DE1795249B2 - 1 -Trityl-1,2,4-triazole - Google Patents

1 -Trityl-1,2,4-triazole

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DE1795249B2 DE1795249A DE1795249A DE1795249B2 DE 1795249 B2 DE1795249 B2 DE 1795249B2 DE 1795249 A DE1795249 A DE 1795249A DE 1795249 A DE1795249 A DE 1795249A DE 1795249 B2 DE1795249 B2 DE 1795249B2
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Description

Die Erfindung betrifft I-Trityl-1.2,4-triazole, welche fungizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren tu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß bestimmte N-Tritylimidazole fungitoxische Eigenschaften auf-
249
weisen (vgl. USA.-Patentschrift 33 21 366). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch bei niedrigen Anwendungskonzentrationen nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden daß die 1-Trityl-1.2.4-triazole der allgemeinen Formel I
10 (D
15
N
N
H
Cl
Q,ns ι
N + Cl — C /
Q,u5
in welcher R für ein Fluor-. Chlor- oder Bromaiom. eine Trifluormethyl-. Nitro- oder Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe mit bis /u 4 Kohlenstoffatomen und η für die Zahlen 1 oder 2 steht, sowie die Sal/e dieser l-Trityl-).2.4-triazole von organischen oder anorganischen Säuren starke fungitoxische Eigenschaften aufweisen.
Weilerhin wurde gefunden, daß man die in 1-Stellung trilylierten 1,2,4-Triazole der Formel I sowie ihre Salze von organischen oder anorganischen Säuren in an sich bekannter Weise erhält, wenn man Trinlhalogenide der allgemeinen Formel 11
35
in welcher R und 11 die oben angegebene Bedeutung haben, mit 1.2,4-Triazol in polaren, inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen O und 100' C in Gegenwart von Sätirebindern umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen 1.2.4-Tiiazolc mit organischen oder anorganischen Säuren zu den entsprechenden Salzen umsetzt.
Hs ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die speziellen erfindungsgemäßen 1-Trityl-1,2.4-lriazole sowie deren Salze von organischen und anorganischen Säuren eine erheblich stärkere fungitoxische Wirkung, insbesondere gegen die Erreger des Apfelmehltaus(Podosphaera leucotricha Salm.) haben als die vorbekannten N-Trityl-imidazole. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen deshalb eine Bereicherung der Technik dar.
Der Reaktionsverlauf der Umsetzung wird durch nachstehendes Fonnelschema verdeutlicht:
N -1
· C11H5-C-Q1H5
-α
Die als Ausgangsstoffe benötigten Triiyl-ehloride der allgemeinen Formel Ii sind zum Teil bekannt. Die poch neuen Tritylhalogenide können in gleicher Weise wie die bereits bekannten hergestellt werden. So kann die Herstellung z. B. wie folgt vorgenommen $ werden: Zunächst wird nach den üblichen Verfahren die Grignard-Verbindung des mono- oder disubsliluierten Benzols hergestellt. Das so erhaltene substituierte Phenylmagnesiumbromid wird dann mit Benzophenon umgesetzt. Die erhaltene meiallorganische Komplexverbindung wird anschließend der Hydrolyse unterworfen, wobei das entsprechende Carbincl entsteht (vgl. J. org. Chem. 7. 392 [1942]). Aus den Carbinolen kann man sodann in einfacher Weise die Chloride erhalten, wenn man die Carbinole mit wasserfreiem Chlorwasserstoff oder mit Thionylchlorid umsetzt.
Das weiterhin als Ausgangsstoff benötigte 1.2.4-Triazol ist aus der organisch-chemischen Literatur allgemein bekannt.
Für die Umsetzung des entsprechenden Tritylchlorids mit 1,2,4-Triazol werden vorteilhaft polare. inerte organische Lösungsmittel verwendet. Hierzu gehören beispielsweise Nitrile, wie Acetonitril. Sulfoxide, wie Dimethyisulfoxid, Formamide, wie Di- 2s melhylformamid, Ketone, wie Aceton. Äther, wie Diäthyläther, Nitroalkane, wie Nilromethan. und Chlorkohlenwasserstoffe, wie z. B. Chloroform. Belonders gut sind solche polare, inerte Lösungsmittel geeignet, die eine Dielektrizitätskonstante von mehr als 2.4 haben.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Säurebinders vorgenommen. Vorzugsweise verwendet man einen entsprechenden Überschuß an tertiärem Amin. wie z. B. Triethylamin oder Dimethylbenzylaniin. Man kann jedoch auch einen Überschuß an I,2.4-Triazol einsetzen oder andere üblicherweise verwendete organische Säurebinder.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet tnan zwischen 0 und KX) C, vorzugsweise /wischen 50 und 90 C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im Molverhällnis von I : 1 mit etwa 1 Mol des Säurebinder; eingesetzt. Die Reaktionszeiten hängen von der Reaktionstemperatur ab und liegen zwischen 3 und 24 Stunden. Bei der Aufarbeitung wird das Lösungsmittel entfernt und das Reaktionsprodukt durch Waschen mit Wasser vom Aminhydrochlorid befreit oder, falls das Aminhydrochloric! in Wasser schwer löslich ist. mit einem organischen Lösungsmittel vom Hydroehlorid abgetrennt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf und zeichnen sich durch ein breites Wirkungsspektrum aus. Ihre geringe Warmblütertoxizität und ihre gute Verträglichkeit für höhere Pflanzen erlaubt ihren Einsatz als Pflanzenschutzmittel gegen pilzliche Krankheilen. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung der Pilze notwendigen Konzentralionen nicht. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Pilzen aus den verschiedensten Pilzklassen, wie Archimyceten, Phycomvceten. Ascomyceten. Basidiomycelen und Fungi iinpcrfecti.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können verwendet werden gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzeiiteilen. 1 racheomycose erregende Pilze, die die Pflanze vom Boden her angreifen, samenüberlragbare Pilze suwie boden bewohnende Pilze. Besonders wirksam sind sie gegen solche Pilze, die echte Mehltauerkrankungen hervorrufen. Zu dieser Pilzgruppe gehören vorwiegend Vertreter aus der Familie der Erysiphaceae mit den wichtigsten Gattungen Erysiphe. Uncinula (Oidium), Sphaerotheca, Podosphaera.
Als wichtige Pilze seien im einzelnen genannt: Erysiphe polyphaga. Podosphaera leucotricha und Uncinula necator.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen. Suspensionen. Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen dei Wirkstoffe mit Streckmitlein, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstofien, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmitiel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, 'vie Erdölfraktionen. Alkohole, wie Methanol und Butanol. stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimelhylsulfoxid, sowie Wasser: als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline. Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehlc. wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate: als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fcitalkoholäther, z. B. Alkylarylpolyglykoläthcr. Alkylsulfonate und Arylsulfonatc: als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden. Insektiziden und Akariziden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0.5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen. Emulsionen. Suspensionen. Pulver. Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Spritzen, Sprühen. Stäuben. Streuen und Gießen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind im allgemeinen bei Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,0001 und 0,05 ausreichend wirksam. Bei der Verwendung wäßriger Wirkstoffzubereitungen können die Wirkstoffkonzentrationen in größeren Bereichen schwanken und liegen dann etwa zwischen 0.0005 und 2.0%. Werden die Wirkstoffe nach besonderen Ausbringungsverfahren ausgebracht, z. B. nach dem ULV-Verfahren (ultra-low volume), so liegen die Wirksioffkonzentrationen höher, z. B. zwischen 20 und 80%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen auch eine insektizide und akarizidc Wirkung, besonders gegen Insekten und Acariden, die Nutzpflanzen befallen. In höheren als den fungizid notwendigen Konzentrationen wirken die Wirkstoffe auf das Pflanzenwachstum hemmend.
Beispiel A Erysiphe-Test
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton EmuIgatorrO^GewichfsteileAlk^laryipolyglykoläther Wasser: 95,0 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Sprilzflüssigkeit nötige Wirk- »tofTmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthäli.
Mit der Sprilzflüssigkeit bespritzt man junge Gur-
Tabelle A
Erysiphe-Test
kenpilanzen (Soite Delikateß) mit etwa drei Laubbliittern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zr.r Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe polyphaga bestäubt. Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24 C und einer etwa 75%igen relativen Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der ßefail der Gurkenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Wirkstoff
Befall in Proben! de.·, Befalls der unbehandelten
Kontrollpftanzen bei einer Wirksloffkonzenlralion
von
<).<KX)78%
0.000 i<j";,
(bekannt)
13
(D
Beispiel
Säure
Befall in Prozent des Befalls der unbehandelten
Kontrollpflanzen bei einer Wirkstoffkonzentration
von
(1.00078% 0,00019% 0,000125% 0 1 37
3-Cl 1 0 33 23
4-Cl 0 0 40
2-Cl 0 13
4-F 0 0
3-CF3 0 47
2-Br
3-Br
2-CH,
3-CHi 1 0
3-N O,
Fortsetzung
Beispiel Säure
Befall in l'ro/em des Befalls der unhchandcllcn
Konlrollpflan/cn bei einer Wirksloffkon/cnlration
\ IMl
0.0007X".
O.(KXVI9".
0.000125%
16 — 3,4-Cl 2 0 36
17 HCl 2,5-Cl 2 6
18 HCl 3-Cl 1 16
19 Milchsäure 4-Cl 1 0 26
21 Milchsäure 4-Cl 1 0 36
23 HCl 3-Cl 1 6 26
24 Milchsäure 2-Cl 1 8
25 HCl 2-Cl 1
26 3,4-Cl 2
37 41
Beispiel B
Podosphaera-Test (Apfelmehltau )/Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0.3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolälher Wasser: 95,0 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blatlstadium befinden.
Tabelle B
Podosphatra-Tesl/Protektiv
Wirkstoff
bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20 C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leueotricha Salm.) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 1J C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70% gebracht.
IO Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in Prozent der unbehandelten. jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpfianzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Befall in Prozent des Befalls der unbehandelten
Kontrolipflanzen bei einer Wirkstoffkonzentration von
(a)
0,00039%
(b)
0.00025%
(el
0.00009%
(dl
0.000062%
(bekannt)
39
(D
509545/420
Beispiel
Säure
Befall in Prevent tics Befalls der unhehamlcllen Konlrolipflan/en bei einer WirkslofTkon/cniralion von
(:i) (b) Ic] Uli
O."(K)25% 0.(H)(HW"/,,
— 3-Cl
4-Cl
2-Cl
4-F
— 3-CF3
— 3-Br
3-CH3
3,4-C.
— 2,5-Cl
HCl 3-Cl
Milchsäure 3-Cl
HCl 2-Cl
Milchsäure 2-Cl
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
N π
0
34
14
14
23
22
0
9
5
13
23
41
33
51
59
29
34
12
35
53 28 41
H5Q1 -C- Q1H5 zugesetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden auf 80 bi: 9O0C erhitzt und anschließend das Lösungsmittel irr
Vakuum abgezogen. Der Rückstand wird durcl· Waschen mit Wasser vom Aminhydrochlorid befreit dann in Methylenchlorid aufgenommen, mit Na2SO. getrocknet und nach dem Abziehen des Methylen chlorids aus Aceton umkristallisiert. Man erhält 36 j (98% der Theorie) l-(2,4-Dichlorphenyl-bisphenyl methyl)-1.2.4-triazol. Hellbeige Krislalle vom Schmelz punkt 187 bis 189' C.
Analog den obigen Beispielen wurden die folgendei Verbindungen der Formel
N-
6,9 g (0.1 Mol) 1.2,4-Triazol werden in 250 ml absoluten Acetonitrils gelöst, 31,4 g (0,1 Mol) m-Chlorphenyldiphenylmclhylchlorid und 10,5 g (etwa 0.11 Mol) Triäthylamin zugesetzt und die Mischung 4 Stunden auf 80 C erhitzt. Nach dem Erkalten haben sich Aminhydrochlorid und teilweise Reaktionsprodukte abgeschieden. Man destilliert das Lösungsmittel ab und wäscht den Rückstand mil Wasser aus. bis keine Cl-Ionen mehr nachweisbar sind. Nach dem Trocknen wird aus Aceton umkristallisiert. Man erhält 30 g (90% der Theorie) 1 -(m-Chlorphenyl -btsphenyl-methyl)- 1,2,4-triazol. Farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 119 C.
Beispiel 2
N-
hergestellt:
Beispiel
Nr.
1 Cl
H5Q
55
60
6.9 g (0,1 Mol) 1,2,4-Triazol werden in 250 ml absoluten Dimethylrormamids gelöst und anschließend 34 7 g (0.1 Mol) 2,4-Dichlorphenyl-diphcnylmethvlchiorid und 10,5 g (0.11 Mol) Triäthylamin
3 4-Cl
4 2-Cl
5 4-F
6 3-CF3
7 3-CN
8 2-F
9 2-CN
10 4-CN
1! 2-Br
12 3-Br
13 2-CH,
14 3-CH,
15 3-NO2
16 3-Cl, 4-Cl
17 2-Cl. 5-Cl
1 123
1 154
1 156
1 128—130
1 155
1 181
I 189- 193
1 171-172
1 209-213
1 114-116
1 163—164
1 129-131
1 168
2 153
■> 148
H5Q-C-QH5-HCl
IO
aus Aceton/Äther (2:5) umkristallisiert. Man erhält 16,5 g Hydrochlorid als farblose, hygroskopische Kristalle vom Schmelzpunkt 154°C.
Analog obiger Verbindung wurden noch die folgenden Säureadditions-Salze hergestellt:
16 g (0,09 Mol) l-(m-Chlorphenyl-bisphenylmethyl)-l,2,4-lriazol werden in 300 ml Tetrachlorkohlenstoff (oder Diäthyläther) gelöst und die benötigte Menge HCl-Gas eingeleitet. Anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert und der. Rückstand 20
Bei Säure R 4-Cl 1 Fp.
spiel 2
Nr. 4-Cl 1 CCl
19 HCl 4-Cl 2 105—109
20 HCl 2-Cl, 1 165
21 Milchsäure 4-Cl 1 Wachs
22 Milchsäure 2-Cl, 4-Cl 1 Wachs
23 Milchsäure 3-CI 2 Wachs
24 HCl 2-Cl 172
25 Milchsäure 2-Cl Wachs
26 HCl 3-Cl, 146—15;

Claims (3)

1795 I Patentansprüche:
1. I-Trityl-l,2,4-triazole der allgemeinen Forme! I
N-
in welcher R für ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Nitro- oder Cyanogruppe oder eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und /i für die Zahlen 1 oder 2 steht, sowie deren Salze von organischen oder anorganischen Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung von I-Trityl-1,2,4-triazolen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Trityl-halogenide der allgemeinen Formel II
Cl
(H)
-R.
in welcher R und i\ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit 1,2,4-Triazol in polaren, inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0 und 100JC in Gegenwart von Säurebindern umset2:t und gegebenenfalls die erhaltenen 1-Trityl-l ,2,4-triazole mit organischen oder anorganischen Säuren zu den entsprechenden Salzen umsetzt.
3. Verwendung von l-Trityl-l,2,4-triazolen bzw. deren Salzen von organischen und anorganischen Säuren gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.
DE19681795249 1968-08-28 1968-08-28 1-Trityl-1,2,4-triazole Expired DE1795249C3 (de)

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IL32758A IL32758A (en) 1968-08-28 1969-08-03 1-Tritil-1,2,4-Triazoles, their preparation and use for fungicides
TR18610A TR18610A (tr) 1968-08-28 1969-08-06 B i - tritil - 1,2 - 4 - 4 - triazol'ler
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