DE69024183T2

DE69024183T2 - Quaternäre alkoxylierte Alkylglykosid-Ether und ihre Verwendung als Körperpflege

Info

Publication number: DE69024183T2
Application number: DE69024183T
Authority: DE
Inventors: Amnon Friedman; Harold Leon Moshel; Joseph Peter Pavlichko; Stuart Barry Polovsky
Original assignee: Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC
Current assignee: Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC
Priority date: 1989-12-07
Filing date: 1990-12-06
Publication date: 1996-07-04
Anticipated expiration: 2010-12-07
Also published as: KR960012068B1; JPH04364197A; EP0432646B1; DE69024183D1; US5384334A; US5138043A; CA2031656C; KR910011824A; ES2080780T3; EP0432646A3; EP0432646A2; CA2031656A1; JPH0749434B2; ATE131486T1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Glucosid-Derivate und insbesondere alkoxylierte Alkylglucoside mit quaternären Stickstoffhaltigen Ether-Substituenten und deren Verwendung in Körperpflege- Zusammensetzungen und -Verfahren.
Kationische Materialien, d.h. kationische Verbindungen wie beispielsweise quaternären Stickstoff-haltige Verbindungen, sind in der Körperpflege wie beispielsweise bei der Haar- und Haut- Konditionierung nützlich. Haut und Haar absorbieren kationische Materialien aufgrund der Anziehung der positiven Ladung des kationischen Materials durch die negativ geladene Haut- oder Haar- Oberfläche. Kationische Materialien können nasses Haar durchdringen und mit Strukturbindungen innerhalb jeder Haarfaser wechselwirken. Kationische Materialien können dem Haar Gleitfähigkeit verleihen, die das Verknäueln während des Kämmens im trockenen und nassen Zustand vermindern kann. Kationische Materialien können die Textur und die Weichheit von trockenem Haar verbessern. Kationische Materialien können die augenscheinliche anionische Aufladung des Haares neutralisieren und deshalb den statischen "Wegflieg"-Effekt eliminieren. Kationische Materialien verleihen auf der Basis ihrer Substantivität gegenüber Haar derartige Eigenschaften.
Obwohl sie derartige vorteilhafte Körperpflege-Brauchbarkeit liefern, sind kationische Materialien jedoch oft toxisch und gegenüber den Augen und der Haut reizend, abhängig von der speziellen kationischen Struktur und den speziellen Konzentrationen. Es ist bereits bekannt, daß kationische Materialien bei Verwendung in höheren Konzentrationen Augen gegenüber gefährlicher Reizung desensibilisieren und gelegentlich zu einer Hornhauttrübung und Erblindung führen. Die Verwendbarkeit von kationischen Materialien wird deshalb durch ihr Reizungs-Potential begrenzt.
Gewisse Glucosid-Derivate wie beispielsweise alkoxylierte Alkylglycoside verfügen über Mildheit und niedrige Toxizität und können die reizende Wirkung von kosmetischen Formulierungen vermindern. Siehe beispielsweise einen Artikel von P. Alexander mit dem Titel "Glucose Derivatives in Cosmetics" in Manufacturing Chemist, September 1988, Seite 61. Kationische, alkoxylierte Alkylglucoside mit quaternären Stickstoff-haltigen Ester- Substituenten vereinigen die Funktionalität von kationischen Materialien in der Körperpflege mit der niedrigen Toxizität und Mildheit, die mit alkoxylierten Alkylglucosiden verbunden ist. Siehe beispielsweise einen Vorabdruck von S.B. Polovsky et al. mit dem Titel "Alkoxylated Methyl Glucoside Quaternaries: A Series of New Raw Materialis for Conditioning Shampoos" für den XIV. I.F.S.C.C.- Kongreß, Barcelona, Spanien, 1986, Band 1, Seiten 335-369. Derartige Verbindungen zeigen jedoch eine Instabilität, was ihre Nützlichkeit wie beispielsweise in Körperpflege-Anwendungen begrenzt.
Andere Stickstoff-haltige Saccharid-Verbindungen sind entwickelt worden. Hydroxyalkylamino- und quaternären Stickstoff-haltige Ether von Glycosiden, die in kosmetischen Anwendungen nützlich sind, werden in U.S. Patent Nr. 3,931,148 (Langdon) beschrieben. Monosaccharid- Derivate mit Ether-Monosubstitution, die in therapeutischen Zusammensetzungen nützlich sind, werden in U.S. Patent Nr. Re. 30,379 (Gordon) beschrieben. Quaternäre Ammoniumalkoxidalkoxypolyol- Verbindungen einschließlich alkoxylierter Alkylglucoside, die als Flexibilisierungsmittel für Epoxy-Harze brauchbar sind, werden in U.S. Patent Nr. 3,654,261 (Johnson) beschrieben.
EP-A-189935 ist auf Polysaccharide gerichtet, die eine kationische, quaternären Stickstoff enthaltende Gruppe und eine hydrophobe Gruppe, die eine Alkylgruppe mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen umfaßt, umfassen, wobei diese Polysaccharide im wesentlichen wasserloslich sind und dabei wäßrige Lösungen mit erhöhter Viskosität und Schaumbildung liefern und über Brauchbarkeit in Körperpflege- Anwendungen verfügen. Unter den vielen Verbindungsgruppen, über die die quaternären Stickstoff enthaltende Gruppe an das Polysaccharid- Skelett gebunden werden kann, sind auch Gruppen, die Ether-Bindungen enthalten, erwähnt.
EP-A-194097 offenbart eine milde, Mousse-bildende Hautreinigungs- Emulsion, die als eine ihrer Komponenten einen polymeren Hilfsstoff für die Verbesserung des Anfühlens der Haut enthält. Dieser Hilfsstoff für das Anfühlen der Haut kann beispielsweise ein Guargummi-Derivat sein, in dem ein quaternäres Stickstoffatom mit Hilfe einer Ether-Bindung an das Guargummi-Molekül geknüpft ist.
Es wäre wünschenswert, wenn es eine Klasse von Verbindungen gäbe, die die Brauchbarkeit von kationischen Materialien mit der Mildheit und der geringen reizenden Wirkung und Stabilität in sich vereinigt, insbesondere in Körperpflege-Anwendungen.
Es werden alkoxylierte Alkylglucosid-Verbindungen bereitgestellt, die mit quaternären Stickstoff enthaltendem Ether substituiert sind und durch die Strukturformel
dargestellt werden, worin:
Rw, Rx, Ry und Rz jeweils einzeln für Ethylen oder Propylen stehen;
R&sub1; Alkyl ist;
w, x, y und z eine molare Alkoxy-Substitution, d.h. MS, definiert durch die durchschnittliche Molzahl von Alkoxy-Substituenten, die in der Formel durch Rw-zO als Durchschnittssumme von w, x, y und z dargestellt sind, pro Mol Verbindung, von etwa 1 bis etwa 200 liefern; und
R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; einzeln Wasserstoff, unsubstituiertes oder Sauerstoff-haltiges Hydrocarbyl oder eine quaternären Stickstoff enthaltenden Gruppe, jeweils einzeln durch die Strukturformel:
dargestellt, sind, worin:
R&sub6; unsubstituiertes oder Sauerstoff-haltiges Hydrocarbylen ist;
R&sub7;, R&sub8; und R&sub9; einzeln oder als unsubstituiertes oder Sauerstoffhaltiges Hydrocarbyl kombiniert sind; und
X ein Anion ist;
mit der Maßgabe, daß mindestens eines von R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; oder R&sub5; eine quaternären Stickstoff enthaltende Gruppe ist.
Körperpflege-Zusammensetzungen und -Verfahren für die Pflege von Keratin-haltigem Material unter Verwendung von Zusammensetzungen, die Träger, mit oder ohne geeignete Körperpflege-Additive, und eine effektive Pflegemenge von derartigen Glucosid-Verbindungen umfassen, werden ebenfalls bereitgestellt.
Die alkoxylierte Alkylglucosid-Verbindung mit quaternärem Stickstoffhaltigem Ether-Substituenten der vorliegenden Erfindung verfügt über die Funktionalität von kationischen Materialien in Kombination mit der Mildheit und der geringen reizenden Wirkung von alkoxylierten Alkylglucosiden und auch mit der Stabilität in Körperpflege- Formulierungen, die eine weit gestreute Brauchbarkeit in der Körperpflege ermöglichen.
Die erfindungsgemäßen Glucosid-Verbindungen werden aus breit zugänglichen Materialien unter Verwendung von Standard-Synthesen hergestellt. Glucosid-, d.h. Glucopyranosid-Ausgangsmaterialien, die für die Herstellung derartiger Glucosid-Verbindungen brauchbar sind, umfassen, sind aber nicht beschränkt auf, Alkylglucoside, die durch die Strukturformel I dargestellt werden.
In Formel I steht jedes R für Wasserstoff oder einen organischen Substituenten. Das Glucosid kann jede der enantiomeren Konfigurationen, d.h. rechtsdrehend (D-) oder linksdrehend (L-), aufweisen, wobei D-Glucosid im allgemeinen bevorzugt wird. Die Alkylglucoside, die durch Umsetzung von Glucosiden mit Alkanol unter saurer Katalyse gebildet werden können, weisen einen Alkylsubstituenten, dargestellt durch R&sub1; in Formel I, am C&sub1;-Atom des Glucosid-Ringes auf. Jedes der beiden Alkyl-Isomeren, d.h. α oder β, kann eingesetzt werden, wobei α-Alkylglucosid im allgemeinen bevorzugt wird. Alkylglucoside können unter Verwendung eingeführter Verfahren mit Alkylenoxiden umgesetzt werden, um alkoxylierte Alkylglucoside zu liefern, worin einer oder mehrere Alkoxy- Substituenten an den C&sub2;&submin;&sub5;-Atomen des Glucosid-Ringes bereitgestellt werden. Alkoxylierte Alkylglucoside können durch die Strukturformel II dargestellt werden.
In Formel II steht jedes Rw, Rx, Ry und Rz einzeln für Ethylen oder Propylen, einschließlich Mischungen davon, und vorzugsweise sind alle Ethylen. R&sub1; ist wie oben in Formel I definiert. Die Anzahl (Durchschnitt) von Alkoxygruppen an jeder Stellung wird durch w, x, y und z dargestellt. Die molare Alkoxy-Substitution, d.h. MS, definiert durch die durchschnittliche Molzahl von Alkoxy-Substituenten, die in der Formel Rw-zO als Durchschnittssumme von w, x, y und z dargestellt sind, pro Mol Verbindung, ist größer als 0, im allgemeinen etwa 1 bis etwa 200, vorzugsweise etwa 2 bis etwa 120 und am meisten bevorzugt etwa 10 bis etwa 20. R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; stehen einzeln für: (1) Wasserstoff, in unsubstituierten, alkoxylierten Alkylglucosiden; oder (2) unsubstituierte oder Sauerstoff-haltige Hydrocarbyl-Substituenten.
Der Ausdruck "Hydrocarbyl", wie er hierin verwendet wird, bedeutet einen Substituenten oder Rest, der Wasserstoff- und Kohlenstoffatome enthält und vorzugsweise bis zu 30 Kohlenstoffatome, bevorzugter bis zu 20 Kohlenstoffatome, aufweist. Die Hydrocarbylgruppe kann jede beliebige geeignete Struktur aufweisen, einschließlich gesättigter oder ungesättigter, gerad- oder verzweigtkettiger, acyclischer oder cyclischer oder anderer struktureller Variationen. Veranschaulichende Hydrocarbylgruppen umfassen, sind aber nicht beschränkt auf: Alkyl wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Isopropyl, Octyl, Dodecyl, Octadecyl usw.; Alkenyl wie beispielsweise Propenyl usw.; Cycloalkyl wie beispielsweise Cyclohexyl usw.; Aryl, wie beispielsweise Phenyl usw.; und Kombinationen wie Alkaryl, wie beispielsweise Nonylphenyl, Aralkyl, usw. Sauerstoff-haltige Hydrocarbyl-Substituenten sind Hydrocarbylgruppen, die auch Sauerstoffatome aufweisen, die in irgendeiner geeigneten Form vorliegen, wie beispielsweise Hydroxyl-, Ether-, Carbonyl-, Carboxyl-, Ester-, heterocyclische oder andere Sauerstoff-haltige Gruppen.
Veranschaulichende Glucosid-Ausgangsmaterialien schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf: Glucose; Alkylglucoside, einschließlich Ester- und Ether-Derivaten davon, wie beispielsweise Methylglucosid, Ethylglucosid, Methylglucosidstearat (erhältlich als GLUCATE SS von Amerchol Corp.), Methylglucosiddioleat (erhältlich als GLUCATE DO von Amerchol Corp.) und andere zugängliche Verbindungen; alkoxylierte Alkylglucoside, einschließlich Ester- und Ether-Derivaten davon, wie beispielsweise ethoxylierte und/oder propoxylierte Glucoside einschließlich Methylgluceth-10, Methyl-gluceth-20, PPG-10- Methylglucoseether und PPG-20-Methylglucoseether, die die 10- bzw. 20-Mol (Durchschnitt) -Ethoxylate und -Propoxylate von Methylglucosid darstellen (erhältlich von Amerchol Corp. als GLUCAM E-10, GLUCAM E-20, GLUCAM P-10 bzw. GLUCAM P-20), Methylgluceth-20- Distearat oder PPG-20-Methylglucoseetherdistearat (erhältlich von Amerchol Corp. als GLUCAM E-20-Distearat bzw. GLUCAM P-20- Distearat), und Methylgluceth-20-Sesquistearat (erhältlich als GLUCAMATE SSE-20 von Amerchol Corp.) usw. Bevorzugte Glucosid- Ausgangsmaterialien schließen Methylgluceth-10 ein.
Die erfindungsgemäßen Glucosid-Verbindungen können durch Umsetzung der Glucosid-Ausgangsmaterialien mit Stickstoff-haltigen Verbindungen als Reaktanten hergestellt werden. Der Stickstoff in derartigen Reaktanten kann entweder vor oder nach der Umsetzung quaternisiert werden. Derartige stickstoff-haltige Verbindungen können diejenigen, die durch die Strukturformeln III und IV dargestellt werden, einschließen.
In Formel III steht Q entweder allein oder in Kombination mit R&sub6; für eine funktionelle Gruppe, die in der Lage ist, entweder direkt oder nach weiterer Umsetzung mit Hydroxylgruppen an den Glucosid- Ausgangsmaterialien zu reagieren. Veranschaulichende funktionelle Gruppen Q schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf: Halogenide wie beispielsweise Chloride und andere; Sulfonate, wie beispielsweise Tosylate, Mesylate und andere. Wenn Q mit Hydroxy kombiniert ist, kann Substitution in R&sub6; mit einer Base wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumhydroxid und anderen unter Bildung eines Oxiran-haltigen Zwischenprodukts umgesetzt werden, das durch die Strukturformel V dargestellt werden kann.
In den Formeln III und V steht R&sub6; für unsubstituiertes oder Sauerstoff-haltiges Hydrocarbylen, einschließlich, aber nicht beschränkt auf: Alkylen wie beispielsweise Methylen oder Ethylen usw.; Hydroxy-haltigem Alkylen wie beispielsweise Hydroxymethylen, Hydroxyethylen usw.; und anderer Sauerstoff-haltiger Hydrocarbylene. Vorzugsweise ist R&sub6; Hydroxyethylen oder steht in Kombination mit Q für Oxyethylen mit einem mit dem benachbarten Kohlenstoffatom gebildeten Oxiranring.
In den Formeln III, IV und V repräsentieren die Stickstoff- Substituenten, d.h. R&sub7;, R&sub8; und R&sub9;, einzeln oder in Kombination unsubstituiertes oder Sauerstoff-haltiges Hydrocarbyl. Veranschaulichende R&sub7;-, R&sub8;- und R&sub9;-Gruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf: Alkyl wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Decyl, Dodecyl, Hexadecyl, Octadecyl usw.; Cycloalkyl wie beispielsweise Cyclohexyl; Aryl wie beispielsweise Phenyl oder Tolyl; oder bilden bei Vereinigung von zwei oder mehr miteinander einen heterocyclischen Stickstoff-haltigen Ring wie beispielsweise Pyridinyl usw. Vorzugsweise sind zwei Stickstoff-Substituenten Methyl und einer ist langkettiges Alkyl, insbesondere Dodecyl.
In den Formeln III und V steht X für ein Anion. Veranschaulichende Anionen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf: Halogenide wie beispielsweise Chlorid oder andere; andere anorganische Anionen wie beispielsweise Sulfat, Phosphat oder andere; oder organische Anionen wie beispielsweise Oxylat, Phosphat, Tartrat oder andere.
Die Glucosid-Ausgangsmaterialien können unter Verwendung eingeführter Verfahren zur Herstellung quaternärer Ammonium-Verbindungen mit den Stickstoff-haltigen Reaktanten umgesetzt werden. Siehe beispielsweise die in US-Patent Nr.3,884,977 (Molnar) beschriebenen Verfahren oder die Quaternerisierungs-Verfahren, die in US-Patent Nr. 4,663,159 (Brode, II et al.) beschrieben sind. In einem Verfahren kann das Glucosid-Ausgangsmaterial mit Epichlorhydrin unter Bildung eines Chlorhydrinether-Zwischenprodukts umgesetzt werden, das mit einem tertiären Amin, wie in Formel IV, umgesetzt werden kann, um die quaternären Derivate zu liefern. In einem anderen Verfahren kann das Glucosid-Ausgangsmaterial mit Halogenhydroxyalkyltrihydrocarbylammoniumhalogenid wie beispielsweise 3-Chlor-2-hydroxypropyldimethyldodecylammoniumchlorid unter alkalischen Bedingungen umgesetzt werden, um das quaternäre Derivat zu bilden.
Die Quaternisierungs-Reaktion kann in Anwesenheit von Lösungsmittel, Katalysator oder anderer Hilfsstoffe durchgeführt werden. Typische Lösungsmittel schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf: Wasser; inerte organische Verbindungen, einschließlich niedriger aliphatischer Alkohole oder Ketone wie beispielsweise Isopropanol, Butanol, Aceton oder anderer; aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe; und andere brauchbare Lösungsmittel. Typische Hilfsstoffe für die Reaktion schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf: Neutralisationsmittel wie beispielsweise Zitronensäure, Essigsäure, Weinsäure oder andere Säuren; Entfärbungsmittel wie beispielsweise Molekularsiebe, Aktivkohle, z.B. NUCHAR S-A oder S-N, NORITE A oder SG, CALGON RC oder BL, EMERSORB S- 402 oder S-404, Tone, z.B. CLAROLITE T-30 oder T-60, FILTROL Qualität 4, 40 oder 105, Natriumcyanohydridoborat, Natriumtetrahydroborat, Wasserstoff/Nickel-Katalysator oder andere; Filtrierhilfen wie beispielsweise Diatomeenerde; und beliebige andere nützliche Materialien.
Die relative Menge an Stickstoff-haltigem Reaktanten zu Glucosid- Ausgangsmaterial ist nicht kritisch und ist im allgemeinen mindestens eine Menge, die ausreicht, um eine meßbare quaternäre Substitution zu liefern. Typischerweise beträgt das Molverhältnis von Stickstoffhaltigem Reaktanten zu Glucosid-Ausgangsmaterial etwa 0, 05:1 bis etwa 5:1, vorzugsweise etwa 0,1:1 bis etwa 4:1 und am meisten bevorzugt etwa 0,2:1 bis etwa 1:1.
Die Bedingungen, unter denen die Quaternisierung auftritt, sind nicht im engen Sinne kritisch und es sind im allgemeinen diejenigen Bedingungen, die für die Erzielung der Quaternisierung erforderlich sind. Die Temperatur kann im Bereich von bei oder unter Raumtemperatur bis zu einer Temperatur, bei der Zersetzung auftritt, liegen, vorzugsweise etwa 40ºC bis etwa 150ºC am meisten bevorzugt etwa 60ºC bis etwa 100ºC. Der Druck kann im Bereich von weniger als 1 mm Hg bis zu oder über einer Atmosphäre liegen und ist vorzugsweise bei Umgebungsbedingungen oder unter Vakuum. Die Reaktion kann für jede beliebige Zeitdauer, die für die Erzielung der Quaternisierung erforderlich ist, durchgeführt werden, im allgemeinen etwa 1 Stunde bis etwa 100 Stunden und am meisten bevorzugt etwa drei Stunden bis etwa 48 Stunden.
In einer typischen Ausführungsform wird ein Reaktionskolben, der mit mechanischem Rührer und für Stickstoffatmosphäre ausgerüstet ist, mit Glucosid-Ausgangsmaterial, Stickstoff-halt igem Reaktanten, Entfärbungsmittel beschickt und bei 30ºC gerührt, wobei langsam Katalysator zugesetzt wird. Die Reaktionsmischung wird dann auf eine geeignete Reaktionstemperatur, typischerweise 60ºC, erwärmt und für eine geeignete Dauer, typischerweise etwa 5 Stunden, reagieren gelassen. Dann wird Neutralisationsmittel zugesetzt, um den überschüssigen Katalyator zu neutralisieren. Die Reaktionsmischung wird absitzen gelassen und das Produkt wird isoliert, typischerweise unter Verwendung von Filtration mit Filtrierhilfen.
Das Glucosid-Produkt der vorliegenden Erfindung kann durch die Strukturformel II dargestellt werden, in welcher R&sub1;, Rw, Rx, Ry, Rz w, x, y, z und X wie oben definiert sind. Vorzugsweise ist R&sub1; C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl, d.h. eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl und andere. Am meisten bevorzugt ist R&sub1; Methyl. R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; sind wie oben in Formel II definiert, mit der zusätzlichen Maßgabe, daß mindestens eines von R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; oder R&sub5; eine quaternäre Stickstoff-Gruppe darstellt, die durch die Strukturformel VI repräsentiert wird.
In Formel VI sind R&sub6;, R&sub7;, R&sub8;, R&sub9; und X wie oben in den Formeln III und IV definiert, mit der Maßgabe, daß R&sub6; in Kombination mit funktioneller Gruppe Q in Formel III den Rest einer derartigen funktionellen Gruppe-Kombination darstellt.
Das Glucosid-Produkt enthält eine Konzentration an kationischer Substitution, d.h. CS, definiert durch die durchschnittliche Molzahl von quaternären Stickstoff enthaltenden Gruppen pro Mol Verbindung, von größer als 0, auf der Basis der Anwesenheit von einer oder mehreren quaternären Stickstoff enthaltenden Gruppen R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; oder R&sub5;. CS betragt im allgemeinen etwa 0,05 bis maximal 4, d.h., wenn jedes von R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; eine quaternären Stickstoff enthaltende Gruppe darstellt. Vorzugsweise beträgt CS etwa 0,1 bis etwa 4 und am meisten bevorzugt etwa 0,2 bis etwa 1. Das erfindungsgemäße Glucosid-Produkt schließt Mischungen von verschiedenen quaternisierten alkoxylierten Alkylglucosiden allein oder in Kombination mit alkoxylierten Alkylglucosiden, die frei von quaternärer Substitution, wie beispielsweise, aber nicht beschränkt auf den Fall, wo CS kleiner als 1 ist, ein.
Veranschaulichende Glucosid-Produkte der vorliegenden Erfindung, die generisch als alkoxylierte Alkylglucoseether-(oxy)hydrocarbylentri(oxy)hydrocarbylammonium-Salze beschrieben werden, schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf: Methylgluceth-10-hydroxypropylendimethyldodecylammoniumchlorid; Methylgluceth-5-hydroxypropylendimethyldodecylammoniumbromid; Methylgluceth-5-hydroxypropylendimethyloctadecylammoniumacetat; Methylgluceth-20-hydroxypropylendimethylhexadecylammoniumchlorid; PPG-20-Ethylglucoseetherhydroxybutylentrimethylammoniumbromid; PPG-10-Methylglucoseetherhydroxybutylendimethyldodecylammoniumiodid; PPG-5-Methylglucoseetherhydroxypropylendimethyloctylammoniumiodid; PPG-20-Methylglucoseetherhydroxypropylendimethyloctadecylammoniumacetat; und ähnliche Verbindungen. Vorzugsweise ist die Glucosid- Verbindung der vorliegenden Erfindung Methylgluceth-10-hydroxypropylendimethyldodecylammoniumchlorid.
Die Glucosid-Verbindungen der vorliegenden Erfindung verfügen über eine wünschenswerte Ausgewogenheit von in der Körperpflege nützlichen Eigenschaften. Als kationische Materialien sind die Glucosid- Verbindungen gegenüber keratinhaltigem Material wie beispielsweise Haar und Haut substantiv, was eine Anzahl von kosmetischen Brauchbarkeiten, die für kationische Materialien repräsentativ sind, liefert. Die Glucosid-Verbindungen verfügen im Vergleich zu kationischen Materialien im allgemeinen auch über Mildheit und niedrige Toxizität, wodurch ihre Verwendung in kosmetischen Anwendungen, die ansonsten gegenüber kationischen Materialien empfindlich sind, ermöglicht wird. Zusätzlich zeigen die Glucosid- Verbindungen verbesserte Stabilität in kosmetischen Formulierungen im Vergleich zu kationischen alkoxylierten Alkylglucosiden mit quaternären Stickstoff enthaltenden Ester-Substituenten, wodurch ihre Verwendung über einen breiten Bereich von kosmetischen Anwendungen hinweg ermöglicht wird.
Es werden Körperpflege-Zusammensetzungen bereitgestellt, die Träger, mit oder ohne geeignete Pflegeadditive, und eine effektive Pflegemenge der erfindungsgemäßen Glucosid-Verbindung umfassen.
Der Ausdruck "effektive Pflegemenge", wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine Menge an erfindungsgemäßer Glucosid-Verbindung oder Mischungen davon, die ausreicht, eine Zusammensetzung mit Körperpflege-Brauchbarkeit zu liefern. Typischerweise beträgt die Menge an erfindungsgemäßer Glucosid-Verbindung mindestens etwa 0,5, vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 10, und am meisten bevorzugt etwa 0,25 bis etwa 2,5 Gew.-% der Zusammensetzung. Der Rest der Zusammensetzung umfaßt Träger und irgendwelche geeignete Körperpflege-Additive.
Der Träger kann irgendein geeigneter Träger oder eine geeignete Mischung von Trägern sein, der bzw. die als fluider Träger für die Zusammensetzung wirkt. Der Träger-Typ ist nicht kritisch und kann aus jedem beliebigen Träger, der für die spezielle Anwendung geeignet ist, ausgewählt werden.
Geeignete Träger schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf: Wasser, wie beispielsweise entionisiertes oder destilliertes Wasser; Emulsionen, wie beispielsweise Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl- Emulsionen; Alkohole wie beispielsweise Ethanol, Isopropanol oder dgl.; Glykole wie beispielsweise Propylenglykol, Glycerin oder dgl.; und Kombinationen davon. Bevorzugte Trägersysteme umfassen Wasser- in-Öl-, Öl-in-Wasser- oder gemischte Wasser-in-Öl-in-Wasser- Emulsionen, Wasser, Ethanol und wäßrige Ethanolmischungen.
Geeignete Körperpflege-Additive können aus irgendeiner geeigneten Substanz ausgewählt werden, die zur Pflege von keratinhaltigem Material verwendet werden kann, einschließlich, aber nicht beschränkt auf, eines oder mehrere der folgenden.
Veranschaulichende Tenside können einschließen: anionische Materialien einschließlich Fettsäure-Seifen, Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten, Alkyl- oder Arylsulfonaten, Sulfosuccinaten, Sarcosinaten, Alkylglucoseestern oder deren Alkoxylaten und insbesondere Natriumlaurylsulfat, Ammoniumlaurylsulfat, Triethanolaminlaurylsulfat, Natriumlaurethsulfat, α-Olefinsulfonat, Dinatriumlaurethsulfosuccinate, Triethanolaminstearat; nicht- ionische Materialien, einschließlich Methylglucoseestern oder deren Alkoxylaten, Fettsäurealkanolamiden, Polyglykolethern oder deren Alkyl- oder Arylderivaten, hydroxyliertem Lanolin, Lanolinalkoholen und insbesondere Oleth-20, Ceteareth-20, Methylglucosedioleat, Methylglucosestearat, Glycerinmonostearat, Cocoyldiethanolamid, Nonoxynol-7 und Octoxynol-9; kationische Materialien einschließlich Alkyltrimethylammoniumsalzen, quaternisierten Amiden von Ethylendiamin, Alkylpyridiniumsalzen und insbesondere Cetrimoniumchlorid, Stearalkoniumchlorid und Cetylpyridiniumchlorid; und amphotere Materialien einschließlich Alkyl-β-aminopropionaten, Betainen, Alkylimidazolinen und insbesondere Cocoamphocarboxyglycinat, Cocamidopropylbetain und Caproamphocarboxypropionat. Veranschaulichende Reinigungsöle oder dgl. können natürliche Öle und Alkohole und insbesondere Mineralöl, Lanolinöl, Jojobaöl, Sesamöl, Ethanol und Isopropanol einschließen. Veranschaulichende Färbemittel können umfassen Pigmente, Farbstoffe und insbesondere FD&C Blue No. 1, FD&C NO. 1 Aluminum Lake oder ähnliche Sätze von Grün, Rot oder Gelb. Veranschaulichende Konservierungsmittel können umfassen Alkohole, Aldehyde, p-Hydroxybenzoate und insbesondere Propylenglykol, Imidazolidinylharnstoff, Methylparaben, Propylparaben, Glutaraldehyd, Ethylalkohol und Mischungen davon. Veranschaulichende Feuchtigkeit verleihende Materialien können umfassen 2-Pyrrolidon- 5-carbonsäure und deren Salze und Ester, Alkylglucosealkoxylate oder deren Ester, Fettalkohole, Fettsäureester, Glykole und insbesondere Chitosanpyrrolidoncarboxylat, Methylglucoseethoxylate oder -propoxylate und deren Stearatester, Isopropylmyristate, Lanolin- oder Cetylalkohol, Aloe, Silikone, Propylenglykol, Glycerin und Sorbit. Veranschaulichende pH-Einstellmittel können anorganische und organische Säuren und Basen und insbesondere wäßrigen Ammoniak, Zitronensäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Triethanolamin und Natriumhydroxid einschließen. Veranschaulichende Emulgatoren können anionische und nicht-ionische Tenside und insbesondere Stearinsäure, Glycerinmonostearat, Cocoyldiethanolamid und die besonderen oben angegebenen anionischen und nicht-ionischen Tenside einschließen. Veranschaulichende Treibmittel können Kohlenwasserstoffe, Fluorkohlenstoffe, Ether, Kohlendioxid, Stickstoff und Dimethylether einschließen. Veranschaulichende Reduktionsmittel können Hydrochinon, Ammoniumthioglykolat und Natriumthioglykolat einschließen. Veranschaulichende Verdickungsmittel können Salze und Cellulose- Materialien und insbesondere Natriumchlorid, wasserlösliche Cellulose-Derivate wie beispielsweise Hydroxyethylcellulose und assoziative Verdickungs-Polymere einschließen. Veranschaulichende Sonnenschutz- und Bräunungs-Mittel schließen para-Aminobenzoesäure (PABA) und deren Ester, Cinnamate, Salicylate, Oxybenzone und insbesondere Ethyldihydroxypropyl-PABA, Octyldimethyl-PABA, Ethylhexyl-p-methoxycinnamat, Homomenthylsalicylat und Homosalat ein.
Andere typische Bestandteile können einschließen, sind aber nicht beschränkt auf; ein oder mehrere der folgenden: Duftstoffe; Schaumbildungsmittel; Enthaarungsmittel; Aromen; Adstringentien; Antiseptika; Deodorantien; Antiperspirantien; Insekten-Schutzmittel; Bleichmittel und Aufheller; Antischuppenmittel; Klebstoffe; Polituren; Festiger; Füllstoffe; Sperrmaterialien; und andere Körperpflege-Additive.
Die Menge an fakultativen Komponenten, die in der Zusammensetzung enthalten ist, ist nicht kritisch, wird aber in Abhängigkeit von der speziellen Komponente, der Zusammensetzung und dem gewünschten Verwendungsniveau schwanken und kann jede effektive Menge für die Erzielung der gewünschten Eigenschaft, die durch derartige Komponenten bereitgestellt wird, unter Befolgung eingeführter Verfahren sein.
Verfahren zur Pflege von keratinhaltigem Material einschließlich Haar oder Haut durch Anwendung der erfindungsgemäßen Körperpflege- Zusammensetzungen auf keratinhaltiges Material können unter Verwendung eingeführter Verfahren bereitgestellt werden.
Die Glucosid-Verbindungen der vorliegenden Erfindung können auf Gebieten, die von Körperpflege verschieden sind, nützlich sein, einschließlich, aber nicht beschränkt auf: Gesundheitspflege; Textilweichmachung; Pigmente; Textilien; Ausflockung; Flotation; Ausfällung; Farben und Druckfarben; Reiniger; Ölfeld-Anwendungen; als Antistatika; als Mittel gegen das Zusammenbacken; als Haftförderungsmittel; als Herbizide; als Korrosions-Inhibitoren; als Dispergiermittel; als keimtötende Mittel; als Benetzungs- und Malhilfsstoffe; als Konservierungsmittel; und anderen Gebieten, wo kationische Materialien oder Saccharide nützlich sind.
Obwohl nicht an eine spezielle Theorie oder einen speziellen Mechanismus gebunden, wird angenommen, daß die erf indungsgemäßen Glucosid-Verbindungen auf der Basis einer Kombination von Faktoren nützlich sind. Die Anwesenheit von quaternärem Stickstoff in der Glucosid-Verbindung trägt kationische Aktivität bei, während der Glucosid-Teil Mildheit und niedrige Toxizität beiträgt. Die Abwesenheit einer Ester-Bindung zwischen dem kationischen Substituenten und dem Glucosid vermeidet eine Hydrolyse oder Verseifung, die in einem Abbau der Verbindung resultieren und zu Instabilität, insbesondere unter alkalischen Bedingungen, die in vielen Körperpflege-Formulierungen verwendet werden, führen würde.
Die folgenden Beispiele werden als veranschaulichende Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung vorgestellt und sollen den Umfang derselben nicht beschränken. Soweit nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Teile, Prozentsätze und Verhältnisse, auf die hierin, einschließlich der Ansprüche, Bezug genommen wird, auf das Gewicht.

BEISPIELE

Die in den Beispielen verwendeten verschiedenen Bezeichnungen haben die folgenden Bedeutungen. Soweit nichts anderes angegeben ist, sind alle Materialien von Amerchol Corp. unter den angegebenen Handelsbezeichnungen erhältlich. Bezeichnung Beschreibung CARBOMER Ethyl VME/MA Ein Copolymer von Acrylsäure und Carbonsäure enthaltenden Monomeren mit einer Viskosität in wäßriger Lösung (1%) von etwa 19.000 cps, erhältlich als CARBOPOL - 1342 von B.F. Goodrich Co. Enzymatisch hydrolysiertes Tierprotein mit enger Molekulargewichtsverteilung (Durchschnitt bei etwa 1500), erhältlich als Collagen Hydrolyzate Cosmetic N-55. 3-Chlor-2-hydroxypropyldimethyldodecylammoniumchlorid, erhältlich von Degussa Chemical Co. als QUAB 342. Mischung von Cetearylalkohol und Ceteareth-20, erhältlich als PROMULGEN D. Mischung von Choleth-24 und Ceteth-24, erhältlich als SOLULAN C-24. Ethylester von Dihydroxypropyl-paraaminobenzoesäure mit UV-B-Absorptionseigenschaften mit einem lambdamax von 310 nm, erhältlich als AMERSCREEN P. Ethylester von Vinylmethylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymer, erhältlich als UCARSET LP-250 Resin. Bezeichnung Beschreibung MeGeth-10 Harnstoff/BENS Hydroxyethylcellulose mit einer Hydroxyethyl-MS von etwa 2, einem Molekulargewicht von etwa 1.000.000 und einer Viskosität in wäßriger Lösung (1%) von 4400 - 5600 cps, erhältlich als CELLOSIZE Polymer PCG-10. Methylgluceth-10-hydroxypropylendimethyldodecylammoniumchlorid mit einer CS von 0,25, hergestellt wie in Beispiel 1 beschrieben. Ein 120-Mol (Durchschnitt)-Ethoxylat von Methylglucosedioleat, erhältlich als GLUCAMATE DOE-120. Methylgluceth-10 mit einer Hydroxylzahl von etwa 360, erhältlich als GLUCAM E-10. Sesquistearat-Ester von Methylglucosid, erhältlich als GLUCATE SS. Ein 20-Mol (Durchschnitt)-Ethoxylat von Methylglucosesesquistearat, erhältlich als GLUCAMATE SSE-20. Ein 20-Mol (Durchschnitt)-Ethoxylat von Oleylalkohol, erhältlich als AMEROXOL OE-20. Ein Breitspektrum-Konservierungsmittel mit einer Mischung von Diazolidinylharnstoff, Methylparaben und Propylparaben in einer Propylenglykol-Basis, erhältlich als GERMABEN II von Sutton Laboratories.
Soweit nichts anderes angegeben ist, wurden die folgenden Testverfahren verwendet, um die in den Beispielen angegebenen Produkteigenschaften zu messen.
Konditionierung: Der Konditionierungs-Grad wird beurteilt durch Auftragen des Materials auf Haar oder Haut, wie angegeben, und Beurteilung hinsichtlich Anfühlen im nassen oder trockenen Zustand, Kämmen und Aussehen. Die mechanischen Kämm-Eigenschaften (Instron) sind auf der Basis des Verfahrens bestimmt, das vom M.L. Garcia et al., J. Soc. Cosmet. Chem., Band 27, Seiten 379-398 (September 1976) beschrieben wird.
CS: Das Ausmaß der kationischen Substitution wird unter Verwendung der folgenden Beziehung berechnet:
CS = MWg/(EWQ - MWN)
worin:
EWQ für das Äquivalentgewicht des quaternisierten Produkts steht, bezogen auf Titration mit Standard-Natriumdodecylsulfat und dem CTFA-Verfahren D30-1;
MWg für das durchschnittliche Molekulargewicht des Glucosid- Ausgangsmaterials steht; und
MWN für das Molekulargewicht des Stickstoff-haltigen Substituenten steht.
Hydroxylzahl: Die (durchschnittliche) Anzahl an anwesenden Hydroxylgruppen, bezogen auf die Acylierung des Materials, gefolgt von Titration mit Kaliumhydroxid.
Reizung: Eine 3%-ige wäßrige Lösung des Materials, was eine typische Verwendungskonzentration in der Kosmetik darstellt, wird unter Verwendung einer Standard-Analyse hinsichtlich der primären Augen- und Hautreizung beurteilt.
Substantitivät: Es werden zwei Verfahren eingesetzt, mit denen die Substantivität, d.h. die Adsorption auf keratinhaltigem Substrat, vorausgesagt werden kann: (1) der "Rubine Dye"-Test, wie beschrieben vonr.J. Crawford et al., J. Soc. Cosmet. Chem., Band 31, Seiten 273- 278 (September/Oktober 1980); und (2) das "Zeta-Potential", gemessen bezüglich der Zeit während eines Spülzyklus in einer elektrokinetischen Strömungspotential-Analyse, wie beschrieben von E.D. Goddard, Cosmetics and Toiletries, April 1987, Seiten 71-80.
Oberflächenspannung: Gemessen auf einem DuNouy-Tensiometer unter Verwendung von Standardverfahren.
Toxizität: Akute orale Toxizität von unverdünntem (100%) Material auf der Basis einer Standard-LD&sub5;&sub0;-Analyse.

BEISPIELE 1 UND 2: Herstellung von Megeth-10

Diese Beispiele veranschaulichen Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Glucosid-Verbindungen. In Beispiel 1 wird ein Einstufenverfahren durch Umsetzung von quaternären Stickstoff enthaltendem Reaktanten mit Glucosid-Ausgangsmaterial vorgestellt.
In Beispiel 2 wird ein Zweistufenverfahren vorgestellt, in dem Glucosid-Ausgangsmaterial in ein Chlorhydrin-Zwischenprodukt modifiziert wird, das mit einem tertiären Amin unter Bildung des erfindungsgemäßen kationischen Produkts reagiert.

BEISPIEL 1

In einen mit mechanischem Rührer versehenes Reaktionsgefäß und unter einer Stickstoff-Schutzatmosphäre werden 47,6 kg Megeth-10 und 19 kg einer 40%-igen wäßrigen Lösung von CHPME&sub2;C&sub1;&sub2;AmCl gegeben und unter Erwärmen auf 30ºC gerührt, worauf 4,3 kg 45%-iges wäßriges Kaliumhydroxid, die 68 g Natriumtetrahydroborat enthalten, langsam zugegeben werden. Die Reaktionsmischung wird dann auf 60ºC erwärmt und 5 Stunden lang reagieren gelassen. Dann werden bei 60ºC 964 g Weinsäure zugesetzt, um das überschüssige Kaliumhydroxid zu neutralisieren. Man läßt die Reaktionsmischung etwa 1 Stunde lang absitzen. Die untere Schicht aus Salzen und Wasser, etwa 1 kg, wird entfernt. Die obere Schicht wird unter vollem Vakuum bei 105ºC getrocknet. Dann wird das Produkt filtriert, um 51,7 kg (Ausbeute 94%) Methylgluceth-10-hydroxypropylendimethyldodecylammoniumchlorid (MG10HDACl) zu liefern.
Das MG10HDACl weist eine CS von 0,25; eine Hydroxylzahl von 314; einen Stickstoffgehalt von 0,45 Gew.-%; auf, liefert einen Asche- Gehalt von 0,14%; und eine 0,25%-ige wäßrige Lösung des MG10HDACL liefert eine Oberflächenspannung von 30,7 Dyn/cm ebenso wie eine Senkung der kritischen Micellenkonzentration von Tensiden, wodurch das Potential für die Reizung durch Verminderung der Menge an bei der Verwendung benötigtem Tensid gesenkt wird. Das MG10HDACl ist in Wasser, Ethanol, Glycerin und Kastoröl löslich und in Mineralöl und Isopropylpalmitat unlöslich. Das MG10HDACl ist mit anionischen Tensiden einschließlich Natrium-α-olefinsulfonat, Natriumdodecylsulfat, Natriumlaureth-2-sulfat und Triethanolamindodecylsulfat kompatibel. Das MG10DACl ist auf der Basis einer Draize-Bewertung von 0 für das Aüge nicht reizend. Das MG10HDACl weist eine mäßige orale Toxizität auf, wobei es eine LD&sub5;&sub0; von 3,25 ml/kg Körpergewicht zeigt. Das MG10HDACl verfügt über einen Hautreizungs-Index von 0,17, was als nichtprimäres Hautreizungsmittel klassifiziert ist. Das MG10HDACl ist auf der Basis einer starken Färbung von Woll- und Haarbüscheln mit einer 1%-igen wäßrigen Lösung, die einer "Rubine Dye"-Analyse unterzogen wurden, und starken Adsorptionseigenschaften über eine 60-minütige Spül-Zeitspanne während der elektrokinetischen Strömungspotential-Analyse substantiv. Das Material liefert ein Rest-"Anfühl-Gefühl" gegenüber Haar nach der Behandlung, liefert Glanz oder ein scheinendes Aussehen auf Haarsträhnen, verbessert das Kämmen im nassen und trockenen Zustand auf der Basis einer subjektiven Analyse und vermindert auch die erforderliche Kraft während der mechanischen Haarsträhnen-Kämm-Analyse stark. Das MG10HDACl störte die Schaumbildungseigenschaften verschiedener anionischer und amophoterer Tenside auf der Basis eines repräsentativen Gewichtsverhältnisses von Tensid zu MG10HDACl von 10:1 nicht.

BEISPIEL 2

I. Herstellung von Chlorhydrin-Zwischenprodukt

In einem Rundkolben, der für Stickstoffatmosphäre ausgerüstet ist, werden 85,7 g (0,135 Mol) Megeth-10 gerührt und auf 70ºC erwärmt. Zu diesem Zeitpunkt werden 0,3 ml BF&sub3;*Etherat durch Einspritzen zugegeben und die Temperatur wird auf 85ºC angehoben. Durch einen zugabetrichter werden 13,0 g (0,141 Mol) Epichlorhydrin zugetropft. Die Reaktionstemperatur wird auf 95ºC angehoben und für mindestens eine halbe Stunde beibehalten. Die Mischung wird dann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, worauf 5 g aktivierte Tonerde und 100 ml Aceton zugesetzt werden. Die Mischung wird eine weitere halbe Stunde gerührt und durch Filterpapier vakuumfiltriert. Das Lösungsmittel wird blitzverdampft und das Produkt wird über Nacht in einem Vakuumofen getrocknet. Dies liefert 95,7 g (Ausbeute 97%) eines strohfarbenen, durchscheinenden viskosen Sirups.

II. Herstellung von kationischem Produkt

In einer Rückfluß-Apparatur weden 15,4 g (21 inmol) des in Stufe 1 hergestellten Chlorhydrin-Addukts, 7,5 g (35,25 mmol) Dimethyldodecylamin und 30 ml Butanol gerührt. Die Mischung wird 34 Stunden lang bei etwa 120ºC zum Rückfluß gebracht. Nach dem Abdestillieren des Butanols bei 70ºC und 100 mm Hg wird die Temperatur bei 1 mm Hg auf 150ºC angehoben, um überschüssiges Dimethyldodecylamin zu entfernen. Bei Raumtemperatur wird ausreichend Zitronensäure, etwa 0,05 g, zugegeben, bis eine 1%-ige wäßrige Lösung der Mischung bei einem pH von etwa 6 ist. Die Mischung wird dann bei etwa 70ºC und 135 mm Hg mit 6 ml entionisiertem Wasser gereinigt. Das so erhaltene Methylgluceth-10-Hydroxypropylendimethyldodecylammoniumchlorid ist eine ziegelrote, viskose Flüssigkeit, die wasserlöslich ist und als 10%-ige wäßrige Lösung einen pH von 6,8 aufweist. Dies liefert 19,8 g einer dunklen, viskosen Flüssigkeit als Produkt (Ausbeute 96%). Die CS des Produkts beträgt 0,87.

BEISPIELE 3 - 6: Körperpflege-Zusammensetzungen

Unter Verwendung von MG10HDACl, hergestellt wie in Beispiel 1, werden in diesen Beispielen veranschaulichende Körperpflege-Zusammensetzungen hergestellt und beurteilt.

BEISPIEL 3: klares Konditioniershampoo

Klares Konditioniershampoo wird durch Erwärmen von entionisiertem Wasser auf 60ºC hergestellt. Unter Propellerrühren werden die in Tabelle 1 angegebenen Additive dann getrennt zugegeben, wobei man die Auflösung jeder Komponente abwartet, bevor man die nächste zugibt. Sobald die Lösung klar ist, wird das MG10HDACl zugesetzt und die Zusammensetzung wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Formulierung weist einen pH von 6 und eine Viskosität von 1700 cps auf.
Bei Verwendung in diesem klaren Shampoo liefert das MG10HDACl Konditionier-Eigenschaften und macht das Haar scheinend. TABELLE 1. Formulierung für klares Konditioniershampoo Komponente Menge Zitronensäure Harnstoff/BENS Triethanolaminlaurylsulfat (% wäßrig) Lauramiddiethanolamin Entionisiertes Wasser

BEISPIEL 4: Haar-Konditionierer

Haar-Konditionierer, der die in Tabelle 2 angegebenen Komponenten enthält, wird durch Zugabe des HEC zum Wasser bei Raumtemperatur unter Propellerrühren hergestellt. Die Mischung wird dann auf 75ºC erwärmt. Sobald das Polymer voll hydratisiert ist, werden MG10HDACl, CHC N-55, Megeth-10 und Methylparaben in der angegebenen Reihenfolge gelöst, wobei man die Auflösung einer jeden Komponente abwartet, bevor man die nächste zugibt. In einem getrennten Behälter werden C&sub1;&sub6;OH&E-20 und Cetylalkohol gemischt. Beide Mischungen werden auf 75ºC erwärmt und dann unter Mischen zusammengegeben, bis eine einheitliche Mischung hergestellt ist, gefolgt vom Abkühlen auf Raumtemperatur unter angemessenem Mischen.
Bei Verwendung in diesem Haar-Konditionierer liefert das MG10HDACl, indem es gegenüber Haar substantiv ist, eine gute Kämmfähigkeit im nassen Zustand, eine gute Pflegefähigkeit, gute Glanz- und Anfühl- Eigenschaften. TABELLE 2. Formulierung für Haar-Konditionierer Komponente Menge Cetylalkohol MeGeth-10 Methylparaben Entionisiertes Wasser

BEISPIEL 5: Styling-Konditionier-Mousse

Styling-Konditionier-Mousse, das die in Tabelle 3 angegebenen Komponenten enthält, wird hergestellt durch Erhitzen des entionisierten Wassers auf 60ºC und anschließendes Auflösen von MG10HDACl, OE-20 und Hamstoff/BENS. Diese Lösung wird dann auf 40ºC abgekühlt. In einem getrennten Behälter werden das Ethyl-VME/MA, Aminomethylpropanol und EDHP-PABA in dem Alkohol gelöst. Die zwei Phasen werden dann gemischt, bis sie einheitlich sind. Mousse- Dosen aus Aluminium werden mit dieser Mischung gefüllt und dann mit A-46-Treibmittel, d.h. einer Mischung von Kohlenwasserstoff- Treibmitteln, die aus 80% Isobutan und 20% Propan besteht, in einem Verhältnis von 95% Produkt und 5% Treibmittel beschickt.
Bei Verwendung in diesem Styling-Konditionier-Mousse konditioniert das MG10HDACl das Haar und trägt zu den Fixiereigenschaften des Ethyl-VME/MA bei, um gute Beibehaltung der Locken zu liefern. Zusätzlich macht das MG10HDACl das Ethyl-VME/MA weich, um ein natürlicheres Aussehen zu liefern. TABELLE 3. Formulierung für Styling-Konditionier-Mousse Komponente Menge Ethyl-VME/MA Aminomethylpropanol* SD Alkohol Entionisiertes Wasser Harnstoff/BENS * - 10%ige Lösung in SD Alkohol 40, 20% stöchiometrische Neutralisation liefernd

BEISPIEL 6: Creme

Die die in Tabelle 4 angegebenen Komponenten enthaltende Creme wird durch Auflösung des CARBOMER 1342 in dem entionisiertem Wasser und anschließendes Erwärmen der Lösung auf 80ºC hergestellt. In einem getrennten Behälter werden das MEG SS, MEG SSE-20, C-24 und Cetylalkohol zusammengegeben, auf 80ºC erwärmt und bis zur Einheitlichkeit gemischt. Die zwei Mischungen werden dann bis zur Einheitlichkeit zusammengemischt. Das Propylenglykol und Harnstoff/BENS werden dann in der Mischung gelöst. Das Triethanolamin wird dann zugesetzt, so daß die Mischung sich verdickt. Das MG10HDACl wird dann der Zusammensetzung langsam zugegeben, während bis zur Einheitlichkeit gemischt wird. Die Zusammensetzung wird dann unter Mischen auf Raumtemperatur abgekühlt.
Bei Verwendung in dieser Creme liefert das MG10HDACl anfeuchtende und konditionierende Eigenschaften, während es auch ein Gleiten für die Leichtigkeit der Auftragung liefert. TABELLE 4: Creme-Formulierung Komponente Menge CARBOMER Cetylalkohol Harnstoff/BENS Propylenglykol Triethanolamin (%ige wäßrige Lösung) Entionisiertes Wasser

BEISPIEL 7: Stabilitätsanalyse

Die Stabilität von MG10HDACl wird mit der Stabilität des Chlorid- Salzes des Dimethyldodecylammoniumacetat-Derivats von Methylgluceth- 10 (dem "Ester-Äquivalent") mit einer CS von 0,85, hergestellt wie in dem oben angegebenen Vorabdruck von S.B. Polovsky et al beschrieben, verglichen. Die letztgenannte Verbindung hat dieselbe Struktur wie MG10HDACl, mit der Ausnahme, daß der quaternäre Substituent durch eine Ester-Bindung anstatt einer Ether-Bindung mit dem Glucosid verbunden ist. Die hydrolytische Stabilität von 10%- igen wäßrigen Lösungen der beiden Verbindungen ist in Tabelle 5 angegeben, auf der Basis des pH der Lösungen über die Zeit hinweg. Der scharfe Abfall im pH, der vom Ester-Derivat gezeigt wird, zeigt an, daß die Ester-Bindung durch Hydrolyse unter Bildung von Methylgluceth-10 und des entsprechenden Alkohols des quaternären Stickstoff-Substituenten auseinanderbricht. Im Gegensatz dazu ist der pH des MG10HDACl im wesentlichen unverändert, was eine Langzeit- Stabilität anzeigt. TABELLE 5: pH-Stabilität* Zeit Ester-Äquivalent Anfang Tag Tage * - bezogen auf 10%ige wäßrige Lösungen, bei Raumtemperatur

Claims

1. Alkoxylierte Alkylglucosid-Verbindung mit quaternärem Stickstoffhaltigem Ether-Substituenten, dargestellt durch die Strukturformel:

worin:

Rw, Rx, Ry und Rz jeweils einzeln für Ethylen oder Propylen stehen;

R&sub1; Alkyl ist;

w, x, y und z eine molare Alkoxy-Substitution, MS, definiert durch die durchschnittliche Molzahl von Alkoxy- Substituenten, die in der Formel durch Rw-zO als Durchschnittssumme von w, x, y und z dargestellt sind, pro Mol Verbindung, von etwa 1 bis etwa 200 liefern; und

R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; einzeln Wasserstoff, unsubstituiertes oder Sauerstoff-haltiges Hydrocarbyl oder eine quaternären Stickstoff-haltige Gruppe, jeweils einzeln durch die Strukturformel:

dargestellt, sind, worin:

R&sub6; unsubstituiertes oder Sauerstoff-haltiges Hydrocarbylen ist;

R&sub7;, R&sub8; und R&sub9; einzeln oder als unsubstituiertes oder Sauerstoff-haltiges Hydrocarbyl kombiniert sind; und

X ein Anion ist;

mit der Maßgabe, daß mindestens eines von R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; oder R&sub5; eine quaternären Stickstoff-haltige Gruppe ist.

2. Verbindung nach Anspruch 1, in welcher:

Rw, Rx, Ry und Rz für Ethylen stehen;

R&sub1; C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl ist;

MS etwa 10 bis etwa 20 beträgt; und

R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; Wasserstoff oder eine quaternären Stickstoff-haltige Gruppe darstellen, wobei:

R&sub6; C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylen ist;

R&sub7;, R&sub8; und R&sub9; für C&sub1;&submin;&sub1;&sub6;-Alkyl stehen; und

X Halogenid ist; und

worin das Niveau der kationischen Substitution, CS, definiert durch die durchschnittliche Molzahl von quaternären Stickstoff-haltigen Gruppen pro Mol Verbindung, etwa 0,05 bis 4 beträgt.

3. Verbindung nach Anspruch 2, in welcher:

CS etwa 0,25 beträgt;

MS etwa 10 beträgt;

R&sub1; Methyl ist;

R&sub6; Hydroxyethylen ist;

R&sub7; und R&sub8; Methyl sind;

R&sub9; Dodecyl ist; und

X Chlorid ist.

4. Körperpflege-Zusammensetzung, umfassend Träger, mit oder ohne geeignete Körperpflege-Additive, und eine effektive Pflegemenge der Verbindung der Ansprüche 1, 2 oder 3.

5. Verfahren zur Pflege von Keratin-Material, welches umfaßt das Auftragen einer Zusammensetzung, die Träger, mit oder ohne geeignete Körperpflege-Additive, und eine effektive Pflegemenge der Verbindung der Ansprüche 1, 2 oder 3 umfaßt, auf Keratin-Material.