最後の揮発性成分を除去
するために、減圧下にて適度の昇温下で長期間加熱する
ことによって行われる。
更に精製をシレカゲル上で、例えば移動相としてヘキサ
ン：アセトン−７：３を用いてクロマトグラフィーによ
って行うことができる。
一般式（■）の新規な置換されたα、ω−アミノアルコ
ール誘導体は有効な昆虫−及びダニ−駆除作用を有する
ことに特色がある。またこれらのものを他の駆除剤との
相乗作用的混合物として用いることができる。
式（■）に示した基は好ましくは次の意味を有する： 基Ｒｌ−Ｒ１３におけるアルキル基は直鎖状または分枝
鎖状であり、そして炭素原子１−１２個、好ましくは１
〜８個、殊に１〜６個を含有する。
挙げ得る例はメチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、
ｎ−、イソ−及びｔ−ブチル、ｎ−ペンチル並びにｎ−
ヘキシルである。
随時置換されていてもよいアルケニルは好ましくは炭素
原子２〜ｌＯ個、殊に２〜７個を有する直鎖状または分
枝鎖状アルケニルである。挙げ得る例は随時置換されて
いてもよい２−プロペニル、２−ブテニル及び３−ブテ
ニルでおる。
一般式（■）の好ましい化合物は Ｘが水素、ＣＯＲ”！たはＲ”を表ワシ、Ｒ１がＣＩ’
−Ｃｔ−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−アルケニルまたはＣ３
〜Ｃ２−アルキニルを表わし、Ｒ２、Ｒｌ　ｌ及びＲ１
３が同一もしくは相異なるものであり、０１〜Ｃ６−ア
ルキルを表わし、Ｒ３−Ｒ８が同一もしくは相異なるも
のであり、水素またはＣ８〜Ｃ６−アルキルを表わし、
そして Ｒ２及びＲ３またはＲｓ及びＲ７が、またこれらが結合
した原子と一緒になって、５または６−員の単環式環を
形成することができ、次の置換基の組合せａ）及びｂ）
は除外する：ａ）Ｘ−水素、Ｒ２−メチル及びＲ’　−
ｔｅｒｔ。
−ブチル、並びに ｂ）ｘ−水素、ＲＩｍ−エチル、Ｒ’−エチル及びＲ＠
醜エチル、 化合物である。
一般式（■）の殊に好ましい化合物は、Ｘが水素または
Ｒ１３を表わし、 Ｒ１！がＣ３〜Ｃ６−アルキルを表わし、Ｒ１がＣＩ”
”　Ｃｙ−アルキルまたはＣ１〜Ｃ，−アルケニルを表
わし、 Ｒ４−Ｒａが同一もしくは相異なるものであり、水素ま
たはＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし、そして Ｒ２及びＲ３が、これらが結合した原子と一緒になって
、５または６−員の単環式環を形成する、 の化合物である。
更に好ましい式（■）の化合物は、 Ｒ１がＣ８〜Ｃ２−アルキル、Ｃ８〜Ｃ２−アルケニル
またはＣ３〜Ｃ，アルキニルを表わし、Ｘが水素、ＣＯ
Ｒ”またはＲＩ３を表わし、Ｒ１及びＲ１１が同一もし
くは相異なるものであり、Ｃ，−Ｃ，−アルキルを表わ
し、Ｒ３−Ｒ８が同一もしくは相異なるものであり、水
素またはＣ３〜Ｃ６−アルキルを表わし、そして Ｒ１３が０８〜Ｃ，−アルキルを表わし、次の置換基の
組合せａ）及びｂ）は除外する：ａ）Ｘ＝水素、Ｒ２−
メチル及びＲ’＝　ｔｅｒｔ。
−ブチル、並びに ｂ）ｘ−水素、Ｒｌ　、　ＲＩ及びＲ’−エチル、化合
物である。
式（■）の特に好ましい化合物ば、 Ｒ１がＣ３〜Ｃ４−アルキルを表わし、ＲＩ３、Ｒ２及
びＲ１１が同一もしくは相異なるものであり、Ｃ，−Ｃ
，−アルキルを表わし、Ｒ”〜Ｒ’は水素、ＣＯＲ”ま
タハＲＩ３を表わし、 Ｒ１１及びＲｌｍは上記の意味を有し、次の置換基の組
合せは除外する： Ｘ−水素、Ｒ２鉋メチル及びＲ’−ｔ−ブチル、化合物
である。
更に、特に好ましい式（■）の化合物は、Ｒ１が０３〜
Ｃ４−アルキル アルケニルを表わし、 Ｒ２及びＲ３が、これらが結合した原子と一緒になって
、６−員環を形成し、 Ｒ１−Ｒ８が水素を表わし、 Ｘが水素またはＲ１３を表わし、ここに、ＲＩ３はＣ，
〜Ｃ４ーアルキルを表わす、化合物である。
一般式（■）の化合物は１個またはそれ以上の不斉中心
を含み、かくして、ジアステレオマーまたはジアステレ
オマー混合物の型で存在することができる。
例えば出発物質として、２−（２−ヒドロキシエチル）
−ピペリジン及びクロロギ酸ブチルを用いる場合、それ
らの化合物の反応を次の反応式によって表わすことがで
きる： 式（■）の新規化合物の製造において出発物質として用
いる一般式（■）、（ＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖｌ）の
化合物は一般に有機化学において公知の化合物であるか
、或いは公知の方法によって製造することができる（ま
た製造実施例参照）。
本発明による方法に使用可能な希釈剤は処理条件下で不
活性である実際に全ての有機希釈剤である。これらの溶
媒には、特に脂肪族及び芳香族の［Ｆハロゲン化されて
いてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン
、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチ
ルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、エステル、例えば酢酸メチ
ル及び酢酸エチル、ニトリル、例えばアセトニトリル及
びプロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン
、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホ
ン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。反応
は好ましくは一５０℃乃至１２０℃間、好ましくは一２
０℃乃至１１０℃間の温度で行われる。反応は一般に大
気圧下で行われる。
反応は好ましくは塩基性補助剤の存在下において行われ
る。各々の場合に塩基の最も好ましい量は実験的に容易
に決定することができる。使用可能な塩基は好ましくは
また通常酸結合剤として用いられる塩基である。挙げ得
る例は次のものである：アルカリ金属炭酸塩及びアルコ
レート、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリ
ウムメチレート、エチレート、七−ブチレート、カリウ
ムメチレート、エチレート、ｔ−ブチレート、更に、脂
肪酸、芳香族または複数環式アミン、例えばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチ
ルベンジルアミン及びピリジン、並びに金属水素化物、
例えば水素化ナトリウム、または有機金属化合物、例え
ばｎ−ブチルリチウム。
本発明による方法ａ）を行うために、式（■）のα、ω
−アミノアルコール１モル当り、最初に好ましくは化合
物１）１〜２モル、殊にｌ〜１．２モルを用いる。
同様の方法において、適当ならば遊離ＯＨ基を有する中
間生成物を単離した後、Ｘが水素以外、のものである式
（■）の化合物を製造する際に、化合物（ＩＶ）または
（Ｖｌ）　１〜２モル、好ましくは１−１．２モルを用
いる。塩基を用いる場合、該中間体１モル当り塩基１〜
４モル、好ましくは１〜１．５モルの量を用いる。
本発明による方法（ｂ）を行う際に、式（ｎ）のアミン
１モル当り化合物（Ｉ［［）　１〜２モル、殊に１−１
．２モルを用いる。
同様の方法において、適当ならば遊離ＯＨ基を有する中
間体を単離した後、Ｘが水素またはＲ１３を表わさぬ式
（■）の化合物を製造する際に、化合物（ＶＩ）　１〜
２モル、好ましくは１〜１．２モルを用いる。塩基を用
いる場合、該中間体１モル当り塩基１〜４モル、好まし
くはｌ−１，５モルの量を用いる。
続いてのＮ−アルキル化に対して、適当ならばあらかじ
め単離した後、ＮＨ−中間体１モル当り化合物Ｒ”−Ｙ
’の１〜ｌＯモル、好ましくは１〜１．５モルを用いる
。塩基を必要とする場合、ＮＨ−中間体１モル当り塩基
１〜４モル、好ましくはｌ−１，５モルの量を用いる。
本発明における式（■）化合物の処理は式（１）の化合
物の製造に対して上に述べた方法と同様にして行われる
。
一般式（Ｉまたは■）の駆除剤作用は長期間持続する。
従って本化合物を有害またはやっかいな吸血及びかみつ
く昆虫及びダニを駆除させるために殊に有利に用いるこ
とができる。
吸血昆虫には本質的に次のものが含まれる：力［例えば
ヤブカ（Ａｅｄｅｓ）　、イエ力（Ｃｕｌｅｘ）及びハ
マダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　５ｐｅｃｉｅｓ）　］
　、アアラルナツト（ＯＷＩ　ｇｎａｔｓ）　［フレボ
トマ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍａ）］。
ぶよ（ｂｌａｃｋｆｌｙ）　　［クリコイデス種（Ｃ１
ｌｌｉｃｏｉｄｅｓｓｐｅｃｉｅｓ）　］　、ぶよ（ｂ
ｕｆｆａｌｏ　ｇｎａｔｓ）　　［シムリウム種（Ｓｉ
ｍｕｌｉｕｎ＋　５ｐｅｃｉｅｓ）　］　、かみつくハ
エ［例えばサシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔ
ｒａｎｓ）　］、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　５
ｐｅｃｉｅｓ）　、ウマバエ［アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）
　、ハエマドボタ（ＨａｅｍａＬｏｐｏｔａ）及びメク
ラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ　５ｐｅｃｉｅｓ）　］　、
イエバエ［例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃａ）及びヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｃａｎｉｃ
ｕｌａｒｉｓ）　］　、ニクバエ［例えばシマバエ（Ｓ
ａｒｃｏｐｈａｇａ　ｃａｒｎａｒｉａ）　］　ｓハエ
ウジ症の原因となるハエ【例えばキンバエ（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ）　、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｙｉａｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）　、ウシバエ（Ｈｙ
ｐｏｄｅｒｍａ　ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙ
ｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｅａｔｕｍ）　ｓ南米産ウシバ
エ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ　ｈｏｍｉｎｉｓ）、ヒツジ
バエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）　、ウマバエ（Ｇａ
ｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）及
びコクリオミア・ホミノボラックス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍ
ｙｉａ　ｈｏｏ＋１ｎｏｖｏｒａｘ）　］　、半翅虫［
例えばナンキンムシ（Ｃｉａ＋ｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）　、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕ
ｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトーマ・インフェス
タンス（ＴｒｉａＬ６ｍａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）　］　
、シラミ　［例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　
ｈｕｍａｎｕｓ）　、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔ。
ｐｉｎｕｓ　５ｕｉｓ）及びダマリナ・オビス（Ｄａｍ
ａｌｉｎａｏｖｉｓ）　］　、ラウス・フライ（Ｌｏｕ
ｓｅ　ｆｌｉｅｓ）　　［例えばメラファーガス・オリ
ヌス（Ｍｅｌａｐｈａｇｕｓ　ｏｒｉｎｕｓ）］、ノミ
　［例えばヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ）
、イヌノミ（Ｃｔｈｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａ
ｎｉｓ）及びネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈ
ｅｏｐｉｓ）　］　、並びにスナノミ［例えばデルマド
フィルスφペネトランス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ
　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）　］　。
かみつく昆虫には本質的に次のものが含まれる；ゴキブ
リ［例えばチャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、プラッタやオ
リエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）
及びスペラ・スペレクチリウム（Ｓｕｐｅｌｌａ　ｓｕ
ｐｅｌｌｅｃｔｉｌｉｕｍ）　］、カプトムシ［例えば
コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉｕ
ｓ）　％チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅ
ｓｔｅｓｌａｒｄａｒｉｕｓ）　、ステゴビウム・パニ
セウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ　ｐａｎｉｃｅｕｍ）　、
アノビウムＯプンタクタム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｔ
ａｃｔｕｍ）及びヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏ
ｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）　］　、シロアリ〔例
えばレチキュリテルメス・−ルシ７ガス（ＲｅＬｉｃｕ
ｌｉｔｅｒｍｅｓ　Ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）　］　、並び
にアリ［例えばウシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ　ｎｉ
ｇａｒ）　］。
ダニにはダニ（ｔｉｃｋｓ）　　［例えばカズキダニ（
Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ）　、マダ
ニ（Ｉｘｏｄｅｓｒｉｃｉｎｕｓ）　、オウシマダニ（
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ａ＋１ｃｒｏｐｌｕｓ）及びアン
プリオマ・ヘプレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｈｅｂｒｅ
ｕｍ）　］　、並びに狭い意味でのダニ［例えばヒゼン
ダス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　　５ｃａｂｉｅｉ）及びワ
クモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）　
］が含まれる。
未希釈または好ましくは希釈状態で使用し得る本発明に
よる活性化合物を駆除剤に対する普通の調製物に変える
ことができる。本化合物を化粧剤においては普通の全て
の調製物形態、例えば溶液、乳液、ゲル、軟膏、塗布剤
、クリーム、粉剤、粘着剤（ｓｔｉｃｋ）　％　スプレ
ーまたはスプレー缶からのエアロゾルの形態で用いるこ
とができる。
非化粧的分野において使用する際には、活性化合物を例
えば粒剤、油状スプレー剤または徐放性調製物中に配合
することができる。
調製物は公知の方法において、本発明による活性化合物
を溶媒（例えばキシレン、クロロベンゼン、パラフィン
、メタノール、エタノール、インプロパツールまたは水
）、担体（例えばカオリン、アルミナ、タルク、チョー
ク、高分散性ケイ酸及びシリケート）、乳化剤（例えば
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネート及
ヒアリールスルホネート）、並びに分散剤（例えばリグ
ニン、亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース）と混合また
は希釈することによって製造される。
本発明による活性化合物を調製物に相互に混合し得るか
、或いはまた他の公知の活性化合物（例えばひやけ止め
剤）との混合物として用いることができる。一般に調製
物には活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは
０．５乃至９０重量％間を含ませる。
吸血昆虫またはダニから保護するために、本発明による
活性化合物を人間または動物の皮ふに塗布するか、或い
は衣類及び他の物を活性化合物で処理する。
また本発明による活性化合物は、例えば織物（ＬｅｘＬ
ｉｌｅ　ｗｅｂｓ）、衣類及び包装材に対する含浸剤に
添加物として、並びに光沢剤、クリーニング剤及び窓−
クリーニング剤に対する添加物として適している。
本発明による活性化合物の調製物及び用途に対する以下
の実施例は本発明を更に説明するものである。
調製物実施例１ 皮ふに使用するローションの形態における駆除剤を１種
の本発明による活性化合物３０部、香料１．５部及びイ
ンプロパツール６８．５部を混合することによって製造
した。インプロパツールをエタノールに換えることがで
きた。
調製物実施例２ 皮ふに噴霧するエアロゾルの形態における駆除剤を、１
種の本発明による活性化合物３０部、香料１．５部及び
イソプロパツール６８．５部からなる活性化合物溶液５
０％をスプレー缶に対する噴射基材としてフリゲン（ｆ
ｒｉｇｅｎ）　ｌ　ｌ　／　１２　（＝　”ロゲン化さ
れた炭化水素）５０％と共に調製物化することによって
製造した。
調製物実施例３ 他のスプレーは１種の本発明による活性化合物２０部、
香料１部及びイソプロパツール７９部からなる活性化合
物溶液４０％並びにプロパツール／ブタン（比１５：８
５）６０％からなっていた。
調製物実施例１，２及び３に対応する個々の調製物を次
の活性化合物を用いて製造した：製造実施例Ｎｏ、１，
２．４．５及び６による化合物。
実施例Ａ モルモットにおける駆除剤試験 試験動物：エジプトヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔ
ｉＸ成虫）試験動物数：約５，０００匹 溶媒：エタノール（９９，８％） 活性化合物３重量部を溶媒１００容量部に採り入れた。
背を面積５０ｃｍ２にわたってそったモルモットを、そ
った面積のみが力に接するように、狭いかご（箱）に固
定した。そった部分を活性化合物溶液０．４−で処置し
、そして溶媒が蒸発した後、その箱と共にモルモットを
、砂糖水のみを与えた両性の試験動物を含む６０Ｘ６０
Ｘ６０ｃｍのかごに入れた。
モルモットを刺す力の数を１０分間観察した。
次にモルモットを取り出し、１時間後に試験を再びくり
返し行った。試験を最大９時間、または作用が止まるま
で行った。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は、
従来の化合物（ジエチルトルアミド−Ｄｅｅｔ）と比較
して、すぐれた作用を示した：実施例Ｂ モルモットにおける駆除剤試験 試験動物：ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ａｌｂｉ
ｍａｎｕｓ）（成虫） 試験動物数：約１．０００匹 溶媒：エタノール（９９，８％） 活性化合物３重量部を溶媒１００容量部に採り入れた。
背を面積５０ｃｍ”にわたってそったモルモットを、そ
った面積のみが力に接するように、狭いかご（箱）に固
定した。そった部分を活性化合物溶液０．４−で処置し
、そして溶媒が蒸発した後、その箱と共にモルモットを
、砂糖水のみを与えた両性の試験動物を含む６０Ｘ６０
Ｘ６０ｃｍのかごに入れた。
モルモットを刺す力の数を１０分間観察した。
次にモルモットを取り出し、１時間後に試験を再びくり
返し行った。試験を最大９時間、または作用が止まるま
で行った。
この試験において、例えば・次の製造実施例の化金物は
、従来の化合物（ジエチルトルアミド−Ｄｅｅｔ）とし
て、すぐれた作用を示した。
製造実施例 実施例１ ＯＱＣ，Ｈ。
■−（ブトキシカルボニル）−２−（２−ヒドロキシエ
チル）−ピペリジン ２−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン６．５：Ｊ
　（０，０５モル）及びトリエチルアミン１０−をテト
ラヒドロ７ラン３００−に溶解し、クロロギ酸ブチル７
．５２　　（０，５５モル）を−２０℃で加えた。
この混合物を２０℃で２４時間撹拌し、次に塩化メチレ
ン／水で抽出した。有機相を硫酸マグネシウムを用いて
乾燥した後、溶媒を真空下で留去し、次に残渣を球管炉
中で蒸留しｔ；。
収量：５．６ｊ（理論量の４９％） 沸点（球管）：１２０〜１３０℃１０．２５ミリバール 実施例２ ０　０Ｃ，Ｈ，−ｔ １−　（ｔ−ブトキシカルボニル）　−２−（２−メト
キシエチル）−ピペリジン ヘキサン中の１％ブチルリチウム溶液１　、　ｌ　ｔａ
ｇをテトラヒドロフラン５０−中の１−　（ｔ−ブトキ
シカルボニル）　　−２−（２−ヒドロキシエチル）−
ピペリジン０．５１　　（０，００２モル）に−７８℃
で加えた。
この混合物を２０℃に１時間、そして４０℃に４時間加
熱し、２０℃に冷却し、反応混合物にヨウ化メチル５ａ
Ａ（０，０８モル）を加えた。混合物を４０℃に更に２
４時間加熱し、次に氷水３００ｍＡに注いだ。次にこの
ものを塩化メチレンで数回抽出した。有機相を硫酸マグ
ネシウムを用いて乾燥し、溶媒を留去した後、残渣をシ
リカゲル約２００Ｉ上でクロマトグラフィーにかけた（
移動相：ヘキサン：酢酸エチル−７：３）。溶媒を留去
した後、屈折率ｎｐ１．４６１３を有する１−（ブトキ
シカルボニル）−２−（２−メｌ−キシエチル）−ピペ
リジン０．３．９　　（−理論量の６２％）が得られた
。
実施例３ ＣＨ。
■−アミノー３−メトキシシクロヘキサン２６１　　（
０，２モル）及びトリエチルアミン３５ｍ２（０，２５
モル）をテトラヒドロ７ラン５００−に溶解し、クロロ
ギ酸ブチル３０ｍ！（０，２４モル）を２０℃に加えた
。混合物を２０°Ｃで１日間撹拌し、固体分を濾別し、
溶媒を留去し、残液を塩化メチレンに採り入れ、混合物
をシリカゲル上で濾過した。溶媒を再蒸留し、１−（Ｎ
−ブトキシカルボニル）−アミノ−３−メトキシシクロ
ヘキサン３６２　（理論量の７８％）を得た。
更に反応させるために、上記化合物１１．！ＩＭ（０，
０５モル）をテトラヒドロフラン１５０ｍ１に溶解し、
水酸化ナトリウム（パラフィン中８０％）２．２１　　
（０，０７３モル）を２０°Ｃで加えｔ；。
混合物を還流下で４時間加熱し、次に反応混合物にヨウ
化メチルｌｏｍＮ（０，１６モル）を２０℃で加えた。
混合物を還流下で１時間加熱し、まず塩化アンモニウム
溶液５０ｎ＋ｊ！、次に塩化メチレン／水を加え、有機
相を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を留去した
。残渣をシリカゲル上で、ヘキサン：アセトン−１＝１
を用いて濾過した。
屈折率ｎＵ１．４６３２を有す°る１−（Ｎ−ブトキシ
カルボニル−Ｎ−メチル）−３−メトキシシクロヘキサ
ン８．１　　（理論量の６９％）が得られた。
同様にして次の化合物が得られた： 一般式（■）の化合物の製造 Ｎ−ブチルアミノ−プロパノ−ルー■、３１．３−ジク
ロロプロパツール４８２　　（０，５モル）をブチルア
ミン５０〇−及びヨウ化カリウムｌｊｌに加え、混合物
を還流下で２日間加熱した。
次にこのものを塩化メチレン／水で抽出し、有機相を硫
酸マグネシウムを用いて乾燥し、回転蒸発機で濃縮し、
残渣を蒸留した。沸点１２５℃／３０　ミ！Ｊ　／（−
ルを有するＮ−ブチルアミノ−フロパノール−１，３５
２９（−理論量の７９％）。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
■、少なくとも１種の式（Ｉ） 式中、Ｘは水素、Ｃ０ＲＩ’、ｃｏｏＲ１２またはＲ口
を表わし、 Ｒ１は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
またはアルキニル基を表わし、Ｒ１、Ｒ１１、Ｈｔｉ及
びＲ１３は同一もしくは相異なるものであり、随時置換
されていてもよいアルキルまたはアルケニル基を表わし
、Ｒ３〜ＲＩＯは同一もしくは相異なるものであり、水
素を表わすか、または随時置換されていてもよいアルキ
ル基を表わし、 Ｒ”２１”Ｒ”、Ｒ’及びＲ７、Ｒ’及ヒＲ’マｆ：、
　ハＲ８及びＲ′はまたこれらが結合した原子と一緒に
なって、随時置換されていてもよい単環式環を形成する
ことができ、そして ｎ及びｍは同一もしくは相異なるものであり、０または
１を表わし、 ここで、ｎ及びｍが０を表わす場合、Ｘは水素またはＲ
１３を表わさないものとする、の置換されたα、ω−ア
ミノアルコール誘導体を含有する昆虫及びダニの駆除剤
。
２、少なくとも１種の式（Ｉ）、但し、Ｘは水素、ＣＯ
Ｒ”またはＲ１３を表わし、Ｒ１はＣ１〜Ｃ２−アルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ７−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ７−アルキ
ニルを表わし、Ｒ１，Ｒ１１及びＲ”は同一もしくは相
異なるものであり、Ｃ４〜Ｃ６−アルキルを表わし、Ｒ
３−Ｒ８は同一もしくは相異′なるものであり、水素ま
たはＣ，−Ｃ＠−アルキルを表わし、Ｒ１及びＲ３，Ｒ
３及びＲ７、Ｒ”及びＲｓまたはＲ５及びＲ７はまたこ
れらが結合した原子と一緒になって、５または６−員の
単環式環を形成することができ、 ｎはｌを表わし、そして ｍは０を表わす、 の置換されたａ、ω−アミノアルコール誘導体を含有す
る上記ｌに記載の昆虫及びダニの駆除剤。
３、式（Ｉ）の置換されたα、ω−アミノアルコール誘
導体を昆虫及び／またはダニ及び／またはその周囲に作
用させることからなる昆虫及びダニを駆除させる方法。
４、昆虫及び／またはダニを防除するために式（１）の
置換されたα、ω−アミノアルコール誘導体の使用。
５、式（Ｉ）の置換されたａ、ω−アミノアルコール誘
導体を伸展剤及び／または表面活性剤と混合することか
らなる昆虫及びダニの駆除剤の製造方法。
６、式（■） 式中、Ｘは水素、ＣＯＲ目またはＲ１３を表わし、 Ｒ１は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
またはアルキニル基を表わし、Ｒ１、Ｒ１１及びＲＩｍ
は同一もしくは相異なるものであり、随時置換されてい
てもよいアルキルまたはアルケニル基を表わし、 Ｒ３−Ｒ１は同一もしくは相異なるものであり、水素を
表わすか、随時置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、 Ｒ１及びＲ３、Ｒ３及びＲ１、Ｒ３及びＲ″またはＲ８
及びＲ７はまたこれらが結合した原子と一緒になって、
随時置換されていてもよい単環式環を形成することがで
き、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する：ａ）Ｘ−
水素、Ｒ２−メチル及びＲ’　＝　ｔｅｒｔ。
−ブチール並びに ｂ）ｘ＝水素、Ｒ′！＝エチル、Ｒ６＝エチル及びＲ−
エチル、 の置換されたａ、ω−アミノアルコール誘導体。
７、式（■） 式中、Ｘは水素、ＣＯＲ目またはＲＩｍを表わし、 Ｒ１は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
またはアルキニル基を表わし、Ｒ１、Ｒ１１及びＲＩ！
は同一もしくは相異なるものであり、随時置換されてい
てもよいアルキルまたはアルケニル基を表わし、 Ｒ３−Ｒ８は同一もしくは相異なるものであり、水素を
表わすか、随時置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、 Ｒ”及びＲ”、Ｒ”及びＲ’、Ｒ３及びＲｓまたはＲｓ
及びＲ７はまたこれらが結合した原子と一緒になって、
随時置換されていてもよい単環式環を形成することがで
き、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する：ａ）Ｘ−
水素、Ｒ２−メチル及びＲ’　”　ｔｅｒｔ−一ブチル
並びに ｂ）ｘ−水素、Ｒ１−エチル、Ｒ８−エチル及びＲ−エ
チル、 の置換されたσ、ω−アミノアルコール誘導体を製造す
るにあたり、 ａ）式（■） Ｒ３Ｒ５Ｒ７ Ｒ１−Ｎ−ｃ−ｃ　−Ｃ−ＯＨ（■） １　１　１　　ｉ ＨＲ’　　Ｒ’　　　Ｒ” 式中、Ｒ２−Ｒａは式（■）に示した意味を有する、 のび、ω−アミノアルコールを適当さらば希釈剤の存在
下において、そして適当ならば塩基の添加によって式（
ＩＩ） Ｒ’Ｏ−Ｃ−Ｙ　　　　　（ｆｆ） 式中、Ｒ１は式（■）に示した意味を有し、そして Ｙはハロゲンまたはアミノ化反応には普通の離脱性基を
表わす、 のカルボン酸誘導体と反応させ、適当ならば、これによ
って得られるＸが水素を表わす式（■）の化合物を単離
し、そして適当ならば、ＸがＣＯＲ”を表わす式（■）
の化合物を得るために、該生成物を式（ＩＶ） Ｒ目−ｃｏｃｌ　　　　　　（■） のカルボン酸クロライドと反応させるか、または適当な
らば、ＸがＲ１３を表わす式（■）の化合物を得るため
に、該生成物を式（Ｖｌ） ＲＩＢ　　Ｙ　　　　　　　（Ｖｌ） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、のアルキ
ルハライドと反応させるか、或いはｂ）式（ＸＩＩ） Ｒ３Ｒ６Ｒ７ Ｈ２Ｎ　−Ｃ−Ｃ−Ｃ−ＯＸ　’　　　　　（Ｘ１１）
１ｌ Ｒ４ＲＳ　　Ｒａ 式中　Ｒ３−Ｒ１は式（■）に示した意味を有し、 Ｘ′は水素またはＲＳ３を表わし、 Ｒ”は随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニルを表わす、 のα、ω−アミノアルコールまたはａ、ω−アミノエー
テルを適当ならば酸受容体の存在下において、そして適
当ならば希釈剤を用いて、最初に式（ＩＩＩ）式中、Ｒ
１は式（■）に示した意味を有する、のクロロ炭酸エス
テルと反応させ、第二反応工程において、適当ならば遊
離ＯＨ基（Ｘ　’　＝Ｈ）を有する中間体を単離した後
、Ｘ−ＣＯＲ”である式（■）、但し、Ｒ’　ｌ　１は
上記の意味を有する、の化合物を製造するために、該生
成物を式（ＩＶ）Ｒ１１ＣＯＣ１（■） のカルボン酸りロライドと反応させ、そして適当ならば
遊離ＮＨ基を有する中間体を単離した後、該生成物を適
当ならば塩基の存在・下において、そして適当ならば希
釈剤を用いて式（Ｉ Ｒ”−Ｙ’　　　　　　（ＩＩ） 式中、Ｒ２は上記の意味を有し、そしてＹ′は塩素、畠
素またはヨウ素を表わす、の化合物と更に反応させるこ
とからなる上記一般式（■）の置換されたアミノアルコ
ール誘導体の製造方法。
８、上記６に記載の式（■）、但し、 Ｘが水素、ＣＯＲ”またはＲ１３を表わし、Ｒ１が０１
〜Ｃ７−アルキル、Ｃ１〜Ｃアーアルケニルまｔ二はＣ
２〜Ｃ７−アルキニルヲＲ２、Ｒ”及びＲ′３は同一も
しくは相異なるものであり％Ｃｌ〜Ｃ６−アルキルを表
わし、Ｒ３−Ｒ８は同一もしくは相異なるものであり、
水素またはＣ，〜Ｃ．ーアルキルを表わし、そして Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ７、Ｒ３及びＲ５またはＲＳ
及びＲ７はまたこれらが結合した原子と一緒になって、
５または６−員の単環式環を形成することができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する＝ａ）Ｘ＝
水素、Ｒ２＝メチル及びＲ　’＝　ｔｅｒｔ。
−ブチル、並びに ｂ）ｘ−水素、Ｒ１−エチル、Ｒ５−エチル及びＲ６−
エチル、 の置換されたα，ωーアミノアルコール誘導体。
９、上記６に記載の式（■）、但し、 Ｘは水素またはＲ１３を表わし、 Ｒ１３は０１〜Ｃ６−アルキルを表わし、Ｒ１は０１〜
Ｃ２−アルキル −アルケニルを表わし、 Ｒ４−Ｒ８は同一もしくは相異なるものであり、水素ま
たはＣＩ−Ｃ．−アルキルを表わし、そして Ｒ１及びＲ３は、これらが結合した原子と一緒になって
、５または６−員の単環式環を形成する、 の置換されたα，ωーアミノアルコール誘導体。
１０、上記６に記載の式（■）、但し、Ｒ１はＣ．−Ｃ
ｔ−アルキル、Ｃ３〜Ｃ，−アルケニルまたはＣ，〜Ｃ
７−アルキニルを表わし、ｘは水素、Ｃ　Ｏ　Ｒ　”ま
たはＲ１３を表わし、Ｒ２及びＲ１１は同一もしくは相
異なるものであり、Ｃ．−Ｃ．−アルキルを表わし、Ｈ
ｓ〜Ｒ８は同一もしくは相異なるものであり、水素また
はＣ□〜Ｃ．−アルキルを表わし、そして ＲＳ３はＣ，〜Ｃ．ーアルキルを表わし、次の置換基の
組合せａ）及びｂ）は除外する：ａ）Ｘ＝水素、Ｒ２＝
メチル及びＲ　’　＝　ｔｅｒｔ。
ーブチル、並びに ｂ）Ｘ−水素、Ｒ１、ＲＳ及びＲ’−　エチル、の置換
されたび，ω−アミノアルコール誘導体。
特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１種の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘは水素、ＣＯＲ＾１＾１、’ＣＯＯＲ＾１＾２
    またはＲ＾１＾３を表わし、 Ｒ＾１は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
    ルまたはアルキニル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は同一
    もしくは相異なるものであり、随時置換されていてもよ
    いアルキルまたはアルケニル基を表わし、 Ｒ＾３〜Ｒ＾１＾０は同一もしくは相異なるものであり
    、水素を表わすか、または随時置換されていてもよいア
    ルキル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３、Ｒ＾３及びＲ＾７、Ｒ＾３及びＲ＾
    ６またはＲ＾６及びＲ＾７はまたこれらが結合した原子
    と一緒になつて、随時置換されていてもよい単環式環を
    形成することができ、そしてｎ及びｍは同一もしくは相
    異なるものであり、０または１を表わし、 ここで、ｎ及びｍが０を表わす場合、Ｘは水素またはＲ
    ＾１＾３を表わさないものとする、の置換されたα，ω
    −アミノアルコール誘導体を含有することを特徴とする
    昆虫及びダニの駆除剤。 ２、式（ I ）の置換されたα，ω−アミノアルコール
    誘導体を昆虫及び／またはダニ及び／またはその周囲に
    作用させることを特徴とする昆虫及びダニを駆除させる
    方法。 ３、式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｘは水素、ＣＯＲ＾１＾１またはＲ＾１＾３を表
    わし、 Ｒ＾１は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
    ルまたはアルキニル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾３は同一もしくは相異
    なるものであり、随時置換されていてもよいアルキルま
    たはアルケニル基を表わし、 Ｒ＾３〜Ｒ＾８は同一もしくは相異なるものであり、水
    素を表わすか、随時置換されていてもよいアルキル基を
    表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３、Ｒ＾３及びＲ＾７、Ｒ＾３及びＲ＾
    ５またはＲ＾５及びＲ＾７はまたこれらが結合した原子
    と一緒になつて、随時置換されていてもよい単環式環を
    形成することができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する：ａ）Ｘ＝
    水素、Ｒ＾２＝メチル及びＲ＾１＝ｔｅｒｔ．−ブチル
    並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ＾１＝エチル、Ｒ＾５＝エチル及びＲ
    ＝エチル、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体。 ４、式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｘは水素、ＣＯＲ＾１＾１またはＲ＾１＾３を表
    わし、 Ｒ＾１は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
    ルまたはアルキニル基を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾３は同一もしくは相異
    なるものであり、随時置換されていてもよいアルキルま
    たはアルケニル基を表わし、 Ｒ＾３〜Ｒ＾８は同一もしくは相異なるものであり、水
    素を表わすか、随時置換されていてもよいアルキル基を
    表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３、Ｒ＾３及びＲ＾７、Ｒ＾３及びＲ＾
    ５またはＲ＾６及びＲ＾７はまたこれらが結合した原子
    と一緒になつて、随時置換されていてもよい単環式環を
    形成することができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する：ａ）Ｘ＝
    水素、Ｒ＾２＝メチル及びＲ＾１＝ｔｅｒｔ．−ブチル
    並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ＾１＝エチル、Ｒ＾５＝エチル及びＲ
    ＾＝エチル、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体を製造す
    るにあたり、 ａ）式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾２〜Ｒ＾８は式（VII）に示した意味を有す
    る、 のα，ω−アミノアルコールを適当さらば希釈剤の存在
    下において、そして適当ならば塩基の添加によつて式（
    IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ｒ＾１は式（VII）に示した意味を有し、そして Ｙはハロゲンまたはアミノ化反応には普通の離脱性基を
    表わす、 のカルボン酸誘導体と反応させ、適当ならば、これによ
    つて得られるＸが水素を表わす式（VII）の化合物を単
    離し、そして適当ならば、Ｘが ＣＯＲ＾１＾１を表わす式（VII）の化合物を得るため
    に、該生成物を式（IV） Ｒ＾１＾１−ＣＯＣｌ（IV） のカルボン酸クロライドと反応させるか、または適当な
    らば、ＸがＲ＾１＾３を表わす式（VII）の化合物を得
    るために、該生成物を式（VI） Ｒ＾１＾３−Ｙ（VI） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、のアルキ
    ルハライドと反応させるか、或いはｂ）式（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 式中、Ｒ＾３〜Ｒ＾８は式（VII）に示した意味を有し
    、 Ｘ′は水素またはＲ＾１＾３を表わし、ここに、Ｒ＾１
    ＾３は随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
    ニルを表わす、 のα，ω−アミノアルコールまたはα，ω−アミノエー
    テルを適当ならば酸受容体の存在下において、そして適
    当ならば希釈剤を用いて、最初に式（III）▲数式、化
    学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾１は式（VII）に示した意味を有する、のク
    ロロ炭酸エステルと反応させ、第二反応工程において、
    適当ならば遊離ＯＨ基（Ｘ′＝Ｈ）を有する中間体を単
    離した後、Ｘ＝ＣＯＲ＾１＾１である式（VII）、但し
    、Ｒ＾１＾１は上記の意味を有する、の化合物を製造す
    るために、該生成物を式（IV）Ｒ＾１＾１ＣＯＣｌ（I
    V） のカルボン酸クロライドと反応させ、そして適当ならば
    遊離ＮＨ基を有する中間体を単離した後、該生成物を適
    当ならば塩基の存在下において、そして適当ならば希釈
    剤を用いて式（Ｘ I ） Ｒ＾２−Ｙ′（Ｘ I ） 式中、Ｒ＾２は上記の意味を有し、そして Ｙ′は塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 の化合物と更に反応させることを特徴とする上記一般式
    （VII）の置換されたアミノアルコール誘導体の製造方
    法。
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