DE19724868A1 - Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen - Google Patents
Kosmetische und/oder pharmazeutische ZubereitungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Zubereitungen mit einem Gehalt an ethylquaternierten Fettsäurealkanolaminester-
Salzen und Ölkörpern sowie die Verwendung der kationischen Tenside als Emulgatoren und Konsi
stenzgeber.
Für die Herstellung kosmetischer bzw. pharmazeutischer Emulsionen, wie beispielsweise Cremes,
Lotionen oder Salben, kommen in der Regel nichtionische oder ampholytische, gegebenenfalls auch
anionische Emulgatoren in Frage. In den letzten Jahren haben für diesen Einsatzzweck jedoch auch
kationische Verbindungen, insbesondere vom Typ der sogenannten Esterquats, Bedeutung gewonnen,
weil sie nicht nur ausgezeichnete emulgierende Eigenschaften besitzen, sondern in der Anwendung
Haut und Haaren auch einen angenehmen Weichgriff verleihen. Obschon Emulsionen mit handelsüb
lichen methylquaternierten Kationtensiden durchaus eine zufriedenstellende Viskosität und Lagersta
bilität besitzen, besteht im Markt dennoch ein ständiger Wunsch nach neuen Emulgatoren, mit deren
Hilfe man entweder die Viskosität weiter erhöhen und eine gewünschte Viskosität mit einer verminder
ten Menge an Emulgator einstellen kann. In gleicher Weise wird gewünscht, daß auch bei Temperatur
belastung die einmal erreichte Viskosität zumindest weitgehend erhalten bleibt.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat somit darin bestanden, neue Zubereitungen zur Verfügung
zu stellen, die über eine vergleichsweise höhere Viskosität verfügen und gleichzeitig auch bei Tempe
raturbelastung lagerstabil sind.
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend
- (a) ethylquaternierte Fettsäurealkanolaminester-Salze und
- (b) Ölkörper.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß ethylquaternierte Fettsäurealkanolaminester-Salze ("Ethyl
esterquats") den entsprechenden methylquaternierten Verbindungen überlegen sind und Emulsionen
nicht nur sehr dauerhaft stabilisieren, sondern ihnen gleichzeitig auch eine deutlich höhere Viskosität
verleihen.
Bei den ethylquaternierten Fettsäurealkanolaminester, die im folgenden allgemein als Ethylesterquats
bezeichnet werden, handelt sich um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der
präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internationale
Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von
unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durch leitet und anschließend mit Dialkyl
sulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Aus der Deutschen Patentschrift DE-C1 43 08 794 (Henkel) ist
überdies ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats bekannt, bei dem man die Quaternierung von
Triethanolaminestern in Gegenwart von geeigneten Dispergatoren, vorzugsweise Fettalkoholen, durch
führt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R.Puchta et al. in Tens.Surf.Det., 30,
186 (1993), M.Brock in Tens.Surf.Det. 30, 394 (1993), R.Lagerman et al. in J.Am.Oil.Chem So., 71
97 (1994) sowie I.Shapiro in Cosm.Toil. 109, 77 (1994) erschienen.
Die quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen der Formel (I),
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für
Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH-Gruppe,
m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für
Ethylsulfat steht. Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden
können, sind Produkte auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristin
säure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure
und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung na
türlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden technische C12/18-Kokosfettsäuren und insbeson
dere teilgehärtete C16/18-Talg- bzw. Palmfettsäuren sowie elaidinsäurereiche C16/18-Fettsäureschnitte
eingesetzt. Zur Herstellung der ethylquaternierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin
im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungs
technischen Eigenschaften der Ethylesterquats hat sich ein Einsatzverhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1,
vorzugsweise 1,5 : 1 bis 1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die-bevorzugten Ethylesterquats
stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Vereste
rungsgrad von 1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von technischer C16/18-Talg- bzw. Palmfettsäure (Iodzahl
0 bis 40) ab. Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fettsäuretriethanolamin
estersalze der Formel (I) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R1CO für einen Acylrest mit 16 bis
18 Kohlenstoffatomen, R2 für R1CO, R3 für Wasserstoff, R4 für eine Methylgruppe, und m, n und p für 0
stehen.
Neben den ethylquaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalzen kommen als Ethylesterquats ferner
auch ethylquaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (II) in Betracht,
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und
R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder
Zahlen von 1 bis 12 und X für Ethylsulfat steht.
Als weitere Gruppe geeigneter Ethylesterquats sind schließlich die ethylquaternierten Estersalze von
Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen der Formel (III) zu nennen,
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6
und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0
oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Ethylsulfat steht.
Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des optimalen Veresterungsgrades gelten die
für (I) genannten Beispiele auch für die Ethylesterquats der Formeln (II) und (III). Die erfindungsge
mäßen Zubereitungen können die Ethylesterquat-Emulgatoren in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise
1 bis 8 und insbesondere 2 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Fettalkohole mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen, Guerbetalkohole
auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen
C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit
linearen C6-C22Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbe
sondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen
Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride
auf Basis C6-C10-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromati
schen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, sub
stituierte Cyclohexane, lineare C6-C22-Fett-alkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Dialkylether, Ringöff
nungsprodukte von epoxidierten Fettsäure-alkylestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische
bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Betracht. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können
die Ölkörper in Mengen von 1 bis 90, vor-zugsweise 15 bis 75 und insbesondere 30 bis 50 Gew.-%
enthalten,
Die ethylquaternierten Fettsäurealkanolaminester-Salze besitzen nicht nur ausgezeichnete emulgie
rende Eigenschaften, sondern verleihen Emulsionen auch eine unerwartet hohe Viskosität, die auch bei
längerer Temperaturbelastung im wesentlichen erhalten bleibt. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung
betrifft daher ihre Verwendung als Emulgatoren und Konsistenzgeber zur Herstellung von kosmeti
schen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen, in denen sie in Mengen von 0,5 bis 10, vorzugswei
se 2 bis 8 und insbesondere 3 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaum
bäder, Cremes, Lotionen oder Salben, können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe milde Tenside,
Co-Emulgatoren, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Wachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Kat
ionpolymere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Antischuppenmittel, Filmbildner, Konservie
rungsmittel, Hydrotrope, Solubilisatoren, UV-Lichtschutzfilter, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Farb- und
Duftstoffe enthalten.
Typische Beispiele für geeignete milde, d. h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpoly
glycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate,
Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside,
Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere vorzugsweise
auf Basis von Weizenproteinen.
Als Co-Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der
folgenden Gruppen in Frage:
- (1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;
- (2) C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;
- (3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
- (4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy lierte Analoga;
- (5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
- (6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglyce rinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;
- (7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
- (8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Rici nolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaery thrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lauryl glucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose);
- (9) Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate;
- (10) Wollwachsalkohole;
- (11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
- (12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Poly olen, vorzugsweise Glycerin sowie
- (13) Polyalkylenglycole.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren,
Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an
Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen
gemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/
oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht.
C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus
DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
C8/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stof
fe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472
und DE-A1 30 01 064 sowie EP-A 0 077 167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere
durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen.
Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest gly
cosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisa
tionsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer
Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische
Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine
quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen.
Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-
dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylamino
propyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammo
nium-glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in
der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Beson
ders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-
Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden
werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acyl
gruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-
Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampho
lytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodi
propionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkyl-sarcosine, 2-Alkyl
aminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der
Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylamino-propionat, das
Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18-Acylsarcosin.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie
polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und
Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren
dienen. Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16
bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination
dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge
und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise
Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxy
methylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -di
ester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma),
Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte
Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethy
lolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie
Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. ein
quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhält
lich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte
Vinylpyrrolidon/Vinyl-imidazol-Polymere wie z. B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly
glycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy
propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin,
kationische Siliconpolymere wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyl
aminohydroxypropyldiethylentrimamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dime
thyldiallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide wie z. B. beschrieben in
der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie
beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte
aus Dihalogenalkylen wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3-
propan, kationischer Guar-Gum wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese,
quaternierte Ammoniumsalz-Polymere wie z. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der
Miranol.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl-phenylpolysiloxane,
cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- glucosid- und/oder
alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig
vorliegen können. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs,
Carnaubawachs, Candelillawachs, Montanwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in
Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstearylalkohol oder Partialglyceriden in Frage. Als
Perlglanzwachse können insbesondere Mono- und Difettsäureester von Polyalkylenglycolen,
Partialglyceride oder Ester von Fettalkoholen mit mehrwertigen Carbonsäuren bzw. Hydroxycar
bonsäuren verwendet werden. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Mag
nesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen sind bei
spielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Retinol, Bisabolol,
Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion eingesetzt werden. Ge
bräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes
Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure
reihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbin
dungen.
Unter UV-Lichtschutzfiltern sind organische Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, ultra
violette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. B.
Wärme wieder abzugeben. Typische Beispiele sind 4-Aminobenzoesäure sowie ihre Ester und Derivate
(z. B. 2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat oder p-Dimethylaminobenzoesäureoctylester), Methoxy
zimtsäure und ihre Derivate (z. B. 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester), Benzophenone (z. B. Oxyben
zon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon), Dibenzoylmethane, Salicylatester, 2-Phenylbenzimidazol-5-
sulfonsäure, 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)-propan-1,3-dion, 3-(4'-Methyl)benzylidenbor
nan-2-on, Methylbenzylidencampher und dergleichen. Weiterhin kommen für diesen Zweck auch
feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage, wie beispielsweise Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid,
Aluminiumoxid, Ceroxid, Zirkoniumoxid, Silicate (Talk) und Bariumsulfat. Die Partikel sollten dabei ei
nen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und ins
besondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können
jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der
sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer
Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt wer
den, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung
in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Superoxid-Dismutase, Tocopherole (Vitamin E)
und Ascorbinsäure (Vitamin C).
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope wie beispielsweise Ethanol,
Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vor
zugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind
- - Glycerin;
- - Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
- - technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
- - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
- - Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispiels weise Methyl- und Butylglucosid;
- - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
- - Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
- - Aminozucker wie beispielsweise Glucamin.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para
bene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-touluamid, 1,2-
Pentandiol oder Insect repellent 3535 in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton. Als
Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet
werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkom
mission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zu
sammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1
Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen
auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt- oder Heißprozesse
erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode.
In einem Rührreaktor wurden bei 70°C 540 g (2,0 mol) partiell gehärtete
Talgfettsäure und 0,7 g Hypophosphorsäure (50 Gew.-%ig) vorgelegt. Bei einem verminderten Druck
von 30 mbar wurden portionsweise 115 g (0,97 mol) Methyldiethanolamin hinzugefügt und die
Mischung bis auf 180°C erwärmt. Anschließend wurde der Ansatz für 2 h bei 10 mbar gerührt, bis die
Säurezahl der Mischung auf einen Wert unterhalb von 7 mg KOH/g abgesunken war. 665 g (1 mol) des
resultierenden Estern wurden in eine weitere Rührapparatur überführt und bei 60°C in 90 ml Isopropyl
alkohol gelöst. Anschließend wurden portionsweise 145 g (0,94 mol) Diethylsulfat hinzugegeben, wobei
die Temperatur bis auf 70°C anstieg. Der Ansatz wurde 9 h bei dieser Temperatur gehalten. Es resul
tierte eine gelblich gefärbte Paste mit einem Aktivsubstanzgehalt von 1,115 meq/g und einem Trocken
rückstand von 90 Gew.-%.
Analog Herstellbeispiel 1 wurden 540 g (2 mol) partiell hydrierte Talgfettsäure, 0,8 g
Hypophosphorsäure und 157 g (1,05 mol) Triethanolamin zur Reaktion gebracht. 650 g (1 mol) des
Esters wurden anschließend wie oben beschrieben mit 141 g (0,92 mol) Diethylsulfat quaterniert. Es
resultierte eine schwach gelblich gefärbte Paste mit einem Aktivsubstanzgehalt von 0,905 meq/g und
einem Trockenrückstand von 100 Gew.-%.
Die Viskosität und Lagerstabilität verschiedener
Emulsionen auf Basis von ethyl- bzw. methylquaternierten Esterquats wurde nach der Brookfield-Methode
bei 20 bzw. 40°C in einem RVT-Viskosimeter (Spindel 1,10 Upm) bestimmt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Die Rezepturen 1 bis 3 sind erfindungsgemäß, die Formulierungen
V1 bis V3 dienen zum Vergleich.
Viskosität und Stabilität von Emulsionen
Viskosität und Stabilität von Emulsionen
Claims (10)
1. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend
- (a) ethylquaternierte Fettsäurealkanolaminester-Salze und
- (b) Ölkörper.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ethylquaternierte Fettsäure
alkanolaminester-Salze der Formel (1) enthalten,
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Ethylsulfat steht.
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Ethylsulfat steht.
3. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ethylquaternierte Fettsäure
alkanolaminester-Salze der Formel (II) enthalten,
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Ethylsulfat steht.
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Ethylsulfat steht.
4. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ethylquaternierte Fettsäure
alkanolaminester-Salze der Formel (III) enthalten,
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Ethylsulfat steht.
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Ethylsulfat steht.
5. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie die ethylquater
nierten Fettsäurealkanolaminester in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel -
enthalten.
6. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ölkörper ent
halten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Fettalkoholen mit 16 bis 24
Kohlenstoffatomen, Guerbetalkoholen auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8
bis 10 Kohlenstoffatomen, Estern von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fettalko
holen, Estern von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Estern von
linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, Estern von linearen und/oder verzweigten
Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceriden auf Basis
C6-C10-Fettsäuren, Estern von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen
Carbonsäuren, pflanzlichen Öle, verzweigten primären Alkoholen, substituierten Cyclohexanen,
linearen C6-C22-Fettalkoholcarbonaten, Guerbetcarbonaten, Dialkylethern, Ringöffnungsprodukten
von epoxidierten Fettsäurealkylestern mit Polyolen, Siliconölen und/oder aliphatischen bzw. naph
thenischen Kohlenwasserstoffen.
7. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Ölkörper in
Mengen von 1 bis 90 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.
8. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin Kation
polymere enthalten.
9. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin Silicon-Verbindungen
enthalten.
10. Verwendung von ethylquaternierten Fettsäurealkanolamin-Salzen als Emulgatoren und Konsi
stenzgeber zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19724868A DE19724868A1 (de) | 1997-06-12 | 1997-06-12 | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19724868A DE19724868A1 (de) | 1997-06-12 | 1997-06-12 | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE19724868A Withdrawn DE19724868A1 (de) | 1997-06-12 | 1997-06-12 | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
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---|---|
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19846773A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische Zubereitungen |
WO2000027354A1 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von kationaktiven mischungen |
WO2000027343A2 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen die esterquats und partialglyceride enthalten |
WO2000027344A2 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Cognis Deutschland Gmbh | Ölhaltige kosmetische zubereitungen mit einem gehalt an esterquats und fettalkohole |
WO2004000258A1 (de) * | 2002-06-19 | 2003-12-31 | Cognis Iberia, S.L. | Hochviskose ölhaltige zubereitungen |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4308794C1 (de) * | 1993-03-18 | 1994-04-21 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit |
DE4305726A1 (de) * | 1993-02-25 | 1994-09-01 | Henkel Kgaa | Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften |
DE4402527A1 (de) * | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Henkel Kgaa | Wäßrige Lösungen von Esterquats |
DE19514557A1 (de) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Henkel Kgaa | Haarbehandlungsmittel |
-
1997
- 1997-06-12 DE DE19724868A patent/DE19724868A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4305726A1 (de) * | 1993-02-25 | 1994-09-01 | Henkel Kgaa | Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften |
DE4308794C1 (de) * | 1993-03-18 | 1994-04-21 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit |
DE4402527A1 (de) * | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Henkel Kgaa | Wäßrige Lösungen von Esterquats |
DE19514557A1 (de) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Henkel Kgaa | Haarbehandlungsmittel |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19846773A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische Zubereitungen |
WO2000027354A1 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von kationaktiven mischungen |
WO2000027343A2 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen die esterquats und partialglyceride enthalten |
WO2000027344A2 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Cognis Deutschland Gmbh | Ölhaltige kosmetische zubereitungen mit einem gehalt an esterquats und fettalkohole |
WO2000027344A3 (de) * | 1998-11-09 | 2000-11-16 | Cognis Deutschland Gmbh | Ölhaltige kosmetische zubereitungen mit einem gehalt an esterquats und fettalkohole |
WO2000027343A3 (de) * | 1998-11-09 | 2000-11-16 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen die esterquats und partialglyceride enthalten |
WO2004000258A1 (de) * | 2002-06-19 | 2003-12-31 | Cognis Iberia, S.L. | Hochviskose ölhaltige zubereitungen |
EP1374846A1 (de) * | 2002-06-19 | 2004-01-02 | Cognis Iberia, S.L. | Hochviskose ölhaltige Zubereitungen |
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