EP1169018A1 - Kosmetische zubereitungen - Google Patents

Kosmetische zubereitungen

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EP1169018A1
EP1169018A1 EP00929338A EP00929338A EP1169018A1 EP 1169018 A1 EP1169018 A1 EP 1169018A1 EP 00929338 A EP00929338 A EP 00929338A EP 00929338 A EP00929338 A EP 00929338A EP 1169018 A1 EP1169018 A1 EP 1169018A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
acid
cationic
alkyl
esters
contain
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP00929338A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Karl Heinz Schmid
Bernd Fabry
Hermann Hensen
Josef Koester
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Publication of EP1169018A1 publication Critical patent/EP1169018A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the invention is in the field of cosmetics and relates to preparations which contain special esters of hydroxycarboxylic acids together with cationic compounds, and to the use of the mixtures for the production of cosmetic preparations.
  • cationic compounds the substantive properties of which can be used both in hair treatment for conditioning, antistatic treatment and a reduction in combing work, and to improve the sensory properties, in particular the soft feel of the skin.
  • monomeric compounds which are typical cationic surfactants, and polymers are suitable for this purpose.
  • the object of the invention was therefore to use cationic compounds to provide new cosmetic preparations which are distinguished from the prior art in particular by improved skin and hair softening and reduced combing work. Description of the invention
  • the invention relates to cosmetic preparations containing
  • the addition of the special hydroxycarboxylic acid esters to the cationic compounds which are preferably (b1) monomeric cationic surfactants and in particular esterquats, and / or (b2) cationic polymers, leads to improved substantivity, which is particularly true results in reduced combing work and improved antistatic equipment. At the same time, skin and hair are given an improved soft feel.
  • esters of hydroxycarboxylic acids and alkyl and alkenyl oligoglycosides which form component (a) are known nonionic surfactants which follow the formula (I),
  • X represents hydrogen or a CH2COOR 3 group
  • Y represents hydrogen or a hydroxyl group
  • R 1 , R 2 and R 3 independently of one another represent hydrogen, an alkali or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, hydroxyalkylammonium, glucammonium or the rest an alkyl and / or alkenyl oligoglycoside of the formula (II),
  • R 4 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms
  • G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms
  • p is a number from 1 to 10
  • Y is hydrogen and at least one of the radicals R 1 , R 2 and R 3 represents a glycoside radical.
  • the acid component of the nonionic surfactants can be derived from malic acid, tartaric acid or citric acid and their mixtures. Depending on the number of hydroxyl groups present in the acid component, mono-, di- or triesters and their technical mixtures can be present. However, preference is given to using monoesters or mixtures with a high monoester content, which can be obtained by a person skilled in the art in accordance with the teaching of EP 0258814 B1 already mentioned.
  • the alkyl and / or alkenyl oligogiycoside component can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred nonionic surfactants are thus esters of alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • the index number p in the general formula (II) indicates the degree of oligomerization (DP), ie the distribution of mono- and oligoglycosides, and stands for a number between 1 and 10.
  • the value p for a certain alkyl oligoglycoside is an analytically determined arithmetic parameter, which usually represents a fractional number.
  • Esters are preferably used whose alkyl and / or alkenyl oligogiycoside component has an average degree of oligomerization p of 1.1 to 3.0. From an application point of view, preference is given to those alkyl and / or alkenyl oligoglycoside esters whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capro alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms.
  • Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol and their technical mixtures, which can be obtained as well as their technical mixtures.
  • Alkyl oligoglucoside esters based on hardened C-i2 / ⁇ 4 coconut are preferred. alcohol with a DP of 1 to 3. Such products are commercially available under the Eucarol® brand.
  • the invention includes the knowledge that mixtures of hydroxycarboxylic acid alkyl and / or alkenyl glycoside esters and alkyl and / or alkenyl oligoglycosides together with cationic compounds show particularly good performance properties. In the simplest case, such further preparations can be prepared by mixing the three components. In a particular embodiment of the invention, however, cationic compounds are used together with hydroxycarboxylic acid glycoside esters which still contain 1 to 50, preferably 5 to 25 and in particular 10 to 15% by weight of unesterified glycosides.
  • the cationic compounds which form component (b) are monomeric cationic surfactants, preferably those which are commercially available under the name esterquats.
  • esterquats This generally means quaternized fatty acid triethanolamine ester salts.
  • These are known substances that can be obtained using the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • German patent DE 4308794 C1 also discloses a process for the preparation of solid ester quats, in which the quaternization of triethanolamine esters is carried out in the presence of suitable dispersants, preferably fatty alcohols.
  • suitable dispersants preferably fatty alcohols.
  • R 5 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 6 and R 7 independently of one another for hydrogen or R 5 CO
  • R 8 for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or one (CH2CH2 ⁇ ) q H group
  • m, n and p in total for 0 or numbers from 1 to 12, q for numbers from 1 to 12 and X for halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • ester quats which can be used in the context of the invention are products based on caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, arachic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures , as they occur, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils.
  • Technical Ci2 / i8 coconut fatty acids and in particular partially hardened C16 / 18 tallow or palm fatty acids as well as high elaidic acid Ci6 / 18 fatty acid cuts are preferably used.
  • the fatty acids and the triethanolamine can be used in a molar ratio of 1.1: 1 to 3: 1 to produce the quaternized esters.
  • an application ratio of 1.2: 1 to 2.2: 1, preferably 1.5: 1 to 1.9: 1 has proven to be particularly advantageous.
  • the preferred esterquats are technical mixtures of mono-, di- and triesters with an average degree of esterification of 1.5 to 1.9 and are derived from technical Cie / i ⁇ -tallow or palm fatty acid (iodine number 0 to 40).
  • quaternized fatty acid triethanolamine ester salts of the formula (III) have proven to be particularly advantageous in which R 5 CO for an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R 6 for R CO, R 7 for hydrogen, R 8 for a methyl group, m, n and p is 0 and X is methyl sulfate.
  • quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines of the formula (IV) are also suitable as esterquats.
  • R 5 CO represents an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 6 represents hydrogen or R 5 CO
  • R 8 and R 9 independently of one another for alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • m and n in total for 0 or numbers of 1 to 12
  • X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • suitable ester quats are the quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-dihydroxy-propyldialkylamines of the formula (V)
  • ester quats it is also possible to use tetraalkylammonium compounds, which are usually referred to as quaternary ammonium compounds (QAV) and preferably follow the formula (VI)
  • R 14 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical with 12 to 22 carbon atoms or a benzyl radical
  • R 14 and R 15 independently of one another for R 12 or an optionally hydroxy-substituted alkyl radical with 1 to 10 carbon atoms
  • X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • Typical examples are dimethyldistearylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride or benzyltrimethylammonium chloride.
  • the cationic compounds which form component (b) can be polymers.
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, such as, for example, a quaternized hydroxyethyl cellulose, which is available under the name Polymer JR 400® from Amerchol, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole Polymers such as Luviquat® (BASF), condensation products of polyglycols and nurses, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L / Grunau), quaternized wheat polypeptides polyethyleneimine, cationic
  • BASF Luviquat®
  • Silicone polymers such as amidomethicones, copolymers of adipic acid and dimethylamino-hydroxypropyldiethylenet ⁇ amm (Cartaret ⁇ ne® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with dimethyl-diallylammonium chloride (Merquat® 550 / Chemv ⁇ ron), polyaminopolyamides, as described in FR.225, as described in FR Polymers, cationic chitin derivatives such as, for example, quaternized chitosan, optionally microcrystalline, condensation products of dihaloalkylene, such as, for example, dibromobutane with bisdialkylamines, such as, for example, bis-dimethylamino-1,3-propane, cationic guar gum, such as, for example, Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese, quaternized ammonium salt polymers such as Mirapol® A-15, Mirapol®
  • the preparations can contain components (a) and (b) in a weight ratio of 11 to 10 1.
  • the cationic compounds are monomeric cationic surfactants, the use ratio is preferably 1 1 to 5 1, while in the case of cation polymers rather higher operating ratios, such as 5 1 to 10 1, are used.
  • the mixtures of components (a) and (b) are usually present in the preparations in amounts of 0.5 to 20, preferably 1 to 15 and in particular 2 to 10 Wt .-% - based on the means - included
  • the preparations according to the invention which contain the special hydroxycarboxylic acid esters together with the cationic compounds, especially the monomeric cationic surfactants and / or the cationic polymers, lead to a lasting improvement in the wet and dry combability, the antistatic finish and the sensory assessment of skin and
  • Another object of the invention therefore relates to the use of the mixtures for the production of cosmetic preparations in which they are present in amounts of 0.5 to 20, preferably 1 to 15 and in particular 5 to 10% by weight, based on the composition can
  • the mixtures according to the invention can be used for the production of cosmetic preparations, such as, for example, hair shampoos, hair lotions, bubble baths shower baths, creams, gels, lotions, alcoholic and water / alcoholic solutions, emulsions, wax / fat compositions, stick Serve preparations powders or ointments
  • cosmetic preparations such as, for example, hair shampoos, hair lotions, bubble baths shower baths, creams, gels, lotions, alcoholic and water / alcoholic solutions, emulsions, wax / fat compositions, stick Serve preparations powders or ointments
  • These agents can also be used as further auxiliaries and additives, mild surfactants, oil emulsifiers, superfatting agents, pearlescent waxes, consistency agents, thickeners, polymers, silicone compounds, fats, waxes, stabilizers, biogenic agents, deodorants, antidandruff agents, film formers, swelling agents, UV light protection factors, Contain antioxidants, hydrotrope
  • Suitable mild, ie particularly skin-compatible, surfactants are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglycene sulfates, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid isethionates, fatty acid sarcosinates, fatty acid esters, fatty acid glutamates, ⁇ -olefin sulfonucs, alkyl amide, fatty amides, fatty amides, carboxamides or protein fatty acid condensates, the latter preferably based on wheat proteins
  • Guerbet alcohols based on fatty alcohols with 6 to 18, preferably 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C6-C22 fatty acids with linear C&C22 fatty alcohols, esters of branched C6-C 3 carboxylic acids with linear C ⁇ -C are examples of oil bodies ⁇ fatty alcohols, such as My ⁇ stylmyristat, My ⁇ stylpalmitat, My ⁇ stylstearat, My ⁇ stylisostearat, myristyl, My ⁇ styl- behenate, My ⁇ stylerucat, Cetylmynstat, cetyl palmitate, cetyl stearate, Cetylisostearat, cetyl oleate, Ce tylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearyipalmitat, stearyl stearate, Stearylisostearat, Steary - loleat, sostearylisostearat stearyl,
  • esters of linear C ⁇ -C ⁇ fatty acids with branched alcohols in particular 2-ethylhexanol
  • esters of hydroxycarboxylic acids with linear or branched C6-C22 fatty alcohols in particular dioctyl malates
  • esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols such as propylene glycol, dimer diol or trimer triol
  • polyhydric alcohols such as propylene glycol, dimer diol or trimer triol
  • Guerbet alcohols T ⁇ glycende based on C ⁇ -Cio fatty acids
  • esters of C6-C 2 2 fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids in particular benzoic acid
  • Suitable emulsifiers are nonionic surfactants from at least one of the following groups:
  • alkyl mono- and oligoglycosides with 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and their ethoxylated analogs
  • polystyrene resin e.g. Polyglycerol polyricinoleate, polyglycerol poly-12-hydroxystearate or polyglycerol dimer isostearate. Mixtures of compounds from several of these classes of substances are also suitable;
  • partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C6 / 22 fatty acids, ricinoleic acid as well as 12-hydroxystearic acid and glycerin, polyglycerin, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (e.g. sorbitol), alkyl glucosides (e.g. methyl glucoside, butyl glucoside , Lauryl glucoside) and polyglucosides (eg cellulose);
  • Glycerol carbonate The adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters as well as sorbitan mono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. These are homolog mixtures, the middle of which Degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out. Ci2 / ⁇ s fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE 2024051 PS as refatting agents for cosmetic preparations.
  • C ⁇ / is alkyl mono- and oligoglycosides
  • their preparation and their use are known from the prior art. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms.
  • the glycoside residue both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to about 8 are suitable.
  • the degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkylmethyl-carboxylate -3-hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C ⁇ / i ⁇ -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SOßH group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-aikylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkyl sarcosine, 2-alkylaminopropionic acid and alkylamino acetic acid each with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylamino propionate and Ci2 / i8-acylsarcosine.
  • Substances such as, for example, lanolin and lecithin and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Pearlescent waxes are: alkylene glycol esters, especially ethylene glycol distearate; Fatty acid alkanolamides, especially coconut fatty acid diethanolamide; Partialglyce ⁇ de, especially stearic acid monoglyceride; Esters of polyvalent, optionally hydroxy-substituted carboxylic acids with fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms, especially long-chain esters of tartaric acid; Fatty substances, such as, for example, fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers and fatty carbonates, which have a total of at least 24 carbon atoms, especially lauron and distearyl ether; Fatty acids such as stearic acid, hydroxystearic acid or behenic acid, ring opening products of olefin epoxides with 12 to 22 carbon atoms with fatty alcohols with 12 to 22 carbon atoms and / or polyols with 2 to 15 carbon atoms
  • Suitable consistency agents are primarily fatty alcohols or hydroxy fatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms and, in addition, partial glycerides, fatty acids or hydroxy fatty acids.
  • a combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methyl glucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12-hydroxystearates is preferred.
  • Suitable thickeners are, for example, Aerosil types (hydrophilic silicas), polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, ( e.g.
  • surfactants such as ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as pentaerythritol or trimethylolpropane, fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosulfide and electrolytes such as ammonium chloride and ammonium chloride.
  • Suitable anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers are, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / Vinylacryiat copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and esters thereof, uninjured and polyol-crosslinked polyacrylic acids, acrylamidopropyl - Trimethyiammonium chloride / acrylate copolymers, octylacrylamide / methyl methacrylate / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxyproyl methacrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone, vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymers, vinyl pyrrolidone / dimethylaminoethyl methacryl
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenyipolysiloxanes, cyclic silicones and ammo-, fatty acid-, alcohol-, polyether-, epoxy-, fluorine-, glycoside- and / or alkyl-modified silicone compounds, which can be both liquid and resinous at room temperature.
  • Simethicones which are mixtures of dimethicones with an average chain length of 200 to 300 dimethylsiloxane units and hydrogenated silicates, are also suitable.
  • a detailed overview of suitable volatile silicones can also be found by Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
  • fats are glycides
  • waxes include natural waxes, such as Candelilla wax, carnauba wax, japan wax, esparto grass wax, cork wax, guaruma wax, rice-germ oil wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, beeswax, shellac wax, walnut, lanolin (wool wax), pretzel fat, ceresin, ozokerite (earth wax), petrolatum, paraffin waxes chemically modified waxes (hard waxes), e.g. Montanester waxes, Sasol waxes, hydrogenated jojoba waxes and synthetic waxes, such as Polyalkylene waxes and polyethylene glycol waxes in question.
  • natural waxes such as Candelilla wax, carnauba wax, japan wax, esparto grass wax, cork wax, guaruma wax, rice-germ oil wax
  • sugar cane wax ouricury wax
  • Metal salts of fatty acids such as e.g. Magnesium, aluminum and / or zinc stearate or ricinoleate are used.
  • Biogenic active substances are, for example, tocopherol, tocopherol acetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, deoxyribonucic acid, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, amino acids, ceramides, pseudoceramides, essential oils, plant extracts and vitamine complexes.
  • Antiperspirants such as aluminum chlorohydates are suitable as deodorant active ingredients. These are colorless, hygroscopic crystals that easily dissolve in the air and arise when aqueous aluminum chloride solutions are evaporated.
  • Aluminum chlorohydrate is used in the manufacture of antiperspirant and deodorant preparations and is likely to act by partially occluding the sweat glands through protein and / or polysaccharide precipitation [cf. J. Soc. Cosm.Chem. 24, 281 (1973)].
  • an aluminum chlorohydrate that corresponds to the formula [Al2 (OH) 5CI] * 2.5 H2O and whose use is particularly preferred is commercially available under the brand Locron® from Hoechst AG, Frankfurt / FRG [cf.
  • esterase inhibitors can be added as further deodorant active ingredients. These are preferably trialkyl citrates such as methyl citrate, tripropyl citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate and in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG). The substances inhibit enzyme activity and thereby reduce odor. The cleavage of the citric acid ester probably releases the free acid, which lowers the pH value on the skin to such an extent that the enzymes are inhibited.
  • trialkyl citrates such as methyl citrate, tripropyl citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate and in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG).
  • the substances inhibit enzyme activity and thereby reduce odor.
  • the cleavage of the citric acid ester probably releases the free acid, which lowers the pH value on
  • esterase inhibitors include sterol sulfates or phosphates, such as, for example, lanosterol, cholesterol, campesterin, stigmasterol and sitosterol sulfate or phosphate, dicarboxylic acids and their esters, such as, for example, glutaric acid, glutaric acid monoethyl ester, and glutaric acid diethyl ester , Adipic acid, adipic acid monoethyl ester, adipic acid diethyl ester, malonic acid and malonic acid diethyl ester, hydroxycarboxylic acids and their esters such as citric acid, malic acid, tartaric acid or tartaric acid diethyl ester.
  • sterol sulfates or phosphates such as, for example, lanosterol, cholesterol, campesterin, stigmasterol and sitosterol sulfate or phosphate
  • dicarboxylic acids and their esters such as, for example, glutaric
  • Antibacterial agents that influence the bacterial flora and kill sweat-killing bacteria or inhibit their growth can also be contained in the stick preparations. Examples of these are chitosan, phenoxyethanol and chlorhexidine gluconate. 5-Chloro-2- (2,4-dichlorophen-oxy) phenol, which is sold under the Irgasan® brand by Ciba-Geigy, Basel / CH, has also proven to be particularly effective.
  • Climbazole, octopirox and zinc pyrethione can be used as antidandruff agents.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.
  • Montmorillonites, clay minerals, pemulene and alkyl-modified carbopol types can serve as swelling agents for aqueous phases. Further suitable polymers or swelling agents can be found in the overview by R. Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993).
  • UV light protection factors are understood to mean, for example, organic substances (light protection filters) which are liquid or crystalline at room temperature and which are able to absorb ultraviolet rays and absorb the energy absorbed in the form of longer-wave radiation, e.g. To give off heat again.
  • UVB filters can be oil-soluble or water-soluble. As oil-soluble substances e.g. to call:
  • 3-benzylidene camphor or 3-benzylidene norcampher and its derivatives e.g. 3- (4-methylbenzylidene) camphor as described in EP 0693471 B1;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 2-ethylhexyl 4- (dimethylamino) benzoate, 2-octyl 4- (dimethylamino) benzoate and amyl 4- (dimethylamino) benzoate;
  • Esters of cinnamic acid preferably 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate, propyl 4-methoxycinnamate, 2-cyano-3,3-phenylcinnamate-2-ethylhexyl ester (octocrylene) 4-methoxycinnamate;
  • Esters of salicylic acid preferably salicylic acid 2-ethylhexyl ester, salicylic acid 4-isopropyl benzyl ester, salicylic acid homomethyl ester;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2J'-dihydroxy-4-methoxybenzophehone;
  • Esters of benzalmalonic acid preferably di-2-ethylhexyl 4-methoxybenzmalonate
  • Triazine derivatives e.g. 2,4,6-trianilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy) -1, 3,5-triazine and octyl
  • Propane-1,3-dione e.g. 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4'methoxyphenyl) propane-1,3-dione;
  • Ketotricyclo (5.2.1.0) decane derivatives as described in EP 0694521 B1.
  • Sulfonic acid derivatives of 3-benzylidene camphor e.g. 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidene) sulfonic acid and their salts.
  • UV-A filters -4'-methoxy-dibenzoylmethane (Parsol 1789), or 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione.
  • the UV-A and UV-B filters can of course also be used in mixtures.
  • insoluble light protection pigments namely finely dispersed metal oxides or salts, are also suitable for this purpose.
  • suitable metal oxides are, in particular, zinc oxide and titanium dioxide and, in addition, oxides of iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum and cerium and mixtures thereof.
  • Silicates (talc), barium sulfate or zinc stearate can be used as salts.
  • the oxides and salts are used in the form of the pigments for skin-care and skin-protecting emulsions and decorative cosmetics.
  • the particles should have an average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm. They can have a spherical shape, but it is also possible to use particles which have an ellipsoidal shape or shape which differs from the spherical shape in some other way.
  • the pigments can also be surface-treated, ie hydrophilized or hydrophobicized.
  • Typical examples are coated titanium dioxides such as titanium dioxide T 805 (Degussa) or Eusolex® T2000 (Merck). Silicones, and in particular trialkoxyoctylsilanes or simethicones, are particularly suitable as hydrophobic coating agents. So-called micro- or nanopigments used. Micronized zinc oxide is preferably used. Further suitable UV light protection filters can be found in the overview by P.Finkel in S ⁇ FW-Journal 122, 543 (1996).
  • secondary light stabilizers of the antioxidant type can also be used, which interrupt the photochemical reaction chain which is triggered when UV radiation penetrates the skin.
  • Typical examples include amino acids (e.g. glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (e.g. urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carosin and their derivatives (e.g. Anserine), carotenoids, carotenes (e.g.
  • ⁇ -carotene, ß-carotene, lycopene) and their derivatives chlorogenic acid and their derivatives, lipoic acid and their derivatives (e.g. dihydroliponic acid), aurothioglucose, propylthiouracii and other thiols (e.g.
  • thioredoxin glyutathione, Cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, ⁇ -linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and their derivatives (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) as well as sulfoximine compounds (e.g.
  • buthioninsulfoximines homocysteine sulfoximine, butioninsulfones, penta-, hexa-, himinathionine sulfoxin) n very low tolerable doses (e.g. pmol to ⁇ mol / kg), also (metal) chelators (e.g. ⁇ -hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), ⁇ -hydroxy acids
  • Hydrotropes such as ethanol, isopropyl alcohol or polyols can also be used to improve the flow behavior.
  • Poiyols which come into consideration here preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups.
  • the polyols can also contain further functional groups, in particular amino groups, or be modified with nitrogen. Typical examples are • glycerin;
  • Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons;
  • Methyl compounds such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol;
  • Lower alkyl glucosides in particular those with 1 to 8 carbons in the alkyl radical, such as methyl and butyl glucoside;
  • Sugar alcohols with 5 to 12 carbon atoms such as sorbitol or mannitol,
  • Aminosugars such as glucamine
  • Dialcohol amines such as diethanolamine or 2-amino-1, 3-propanediol.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid and the other classes of substances listed in Appendix 6, Parts A and B of the Cosmetics Ordinance.
  • N, N-diethyl-m-toluamide, 1, 2-pentanediol or 3535 insect repellants are suitable as insect repellants, and dihydroxyacetone is suitable as a self-tanning agent.
  • Perfume oils include mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers (lily, lavender, roses, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (geranium, patchouli, petitgrain), fruits (anise, coriander, caraway, juniper), fruit peel (bergamot, lemon, Oranges), roots (mace, angelica, celery, cardamom, costus, iris, calmus), wood (pine, sandal, guaiac, cedar, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemongrass, sage, thyme), Needles and twigs (spruce, fir, pine, mountain pine), resins and balms (galbanum, elemi, benzoin, myrrh, olibanum, opoponax).
  • Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type. Fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinyl acetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, ethyl methylphenyl glycinate, allyl cyclohexyl benzylatepylpionate, allyl cyclohexyl propyl pionate.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether, the aldehydes, for example, the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and Bourgeonal, to the ketones eg the Jonone, oc-isomethytionone and methylcedryl ketone, to the alcohols anethole, citronellol, eugenol.
  • the aldehydes for example, the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and Bourgeonal, to the ketones eg the Jonone, oc-isomethytionone and methylcedryl ketone, to the
  • fragrance oils of low volatility which are mostly used as aroma components, are also suitable as perfume oils, e.g. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, labolanum oil and lavandin oil.
  • the dyes which can be used are those substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes” by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • germ-inhibiting agents are preservatives with a specific action against gram-positive bacteria, such as, for example, 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether, chlorhexidine (1,6-di- (4-chlorophenyl-biguanido) hexane) or TCC (3,4,4'-trichlorocarbanilide).
  • gram-positive bacteria such as, for example, 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether, chlorhexidine (1,6-di- (4-chlorophenyl-biguanido) hexane) or TCC (3,4,4'-trichlorocarbanilide).
  • Numerous fragrances and essential oils also have antimicrobial properties.
  • Typical examples are the active ingredients eugenol, menthol and thymol in clove, mint and thyme oil.
  • terpene alcohol farnesol (3,7, 11-trimethyl yl-2,6, 10-dodecatrien-1-ol), which is present in the linden blossom oil and has a lily of the valley smell.
  • Glycerol monolaurate has also proven itself as a bacteriostatic.
  • the proportion of the additional germ-inhibiting agents is usually about 0.1 to 2% by weight, based on the solids content of the preparations.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40,% by weight, based on the composition.
  • the agents can be produced by customary cold or hot processes; the phase inversion temperature method is preferably used. Examples
  • Dry combability was examined with the approval of electrostatic charging. A relative humidity of 20% was set. The conditioning time was 12 h at 30 ° C. The measurement was carried out using the charge tapping on a double Faraday cage after 10 combs. The error in the measurements was 2.5% on average, the statistical certainty was at least 99.9%.

Abstract

Vorgeschlagen werden kosmetische Zubereitungen, enthaltend (a) Hydroxycarbonsäurealkyl- und/oder -alkenyloligoglykosidester und (b)kationische Verbindungen.

Description

Kosmetische Zubereitungen
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Kosmetik und betrifft Zubereitungen, die spezielle Ester von Hydroxycarbonsäuren zusammen mit kationischen Verbindungen enthalten, sowie die Verwendung der Mischungen zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen.
Stand der Technik
An kosmetische Zubereitungen werden vom Verbraucher die unterschiedlichsten Anforderungen gestellt. Handelt es sich beispielsweise um Shampoos oder Showergeis steht der Reinigungseffekt im Vordergrund, während bei Cremes und Lotionen die pflegenden Aspekte dominieren. Unabhängig davon sollen alle diese Produkte höchste Haut- und Schieimhautverträglichkeit besitzen und dabei gleichzeitig möglichst umweltverträglich sein. Bei der Auswahl der Rohstoffe für solche Produkte kommt solchen eine besondere Bedeutung zu, die die genannten Anforderungen nicht nur durchgehend erfüllen, sondern infolge ihrer vielfältigen Eigenschaften in ganz unterschiedlichen Zubereitungen, beispielsweise sowohl in Haar- als auch in Hautpflegeprodukten eingesetzt werden können. Ein Beispiel für eine solche Gruppe von Stoffen stellen kationische Verbindungen dar, deren Substantiven Eigenschaften man sowohl in der Haarbehandlung zur Avivage, antistatischen Ausrüstung sowie Herabsetzung der Kämmarbeit nutzen kann, als auch zur Verbesserung der sensorischen Eigenschaften, insbesondere des Weichgriffs der Haut. Für diesen Zweck kommen sowohl monomere Verbindungen in Frage, bei denen es sich um typische Kationtenside handelt, als auch Polymere. Dabei besteht ein nachhaltiger Wunsch, die Substantiven Eigenschaften dieser Stoffe zu verbessern bzw. die gleichen Effekte bei reduzierter Einsatzmenge zu erreichen.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, unter Einsatz von kationischen Verbindungen neue kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die sich gegenüber dem Stand der Technik insbesondere durch verbesserte Avivage von Haut und Haaren sowie eine verminderte Kämmarbeit auszeichnen. Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische Zubereitungen, enthaltend
(a) Hydroxycarbonsäurealkyl- und/oder -alkenyloligoglykosidester und
(b) kationische Verbindungen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Zusatz der speziellen Hydroxycarbonsäureester zu den kationischen Verbindungen, bei denen es sich vorzugsweise um (b1) monomere kationische Tenside und insbesondere um Esterquats, und/oder (b2) kationische Polymere handelt, zu verbesserter Substantivität führt, was sich insbesondere in einer verringerten Kämmarbeit und verbesserter antistatischer Ausrüstung äußert. Gleichzeitig wird Haut und Haaren ein verbesserter Weichgriff verliehen.
Hydroxycarbonsäurealkyl- und/oder -alkenyloliqoqlvkosidester
Ester von Hydroxycarbonsäuren und Alkyl- und Alkenyloligoglykosiden, die die Komponente (a) bilden, stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die der Formel (I) folgen,
OH
I RiOOC-C-CH-COOR*
(I)
I I
X Y
in der X für Wasserstoff oder eine CH2COOR3-Gruppe, Y für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe, R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkyl-ammonium, Hydroxyalkylammonium, Glucammonium oder den Rest eines Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosids der Formel (II) steht,
R40-[G]P (II)
in der R4 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohienstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, mit den Maßgaben , daß für den Fall, daß X für eine CH2COOR3-Gruppe steht, Y Wasserstoff bedeutet und wenigstens einer der Reste R1, R2 und R3 für einen Glykosidrest steht. Die Herstellung und Verwendung dieser Stoffe als schaumstarke Tenside in kosmetischen Zubereitungen ist aus der europäischen Patentschrift EP 0258814 B1 (Auschem) bekannt, auf die hier in vollem Umfang Bezug genommen werden soll.
Die Säurekomponente der nichtionischen Tenside kann sich von Äpfelsäure, Weinsäure oder Citronensäure sowie deren Gemischen ableiten. In Abhängigkeit der Zahl vorhandener Hydroxylgruppen in der Säurekomponente können Mono-, Di- oder Triester sowie deren technische Gemische vorliegen. Vorzugsweise gelangen jedoch Monoester bzw. Mischungen mit hohem Mono- estergehalt zum Einsatz, welche vom Fachmann gemäß der Lehre der schon erwähnten EP 0258814 B1 erhalten werden können.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligogiykosidkomponente kann sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten nichtionischen Tenside sind somit Ester von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucosiden. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (II) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oli- goglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Ester eingesetzt, deren Alkyl- - und/oder Alkenyloligogiykosidkomponente einen mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1 ,1 bis 3,0 aufweist. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidester bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1 ,7 ist und insbesondere zwischen 1 ,2 und 1 ,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11 , vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Cg-Cn- bzw. Cβ-C-io- Alkyloligoglucosidester mit einem DP = 1 bis 3, deren Alkylrest sich von entsprechenden Oxoalko- holen oder Alkoholen ableitet, die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8- Ci8-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% Cι2-Alkohol verunreinigt sein können. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl- alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylal- kohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Eru- cylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucosidester auf Basis von gehärtetem C-i2/ι4-Kokosal- kohol mit einem DP von 1 bis 3. Derartige Produkte sind unter der Marke Eucarol® im Handel erhältlich.
Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß Mischungen von Hydroxycarbonsäurealkyl- und/oder -alkenylglykosidestem und Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden zusammen mit kationischen Verbindungen besonders gute anwendungstechnische Eigenschaften zeigen. Solche ferneren Zubereitungen können im einfachsten Fall durch Vermischen der drei Bestandteile hergestellt werden. In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden jedoch kationische Verbindungen zusammen mit Hydroxycarbonsäureglykosidestern eingesetzt, welche noch 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 25 und insbesondere 10 bis 15 Gew.-% unveresterte Glykoside enthalten.
Esterquats
In einer ersten bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den kationischen Verbindungen, die die Komponente (b) bilden, um monomere kationische Tenside, vorzugsweise um solche, die unter der Bezeichnung Esterquats im Handel erhältlich sind. Hierunter werden im allgemeinen quatemierte Fettsäuretriethanolaminestersalze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die internationale Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quatemiert. Aus der deutschen Patentschrift DE 4308794 C1 (Henkel) ist überdies ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats bekannt, bei dem man die Quatemierung von Trietha- nolaminestem in Gegenwart von geeigneten Dispergatoren, vorzugsweise Fettalkoholen, durchführt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R.Puchta et al. in Tens.Surf.Det., 30, 186 (1993), M.Brock in Tens.Surf.Det. 30, 394 (1993), R.Lagerman et al. in J.Am.Oil.Chem.Soc, 71, 97 (1994) sowie I.Shapiro in Cosm.Toil. 109, 77 (1994) erschienen. Die quatemierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen der Formel (III),
R8
I [R5CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2θ-(CH2CH2θ)nR6] X"
(III)
in der R5CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff atomen, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R5CO, R8 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2θ)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, Caprin-säure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden technische Ci2/i8-Kokosfettsäuren und insbesondere teilgehärtete C16/18- Talg- bzw. Palmfettsäuren sowie elaidinsäurereiche Ci6/18-Fettsäureschnitte eingesetzt. Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1 ,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatzverhältnis von 1 ,2 : 1 bis 2,2 : 1 , vorzugsweise 1 ,5 : 1 bis 1 ,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1 ,5 bis 1 ,9 dar und leiten sich von technischer Cie/iβ- Talg- bzw. Palmfettsäure (lodzahl 0 bis 40) ab. Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fettsäuretriethanolaminestersalze der Formel (III) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R5CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R6 für R CO, R7 für Wasserstoff, R8 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsulfat steht. Neben den quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalzen kommen als Esterquats ferner auch quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (IV) in Betracht,
R«
I [R5CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2θ-(CH2CH2θ)nR6] X-
(IV)
I
R9
in der R5CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff atomen, R6 für Wasserstoff oder R5CO, R8 und R9 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1 ,2-Dihydroxy-propyldialkylaminen der Formel (V) zu nennen,
[R8.N+-CH2CHCH2θ-(CH2CH2θ)nR6] X-
(V) I in der R5CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 für Wasserstoff oder R5CO, R8, R10 und R11 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (III) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (IV) und (V).
Tetraalkylammoniumverbindungen
Anstelle der Esterquats können auch Tetraalkylammoniumverbindungen eingesetzt werden, die gewöhnlich als quartäre Ammoniumverbindungen (QAV) bezeichnet werden und vorzugsweise der Formel (VI) folgen,
R14
in der R14 für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest, R14 und R15 unabhängig voneinander für R12 oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R15 für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Typische Beispiele sind Dimethyldistearyl- ammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid oder Benzyltrimethylammoniumchlorid.
Kationische Polymere
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung kann es sich bei den kationischen Verbindungen, die die Komponente (b) bilden, um Polymere handeln. Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z.B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copo- lymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinyipyrrolidon/Vinylimidazol- Polymere, wie z B Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poiyglycolen und Ammen, quaternierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grunau), quaternierte Weizenpolypeptide Polyethylenimin, kationische
Siliconpolymere, wie z B Amidomethicone, Copolymere der Adipinsaure und Dimethylamino- hydroxypropyldiethylentπamm (Cartaretιne®/Sandoz), Copolymere der Acrylsaure mit Dimethyl- diallylammoniumchloπd (Merquat® 550/Chemvιron) Polyaminopolyamide, wie z B beschrieben in der FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quatemiertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z B Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z.B Bis-Di- methylamιno-1 ,3-propan, kationischer Guar-Gum, wie z B Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z.B Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1 , Mirapol® AZ-1 der Firma Miranol
Üblicherweise können die Zubereitungen die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhaltnis 1 1 bis 10 1 enthalten Handelt es sich bei den kationischen Verbindungen um monomere Kationten- side, liegt das Einsatzverhaltnis vorzugsweise bei 1 1 bis 5 1 , wahrend im Fall von Kationpolymeren eher höhere Einsatzverhaltnisse, wie beispielsweise 5 1 bis 10 1 zum Einsatz gelangen In Summe sind die Mischungen der Komponenten (a) und (b) üblicherweise in den Zubereitungen in Mengen von 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 15 und insbesondere 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemaßen Zubereitungen, die die speziellen Hydroxycarbonsaureester zusammen mit den kationischen Verbindungen, speziell den monomeren kationischen Tensiden und/oder den kationischen Polymeren enthalten, fuhren zu einer nachhaltigen Verbesserung der Naß- und Tro- ckenkammbarkeit, der antistatischen Ausrüstung sowie der sensorischen Beurteilung von Haut und Haaren Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der Gemische zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen, in denen sie in Mengen von 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 15 und insbesondere 5 bis 10 Gew -% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können
Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
Die erfindungsgemaßen Mischungen können zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos Haarlotionen, Schaumbader Duschbader, Cremes, Gele, Lotionen, alkoholische und waßπg/alkoho sche Losungen, Emulsionen, Wachs/Fett-Massen, Stift- Präparaten Pudern oder Salben dienen Diese Mittel können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe milde Tenside, Olkorper Emulgatoren Uberfettungsmittel, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Polymere, Siliconverbindungen, Fette, Wachse Stabilisatoren biogene Wirkstoffe Deowirkstoffe, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Hydrotrope, Konservierungsmittel, Insektenrepellentien, Selbstbrauner Solubili- satoren, Parfumole, Farbstoffe, keimhemmende Mittel und dergleichen enthalten
Typische Beispiele für geeignete milde, d h besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkohol- polyglycolethersulfate, Monoglycendsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsaure- isethionate, Fettsauresarcosinate, Fettsauretaunde, Fettsaureglutamate, α-Olefinsulfonate, Ether- carbonsauren, Alkylo goglucoside, Fettsaureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Protein- fettsaurekondensate, letztere vorzugsweise auf Basis von Weizenproteinen
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsauren mit linearen C&- C22-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-Cι3-Carbonsauren mit linearen Cε-C∑∑-Fettalkoholen, wie z B. Myπstylmyristat, Myπstylpalmitat, Myπstylstearat, Myπstylisostearat, Myristyloleat, Myπstyl- behenat, Myπstylerucat, Cetylmynstat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Ce- tylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearyipalmitat, Stearylstearat, Stearylisostearat, Steary- loleat, Stearylbehenat, Stearylerucat, Isostearylmyπstat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat, I- sostearylisostearat, Isostearyloieat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmynstat, Behenyl- palmitat, Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucyl- myristat, Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucyiisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucyleru- cat. Daneben eignen sich Ester von linearen Cε-C∑∑-Fettsauren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von Hydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22- Fettalkoholen, insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsauren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z B Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Tπglycende auf Basis Cδ-Cio-Fettsauren, flüssige Mono-/Di-/Tπglyceπdmιschungen auf Basis von Cβ-Ciβ-Fettsauren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsauren, insbesondere Benzoesaure, Ester von C∑-C-i∑-Dicarbonsauren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Ole, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte Ce-C∑∑-Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesaure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z B Finsolv® TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohienstoff- atomen pro Alkylgruppe Ringoffnungsprodukte von epoxidierten Fettsaureestern mit Polyolen, lyolen, Siliconöie und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. wie Squalan, Squalen oder Dialkylcyclohexane in Betracht.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:
(1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenoie mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;
(2) Ci2/i8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;
(3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungspro- dukte;
(4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren etho- xylierte Analoga;
(5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Rici- nusöl;
(6) Poiyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat, Polyglyce- rinpoly-12-hydroxystearat oder Polygiycerindimeratisostearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;
(7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
(8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Di- pentaerythrit, Zuckeraikohole (z.B. Sorbit), Alkylglucoside (z.B. Methylglucosid, Butylgluco- sid, Laurylglucosid) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose);
(9) Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;
(10) Wollwachsalkohole;
(11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
(12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 1165574 PS und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methyl- glucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin,
(13) Polyalkylenglycole sowie
(14) Glycerincarbonat. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. Ci2/ιs-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE 2024051 PS als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
Cδ/is-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl- aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopro- pyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethyl- carboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cβ/iβ-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Ami- nogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SOßH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Al- kylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N- aikylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkyla- minoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylamino- propionat und das Ci2/i8-Acylsarcosin. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polye- thoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycol- distearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceπde, speziell Stearinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.
Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfettsäuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloiigoglucosi- den und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12- hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethy- lenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z.B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinyipy rrolidon , Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacryiat-Copolymere, Vinylace- tat/Butylmaleat/ Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, unverletzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyl- trimethyiammoniumchlorid/ Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmethacry- lat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxyproylmethacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vi- nylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/ Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcapro- lactam-Terpolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte Celluioseether und Silicone in Frage. Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenyipolysil- oxane, cyclische Silicone sowie ammo-, fettsaure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzfόrmig vorliegen können. Weiterhin geeignet sind Simethicone, bei denen es sich um Mischungen aus Dimethiconen mit einer durchschnittlichen Kettenlange von 200 bis 300 Dimethylsi- loxan-Einheiten und hydrierten Silicaten handelt. Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich zudem von Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
Typische Beispiele für Fette sind Glyceπde, als Wachse kommen u.a. naturliche Wachse, wie z.B. Candelillawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reis-keimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, Paraffinwachse, Mikrowachse; chemisch modifizierte Wachse (Hartwachse), wie z.B. Montanesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z.B. Polyalkylenwachse und Polyethyienglycolwachse in Frage.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpal- mitat, Ascorbinsäure, Desoxyribonucieinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Als Deowirkstoffe kommen z.B. Antiperspirantien wie etwa Aluminiumchlorhydate in Frage. Hierbei handelt es sich um farblose, hygroskopische Kristalle, die an der Luft leicht zerfließen und beim Eindampfen wäßriger Aluminiumchloridlösungen anfallen. Aluminiumchlorhydrat wird zur Herstellung von schweißhemmenden und desodorierenden Zubereitungen eingesetzt und wirkt wahrscheinlich über den partiellen Verschluß der Schweißdrüsen durch Eiweiß- und/oder Polysaccha- ridfällung [vgl. J.Soc. Cosm.Chem. 24, 281 (1973)]. Unter der Marke Locron® der Hoechst AG, Frankfurt/FRG, befindet beispielsweise sich ein Aluminiumchlorhydrat im Handel, das der Formel [Al2(OH)5CI]*2,5 H2O entspricht und dessen Einsatz besonders bevorzugt ist [vgl. J.Pharm.Pharmacol. 26, 531 (1975)]. Neben den Chlorhydraten können auch Aluminiumhydro- xylactate sowie saure Aluminium/Zirkoniumsaize eingesetzt werden. Als weitere Deowirkstoffe können Esteraseinhibitoren zugesetzt werden. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Trialkyl- citrate wie Tnmethylcitrat, Tripropylcitrat, Triisopropylcitrat, Tributylcitrat und insbesondere Triethyl- citrat (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG). Die Stoffe inhibieren die Enzymaktivität und reduzieren dadurch die Geruchsbildung. Wahrscheinlich wird dabei durch die Spaltung des Citronensäureesters die freie Säure freigesetzt, die den pH-Wert auf der Haut soweit absenkt, daß dadurch die Enzyme inhibiert werden. Weitere Stoffe, die als Esteraseinhibitoren in Betracht kommen, sind Sterolsulfate oder -phosphate, wie beispielsweise Lanosterin-, Cholesterin-, Campeste- rin-, Stigmasterin- und Sitosterinsulfat bzw. -phosphat, Dicarbonsäuren und deren Ester, wie beispielsweise Glutarsäure, Glutarsäuremonoethylester, Glutarsäurediethylester, Adipinsäure, Adipinsäuremonoethylester, Adipinsäurediethylester, Malonsäure und Malonsäurediethylester, Hydroxycarbnonsäuren und deren Ester wie beispielsweise Citronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Weinsäurediethylester. Antibakterielle Wirkstoffe, die die Keimflora beeinflussen und schweißzersetzende Bakterien abtöten bzw. in ihrem Wachstum hemmen, können ebenfalls in den Stiftzubereitungen enthalten sein. Beispiele hierfür sind Chitosan, Phenoxyethanol und Chlorhexi- dingluconat. Besonders wirkungsvoll hat sich auch 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphen-oxy)-phenol erwiesen, das unter der Marke Irgasan® von der Ciba-Geigy, Basel/CH vertrieben wird.
Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion eingesetzt werden. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäu- rereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkylmodifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen. Weitere geeignete Polymere bzw. Quellmittel können der Übersicht von R.Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993) entnommen werden.
Unter UV-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur flüssig oder kristallin vorliegende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z.B. Wärme wieder abzugeben. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
• 3-Benzylidencampher bzw. 3-Benzylidennorcampher und dessen Derivate, z.B. 3-(4-Methyl- benzyliden)campher wie in der EP 0693471 B1 beschrieben;
• 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhexylester, 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
• Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäu- repropylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2-ethylhexy- lester (Octocrylene); Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopropyl- benzylester, Salicylsäurehomomenthylester;
Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4- methoxy-4'-methylbenzophenon, 2J'-Dihydroxy-4-methoxybenzophehon;
Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester;
Triazinderivate, wie z.B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)-1 ,3,5-triazin und Octyl
Triazon, wie in der EP 0818450 A1 beschrieben;
Propan-1 ,3-dione, wie z.B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion;
Ketotricyclo(5.2.1.0)decan-Derivate, wie in der EP 0694521 B1 beschrieben.
Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage:
• 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammoni- um-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;
• Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon- 5-sulfonsäure und ihre Salze;
• Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bomylidenmethyl)benzol- sulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.
Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion, 4-tert.-Butyl-4'-methoxy- dibenzoylmethan (Parsol 1789), oder 1 -Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan-1 ,3-dion. Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage. Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide des Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden. Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsionen und dekorative Kosmetik verwendet. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Die Pigmente können auch oberflächenbehandelt, d.h. hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen. Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z.B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex® T2000 (Merck). Als hydrophobe Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell Trialkoxyoctyl- silane oder Simethicone in Frage. In Sonnenschutzmitteln werden bevorzugt sogenannte Mikro- oder Nanopigmente eingesetzt. Vorzugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid verwendet. Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P.Finkel in SÖFW-Journal 122, 543 (1996) zu entnehmen.
Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Car- nosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracii und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, GIu- tathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Butioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathionin- sulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)- Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren
(z.B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ- Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbyla- cetat), Tocopheroie und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A- palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosyl- rutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordi- hydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnS04) Selen und dessen Derivate (z.B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Poiyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein. Typische Beispiele sind • Glycerin;
• Alkylengiycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
• technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1 ,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
• Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
• Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
• Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
• Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
• Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin;
• Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-1 ,3-propandiol.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydiösung, Para- bene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-toluamid, 1 ,2-Pentandiol oder Insekten-Repellent 3535 in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxya- ceton.
Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzyla- cetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylben- zylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone, oc-lsomethytionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol. Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöie, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cycla- menaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Man- darinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß-Da- mascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyi, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Typische Beispiele für keimhemmende Mittel sind Konservierungsmittel mit spezifischer Wirkung gegen gram-positive Bakterien wie etwa 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether, Chlorhexidin (1 ,6- Di-(4-chlorphenyl-biguanido)-hexan) oder TCC (3,4,4'-Trichlorcarbanilid). Auch zahlreiche Riechstoffe und etherische Öle weisen antimikrobielle Eigenschaften auf. Typische Beispiele sind die Wirkstoffe Eugenol, Menthol und Thymol in Nelken-, Minz- und Thymianöl. Ein interessantes natürliches Deomittel ist der Terpenalkohol Farnesol (3,7, 11 -Trimet yl-2,6, 10-dodecatrien-1 -ol), der im Lindenblütenöl vorhanden ist und einen Maiglöckchengeruch hat. Auch Glycerinmonolaurat hat sich als Bakteriostatikum bewährt. Üblicherweise liegt der Anteil der zusätzlichen keimhemmenden Mittel bei etwa 0,1 bis 2 Gew.-% - bezogen auf den auf den Feststoffanteil der Zubereitungen.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt - oder Heißprozesse erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode. Beispiele
Die Trockenkämmbarkeit wurde unter Zulassung der elektrostatischen Aufladung untersucht. Es wurde eine relative Luftfeuchtigkeit von 20 % eingestellt. Die Konditionierungszeit betrug 12 h bei 30 °C. Die Messung erfolgte über den Ladungsabgriff an einem doppelten Faraday-Käfig nach Ausführung von 10 Kämmungen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2,5 %, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99,9 %.
Die Naßkämmbarkeit wurde an braunem Haar (Alkinco #6634, Strähnenlänge 12 cm, Strähnenmasse 1 g) untersucht. Nach der Nullmessung wurden die Strähnen mit 100 ml der Testformulierungen getränkt. Nach einer Einwirkzeit von 5 min wurden die Strähnen 1 min unter fließendem Wasser (1 l/min, 38 °C) ausgespült. Die Strähnen wurden erneut vermessen und mit der Nullmessung verglichen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2 %, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99 %. Eine ausführliche Beschreibung der Meßmethoden befindet sich in J.Soc.Cosm.Chem., 24, 782 (1973).
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Die Beispiele 1 bis 8 sind erfindungsgemäß, die Beispiele V1 bis V8 dienen zum Vergleich. Alle Mengenangaben verstehen sich als Gew.-%.
Tabelle 1 Kämmbarkeitsverbesserung
Tabelle 1
Kämmbarkeitsverbesserung - Fortsetzung

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend
(a) Hydroxycarbonsäurealkyl- und/oder -alkenyloligoglykosidester und
(b) kationische Verbindungen.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Hydroxy-carbonsäurealkyl- und/oder -alkenyloligoglykosidester der Formel (I) enthalten,
OH
(I)
I I X Y
in der X für Wasserstoff oder eine CH2COOR3-Gruppe, Y für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe, R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Hydroxyalkylammonium, Glucammonium oder den Rest eines Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosids der Formel (II) steht,
R40-[G]p dl)
in der R4 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zucker-rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, mit den Maßgaben , daß für den Fall, daß X für eine CH2COOR3-Gruppe steht, Y Wasserstoff bedeutet und wenigstens einer der Reste R1, R2 und R3 für einen Glykosidrest steht.
3. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ester von Äpfelsäure, Weinsäure und/oder Citronensäure mit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden enthalten.
4. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Ester enthalten, welche noch 1 bis 50 Gew.-% unveresterte Glykoside enthalten.
5. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet. daß sie als Komponente (b) monomere kationische Tenside und/oder kationische Polymere enthalten.
6. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (b1 ) monomere kationische Tenside vom Typ der Esterquats und/oder Tetraalkylammoniumsalze enthalten.
7. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (b2) kationische Polymere enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von kationischen Cellulosederivaten, kationischen Stärken, Copo- lymeren von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierten Vinyipyrroli- don/Vinyiimidazol-Polymeren., Kondensationsprodukten von Polyglycolen und Aminen, quaternierten Kollagenpolypeptiden, quaternierten Weizenpolypeptiden, Polyethyleniminen, kationischen Siliconpoiymeren, Copolymeren der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyl- diethylentriamin, Copolymeren der Acrylsäure mit Dimethyldiallylammoniumchlorid, Polyami- nopolyamiden, kationischen Chitinderivaten, Kondensationsprodukten aus Dihalogenalkylen, kationischen Guar-Gums und/oder quaternierten Ammoniumsalz-Polymeren.
8. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 10 : 1 enthalten.
9. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Mischungen der Komponenten (a) und (b) in Summe in Mengen von 0,5 bis 20 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.
10. Verwendung von Mischungen, enthaltend
(a) Hydroxycarbonsäurealkyl- und/oder -alkenyloligoglykosidester und
(b) kationische Verbindungen
zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen.
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