DE1023563B - Kationaktive Haarwaschmittel - Google Patents

Kationaktive Haarwaschmittel

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DE1023563B
DE1023563B DEC11560A DEC0011560A DE1023563B DE 1023563 B DE1023563 B DE 1023563B DE C11560 A DEC11560 A DE C11560A DE C0011560 A DEC0011560 A DE C0011560A DE 1023563 B DE1023563 B DE 1023563B
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Description

  • Kationaktive Haarwaschmittel Es ist bekannt, daß man kationaktive Verbindungen zur Herstellung von Haarwaschmitteln benutzen kann.
  • Sie besitzen vor den anionaktiven Waschmitteln im allgemeinen den Vorteil, daß sie das Haar in seinen Eigenschaften günstig beeinflussen. Die Griffigkeit, Weichheit, Auskämmbarkeit des Haares wird wesentlich verbessert; das Haar bekommt einen schönen Glanz, und geschwächtes und angegriffenes Haar wird so gefestigt, daß es sich leichter weiterbearbeiten läßt.
  • Die kationaktiven Verbindungen können den Nachteil aufweisen, daß sie bei Personen mit sehr empfindlicher Haut gewisse Reizerscheinungen hervorrufen. Es wurde nun gefunden, daß sich dieser Nachteil beheben oder doch sehr stark abschwächen läßt, wenn man die kationaktiven Waschmittel zusammen mit wasserlöslichen, nichtionogenen Verbindungen, die sich von nicht aromatischen Mercaptanen ableiten, verwendet.
  • Gegenstand der Erfindung sind deshalb kationaktive Haarwaschmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie a) mindestens eine von Imidazolinringen freie Verbindung mit mindestens einem basischen Stickstoffatom und mit mindestens einem nicht aromatischen Rest von mehr als 6 Kohlenstoffatomen, in Form ihrer wasserlöslichen Salze, einschließlich wasserlöslichen, quaternären Ammoniumsalze, ferner b) mindestens eine wasserlösliche, nichtionogene Verbindung, abgeleitet von einer Merkaptoverbindung mit einem nicht aromatischen Rest von mindestens 10 Kohlenstoffatomen, enthalten.
  • Als kationaktive Verbindungen können im Prinzip alle für Haarwaschmittel geeigneten Verbindungen, soweit sie keine Imidazolinringe aufweisen, verwendet werden. Es kommen Aminsalze und quaternäre Ammoniumsalze in Betracht. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung von Verbindungen, deren Salze mit Wasser stark schäumende Lösungen ergeben. Beispielsweise seien folgende Verbindungen genannt: Lauroylamidoäthylpyridiniumsulfat, Lauroylester des Dimethyläthanolaminchlorhydrats, Lauroylester des Triäthanolaminchlorhydrats, Octadecylpyridiniumbromid, Dimethylstearyloxy-äthylammoniumchlorid, Stearoylamidoäthylen-trimethylammonium-methylsulfat. Vorzugsweise werden wegen ihres guten Reinigungs- und Schaumvermögens Verbindungen mit einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen herangezogen, beispielsweise Salze eines Lauroyläthylendiamins, deren Lauroylrest an eine - NH-Gruppe des Äthylendiaminrestes gebunden ist, wie das Lactat des Amides aus Trioxyäthyläthylendiamin und Laurinsäure.
  • Die nichtionogenen wasserlöslichen aliphatischen Mercaptanderivate können sich beispielsweise von Dodecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylmercaptan ableiten. Zweckmäßig werden Alkylenoxydkondensationsprodukte, insbesondere Äthylenoxydkondensationsprodukte, benutzt.
  • Ein besonders geeignetes Produkt ist die aus tert. Dode- cylmercaptan und Äthylenoxyd erhältliche Verbindung, deren Trübungspunkt in einer 0,115 0l0igen Lösung bei etwa 69" liegt und deren Brechungsindex für die D-Linie 1,4685 beträgt.
  • Zweckmäßig wird den erfindungsgemäßen Haarwaschmitteln eine saure Reaktion erteilt. Die Einstellung eines geeigneten pH-Wertes kann durch Zugabe einer sauer reagierenden Verbindung erfolgen. Als solche können sauer reagierende Salze, wie primäre Phosphate, benutzt werden; vorzugsweise gelangen aber die in der Kosmetik für solche Zwecke üblichen organischen Säuren, z. B. aliphatische Oxycarbonsäuren, wie Glykolsäure oder Citronensäure, insbesondere aber Milchsäure, zur Anwendung.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Haarwaschmittel erfolgt durch einfaches Vermischen und Lösen der Komponenten; es kann hierbei ein einzelner Vertreter einer Verbindungsklasse benutzt werden, oder es können Mischungen von zwei oder noch mehr Verbindungen einer Klasse herangezogen werden. Ferner können auch noch Zusätze an weiteren für Haarwaschmittel gebräuchlichen Verbindungen, wie Parfum, Farbstoffe, Blondiermittel, Verdickungsmittel, gemacht werden. Besonders vorteilhaft ist die Mitverwendung von Fettsäurealkanolamiden, z. B. des Kokosfettsäureoxyäthylamides. Die neuen Mittel können in fester, pastenförmiger oder flüssiger Form hergestellt werden. -Ihre Anwendung erfolgt in an sich bekannter Weise bei der Haarbehandlung. Die behandelten Haare werden im allgemeinen gut entfettet, erhalten einen weichen Griff und einen schönen Glanz und lassen sich leicht bürsten, weil ihre Neigung zur elektrostatischen Aufladung stark vermindert ist.
  • Die Verwendung von kationenaktiven Verbindungen, wie die unter der Markenbezeichnung >Sapamine¢r bekannten sauren Seifen und Alkylolaminester, als waschaktive Substanzen ist z. B. in Kurt Lindner, »Textilhilfsmittel und Waschrohstoffe«, 1954, S. 541 bis 543 und 547, beschrieben. Ferner ist aus der französischen Patentschrift 1 025 482 auch bekannt, derartige Verbindungen, wie der Laurinsäureester des Dimethyläthanolamins, in sauren Haarwaschmitteln zu verwenden. Im obenerwähnten Buch von Kurt Lindner ist ferner auch die Verwendung von Polyglykoläthern, die sich von einem teilt. Dodecylmercaptan ableiten, als Netz- und Reinigungsmittel beschrieben.
  • Durch diesen Stand der Technik wurde indessen die erfindungsgemäße Kombination einer von Imidazolringen freien kationenaktiven Verbindung mit einer von einem höhermolekularen Mercaptan abgeleiteten nichtionogenen Verbindung in Haarwaschmitteln zwecks Vermeidung der durch die kationenaktiven Verbindungen sonst häufig verursachten Hautreizerscheinungen nicht nahegelegt, und der letztgenannte Effekt war daher überraschend.
  • In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteil zu Volumteil ist das gleiche wie von Kilogramm und Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
  • Beispiel 1 Man vermischt 10 Teile des Lactats des mit Kokosfettsäure veresterten N,N-Dimethyläthanolamins mit 10 Teilen eines gemäß den Angaben der französischen Patentschrift 935 956 hergestellten wasserlöslichen Kondensationsproduktes von tertiärem Dodecylmercaptan mit Äthylenoxyd, z. B. mit demjenigen aus 1 Mol tert.
  • Dodecylmercaptan und 8 bis 10 Mol Äthylenoxyd, und 80 Teilen Wasser.
  • Unter den obenerwähnten Kondensationsprodukten von tert. Dodecylmercaptan mit Äthylenoxyd ist dasjenige besonders geeignet, dessen Trübungspunkt in einer 0,115°lOigen Lösung bei etwa 69"C liegt. Der Brechungsindex dieses Kondensationsproduktes für die D-Linie beträgt 1,4685.
  • Beispiel 2 Man vermischt 21,6 Teile des unten näher beschriebenen Trioxyäthylamids mit 14,7 Teilen etwa 900/0ihrer Milchsäure, 7,85 Teilen eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes von tert. Dodecylmercaptan mit Äthylenoxyd (z. B. demjenigen, dessen Trübungspunkt in 0,115°/Oiger Lösung bei etwa 69" liegt), 4,9 Teilen N-Oxyäthylkokosfettsäureamid, 2 Teilen p- (Stearoylamino) -phenyl-trimethylammonium-methosulfat und 49 Teilen Wasser.
  • Das obenerwähnte Trioxyäthylamid kann wie folgt hergestellt werden: Bei einer Reaktionstemperatur von 65 bis 100" leitet man in 90 Teile Äthylendiamin durch eine Glasfritte Äthylenoxyd ein, bis die Gewichtszunahme 200 Teile beträgt.
  • Die farblose Flüssigkeit wird fraktioniert, und man erhält in einer Ausbeute von etwa 750/o das Trioxyäthyläthylendiamin als farblose Flüssigkeit (Kp. 183 bis 1920/0,15 mm).
  • 200 Teile Laurinsäure und 198 Teile Trioxyäthyläthylendiamin werden in einem Vakuum von 50 bis 60mm Quecksilbersäule im Stickstoffstrom erhitzt, zuerst während 1 Stunde auf 110°, dann während 7 Stunden auf 140". Das bei der Reaktion entstehende Wasser destilliert fortwährend ab. Man erhält ein klares, braunes Öl, das mit Wasser opale, gut schäumende Lösungen gibt. Mit verdünnten Säuren bildet es klare, gut schäumende Lösungen.
  • Beispiel 3 Man verfährt nach den Angaben im Beispiel 2, benutzt aber an Stelle des dort beschriebenen Trioxyäthylamids das mit Kokosfettsäure veresterte N,N-Dimethvläthanolamin.
  • Beispiel 4 Man verfährt nach den Angaben im Beispiel 2, benutzt aber an Stelle des dort beschriebenen Trioxyäthylamids die gleiche Menge des Triäthanolamin-mono-kokosfettsäureesters. Dieser Ester kann in üblicher Weise aus Triäthanolamin und Kokosfettsäure erhalten werden.
  • Beispiel 5 Man verfährt nach den Angaben im Beispiel 2, verwendet aber an Stelle des dort benutzten Trioxyäthylamids die gleiche Menge des nachfolgend beschriebenen Kondensationsproduktes: Man erhitzt 126,6 Teile Kokosfettsäureamid, 25,9 Teile 96,40/,igen Paraformaldehyd, 98,2 Teile Triäthanolamin und 3,2 Teile wasserfreies Natriumcarbonat im Stickstoffstrom unter Rühren während 3 Stunden auf 60 bis 65". Anschließend rührt man während 2 Stunden in einem Bad von 80 bis 85°, fügt 1,2 Teile Borsäure hinzu und rührt während 4 Stunden unter vermindertem Druck bei 130 bis 132 Innentemperatur. Dabei wird der Druck während der ersten Viertelstunde auf 560 mm, während der nächsten 23i; Stunden auf 360 mm und während der letzten Stunde auf etwa 12 mm gehalten.
  • Das so entstehende Kondensationsprodukt ist in verdünnter Milchsäure klar löslich.
  • Beispiel 6 Man verfährt nach den Angaben im Beispiel 2, benutzt aber an Stelle des dort verwendeten Trioxyäthylamids den in der nachfolgend beschriebenen Weise erhältlichen Ester. Man erwärmt 30,5 Teile Monoäthanolamin im Stickstoffstrom auf 110 und leitet anschließend Propylenoxyd bei 110 bis 1300 als feinverteilten Gasstrom ein, bis die Gewichtszunahme 116 Teile beträgt. Dabei ist es zweckmäßig, die Reaktionsgeschwindigkeit, die sich nach der Aufnahme von etwa 64 Teilen Propylenoxyd verlangsamt, dadurch zu steigern, daß man 0,1 Teil metallisches Natrium hinzufügt.
  • 64,5 Teile des so erhaltenen oxypropylierten Amins werden im Stickstoffstrom auf 140 erhitzt, worauf man 42,4 Teile destillierte Kokosfettsäure innerhalb etwa 2 Stunden in das Reaktionsgefäß einträgt. Dabei leitet man vorteilhaft ständig Stickstoff durch die Apparatur.
  • Anschließend rührt man während 5 Stunden im Stickstoffstrom bei einer Badtemperatur von 170 bis 175° und zuletzt während weiterer 2 Stunden bei der gleichen Temperatur im Vakuum der Wasserstrahlpumpe. Das Lactat des so erhaltenen Esters ist in Wasser klar löslich.
  • Beispiel 7 Man vermischt 10 Teile Oxyäthylaminoäthyllauroylamid mit 7,5 Teilen 90°lOiger Milchsäure, 4 Teilen eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes von tert. Dodecylmercaptan mit Äthylenoxyd (z. B. demjenigen, dessen Trübungspunkt in 0,115°'Oiger Lösung bei etwa 69° liegt), 2,5 Teilen Kokosfettsäureoxyäthylamid, 1 Teil p - (Stearoylamino) - phenyl - trimethylammonium - methosulfat und 25 Teilen Wasser.
  • Ein Haarwaschmittel dieser Zusammensetzung hat sehr gute Schaum- und Waschwirkung und ist praktisch unverändert nach 72stündigem Erhitzen auf 50°.
  • Das verwendete Oxyäthylaminoäthyllauroylamid kann -wie folgt erhalten werden: 160 Teile Laurinsäure, 85 Teile Oxyäthyläthylendiamin, 1,5 Teile Borsäure und 300 Teile Xylol werden unter Rühren leicht erwärmt, bis alles in Lösung gegangen ist; anschließend erhitzt man zum Sieden.
  • Nach etwa 5 Stunden haben sich etwa 16 Teile Wasser abgeschieden, und der Rückstand einer eingedampften Probe ist klar löslich in verdünnter Säure. Die Xylollösung wird nun im Vakuum eingeengt, wobei ein gelber Rückstand erhalten wird, welcher nach einiger Zeit zu einer blaßgelben Masse erstarrt. Das Oxyäthylaminoäthyllauroylamid läßt sich mit Wasser zu einer trübes Emulsion verrühren. Bei Zusatz von etwas Säure erhält man eine klare, gut schäumende Lösung.
  • Wird jedoch länger als 5 Stunden zum Sieden erhitzt, so spaltet sich ein zweites Mol Wasser ab, und man erhält das entsprechende Imidazolinderivat.
  • Statt Laurinsäure kann auch Kokosfettsäure verwendet werden, ohne daß die Schaumkraft vermindert wird.
  • Beispiel 8 Zur Herstellung eines Haarwaschmittels verfährt man wie im Beispiel 7, verwendet jedoch an Stelle des Oxyäthylaminoäthyllauroylamids 10 Teile des nachfolgend beschriebenen Reaktionsproduktes. 28,6 Teile Oxyäthylaminoäthyllauroylamid, 9 Teile a - Chlorhydrin und 100 Teile Äthanol werden während 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nachdem Abkühlen verrührt man mit 4 Teilen pulverisiertem Natriumhydroxyd, saugt vom abgeschiedenen Natriumchlorid ab und engt ein. Die ockerfarbene Paste läßt sich mit Wasser zu einer opalen, leicht schäumenden Lösung verrühren. Mit verdünnter Säure entsteht eine klare, gut schäumende Lösung.
  • Beispiel 9 Zur Herstellung eines Haarwaschmittels verfährt man wie im Beispiel 7, verwendet aber an Stelle des Oxyäthylaminoäthyllauroylamids 10 Teile des nachfolgend beschriebenen Reaktionsproduktes.
  • Ein Präparat dieser Zusammensetzung besitzt sehr gute Schaum- und Waschwirkung und ist praktisch unverändert nach 72stündigem Erwärmen auf 50°.
  • 28,6 Teile Oxyäthylaminoäthyllauroylamid, 9,5 Teile Chloracetamid und 100 Teile Äthanol werden während 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man verrührt kalt mit 4 Teilen pulverisiertem Natriumhydroxyd, filtriert vom abgeschiedenen Natriumchlorid ab und engt ein.
  • Die hellbraune Paste ist klar löslich in Wasser. Mit verdünnen Säuren bildet sie klare, stark schäumende Lösungen.
  • Beispiel 10 28,6 Teile Oxyäthylaminoäthyllauroylamid, 9,5 Teile Chloressigsäure und 38 Teile Wasser werden unter Rühren auf 80" erwärmt. Nach 5 Stunden ist eine Probe klar wasserlöslich unter gutem Schäumen.
  • Zur Herstellung eines Haarwaschmittels vermischt man 26 Teile der obigen Hydrochloridlösung mit 4 Teilen 900/0ihrer Milchsäure, 4 Teilen eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes von tert. Dodecylmercaptan mit Äthylenoxyd (z. B. demjenigen, dessen Trübungspunkt in 0,115°/Oiger Lösung bei etwa 69" liegt), 2,5 Teilen Kokosfettsäureoxyäthylamid, 1 Teil p-(Stearoylamino)-phenyl-trimethylammonium-methosulfat und 13 Teilen Wasser.
  • Ein Haarwaschmittel dieser Zusammensetzung hat sehr gute Wasch- und Schaumwirkung.
  • Beispiel 11 Man vermischt 13 Teile Oxyäthylaminoäthylstearoylamid mit 6 Teilen 900/0ihrer Milchsäure, 4 Teilen eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes von tert. Dodecylmercaptan mit Äthylenoxyd (z. B. demjenigen, dessen Trübungspunkt in 0,115°/Oiger Lösung bei etwa 69" liegt), 1 Teil Kokosfettsäureoxyäthylamid, 1 Teil p-(Stearoylamino) - phenyl - trimethylammonium - methosulfat und 25 Teilen Wasser.
  • Man erhält so eine helle, stabile Paste, welche als Haarwaschmittel eine gute Schaumkraft und eine vorzügliche Waschwirkung besitzt. Die damit behandelten Haare haben einen besonders weichen Griff, schönen Glanz und gute Frisierbarkeit.
  • An Stelle des Oxyäthylaminoäthylstearoylamids können auch Gemische der entsprechenden Lauroyl- und Stearoylverbindung verwendet werden.
  • Das verwendete Oxyäthylaminoäthylstearoylamid kann wie folgt erhalten werden: 284 Teile Stearinsäure, 106 Teile Oxyäthyläthylendiamin, 1,5 Teile Borsäure und 400 Teile Xylol werden unter Rühren erwärmt, bis alles in Lösung gegangen ist; anschließend erhitzt man zum Sieden. Nach etwa 5 Stunden haben sich 18 bis 19 Teile Wasser abgeschieden, und der Rückstand einer eingedampften Probe ist in verdünnter Säure fast klar löslich. Die Xylollösung wird nun im Vakuum eingeengt, wobei ein gelber Rückstand erhalten wird, welcher nach einiger Zeit zu einer hellen, harten Masse erstarrt.
  • Beispiel 12 Man vermischt 13 Teile des unten beschriebenen Reaktionsproduktes mit 4 Teilen eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes von tert. Dodecylmercaptan mit Äthylenoxyd (z. B. demjenigen, dessen Trübungspunkt in 0,115°/Oiger Lösung bei etwa 69" liegt), 1 Teil Kokosfettsäureoxyäthylamid, 1 Teil p-(Stearoylamino)-phenyltrimethylammonium-methosulfat und 31Teilen Wasser.
  • Das erhaltene Haarwaschmittel ist eine helle, stabile Paste, welche neben einer guten Schaumentwicklung eine außerordentlich gute Waschwirkung besitzt.
  • Zur Herstellung des verwendeten Reaktionsproduktes wird Oxyäthylaminoäthylstearoylamid, wie im Beispiel 3 beschrieben ist, mit Chloracetamid umgesetzt und durch Zugabe von Natriumhydroxyd die Base in Freiheit gesetzt.
  • Die Base bildet mit Wasser und mit verdünnten Säuren trübe, schäumende Lösungen.
  • In dem oben beschriebenen Haarwaschmittel können an Stelle der Stearoylverbindung mit Vorteil auch Gemische der entsprechenden Lauroyl- und Stearoylverbindung verwendet werden.
  • Beispiel 13 Zur Herstellung eines Haarwaschmittels verfährt man wie im Beispiel 11, verwendet aber an Stelle des Oxyäthylaminoäthylstearoylamids 13 Teile des nachfolgend beschriebenen Reaktionsproduktes.
  • Ein Präparat dieser Zusammensetzung besitzt gute Schaum- und Waschwirkung. Oxyäthylaminoäthylstearoylamid wird in gleicher Weise, wie im Beispiel 2 beschrieben worden ist, mit a-Chlorhydrin umgesetzt und am Schluß die Base in Freiheit gesetzt. An Stelle von a-Chlorhydrin kann auch Äthylenchlorhydrin verwendet werden. Solche Reaktionsprodukte sind helle, feste Pasten, welche mit Säuren trübe, schäumende Lösungen ergeben.
  • Das Waschvermögen des oben beschriebenen Haarwaschmittels kann noch gesteigert werden, wenn an Stelle der Milchsäure die gleiche Menge Wasser eingesetzt wird. Gleichzeitig wird auch der gebildete Schaum weicher und voller.
  • Beispiel 14 74 Teile Oxyäthylaminoäthylstearoylamid, 19 Teile Monochloressigsäure und 93 Teile Wasser werden unter Rühren auf 70 bis 80° erwärmt. Nach etwa 4 Stunden ist eine Probe klar wasserlöslich unter gutem Schäumen.
  • Zur Herstellung eines Haarwaschmittels vermischt man 28 Teile der obigen Hydrochloridlösung mit 4 Teilen eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes von tert.
  • Dodecylmercaptan mit Äthylenoxyd (z. B. demjenigen, dessen Trübungspunkt in 0,115°lOiger Lösung bei etwa 69° liegt), 1 Teil Kokosfettsäureoxyäthylamid, 1 Teil p - (Stearoylamino) - phenyl - trimethylammonium - methosulfat und 16 Teilen Wasser.
  • Ein Haarwaschmittel dieser Zusammensetzung hat eine sehr gute Wasch- und Schaumwirkung.
  • Beispiel 15 Man vermischt 21,6 Teile des unten näher beschriebenen quaternären Ammoniumsalzes mit 7 Teilen etwa 90°/Oiger Milchsäure, 7,85 Teilen eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes von tert. Dodecylmercaptan mit Äthylenoxyd (z. B. demjenigen, dessen Trübungspunkt in 0,1150/0iger Lösung bei etwa 69° liegt), 4,9 Teilen N-Oxyäthylkokosfettsäureamid, 2 Teilen p - (Stearoylamino) - phenyl - trimethylammonium - methosulfat und 56 Teilen Wasser.
  • Das obenerwähnte quaternäre Ammoniumsalz kann wie folgt hergestellt werden: 28,3 Teile mit Kokosfettsäure verestertes N,N-Dimethylaethanolamin und 10,3 Teile Chloressigsäureamid werden im Stickstoffstrom in einem siedenden Wasserbad unter Rühren erhitzt, bis das Reaktionsprodukt in Wasser klar löslich ist, was nach kurzer Zeit der Fall ist.
  • Beispiel 16 Zur Herstellung eines Haarwaschmittels vermischt man 2 Teile Oxyäthylaminoäthylkokosfettsäureamid, 3 Teile Oxyäthylaminoäthylstearinsäureamid, 1 Teil Kokosfettsäureäthanolamid, 12 Teile des unten beschriebenen Kondensationsproduktes aus Hexadecylmercaptan und Äthylenoxyd, 2 Teile Milchsäure und 80 Teile Wasser.
  • Ein Haarwaschmittel dieser Zusammensetzung besitzt eine vorzügliche Waschwirkung.
  • Das oben verwendete Kondensationsprodukt aus tert.
  • Hexadecylmercaptan und Äthylenoxyd kann wie folgt hergestellt werden: 20Teile tert. Hexadecylmercaptan und 0,1 Teil Natrium werden im Stickstoffstrom auf 140° erhitzt. Anschließend leitet man Äthylenoxyd als feinverteilten Gasstrom bis zur Aufnahme von 50 Teilen bei 140 bis 150° ein. Eine 1°/Oige Lösung des so erhaltenen Äthoxylierungsproduktes besitzt einen Trübungspunkt von etwa 56".
  • Beispiel 17 Zur Herstellung eines Haarwaschmittels vermischt man 5 Teile Dioxyäthylaminoäthylstearinsäureamid, 1 Teil Kokosfettsäureäthanolamid, 12 Teile des unten beschriebenen Kondensationsproduktes aus tert. Dodecylmercaptan und Äthylenoxyd und 81 Teile Wasser.
  • Ein Haarwaschmittel dieser Zusammensetzung gibt eine sehr gute Waschwirkung.
  • Das oben benutzte Kondensationsprodukt aus Dodecylmercaptan und Äthylenoxyd kann wie folgt hergestellt werden: 30Teile tert. Dodecylmercaptan werden mit 0,05 Teilen Natrium versetzt und im Stickstoffstrom auf 140° erwärmt. Anschließend leitet man Äthylenoxyd als feinverteilten Gasstrom bei 140 bis 1500 bis zur Aufnahme von 72 Teilen ein. Eine 1 °/Oige Lösung des so hergestellten Kondensationsproduktes besitzt einen Trübungspunkt von etwa 56°.
  • Beispiel 18 Zum Waschen von lebendem Haar stellt man eine Lösung von 20 Teilen des im Beispiel 1, Absatz 1, oder des im Beispiel 7, Absatz 1, beschriebenen Produktes in 80 Teilen warmem Wasser her. Das mit dieser sauer reagierenden und stark schäumenden Lösung gewaschene Haar ist gut entfettet und besitzt neben schönem Glanz einen angenehm weichen Griff. Außerdem ist dessen Neigung zur elektrostatischen Aufladung beim Bürsten stark vermindert.
  • PATENTANSPRSCHE 1. Kationaktive Haarwaschmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie a) mindestens eine von Imidazolinringen freie Verbindung mit mindestens einem basischen Stickstoffatom und mit mindestens einem nicht aromatischen Rest von mehr als 6 Kohlenstoffatomen, in Form ihrer wasserlöslichen Salze, einschließlich wasserlöslichen, quaternären Ammoniumsalze, ferner b) mindestens eine wasserlösliche, nichtionogene Verbindung, abgeleitet von einer Merkaptoverbindung mit einem nicht aromatischen Rest von mindestens 10 Kohlenstoffatomen, und gegebenenfalls c) andere, als Zusätze zu Haarwaschmitteln bekannte Verbindungen enthalten.

Claims (1)

  1. 2. Haarwaschmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Salz einer kationaktiven Verbindung, dessen wäßrige Lösung stark schäumt, enthalten.
    3. Haarwaschmittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein kationaktives Salz eines Amines enthalten.
    4. Haarwaschmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine kationaktive Verbindung mit einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen enthalten.
    5. Haarwaschmittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als nichtionogene Verbindung ein Äthylenoxydkondensationsprodukt eines Dodecylmercaptans enthalten.
    6. Haarwaschmittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie noch eine sauer reagierende Verbindung, vorzugsweise eine aliphatische Oxycarbonsäure, wie Milchsäure, enthalten.
    7. Haarwaschmittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie noch ein Fettsäurealkanolamid enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 025 482; USA.-Patentschrift Nr. 2 374213; Kurt Lindner: Textilhilfsmittel und Waschrohstoffe, 1954, S. 538, 541 bis 543, 547.
DEC11560A 1954-07-20 1955-07-15 Kationaktive Haarwaschmittel Pending DE1023563B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1229249B (de) * 1959-08-08 1966-11-24 Therachemie Chem Therapeut Kosmetische Haarbehandlungsmittel

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2374213A (en) * 1945-04-24 Cleansing compositions
FR1025482A (fr) * 1950-10-05 1953-04-15 Union Francaise Commerciale Et Industrielle Sa Shampooing perfectionné

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2374213A (en) * 1945-04-24 Cleansing compositions
FR1025482A (fr) * 1950-10-05 1953-04-15 Union Francaise Commerciale Et Industrielle Sa Shampooing perfectionné

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1229249B (de) * 1959-08-08 1966-11-24 Therachemie Chem Therapeut Kosmetische Haarbehandlungsmittel

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