EP0689420A1 - Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften - Google Patents

Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften

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EP0689420A1
EP0689420A1 EP94911888A EP94911888A EP0689420A1 EP 0689420 A1 EP0689420 A1 EP 0689420A1 EP 94911888 A EP94911888 A EP 94911888A EP 94911888 A EP94911888 A EP 94911888A EP 0689420 A1 EP0689420 A1 EP 0689420A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
detergent mixtures
contain
acid amides
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP94911888A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hermann Hensen
Holger Tesmann
Jörg KAHRE
Reinhard Müller
Wolfhard Scholz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0689420A1 publication Critical patent/EP0689420A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/645—Mixtures of compounds all of which are cationic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/525—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest

Definitions

  • the invention relates to detergent mixtures containing polyhydroxyfatty acid amides, monomeric cationic surfactants and, where appropriate, oil bodies, hair treatment compositions which contain these mixtures and the use of the mixtures for the production of hair treatment compositions.
  • Modern hair treatment and hair care products usually contain polymeric cationic surfactants, the task of which is to improve the combability of the strands of hair and to provide an antistatic finish.
  • the effectiveness of the cationic polymers is usually improved in a synergistic manner by the selection of further surfactant components.
  • JP-A 01/144 497 discloses hair shampoos which, in addition to cationic polymers and quaternary ammonium compounds, contain alkyl polyglucosides and anionic surfactants.
  • DE-A 30 18 600 L'Oreal
  • a hair shampoo is proposed in Example 16, which besides cationic starch also contains alkyl polyglucosides and saponins.
  • EP-AI 0 337 354 relates to mild surfactant mixtures containing alkyl polyglucosides and cationic polymers.
  • the object of the invention was therefore to provide new detergent mixtures based on monomeric cationic surfactants, which have an advantageous hair conditioner and also have a high dermatological and ecotoxicological compatibility.
  • the invention relates to detergent mixtures with improved softening properties, containing a) polyhydroxy fatty acid amides of the formula (I)
  • R ⁇ CO for an aliphatic acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R ⁇ for hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 4 carbon atoms
  • [ZJ for a linear or branched polyhydroxyalkyl radical with 3 to 10 carbon atoms and 3 to 10 Hydroxyl groups
  • mixtures of polyhydroxy fatty acid amides, in particular fatty acid N-alkylglucamides, and monomeric cationic surfactants show excellent hair conditioner and this effect can be significantly increased by the use of oil bodies.
  • the mixtures are particularly kind to the skin and readily biodegradable.
  • the polyhydroxy fatty acid amides are known substances which are usually obtained by reductive amination of a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride can be obtained.
  • a reducing sugar with ammonia an alkylamine or an alkanolamine
  • subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride can be obtained.
  • the detergent mixtures according to the invention preferably contain polyhydroxy fatty acid amides of the formula (I) in which R ⁇ O is an acyl radical having 12 to 22 carbon atoms, R 2 is hydrogen or a methyl group, and [Z] is a reduced glucose radical.
  • the preferred polyhydroxy fatty acid amides are therefore fatty acid N-alkylglucamides, as represented by the formula (II):
  • Preferably used as polyhydroxy fatty acid amides are fatty acid N-alkylglucamides of the formula (II) in which R 2 represents hydrogen or a methyl group and R ⁇ -CO represents the acyl radical of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid , Elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachinic acid, gadoleic acid, behenic acid or erucic acid or their technical mixtures.
  • R 2 represents hydrogen or a methyl group
  • R ⁇ -CO represents the acyl radical of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid , Elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachinic acid,
  • Fatty acid N-alkylglucamides of the formula (II) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent ones are particularly preferred Acylation with lauric acid or Ci2 / 14 -K ° cos fatty acid or a corresponding derivative can be obtained.
  • Suitable monomeric cationic surfactants are quaternary ammonium compounds (QAC) of the formula (III)
  • R ⁇ for an optionally hydroxy-substituted alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • X represents halogen, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • the QAC are known substances which can be obtained by the relevant preparative organic chemistry processes.
  • One method for their preparation consists, for example, in quaternizing tertiary amines with methyl chloride or dimethyl sulfate.
  • R ⁇ for an optionally hydroxyl-substituted alkyl radical with 16 to 18 carbon atoms
  • R 4 represents R ⁇ , a methyl or hydroxyethyl group
  • R5 and R> represents a methyl group
  • X represents chloride or methyl sulfate.
  • ester sulfates of the formula (IV) Another group in the sense of the invention of suitable monomeric cationic surfactants are the ester sulfates of the formula (IV)
  • R 7 CO for an aliphatic, optionally hydroxy-substituted acyl radical having 12 to 22 carbon atoms and 0 or 1 double bond
  • R ⁇ for a methyl group or a polyethylene glycol ether chain with 1 to 5 ethylene oxide units
  • x, y and z for 0 or in Sum of numbers from 1 to 5 and Y stands for halogen, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • Ester quats are technical mixtures of optionally ethoxylated mono- and difatty acid triethanolamine esters which are quaternized with ethylene oxide, alkyl halides, dialkyl sulfates or dialkyl phosphates. They are also known substances. Ester quats are preferably used which are derived from palm, coconut or tallow fatty acids with an iodine number in the range from 0 to 40 and have a degree of esterification from 1.5 to 1.9. The degree of ethoxylation can be 0 or 1 to 5, preferably 1 to 3.
  • Esterquats of the formula (IV) in which R8 stands for a methyl group or a polyethylene glycol chain with 1 to 3 ethylene oxide units and Y for chloride or methyl sulfate are particularly suitable for technical reasons.
  • a methyl-quaternized dipalm, dicocoate or ditallow fatty acid triethanolamine ester (Dehyquart ( R ) AU36, Pulcra / Barcelona) is particularly preferred.
  • Suitable oil bodies are, for example, fatty oils, fatty acid esters, Guerbet alcohols, dialkylcyclohexanes, dialkyl ethers, paraffinic hydrocarbons and silicone oils.
  • Fatty oils are to be understood as synthetic, but preferably natural triglycerides which contain a high proportion of unsaturated fatty acids and have an iodine number in the range from 100 to 170.
  • Typical examples are rapeseed and sunflower oil from new cultivation, peanut oil, cottonseed oil, coriander oil, olive oil, meadowfoam oil, avocado oil, almond oil and nut oil.
  • Suitable fatty acid esters are compounds of the formula (V),
  • Guerbet alcohols are compounds of the formula (VI)
  • Typical examples are 2-hexyldecanol, 2-0ctyldodecanol and 2-decyltetradecanol.
  • dialkylcyclohexanes are known substances that can be obtained by relevant processes in preparative organic chemistry.
  • An example of their preparation consists, for example, in subjecting dialkyl aromatics (ortho / meta / para-xylene) from the BTX fraction of the petroleum to a catalytic hydrogenation.
  • R 11 and R 2 independently of one another are alkyl radicals having 1 to 12 carbon atoms and [C] is a cyclohexyl radical.
  • Typical examples are dimethylcyclohexane, diethylcyclohexane, methylethylcyclohexane, dipropylcyclohexane, di-n-butylcyclohexane, di-tert.butylcyclohexane, di-2-ethylhexylcyclohexane and in particular di-n-octylcylohexane.
  • Dialkylethers are compounds of the formula (VTII)
  • R 13_o-R 14 (VTII) in which R 13 and R 14 independently of one another represent alkyl radicals having 6 to 22 carbon atoms.
  • the preferred di-alkyl ethers in the sense of the invention are thus di-n-octyl ether and di-2-ethylhexyl ether.
  • Paraffin hydrocarbons are to be understood as known technical alkane mixtures, as are usually used as oil bodies in cosmetic products. These are preferably thin liquid paraffins which have a density of 0.81 to 0.875.
  • silicon oil encompasses the group of polyorganosiloxanes in which silicon atoms are linked in a chain and / or network manner via oxygen atoms and the remaining valences are saturated by alkyl groups.
  • Typical examples of silicone oils which can be used as suitable oil bodies are cosmetics in perfume. .62, 232 (1986).
  • the polyhydroxy fatty acid amides and the monomeric cationic surfactants can usually be used in a weight ratio of 1: 3 to 3: 1, preferably 1: 2 to 2: 1. The same ratios are also recommended for the use of polyhydroxy fatty acid amides and oil bodies.
  • Another object of the invention relates to aqueous hair treatment compositions containing
  • hair treatment agents are in particular hair rinses and hair shampoos as well as "two-in-one" combinations of both products, which give the hair combability and shine and are also intended to reduce the anti-static charge.
  • the cationic surfactants and, if appropriate, the oil bodies can also be used in minor amounts of other surfactants.
  • Typical examples are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, ether carboxylic acids, alkyl amido betaines or protein fatty acid condensates.
  • emulsifiers such as alkoxylated fatty alcohols or sorbitan esters are also suitable.
  • Substances such as polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone and also polyvinyl alcohol and ammonium chloride.
  • Biogenic active substances are, for example, plant extracts, protein hydrolyzates and vitamin complexes.
  • Common film formers are, for example, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentadiol or sorbic acid.
  • Suitable pearlizing agents are, for example, glycol dietearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters.
  • Substances suitable and approved for cosmetic purposes can be used as dyes, as described, for example, in the publication "Cosmetic Dyes" of the Dye Commission of the German Research Foundation. shaft, published by Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can make up 0 to 50, preferably 5 to 40,% by weight, based on the solids content of the overall mixture.
  • the detergent mixtures according to the invention improve the wet and dry combability of hair, reduce the electrostatic charge, give hair a pleasant soft feel and a silky shine.
  • the invention thus offers for the first time a teaching according to which hair treatment agents with satisfactory properties can be produced on the basis of monomeric cationic surfactants and polyhydroxy fatty acid amides.
  • Another object of the invention therefore relates to the use of the detergent mixtures according to the invention for the production of aqueous hair treatment compositions in which they are present in amounts of 1 to 100, preferably 5 to 70% by weight, based on the solids content of the compositions can.
  • Emulsifier cetylstearyl alcohol
  • Formulations A to K are according to the invention, formulations U and V are used for comparison.
  • the dry combability was examined with approval of the electrostatic charge.
  • a relative air humidity of 20% was set.
  • the conditioning time was 12 h at 30 ° C.
  • the measurement was carried out by tapping the load on a double Faraday cage after performing 10 combs.
  • the error in the measurements was 2.5% on average, the statistical safety was at least 99.9%.
  • the results of the combing work are shown in Table 2.

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Abstract

Detergensgemische, enthaltend a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I), in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht, b) monomere kationische Tenside und gegebenenfalls c) Ölkörper, verbessern die Naß- und Trockenkämmbarkeit von Haaren und eignen sich zur Herstellung von wäßrigen Haarbehandlungsmitteln.

Description

Detergensgemisehe mit verbesserten Avivageeigenschaften
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Detergensgemische enthalten Polyhy- droxyfettsäureamide, monomere kationische Tenεide und gege¬ benenfalls ölkörper, Haarbehandlungsmittel, die diese Ge¬ mische enthalten sowie die Verwendung der Gemische zur Her¬ stellung von Haarbehandlungsmitteln.
Stand der Technik
Moderne Haarbehandlungs- und Haarpflegemittel enthalten in der Regel polymere kationische Tenside, deren Aufgabe es ist, die Kämmbarkeit der Haarsträhnen zu verbessern und für eine antistatische Ausrüstung zu sorgen. Die Wirksamkeit der Kat¬ ionpolymere wird üblicherweise durch die Auswahl weiterer Tensidko ponenten in synergiεtischer Weise verbessert.
So sind beispielsweise aus der JP-A 01/144 497 (Shiseido) Haarεhampoos bekannt, die neben kationischen Polymeren und quartäre Ammoniumverbindungen, Alkylpolyglucoside und anio¬ nische Tenside beinhalten. In der DE-A 30 18 600 (L'Oreal) wird in Beispiel 16 ein Haarshampoo vorgeschlagen, das neben kationischer Stärke ebenfalls Alkylpolyglucoside und Saponine enthält. Gegenstand der EP-AI 0 337 354 sind schließlich mil¬ de Tensidmischungen enthaltend Alkylpolyglucoside und katio¬ nische Polymere.
Die synergistische Wirkung von Kationpolymeren und Alkylpoly- glucosiden ist aus der Literatur somit wohlbekannt. Aus öko¬ logischen Gründen besteht jedoch bei den Herstellern kosme¬ tischer Produkte ein Bedürfnis, polymere kationische Tenside gegen entsprechende monomere Stoffe auszutauschen, die über ein vorteilhafteres biologisches Abbauverhalten verfügen. Beim Einsatz von monomeren kationischen Tensiden zusammen mit Alkylpolyglucosiden in den bekannten Formulierungen des Stands der Technik ist jedoch zu beobachten, daß eine syner¬ gistische Verbesserung der Kämmbarkeit ausbleibt; in vielen Fällen wird sogar eher eine negative Beeinflussung der an¬ wendungstechnischen Eigenschaften erzielt.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue Detergensgemische auf der Grundlage monomerer kationischer Tenside zur Verfügung zu stellen, die über eine vorteilhafte Haaravivage verfügen und zudem eine hohe dermatologische und ökotoxikologische Verträglichkeit aufweisen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Detergensgemische mit verbes¬ serten Avivageeigenschaften, enthaltend a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I)
R2
I R1_C0-N-[Z] (I)
in der R^CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R^ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [ZJ für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal¬ kylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy¬ droxylgruppen steht,
b) monomere kationische Tenside und gegebenenfalls
c) ölkörper.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Mischungen von Polyhydroxyfettsäureamiden, insbesondere Fettsäure-N-alkyl- glucamiden, und monomeren kationischen Tensiden eine ausge¬ zeichnete Haaravivage zeigen und sich dieser Effekt durch die Mitverwendung von ölkörpern noch signifikant steigern läßt. Die Gemische sind besonders hautverträglich und leicht bio¬ logisch abbaubar.
Polvhvdroxyfettsäureamide
Bei den Polyhydroxyfettsäureamiden handelt es sich um bekann¬ te Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäure¬ chlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwiesen.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Detergensge¬ mische Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I), in der R^O für einen Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, und [Z] für einen redu¬ zierten Glucoserest steht. Die bevorzugten Polyhydroxyfett¬ säureamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (II) wiedergegeben werden:
R2 OH OH OH
I I I I
R1CO-N-CH2-CH-CH-CH-CH-CT2θH (II)
I
OH
Vorzugsweise werden als Polyhydroxyfettsäureamide Fettsäure- N-alkylglucamide der Formel (II) eingesetzt, in der R2 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht und R^-CO für den Acylrest der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palm¬ oleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, ölsäure, Elaidin- säure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinεäu- re, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer techniεcher Mischungen steht. Besonderε bevorzugt sind Fett¬ säure-N-alkylglucamide der Formel (II), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure oder Ci2/14-K°kosfettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden.
Monomere kationische Tenside
Als monomere kationische Tenside kommen beispielsweise quar- täre Ammoniumverbindungen (QAV) der Formel (III) in Betracht,
R5
1+
[R3-N-R4] X- (III)
I R6
in der R^ für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Al¬ kyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenεtoffatomen, R4 für R3 oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenεtoffatomen und R5 und R*> unabhängig voneinander für Alkylreεte mit 1 biε 5 Kohlenεtoffatomen sowie X für Halogen, Alkylsulfat oder Al- kylphoεphat steht.
Bei den QAV handelt eε εich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Eine Methode zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, tertiäre Amine mit MethylChlo¬ rid oder Dimethylsulfat zu quaternieren.
Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete QAV stellen Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethyl- am oniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid (Dehyquart(R) A, Henkel), Dicetyldimethylammoniumchlorid oder 2-Hydrσxy- cetyl-2-hydroxyethyldimethylammoniumchlorid (Dehyquart(R) E, Henkel) dar. Vorzugsweise werden solche QAV eingesetzt, in denen R^ für einen gegebenenfalls hydroxysubεtituierten Al- kylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R4 für R^, eine Me¬ thyl- oder Hydroxyethylgruppe, R5 und R> für eine Methyl¬ gruppe und X für Chlorid oder Methylsulfat steht.
Eine weitere Gruppe im Sinne der Erfindung geeigneter mono¬ merer kationiεcher Tenεide, stellen die Esterσuats der Formel (IV) dar,
R8
1+ [R7CO-[EO]x-OCH2CH2-N-CH2CH2θ-[EO]x-COR7] T" (IV)
I CH2CH2θ-[EO]zH
in der R7CO für einen aliphatischen, gegebenenfallε hydroxy- substituierten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung, R^ für eine Methylgruppe oder eine Po- lyethylenglycoletherkette mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten, x, y und z für 0 oder in Summe für Zahlen von 1 bis 5 und Y für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Esterquats stellen technische Gemische von gegebenenfallε ethoxylierten Mono- und Difettεäure-triethanolaminestern dar, die mit Ethylenoxid, Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten oder Dialkylphosphaten quaterniert sind. Auch bei ihnen handelt es sich um bekannte Stoffe. Vorzugsweise werden Esterquats eingesetzt, die sich von Palm-, Kokos- oder Taigfettsäuren einer lodzahl im Bereich 0 bis 40 ableiten und einen Veresterungεgrad von 1,5 bis 1,9 aufweisen. Der Ethoxylierungsgrad kann 0 oder 1 bis 5, vor¬ zugsweise 1 bis 3 betragen. Aus anwendungstechniεchen Gründen besonders geeignet sind Esterquats der Formel (IV), in der R8 für eine Methylgruppe oder eine Polyethylenglycolkette mit 1 bis 3 Ethylenoxideinheiten und Y für Chlorid oder Methylsul¬ fat εteht. Beεonderε bevorzugt iεt ein methylquaternierter Dipalm-, Dikokoε- oder Ditalgfettεäuretriethanolamineεter (Dehyquart(R) AU36, Pulcra/Barcelona) .
ölkörper
Als ölkörper kommen beiεpielsweise fette öle, Fettεäureeεter, Guerbetalkohole, Dialkylcyclohexane, Dialkylether, Paraffin- kohlenwaεεerεtoffe und Siliconöle in Betracht.
Unter fetten ölen εind εynthetiεche, vorzugsweise jedoch na¬ türliche Triglyceride zu verstehen, die einen hohen Anteil ungesättigter Fettsäuren enthalten und eine lodzahl im Be¬ reich von 100 biε 170 aufweiεen. Typiεche Beiεpiele εind Raps- und Sonnenblumenöl neuer Züchtung, Erdnußöl, Baumwoll- εaatöl, Korianderöl, Olivenöl, Meadowfoamöl, Avocadoöl, Man¬ delöl und Nuεεöl.
Alε Fettsäureester kommen Verbindungen der Formel (V) in Be¬ tracht,
R9CO-OR10 (V) in der R^CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweig¬ ten, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und R1^ für einen Alkyl- und/oder Alke- nylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
Typische Beiεpiel εind Ester von Fettsäuren, auεgewählt auε der Gruppe die von Capronεäure, Caprylεäure, Iεononanεäure, Caprylsäure, Undecansäure, Laurinεäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinεäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Li- nolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Ricinolsäure, 12-Hydroxystearinεäure, Arachinεäure, Gadoleinsäure, Behen- säure und Erucasäure εowie deren techniεchen Gemiεchen ge¬ bildet wird, mit Alkoholen, auεgewählt auε der Gruppe, die von Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Proponal, Butanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, 2-Ethylhexanol, Ca- prinalkohol, Laurylalkohol, Myriεtylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Iεoεtearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylal- kohol, Ricinolylalkohol, Behenylalkohol und Erucylalkohol εowie deren techniεchen Gemischen gebildet wird. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Estern der Isononansäure und der Ciß/ig-Fettεäuren mit i-Propylalkohol oder Cetylstearyl- alkohol.
Unter Guerbetalkohole sind Verbindungen der Formel (VI) zu verεtehen,
CH2OH
I
CH3CH2(CH2)ZCH-(CH2)Z_2CH2CH3 (VT) in der z für Zahlen von 6 bis 12 steht.
Hierbei handelt es sich um primäre, verzweigte Alkohole, die auf bekannte Weise durch basenkatalysierte Dimerisierung von Fettalkoholen hergestellt werden. Typische Beispiele stellen 2-Hexyldecanol, 2-0ctyldodecanol und 2-Decyltetradecanol dar.
Bei den Dialkylcyclohexanen handelt es sich um bekannte Stoffe, die durch einschlägige Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Beispiel zu ihrer Herstellung besteht beispielweise darin, Dialkylaro- maten (ortho-/meta-/para-Xylol) aus der BTX-Fraktion des Erdöls einer katalytischen Hydrierung zu unterwerfen.
Die in Betracht kommenden Dialkylcyclohexane folgen der For¬ mel (VII)
R13—[C]-R12 (VII)
in der R11 und R 2 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und [C] für einen Cyclohexylreεt steht. Typische Beispiele εind Dimethylcyclohexan, Diethyl- cyclohexan, Methylethylcyclohexan, Dipropylcyclohexan, Di- n-butylcyclohexan, Di-tert.butylcyclohexan, Di-2-ethylhexyl- cyclohexan und inεbeεondere Di-n-octylcylohexan.
Unter Dialkylethe n εind Verbindungen der Formel (VTII) zu verstehen,
R13_o-R14 (VTII) in der R13 und R14 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen.
Auch hierbei handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Verfahren zu ihrer Herstellung, bei- εpielεweiεe durch Kondensation von Fettalkoholen in Gegenwart von p-Toluolsulfonεäure, εind beiεpielεweiεe auε Bull.Soc. Chim.France, 333 (1949), DE-Al 40 39 950 (Hoechst) εowie DE-Al 41 03 489 (Henkel) bekannt. Auε anwendungstechnischer Sicht sind symmetriεche Dialkylether bevorzugt, die 6 biε 12 Kohlenεtoffatomen in den Alkylreεten aufweisen. Ein besonderε raεcheε Spreitvermögen weisen Dialkylether der Formel (VTII) auf, in der R13 und R14 für Octyl- und/oder 2-Ethylhexylreste εtehen. Die im Sinne der Erfindung beεonderε bevorzugten Di¬ alkylether εind somit Di-n-octylether und Di-2-ethylhexyl- ether.
Unter Paraffinkohlenwasserstoffen sind bekannte technische Alkangemische zu verεtehen, wie εie üblicherweise als Ölkör¬ per in kosmetischen Produkten eingesetzt werden. Vorzugsweise handelt es sich hierbei um dünnflüsεige Paraffine, die eine Dichte von 0,81 biε 0,875 aufweiεen.
Der Begriff Siliconδl umfaßt schließlich die Gruppe der Polyorganosiloxane, bei denen Siliciumatome über Sauerstoff¬ atome ketten- und/oder netzartig verbunden und die restlichen Valenzen durch Alkylgruppen abgesättigt sind. Typische Bei¬ spiele für Siliconöle, die als geeignete ölkörper Verwendung finden können, sind in Parfüm Kosmet. .62, 232 (1986) aufge¬ listet. Üblicherweise können die Polyhydroxyfettsäureamide und die monomeren kationisσhen Tenside im Gewichtsverhältnis 1 : 3 bis 3 : 1, vorzugsweiεe 1 : 2 bis 2 : 1 eingesetzt werden. Die gleichen Verhältnisse empfehlen sich auch für den Einsatz von Polyhydroxyfettsäureamiden und Ölkörpern.
Wäßrige Haarbehandlunσsmittel
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Haar¬ behandlungsmittel, enthaltend
15 bis 30 Gew.-% Polyhydroxyfettsäureamide,
40 bis 70 Gew.-% monomere kationische Tenεide und
15 bis 30 Gew.-% ölkörper
- jeweils bezogen auf den Feεtεtoffanteil - sowie gegebenen¬ fallε weitere übliche Hilfε- und Zuεatzεtoffe.
Unter Haarbehandlungεmittel εind in diesem Zusammenhang ins¬ besondere Haarεpülungen und Haarεhampooε εowie "two-in-one" -Kombinationen beider Produkte zu verεtehen, die den Haaren Kämmbarkeit und Glanz verleihen εowie die antiεtatiεche Auf¬ ladung herabsetzen sollen.
Hilfs- und Zusatzstoffe
Neben den Polyhydroxyfettsäureamiden, den kationiεchen Ten- εiden und gegebenenfallε den ölkörpern können die erfindungε- gemäßen Detergensgemische sowie die Harbehandlungsmittel in untergeordneten Mengen weitere Tenside enthalten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monogly- ceridεulfate, Ethercarbonsäuren, Alkylamidobetaine oder Einweißfettsäurekondenεate.
Alε Hilfs- und Zusatzεtoffe kommen fermer auch Emulgatoren wie etwa alkoxylierte Fettalkohole oder Sorbitaneεter in Be¬ tracht. Alε Überfettungsmittel können Subεtanzen wie bei- spielsweiεe polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderi- vate und Fettεäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig alε Schaumstabilisatoren dienen. Ge¬ eignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, inεbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvi- nylpyrrolidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium¬ chlorid. Unter biogenen Wirkstoffen εind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verεtehen. Gebräuchliche Filmbildner εind beiεpielεweiεe Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolyme- risate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose- Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentadiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldiεtearinεäureeεter wie Ethylen- glycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Be¬ tracht. Alε Farbstoffe können die für koεmetische Zwecke ge¬ eigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemit¬ tel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemein- schaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengeεtellt sind. Diese Farbstoffe werden üb¬ licherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, be¬ zogen auf die gesamte Mischung, eingeεetzt.
Der Geεamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 0 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% bezogen auf den Feststoffgehalt der Gesamtmischung ausmachen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Detergensgemische verbessern die Naß- und Trockenkämmbarkeit von Haaren, verringern die elektro¬ statische Aufladung, verleihen Haaren einen angenehmen Weich¬ griff und einen seidigen Glanz. Die Erfindung bietet somit erstmals eine Lehre an, nach der man Haarbehandlungεmittel mit zufriedenstellenden Eigenschaften auf Basis von monomeren kationischen Tensiden und Polyhydroxyfettsäureamiden her¬ stellen kann.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver¬ wendung der erfindungsgemäßen Detergensgemische zur Herstel¬ lung von wäßrigen Haarbehandlungεmitteln, in denen εie in Mengen von 1 biε 100, vorzugsweise 5 bis 70 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. Beispiele
I. Eingesetzte Stoffe
XI. Ci2/i4-Laurinsäure-N-methylglucamid
Yl. Cetyl-trimethylammoniumchlorid
Dehyquart(R) E, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG Y2. 2-Hydroxycetyl-2-hydroxyethyldimethylammoniumchlorid
Dehyquart(R) A, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG Y3. Dipalmfettsäuretriethanolamineεter, methylquaterniert-
Methylεulfatεalz
Dehyquart(R) AU36, Fa.Pulcra S.A., Barcelona/ES)
ZI. Paraffinöl
Z2. 2-0ctyldodecanol
Z3. Palmitinsäure-iso-proplyester
Z4. Dioctylcyclohexan
Z5. Mandelöl
Z6. Bayεilonöl
Z7. Iεononanεäure-cetyl/εtearyleεter
Z8. Di-n-octylether
Emulgator : Cetylεtearylalkohol
Lanette(R) 0, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
Konservierungsmittel : Phenonip Gemisch Phenoxyethanol/Parabene II. Rezepturen
Die Rezepturen A bis K εind erfindungεgemäß, die Rezepturen U und V dienen dem Vergleich.
Tab.1. : Zuεammenεetzung der unterεuchten Rezepturen Alle Zahlenangaben als Gew.-%
Legende: K = Komponente
Alle Rezepturen enthalten ferner 3 Gew.-% Emulgator, 0,3 Gew.-% Konservierungsmittel und ad 100 Gew.-% Wasεer. III. Trocken- und Naßkämmbarkeitsuntersuchungen
a) Trockenkämmbarkeit
Die Trockenkämmbarkeit wurde unter Zulassung der elek- troεtatiεchen Aufladung unterεucht. Es wurde eine re¬ lative Luftfeuchtigkeit von 20 % eingestellt. Die Kon- ditionierungεzeit betrug 12 h bei 30°C. Die Meεεung erfolgte über den Ladungεabgriff an einem doppelten Faraday-Käfig nach Auεführung von 10 Kämmungen. Der Fehler bei den Meεsungen betrug im Mittel 2,5 %, die statiεtiεche Sicherheit lag bei mindeεtenε 99,9 %. Die Ergebniεεe der Kämmarbeiten εind in Tab.2 dargeεtellt.
b) Naßkämmbarkeit
Die Naßkämmbarkeit wurde an braunem Haar (Alkinco #6634, Strähnenlänge 12 cm, Strähnenmasse 1 g) unter¬ sucht. Nach der Nullmessung wurden die Strähnen mit 100 ml der Formulierungen A bis J bzw. U, V und W getränkt. Nach einer Einwirkzeit von 5 min wurden die Strähnen 1 min unter fließendem Wasεer (1 1/min, 38°C) auεgespült. Die Strähnen wurden erneut vermesεen und mit der Null¬ messung verglichen. Der Fehler bei den Mesεungen betrug im Mittel 2 %, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99 %. Die Ergebnisεe εind ebenfallε in Tab.2 dargeεtellt. Tab.2: Trocken- und Naßkämmbarkeit
Legende:

Claims

Patentansprüche
Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften, enthaltend
a) Polyhydroxyfettεäureamide der Formel (I)
R2
I
R1_CO-N-[Z] (I)
in der R1C0 für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und [Z] für einen linearen oder ver¬ zweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 biε 10 Kohlen¬ stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht,
b) monomere kationische Tenside und gegebenenfalls
c) ölkörper.
Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß εie Polyhydroxyfettεäureamide der Formel (I) enthalten, in der R^CO für einen Acylreεt mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasεerεtoff oder eine Methyl¬ gruppe, und [Z] für einen reduzierten Glucoεerest steht.
Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie alε kationische Tenside quartäre Ammoniumverbindungen der Formel (III) enthalten, R5
1 +
[R3-N-R4 ] X- ( III )
I R6
in der R3 für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- und/oder Alkenylreεt mit 6 biε 22 Kohlenstoff- atomen, R4 für R3 oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Koh¬ lenstoffatomen und R5 und R^ unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 biε 5 Kohlenstoffatomen sowie X für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphoεphat εteht.
Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie alε kationische Tenside Ester¬ quats der Formel (III) enthalten,
Rβ
1 + [R7CO-[ EO]x-OCT2CT2-N-CH2CH2θ-[ EO]x-COR7 ] Y~ ( IV)
I CH2CH2θ-[EO]2H
in der R CO für einen aliphatiεchen, gegebenenfallε hy¬ droxysubstituierten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoff¬ atomen mit 0 oder 1 Doppelbindung, R& für eine Methyl¬ gruppe oder eine Polyethylenglycoletherkette mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten, x, y und z für 0 oder in Summe für Zahlen von 1 bis 5 und Y für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. 5. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ölkörper enthalten, ausgewählt aus der Gruppe, die von fetten Ölen, Fettsäureestern, Guerbetalkoholen, Dialkylethern, Dialkylcyclohexanen, Paraffinkohlenwasserstoffen und Siliconölen gebildet wird.
6. Detergensgemiεche nach den Anεprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Polyhydroxyfettεäureamide und die monomeren kationiεchen Tenεide im Gewichtsver¬ hältnis 1 : 3 bis 3 : 1 enthalten.
7. Detergensgemiεche nach den Anεprüchen 1 biε 6, dadurch gekennzeichnet, daß εie die Polyhydroxyfettεäureamide und die ölkörper im Gewichtεverhältniε 1 : 3 biε 3 : 1 enthalten.
8. Wäßrige Haarbehandlungsmittel, enthaltend
15 biε 30 Gew.-% Polyhydroxyfettεäureamide,
40 biε 70 Gew.-% monomere kationiεche Tenεide und
15 biε 30 Gew.-% ölkörper
- jeweils bezogen auf den Feststoffanteil - εowie gege- benenenfallε Emulgatoren, Konεervierungsmittel und wei¬ tere übliche Hilfsεtoffe.
9. Verwendung von Detergenεgemiεchen nach den Anεprüchen 1 biε 7 zur Herεtellung von wäßrigen Haarbehandlungεmit- teln.
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19507531C2 (de) * 1995-03-03 1998-07-09 Henkel Kgaa Verwendung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden
DE19623763C2 (de) * 1996-06-14 1999-08-26 Henkel Kgaa Kosmetische Zubereitungen
FR2751532B1 (fr) * 1996-07-23 1998-08-28 Oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
DE19635195C1 (de) * 1996-08-30 1998-01-29 Henkel Kgaa Kosmetische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2767133B1 (fr) * 1997-08-08 1999-09-24 Ceca Sa Ammonium quaternaires d'alkylamino alditols,procede de preparation,compositions les contenant et utilisations, notamment dans le domaine de la cosmetique
DE19815461A1 (de) * 1998-04-07 1999-10-14 Wella Ag Flüssige kosmetische Zusammensetzung
EP1413285A1 (de) * 2002-10-23 2004-04-28 Cognis Iberia, S.L. Haarkonditioniermittel mit einem Gehalt an Kationische Tenside, Ölkörper und Fettalkohole
JP4756249B2 (ja) * 2006-11-07 2011-08-24 山栄化学株式会社 多剤式毛髪化粧料
JP5284703B2 (ja) * 2008-07-17 2013-09-11 クラシエホームプロダクツ株式会社 ヘアリンス組成物
EP2855647B1 (de) * 2012-05-30 2016-08-10 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend fettalkohole, kationische tenside und n-acyl-n-methylglucamine
JP5936066B2 (ja) * 2012-12-13 2016-06-15 株式会社スリーボンド 洗浄剤組成物
DE102013018001A1 (de) 2013-11-29 2015-06-03 Clariant International Ltd. Verwendung von Glucamiden zur Verbesserung der Silikondeposition
DE102013018000A1 (de) 2013-11-29 2015-06-03 Clariant International Ltd. Konditioniershampoos enthaltend anionische Tenside, Glucamide und Fettalkohole
DE202013011413U1 (de) 2013-12-20 2014-01-27 Clariant International Ltd. Konditioniershampoos enthaltend anionische Tenside, Glucamide und Fettalkohole
DE202013011412U1 (de) 2013-12-20 2014-01-27 Clariant International Ltd. Glucamide zur Verbesserung der Silikondeposition
WO2019126703A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Ecolab Usa Inc. Antimicrobial compositions with enhanced efficacy
EP3533435B1 (de) * 2018-02-28 2022-07-13 Kao Corporation Reinigungs- und konditionierungszusammensetzung für keratinfasern, verfahren, verwendung und teilekit dafür
CN113423470A (zh) * 2019-02-13 2021-09-21 三吉油脂株式会社 化妆品配合剂、化妆品及其制造方法
JP7490580B2 (ja) * 2019-02-13 2024-05-27 ミヨシ油脂株式会社 有機アンモニウム塩を含む組成物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUT64380A (en) * 1990-09-28 1993-12-28 Procter & Gamble Detergents compositions containing n-polyhydroxyalkyl-fatty acid amide and alkoxycarbonylalkyl-sulphate type surface active agents
ES2100239T3 (es) * 1990-09-28 1997-06-16 Procter & Gamble Composiciones de champu mejoradas.
CZ43293A3 (en) * 1990-09-28 1994-04-13 Procter & Gamble Process for improving dirt-removing properties of a cleansing preparation containing one or a plurality of non-ionogenic detergent surface-active agents and optionally auxiliary detergent agents

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9421226A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE4309568A1 (de) 1994-09-29
JPH08508021A (ja) 1996-08-27
WO1994021226A1 (de) 1994-09-29

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