WO1999001107A1 - Haarbehandlungsmittel enthaltend quaternierte monoesteramine - Google Patents

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WO1999001107A1
WO1999001107A1 PCT/EP1998/003805 EP9803805W WO9901107A1 WO 1999001107 A1 WO1999001107 A1 WO 1999001107A1 EP 9803805 W EP9803805 W EP 9803805W WO 9901107 A1 WO9901107 A1 WO 9901107A1
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WO
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hair treatment
alkyl
quaternized
acid
hair
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PCT/EP1998/003805
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English (en)
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Inventor
Matthias LÖFFLER
Oliver Eyrisch
Original Assignee
Clariant Gmbh
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups

Definitions

  • Such agents are often distributed, for example, in the form of a clear hair conditioner, an aerosol foam or also in emulsion form as so-called cream rinses after shampooing in still wet hair and, depending on the type of hair treatment agent, either rinsed with water after a few minutes of exposure or else on the hair leave.
  • Hair cleaning and care in two steps is time-consuming, so that many consumers prefer hair products with a cleansing and nourishing effect at the same time.
  • a range of nourishing active ingredients are available for the production of conditioning shampoos.
  • Mainly cationic, especially quaternary ammonium compounds such as
  • various wax-like additives such as hydrocarbons, fatty alcohols and fatty acids (Par. Kosm. 56, 157 (1975)).
  • EP-A-0 309 052 the use of quaternized fatty acid alkanolamine esters as textile softeners and hair conditioning agents is known.
  • EP-A-0 284 036 also discloses the use of cationic surfactants with an ester structure for cosmetic applications.
  • EP-A-0 252 441 describes esterification products of ether amines which are subsequently quaternized and
  • EP-A-0 299 787 describes the use of ester quats as textile plasticizers.
  • DE-A-3 527 974 also discloses esters of betaine with fatty alcohols or fatty alcohol polyglycol ethers for use in acidic hair products.
  • the betaine nests have a high level of ecotoxicological compatibility, but are unsatisfactory in terms of combability, antistatic, grip and rinsing behavior and, moreover, are not stable to hydrolysis in the acidic range.
  • Quaternary monoesteramines are already known from DE-A-19 60 7 824, DE-A-19 616 482, US-A-4 228 044 and US-A-4 239 660, which can be used, inter alia, as fabric softeners and cosmetic base materials. The use of these compounds in hair treatment agents is not mentioned there.
  • the invention relates to hair treatment compositions which are a quaternized monoesteramine of the formula R 1 - CO (OA) n - NR 2 R 3 R 4 X ⁇
  • R 1 is C 5 -C 21 alkyl, C 5 -C 21 alkenyl, R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, are C r C 6 alkyl, two of the radicals R 2 , R 3 or R 4 together with the inclusion of an oxygen, sulfur, phosphorus or nitrogen atom can also form a five- or six-membered heterocyclic ring, A is a group of the formulas C 2 H 4 or C 3 H 6 , n is a number from 1 to 8 and X denotes an anion.
  • R 1 are alkyl or alkenyl groups each having 7 to 17 carbon atoms, for example capron, capryl, caprin, lauryl, myristyl, palmityl, stearyl, behenyl, oleyl, elaidinyl , Petroselinyl, arachinyl, erucaalkyl residues.
  • the alkyl or alkenyl groups with the meaning of R 1 can be branched or unbranched.
  • the radical R 1 -CO- can be derived from naturally occurring fatty acid mixtures, such as, for example, fatty acid mixtures which are the basis of palm oil, palm kernel oil, coconut oil or beef tallow.
  • a radical R 2 , R 3 or R 4 is preferably methyl and the two other substituents are then preferably propyl or butyl.
  • X is an anion, for example chloride, methyl or ethyl carbonate, methyl or ethyl phosphate, methyl or ethyl sulfate.
  • n is preferably 1.
  • Monoesteramines are carried out according to methods known per se, for example by using an alkanolamine compound of the formula
  • the conversion of alkanolamine compound and carboxylic acid to the ester compound can be carried out in bulk, that is to say in the absence of organic or other solvents.
  • the temperature of the esterification reaction is 100 to 250 ° C, preferably 130 to 200 ° C.
  • Alkanolamine and carboxylic acid are used in a molar ratio of 0.8 to 1.2 mol of carboxylic acid, preferably 1 to 1.05 mol of carboxylic acid, per mol of alkanolamine.
  • Esterification catalysts can be used to accelerate the esterification reaction.
  • Acidic catalysts are preferred, namely hydrohalic acids such as hydrochloric acid; Phosphoric acids such as hypophosphorous acid or orthophosphoric acid; Sulfuric acid and sulfonic acids such as methanesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid or dodecylbenzenesulfonic acid. Phosphoric acids and sulfonic acids are preferred.
  • the amount of acidic catalyst is generally 0.05 to 0.5% by weight, based on the weight of the alkanolamine used.
  • the reaction will take place without pressure or under the pressure that is set in. It is preferred to maintain an inert gas atmosphere, for example nitrogen atmosphere, during the reaction. It is also preferred to remove the water of reaction from the reaction mixture, for example with the aid of an inert gas stream and / or vacuum.
  • the reaction time is generally in the range of 5 to 15 hours.
  • the Quatemleitersretress may solvent-free or in the presence of a solvent, are preferably carried out in water as solvent, with a temperature of 40 to 150 ° C, preferably 50 to 100 C C, is advantageous.
  • Alkyl halide as the alkylating agent is preferably used in an amount such that a pressure of at most 10 bar is present, preferably from 2 to 8 bar.
  • Alkylating agents such as dimethyl sulfate are preferably used in an amount of 0.8 to 1 mol, preferably 1 mol, per mol of ester amine. These quaternized monoester amines can be produced free of solvents. They are relatively low viscous at room temperature and are characterized by an improved biodegradability and favorable Aquatox values.
  • the compounds preferred in the context of this invention in which one radical R 2 , R 3 or R 4 are methyl and the other two radicals are propyl or butyl, have the advantage that highly concentrated aqueous formulations can be produced therefrom with an active substance content of more than 90% by weight .-%, which are, however, low viscosity and are therefore easy to handle.
  • R 2 , R 3 or R 4 are methyl and the other two radicals are propyl or butyl
  • these quaternized monoester amines can be used to remove damage to the hair, delay the re-greasing of the hair and improve hair aging and shine.
  • These compounds can be incorporated into all common types of hair treatment products, such as hair shampoos or hair conditioners.
  • the content of quaternized monoester amines in such hair treatment compositions is generally 0.1 to 25, preferably 1 to 10% by weight, based on the hair treatment composition.
  • the hair treatment compositions according to the invention can contain the constituents customary in such products in the amounts customary here, for example customary anionic, cationic, zwitterionic or nonionic surfactants and customary auxiliaries and additives.
  • Particularly suitable anionic surfactants are the alkali metal salts, ammonium salts and amine salts of the following compounds: Alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkylamide sulfates and ether sulfates, alkylarylpolyether Monöglyceridsulfate, alkylsulfonates, alkylamide sulfonates, Alkylaryisulfonate, ⁇ -olefin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, alkyl ether sulfosuccinates, alkylamide sulfosuccinates, alkyl sulfoacetates, Alkylpolyglycerin carboxylates, alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, alkyl sarcosinates, Alkylpolypeptidate, Alkylamidopolypeptidate, Alkylethionate,
  • Fatty acids such as oleic acid, ricinoleic acid, palmitic acid, stearic acid, copra oleic acid salts or hydrogenated copra oleic acid salts, compounds of the general formula A - (OCH 2 - CH 2 ) n - OCH 2 - CO 2 H
  • n is an integer between 5 and 15.
  • the alkyl radical of all these compounds contains 12 to 18 carbon atoms.
  • Cationic surfactants are especially long chain quaternary ammonium compounds, alkyl pyridinium salts, fatty amines of polyethers and imidazoline derivatives.
  • Nonionic surfactants are, in particular, polyethoxylated or polypropoxylated ethers or polyglycerol ethers of fatty alcohols, polyethoxylated, polypropoxylated and polyglycerolized fatty acid esters, polyethoxylated esters of fatty acids and of sorbitol, polyethoxylated or polyglycerolated fatty amides.
  • Amphoteric surfactants are, in particular, alkylamino mono- and dipropionates, betaines, such as N-alkylbetaines, N-alkylsulfobetaines, N-alkylamidobetaines, cycloimidinium compounds, such as alkylimidazolines, asparagine derivatives, the
  • Alkyl group in these surfactants preferably has 1 to 22 carbon atoms.
  • hair treatment agents can be nonionic emulsifiers, such as oxyethylated or polyglycerolated fatty alcohols, for example oleic alcohol with 10 to 30 moles of ethylene oxide, stearyl alcohol with 10 to 15 or 20 moles of ethylene oxide, oleic alcohol, polyglycerolized with 4 moles of glycerol and the synthetic fatty alcohols with 9 to 15 carbon atoms , polyoxyethylated with 5 to 10 moles of ethylene oxide, sorbitan esters, monoglycerides, polysorbates, polyethylene glycol mono / difatty acid esters, highly ethoxylated fatty acid esters and high molecular weight silicone compounds, such as dimethylpolysiloxane and phosphoric acid esters
  • Substances such as polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Preferred thickeners are hardened castor oil, salts of long-chain fatty acids, preferably in amounts of 0 to 5% by weight and in particular in amounts of 0.5 to 2% by weight, for example sodium, potassium, aluminum, magnesium and titanium stearates or the sodium and / or potassium salts of behenic acid, and polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and
  • Hydroxyethyl cellulose also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone, and electrolytes such as sodium chloride and ammonium chloride.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts, protein hydrolyzates and vitamin complexes.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaterniert.es chitosan, polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentadiol or sorbic acid.
  • Suitable pearlizing agents are, for example, glycol distearin esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters.
  • the dyes which can be used are the substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes” by the Color Commission of the German Research Foundation, published by Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pages 81-106. These dyes are commonly used in
  • the agents according to the invention can contain, as foam inhibitors, fatty acid alkyl ester alkoxylates, organopolysiloxanes and their mixtures with microfine, optionally signed silica, and also paraffins, waxes, microcrystalline waxes and their mixtures with silanated silica. Mixtures of different foam inhibitors can also advantageously be used, e.g. those made of silicone oil, paraffin oil or waxes. Foam inhibitors are preferably bound to a granular, water-soluble or dispersible carrier substance.
  • the desired viscosity of the hair treatment agent can be adjusted by adding water and / or organic solvents or by adding a combination of organic solvents and thickeners.
  • organic solvents Alcohols into consideration. Alcohols with 1 to 4 carbon atoms such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, glycerol and mixtures of the alcohols mentioned are preferably used.
  • Further preferred alcohols are polyethylene glycols with a relative molecular weight below 2000. In particular, use of polyethylene glycol with a relative molecular weight between 200 and 600 and in amounts up to 45% by weight and of polyethylene glycol with a relative molecular weight between 400 and 600 in amounts of 5 to 25% by weight is preferred.
  • An advantageous mixture consists of ethanol and polyethylene glycol in a ratio of 0.5: 1 to 1.2: 1, it being possible for the hair treatment compositions according to the invention to contain 8 to 12% by weight of such a mixture.
  • Suitable solvents are, for example, triacetin (glycerol triacetate) and 1-methoxy-2-propanol.
  • Proteases, lipases, amylases or mixtures thereof are possible as enzymes. Their proportion can be 0.2 to 1% by weight.
  • the enzymes can be 0.2 to 1% by weight.
  • Carrier substances are adsorbed and / or embedded in coating substances.
  • the salts of polyphosphoric acid 1-hydroxyethane-1, 1-diphosphonic acid (HEDP) and diethylenetriaminepentamethylenephosphonic acid (DTPMP) can be used.
  • HEDP 1-hydroxyethane-1, 1-diphosphonic acid
  • DTPMP diethylenetriaminepentamethylenephosphonic acid
  • Suitable salts or adjusting agents are, for example, sodium sulfate, sodium carbonate or sodium silicate (water glass).
  • Typical examples of other additives are sodium borate, starch, sucrose, polydextrose, stilbene compounds, methyl cellulose, toluenesulfonate,
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight, based on the hair treatment composition according to the invention.
  • the following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail without restricting it.
  • IA is melted at 75 ⁇ C.
  • III II is heated separately to 75 ° C. III II is added with stirring I and stirred cold
  • V set the pH value with D.
  • the quaternized monoesteramines I to IV of Examples I to VIII have the following constitution:
  • R 1 C 21 H 43 alkyl
  • R 3 CH 3
  • R 4 and R 5 C 4 H 9
  • X methosulfate
  • R 1 C 17 H 35 alkyl
  • R 3 CH 3
  • R 4 and R 5 C 3 H 7
  • X chloride
  • Genamin EQ (Clariant GmbH): N, N-bis (ß-stearoylethyl) dimethylammonium chloride Hostacerin T-3 (Clariant GmbH): Cetaereth-3 Genamin KDMP (Clariant GmbH): Behentrimethylammonium chloride Hostaphat KL 340 N (Clariant GmbH) : Trilaureth-4-phosphate Hostacerin DGSB (Clariant GmbH): Diglycerin-di-stearate-oxyethylate
  • Genamin KSL (Clariant GmbH): stearylpentaethoxyammonium lactate
  • the foam height (in mm) according to Ross-Miles at the concentrations was determined for the test substances listed in Table 1 1, 0%, 0.1%, 0.03%, 0.006% and 0.002% at the temperature 37 ° C, the
  • the network assets were determined by determining the network time in s at a concentration
  • the washing effect of the test substances 1-6 was determined by determining the reflectance values in the Linitest at concentrations of 4 g / l, a temperature of

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Abstract

Haarbehandlungsmittel, enthaltend ein quaterniertes Monoesteramin der Formel (I), worin R1 C5-C21-Alkyl, C5-C21-Alkenyl, R?2, R3 und R4¿, die gleich oder verschieden sein können, C¿1?-C6-Alkyl bedeuten, wobei zwei der Reste R?2, R3 oder R4¿ gemeinsam unter Einschluß eines Sauerstoff-, Schwefel-, Phosphor- oder Stickstoffatoms auch einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, A eine Gruppe der Formeln C¿2?H4 oder C3H7, n eine Zahl von 1 bis 8 und X ein Anion bedeutet.

Description

Haarbehandlungsmittel enthaltend quaternierte Monoesteramine
Durch oftmaliges Bleichen, Dauerwellen und Färben, starke UV-Belastung, aber auch durch häufiges Waschen der Haare mit entfettenden Tensiden und normaler Alterung kommt es zu einer Schädigung der Haarstruktur. Das Haar wird spröde und verliert seinen Glanz. Weiterhin lädt sich das Haar beim Kämmen elektrostatisch auf, und die angerauhte Haaroberfläche verursacht Verfilzungen sowie Verknotungen der Haare. Hierdurch wird das Kämmen erschwert. Haarbehandlungsmittel mit einer kämmbarkeitsverbessemden und pflegenden Wirkung haben daher eine erhebliche Bedeutung erlangt.
Derartige Mittel werden beispielsweise häufig in Form einer klaren Haarpflegespülung, eines Aerosolschaumes oder auch in Emulsionsform als sogenannte Creme-Rinses nach der Haarwäsche im noch nassen Haar verteilt und je nach Art des Haarbehandlungsmittels, entweder nach einigen Minuten Einwirkzeit mit Wasser ausgespült oder aber auf dem Haar belassen.
Haarreinigung und -pflege in zwei Schritten ist zeitraubend, so daß von vielen Verbrauchern Haarmittel mit reinigender und pflegender Wirkung zugleich, bevorzugt werden.
Zur Herstellung konditionierender Schampoos stehen einer Reihe von pflegenden Wirkstoffen zur Verfügung.
Als Wirkstoffe zur Verbesserung der Haarstruktur werden hauptsächlich kationische, insbesondere quatemäre Ammoniumverbindungen, wie
Cetyltrimethylammoniumchlorid oder Distearyldimethylammoniumchlorid alleine oder in Kombination mit verschiedenen wachsartigen Zusätzen, wie zum Beispiel Kohlenwasserstoffen, Fettalkoholen und Fettsäuren eingesetzt (Par. Kosm. 56, 157 (1975)). on Nachteil ist hierbei jedoch, daß die genannten Kationtenside eine unzureichende biologische Abbaubarkeit aufweisen und damit bei Eintragung in Oberflächengewässer im Laufe der Zeit die Funktionsfähigkeit aquatischer Lebensgemeinschaften beeinträchtigen können.
Gemäß EP-A-0 309 052 ist die Verwendung von quatemierten Fettsäurealkanolaminestern als textile Weichmacher und Haarkonditioniermittel bekannt. EP-A-0 284 036 offenbart ebenfalls den Einsatz von kationischen Tensiden mit Esterstruktur für kosmetische Anwendungen. EP-A-0 252 441 beschreibt Veresterungsprodukte von Etheraminen, die anschließend quaterniert werden und EP-A-0 299 787 beschreibt den Einsatz von Esterquats als textile Weichmacher.
Aus der DE-A-3 527 974 sind darüber hinaus Ester des Betains mit Fettalkoholen oder Fettalkoholpolyglycolethern für den Einsatz in sauren Haarpflegemitteln bekannt. Die Betainester weisen zwar eine hohe ökotoxikologische Verträglichkeit auf, sind jedoch im Hinblick auf Kämmbarkeitsverbesserung, Antistatik, Griff und Ausspülverhalten unbefriedigend und zudem im sauren Bereich nicht hydrolysestabil.
Die anwendungstechnischen Eigenschaften der für die Haaravivage bekannten Produkte sind nicht zufriedenstellend. Dementsprechend gibt es ein ständiges Interesse an neuen kationischen Tensiden, die die oben geschilderten Nachteile nicht aufweisen.
Aus DE-A-19 60 7 824, DE-A-19 616 482, US-A-4 228 044 und US-A-4 239 660 sind bereits quatemäre Monoesteramine bekannt, die unter anderem als Wäscheweichspülmittel und Kosmetikgrundstoffe eingesetzt werden können. Die Verwendung dieser Verbindungen in Haarbehandlungsmitteln ist dort nicht erwähnt.
Gegenstand der Erfindung sind Haarbehandlungsmittel, die ein quatemiertes Monoesteramin der Formel R1 - CO (OA)n - NR2R3R4 Xθ
enthalten, worin R1 C5-C21-Alkyl, C5-C21-Alkenyl, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, CrC6-Alkyl bedeuten, wobei zwei der Reste R2, R3 oder R4 gemeinsam unter Einschluß eines Sauerstoff-, Schwefel-, Phosphor- oder Stickstoffatoms auch einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, A eine Gruppe der Formeln C2H4 oder C3H6, n eine Zahl von 1 bis 8 und X ein Anion bedeutet.
Bevorzugt sind unter der Bedeutung R1 Alkyl- oder Alkenylgruppen mit jeweils 7 bis 17 C-Atomen, beispielsweise Capron-, Capryl-, Caprin-, Lauryl-, Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, Behenyl-, Oleyl-, Elaidinyl-, Petroselinyl-, Arachinyl-, Erucaalkyl-Reste. Die Alkyl- oder Alkenylgruppen unter der Bedeutung von R1 können verzweigt oder unverzweigt sein. Wie in der Fettchemie üblich, kann der Rest R1-CO- sich von natürlich vorkommenden Fettsäuregemischen ableiten wie beispielsweise Fettsäuregemische, die dem Palmöl, Palmkernöl, Cocosöl oder Rindertalg zugrunde liegen.
Ein Rest R2, R3 oder R4 ist vorzugsweise Methyl und die beiden übrigen Substituenten sind dann vorzugsweise Propyl oder Butyl. X ist ein Anion, beispielsweise Chlorid, Methyl- oder Ethylcarbonat, Methyl- oder Ethylphosphat, Methyl- oder Ethylsulfat. n ist vorzugsweise 1.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden quatemierten
Monoesteramine erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise indem man eine Alkanolamin-Verbindung der Formel
H(OA)n-NR2R3
mit einer Carbonsäure der Formel R1CO - OH
zur Carbonsäurealkanolaminester-Verbindung verestert und unter Einfügung des Restes R4 quatemisiert.
Die Umsetzung von Alkanolamin-Verbindung und Carbonsäure zur Esterverbindung kann in Substanz, das heißt in Abwesenheit von organischen oder sonstigen Lösungsmitteln, durchgeführt werden. Die Temperatur der Veresterungsreaktion liegt bei 100 bis 250°C, vorzugsweise 130 bis 200°C. Alkanolamin und Carbonsäure werden im Molverhältnis von 0,8 bis 1 ,2 mol Carbonsäure, vorzugsweise 1 bis 1 ,05 mol Carbonsäure, pro mol Alkanolamin eingesetzt. Zur Beschleunigung der Veresterungsreaktion können Veresterungskatalysatoren eingesetzt werden. Bevorzugt sind saure Katalysatoren, und zwar Halogenwasserstoffsäuren wie Salzsäure; Phosphorsäuren wie unterphosphorige Säure oder Orthophosphorsäure; Schwefelsäure und Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure, Paratoluolsulfonsäure oder Dodecylbenzolsulfonsäure. Bevorzugt sind Phosphorsäuren und Sulfonsäuren. Die Menge an saurem Katalysator beträgt im allgemeinen 0,05 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Alkanolamins. Je nach Reaktionstemperatur und Art der Reaktionskomponenten wird die Umsetzung drucklos oder unter dem einsetzenden Druck ablaufen. Es ist bevorzugt, während der Umsetzung eine Inertgasatmosphäre, zum Beispiel Stickstoffatmosphäre, zu halten. Es ist ferner bevorzugt, das Reaktionswasser aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen, zum Beispiel mit Hilfe eines Inertgasstromes und/oder Vakuum. Die Reaktionszeit liegt im allgemeinen im Bereich von 5 bis 15 Stunden.
Die Quatemisierungsreaktion kann lösemittelfrei oder in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise in Wasser als Lösungsmittel durchgeführt werden, wobei eine Temperatur von 40 bis 150°C, vorzugsweise 50 bis 100CC, vorteilhaft ist. Alkylhalogenid als Alkylierungsmittel wird vorzugsweise in einer solchen Menge eingesetzt, daß ein Druck von maximal 10 bar vorliegt, vorzugsweise von 2 bis 8 bar. Alkylierungsmittel wie Dimethylsulfat werden vorzugsweise in einer Menge von 0,8 bis 1 mol, vorzugsweise 1 mol, pro mol Esteramin eingesetzt. Diese quatemierten Monoesteramine lassen sich frei von Lösemitteln herstellen. Sie sind bei Raumtemperatur relativ niedrig viskos und zeichnen sich durch eine verbesserte biologische Abbaubarkeit und günstige Aquatox-Werte aus. Die im Rahmen dieser Erfindung bevorzugten Verbindungen, bei denen ein Rest R2, R3 oder R4 Methyl und die beiden anderen Reste Propyl oder Butyl sind, haben den Vorteil, daß sich daraus hochkonzentrierte wäßrige Einstellungen herstellen lassen mit einem Wirkstoffgehalt von über 90 Gew.-%, die jedoch niedrig viskos sind und sich daher leicht handhaben lassen. Überraschenderweise wurde gefunden, daß diese quatemierten Monoesteramine die Trocken- und Naßkämmbarkeit von Haaren signifikant verbessern und die elektrostatische Aufladung beim Trockenkämmen nahezu vollständig unterdrücken. Die Produkte verleihen dem Haar einen weichen Griff und lassen sich leicht wieder ausspülen. Außerdem lassen sich mit diesen quatemierten Monoesteraminen Schädigungen der Haare beseitigen, die Rückfettung der Haare verzögern und die Haaravivage sowie der Haarglanz verbessern. Diese Verbindungen lassen sich in alle üblichen Arten von Haarbehandlungsmittel einarbeiten, wie zum Beispiel Haarshampoos oder Haarspülungen. Der Gehalt an quatemierten Monoesteraminen in derartigen Haarbehandlungsmitteln beträgt im allgemeinen 0,1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Haarbehandlungsmittel.
Neben den quatemierten Monoesteraminen können die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel die in solchen Produkten üblichen Bestandteile in den hierbei üblichen Mengen enthalten wie zum Beispiel übliche anionische, kationische, zwitterionische oder nicht-ionische Tenside und übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
Als anionische Tenside kommen insbesondere die Alkalisaize, Ammoniumsalze und Aminsaize folgender Verbindungen in Frage: Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylamid-sulfate und -ethersulfate, Alkylarylpolyethersulfate, Monöglyceridsulfate, Alkylsulfonate, Alkylamidsulfonate, Alkylaryisulfonate, α-Olefinsulfonate, Alkylsulfosuccinate, Alkylethersulfosuccinate, Alkylamidsulfosuccinate, Alkylsulfoacetate, Alkylpolyglycerin-carboxylate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylsarcosinate, Alkylpolypeptidate, Alkylamidopolypeptidate, Alkylethionate, Alkyltaurate. Fettsäuren, wie Oleinsäure, Ricinoleinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Kopraölsäuresalze oder hydrierte Kopraölsäuresalze, Verbindungen der allgemeinen Formel A - (OCH2 - CH2)n - OCH2 - CO2H
worin n eine ganze Zahl zwischen 5 und 15 bedeutet. Der Alkylrest all dieser Verbindungen enthält 12 bis 18 C-Atome.
Kationische Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen mit langer Kette, Alkylpyridiniumsalze, Fettamine von Polyethern und Imidazolinderivate.
Nichtionische Tenside sind insbesondere polyethoxylierte oder polypropoxylierte Ether oder Polyglycerin-Ether von Fettalkoholen, polyethoxiiierte, polypropoxylierte und polyglycerinierte Fettsäureester, polyethoxylierte Ester von Fettsäuren und von Sorbit, polyethoxylierte oder polyglycerinierte Fettamide.
Amphotere Tenside sind insbesondere Alkylamino-mono- und dipropionate, Betaine, wie N-Alkylbetaine, N-Alkylsulfobetaine, N-Alkylamidobetaine, Cycloimidiniumverbindungen, wie Alkylimidazoline, Asparaginderivate, wobei die
Alkylgruppe in diesen Tensiden vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist.
Hilfs- und Zusatzstoffe sind insbesondere Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Perlglanzmittel, Farbstoffe, Parfümöl, Schauminhibitoren, Enzyme. Haarbehandlungsmittel können nicht-ionische Emulgiermittel, wie oxyethylierte oder polyglycerinierte Fettalkohole, z.B. Oleinalkohol mit 10 bis 30 Mol Ethylenoxid, Stearylalkohol mit 10 bis 15 oder 20 Mol Ethylenoxid, Oleinalkohol, polyglyceriniert mit 4 Mol Glycerin und die synthetischen Fettalkohole mit 9 bis 15 C-Atomen, polyoxyethyliert mit 5 bis 10 Mol Ethylenoxid, Sorbitanester, Monoglyceride, Polysorbate, Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hochethoxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Siliconverbindungen, wie z.B. Dimethylpolysiloxan und Phosphorsäureester in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-% enthalten. Die Haarbehandlungsmittel können auch ionische Emulgiermittel, wie gegebenenfalls oxyethyliertes Alkylsulfat, z.B. Natriumlaurylsulfat,
Ammoniumlaurylsulfat, Natriumcetylstearylsulfat, Triethanolaminstearylsulfat, Monoethanolaminlaurylsulfat, Natriumlaurylethersulfat und Monoethanolaminlaurylethersulfat enthalten, wobei diese Emulgiermittel in Konzentrationen zwischen 0,5 und 15 Gew.-% vorliegen.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
Als Verdickungsmittel werden bevorzugt gehärtetes Rizinusöl, Salze von langkettigen Fettsäuren, vorzugsweise in Mengen von 0 bis 5 Gew.-% und insbesondere in Mengen von 0,5 bis 2 Gew.-%, beispielsweise Natrium-, Kalium-, Aluminium-, Magnesium- und Titan-Stearate oder die Natrium und/oder Kalium- Salze der Behensäure, sowie Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar- Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und
Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid eingesetzt.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweishydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniert.es Chitosan, Polyviήyipyrrolidon, Vinyipyrrolidon-Vinylacetat- Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quatemäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentadiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbkommision der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, Seite 81 - 106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in
Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Schauminhibitoren Fettsäurealkylesteraikoxylate, Organopolysiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls signierter Kieselsäure sowie Paraffine, Wachse, Mikrokristallinwachse und deren Gemische mit silanierte Kieselsäure, enthalten. Mit Vorteil können auch Gemische verschiedener Schauminhibitoren verwendet werden, z.B. solche aus Silikonöl, Paraffinöl oder Wachsen. Vorzugsweise sind Schauminhibitoren an eine granuläre, in Wasser lösliche oder dispergierbare Trägersubstanz gebunden.
Die gewünschte Viskosität der Haarbehandlungsmittel kann durch Zugabe von Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln oder durch Zugabe einer Kombination aus organischen Lösungsmitteln und Verdickungsmitteln eingestellt werden. Prinzipiell kommen als organische Lösungsmittel alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Glycerin und Mischungen aus den genannten Alkoholen eingesetzt. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2000. Insbesondere ist ein Einsatz von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 200 und 600 und in Mengen bis zu 45 Gew.-% und von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 400 und 600 in Mengen von 5 bis 25 Gew.-% bevorzugt. Eine vorteilhafte Mischung besteht aus Ethanol und Polyethylenglykol im Verhältnis 0,5:1 bis 1 ,2:1 , wobei die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel 8 bis 12 Gew.-% einer solchen Mischung enthalten können.
Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Triacetin (Glycerintriacetat) und 1-Methoxy-2-propanol.
Als Enzyme kommen Proteasen, Lipasen, Amylasen bzw. deren Gemische in Frage. Ihr Anteil kann 0,2 bis 1 Gew.-% betragen. Die Enzyme können an
Trägersubstanzen adsorbiert werden und/oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein.
Um Spuren von Schwermetallen zu binden, können die Salze von Polyphosphorsäure, 1-Hydroxyethan-1 ,1-diphosphonsäure (HEDP) und Diethylentriaminpentamethylenphosphonsäure (DTPMP) eingesetzt werden.
Als Salze bzw. Stellmittel kommen beispielsweise Natriumsulfat, Natriumcarbonat oder Natriumsilikat (Wasserglas) in Betracht.
Als typische Einzelbeispiele für weitere Zusatzstoffe sind Natriumborat, Stärke, Saccharose, Polydextrose, Stilbenverbindungen, Methylcellulose, Toluolsulfonat,
Cumolsulfonat, Seifen und Silicone zu nennen.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das erfϊndungsgemäße Haarbehandlungsmittel, betragen. Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
Creme-Spülung I
A Quaterniertes Monoesteramin I 2,50 %
Hostaphat® KL 340 N 1 ,50 %
Cetylstearylalcohol 3,00 %
Kohlenwasserstoffverbindung 1 ,00 %
B Wasser 90,20 %
Genamin® KSL 2,50 %
q.s.
C Parfüm 0,30 %
Farbstoff q.s.
D Zitronensäure (→ pH 4,0) q.s.
Creme-Spülung II
A Quaterniertes Monoesteramin I 2,50 %
Hostacerin® T-3 1 ,00 %
Cetylalcohol 1 ,50 %
Jojobaöl 1 ,50 %
B Wasser 92,70 %
Pantheol 0,50 % Konservierungsmittel q.s.
C Parfüm 0,30 %
Farbstoff q.s.
D Zitronensäure (→ pH 4,0) q.s.
Creme-Spülung III
A Quaterniertes Monoesteramin 1 ,00 % Hostaphat® KL 340 N 1 ,50 % Cetylalcohol 3,00 %
B Wasser 94,20 % Konservierungsmittel q.s.
C Parfüm 0,30 % Farbstoff q.s.
D Zitronensäure (→ pH 4,0) q.s.
Creme-Spülung IV
A Quaterniertes Monoesteramin I 1 ,00 %
Hostacerin® T-3 1 ,50 %
Cetylalcohol 3,00 %
B Wasser 94,20 %
Konservierungsmittel q.s. C Parfümöl 0,30 %
Farbstoff q.s.
D Zitronensäure (→ pH 4,0) q.s.
Creme-Spülung V
A Quaterniertes Monoesteramin II 1 ,00 %
Genamin® KDMP 1 ,00 %
Hostaphat® KL 340 N 1 ,50 %
Cetylalkohol 3,00 %
B Wasser 93,20 %
Konservierungsmittel q.s.
C Parfümöl 0,30 %
Farbstoff q.s.
D Zitronensäure (→ pH 4,0) q.s.
Creme-Spülung VI
A Quaterniertes Monoesteramin III 1 ,00 %
Hostacerin® T-3 1 ,50 %
Cetylalcohol 3,00 %
B Wasser 94,20 %
Konservierungsmittel q.s.
C Parfümöl 0,30 %
Farbstoff q.s. D Zitronensäure (- pH 4,0) q.s.
Creme-Spülung VII
A Quaterniertes Monoesteramin IV 1,00%
Genamin® EQ 1,00%
Hostacerin® T-3 1,50%
Cetylalkohol 3,00 %
B Wasser 93,20 %
Konservierungsmittel q.s.
C Parfümöl 0,30 %
Farbstoff q.s.
D Zitronensäure (→ pH 4,0) q.s.
Creme-Spülung VIII
A Quaterniertes Monoesteramin IV 1,00%
Hostacerin® DGSB 1,50%
Cetylalcohol 3,00 %
B Wasser 94,20 %
Konservierungsmittel q.s.
C Parfümöl 0,30 %
Farbstoff q.s.
D Zitronensäure (→ pH 4,0) q.s. Die Herstellung der Haarbehandlungsmittel I bis VIII erfolgte wie folgt:
I A wird bei 75αC aufgeschmolzen
II B wird separat auf 75°C erwärmt III II unter Rühren I zugesetzt und kaltrühren
IV bei ca. 40°C die Komponenten von C in III einrühren
V den pH-Wert mit D einstellen.
Die quatemierten Monoesteramine I bis IV der Beispiele I bis VIII haben folgende Konstitution:
Θ R1 - COO - CH2 - NR3R4R5 XΘ
I: R1 = CnHa-Alkyl, R3 = CH3, R4 und R5 = C3H7, X = Chlorid II: R1 = C17H35-Alkyl, R3 = CH3, R4 und R5 = C4H9, X = Methosulfat
III: R1 = C21H43-Alkyl, R3 = CH3, R4 und R5 = C4H9, X = Methosulfat
IV: R1 = C17H35-Alkyl, R3 = CH3, R4 und R5 = C3H7, X = Chlorid
Chemische Bezeichnung der eingesetzten Handelsprodukte
Genamin EQ (Clariant GmbH): N,N-bis(ß-Stearoylethyl)dimethylammonium-chlorid Hostacerin T-3 (Clariant GmbH): Cetaereth-3 Genamin KDMP (Clariant GmbH): Behentrimethylammonium-chlorid Hostaphat KL 340 N (Clariant GmbH): Trilaureth-4-phosphat Hostacerin DGSB (Clariant GmbH): Diglycerin-di-stearat-oxethylat
Genamin KSL (Clariant GmbH): Stearylpentaethoxyammonium-Lactat
Prüfung auf Schaumvermögen, Netzvermögen, Waschwirkung und Hautverträglichkeit
Zur Bestimmung des Schaumvermögens wurde für die in Tabelle 1 benannten Prüfsubstanzen die Schaumhöhe (in mm) nach Ross-Miles bei den Konzentrationen 1 ,0 %, 0,1 %, 0,03 %, 0,006 % und 0,002 % bei der Temperatur 37°C, der
Wasserhärte 15°dH, pH 7 nach 30 s und 5 min bestimmt. Der Schlagschaum
(Schaumvolumen in ml) wurde bei der Konzentration 1 g/l, der Temperatur 37°C, der
Wasserhärte 15°dH, pH 7 nach 30 s und 5 min ermittelt.
Das Netzvermögen wurde durch Ermittlung der Netzzeit in s bei einer Konzentration
0,1 %, einer Temperatur von 37°C, einer Wasserhärte von 15°dH und pH 7 gemessen.
Die Waschwirkung der Prüfsubstanzen 1 - 6, (Tabelle 1) wurde durch Bestimmung der Remissionswerte im Linitest bei Konzentrationen von 4 g/l, einer Temperatur von
40°C, in Trinkwasser bei pH 9 - 9,5 und einer Waschzeit von 30 min untersucht.
Die Hautverträglichkeit wurde mittels Zein-Tests ermittelt.
Tabelle 1 Prüfsubstanzen
1 Behenoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium-methosulfat
2 Stearoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium-methosulfat
3 Stearoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium-chlorid
4 Lauroyl-ethoxy-dipropylmethyiammonium-chlorid
5 Caproyl-ethoxy-dipropylmethylammonium-chlorid 6 Lauroyl-4EO-dipropylmethylammonium-chlohd
Schaumvermögen
Figure imgf000017_0001
Tabelle 3 Schlagschaum (ml Schaumhöhe)
Figure imgf000018_0001
Tabelle 4 Netzvermögen (S)
Figure imgf000018_0002
Tabelle 5 Waschleistung (Linitest, dR in %)
Figure imgf000018_0003
Tabelle 6 Zein-Test (mg N/100 ml Probe)
Figure imgf000018_0004

Claims

Patentansprüche
1. Haarbehandlungsmittel, enthaltend ein quaterniertes Monoesteramin der Formel
R1 - CO (OA)n - NR2R3R4 Xθ
worin R1 C5-C21-Alkyl, C5-C21-Alkenyl, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können,
Figure imgf000019_0001
bedeuten, wobei zwei der Reste R2, R3 oder R4 gemeinsam unter Einschluß eines Sauerstoff-, Schwefel-, Phosphor- oder Stickstoffatoms auch einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, A eine Gruppe der Formeln C2H4 oder C3H7, n eine Zahl von 1 bis 8 und X ein Anion bedeutet.
2. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 enthaltend ein quaterniertes Monoesteramin nach Anspruch 1 , worin R1 C7-C17-Alkyl oder Alkenyl, R2 Methyl, R3 und R4 Propyl oder Butyl, n = 1 , A -CH2CH2- und X ein Chlorid-, Methyl- oder Ethylcarbonat-, Methyl- oder Ethylphosphat-, Methyl- oder Ethylsulfat-Anion bedeuten.
3. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 , enthaltend 0,1 bis 25, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% des quatemierten Monoesteramins.
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