WO1998050006A1 - Haarbehandlungsmittel - Google Patents

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WO1998050006A1
WO1998050006A1 PCT/EP1998/002500 EP9802500W WO9850006A1 WO 1998050006 A1 WO1998050006 A1 WO 1998050006A1 EP 9802500 W EP9802500 W EP 9802500W WO 9850006 A1 WO9850006 A1 WO 9850006A1
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WO
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carbon atoms
acid
fatty
numbers
radical
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Application number
PCT/EP1998/002500
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English (en)
French (fr)
Inventor
Jörg KAHRE
Achim Ansmann
Josef Koester
Annemarie Huber
Franz Wimmer
Johann Sejpka
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Wacker-Chemie Gmbh
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Publication date
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/893—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0089—Pearlescent compositions; Opacifying agents

Definitions

  • the invention relates to stable hair treatment compositions with pearlescent waxes and selected silicone compounds and their use for the production of hair treatment compositions.
  • silicone compounds have become increasingly important as components of cosmetic preparations, since they improve the feel of the skin and hair of these products even in small quantities, are chemically inert and compatible with practically all cosmetic ingredients and are ultimately harmless from a dermatological point of view. Silicones are therefore interesting raw materials for the production of hair shampoos, although their incorporation into aqueous formulations causes problems and the agents are generally not sufficiently stable, become slightly inhomogeneous and thicken.
  • the object of the invention was therefore to provide silicone-containing hair treatment compositions which have a brilliant pearlescent sheen and neither separate nor thicken even when stored for long periods in the heat.
  • the invention relates to hair treatment compositions containing
  • R 1 is hydrogen or an optionally substituted alkyl and / or alkenyl radical having 1 to 18 carbon atoms
  • R 2 is a radical of the formula (II)
  • R 3 for alkylene radicals with 1 to 18 carbon atoms
  • R 4 for alkylene radicals with 2 to 4 carbon atoms
  • G for glycoside radicals with 5 to 12 carbon atoms
  • p for numbers from 1 to 10, c for 0 or numbers in the range from 1 to 20,
  • m stands for 0 or numbers in the range from 1 to 200
  • n for 0 or numbers in the range from 1 to 1000
  • x for 0 or 1 and y for 0 or numbers in the range from 1 to 1200
  • the glycosidic silicone compounds to be used according to the invention are known substances represents, which can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • the substances are usually produced by reacting mono- or oligosaccharides with unsaturated alcohols and then condensing the alkenyl glycoside, then with an organosilicon compound containing Si-bonded hydrogen.
  • a detailed description of the process can be found in EP-B1 0612759, already cited at the beginning.
  • the general formula also includes those glycosidic silicone compounds which are obtained by reacting the organosilicon compounds with a mixture of alkenyl glycosides and ⁇ -olefins brings.
  • the resulting products have a comb-like structure with excellent adhesion properties and can, for example, be substituted with a glycoside at every second to tenth position.
  • Suitable saccharides that can be used as starting materials for the glycosidic silicone compounds are ribose, xylose, arabinose, glucose, mannose, galactose, fructose, sorbose, fucose, rhamnose, sucrose, lactose, maltose and their hydrates. Glucose or glucose monohydrate are preferably used.
  • the radical R 3 in formula (II) is preferably derived from an unsaturated alcohol having 3 to 10 carbon atoms, the double bond of which is in the 1,2 position. Vinyl alcohol, allyl alcohol, 3-butenyl alcohol and 3-methyl-3-butenyl alcohol are particularly suitable for this.
  • These alcohols can also be adducts of 1 to 10, preferably 2 to 8, moles of ethylene, propylene and / or butylene oxide.
  • the silicone component of the glycosidic silicone compounds to be used according to the invention can be derived from ⁇ -hydrogenorganopolysiloxanes and / or the ⁇ , ⁇ -dihydrogenorganopolysiloxanes, as mentioned below by way of example:
  • silicone components are ⁇ , ⁇ -triorganylsiloxy groups and Si-bonded hydrogen-containing organopolysiloxanes, such as:
  • glycosidic silicone compounds in the preparations can be 0.01 to 10, preferably 0.05 to 7 and in particular 0.5 to 5% by weight, based on the composition.
  • Pearlescent waxes are: alkylene glycol esters; Fatty acid alkanolamides; Partial glycerides; Esters of polyvalent, optionally hydroxy-substituted carboxylic acids with fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms; Fatty substances, such as, for example, fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers and fatty carbonates, which have a total of at least 18, preferably at least 24 carbon atoms; Fatty acids and hydroxy fatty acids with 16 to 24 carbon atoms, ring opening products of olefin epoxides with 12 to 22 carbon atoms with fatty alcohols with 12 to 22 carbon atoms and / or polyols with 2 to 15 carbon atoms and 2 to 10 hydroxyl groups; as well as their mixtures.
  • Fatty substances such as, for example, fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers and fatty carbonates, which have
  • alkylene glycol ester • alkylene glycol ester.
  • the alkylene glycol esters are usually mono- and / or diesters of alkylene glycols which follow the formula (III)
  • R 5 CO is a linear or branched, saturated or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 6 is hydrogen or R 5 CO
  • A is a linear or branched alkylene radical having 2 to 4 carbon atoms and n is a number from 1 to 5 stands.
  • Typical examples are mono- and / or diesters of ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol or tetraethylene glycol with fatty acids with 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms as there are: caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid , Isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • the use of ethylene glycol mono- and / or distearate is particularly preferred.
  • R7CO-NR8-B-OH (IV) in the R 7 CO for a linear or branched, saturated or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 8 for hydrogen or an optionally hydroxy-substituted alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms
  • B for a linear or branched alkylene group with 1 to 4 carbon atoms .
  • Typical examples are condensation products of ethanolamine, methylethanolamine, diethanolamine, propanolamine, methylpropanolamine and dipropanolamine as well as their mixtures with caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, oleostic acid, isostol Elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • the use of stearic acid ethanolamide is particularly preferred.
  • Partial glycerides which have pearlescent properties are mono- and / or diesters of glycerol with fatty acids, namely for example caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, oleic acid, elaalic acid , Linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures. They follow the formula (V),
  • R 9 C0 for a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 10 and R 11 independently of one another for hydrogen or R 9 C0, x, y and z in total for 0 or for numbers from 1 to 30
  • X for is an alkali or alkaline earth metal with the proviso that at least one of the two radicals R 10 and R 11 is hydrogen.
  • Typical examples are LaurinTexremonoglyce- chloride, lauric, coconut fatty, coconut fatty acid triglyceride, palmitic acid monoglyceride, Palmitinklaretriglycerid, stearic acid monoglyceride, stearic acid diglyceride, Isostea- rinklaremonoglycerid, Isostearinklarediglycerid, oleic acid diglyceride, oleic acid monoglyceride tallow acid monoglyceride, Talgfettklarediglycerid, behenic acid monoglyceride, Behenklakladlycerid, erucyl caklaklakladrediglycerid, as well as their Erucaklaklalycerid technical mixtures which may still contain small amounts of triglyceride from the manufacturing process.
  • Pearlescent waxes which can also be esters of polyvalent, optionally hydroxy-substituted carboxylic acids with fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms.
  • the acid components of these esters include for example malonic acid, maleic acid, fumaric acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, dodecanedioic acid, phthalic acid, isophthalic acid and in particular succinic acid and malic acid, citric acid and in particular tartaric acid and mixtures thereof.
  • the fatty alcohols contain 6 to 22, preferably 12 to 18 and in particular 16 to 18 carbon atoms in the alkyl chain.
  • Typical examples are capronic alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capricinal alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolenyl alcohol alcohol, linolenyl alcohol alcohol, linolenyl alcohol alcohol, linolenyl alcohol alcohol, linolenyl alcohol alcohol, linolenyl alcohol alcohol, linolenyl alcohol alcohol, linolenyl alcohol alcohol, linoleyl alcohol alcohol , Erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures.
  • the esters can be present as full or partial esters, preferably mono- and especially diesters of carboxylic or hydroxycarboxylic acids.
  • Typical examples are succinic acid mono- and -dilauryl esters, succinic acid mono- and -dicetearlyesters, succinic acid mono- and -distearyl esters, tartaric acid mono- and -dilauryl esters, tartaric acid mono- and -dicocoalkyl esters, tartaric acid mono- and -dicetearyl esters, citric acid and mono- -trilaurylester, citric acid mono-, -di and -trikokosalkylester as well as citric acid mono-, -di- and -tricetearylester.
  • R 12 represents a linear alkyl radical having 18 to 48, preferably 24 to 36 carbon atoms.
  • the substances mentioned are usually oxidation products of long-chain paraffins.
  • Fat ketones which are suitable as component (a) preferably follow the formula (VII),
  • R 13 and R 14 independently of one another represent alkyl and / or alkenyl radicals having 1 to 22 carbon atoms, with the proviso that they have a total of at least 18 and preferably 24 to 48 carbon atoms.
  • the ketones can be prepared by prior art methods, for example by pyrolysis of the corresponding fatty acid magnesium salts.
  • the ketones can be symmetrical or asymmetrical, but the two radicals R 13 and R 14 preferably differ only by one carbon atom and are derived from fatty acids having 16 to 22 carbon atoms.
  • Stearon is characterized by particularly advantageous pearlescent properties. 'Fettaldehyde.
  • Fatty aldehydes suitable as pearlescent waxes correspond to the formula (VIII)
  • R 15 CO represents a linear or branched acyl radical having 18 to 48, preferably 24 to 32, carbon atoms.
  • pearlescent waxes are also suitable as pearlescent waxes.
  • R 16 and R 17 independently of one another represent alkyl and / or alkenyl radicals having 1 to 22 carbon atoms, with the proviso that in total they have at least 18 and preferably 24 to 48 carbon atoms.
  • Fat ethers of the type mentioned are usually prepared by acidic condensation of the corresponding fatty alcohols. Fat ethers with particularly advantageous pearlescent properties are obtained by condensation of fatty alcohols having 16 to 22 carbon atoms, such as, for example, cetyl alcohol, cetearyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol and / or erucyl alcohol.
  • Fatty carbonates of the formula (X) are also suitable as component (a),
  • R 18 and R 19 independently of one another represent alkyl and / or alkenyl radicals having 1 to 22 carbon atoms, with the proviso that they have a total of at least 18 and preferably 24 to 48 carbon atoms.
  • the substances are obtained by transesterifying, for example, dimethyl or diethyl carbonate with the corresponding fatty alcohols in a manner known per se. Accordingly, the fatty carbonates can be constructed symmetrically or asymmetrically. However, carbonates are preferably used in which R 18 and R 19 are the same and stand for alkyl radicals having 16 to 22 carbon atoms.
  • Transesterification products of dimethyl or diethyl carbonate with cetyl alcohol, cetearyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol and / or erucyl alcohol in the form of their mono- and diesters or their technical mixtures are particularly preferred.
  • fatty acids Suitable pearlescent fatty acids contain 16 to 24 carbon atoms and optionally a hydroxyl group. Typical examples are palmitic acid, stearic acid, hydroxystearic acid and especially behenic acid.
  • Epoxy ring opening products The ring opening products are known substances which are usually produced by acid-catalyzed reaction of terminal or internal olefin epoxides with aliphatic alcohols. The reaction products preferably follow the formula (XI)
  • R 20 and R 21 represent hydrogen or an alkyl radical having 10 to 20 carbon atoms, with the proviso that the sum of the carbon atoms of R 20 and R 21 is in the range from 10 to 20 and R 22 represents an alkyl and / or alkenyl radical having 12 to 22 carbon atoms and / or the radical of a polyol having 2 to 15 carbon atoms and 2 to 10 hydroxyl groups.
  • Typical examples are ring opening products of -dodecenepoxide, ⁇ -hexadecenepoxide, ⁇ -octadecenepoxide, ⁇ -eicosenepoxide, ⁇ -docosenepoxide, i-dodecenepoxide, i-hexadecenepoxide, i-octadecenepoxide, i-eicosenepoxide and / or i-docosenepoxide Lauryl alcohol, coconut fatty alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, cetearyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, behenyl alcohol and / or erucyl alcohol.
  • Ring opening products of hexa- and / or octadecene epoxides with fatty alcohols having 16 to 18 carbon atoms are preferably used.
  • polyols are used for the ring opening, the following substances are involved: glycerin; Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons; technical oligoglycerol mixtures with a degree of self-condensation of 1.5 to 10 such as technical diglycerol mixtures with a diglycerol content of 40 to 50% by weight; Methyl compounds, such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol; Lower alkyl glucosides, especially
  • the pearlescent waxes can be present in the agents according to the invention in amounts of 0.1 to 10, preferably 0.5 to 5 and in particular 1 to 3% by weight, based on the agents.
  • the glycosidic silicone compounds can be incorporated into hair shampoos and the like without clouding and give the hair a pleasant soft feel.
  • Another object of the invention therefore relates to their use for the preparation of hair treatment compositions, in which they can be present in amounts of 0.01 to 10, preferably 0.05 to 7 and in particular 1 to 5% by weight, based on the composition .
  • the agents according to the invention can furthermore contain nonionic, anionic, cationic and / or amphoteric or amphoteric surfactants, the proportion of which is usually about 5 to 50 and preferably 10 to 35 wt.
  • anionic surfactants are soaps, alkylbenzenesulfonates, alkanesulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfonates, ⁇ -methyl ester sulfonates, sulfofatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, hydroxymixed ether etherates, sulfate (sulfate) amate sulfate ethersulfate, mono - sulfosuccinates, mono- and dialkyl sulfosuccinamates, sulfot
  • anionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • Typical examples of non-ionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, mixed ethers or mixed formals, optionally partially oxidized alk (en) yl oligoglycosides or glucoronic acid amide (in particular, glucoronic acid amide) vegetable oils, glucoronic acid amide, glucoronic acid amide, and / or glucoronic acid amide (glucoronic acid amide), in particular, glucoronic acid amide, glucoronic acid amide, (V), glucoronic acid amide, (v) Wheat-based products), polyol fatty acid esters, sugar est
  • nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • Typical examples of cationic surfactants are quaternary ammonium compounds and ester quats, in particular quaternized fatty acid trialkanolamine ester salts.
  • Typical examples of amphoteric or zwitterionic surfactants are alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines. The surfactants mentioned are exclusively known compounds.
  • the preparations according to the invention can also contain, as further auxiliaries and additives, oil bodies, emulsifiers, superfatting agents, stabilizers, waxes, consistency enhancers, thickeners, cation polymers, further conventional silicone compounds, biogenic active ingredients, antidandruff agents, film formers , Preservatives, hydrotropes, solubilizers, perfume oils and dyes.
  • auxiliaries and additives oil bodies, emulsifiers, superfatting agents, stabilizers, waxes, consistency enhancers, thickeners, cation polymers, further conventional silicone compounds, biogenic active ingredients, antidandruff agents, film formers , Preservatives, hydrotropes, solubilizers, perfume oils and dyes.
  • F insolv® TN ring opening products of epoxidized fatty acid esters with polyols such as glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol (Sovermol®), dialkyl ethers, silicone oils and / or aliphatic or naphthenic hydrocarbons.
  • polyols such as glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol (Sovermol®), dialkyl ethers, silicone oils and / or aliphatic or naphthenic hydrocarbons.
  • Suitable emulsifiers are nonionic surfactants from at least one of the following groups:
  • alkyl mono- and oligoglycosides with 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and their ethoxylated analogs
  • polyol and especially polyglycerol esters such as polyglycerol polyricinoleate or polyglycerol poly-12-hydroxystearate. Mixtures of compounds from several of these classes of substances are also suitable; (7) adducts of 2 to 15 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil;
  • partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C6 / 22 fatty acids, ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid and glycerin, polyglycerin, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (e.g. sorbitol), alkyl glucosides (e.g. methyl glucoside, butyl glucoside - glucoside) and polyglucosides (eg cellulose);
  • the adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. These are mixtures of homologs, the middle of which Degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out.
  • Ci2 / .8 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE-PS 20 24 051 as refatting agents for cosmetic preparations.
  • C ⁇ -alkyl mono- and oligoglycosides their preparation and their use as surface-active substances are for example from US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 and DE-A1 30 01 064 and EP -A 0 077 167 known. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms.
  • the glycoside residue both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to approximately 8 are suitable.
  • the degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines, such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylamino propyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxyl -3-hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylamino propyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for
  • n preferred is the fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine.
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C ⁇ -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -S0 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids, each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and Ci2 / i8-acylsarcosine.
  • quaternary emulsifiers are also suitable, those of the esterquat type, preferably methyl-quaternized difatty acid triethanolamine ester salts, being particularly preferred.
  • Substances such as lanolin and lecithin as well as polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid reesters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Mainly fatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms and also partial glycerides come into consideration as consistency agents.
  • a combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12-hydroxystearates is preferred.
  • Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates (for example Carbopole® from Goodrich or Synthalene® from Sigma), polyacrylamides, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, surfactants such as, for example, ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as, for example, pentaerythritol or trimethylolpropane, fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides and electrolytes such as sodium chloride, ammonium chloride and layered silicates.
  • polysaccharides in particular xanthan gum, gu
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, such as, for example, a quaternized hydroxyethyl cellulose, which is available from Amerchol under the name Polymer JR 400®, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers such as, for example, Luviquat® (BASF ), Condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L / Grünau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers such as amidomethicones, copolymers of adipic acid and dimethyldiethylenetrinaminroxypropyl Sandoz), copolymers of acrylic acid with dimethyldiallylammonium chloride (Mer
  • Suitable conventional silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino-, fatty acid-, alcohol-, polyether-, epoxy-, fluorine- and / or alkyl-modified silicone compounds, which can be both liquid and resinous at room temperature.
  • Typical examples of fats are glycerides, waxes include Beeswax, carnauba wax, candelilla wax, montan wax, paraffin wax or micro waxes, optionally in combination with hydrophilic waxes, e.g. Cetylstearyl alcohol or partial glycerides in question.
  • Metal salts of fatty acids such as e.g.
  • Biogenic active substances are, for example, tocopherol, tocopherol acetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, amino acids, ceramides, pseudoceramides, essential oils, plant extracts and vitamin complexes.
  • Climbazole, octopirox and zinc pyrethione can be used as antidandruff agents.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.
  • Montmorillonites, clay minerals, pemulene and alkyl-modified carbopol types can serve as swelling agents for aqueous phases.
  • Hydrotropes such as ethanol, isopropyl alcohol or polyols can also be used to improve the flow behavior.
  • Polyols that come into consideration here preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups. Typical examples are
  • Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons;
  • Methyl compounds such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol;
  • Lower alkyl glucosides in particular those with 1 to 8 carbons in the alkyl radical, such as methyl and butyl glucoside;
  • Aminosugars such as glucamine.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
  • Perfume oils include extracts from flowers (lavender, roses, jasmine, neroli), stems and leaves (geranium, patchouli, petitgrain), fruits (anise, coriander, caraway seeds, juniper), fruit peels (bergamot, lemon, oranges), roots (Macis, Angelica, Celery, Cardamom, Costus, Iris, Calmus), woods (sandal, guaiac, cedar, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemon grass, sage, thyme), needles and branches (spruce , Fir, pine, mountain pine), resins and balsams (galbanum, elemi, benzoin, myrrh, olibanum, opoponax).
  • Animal raw materials such as musk, civet and castoreum are also suitable.
  • Ambroxan, eugenol, isoeugenol, citronellal, hydroxycitronellal, geraniol, citronellol, geranyl acetate, citral, ionone and methylionone are suitable as synthetic or semi-synthetic perfume oils.
  • the dyes which can be used are those substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes” by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40,% by weight, based on the composition.
  • the agents can be produced by customary cold or hot processes; the phase inversion temperature method is preferably used.
  • the preparations usually have a water content in the range from 50 to 95, preferably 65 to 90 and in particular 70 to 80% by weight.

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Abstract

Es werden neue Haarbehandlungsmittel vorgeschlagen, enthaltend (a) Perlglanzwachse und (b) glykosidische Siliconverbindungen der Formel (I): R2xR13-xSiO-[CSiR1R2O)m-(SiR12O)n]y-SiR13-xR2x, in der R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für einen Rest der Formel (II): R3(R4O)c[G]p, R3 für Alkylenreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R4 für Alkylenreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, G für Glykosidreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, p für Zahlen von 1 bis 10, c für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 20, m für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 200, n für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 1000, x für 0 oder 1 und y für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 1200 steht, mit der Maßgabe, daß (I) mindestens einen Rest R2 enthält. Die Mittel weisen einen brillanten Perlglanz auf, verleihen Haaren einen angenehmen Griff und zeigen unabhängig von der Teilchengröße der Perlglanzkristalle keine Tendenz zur Phasentrennung.

Description

Haarbehandlungsmittel
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft stabile Haarbehandlungsmittel mit Perlglanzwachsen und ausgewählten Siliconverbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Haarbehandlungsmitteln.
Stand der Technik
Seit Beginn der 60er Jahre haben Siliconverbindungen als Bestandteile kosmetischer Zubereitungen zunehmend an Bedeutung gewonnen, da sie das Haut- und Haargefühl dieser Mittel schon in kleinen Mengen verbessern, chemisch inert und mit praktisch allen kosmetischen Inhaltsstoffen kompatibel und schließlich aus dermatologischer Sicht unbedenklich sind. Silicone stellen daher interessante Rohstoffe für die Herstellung von Haarshampoos dar, wenngleich ihre Einarbeitung in wäßrige Formulierungen Probleme bereitet und die Mittel in der Regel nicht ausreichend stabil sind, leicht inhomogen werden und eindicken. Zwar läßt sich die Trübung beispielsweise durch den Gehalt an Perlglanzwachsen verringern, wobei entsprechend der Lehre der europäischen Patentschrift EP-B1 0181773 (Procter & Gamble) die Größe der Perlglanzkristalle eine wichtige Größe darstellt, die Zubereitungen sind jedoch hinsichtlich ihres Erscheinungsbildes nicht brillant, sondern wirken stumpf, was vom Verbraucher oft mit Begriffen wie „verdorben" oder „überlagert" gleichgesetzt wird. Es ist sofort klar, daß ein solches Produkt, obschon von seinen Eigenschaften her einwandfrei, auf wenig Kaufinteresse stößt. Haarbehandlungsmittel mit Perlglanz und Siliconen werden des weiteren in den Druckschriften EP-A2 0407042 (Colgate), EP-A2 0398177 (Kao) und DE-A1 4231659 (Kao) beschrieben; diese Zubereitungen sind jedoch bei Temperaturlagerung nicht stabil und trüben aus.
Des weiteren sei auf die Druckschriften JP-A1 Hei 07/041414, JP-A1 Hei 07/041415, JP-A1 Hei 07/041416, und JP-A1 Hei 07/041417 (Shiseido) sowie die Patentschrift US 5,550,219 (Siltech) verwiesen, in denen zuckermodifizierte Silicone und deren Einsatz in der Kosmetik beschrieben werden. Anionische, kationische und nichtionische Alkylglucosidsiliconether sind aus den Druckschriften WO 94/29322, WO 94/29323 und WO 94/29324 (Bayer) bekannt. Glykosidisch substituierte Siliconverbin- düngen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung der Stoffe als Tenside sind aus der Europäischen Patentschrift EP-B1 0612759 (Wacker) bekannt; diese Stoffe sind für den Einsatz in der Kosmetik jedoch bislang nicht vorgeschlagen worden.
Die Aufgabe der Erfindung hat folglich darin bestanden, siliconhaltige Haarbehandlungsmittel zur Verfügung zu stellen, die einen brillanten Perlglanz aufweisen und dabei auch bei längerer Lagerung in der Wärme weder separieren noch eindicken.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Haarbehandlungsmittel, enthaltend
(a) Perlglanzwachse und
(b) glykosidische Siliconverbindungen der Formel (I),
R2χRi3.χSiO-[(SiRiR20)m-(SiRi20)n]ySiRi3.χR2x (I)
in der R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für einen Rest der Formel (II),
Figure imgf000004_0001
R3 für Alkylenreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R4 für Alkylenreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, G für Glykosidreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, p für Zahlen von 1 bis 10, c für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 20, m für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 200, n für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 1000, x für 0 oder 1 und y für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 1200 steht, mit der Maßgabe, daß (I) mindestens einen Rest R2 enthält.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Kombination aus Perlglanzwachsen mit den glykosidi- schen Siliconverbindungen zu Haarbehandlungsmitteln führt, die die ausgezeichneten anwendungstechnischen Eigenschaften von Zubereitungen mit konventionellen Siliconen ebenfalls erfüllen, die jedoch gleichzeitig lagerstabil sind und einen brillanten Perlglanz zeigen.
Glykosidische Siliconverbindungen
Die erfindungsgemäß zu verwendenden glykosidischen Siliconverbindungen stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Üblicherweise werden die Stoffe hergestellt, indem man Mono- oder Oligosaccharide mit ungesättigten Alkoholen umsetzt und das Alkenylglykosid, dann mit einer Si-gebundenen Wasserstoff aufweisenden Organosiliciumverbindung kondensiert. Eine ausführliche Beschreibung des Verfahrens findet sich in der bereits eingangs zitierten EP-B1 0612759. Von der allgemeinen Formel werden ferner auch solche glykosidischen Siliconverbindungen umschlossen, die man erhält, indem man die Organo- siliciumverbindungen mit einer Mischung aus Alkenylglykosiden und α-Olefinen zur Reaktion bringt. Die resultierenden Produkte weisen eine kammartige Struktur mit ausgezeichneten Haftungseigenschaften auf und können beispielsweise an jeder zweiten bis zehnten Position mit einem Glykosid substituiert sein.
Beispiele für geeignete Saccharide, die als Ausgangsstoffe für die glykosidischen Siliconverbindungen in Frage kommen, sind Ribose, Xylose, Arabinose, Glucose, Mannose, Galactose, Fructose, Sorbose, Fucose, Rhamnose, Saccharose, Lactose, Maltose und deren Hydrate. Vorzugsweise werden Glucose oder Glucosemonohydrat eingesetzt. Der Rest R3 in Formel (II) leitet sich vorzugsweise von einem ungesättigten Alkohol mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen ab, dessen Doppelbindung sich in 1 ,2-Stellung befindet. Hierfür kommen insbesondere Vinylalkohol, Allylalkohol, 3-Butenylalkohol und 3-Methyl-3- butenylalkohol in Frage. Diese Alkohole können auch Addukte von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 8 Mol Ethylen-, Propylen- und/oder Butylenoxid darstellen. Die Siliconkomponente der erfindungsgemäß zu verwendenden glykosidischen Siliconverbindungen kann sich von α-Hydrogenorganopolysiloxanen und/o der α,ω-Dihydrogenorganopolysiloxanen ableiten, wie sie exemplarisch im folgenden genannt sind:
(1) H-Si(CH3)2-0-Si(CH3)3,
(2) H-Si(CH3)2-0-Si(CH3)2H,
(3) H-[Si(CH3)2-0]4-Si(CH3)2-H,
(4) H-[Si(CH3)2-0]9-Si(CH3)2-H,
(5) H-Si(CH3)2-0-[Si(CH3)2-0]i5-Si(CH3)2-H,
(6) H-Si(CH3)2-0-[Si(CH3)2-0]i8-Si(CH3)2-H und
(7) H-Si(CH3)2-0-[Si(C2H5)2-0]ιo-Si(CH3)2-H
Als Siliconkomponenten kommen des weiteren auch α,ω-Triorganylsiloxygruppen und Si-gebundenen Wasserstoff aufweisende Organopolysiloxane in Frage, wie beispielsweise:
(8) (CH3)3SiO-SiHCH30-Si(CH3)3,
(9) (CH3)3SiO[SiHCH30]2Si(CH3)3,
(10) (CH3)3SiO[SiHCH30]3Si(CH3)3,
(11) (CH3)3SiO[SiHCH30] Si(CH3)3 und (12) (CH3)3SiO[Si(CH3)20]5o[SiHCH30]5Si(CH3)3,
wobei die Strukturen (1) und (8) als Ausgangsstoffe besonders bevorzugt sind. Der Anteil der glykosidischen Siliconverbindungen an den Zubereitungen kann 0,01 bis 10, vorzugsweise 0,05 bis 7 und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Perlqlanzwachse
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester; Fettsäurealkanolamide; Par- tialglyceride; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 18, vorzugsweise mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen; Fettsäuren und Hydroxyfettsäuren mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen; sowie deren Mischungen.
• Alkylenglycolester. Bei den Alkylenglycolestem handelt es sich üblicherweise um Mono- und/oder Diester von Alkylenglycolen die der Formel (III) folgen,
Figure imgf000006_0001
in der R5CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 für Wasserstoff oder R5CO und A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 5 steht. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diester von Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol, Dipropylenglycol, Triethylenglycol oder Tetraethylenglycol mit Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen als da sind: Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurin- säure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachin- säure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Ethylenglycolmono- und/oder -distearat.
• Fettsäurealkanolamide. Fettsäurealkanolamide, die als Perlglanzwachse in Frage kommen, folgen der Formel (IV),
R7CO-NR8-B-OH (IV) in der R7CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R8 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und B für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Typische Beispiele sind Kondensationsprodukte von Ethanolamin, Methyletha- nolamin, Diethanolamin, Propanolamin, Methylpropanolamin und Dipropanolamin sowie deren Mischungen mit Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecan- säure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elai- dinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadolein- säure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Stearinsäureethanolamid.
» Partialglyceride. Partialglyceride, die über Perlglanzeigenschaften verfügen, stellen Mono- und/oder Diester des Glycerins mit Fettsäuren, nämlich beispielsweise Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen dar. Sie folgen der Formel (V),
Figure imgf000007_0001
in der R9C0 für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R9C0, x, y und z in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall mit der Maßgabe steht, daß mindestens einer der beiden Reste R10 und R11 Wasserstoff darstellt. Typische Beispiele sind Laurinsäuremonoglyce- rid, Laurinsäurediglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuretriglycerid, Palmitinsäure- monoglycerid, Palmitinsäuretriglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Stearinsäurediglycerid, Isostea- rinsäuremonoglycerid, Isostearinsäurediglycerid, Ölsäuremonoglycerid, Ölsäurediglycerid, Talgfett- säuremonoglycerid, Talgfettsäurediglycerid, Behensäuremonoglycerid, Behensäurediglycerid, Eru- casäuremonoglycerid, Erucasäurediglycerid sowie deren technische Gemische, die untergeordnet aus dem Herstellungsprozeß noch geringe Mengen an Triglycerid enthalten können.
» Mehrwertige Carbonsäure- und Hydroxycarbonsäureester. Als Perlglanzwachse kommen weiterhin Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen in Frage. Als Säurekomponente dieser Ester kommen bei- spielsweise Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Azelainsäure, Dodecandisäure Phthalsäure, Isophthalsäure und insbesondere Bernsteinsäure sowie Äpfelsäure, Citronensäure und insbesondere Weinsäure und deren Mischungen in Betracht. Die Fettalkohole enthalten 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 und insbesondere 16 bis 18 Kohlenstoffatome in der Alkylkette. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalko- hol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalko- hol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenyl- alkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Die Ester können als Voll- oder Partialester vorliegen, vorzugsweise werden Mono- und vor allem Diester der Carbon- bzw. Hydroxycarbon- säuren eingesetzt. Typische Beispiele sind Bernsteinsäuremono- und -dilaurylester, Bernsteinsäure- mono- und -dicetearlyester, Bernsteinsäuremono- und -distearylester, Weinsäuremono- und -dilaurylester, Weinsäuremono- und -dikokosalkylester, Weinsäuremono- und -dicetearylester, Citronen- säuremono-, -di- und -trilaurylester, Citronensäuremono-, -di- und -trikokosalkylester sowie Citro- nensäuremono-, -di- und -tricetearylester.
► Fettalkohole. Als weitere Gruppe von Perlglanzwachsen können langkettige Fettalkohole eingesetzt werden, die der Formel (VI) folgen,
Figure imgf000008_0001
in der R12 für einen linearen Alkylrest mit 18 bis 48, vorzugsweise 24 bis 36 Kohlenstoffatomen steht. Bei den genannten Stoffen handelt es sich in der Regel um Oxidationsprodukte langkettiger Paraffine.
• Fettketone. Fettketone, die als Komponente (a) in Betracht kommen, folgen vorzugsweise der Formel (VII),
Figure imgf000008_0002
in der R13 und R14 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 18 und vorzugsweise 24 bis 48 Kohlenstoffatome aufweisen. Die Ketone können nach Verfahrens des Stands der Technik hergestellt werden, beispielsweise durch Pyrolyse der entsprechenden Fettsäure-Magnesiumsalze. Die Ketone können symmetrisch oder unsymmetrisch aufgebaut sein, vorzugsweise unterscheiden sich die beiden Reste R13 und R14 aber nur um ein Kohlenstoffatom und leiten sich von Fettsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ab. Dabei zeichnet sich Stearon durch besonders vorteilhafte Perlglanzeigenschaften aus. ' Fettaldehyde. Als Perlglanzwachse geeignete Fettaldehyde entsprechen der Formel (VIII),
R15COH (VIII)
in der R15CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 18 bis 48, vorzugsweise 24 bis 32 Kohlenstoffatomen steht.
» Fettether. Als Perlglanzwachse kommen ferner Fettether der Formel (IX) in Frage,
Figure imgf000009_0001
in der R16 und R17 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 18 und vorzugsweise 24 bis 48 Kohlenstoffatome aufweisen. Fettether der genannten Art werden üblicherweise durch saure Kondensation der entsprechenden Fettalkohole hergestellt. Fettether mit besonders vorteilhaften Perlglanzeigenschaften werden durch Kondensation von Fettalkoholen mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Cetylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylal- kohol, Behenylalkohol und/oder Erucylalkohol erhalten.
► Fettcarbonate. Als Komponente (a) kommen weiterhin Fettcarbonate der Formel (X) in Betracht,
Figure imgf000009_0002
in der R18 und R19 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 18 und vorzugsweise 24 bis 48 Kohlenstoffatome aufweisen. Die Stoffe werden erhalten, indem man beispielsweise Dimethyl- oder Diethylcarbonat mit den entsprechenden Fettalkoholen in an sich bekannter Weise umestert. Demzufolge können die Fettcarbonate symmetrisch oder unsymmetrisch aufgebaut sein. Vorzugsweise werden jedoch Carbonate eingesetzt, in denen R18 und R19 gleich sind und für Alkylreste mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen. Besonders bevorzugt sind Umesterungsprodukte von Dimethyl- bzw. Diethylcarbonat mit Cetylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Behenylalkohol und/ oder Erucylalkohol in Form ihrer Mono- und Diester bzw. deren technischen Mischungen.
• Fettsäuren. Geeignete perlglänzende Fettsäuren enthalten 16 bis 24 Kohlenstoffatome sowie gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe. Typische Beispiele sind Palmitinsäure, Stearinsäure, Hydroxystearinsäure und insbesondere Behensäure. • Epoxidringöffnungsprodukte. Bei den Ringöffnungsprodukten handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch säurekatalysierte Umsetzung von endständigen oder innenständigen Olefinepoxiden mit aliphatischen Alkoholen hergestellt werden. Die Reaktionsprodukte folgen vorzugsweise der Formel (XI),
OH
Figure imgf000010_0001
in der R20 und R21 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome von R20 und R21 im Bereich von 10 bis 20 liegt und R22 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder den Rest eines Polyols mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen steht. Typische Beispiele sind Ringöffnungsprodukte von -Dodecenepoxid, α-Hexadecenepoxid, α-Octadecen- epoxid, α-Eicosenepoxid, α-Docosenepoxid, i-Dodecenepoxid, i-Hexadecenepoxid, i-Octadecen- epoxid, i-Eicosenepoxid und/oder i-Docosenepoxid mit Laurylalkohol, Kokosfettalkohol, Myristyl- alkohol, Cetylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalko- hol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Behenylalkohol und/oder Erucylalkohol. Vorzugsweise werden Ringöffnungsprodukte von Hexa- und/oder Octadecenepoxiden mit Fettalkoholen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen eingesetzt. Werden anstelle der Fettalkohole Polyole für die Ringöffnung eingesetzt, so handelt es sich beispielsweise um folgende Stoffe: Glycerin; Alky- lenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexy- lenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton; technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1 ,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%; Methyol- verbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Penta- erythrit und Dipentaerythrit; Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid; Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit, Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose; Aminozucker wie beispielsweise Glucamin.
Die Perlglanzwachse können in den erfindungsgemäßen Mitteln in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 und insbesondere 1 bis 3 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein. Gewerbliche Anwendbarkeit
Die glykosidischen Siliconverbindungen lassen sich trübungsfrei in Haarshampoos und dergleichen einarbeiten und verleihen dem Haar einen angenehmen Weichgriff. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von Haarbehandlungsmitteln, in denen sie in Mengen von 0,01 bis 10, vorzugsweise 0,05 bis 7 und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Tenside
Die erfindungsgemäßen Mittel können weiterhin nichtionische, anionische, kationische und/oder amphotere bzw. amphotere Tenside enthalten, deren Anteil an den Mitteln üblicherweise etwa 5 bis 50 und vorzugsweise 10 bis 35 Gew.-% beträgt. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α- Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hy- droxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkyl- sulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylaminosäuren wie beispielsweise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phos- phate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolygly- colester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, gegebenenfalls partiell oxidierte Alk(en)yloligoglykoside bzw. Glucoronsäurederi- vate, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanol- aminestersalze. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. Hilfs- und Zusatzstoffe
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Konditionier- mittel und dergleichen, können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Wachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Kationpolymere, weitere konventionelle Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Antischuppenmittel, Filmbildner, Konservierungsmittel, Hydrotrope, Solubilisatoren, Parfümöle und Farbstoffe enthalten.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22- Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-Cι3-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z.B. Propylenglycol, Dimer- diol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis Cθ-CiQ-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-Triglyceridmischungen auf Basis von Cθ-Cis-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare Cβ-C∑∑-Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten Cβ-C∑∑-Alkoholen (z.B. Finsolv® TN), Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen wie beispielsweise Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit (Sovermol®), Dialkylether, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Betracht.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:
(1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;
(2) C12/ 18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;
(3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
(4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy- lierte Analoga;
(5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
(6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglyce- rinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen; (7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
(8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta- erythrit, Zuckeralkohole (z.B. Sorbit), Alkylglucoside (z.B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lauryl- glucosid) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose);
(9) Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate;
(10) Wollwachsalkohole;
(11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
(12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 1165574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin sowie
(13) Polyalkylenglycole.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. Ci2/.8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
Cβ -Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stoffe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-A1 30 01 064 sowie EP-A 0 077 167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest gly- cosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisa- tionsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylamino- propyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammonium- glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders
n bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid- Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cβ -Alkyl- oder -Acyl- gruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -S03H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodi- propionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkyl- aminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- gruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das Ci2/i8-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl- quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäu reester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxy- methylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z.B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethy- lolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz, Ammoniumchlorid und Schichtsilicate (z.B. Bentonite oder Mica).
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z.B. ein quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinyl-imidazol-Polymere wie z.B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly- glycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy- propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z.B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyl- aminohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dime- thyldiallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide wie z.B. beschrieben in der FR-A 2252840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen wie z.B. Bis-Dimethylamino-1 ,3- propan, kationischer Guar-Gum wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1 , Mirapol® AZ-1 der Miranol.
Geeignete konventionelle Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl- phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u.a. Bienenwachs, Carnaubawachs, Candelillawachs, Montanwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z.B. Cetylstearylalkohol oder Partialglyceriden in Frage. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion eingesetzt werden. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon- Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkylmodifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen.
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind
• Glycerin;
• Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
• technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1 ,5 bis 10, wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
• Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
• Niedrigalkylglucoside insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid; • Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
• Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
• Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para- bene, Pentandiol oder Sorbinsäure.
Als Parfümöle seien genannt die Extrakte von Blüten (Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemon- gras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Moschus, Zibet und Castoreum. Als synthetische bzw. halbsynthetische Parfümöle kommen Ambroxan, Eugenol, Isoeugenol, Citronellal, Hydroxycitronellal, Geraniol, Citronellol, Geranylacetat, Citral, lonon und Methylionon in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt- oder Heißprozesse erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode. Üblicherweise weisen die Zubereitungen einen Wassergehalt im Bereich von 50 bis 95, vorzugsweise 65 bis 90 und insbesondere 70 bis 80 Gew.-% auf.
Beispiele
Perlglanzwachse wurden aufgeschmolzen, mit den Siliconverbindungen, den weiteren tensidischen Inhaltsstoffen versetzt und mit Wasser auf 100 g ergänzt. Nach Homogenisierung wurden die Sham- pooformulierungen 1 Woche bei 40°C gelagert. Die Viskosität der Produkte wurde nach der Brookfield- methode (23°C, Spindel 5, 10 Upm) ermittelt, die Feinteiligkeit der Perlglanzkristalle unter dem Mikroskop visuell auf einer Skala von 1 = sehr feine Kristalle bis 5 = grobe Kristalle beurteilt. Die Beurteilung des Perlglanzes erfolgte ebenfalls auf einer Skala von 1 = brillant bis 5 = stumpf; die Trübung wurde visuell bestimmt und mit (+) = trüb oder (-) = trübungsfrei beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt (Prozentangaben als Gew.-%). Die Beispiele 1 bis 9 sind erfindungsgemäß, Beispiel V1 dient zum Vergleich.
Tabelle 1 Perlglanzshampoos
Figure imgf000017_0001
*) Dehyquart® F 75 (Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG)
**) Handelsprodukte Wacker Chemie GmbH, München/FRG

Claims

Patentansprüche
1. Haarbehandlungsmittel, enthaltend
(a) Perlglanzwachse und
(b) glykosidische Siliconverbindungen der Formel (I),
R2xR 3.χSiO-[(SiR1R20)m-(SiRi2θ)n]y-SiRi3.χR2χ (I)
in der R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- und/oder Alkenyl- rest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für einen Rest der Formel (II),
Figure imgf000018_0001
R3 für Alkylenreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R4 für Alkylenreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, G für Glykosidreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, p für Zahlen von 1 bis 10, c für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 20, m für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 200, n für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 1000, x für 0 oder 1 und y für 0 oder Zahlen im Bereich von 1 bis 1200 steht, m it der Maßgabe daß (I) mindestens einen Rest R2 enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Alkylenglycolester der Formel (III) enthalten,
Figure imgf000018_0002
in der R5CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 für Wasserstoff oder R5CO und A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 5 steht.
3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Fettsäurealkanolamide der Formel (IV) enthalten,
R CO-NRβ-B-OH (IV)
in der R7CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R8 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und B für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
4. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Partialglyceride der Formel (V) enthalten,
Figure imgf000019_0001
in der R9CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R9CO, x, y und z in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall mit der Maßgabe steht, daß mindestens einer der beiden Reste R10 und R11 Wasserstoff darstellt.
5. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen enthalten.
nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Fettstoffe enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Fettalkoholen, Fett- ketonen, Fettaldehyden, Fettethern und Fettcarbonaten, mit der Maßgabe, daß die Stoffe in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome enthalten.
7. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Fettsäuren und Hydroxyfettsäuren mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen enthalten.
8. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen enthalten.
9. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Perlglanzwachse in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-% - und die glykosidischen Silicon-verbindungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-% - jeweils bezogen auf die Mittel - enthalten.
10. Verwendung der glykosidischen Siliconverbindungen der Formel (I) zur Herstellung von Haarbehandlungsmitteln.
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