JPH08508021A - コンディショニング効果の改善された洗剤混合物 - Google Patents

コンディショニング効果の改善された洗剤混合物

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JPH08508021A JP6520630A JP52063094A JPH08508021A JP H08508021 A JPH08508021 A JP H08508021A JP 6520630 A JP6520630 A JP 6520630A JP 52063094 A JP52063094 A JP 52063094A JP H08508021 A JPH08508021 A JP H08508021A
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テスマン、ホルガー
カーレ、イェルク
ミュラー、ラインハルト
ショルツ、ヴォルフハルト
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ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
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Abstract

(57)【要約】 a)式(I): [式中、R1COは炭素原子数6〜22の脂肪族アシル基であり、R2は水素または炭素原子数1〜4のアルキルもしくはヒドロキシアルキル基であり、[Z]は炭素原子数3〜10、およびヒドロキシル基数3〜10の、直鎖または分枝状ポリヒドロキシアルキル基である。]で示されるポリヒドロキシ脂肪酸アミド、b)モノマーカチオン性界面活性剤、および要すればc)油を含有する洗剤混合物は、毛髪の湿潤および乾燥櫛通りを改善し、水性ヘアトリートメント製剤の製造に適している。

Description

【発明の詳細な説明】 コンディショニング効果の改善された洗剤混合物 発明の分野 本発明は、ポリヒドロキシ脂肪酸アミド、モノマーカチオン性界面活性剤、お よび要すれば油を含有する洗剤混合物、該混合物を含有するヘアトリートメント 製剤、並びにヘアトリートメント製剤を製造するための該混合物の用途に関する 。 従来の技術 最近のヘアトリートメント製剤およびヘアケア製剤は通例、ポリマーカチオン 性界面活性剤を含有する。そのような界面活性剤の機能は、毛髪の櫛通りの改善 、および帯電防止仕上げである。カチオン性ポリマーの効果は通例、他の界面活 性剤成分の選択によって、相乗的に改善される。 例えば、日本国公開特許JP−A01/144497(資生堂)には、カチオ ン性ポリマーおよび第四級アンモニウム化合物に加えて、アルキルポリグリコシ ドおよびアニオン性界面活性剤を含有するヘアシャンプーが記載されている。ド イツ連邦共和国公開特許DE−A3018600[ロレアル(L'Oreal)]の実施 例16には、カチオン性デンプンに加えて、アルキルポリグルコシドおよびサポ ニンを含有するヘアシャンプーが記載されている。欧州公開特許EP−A103 37354は、アルキルポリグルコシドおよびカチオン性ポリマーを含有する穏 やかな界面活性剤混合物に関する。 このように、カチオン性ポリマーおよびアルキルポリグルコシドの相乗効果は 、文献により、よく知られている。しかし、生態学的理由から、化粧品製造の分 野において、ポリマーカチオン性界面活性剤の代わりに、より生分解性の高い対 応するモノマーを使用する必要が生じている。しかし、既知の製剤においてモノ マーカチオン性界面活性剤をアルキルポリグルコシドと共に使用すると、櫛通り の相乗的改善は見られず、むしろ多くの場合、性能が低下する。 すなわち、本発明の課題は、ヘアコンディショニング作用に優れ、皮膚科学的 および生態毒物学的適合性も高い、モノマーカチオン性界面活性剤を含有する新 規洗剤混合物を提供することであった。 発明の説明 本発明は、 a)式(I): [式中、R1COは炭素原子数6〜22の脂肪族アシル基であり、R2は水素また は炭素原子数1〜4のアルキルもしくはヒドロキシアルキル基であり、[Z]は 炭素原子数3〜10、およびヒドロキシル基数3〜10の、直鎖または分枝状ポ リヒドロキシアルキル基である。] で示されるポリヒドロキシ脂肪酸アミド、 b)モノマーカチオン性界面活性剤、および要すれば c)油 を含有する、コンディショニング効果の改善された洗剤混合物に関する。 驚くべきことに、ポリヒドロキシ脂肪酸アミド(とりわけ脂肪酸N−アルキル グルカミド)およびモノマーカチオン性界面活性剤の混合物は、優れたヘアコン ディショニング効果を示し、該効果は、油の使用によって顕著に改善し得ること がわかった。本発明の混合物は、皮膚適合性が高く、易生分解性である。 ポリヒドロキシ脂肪酸アミド ポリヒドロキシ脂肪酸アミドは、還元糖をアンモニア、アルキルアミンまたは アルカノールアミンで還元的アミノ化し、次いで脂肪酸、脂肪酸アルキルエステ ルまたは脂肪酸クロリドでアシル化することによって通例得ることのできる既知 の物質である。その製法は、米国特許US1985424、US2016962 およびUS2703798、並びに国際特許出願公開WO92/06984に記 載されている。 本発明の洗剤混合物が含有するポリヒドロキシ脂肪酸アミド(I)において、 好ましくは、R1COは炭素原子数12〜22のアシル基であり、R2は水素また はメチル基であり、[Z]は還元グルコース単位である。すなわち、好ましいポ リヒドロキシ脂肪酸アミドは、式(II): で示される脂肪酸N−アルキルグルカミドである。ポリヒドロキシ脂肪酸アミド として使用する脂肪酸N−アルキルグルカミド(II)においては、好ましくは、 R2は水素またはメチル基であり、R1COはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ チン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エ ライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸、ガドレイ ン酸、ベヘン酸もしくはエルカ酸またはそれらの工業用混合物のアシル基である 。グルコースをメチルアミンで還元的アミノ化し、次いでラウリン酸もしくはC12/14 ヤシ油脂肪酸またはそれらの誘導体でアシル化することによって得た脂肪 酸N−アルキルグルカミド(II)が、特に好ましい。 モノマーカチオン性界面活性剤 適当なモノマーカチオン性界面活性剤は、例えば、式(III): [式中、R3は炭素原子数6〜22の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル および/またはアルケニル基であり、R4はR3と同意義であるか、または炭素原 子数1〜5のアルキル基であり、R5およびR6はそれぞれ、炭素原子数1〜5の アルキル基であり、Xはハロゲン、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフ ェートである。] で示される第四級アンモニウム化合物(QUATS)である。 QUATSは、関連の有機合成化学的方法により得られる既知の物質である。 その一合成方法は、例えば、第三級アミンを塩化メチルまたは硫酸ジメチルで第 四級化することを含んで成る。 本発明の目的に適したQUATSの例は、ステアリルトリメチルアンモニウム クロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアン モニウムクロリド[デヒクォート(Dehyquart、商標)A;ヘンケル社(Henkel KGaA)]、ジセチルジメチルアンモニウムクロリド、または2−ヒドロキシ セチル−2−ヒドロキシエチルジメチルアンモニウムクロリド(デヒクォートE ;ヘンケル社)である。R3が炭素原子数16〜18の、要すればヒドロキシ置 換したアルキル基であり、R4がR3と同意義であるか、またはメチルもしくはヒ ドロキシエチル基であり、R5およびR6がメチル基であり、Xがクロリドまたは メチルスルフェートであるQUATSを使用することが好ましい。 本発明に従って使用するのに適当なもう一つのモノマーカチオン性界面活性剤 群は、式(IV): [式中、R7COは炭素原子数12〜22、および二重結合数0または1の、場 合によりヒドロキシ置換した脂肪族アシル基であり、R8はメチル基であるか、 またはエチレンオキシド単位数1〜5のポリエチレングリコールエーテル鎖であ り、x、yおよびzは0であるか、または全部で1〜5の数であり、Yはハロゲン 、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェートである。] で示されるエステルクォート(Esterquats)である。 エステルクォートは、要すればエトキシル化したモノ脂肪酸およびジ脂肪酸ト リエタノールアミンエステルを、エチレンオキシド、アルキルハライド、ジアル キルスルフェートまたはジアルキルホスフェートで第四級化した工業用混合物で ある。エステルクォートも、既知の物質である。 ヨウ素価が0〜40で、エステル化度が1.5〜1.9である、パーム油、ヤシ 油または獣脂脂肪酸から誘導したエステルクォートが好ましい。エトキシル化度 は、0または1〜5であり得、好ましくは1〜3である。R8がメチル基である か、またはエチレンオキシド単位数1〜3のポリエチレングリコール鎖であり、 Yがクロリドまたはメチルスルフェートである式(IV)で示されるエステルクォ ートが、適用の観点から特に適当である。メチルで第四級化したジパーム油、ジ ヤ シ油またはジ獣脂脂肪酸トリエタノールアミンエステル[デヒクォートAU36 ;プルクラ(Pulcra)/バルセロナ]が、特に好ましい。 適当な油は、例えば、脂肪油、脂肪酸エステル、ゲルベアルコール、ジアルキ ルシクロヘキサン、ジアルキルエーテル、パラフィン炭化水素およびシリコーン 油である。 脂肪油は、不飽和脂肪酸含量が高く、ヨウ素価が100〜170の、合成およ び好ましくは天然のトリグリセリドであると理解される。その例は、新鮮な植物 から採取したナタネ油およびヒマワリ油、ピーナツ油、綿実油、コエンドロ油、 よびクルミ油である。 適当な脂肪酸エステルは、式(V): R9CO−OR10 (V) [式中、R9COは炭素原子数6〜22の、場合によりヒドロキシ置換した、直 鎖または分枝状脂肪族アシル基であり、R10は炭素原子数1〜22のアルキルお よび/またはアルケニル基である。] で示される化合物である。 その例は、カプロン酸、カプリル酸、イソノナン酸、カプリル酸、ウンデカン 酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミスリチン酸、パルミチン酸、パルミトレ イン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロ セリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、リシノール酸、12 −ヒドロキシステアリン酸、アラキン酸、カドレイン酸、ベヘン酸およびエルカ 酸並びにそれらの工業用混合物から成る群から選択する脂肪酸と、メタノール、 エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール 、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、カプ リンアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコー ル、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、 エライジルアルコール、リシノリルアルコール、ベヘニルアルコールおよびエル シル アルコール並びにそれらの工業用混合物から成る群から選択するアルコールとの エステルである。イソノナン酸およびC16/18脂肪酸と、イソプロピルアルコー ルまたはセトステアリルアルコールとのエステルが、特に好ましい。 ゲルベアルコールは、式(VI): [式中、zは6〜12の数である。] で示される化合物である。 ゲルベアルコールは、脂肪アルコールの塩基触媒二量化によって既知の方法で 合成する第一級分枝状アルコールである。その例は、2−ヘキシルデカノール、 2−オクチルドデカノール、および2−デシルテトラデカノールである。 ジアルキルシクロヘキサンは、関連の有機合成化学的方法によって得られる既 知の物質である。その一合成法は、例えば、石油のBTXフラクション由来の芳 香族ジアルキル化合物(o−、m−、p−キシレン)を、接触水素化に付すことを 含んで成る。 本発明に従って使用するのに適当なジアルキルシクロヘキサンは、式(VII) : R11−[C]−R12 (VII) [式中、R11およびR12はそれぞれ、炭素原子数1〜12のアルキル基であり、 [C]はシクロヘキシル基である。] で示される。その例は、ジメチルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン、メ チルエチルシクロヘキサン、ジプロピルシクロヘキサン、ジ−n−ブチルシクロ ヘキサン、ジ−t−ブチルシクロヘキサン、ジ−2−エチルヘキシルシクロヘキ サン、およびとりわけジ−n−オクチルシクロヘキサンである。 ジアルキルエーテルは、式(VIII): R13−O−R14 (VIII) [式中、R13およびR14はそれぞれ、炭素原子数6〜22のアルキル基である。 ] で示される化合物である。 このようなジアルキルエーテルも、関連の有機合成化学的方法によって得られ る既知の物質である。例えば、p−トルエンスルホン酸の存在下に脂肪アルコー ルを縮合することによるその合成法は、例えばビルテ・デ・ラ・ソシエテ・シミ ク・デ・フランス(Bulll.Soc.Chim.France)、333(1949)、ドイツ 連邦共和国公開特許DE−A14039950[ヘキスト(Hoechst)]、および ドイツ連邦共和国公開特許DE−A14103489(ヘンケル)により知られ ている。アルキル基中の炭素原子数が6〜12である対称ジアルキルエーテルが 、適用の観点から好ましい。R13およびR14がオクチルおよび/または2−エチ ルヘキシル基である式(VIII)で示されるジアルキルエーテルは、特に速やかな 展延性を示す。すなわち、本発明の目的のために特に好ましいジアルキルエーテ ルは、ジ−n−オクチルエーテルおよびジ−2−エチルヘキシルエーテルである 。 パラフィン炭化水素は、化粧品生成物中の油成分として通常用いられる種類の 、既知の工業用アルカン混合物である。そのようなアルカン混合物は好ましくは 、密度0.81〜0.875の低粘度パラフィンである。 シリコーン油は、ケイ素原子が酸素原子によって鎖状および/または網状に結 合され、その他の結合価はアルキル基によって飽和されているポリオルガノシロ キサン群を包含する。油として使用するのに適したシリコーン油の例は、パルフ ュ 挙げられている。 ポリヒドロキシ脂肪酸アミドと、モノマーカチオン性界面活性剤とは、通例、 重量比1:3ないし3:1、好ましくは1:2ないし2:1で使用し得る。ポリヒド ロキシ脂肪酸アミドと油とも、そのような比で使用し得る。 水性ヘアトリートメント製剤 本発明は、 固体含量に対して、 ポリヒドロキシ脂肪酸アミド 15〜30重量%、 モノマーカチオン性界面活性剤 40〜70重量%、および 油 15〜30重量%、 並びに要すれば他の通常の助剤および添加剤 を含有する水性ヘアトリートメント製剤にも関する。 本発明において、ヘアトリートメント製剤はとりわけ、毛髪の櫛通りを良くし 、毛髪に艶を与え、帯電を軽減するための、ヘアリンス、ヘアシャンプー、およ びそれら両方の機能を併せ持つ生成物である。 助剤および添加剤 本発明の洗剤混合物およびヘアトリートメント製剤は、ポリヒドロキシ脂肪酸 アミド、カチオン性界面活性剤および場合により油に加えて、他の界面活性剤も 少量含有し得る。そのような他の界面活性剤の例は、脂肪アルコールポリグリコ ールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、エーテルカルボン酸 、アルキルアミドベタイン、またはタンパク質脂肪酸縮合物である。 他の適当な助剤および添加剤は、乳化剤、例えばアルコキシル化脂肪アルコー ルまたはソルビタンエステルである。過脂肪剤は、例えばポリエトキシル化ラノ リン誘導体、レシチン誘導体および脂肪酸アルカノールアミドのような物質であ る。脂肪酸アルカノールアミドは、泡安定剤としても作用する。適当な増粘剤は 、例えば、多糖、とりわけキサンタンガム、グアー、寒天、アルギネート、メチ ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、およびヒドロキシエチルセルロー ス、比較的高分子量の脂肪酸ポリエチレングリコールモノエステルおよびジエス テル、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、 並びに電解質(例えば塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウム)である。生体由 来物質とは、例えば植物抽出物、タンパク質加水分解物およびビタミン複合体で ある。フィルム形成剤は通例、例えばポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン /酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系ポリマー、第四級セルロース誘導体およ び同様の化合物である。適当な保存剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホル ムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸である。適当 な真珠光沢剤は、例えば、エチレングリコールジステアレートのようなグリコー ルジステアリン酸エステル、および脂肪酸モノグリコールエステルである。適当 な色素は、 ルプシュトッフコミッシオン・デァ・ドイッチェン・フォルシュングスゲマイン シャフト(Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft) 、フェアラーク・ヒェミー(Verlag Chemie)、ヴァインハイム(Weinheim)、 1984、第81〜106頁に挙げられているような、化粧品に適当で承認され た物質である。色素は通例、混合物全体に対して0.001〜0.1重量%の濃度 で使用する。 助剤および添加剤の総量は、混合物全体の固体含量に対して0〜50重量%、 好ましくは5〜40重量%であり得る。 工業的適用 本発明の洗剤混合物は、毛髪の湿潤櫛通りおよび乾燥櫛通りを改善し、帯電を 軽減し、毛髪に快い柔軟感および艶を与える。すなわち、本発明は、モノマーカ チオン性界面活性剤およびポリヒドロキシ脂肪酸アミドから、満足できる性質を 有するヘアトリートメント製剤を製造し得ることを、初めて開示するものである 。 従って、本発明は、水性ヘアトリートメント製剤を製造するための、本発明の 洗剤混合物の用途にも関する。そのような製剤中に、本発明の洗剤混合物は、製 剤の固体含量に対して1〜100重量%、好ましくは5〜70重量%の量で存在 し得る。 以下の実施例は、本発明を制限することなく説明することを意図したものであ る。 実施例 I.使用した物質 X1.C12/14ラウリン酸N−メチルグルカミド Y1.セチルトリメチルアンモニウムクロリド デヒクォートE、ヘンケル社、デュッセルドルフ/ドイツ連邦共和国 Y2.2−ヒドロキシセチル−2−ヒドロキシエチルジメチルアンモニウムク ロリド デヒクォートA、ヘンケル社、デュッセルドルフ/ドイツ連邦共和国 Y3.メチルで第四級化したジパーム油脂肪酸トリエタノールアミンエステル のメチルスルフェート塩 デヒクォートAU36、プルクラ社(Pulcra S.A.)、バルセロナ /スペイン国 Z1.パラフィン油 Z2.2−オクチルドデカノール Z3.パルミチン酸イソプロピルエステル Z4.ジオクチルシクロヘキサン Z5.アーモンド油 Z7.イソノナン酸セトステアリルエステル Z8.ジ−n-オクチルエーテル − 乳化剤:セトステアリルアルコール ラネッテ(Lanette、商標)O、ヘンケル社、デュッセルドルフ/ドイツ 連邦共和国 − 保存剤:フェノニップ(Phenonip) フェノキシエタノールおよびパラベンの混合物 II.製剤 製剤A〜Kは本発明の製剤であり、製剤UおよびVは比較製剤である。 いずれの製剤も、乳化剤3重量%、保存剤0.3重量%、および100重量% とする量の水を、更に含有する。 III.乾燥および湿潤櫛通り試験 a)乾燥櫛通り 帯電を伴う乾燥櫛通りを試験した。相対湿度を20%とした。調整時間は、3 0℃で12時間であった。櫛を10回通した後、二重ファラデー箱のチャージタ ップにより、帯電を測定した。測定誤差は平均2.5%、統計学的確実性は少な くとも99.9%であった。この櫛通り試験の結果を第2表に示す。 b)湿潤櫛通り 褐色の毛髪[アルキンコ(Alkinco)#6634、毛房長12cm、毛房重量1g ]の湿潤櫛通りを試験した。零測定の後、製剤A〜J、U、VおよびW100ml に 毛房を浸漬した。5分間の接触時間後、毛房を流水(1l/分、38℃)で1分 間濯いだ。毛房を再測定に付し、零測定値と比較した。測定誤差は平均2%、統 計学的確実性は少なくとも99%であった。この結果も第2表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カーレ、イェルク ドイツ連邦共和国デー‐40789モンハイム、 グラーツァー・シュトラアセ48番 (72)発明者 ミュラー、ラインハルト ドイツ連邦共和国デー‐41812エルケレン ツ、ゴットフリート‐ハウスマン‐ヴェー ク13番 (72)発明者 ショルツ、ヴォルフハルト ドイツ連邦共和国デー‐47829クレフェル ト、エトムントシュトラアセ26番

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.a)式(I): [式中、R1COは炭素原子数6〜22の脂肪族アシル基であり、R2は水素また は炭素原子数1〜4のアルキルもしくはヒドロキシアルキル基であり、[Z]は 炭素原子数3〜10、およびヒドロキシル基数3〜10の、直鎖または分枝状ポ リヒドロキシアルキル基である。] で示されるポリヒドロキシ脂肪酸アミド、 b)モノマーカチオン性界面活性剤、および要すれば c)油 を含有する、コンディショニング効果の改善された洗剤混合物。 2.R1COが炭素原子数12〜22のアシル基であり、R2が水素またはメチ ル基であり、[Z]が還元グルコース単位である式(I)で示されるポリヒドロ キシ脂肪酸アミドを含有する請求項1記載の洗剤混合物。 3.カチオン性界面活性剤として、式(III): [式中、R3は炭素原子数6〜22の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル および/またはアルケニル基であり、R4はR3と同意義であるか、または炭素原 子数1〜5のアルキル基であり、R5およびR6はそれぞれ、炭素原子数1〜5の アルキル基であり、Xはハロゲン、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフ ェートである。] で示される第四級アンモニウム化合物を含有する請求項1または2記載の洗剤混 合物。 4.カチオン性界面活性剤として、式(IV): [式中、R7COは炭素原子数12〜22、および二重結合数0または1の、場 合によりヒドロキシ置換した脂肪族アシル基であり、R8はメチル基であるか、 またはエチレンオキシド単位数1〜5のポリエチレングリコールエーテル鎖であ り、x、yおよびzは0であるか、または全部で1〜5の数であり、Yはハロゲン 、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェートである。] で示されるエステルクォートを含有する請求項1または2記載の洗剤混合物。 5.脂肪油、脂肪酸エステル、ゲルベアルコール、ジアルキルエーテル、ジア ルキルシクロヘキサン、パラフィン炭化水素およびシリコーン油から成る群から 選択する油を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の洗剤混合物。 6.ポリヒドロキシ脂肪酸アミドと、モノマーカチオン性界面活性剤とを、重 量比1:3ないし3:1で含有する請求項1〜5のいずれかに記載の洗剤混合物。 7.ポリヒドロキシ脂肪酸アミドと、油とを、重量比1:3ないし3:1で含有 する請求項1〜6のいずれかに記載の洗剤混合物。 8.固体含量に対して、 ポリヒドロキシ脂肪酸アミド 15〜30重量%、 モノマーカチオン性界面活性剤 40〜70重量%、および 油 15〜30重量%、 並びに要すれば乳化剤、保存剤、および他の通常の助剤 を含有する水性ヘアトリートメント製剤。 9.水性ヘアトリートメント製剤を製造するための、請求項1〜7のいずれか に記載の洗剤混合物の用途。
JP6520630A 1993-03-24 1994-03-15 コンディショニング効果の改善された洗剤混合物 Pending JPH08508021A (ja)

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