JPH04364197A - パーソナルケアに有用なアルコキシル化アルキルグルコシドエーテル四級化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規のグリコシド誘導
体類に関し、さらに詳細には四級窒素含有エーテル置換
基を有するアルコキシ化アルキルグルコシド類に関し、
またパーソナルケア（身体養生）用組成物へのそれらの
使用および施用方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】カチオン体、すなわち四級窒素含有化合
物などのカチオン性化合物は髪および皮膚のコンディシ
ョニング等のパーソナルケアに有用である。皮膚及び髪
はカチオン体の陽電荷と負に帯電した皮膚または髪の表
面との引力のためにカチオン体を吸着する。カチオン体
は濡れた髪に浸透し、各髪繊維内の構造結合と相互作用
する。カチオン体は濡れた髪および乾いた髪をとかして
いる間に髪が縺れるのを低減することができる滑性を髪
に与える。カチオン体は髪に対するそれらの直接作用性
（ｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｉｔｙ）に基づいて髪にその様
な特性を与える。

【０００３】しかしながら、その様な有利なパーソナル
ケア効果を与えるけれど、カチオン体は、それらの特定
のカチオン構造及び濃度にもよるが目および皮膚に有毒
でありかつ刺激的であることが多い。高濃度で使用する
と、カチオン体は目を危険な刺激に対して鈍感にし、ま
た時には角膜混濁および失明を引き起こすことが知られ
ている。従って、カチオン体の効用はそれらの潜在的刺
激性によって限定される。

【０００４】アルコキシル化アルキルグルコシドのよう
なある種のグルコシド誘導体は柔和感および低い毒性を
示し、また化粧品の刺激性を緩和することができる。例
えば、マニュファクチャリング・ケミスト（１９８８年
９月）、６１ページの「化粧品におけるグルコース誘導
体（Ｇｌｕｃｏｓｅ　　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　　ｉ
ｎＣｏｓｍｅｔｉｃｓ）」という題名のＰ．アレキサン
ダー（Ａｌｅｘａｎｄｅｒ）の論文参照のこと。四級窒
素含有エステル置換基を有するカチオン性アルコキシル
化アルキルグルコシド類はパーソナルケアにおけるカチ
オン体の機能とアルコキシル化アルキルグルコシドに関
連する低い毒性および柔和感とを兼ね備えている。例え
ば、１９８６年にスペインのバルセロナで開催された第
ＸＩＶ回Ｉ．Ｆ．Ｓ．Ｃ．Ｃ．会議のための「アルコキ
シル化メチルグルコシド四級化物：コンディショニング
シャンプー用の一連の新原料（Ａｌｋｏｘｙｌａｔｅｄ
　　Ｍｅｔｈｙｌ　　Ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ　　Ｑｕａｔ
ｅｒｎａｒｉｅｓ：Ａ　　Ｓｅｒｉｅｓ　　ｏｆ　　Ｎ
ｅｗ　　Ｒａｗ　　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　　ｆｏｒ　　
Ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｉｎｇ　　Ｓｈａｍｐｏｏｓ）」と
いう題名のＳ．Ｂ．ポロブスキー（Ｐｏｌｏｖｓｋｙ）
等の学会予稿、第１巻、３３５〜３６９ページ参照のこ
と。しかしながら、その様な化合物はパーソナルケア用
途における等のそれらの効用を制限する不安定性を示す
。

【０００５】他の窒素含有糖類化合物が開発されている
。化粧品用途に有用なグリコシドのヒドロキシアルキル
アミノおよび四級窒素含有エーテルが米国特許第３，９
３１，１４８号［ラングドン（Ｌａｎｇｄｏｎ）］に記
載されている。治療用組成物に有用な単糖類誘導体のエ
ーテル性モノ置換体が米国再発行特許第３０，３７９号
［ゴードン（Ｇｏｒｄｏｎ）］に記載されている。エポ
キシ樹脂用可撓性付与剤として有用なアルコキシル化ア
ルキルグルコシドを含む第四級アンモニウムアルコキシ
ドアルコキシポリオール化合物が米国特許第３，６５４
，２６１号［ジョンソン（Ｊｏｈｎｓｏｎ）］に記載さ
れている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】特にパーソナルケア用
途において柔和感、低刺激性および安定性と共にカチオ
ン体の効用を兼ね備えている一連の化合物が存在すれば
望ましい。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、構造式

【化３
】 ［式中、各Ｒｗ、Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚはそれぞれエチ
レンまたはプロピレンであり；Ｒ１はアルキルであり；
ｗ、ｘ、ｙおよびｚは化合物１モル当りのｗ、ｘ、ｙお
よびｚの平均総計数として前記式中でＲｗ−ｚＯによっ
て表わされるアルコキシ置換基の平均モル数で定義され
る約１から約２００までのアルコキシモル置換度、すな
わちＭＳを表わし；およびＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５
はそれぞれ水素、未置換または酸素含有ヒドロカルビル
あるいは構造式

【化４】 （式中、Ｒ６は未置換または酸素含有ヒドロカルビレン
であり；Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれまたは結合し
て未置換または酸素含有ヒドロカルビルであり；および
Ｘはアニオンである）によって表わされる四級窒素含有
基であり、但しＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくと
も１つは四級窒素含有基であることを条件とする］によ
って表わされる四級窒素含有エーテル置換アルコキシル
化アルキルグルコシド化合物を提供する。

【０００８】本発明は、適切なパーソナルケア用添加剤
を含むかまたは含まないキャリヤーおよび有効処理量の
上記化合物から成るパーソナルケア用組成物およびその
様な組成物を用いて角質物質を処置する方法も提供する
。

【０００９】本発明の四級窒素含有エーテル置換アルコ
キシル化アルキルグルコシド化合物はカチオン体の機能
性とアルコキシル化アルキルグルコシドの柔和感および
低刺激性並びにパーソナルケアにおいて広範囲にわたる
効用を可能とするパーソナルケア用組成物中での安定性
とを兼ね備えている。

【００１０】本発明のグルコシド化合物は標準の合成法
を用いて広く入手できる物質から製造される。その様な
グルコシド化合物を製造するのに有用なグルコシド系、
すなわちグルコピラノース系出発物質には、それらに限
定されないが、構造式Ｉ

【化５】 によって表わされるアルキルグルコシドがある。

【００１１】式Ｉにおいて、各Ｒは水素または有機置換
基を表わす。グリコシドはいずれかの鏡像異性構造、す
なわち右旋性（Ｄ−）または左旋性（Ｌ−）を持つこと
ができ、Ｄ−グルコシドが一般に好ましい。グルコシド
を酸触媒下にアルカノールと反応させることによって生
成することができるアルキルグルコシドはグルコシド環
のＣ１原子に式ＩにおいてＲ１によって表わされるアル
キル置換基を有している。いずれかのアルキル異性体、
すなわちアルファ体またはベータ体を使用することがで
き、アルファ−アルキルグルコシドが一般に好ましい。 アルキルグルコシドは確立された手順を用いてアルキレ
ンオキシドと反応させて、アルコキシル化アルキルグル
コシドを製造することができる。ここにおいて、グルコ
シド環のＣ２−５原子に１つまたはそれ以上のアルコキ
シ置換基が与えられる。アルコキシル化アルキルグルコ
シドは構造式ＩＩ

【化６】 によって表わすことができる。

【００１２】式ＩＩにおいて、各Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙおよ
びＲｚはそれぞれそれらの混合物を含むエチレンまたは
プロピレンを表わし、全てがエチレンであるのが好まし
い。Ｒ１は式Ｉにおいて先に定義した通りである。各位
置におけるアルコキシ基の数（平均）はｗ、ｘ、ｙおよ
びｚで表わされる。化合物１モル当りのｗ、ｘ、ｙおよ
びｚの平均総計数として前記式中でＲｗＯ〜ＲｚＯによ
って表わされるアルコキシ置換基の平均モル数で定義さ
れるアルコキシモル置換度、すなわちＭＳは０より大き
く、一般に約１から約２００、好ましくは約２から約１
２０、最も好ましくは約１０から約２０までである。Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ（１）未置換アル
コキシル化アルキルグルコシドの水素、または（２）未
置換または酸素含有ヒドロカルビル置換基を表わす。

【００１３】ここで使用する用語「ヒドロカルビル」と
は、水素および炭素原子を含んでいる置換基またはラジ
カルを意味するものである。ヒドロカルビル基は飽和又
は不飽和、直鎖または枝分れ鎖、非環式または環式ある
いは他の構造変形を含むいかなる適切な構造も有しうる
。ヒドロカルビル基の例としては、それらに限定されな
いが、メチル、エチル、イソプロピル、オクチル、ドデ
シル、オクタデシル等のアルキル；プロペニル等のアル
ケニル；フェニル等のアリール；およびノニルフェニル
のようなアルカリール、アラルキル等の結合形がある。 酸素含有ヒドロカルビル置換基は、ヒドロキシル、エー
テル、カルボニル、カルボキシル、エステル、複素環ま
たは他の酸素含有基におけるようないかなる適切な形で
存在する酸素原子を有するヒドロカルビル基である。

【００１４】グルコシド系出発物質の例としては、それ
らに限定されないが、グルコース；メチルグルコシド、
エチルグルコシド、メチルグルコシドステアレート［ア
メルコール社（Ａｍｅｒｃｈｏｌ　　Ｃｏｒｐ．）から
「ＧＬＵＣＡＴＥ」（登録商標）ＳＳとして入手できる
］、メチルグルコシドジオレエート［アメルコール社か
ら「ＧＬＵＣＡＴＥ」（登録商標）ＤＯとして入手でき
る］および他の入手可能な化合物などのそれらのエステ
ルまたはエーテル誘導体を含むアルキルグルコシド；メ
チルグルコシドの１０および２０モル（平均）エトキシ
レートおよびプロポキシレートであり、それぞれ「ＧＬ
ＵＣＡＭ」Ｅ−１０、「ＧＬＵＣＡＭ」Ｅ−２０、「Ｇ
ＬＵＣＡＭ」Ｐ−１０および「ＧＬＵＣＡＭ」Ｐ−１０
（全て登録商標）としてアメルコール社から入手できる
メチルグルセス（ｇｌｕｃｅｔｈ）−１０、メチルグル
セス−２０、ＰＰＧ−１０メチルグルコースエーテルお
よびＰＰＧ−２０メチルグルコースエーテル並びにメチ
ルグルセス−２０ジステアレートおよびＰＰＧ−２０メ
チルグルコースエーテルジステアレート［それぞれ「Ｇ
ＬＵＣＡＭ」Ｅ−２０ジステアレートおよび「ＧＬＵＣ
ＡＭ」Ｐ−２０ジステアレート（両方とも登録商標）と
してアメルコール社から入手できる］並びにメチルグル
セス−２０セスキステアレート［「ＧＬＵＣＡＭＡＴＥ
」（登録商標）ＳＳ−２０としてアメルコール社から入
手できる］等を含むエトキシル化および／またはプロポ
キシル化グルコシド等のそれらのエステルまたはエーテ
ル誘導体を含むアルコキシル化アルキルグルコシドがあ
る。好ましいグルコシド系出発物質はメチルグルセス−
１０である。

【００１５】本発明のグルコシド化合物はグルコシド系
出発物質を反応体としての窒素含有化合物と反応させる
ことによって製造することができる。その様な反応体中
の窒素は反応の前または後のいずれかに四級化すること
ができる。その様な窒素含有化合物には、構造式ＩＩＩ
およびＩＶによって表わされるものがある。

【化７】

【化８】

【００１６】式ＩＩＩにおいて、Ｑは、単独でまたはＲ
６と結合して、グルコシド系出発物質の水酸基と直接ま
たはさらに反応させた後に反応することができる官能基
を表わす。官能基Ｑの例としては、それらに限定されな
いが、クロリド等のハリド；およびトシレート、メシレ
ート等のスルホネートがある。ＱがＲ６のヒドロキシ置
換基と結合している場合は、水酸化ナトリウムまたはカ
リウム等の塩基と反応して、構造式Ｖ

【化９】 によって表わすことができるオキシラン含有中間体を生
成することができる。

【００１７】式ＩＩＩおよびＶにおいて、Ｒ６は、それ
らに限定されないが、メチレン、エチレン等のアルキレ
ン；ヒドロキシメチレン、ヒドロキシエチレン等のヒド
ロキシ含有アルキレン；および他の酸素含有ヒドロカル
ビレンを含む未置換または酸素含有ヒドロカルビレンを
表わす。好ましいＲ６はヒドロキシエチレンであり、ま
たＱと結合した場合は、隣接する炭素原子と共に形成し
たオキシラン環を有するオキシエチレンを表わす。

【００１８】式ＩＩＩ、ＩＶおよびＶにおいて、窒素置
換基、すなわちＲ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれまたは
結合して未置換または酸素含有ヒドロカルビルを表わす
。Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の例としては、それらに限定さ
れないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、デシル
、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等のアルキル
；シクロヘキシル等のシクロアルキル；フェニル、トリ
ル等のアリール；またそれらの２種以上が互いに結合し
て形成したピリジニル等の複素環式窒素含有環がある。 ２個の窒素置換基がメチルであり、１個の窒素置換基が
長鎖アルキル、特にドデシルであるのが好ましい。

【００１９】式ＩＩＩおよびＶにおいて、Ｘはアニオン
である。アニオンの例としては、それらに限定されない
が、クロリド等のハリド；サルフェート、ホスフェート
等の他の無機アニオン；およびオキシレート、ホスフェ
ート、タートレート等の有機アニオンがある。

【００２０】グルコシド系出発物質は第四級アンモニウ
ム化合物を製造するために確立された方法を用いて窒素
含有反応体と反応させることができる。例えば、米国特
許第３，８８４，９７７号［モルナー（Ｍｏｌｎａｒ）
］に記載された手順または米国特許第４，６６３，１５
９号［ブロード２世（Ｂｒｏｄｅ，ＩＩ）］に記載され
た四級化手順を参照のこと。一方法において、グルコシ
ド系出発物質をエピクロロヒドリンと反応させ、式ＩＶ
におけるような三級アミンと反応することができるクロ
ルヒドリンエーテル中間体を生成して、第四級誘導体を
得ることができる。他の方法において、グルコシド系出
発物質をアルカリ条件下に塩化３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピルジメチルドデシルアンモニウム等の塩化ハ
ロヒドロキシアルキルトリヒドロカルビルアンモニウム
と反応させて、第四級誘導体を生成することができる。

【００２１】四級化反応は溶媒、触媒または他の助剤の
存在下に行うことができる。代表的な溶媒には、それら
に限定されないが、水；イソプロパノール、ブタノール
、アセトン等の低級脂肪族アルコールまたはケトンを含
む不活性有機化合物；脂肪族または芳香族炭化水素；お
よび他の有効な溶媒がある。反応に対する代表的助剤に
は、それらに限定されないが、クエン酸、酢酸、酒石酸
等の中和剤；モレキュラーシーブ、活性炭、例えば「Ｎ
ＵＣＨＡＲ」（登録商標）Ｓ−ＡまたはＳ−Ｎ、「ＮＯ
ＲＩＴＥ」（登録商標）ＡまたはＳＧ、「ＣＡＬＧＯＮ
」（登録商標）ＲＣまたはＢＬ、「ＥＭＥＲＳＯＲＢ」
（登録商標）Ｓ−４０２またはＳ−４０４、クレー、例
えば「ＣＬＡＲＯＬＩＴＥ」登録商標）Ｔ−３０または
Ｔ−６０、「ＦＩＬＴＲＯＬ」（登録商標）グレード４
、４０または１０５、シアノヒドリド硼酸ナトリウム、
テトラヒドロ硼酸ナトリウム、水素／ニッケル触媒等の
脱色剤；ケイソウ土等の▲ろ▼過助剤；および他の有用
な物質がある。

【００２２】窒素含有反応体のグルコシド系出発物質に
対する相対量は限定的ではなく、一般にある程度の四級
化置換を果たすのに少なくとも十分な量である。窒素含
有反応体のグルコシド出発物質に対するモル比は代表的
に約０．０５：１から約５：１、好ましくは約０．１：
１から約４：１、最も好ましくは約０．２：１から約１
：１までである。

【００２３】四級化が生じる条件は厳密に限定されず、
一般に四級化を達成するのに必要なものである。温度は
室温以下から分解が生じる温度までの範囲でよく、好ま
しくは約４０℃から約１５０℃、最も好ましくは約６０
℃から約１００℃まででありうる。圧力は１ｍｍＨｇ未
満から１気圧又はそれ以上の範囲ででよく、周囲条件ま
たは減圧であるのが好ましい。反応は四級化を達成する
のに必要な時間、一般に約１時間から約１００時間、最
も好ましくは約３時間から約４８時間行うことができる
。

【００２４】代表的な実施態様において、機械的撹拌機
を備えた窒素雰囲気用の反応フラスコにグルコシド系出
発物質、窒素含有反応体および脱色剤を供給し、触媒を
ゆっくりと加えながら３０℃で撹拌する。次に、反応混
合物を適切な反応温度、代表的には６０℃に加熱し、適
切な時間、代表的には約５時間反応させる。次に、中和
剤を添加して、過剰の触媒を中和する。反応混合物を静
置させ、生成物を、代表的には▲ろ▼過助剤を用いる▲
ろ▼過によって単離する。

【００２５】本発明のグルコシド化合物は、Ｒ１、Ｒｗ
、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびＸが先に定
義した通りである構造式ＩＩによって表わすことができ
る。Ｒ１はＣ１−１８アルキル、すなわちメチル、エチ
ル、イソプロピル、ｔ−ブチル等の１〜１８個の炭素原
子を有するアルキル基であるのが好ましい。Ｒ１はメチ
ルであるのが最も好ましい。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ
５は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つが
構造式ＶＩ

【化１０】 によって表わされる四級窒素含有基を表わすという規定
をさらに追加して式ＩＩにおいて先に定義した通りであ
る。

【００２６】式ＶＩにおいて、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９
およびＸは式ＩＩＩおよびＩＶにおいて先に定義した通
りである。但し、式ＩＩＩにおける官能基Ｑと結合した
場合、Ｒ６はその様な官能基の組合せの残基を表わすこ
とを条件とする。

【００２７】グルコシド生成物はＲ２、Ｒ３、Ｒ４また
はＲ５に１つまたはそれ以上の四級窒素含有基が存在す
ることによって０より大きいある程度のカチオン置換度
、すなわち化合物１モル当りの四級窒素含有基の平均モ
ル数で定義されるＣＳを有している。ＣＳは一般に約０
．０５から最大４、すなわちＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ
５がそれぞれ四級窒素含有基を表わす場合までである。 ＣＳは約０．１から約４であるのが好ましく、約０．２
から約１までであるのが最も好ましい。本発明のグルコ
シド生成物は種々の四級化アルコキシル化アルキルグル
コシドだけの混合物またはそれらに限定されないがＣＳ
が１未満である場合のような四級化置換のないアルコキ
シル化アルキルグルコシドと組合せた混合物を含む。

【００２８】アルコキシル化アルキルグルコースエーテ
ル（オキシ）ヒドロカルビレントリ（オキシ）ヒドロカ
ルビルアンモニウム塩として総称的に説明した本発明の
グルコシド生成物の例には、それらに限定されないが、
塩化メチルグルセス−１０ヒドロキシプロピレンジメチ
ルドデシルアンモニウム；臭化メチルグルセス−５ヒド
ロキシプロピレンジメチルドデシルアンモニウム；酢酸
メチルグルセス−５ヒドロキシプロピレンジメチルオク
タデシルアンモニウム；塩化メチルグルセス−２０ヒド
ロキシプロピレンジメチルヘキサデシルアンモニウム；
臭化ＰＰＧ−２０エチルグルコースエーテルヒドロキシ
ブチレントリメチルアンモニウム；ヨウ化ＰＰＧ−１０
メチルグルコースエーテルヒドロキシブチレンジメチル
ドデシルアンモニウム；ヨウ化ＰＰＧ−５メチルグルコ
ースエーテルヒドロキシプロピレンジメチルオクチルア
ンモニウム；酢酸ＰＰＧ−２０メチルグルコースエーテ
ルヒドロキシプロピレンジメチルオクタデシルアンモニ
ウム；および類似化合物がある。本発明のグルコシド化
合物は塩化メチルグルセス−１０ヒドロキシプロピレン
ジメチルドデシルアンモニウムであるのが好ましい。

【００２９】本発明のグルコシド化合物はパーソナルケ
アに有効な好適に釣り合った特性を有している。カチオ
ン性物質として、本発明のグルコシド化合物は髪および
皮膚等の角質性物質に直接作用し、カチオン性物質に典
型の多くの化粧効果をもたらす。本発明のグルコキシド
化合物はまた一般にカチオン性物質に比べて柔和感およ
び低い毒性を有し、それによってさもなければカチオン
性物質に過敏な化粧品用途にそれらの使用が可能となる
。さらに、本発明のグルコシド化合物は四級窒素含有エ
ステル置換基を有するカチオン性アルコキシル化アルキ
ルグルコシドと比較して化粧品中で改良された安定性を
示す。従って、広範な化粧品用述にそれらの使用が可能
となる。

【００３０】適切なケア用添加剤を含むかまたは含まな
いキャリヤーおよび有効処理量の本発明の化合物から成
るパーソナルケア組成物を提供する。

【００３１】ここで使用する用語「有効処理量」とはパ
ーソナルケア効果を有する組成物を得るのに十分な本発
明のグルコシド化合物またはその混合物の量を意味する
。代表的には、本発明のグルコシド化合物の量は組成物
の少なくとも約０．０５重量％、好ましくは約０．１〜
約１０重量％、最も好ましくは約０．２５〜約２．５重
量％である。組成物の残部はキャリヤーおよび適切なパ
ーソナルケア用添加剤である。

【００３２】組成物用の液体媒体として作用するキャリ
ヤーはいかなる適切なキャリヤーまたはキャリヤー混合
物でありうる。キャリヤーの種類は限定されず、特定の
用途に適したいかなるキャリヤーからも選択することが
できる。キャリヤーの例としては、それらに限定されな
いが、脱イオン水、蒸留水等の水；水中油型、油中水型
エマルジョン等のエマルジョン；エタノール、イソプロ
パノール等のアルコール；プロピレングリコール、グリ
セリン等のグリコール；およびそれらの組合せがある。 好ましいキャリヤー系は油中水型、水中油型または混合
水中油中水型エマルジョン、水、エタノールおよび水−
エタノール混合物である。

【００３３】適切なパーソナルケア用添加剤は、それら
に限定されないが、以下の１種又はそれ以上を含む角質
性物質を処置するのに使用することができるいかなる適
切な物質からも選択することができる。

【００３４】界面活性剤の例として、脂肪酸石鹸、硫酸
アルキル、硫酸メチルエーテル、スルホン酸アルキルま
たはアリール、スルホサクシネート、サルコシネート、
アルキルグルコースエステルまたはそれらのアルコキシ
レート、および詳細にはラウリル硫酸ナトリウム、ラウ
リル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸トリエタノールア
ミン、ラウレス硫酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　　ｌａ
ｕｒｅｔｈ　　ｓｕｌｆａｔｅ）、アルファ−オレフィ
ンスルホネート、ラウレススルホコハク酸二ナトリウム
およびトリエタノールアミンステアレートを含むアニオ
ン界面活性剤；メチルグルコースエステルまたはそれら
のアルコキシレート、脂肪酸アルカノールアミド、ポリ
グリコールエーテルまたはそれらのアルキルまたはアリ
ール誘導体、ヒドロキシル化ラノリン、ラノリンアルコ
ール、および詳細にはオレス−２０（ｏｌｅｔｈ−２０
）、セテアレス−２０（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−２０）、
メチルグルコースジオレエート、メチルグルコースステ
アレート、グリセリンモノステアレート、ココイルジエ
タノールアミド、ノノキシノール−７およびオクトキシ
ノール−９を含む非イオン界面活性剤；アルキルトリメ
チルアンモニウム塩、エチレンジアミンの四級化アミド
、アルキルピリジニウム塩、および詳細には塩化セトリ
モニウム、塩化ステアラルコニウムおよび塩化セチルピ
リジニウムを含むカチオン性界面活性剤；並びにβ−ア
ミノプロピオン酸アルキル、ベタイン、アルキルイミダ
ゾリン、および詳細にはココアンホカルボキシグリシネ
ート、ココアミドプロピルベタインおよびカプロアンホ
カルボキシプロピオネートを含む両性界面活性剤を挙げ
ることができる。洗浄油等の例としては、天然油および
アルコール、および詳細には鉱油、ラノリン油、ホホバ
油、ごま油、エタノールおよびイソプロパノールを挙げ
ることができる。着色剤の例として、顔料、染料、およ
び詳細にはＦＤ＆Ｃ青色１号、ＦＤ＆Ｃ１号アルミニウ
ムレーキまたは同様のグリーン、レッドもしくはイエロ
ーの組を挙げることができる。防腐剤の例としては、ア
ルコール、アルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンゾエート、
および詳細にはプロピレングリコール、イミダゾリジニ
ル尿素、メチルパラベン、プロピルパラベン、グルタル
アルデヒド、エチルアルコールおよびそれらの混合物を
挙げることができる。保湿剤の例としては、２−ピロリ
ドン−５−カルボン酸およびその塩およびエステル、ア
ルキルグルコースアルコキシレートまたはそれらのエス
テル、脂肪アルコール、脂肪エステル、グリコール、お
よび詳細にはキトサンピロリドンカルボキシレート、メ
チルグルコースエトキシレートまたはプロポキシレート
およびそれらのステアリン酸エステル、ミリステン酸イ
ソプロピル、ラノリンまたはセチルアルコール、アロエ
、シリコーン、プロピレングリコール、グリセリンおよ
びソルビトールを挙げることができる。ｐＨ調節剤の例
としては、無機および有機酸並びに塩基、および詳細に
はアンモニア水、クエン酸、燐酸、酢酸、トリエタノー
ルアミンおよび水酸化ナトリウムを挙げることができる
。乳化剤の例としては、アニオン性および非イオン性界
面活性剤、および詳細にはステアリン酸、モノステアリ
ン酸グリセリン、ココイルジエタノールアミド並びに先
に詳細に挙げたアニオン性および非イオン性界面活性剤
を挙げることができる。プロペラントの例としては、炭
化水素、過弗化炭化水素、エーテル、二酸化炭素、窒素
およびジメチルエーテルを挙げることができる。還元剤
の例としては、ヒドロキノン、チオグリコール酸アンモ
ニウムおよびチオグリコール酸ナトリウムを挙げること
ができる。増粘剤の例としては、塩およびセルロース誘
導体、および詳細には塩化ナトリウム、ヒドロキシエチ
ルセルロース等の水溶性セルロース誘導体および会合性
増粘性ポリマーを挙げることができる。日焼け防止剤お
よび日焼け促進剤の例としては、パラアミノ安息香酸（
ＰＡＢＡ）およびそのエステル、シンナメート、サリチ
レート、オキシベンゾン、および詳細にはエチルジヒド
ロキシプロピルＰＡＢＡ、オクチルジメチルＰＡＢＡ、
ｐ−メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、サリチル酸ホモ
メチルおよびホモサレート（ｈｏｍｏｓａｌａｔｅ）を
挙げることができる。

【００３５】他の代表的な成分としては、それらに限定
されないが、以下の１種またはそれ以上の成分を挙げる
ことができる。すなわち、芳香剤；発泡剤；脱毛剤；香
味剤；収斂剤；防腐剤；脱臭剤；発汗抑制剤；防虫剤；
漂白剤および増白剤；ふけ防止剤；接着剤；艶出し剤；
補強剤；充填材；遮蔽材；および他のパーソナルケア用
添加剤。

【００３６】本発明の組成物に含まれる任意の成分の量
は限定されず、個々の成分、組成および所望の使用濃度
によって変わり、以下の確立した手順に従ってその様な
成分によってもたらされる所望の特性を達成するために
効果的な量でありうる。

【００３７】本発明のパーソナルケア組成物を角質性物
質に施用することによって髪または皮膚を含む角質性物
質を処置する方法は確立した技術を用いて実施すること
ができる。

【００３８】本発明のグルコシド化合物は、それらに限
定されないが、養生；布の軟化；顔料；織物；フロキュ
レーション；浮選；沈殿；塗料および印刷インク；クレ
ンザー；油田用途；帯電防止剤として；固化防止剤とし
て；接着促進剤として；除草剤として；腐蝕防止剤とし
て；分散剤として；殺菌剤として；湿潤および摩砕助剤
として；防腐剤として；およびカチオン性物質または糖
類が有効である他の分野を含むパーソナルケア以外の分
野においても有効である。

【００３９】特定の理論又は機構に拘束されないが、本
発明のグルコシド化合物は種々の要因の組合せによって
有用となると思われる。グルコシド化合物中に四級窒素
が存在することによってカチオン体に係わる活性が与え
られ、一方グルコシド部が柔和感と低い毒性をもたらし
ている。カチオン置換基とグリコシドとの間にエステル
結合が存在しないので、特に多くのパーソナルケア調製
品に用いられるアルカリ条件下に化合物の分解を生じて
、不安定となる加水分解または鹸化が避けられる。

【００４０】以下の実施例は本発明の実施態様を例示と
して示すものであり、本発明の範囲を限定するものでは
ない。特許請求の範囲を含めてここで言及する部、％及
び割合は別に指摘しない限り全て重量基準である。

【００４１】

【実施例】実施例で使用する種々の呼称は次の意昧であ
る。別に指摘しない限り、全ての物質が同一商品名でア
メルコール社から入手できる。

【００４２】ＣＡＲＢＯＭＥＲ　　１３４２はＢ．Ｆ．
グッドリッチ社から「ＣＡＲＢＯＰＯＬ」（登録商標）
１３４２として入手することができる約１９，０００ｃ
ｐｓの１％水溶液粘度を有するアクリル酸とカルボン酸
を含む単量体との共重合体を意味する。

【００４３】ＣＨＣ　　Ｎ−５５は「Ｃｏｌｌａｇｅｎ
　　ＨｙｄｒｏｌｙｚａｔｅＣｏｓｍｅｔｉｃ　　Ｎ−
５５」として入手することができる約１，５００を平均
とする狭い分子量分布を有する酵素加水分解した動物蛋
白質を意味する。

【００４４】ＣＨＰＭｅ２Ｃ１２ＡｍＣｌはデグッサ・
ケミカル社（Ｄｅｇｕｓｓａ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　
Ｃｏ．）から「ＱＵＡＢ」（登録商標）３４２として入
手することができる塩化３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピルジメチルドデシルアンモニウムを意味する。

【００４５】Ｃ１６ＯＨ＆Ｅ−２０は「ＰＲＯＭＵＬＧ
ＥＮ」（登録商標）Ｄとして入手することができるセテ
アリル（ｃｅｔｅａｒｙｌ）アルコールとセテアレス−
２０との混合物を意味する。

【００４６】Ｃ−２４は「ＳＯＬＵＬＡＮ」（登録商標
）Ｃ−２４として入手することができるコレス−２４（
ｃｈｏｌｅｔｈ−２４）とセテス−２４（ｃｅｔｅｔｈ
−２４）との混合物を意味する。

【００４７】ＥＤＨＰ　　ＰＡＰＢは「ＡＭＥＲＳＣＲ
ＥＥＮ」（登録商標）Ｐとして入手することができる３
１０ｎｍのラムダ最大値に対してＵＶ−Ｂ吸収特性を有
するジヒドロキシプロピルパラ−アミノ安息香酸のエチ
ルエステルを意昧する。

【００４８】エチルＶＭＥ／ＭＡは「ＵＣＡＲＳＥＴ」
（登録商標）ＬＰ−２５０レジンとして入手することが
できるビニルメチルエーテル／無水マレイン酸共重合体
のエチルエステルを意味する。

【００４９】ＨＥＣは「ＣＥＬＬＯＳＩＺＥ」（登録商
標）ポリマーＰＣＧ−１０として入手することができる
約２のヒドロキシエチルＭＳ、約１，０００，０００の
分子量および４，４００〜５，６００ｃｐｓの１％水溶
液粘度を有するヒドロキシエチルセルロースを意味する
。

【００５０】ＭＧ１０ＨＤＡＣｌは実施例１で説明する
ように製造した０．２５のＣＳを有する塩化メチルグル
セス−１０ヒドロキシプロピレンジメチルドデシルアン
モニウムを意味する。

【００５１】ＭｅＧ−ＤＯＥ−１２０は「ＧＬＵＣＡＭ
ＡＴＥ」（登録商標）ＤＯＥ−１２０として入手するこ
とができるメチルグルコースジオレエートの１２０モル
（平均）エトキシル化物を意味する。

【００５２】ＭｅＧｅｔｈ−１０は「ＧＬＵＣＡＭ」（
登録商標）Ｅ−１０として入手することができる約３６
０のヒドロキシル価を有するメチルグルセス−１０を意
味する。

【００５３】ＭｅＧ　　ＳＳは「ＧＬＵＣＡＴＥ」（登
録商標）ＳＳとして入手することができるメチルグルコ
シドのセスキステアリン酸エステルを意味する。

【００５４】ＭｅＧ　　ＳＳＥ−２０は「ＧＬＵＣＡＭ
ＡＴＥ」（登録商標）ＳＳＥ−２０として入手すること
ができるメチルグルコースセスキステアレートの２０モ
ル（平均）エトキシル化物を意味する。

【００５５】ＯＥ−２０は「ＡＭＥＲＯＸＯＬ」（登録
商標）ＯＥ−２０として入手することができるオレイル
アルコールの２０モル（平均）エトキシル化物を意味す
る。

【００５６】尿素／ＢＥＮＳはサットン・ラボラトリー
ズ（Ｓｕｔｔｏｎ　　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）から
「ＧＥＲＭＡＢＥＮ」（登録商標）ＩＩとして入手でき
る、プロピレングリコール基剤中にジアゾリジニル尿素
、メチルパラベンおよびプロピルパラベンの混合物を有
する広範囲防腐剤を意味する。

【００５７】別に指摘しない限り、以下の試験手順を用
いて各実施例で示した生成物の特性を測定する。

【００５８】コンディショニング：上記した物質を髪ま
たは皮膚に付与し、濡れた又は乾いた感触、髪のすき具
合及び外観について評価することによってコンディショ
ニングの程度を評価する。インストロン機械的髪すき特
性をＪ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．２７巻、３
７９〜３９８頁（１９７６年９月）においてＭ．Ｌ．ガ
ルシア（Ｇａｒｃｉａ）等によって記載された技術に基
づいて測定する。

【００５９】ＣＭ：カチオン置換の程度を以下の関係式

【数１】 （式中、ＥＷＱは標準ドデシル硫酸ナトリウムを用いる
滴定およびＣＴＦＡ法Ｄ３０−１に基づく四級化生成物
の当量を表わし；ＭＷｇはグルコシド系出発物質の平均
分子量を表わし；およびＭＷＮは窒素含有置換基の分子
量を表わす）を用いて計算する。

【００６０】ヒドロキシル価：物質をアシル化し、引き
続き水酸化カリウムを用いて滴定することに基づく存在
する水酸基の（平均）数。

【００６１】刺激作用：化粧品において代表的に使用さ
れる濃度を代表する物質の３％水溶液を標準の一次目お
よび表皮刺激分析を用いて評価する。

【００６２】直接作用性：直接作用性、すなわち角質性
基体への吸着を予測できる以下の２種類の技術を用いる
：（１）Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、３１
巻、２７３〜２７８頁（１９８０年９〜１０月）におい
てＲ．Ｊ．クローフオード（Ｃｒａｗｆｏｒｄ）等が記
載したようなルビン染色試験（Ｒｕｂｉｎｅ　　Ｄｙｅ
ｔｅｓｔ）；および（２）コスメティックス・アンド・
トイリットリーズ（Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ　　ａｎｄ　　
Ｔｏｉｌｅｔｒｉｅｓ）、７１〜８０頁、１９８７年４
月号にＥ．Ｄ．ゴッダード（Ｇｏｄｄａｒｄ）が記載し
たような界面動電位分析におけるリンスサイクル中の時
間に関して測定した「ゼータ電位」。

【００６３】表面張力：標準手順を用いてジュヌーイの
表面張力計で測定。

【００６４】毒性：標準のＬＤ５０分析に基づく未希釈
（１００％）物質の急性経口毒性。

【００６５】実施例１および２：ＭｅＧｅｔｈ−１０の
製造

【００６６】これらの実施例は本発明のグルコシド化合
物を製造する手順を説明するものである。実施例１にお
いて、四級窒素含有反応体をグルコシド系出発物質と反
応させることによる１段法を説明する。実施例２におい
て、グルコシド系出発物質を三級アミンと反応するクロ
ロヒドリン中間体に変性して、本発明のカチオン性生成
物を製造する２段法を説明する。

【００６７】実施例１

【００６８】窒素雰囲気下に機械的撹拌機を備えた反応
容器に４７．６ｋｇのＭｅＧｅｔｈ−１０および１９ｋ
ｇのＣＨＰＭｅ２Ｃ１２ＡｍＣｌの４０％水溶液を加え
、３０℃に加熱しながら撹拌した。この温度において、
６８ｇのテトラヒドロ硼酸ナトリウムを含む４．３ｋｇ
の４５％水酸化カリウム水溶液をゆっくりと添加した。 次に、反応混合物を６０℃に暖め、５時間反応させた。 次に、６０℃において９６４ｇの酒石酸を加えて過剰の
水酸化カリウムを中和した。反応混合物を約１時間静置
させた。塩および水から成る下層約１ｋｇを除去した。 上層を１０５℃で十分な減圧下に乾燥した。次に生成物
を▲ろ▼過して、５１．７ｋｇ（収率９４％）の塩化メ
チルグルセス−１０ヒドロシキプロピレンジメチルドデ
シルアンモニウム（ＭＧ１０ＨＤＡＣｌ）を得た。

【００６９】このＭＧ１０ＨＤＡＣｌは０．２５のＣＳ
、３１４のヒドロキシル価、０．４５重量％の窒素含有
量を有し、０．１４％の灰分を与え、その０．２５％水
溶液は３０．７ダイン／ｃｍの表面張力を与え並びに界
面活性剤の臨海ミセル濃度を低下させた。従って、使用
する場合に必要な界面活性剤の量を低下させることによ
って刺激の可能性を減じた。このＭＧ１０ＨＤＡＣｌは
水、エタノール、グリセリンおよびヒマシ油に溶け、鉱
油およびパルミチン酸イソプロピルに溶けなかった。 ＭＧ１０ＨＤＡＣｌはアルファ−オレフィンスルホン酸
ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ラウレス−２硫
酸ナトリウムおよびドデシル硫酸トリエタノールアミン
と相容性であった。ＭＧ１０ＨＤＡＣｌは、０のドレイ
ズスコア（Ｄｒａｉｚｅ　　ｓｃｏｒｅ）からして目を
刺激しない。ＭＧ１０ＨＤＡＣｌは適度の経口毒性を有
し、３．２５ｍｌ／体重１ｋｇのＬＤ５０を示した。Ｍ
Ｇ１０ＨＤＡＣｌは非一次皮膚刺激剤と分類される０．
１７の表皮刺激指数を有していた。ＭＧ１０ＨＤＡＣｌ
はルビン染色分析に掛けた１％水溶液によってウールと
頭髪のヘアピースが強く着色しまた界面動電位分析中に
６０分のリンス期間に亘って強い吸着特性を示したこと
からして直接作用性がある。この物質は処理後に髪に残
存「感」を与え、長髪に光沢または光輝を生じ、主観分
析に基づいて濡れたおよび乾いた髪のすき具合を良くし
並びに機械的な長髪の髪すき分析の間に必要な力を大き
く低下させた。ＭＧ１０ＨＤＡＣｌは１０：１の界面活
性剤対ＭＧ１０ＨＤＡＣｌの代表的重量比に対して種々
のアニオン性および両性界面活性剤の泡立ち特性を干渉
しなかった。

【００７０】実施例２

【００７１】Ｉ．中間体クロロヒドリンの製造

【００７
２】窒素雰囲気導入管を備えた丸底フラスコ中で８５．
７ｇ（０．１３５モル）のＭｅＧｅｔｈ−１０を撹拌し
、７０℃に暖めた。この時点で、０．３ｍｌのＢＦ３＊
エーテレート（ｅｔｈｅｒａｔｅ）を噴射することによ
って添加し、温度を８５℃に上昇させた。添加漏斗によ
って１３．０ｇ（０．１４１モル）のエピクロロヒドリ
ンを滴下した。反応温度を９５℃に上げ、少なくとも半
時間保持した。次に、混合物を室温に冷却させ、その後
５ｇの活性アルミナおよび１００ｍｌのアセトンを添加
した。混合物を半時間撹拌し、▲ろ▼紙で減圧▲ろ▼過
した。溶媒をフラッシュ蒸発させ、生成物を減圧で一晩
乾燥した。これによって、９５．７ｇ（収率９７％）の
藁色、半透明の粘性シロップを得た。

【００７３】ＩＩ．カチオン性製品の製造

【００７４】
還流装置中で１５．４ｇ（２１ミリモル）の工程Ｉで製
造したクロロヒドリン付加物、７．５ｇ（３５．２５ミ
リモル）のジメチルドデシルアミンおよび３０ｍｌのブ
タノールを撹拌した。混合物を約１２０℃で３４時間還
流させた。ブタノールを７０℃および１００ｍｍＨｇで
留去した後、温度を１ｍｍＨｇで１５０℃に上げて、過
剰のジメチルドデシルアミンを除去した。室温において
、十分な量のクエン酸、約０．０５ｇをこの混合物の１
％溶液が約６のｐＨになるまで添加した。次に、混合物
を約７０℃および１３５ｍｍＨｇで６ｍｌの脱イオン水
を用いて水パージした。このようにして得られた塩化メ
チルグルセス−１０ヒドロシキプロピレンジメチルドデ
シルアンモニウム（ＭＧ１０ＨＤＡＣｌ）は水溶性であ
る赤煉瓦色の粘性液体であり、その１０％水溶液として
のｐＨは６．８であった。これから生成物として１９．
８ｇ（収率９６％）の黒ずんだ粘性液体を得た。生成物
のＣＳは０．８７であった。

【００７５】実施例３〜６：パーソナルケア用組成物

【
００７６】実施例１におけるように製造したＭＧ１０Ｈ
ＤＡＣｌを用いてこれらの実施例において例示的なパー
ソナルケア用組成物を製造し、評価した。

【００７７】実施例３：透明なコンディショニングシャ
ンプー

【００７８】透明なコンディショニングシャンプーを脱
イオン水を６０℃に加熱することによって調製した。次
に、プロペラで撹拌しながら表１に挙げた添加剤を、加
えた添加剤が溶解するのを待って次の添加剤を加えるよ
うにしてそれぞれ添加した。透明になったら、ＭＧ１０
ＨＤＡＣｌを添加し、組成物を室温に冷却した。この組
成物のｐＨは６であり、粘度は１７００ｃｐｓであった
。

【００７９】この透明シャンプーに使用した場合、ＭＧ
１０ＨＤＡＣｌは髪にコンディショニング性と光沢を与
えた。

【００８０】

【表１】

【００８１】実施例４：ヘアコンディショナー

【００８
２】表２に挙げた成分を含有するヘアコンディショナー
をプロペラで撹拌しながら室温でＨＥＣを水に添加する
ことによって調製した。次に、この混合物を７５℃に加
熱した。ポリマーが完全に水和したら、ＭＧ１０ＨＤＡ
Ｃｌ、ＣＨＣ　　Ｎ−５５、ＭｅＧｅｔｈ−１０および
メチルパラベンを、その順に加えた添加剤が溶解するの
を待って次の添加剤を加えるようにして溶解させた。別
の容器中でＣ１６ＯＨ＆Ｅ−２０およびセチルアルコー
ルを混合した。両混合物を７５℃に加熱してから、均一
な混合物が生成するまで混合しながら一緒にし、引き続
き十分に混合しながら室温に冷却した。

【００８３】このヘアコンディショナーに使用した場合
、ＭＧ１０ＨＤＡＣｌは髪に直接作用し、良好な濡れた
すき具合、従順性、光沢および感触性を与えた。

【００８４】

【表２】

【００８５】実施例５：スタイリング−コンディショニ
ングムース

【００８６】表３に挙げた成分を含有するスタイリング
−コンディショニングムースを脱イオン水を６０℃に加
熱し、次にＭＧ１０ＨＤＡＣｌ、ＯＥ−２０および尿素
／ＢＥＮＳを溶解することによって調製した。次に、こ
の溶液を４０℃に冷却した。別の容器中でエチルＶＭＥ
／ＭＡ、アミノメチルプロパノールおよびＥＤＨＰＰＡ
ＢＡをアルコールに溶解した。次に、両相を均一になる
まで混合した。アルミニウム製のムース用缶にこの混合
物を満たし、そしてＡ−４６プロペラント、すなわち８
０％のイソブタンと２０％のプロパンとから成る炭化水
素プロペラントの混合物を９５％の生成物と５％のプロ
ペラントの割合で充填した。

【００８７】このスタイリング−コンディショニングム
ースに使用した場合、ＭＧ１０ＨＤＡＣｌは髪を整え、
エチルＶＭＥ／ＭＡの固定性の一助となり、良好なカー
ル保持性を与えた。さらに、ＭＧ１０ＨＤＡＣｌはエチ
ルＶＭＥ／ＭＡを柔軟にしてより自然に見せる。

【００８８】

【表３】

【００８９】実施例６：クリーム

【００９０】表４に挙げた成分を含有するクリームを脱
イオン水にＣＡＲＢＯＭＥＲ　　１３４２を溶解し、次
にこの溶液を８０℃に加熱することによって調製した。 別の容器中でＭｅＧ　　ＳＳＥ−２０、Ｃ−２４および
セチルアルコールを一緒に加え、８０℃に加熱し、そし
て均一になるまで混合した。次に、両混合物を均一にな
るまで一緒に混合した。次に、プロピレングリコールお
よび尿素／ＢＥＮＳをこの混合物に溶解させた。次に、
トリエタノールアミンを混合物が増粘するまで添加した
。次に、均一になるまで混合しながらＭＧ１０ＨＤＡＣ
ｌをこの組成物にゆっくりと添加した。次に、組成物を
混合しながら室温に冷却した。

【００９１】このクリームに使用した場合、ＭＧ１０Ｈ
ＤＡＣｌは保湿性およびコンディショニング性を与え、
また一方では施用の容易さのためのスリップ性も与える
。

【００９２】

【表４】

【００９３】実施例７：安定性の分析

【００９４】ＭＧ１０ＨＤＡＣｌの安定性をＳ．Ｂ．ポ
ロブスキー等によって先に述べられた学会予稿に記載さ
れているように製造した０．８５のＣＳを有するメチル
グルセス−１０（「エステル当量」）のジメチルドデシ
ルアンモニウムアセテート誘導体のクロリド塩の安定性
と比較した。この後者の化合物は、四級置換基がエーテ
ル結合の代わりにエステル結合によってグルコシドに結
合されていること以外はＭＧ１０ＨＤＡＣｌと同じ構造
を有している。経時的な溶液のｐＨに基づいた両化合物
の１０％水溶液の加水分解安定性を表５に示す。エステ
ル誘導体によつて示された急激なｐＨ低下は、エステル
結合が加水分解によって切断しメチルグルセス−１０と
対応する四級窒素含有置換基のアルコールを生成したこ
とを示している。これに対し、ＭＧ１０ＨＤＡＣｌのｐ
Ｈは実質的に変化せず、長時間安定性が実証された。

【００９５】

【表５】

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　構造式 【化１】 ［式中、各Ｒｗ、Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚはそれぞれエチ
   レンまたはプロピレンであり；Ｒ１はアルキルであり；
   ｗ、ｘ、ｙおよびｚは化合物１モル当りのｗ、ｘ、ｙお
   よびｚの平均総計数として前記式中でＲｗＯ〜ＲｚＯに
   よって表わされるアルコキシ置換基の平均モル数で定義
   される約１から約２００までのアルコキシモル置換度、
   ＭＳを表わし；およびＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそ
   れぞれ水素、未置換または酸素含有ヒドロカルビルある
   いは構造式 【化２】 （式中、Ｒ６は未置換または酸素含有ヒドロカルビレン
   であり；Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれまたは結合し
   て未置換または酸素含有ヒドロカルビルであり；および
   Ｘはアニオンである）によって表わされる四級窒素含有
   基であり、但しＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくと
   も１つは四級窒素含有基であることを条件とする］によ
   って表わされる四級窒素含有エーテル置換アルコキシル
   化アルキルグルコシド化合物。
2. 【請求項２】　　Ｒｗ、Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚがエチレ
   ンであり、Ｒ１がＣ１−１８アルキルであり、ＭＳが約
   １０から約２０であり、およびＲ２、Ｒ３、Ｒ４および
   Ｒ５が水素または、Ｒ６がＣ１−４ヒドロキシアルキレ
   ンであり、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９がＣ１−１６アルキル
   であり、そしてＸがハリドである四級窒素含有基であり
   、そして化合物１モル当りの四級窒素含有基の平均モル
   数で定義されるカチオン置換度、ＣＳが約０．０５から
   ４である請求項１の化合物。
3. 【請求項３】　　ＣＳが約０．２５であり、ＭＳが約１
   ０であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ６がヒドロキシエチ
   レンであり、Ｒ７およびＲ８がメチルであり、Ｒ９がド
   デシルであり、およびＸがクロリドである請求項２記載
   の化合物。
4. 【請求項４】　　適切なパーソナルケア用添加剤を含む
   かまたは含まないキャリヤーおよび有効処理量の請求項
   １、２または３の化合物から成るパーソナルケア用組成
   物。
5. 【請求項５】　　適切なパーソナルケア用添加剤を含む
   かまたは含まないキャリヤーおよび有効処理量の請求項
   １、２または３の化合物から成るパーソナルケア用組成
   物を角質性物質に施用することを特徴とする角質性物質
   を処置する方法。