DE19503279C1 - Kation- und/oder Ampholigomere - Google Patents

Kation- und/oder Ampholigomere

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Kation- und/oder Amphooligomere, die man dadurch erhält, daß man mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Aminen kondensiert und die resultierenden Ester bzw. Amide anschließend in an sich bekannter Weise quater­ niert, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwen­ dung in oberflächenaktiven Mitteln.
Stand der Technik
Kationische und amphotere Polymere besitzen avivierende und antistatische Eigenschaften und werden daher sowohl in Fa­ ser- und Textilhilfsmitteln als auch in der Haarkosmetik eingesetzt. Ein Nachteil bei dieser Gruppe von Verbindungen besteht jedoch in ihrem mangelhaften Netzvermögen sowie einer nicht für alle Anforderungen ausreichenden biologischen Ab­ baubarkeit.
Monomere kationische Tenside zeichnen sich zwar durch eine vergleichsweise bessere biologische Abbaubarkeit aus, dafür sind die avivierenden und antistatischen Eigenschaften je­ doch in der Regel weniger stark ausgeprägt. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß infolge Salzbildung ein Einsatz zusammen mit anionischen Tensiden nicht ohne weiteres möglich ist.
Die Aufgabe hat somit darin bestanden, Verbindungen mit mehr als einem kationischen bzw. amphoteren Zentrum zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind und insbesondere gegenüber bekannten Polymeren bei verbesser­ ter biologischer Abbaubarkeit mindestens gleichwertige an­ wendungstechnische Eigenschaften, insbesondere im Hinblick auf die Substantivität und die Verbesserung der Kämmbarkeit aufweisen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Kation- und/oder Amphooligome­ re, dadurch erhältlich, daß man
  • (a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Aminen der Formel (I) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • (b) anschließend die resultierenden Hydroxyfettsäureester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Alkylierungs­ mitteln quaterniert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Oligomeren nicht nur vergleichsweise leicht biologisch ab­ baubar sind, sondern auch über ausgezeichnete Netzeigenschaf­ ten verfügen. Die Oligomeren ziehen rasch auf Fasern und Haaren auf, besitzen hohe Substantivität, vermindern die antistatische Aufladung und wirken avivierend.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kation- und/oder Amphooligomere, bei dem man
  • (a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Aminen der Formel (I) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • (b) anschließend die resultierenden Hydroxycarbonsäureester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Alkylierungs­ mitteln umsetzt.
Hydroxycarbonsäuren
Bei dem im Sinne der Erfindung in Betracht kommenden Hydroxy­ carbonsäuren handelt es sich vorzugsweise um aliphatische Di- oder Tricarbonsäuren mit 3 bis 12, vorzugsweise 3 bis 6 Koh­ lenstoffatomen wie beispielsweise Äpfelsäure, Weinsäure und Citronensäure. Anstelle der einzelnen Säuren können auch de­ ren Gemische eingesetzt werden.
Tertiäre Amine
Die Auswahl des tertiären Amins, mit dem die Stickstoffunk­ tion in das Molekül eingeführt wird, ist an sich nicht kri­ tisch. Vorzugsweise handelt es sich um N,N-dimethylsubstitu­ ierte Diamine oder Alkanolamine, wie insbesondere N,N-Dime­ methylaminoethylamin, N,N-Dimethylaminopropylamin, N,N-Dime­ thylaminoethanol oder N,N-Dimethylaminopropanol.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man zusammen mit den tertiären Aminen der genannten Art geringe Mengen Triethanolamin und monofunktionelle Fettsäuren ein. Hierunter ist beispielsweise ein molares Verhältnis von ter­ tiärem Amin zu Triethanolamin von 1 : 8 bis 1 : 20, vorzugs­ weise etwa 1 : 10 zu verstehen. Das molare Einsatzverhältnis von Triethanolamin zu monofunktioneller Fettsäure kann 1 : 1 bis 1 : 2 betragen. Als monofunktionelle Fettsäuren kommen solche mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen in Betracht. Typische Beispiele sind Palmfettsäure, Kokosfettsäure sowie vollstän­ dig oder partiell gehärtete Talgfettsäuren. Oligomere mit besonders vorteilhaftem Netzvermögen werden beispielsweise dann erhalten, wenn man 1 Mol einer mehrwertigen Hydroxycar­ bonsäure mit 1,8 Mol N,N-Dimethylaminopropylamin bzw. -pro­ panol und 0,2 Mol einer Mischung von Triethanolamin und ei­ ner C12/18-Kokosfettsäure (1 : 1) kondensiert.
Kondensationsreaktion
Zum Einbau von mehr als einem, vorzugsweise mindestens zwei kationischen bzw. amphoteren Zentren im Oligomer ist es vor­ teilhaft, die Hydroxycarbonsäuren und die tertiären Amine im Molverhältnis 1 : 1,5 bis 1 : 2,5, vorzugsweise 1 : 1,8 bis 1 : 2,1 einzusetzen. Es hat sich weiterhin als günstig erwie­ sen, die Reaktion in Gegenwart von Hypophosphorsäure oder de­ ren Alkalisalzen als Katalysatoren bzw. Farbstabilisatoren durchzuführen. Ebenfalls empfehlenswert ist es, die rohen Ester bzw. Amide vor der Quaternierung durch Zusatz von Toco­ pherol, BHT und/oder Citronensäure zu stabilisieren. Die ei­ gentliche Kondensationsreaktion, d. h. Veresterung bzw. Ami­ dierung, kann in an sich bekannter Weise über einen Zeitraum von 1 bis 5 h bei Temperaturen im Bereich von 120 bis 220°C durchgeführt werden, wobei die Abwesenheit von Luftsauerstoff und das Anlegen eines verminderten Druckes von 10 bis 100 mbar für die Farbqualität der Produkte von Vorteil ist. Die Kondensation ist abgeschlossen, wenn die Säurezahl des Kon­ densates unter 5, vorzugsweise unter 1 abgesunken ist.
Quaternierungsreaktion
In der Quaternierung können die Hydroxycarbonsäureester bzw. die Hydroxycarbonsäureamide und die Alkylierungsmittel im molaren Verhältnis von 1 : 0,85 bis 1 : 1,2, vorzugsweise 1 : 0,9 bis 1 : 1,0 eingesetzt werden. Als Alkylierungsmittel zur Herstellung von Kationoligomeren kommen Alkylhalogenide wie beispielsweise Methylchlorid, Dialkylsulfate wie beispiels­ weise Dimethylsulfat und Dialkylcarbonate wie beispielsweise Dimethylcarbonat oder Diethylcarbonat in Betracht; für die Herstellung von Amphooligomeren werden vorzugsweise Halogen­ carbonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- und/oder Ammo­ niumsalze eingesetzt, insbesondere aber Natriumchloracetat eingesetzt.
Als Lösungsmittel für die Quaternierung kommen neben Wasser niedere aliphatische Alkohole, insbesondere aber Ethanol oder Isopropylalkohol in Betracht. Es ist jedoch ebenfalls mög­ lich, die Quaternierung in Gegenwart von anionischen oder nichtionischen Tensiden, wie beispielsweise Fettalkoholpoly­ glycolethern, alkoxylierten Partialglyceriden, Alkyloligoglu­ cosiden oder Hydroxycarbonsäuren wie beispielsweise Glycol­ säure durchzuführen. Dies führt zu hochkonzentriert niedrig­ viskosen Produktgemischen. Die Verwendung von Fettalkoholen als Lösungsmittel ermöglicht die Herstellung fester, schupp­ barer Produkte.
Vorzugsweise wird die Umsetzung bei Temperaturen im Bereich von 40 bis 120 und insbesondere 40 bis 90°C durchgeführt. Die Reaktionszeit kann 1 bis 24, vorzugsweise 2 bis 8 h betragen. Im Anschluß an die Quaternierung empfiehlt es sich, nicht umgesetztes Alkylierungsmittel durch Zugabe von Ammoniak oder Glycin zu zerstören.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligomere weisen ausgezeichnete Netzeigenschaften auf. Sie ziehen leicht auf Fasern und Haaren auf, besitzen hohe Substantivität, vermin­ dern die elektrostatische Aufladung, verbessern die Kämmbar­ keit und den Weichgriff.
Kosmetische Mittel
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver­ wendung der erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligo­ meren zur Herstellung von kosmetischen Mitteln zur Haar- und Körperpflege, insbesondere Haarshampoos, Haarkuren, Duschbä­ dern und dergleichen, in denen sie in Mengen von 0,01 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel ent­ halten sein können.
Als weitere Bestandteile können diese Mittel mit den Oligo­ meren kompatible Tenside enthalten. Typische Beispiele hier­ für sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsul­ fate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisothio­ nate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Ethercarbonsäu­ ren, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, Alkylamidobetaine oder Eiweißfettsäurekondensate.
Als weitere Zusatzstoffe kommen Emulgatoren, Überfettungsmit­ tel, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Kon­ servierungsmittel, Farb- und Duftstoffe in Betracht.
Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W- Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpoly­ ricinoleate in Frage.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyol­ fettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide ver­ wendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaum­ stabilisatoren dienen.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha­ ride, insbesondere Xanthan-Gummi, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi­ nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl­ cellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettalkohol­ ethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyl­ oligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium­ chlorid.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex­ trakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mi­ krokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinyl­ pyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinyl-acetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbin­ dungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxy­ ethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbin­ säure.
Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin­ säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure­ monoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei­ spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - be­ tragen.
Faserbehandlungsmittel
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der erfindungsgemäßen Kation- und/oder Ampho­ oligomeren zur Herstellung von Faserbehandlungsmitteln, wie beispielsweise Spinnfaserpräparationen, Antistatika, Textil- und Wäscheweichspülmittel und dergleichen, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Herstellbeispiele Beispiel 1
  • a) Veresterung. In einem 2-l-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Destillationsaufsatz wurden 152 g (1 mol) Weinsäure, 234 g (2,07 mol) N,N-Dimethylamino­ propylamin und 1,4 g 50gew.-%ige unterphosphorige Säure vorgelegt. Über einen Zeitraum von 4 h wurde die Reak­ tionsmischung auf 200°C erhitzt. Anschließend wurde der Druck auf 40 mbar abgesenkt und nichtumgesetztes Amin abdestilliert. Anschließend lag die Säurezahl unter 5.
  • b) Quaternierung. In einem 1,5-l-Glasautoklaven mit Rührer und Innenthermometer wurden 420 g (0,5 mol) des Esters aus 1a) in 100 ml Isopropylalkohol vorgelegt und mit 63 g (0,5 mol) Dimethylsulfat versetzt. Die Reaktionsmi­ schung wurde 4 h bei 60°C gerührt, danach abgekühlt und entspannt. Um Spuren nichtumgesetzten Alkylierungsmit­ tels zu zerstören, wurde der Reaktionsansatz anschlie­ ßend mit 2 g Glycin versetzt und über einen Zeitraum von 1 h bei 60°C gerührt.
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt, anstelle des N,N-Dimethylamino­ propylamins jedoch 234 g (2,07 mol) N,N-Dimethylaminopropanol eingesetzt.
Beispiel 3
Beispiel 1, Teil a, wurde unter Einsatz von 192 g (1 mol) Citronensäure, 326 g (1,0 mol) N,N-Dimethylaminopropylamin, 60 g (0,4 mol) Triethanolamin, 110 g (0,4 mol) teilgehärteter C16/18-Talgfettsäure und 1,4 g 50gew.-%iger unterphosphorige Säure wiederholt. Die Quaternierung wurde wie unter 1b) be­ schrieben durchgeführt.
Beispiel 4
Beispiel 1 wurde wiederholt, in Teil b) jedoch der Isopro­ pylalkohol gegen eine gleiche Menge C12/14-Kokosfettalkohol ersetzt.
Beispiel 5
Beispiel 1 wurde wiederholt, in Teil b) jedoch der Isopro­ pylalkohol gegen eine gleiche Menge einer wäßrigen 30gew.-%igen Paste eines C12/14-Kokosalkyloligoglucosids (Planta­ ren® APG 600, Henkel KGaA) ersetzt.
Beispiel 6
Beispiel 1 wurde wiederholt, in Teil b) jedoch der Isopro­ pylalkohol gegen eine gleiche Menge eines Adduktes von durch­ schnittlich 7 Mol Ethylenoxid an ein technisches Kokosmono­ glycerid (Cetiol® HE, Henkel KGaA) ersetzt.
Beispiel 7
Beispiel 1 wurde wiederholt, die Quaternierung jedoch anstel­ le des Dimethylsulfates mit 60 g (0,5 mol) Natriumchlorace­ tat wiederholt.
II. Anwendungstechnische Beispiele
1. Haarspülung
Emulgade® PL 1618 4,0 Gew.-%
Nutrilan® Keratin W 2,3 Gew.-%
Plantaren® 1200 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 1,0 Gew.-%
Lameform® TGI 1,0 Gew.-%
Cetiol® V 1,0 Gew.-%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
2. Haarspülung @ Lanette® O 2,5 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 1,0 Gew.-%
Cetiol® OE 1,0 Gew.-%
Eumulgin® B2 0,8 Gew.-%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
3. Haarspülung @ Lanette® O 2,5 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 1,0 Gew.-%
Eutanol® G 1,0 Gew.-%
Eumulgin® B2 0,8 Gew.-%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
4. Haarspülung @ Lanette® O 2,5 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 1,0 Gew.-%
Lameform® TGI 1,0 Gew.-%
Cetiol® V 1,0 Gew.-%
Eumulgin® B2 0,8 Gew.-%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
5. Haarspülung (wird nicht ausgewaschen) @ Sepigel® 305 3,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 0,8 Gew.-%
Plantaren® 1200 0,5 Gew.-%
Cetiol® J 600 0,5 Gew.-%
Copherol® 1250 0,2 Gew.-%
Ethanol 10,0 Gew.-%
Glycerin, 86 Gew.-%ig 5,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
6. Haarkur @ Lanette® O 3,0 Gew.-%
Generol® 122 1,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 2 1,0 Gew.-%
Eumulgin® B2 0,8 Gew. -%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
Wasser ad 100
7. Haarkur @ Lanette® O 2,5 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 3 1,5 Gew.-%
Eumulgin® B2 1,0 Gew.-%
Generol® 122 1,0 Gew.-%
Eutanol® G 1,0 Gew.-%
Cutina® MD 0,5 Gew.-%
8. Duschbad @ Texapon® K 14 S spez. 38,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 7,0 Gew.-%
Lamesoft® LMG 3,0 Gew.-%
Arlypon® F 3,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 3 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
9. Duschbad @ Texapon® NSO 38,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 7,0 Gew.-%
Euperlan® PK 3000-AM 3,0 Gew.-%
Arlypon® F 3,0 Gew.-%
Lamesoft® LMG 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 3 0,5 Gew.-%
NaCl 1,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
10. Duschgel @ Texapon® NSO 25,0 Gew.-%
Texapon® SB3 10,0 Gew.-%
Dehyton® K 10,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 6,0 Gew.-%
Euperlan® PK 3000-AM 5,0 Gew.-%
Lamesoft® LMG 4,0 Gew.-%
Antil® 141 L 1,5 Gew.-%
Cetiol® HE 1,0 Gew.-%
Arlypon® F 1,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
11. Waschlotion @ Plantaren® PS 10 16,0 Gew.-%
Euperlan® PK 900 5,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 0,5 Gew.-%
NaCl 1,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
12. Duschbad "2-in-1" @ Texapon® NSO 20,0 Gew.-%
Dehyton® K 20,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 5,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 1,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 1,0 Gew.-%
Euperlan® PH 3000-AM 5,0 Gew.-%
Lytron® 631 2,0 Gew.-%
Arlypon® F 0,6 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
13. Duschbad "2-in-1" @ Texapon® NSO 20,0 Gew.-%
Dehyton® K 20,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 5,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 3 1,5 Gew.-%
Euperlan® PH 3000-AM 3,0 Gew.-%
Cetiol® HE 0,2 Gew.-%
Lytron® 631 1,0 Gew.-%
Arlypon® F 0,6 Gew.-%
Glycerin, 86 Gew.-%ig 5,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
14. Duschbad "2-in-1" @ Texapon® ASV 70 spez. 12,4 Gew.-%
Plantaren® 1200 4,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 3 4,0 Gew.-%
Euperlan® PH 3000-AM 4,0 Gew.-%
Panthenol USP 1,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
15. Duschbad & Emulsion "2-in-1" @ Plantaren® PS 10 40,0 Gew.-%
Eumulgin® B2 1,0 Gew.-%
Eutanol® G 3,0 Gew.-%
Lamecreme® DGE 18 4,0 Gew.-%
Lytron® 631 1,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 3 1,0 Gew.-%
Parfüm 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
16. Shampoo @ Texapon® NSO 25,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 5,0 Gew.-%
Dehyton® K 8,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 3,0 Gew.-%
Arlypon® F 1,5 Gew.-%
Eumulgin® L 1,0 Gew.-%
Parfüm 5,0 Gew.-%
17. Shampoo @ Texapon® N 70 11,0 Gew.-%
Texapon® SB 3 7,0 Gew.-%
Plantaren® 1200 4,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 1,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
NaCl 1,6 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
18. Shampoo @ Plantaren® PS 10 16,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 3 2,0 Gew.-%
NaCl 2,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
19. Shampoo @ Plantaren® PS 10 17,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 2,0 Gew.-%
Euperlan® PK 900 3,0 Gew.-%
NaCl 2,2 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
20. Shampoo @ Texapon® N 70 11,0 Gew.-%
Plantaren® 1200 6,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 2,0 Gew.-%
Euperlan® PK 900 3,0 Gew.-%
NaCl 3,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
21. Shampoo @ Texapon® ALS 23,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 4,0 Gew.-%
Dehyton® K 50 7,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 3 2,0 Gew.-%
Lamesoft® 156 5,0 Gew.-%
Monomuls 90-L 12 1,0 Gew.-%
NaCl 3,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
22. Schaumbad @ Plantaren® PS 10 22,0 Gew.-%
Dehyton® K 15,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 3,0 Gew.-%
Cetiol® HE 2,0 Gew.-%
Euperlan® PK 3000-OK 5,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
23. Schaumbad @ Texapon® NSO 30,0 Gew.-%
Dehyton® K 10,0 Gew.-%
Plantaren® 1200 10,0 Gew.-%
Lamesoft® LMG 4,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 3 2,0 Gew.-%
Guadin® AGP 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
24. Schaumbad @ Melissenöl 5,0 Gew.-%
Eumulgin® L 15,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 30,0 Gew.-%
Dehyton® K 10,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 4,0 Gew.-%
Antil® 141 liquid 3,8 Gew.-%
Arlypon® F 1,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
25. Schaumbad @ Plantaren® PS 10 22,0 Gew.-%
Dehyton® K 15,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 2,0 Gew.-%
Cetiol® HE 2,0 Gew.-%
Euperlan® PK 3000-OK 5,0 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
26. Schaumbadkonzentrat @ Texapon® K 14 S 70 spez. 25,0 Gew.-%
Plantaren® 2000 20,0 Gew.-%
Dehyton® K 20,0 Gew.-%
Kationoligomer Bsp. 1 5,0 Gew.-%
Cetiol® HE 5,0 Gew.-%
Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%
Eumulgin® HRE 60 5,0 Gew.-%
Citronensäure (50 Gew.-%ig) 0,5 Gew.-%
Wasser, Konservierungsmittel ad 100
Tabelle 1
Handelsnamen und CTFA-Bezeichnungen

Claims (10)

1. Kation- und/oder Amphooligomere, dadurch erhältlich, daß man
  • (a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Ami­ nen der Formel (1) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkyl­ reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • (b) anschließend die resultierenden Hydroxycarbonsäure­ ester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Al­ kylierungsmitteln quaterniert.
2. Verfahren zur Herstellung von Kation- und/oder Amphooli­ gomeren, bei dem man
  • (a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit durchschnitt­ lich 36 bis 54 Kohlenstoffatomen mit tertiären Ami­ nen der Formel (I) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkyl­ reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • (b) anschließend die resultierenden Hydroxycarbonsäure­ ester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxycarbonsäuren ausgewählt aus der Gruppe, die von Äpfelsäure, Weinsäure und/oder Citronensäure gebil­ det wird, einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man als tertiäre Amine N,N-Dimethylami­ nopropylamin und/oder N,N-Dimethylaminopropanol ein­ setzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Hydroxycarbonsäuren und die ter­ tiären Amine im Molverhältnis 1 : 1,5 bis 1 : 2,5 ein­ setzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart geringer Mengen Triethanolamin und monofunktioneller Fettsäuren durchführt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man Alkylierungsmittel einsetzt, die aus­ gewählt sind aus der Gruppe von Alkylhalogeniden, Dial­ kylsulfaten, Dialkylcarbonaten und Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalzen.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Alkylierung in Gegenwart von anio­ nischen oder nichtionischen Tensiden, Hydroxycarbonsäu­ ren und/oder Fettalkoholen durchführt.
9. Verwendung von Kation- und/oder Amphooligomeren nach An­ spruch 1 zur Herstellung von kosmetischen Mitteln zur Haar- und Körperpflege.
10. Verwendung von Kation- und/oder Amphooligomeren nach An­ spruch 1 zur Herstellung von Faserbehandlungsmitteln.
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