DE4305726C2

DE4305726C2 - Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften

Info

Publication number: DE4305726C2
Application number: DE19934305726
Authority: DE
Inventors: Hermann Dr Hensen; Holger Dr Tesman; Joerg Dr Kahre; Dagmar Goebels
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1993-02-25
Filing date: 1993-02-25
Publication date: 1995-09-14
Anticipated expiration: 2013-02-26
Also published as: DE4305726A1

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Detergensgemische enthaltend Alkyl und/oder Alkenyloligoglykoside, Esterquats und Ölkörper so wie Haarbehandlungsmittel, die diese Gemische enthalten.

Stand der Technik

Alkyloligoglykoside insbesondere Alkyloligoglucoside stellen nichtionische Tenside dar, die infolge ihrer ausgezeichneten Detergenseigenschaften und hohen ökotoxikologischen Verträg lichkeit zunehmend an Bedeutung gewinnen. Herstellung und Verwendung dieser Stoffe sind gerade in letzter Zeit in einer Reihe von Übersichtsartikeln dargestellt worden, von denen stellvertretend die Veröffentlichungen von H. Hensen in Skin Care Forum, 1, (Okt. 1992), D. Balzer und N. Ripke in Seifen- Öle-Fette-Wachse 118, 894 (1992) und B. Brancq in Seifen-Öle- Fette-Wachse 118, 905 (1992) genannt werden sollen.

Auch die gemeinsame Verwendung von Alkyloligoglucosiden und kationischen Polymeren bzw. quartären Ammoniumverbindungen (QAV) vom Typ des Cetyltrimethylammoniumchlorids in Haarbe handlungsmitteln ist aus einer Reihe von Druckschriften be kannt.

So wird in der US 46 68 422 (Henkel) eine Rezeptur für ein Schaumbad offenbart, die C_9/11- und C_12/13-Alkyloligogluco side, Betaine, Aminoxide, Perlglanzmittel und kationische Copolymere von Acrylamid und Dimethyldiallylammoniumchlorid enthalten. Aus der JP-A 01/144 497 (Shiseido) sind Haarsham poos bekannt, die neben C_8/20-Alkyloligoglykosiden, kationi sche Polymere, quartäre Ammoniumverbindungen und anionische Tenside enthalten. In der DE-A 30 18 600 (L′Oreal) wird in Beispiel 16 ein Haarshampoo vorgeschlagen, das neben C_8/20- Alkyloligoglucosiden und Saponinen kationische Stärke ent hält. Gegenstand der EP-M 03 37 354 sind milde Tensidgemische enthaltend Alkyloligoglucoside und kationische Polymere.

Aus der US 49 19 846 sind Detergenszusammensetzungen bekannt, die Alkylglucoside, quartäre Ammoniumverbindungen und Öle wie beispielsweise höhere Alkohole, Siliconöle und dergleichen enthalten. Schließlich werden in der GB 16 04 951 Mischungen offenbart, die neben Alkylglucosiden und quartären Ammonium verbindungen Hexylenglycol bzw. Allantoin als Ölkörper ent halten.

Gemische von Alkyloligoglykosiden und kationischen Polymeren sind somit hinlänglich bekannt und als vorteilhafte Bestand teile von besonders milden Haarshampoos und Schaumbädern aus führlich beschrieben. Demgegenüber weisen weder Alkyloligo glucoside, noch quartäre Ammoniumverbindungen oder deren Mi schungen besondere Vorteile, insbesondere im Hinblick auf die Haaravivage auf. Alkyloligoglykoside alleine tragen bei spielsweise kaum zu einer Verbesserung der Naß- und Trocken kämmbarkeit von Haaren bei, das Leistungsvermögen quartärer Ammoniumverbindungen reicht an das kationischer Polymere ebenfalls nicht heran. Der Zusatz von Alkyloligoglykosiden zu quartären Ammoniumverbindungen führt tendenziell zu einer Verschlechterung der Haaravivage. Auch die Zugabe von Ölkör pern zu diesen binären Gemischen ist mit keinen signifikan ten Verbesserungen verbunden. Für den Einsatz in Haarbehand lungsmitteln sind Mischungen von Alkyloligoglykosiden und QAV′s somit eher ungeeignet.

Trotz dieser ungünstigen Ausgangslage besteht bei den Her stellern kosmetischer Produkte infolge der hohen ökotoxiko logischen Verträglichkeit der Produkte ein dringendes Be dürfnis nach Haarbehandlungsmitteln auf Basis von Alkyloli goglykosiden und kationischen monomeren Tensiden, wobei die Avivageleistung dieser Gemische jedoch zumindest den Pro dukten des Stands der Technik entsprechen sollte. Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, derartige Tensid mischungen unter Umgehung der aufgezeigten Nachteile zu ent wickeln.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung sind Detergensgemische mit verbes serten Avivageeigenschaften, enthaltend

a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R¹-O-[G]_p (I)in der R¹ für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
b) Esterquats der Formel (II) in der R²CO für einen aliphatischen, gegebenenfalls hy droxysubstituierten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoff atomen mit 0 oder 1 Doppelbindung, R³ für eine Methyl gruppe oder eine Polyethylenglycoletherkette mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten, x und z für 0 oder in Summe für Zahlen von 1 bis 5 und Y für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht, und
c) Ölkörper.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Zusatz von Ölkör pern die Haaravivage von Mischungen aus Alkyl- und/oder Al kenyloligoglykosiden und Esterquats signifikant verbessert.

Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside

Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen orga nischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP- A1-03 01 298 und WO 90/03 977 verwiesen.

Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Al dosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugs weise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloli goglucoside.

Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligome risierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungs technischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligo glykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.

Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich von primären Alko holen mit 6 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalko hol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrie rung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C₈-C₁₀ (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C₈-C₁₈-Kokosfettalkohol anfallen und mit ei nem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C₁₂-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C_9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3).

Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 16 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylal kohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Ge mische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Be vorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C_12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.

Esterquats

Esterquats stellen technische Gemische von gegebenenfalls ethoxylierten Mono- und Difettsäure-triethanolaminestern dar, die mit Ethylenoxid, Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten oder Dialkylphosphaten quaterniert sind. Auch bei ihnen handelt es sich um bekannte Stoffe.

Vorzugsweise werden Esterquats eingesetzt, die sich von Palm-, Kokos- oder Talgfettsäuren einer Iodzahl im Bereich 0 bis 40 ableiten und einen Veresterungsgrad von 1, 5 bis 1,9 aufweisen. Der Ethoxylierungsgrad kann 0 oder 1 bis 5, vor zugsweise 1 bis 3 betragen. Aus anwendungstechnischen Gründen besonders geeignet sind Esterquats der Formel (II), in der R³ für eine Methylgruppe oder eine Polyethylenglycolkette mit 1 bis 3 Ethylenoxideinheiten und Y für Chlorid oder Methylsul fat steht. Besonders bevorzugt ist ein methylquaternierter Dipalm-, Dikokos- oder Ditalgfettsäuretriethanolaminester (Dehyquart® AU36, Pulcra/Barcelona).

Ölkörper

Als Ölkörper kommen beispielsweise fette Öle, Fettsäureester, Guerbetalkohole, Dialkylcyclohexane, Dialkylether, Paraffin kohlenwasserstoffe und Siliconöle in Betracht.

Unter fetten Ölen sind synthetische, vorzugsweise jedoch na türliche Triglyceride zu verstehen, die einen hohen Anteil ungesättigter Fettsäuren enthalten und eine Iodzahl im Be reich von 100 bis 170 aufweisen. Typische Beispiele sind Raps- und Sonnenblumenöl neuer Züchtung, Erdnußöl, Baumwoll saatöl, Korianderöl, Olivenöl, Meadowfoamöl, Avocadoöl, Man delöl und Nußöl.

Als Fettsäureester kommen Verbindungen der Formel (III) in Betracht,

R⁴CO-OR⁵ (III)

in der R⁴CO für einen aliphatischen, linearen oder verzweig ten, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und R⁵ für einen Alkyl- und/oder Alke nylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.

Typische Beispiel sind Ester von Fettsäuren, ausgewählt aus der Gruppe die von Capronsäure, Caprylsäure, Isononansäure, Caprylsäure, Undecansäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Li nolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Ricinolsäure, 12- Hydroxystearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technischen Gemischen gebildet wird, mit Alkoholen, ausgewählt aus der Gruppe, die von Me thanol, Ethanol, n-Propanol, i-Proponal, Butanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, 2-Ethylhexanol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Ricinolyl alkohol, Behenylalkohol und Erucylalkohol sowie deren tech nischen Gemischen gebildet wird. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Estern der Isononansäure und der C_16/18-Fettsäu ren mit i-Propylalkohol oder Cetylstearylalkohol.

Unter Guerbetalkohole sind Verbindungen der Formel (IV) zu verstehen,

in der y für Zahlen von 6 bis 12 steht.

Hierbei handelt es sich um primäre, verzweigte Alkohole, die auf bekannte Weise durch basenkatalysierte Dimerisierung von Fettalkoholen hergestellt werden. Typische Beispiele stellen 2-Hexyldecanol, 2-Octyldodecanol und 2-Decyltetradecanol dar.

Bei den Dialkylcyclohexanen handelt es sich um bekannte Stoffe, die durch einschlägige Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Beispiel zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, Dialkylaro maten (ortho-/meta-/para-Xylol) aus der BTX-Fraktion des Erdöls einer katalytischen Hydrierung zu unterwerfen.

Die in Betracht kommenden Dialkylcyclohexane folgen der For mel (V)

R⁶-[C]-R⁷ (V)

in der R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und C für einen Cyclohexylrest steht. Typische Beispiele sind Dimethylcyclohexan, Diethyl cyclohexan, Methylethylcyclohexan, Dipropylcyclohexan, Di n-butylcyclohexan, Di-tert.butylcyclohexan, Di-2-ethylhexyl cyclohexan und insbesondere Di-n-octylcylohexan.

Unter Dialkylethern sind Verbindungen der Formel (VI) zu ver stehen,

R⁸-O-R⁹ (VI)

in der R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander für Alkylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen.

Auch hierbei handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Verfahren zu ihrer Herstellung, bei spielsweise durch Kondensation von Fettalkoholen in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure, sind beispielsweise aus Bull. Soc. Chim. France, 333 (1949), DE-A1 40 39 950 (Hoechst) sowie DE-M 41 03 489 (Henkel) bekannt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind symmetrische Dialkylether bevorzugt, die 6 bis 12 Koh lenstoffatomen in den Alkylresten aufweisen. Ein besonders rasches Spreitvermögen weisen Dialkylether der Formel (VI) auf, in der R⁸ und R⁹ für Octyl- und/oder 2-Ethylhexylreste stehen. Die im Sinne der Erfindung besonders bevorzugten Di alkylether sind somit Di-n-octylether und Di-2-ethylhexyl ether.

Unter Paraffinkohlenwasserstoffen sind bekannte technische Alkangemische zu verstehen, wie sie üblicherweise als Ölkör per in kosmetischen Produkten eingesetzt werden. Vorzugsweise handelt es sich hierbei um dünnflüssige Paraffine, die eine Dichte von 0,81 bis 0,875 aufweisen.

Der Begriff Siliconöl umfaßt schließlich die Gruppe der Poly organosiloxane, bei denen Siliciumatome über Sauerstoffatome ketten- und/oder netzartig verbunden und die restlichen Va lenzen durch Alkylgruppen abgesättigt sind. Typische Beispie le für Siliconöle, die als geeignete Ölkörper Verwendung fin den können, sind in Parfüm Kosmet. 67, 232 (1986) aufgelistet.

Üblicherweise können die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyko side und die monomeren kationischen Tenside im Gewichtsver hältnis 1 : 3 bis 3 : 1, vorzugsweise 1 : 2 bis 2 : 1 ein gesetzt werden. Die gleichen Verhältnisse empfehlen sich auch für den Einsatz von Alkyl- und/oder Alkenylglykosiden und Ölkörpern.

Wäßrige Haarbehandlungsmittel

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Haar behandlungsmittel, enthaltend

(a) 15 bis 30 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside,
(b) 40 bis 70 Gew.-% Esterquats und
(c) 15 bis 30 Gew.-% Ölkörper
- jeweils bezogen auf den Feststoffanteil - sowie gegebenen falls weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.

Unter Haarbehandlungsmittel sind in diesem Zusammenhang ins besondere Haarspülungen und Haarshampoos sowie "two-in-one"- Kombinationen beider Produkte zu verstehen, die den Haaren Kämmbarkeit und Glanz verleihen sowie die antistatische Auf ladung herabsetzen sollen.

Hilfs- und Zusatzstoffe

Neben den Alkyl- und/oder Polyglykosiden und den Esterquats können die erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie die Haarbehandlungsmittel in untergeordneten Mengen weitere Tenside enthalten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpoly colethersulfate, Monoglyceridsulfate, Ethercarbonsäuren, Al kylamidobetaine oder Einweißfettsäurekondensate.

Als Hilfs- und Zusatzstoffe kommen ferner auch Emulgatoren wie etwa alkoxylierte Fettalkohole oder Sorbitanester in Be tracht. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie bei spielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderi vate und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Ge eignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvi nylpyrrolidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium chlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolyme risate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose- Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentadiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylen glycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Be tracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke ge eigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemit tel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemein schaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üb licherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, be zogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.

Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 0 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% bezogen auf den Feststoffgehalt der Gesamtmischung ausmachen.

Gewerbliche Anwendbarkeit

Die erfindungsgemäßen Detergensgemische verbessern die Naß- und Trockenkämmbarkeit von Haaren, verringern die elektro statische Aufladung, verleihen Haaren einen angenehmen Weich griff und einen seidigen Glanz; desweiteren wird ein vor teilhaftes Verdickungsverhalten beobachtet. Die Erfindung bietet somit erstmals eine Lehre an, nach der man Haarbehand lungsmittel mit zufriedenstellenden Eigenschaften auf Basis von Alkyloligoglucosiden und monomeren kationischen Tensiden herstellen kann. Die erfindungsgemäßen Detergensgemische kön nen dementsprechend zur Herstellung von wäßrigen Haarbehand lungsmitteln dienen, in denen sie in Mengen von 1 bis 100, vorzugsweise 5 bis 70 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffge halt der Mittel - enthalten sein können.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.

Beispiele I. Eingesetzte Stoffe

X1. C_12/16-Kokosalkyloligoglucosid Plantaren® 1200, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
Y1. Dipalmfettsäuretriethanolaminester, methylquaterniert- Methylsulfatsalz Dehyquart® AU36, Pulcra S. A., Barcelona/ES)
Y2. Cetyl-trimethylammoniumchlorid Dehyquart® E, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
Z1. Paraffinöl
Z2. 2-Octyldodecanol
Z3. Palmitinsäure-iso-proplyester
Z4. Dioctylcyclohexan
Z5. Mandelöl
Z6. Baysilonöl
Z7. Isononansäure-cetyl/stearylester
Z8. Di-n-octylether

- Emulgator: Cetylstearylalkohol Lanette® O, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
- Konservierungsmittel: Phenonip Gemisch Phenoxyethanol/Parabene

II. Rezepturen

Die Rezeptur A ist erfindungsgemäß, die Rezepturen B bis J dienen dem Vergleich (Alle Zahlenangaben als Gew.-%).

Tabelle 1

Zusammensetzung der untersuchten Rezepturen

Alle Rezepturen enthalten ferner 3 Gew.-% Emulgator, 0,3 Gew.-% Konservierungsmittel und ad 100 Gew.-% Wasser.

III. Trocken- und Naßkämmbarkeitsuntersuchungen a) Trockenkämmbarkeit

Die Trockenkämmbarkeit wurde unter Zulassung der elek trostatischen Aufladung untersucht. Es wurde eine re lative Luftfeuchtigkeit von 20% eingestellt. Die Kon ditionierungszeit betrug 12 h bei 30°C. Die Messung erfolgte über den Ladungsabgriff an einem doppelten Faraday-Käfig nach Ausführung von 10 Kämmungen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2,5%, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99,9%. Die Ergebnisse der Kämmarbeiten sind in Tabelle 2 dargestellt.

b) Naßkämmbarkeit

Die Naßkämmbarkeit wurde an braunem Haar (Alkinco #6634, Strähnenlänge 12 cm, Strähnenmasse 1 g) unter sucht. Nach der Nullmessung wurden die Strähnen mit 100 ml der Formulierungen A bis J getränkt. Nach einer Einwirkzeit von 5 min wurden die Strähnen 1 min unter fließendem Wasser (1 l/min, 38°C) ausgespült. Die Strähnen wurden erneut vermessen und mit der Null messung verglichen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2%, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99%. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 2 dargestellt.

Eine ausführliche Beschreibung der Meßmethoden befindet sich in J. Soc. Cosm. Chem., 24, 782 (1973).

Tabelle 2

Trocken- und Naßkämmbarkeit

Claims

1. Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften, enthaltend

a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R¹-O-[G]_p (I)in der R¹ für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
b) Esterquats der Formel (II), in der R²CO für einen aliphatischen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Acylrest mit 12 bis 22 Koh lenstoffatomen mit 0 oder 1 Doppelbindung, R³ für eine Methylgruppe oder eine Polyethylenglycolether kette mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten, x und z für 0 oder in Summe für Zahlen von 1 bis 5 und Y für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht, und
c) Ölkörper.

2. Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß sie Alkylglucoside der Formel (I) enthalten, in der R¹ für einen Alkylrest mit 12 bis 16 Kohlenstoffato men, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.

3. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ölkörper enthalten, ausgewählt aus der Gruppe, die von fetten Ölen, Fettsäureestern, Guerbetalkoholen, Dialkylethern, Dialkylcyclohexanen, Paraffinkohlenwasserstoffen und Siliconölen gebildet wird.

4. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Alkyl- und/oder Alkenyl oligoglykoside und die Esterquats im Gewichtsverhältnis 1 : 3 bis 3 : 1 enthalten.

5. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Alkyl- und/oder Alkenyl oligoglykoside und die Ölkörper im Gewichtsverhältnis 1 : 3 bis 3 : 1 enthalten.

6. Wäßrige Haarbehandlungsmittel, enthaltend (a) 15 bis 30 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), (b) 40 bis 70 Gew.-% Esterquats der Formel (II) und (c) 15 bis 30 Gew.-% Ölkörper - jeweils bezogen auf den Feststoffanteil - sowie gegebenenfalls Emulgatoren, Konservierungsmittel und weitere übliche Hilfsstoffe.