DE1951156C2 - Biocide Zubereitung - Google Patents
Biocide ZubereitungInfo
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- DE1951156C2 DE1951156C2 DE19691951156 DE1951156A DE1951156C2 DE 1951156 C2 DE1951156 C2 DE 1951156C2 DE 19691951156 DE19691951156 DE 19691951156 DE 1951156 A DE1951156 A DE 1951156A DE 1951156 C2 DE1951156 C2 DE 1951156C2
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine biocide Zubereitung, die durch einen wirksamen Gehalt eines
synergistischen Gemisches aus an sich bekannten oberflächenaktiven Aminen und/oder Aminosäuren
sowie 2-Alkylamino-6-aminopyridinen gekennzeichnet ist.
Es sind schon synergistische Gemische, die als bakteriologisch wirksamen Bestandteil 2-Alkylamino-6-aminopyridine enthalten, in den deutschen Patentanmeldungen P 19 33 504.7 und P 19 08 078.5 vorgeschlagen worden, wobei als zweiter Mischungsbestandteil qüaternäre Ammoniumverbindungen bzw.
Betaine enthalten sind.
Diese Zubereitungen zeigen zwar vorzüglich bakteriologische Eigenschaften auch in Gegenwart von
Seife, Eiweiß oder Lipoiden, doch weisen sie in manchen Fällen noch gewisse Nachteile auf. So ist z. B.
die Reinigungswirkung und Schaumbildung der Zubereitungen, die qüaternäre Ammoniumverbindungen
und 2-Alkylamino-6-aminopyridine enthalten, bei starker Schmutzbelastung unbefriedigend, so daß meist
zusätzlich z. B. nichtionogene Tenside mitverwendet werden müssen. Zum anderen sind Mischungen aus
2-Alkylamino-6-aminopyridinen und Betainen relativ teuer, weil die als Solubilisatoren verwendeten an
sich relativ billigen Betaine keine bakteriologische Eigenwirkung besitzen, weshalb höhere Wirkstoffkonzentrationen vorhanden sein müssen.
Diese Nachteile werden durch die erfindungsgemäßen Zubereitungen, bestehend aus oberflächenaktiven Aminen und/oder Aminosäuren sowie 2-Alkylamino-6-aminopyridinen, beseitigt, welche im Gegensatz zu den Einzelkomponenten Uber einen weiten
pH-Bereich eine vorzügliche biocide Wirksamkeit und sehr gute Reinigungswirkung zeigen, eine gute
Haut- und Schleimhautverträglichkeit aufweisen, weitgehend unempfindlich gegen Eiweiß, Lipoide und
anionische Detergentien und dabei wirtschaftlich sind.
Als oberflächenaktive Amine können Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel l verwendet werden
r1-n
,r2
r3
Hierbei ist R1 ein Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, dessen Kohlenstoffkette durch einen
— O —-Rest oder eine — NH —oder
— cn h—Gruppe
unterbrochen sein kann, R2 ein Wasserstoffrest oder eine -CH3 oder -CH2CH2OH Gruppe und R3
ein Wasserstoffrest oder die Gruppe
-CH2CH2OH, —(CH2CH2NR2),
(CH2CH2NR2)mR2
(CH2CH2CH2NR2)mR2,
Als oberflächenaktive Aminosäuren eignen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel II
r1-n
,r2
r4
wobei m einen Wert von I oder 2 hat.
Hierbei haben R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung. R4 ist eine der Gruppen
-CH2COOH, CH3CHCOOH
oder
ch2ch2nhch2ch2nhch2cooh
—ch,ch,ch,nhch,cooh.
Als 2-Alkylamino-6-aminopyridine werden Verbindungen der Formel III verwendet
r5nh —\^}— nh2
worin r5 eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe
CH,
ist, wobei X ein Chlor- oder Bromrest ist.
Als Verbindungen, welche der Formel I entsprechen, kommen z. B. in Frage: Laurylamin, N,N- bis
-Hydroxyäthyllaurylamin, N - Hydroxyäthyllaurylamin, Ν,Ν-Dimethyllaurylamin, N-Lauryläthylendiamin, N - Lauryldiäthylentriamin, N - Lauryl-
propylendiamin, N-Lauryl-Ν',Ν'-dimethylpropylendiamin und N-Lauryldipropylentriamin sowie die
analogen Verbindungen, die statt des Laurylrestes einen Octy 1-, Decyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- oder
Octadecylrest enthalten. Besonders wirtschaftlich sind
häufig Gemische solcher Homologen, wie sie beispielsweise bei der Herstellung von oberflächenaktiven
Aminen aus natürlichen Fettsäuren, z. B. Kokosfettsäuren, entstehen.
Verbindungen, die im Sinne der Formel II ver
wendet werden können, sind z. B. N-Laurylamino-
essigsäure, N - Lauryläthylendiaminoessigsäure, N - Lauryldiäthylentriaminoessigsäure, N - Laurylpropylendiaminoessigsäure, N - Lauryldiäthylentriamino - a - propionsäure und N - Laurylpropylen-
diamino-/iJ-buttersäure sowie die homologen Verbindungen, die statt des Laurylrestes einen Octyl-, Decyl-,
Tetradecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylrest enthalten, und deren Gemische, z. B. solche mit einem einer
Kokosfettsäure entstammenden Alkylrest.
Die Verbindungen der Formeln I und II können erfindungsgemäß und vorzugsweise in Form ihrer
Mischungen miteinander verwendet werden. Solche Mischungen werden z. B. erhalten, wenn man die
Verbindungen der Formel I im Molverhältnis > 1:1
mit Chloressigsäure, «-Chlorpropionsäure oder Crotonsäure umsetzt. Es ist allerdings auch möglich,
die Verbindungen der Formeln I und II für sich allein zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitun-
i 951 156
3 4
gen, die zusätzlich noch 2-Alkylamino-6-aminopyri- B e i s ρ ι e I 3
dine enthalten, zu verwenden. In diesem Falle ist 20 Gewichtsteile N-Lauryl-N',N'-dimethylpropyjedoch zu beachten, daß nicht alle Verbindungen der lendiamin, 10 Gewichtsteile 2-Laurylamino-6-amino-FormeII bei pH-Werten
>7 ausreichend wasser- pyridin, 30 Gewichtsteile Eisessig und 40 Gewichtslöslich sind. Man wird also für solche Zwecke ober- s teile Wasser werden unter Erwärmen auf 60° C zu
flächenaktive Amine mit ausreichender Wasserlöslich- einer homogenen Zubereitung verarbeitet, die 30%
keit, wie N - Hydroxyäthyllaurylamin, Lauryl- Wirkstoff enthält und beliebig wasserverdünnbar ist.,
diathylentriamin, Laurylpropylendiamin, Lauryl- Diese Zubereitung ist stark fungkid wirksam,
dipropylentriamin und N-Lauryl-Ν',Ν'-dimethyl-
propylendiamin einsetzen. io Beispiel 4
eignen sich z. B. 2-Octylamino-6-aminopyridin, 2-De- amin, 20 Gewichtsteile 2-Chlorbenzylamino-6-amino-
cylamino-6-aminopyridin, 2-Laurylamino-6-amino- pyridin, 30 Gewichtsteile konzentrierte HCl und
pyridin, 2-Myristylamino-6-aminopyridin, 2-Stearyl- 40 Gewichtsteile Athylglykol werden unter Erwärmen
amino - 6 - aminopyridin, 2 - ρ - Chlorbenzylamino- i5 auf 50° C homogenisiert. Die resultierende Lösung
6-aminopyridin und 2-o-Chlorbenzylamino-6-amino- enthält 50% Wirkstoff und ist wasserverdünnbar.
pyridin- R-IS
oder II zu III soll in den erfindungsgemäßen Zuberei- 100 Gewichtsteile N-Kokosalkylpropylendiamino-
tungen zwischen 5:1 und 1:3, vorzugsweise zwi- 20 essigsäure, die durch Umsetzung von IMol N-Kokos-
schen 3:1 und 1 :2 liegen. propylendiamin (Kettenlängenverteilung im Kokos-
tungen erfolgt in technisch einfacher Weise durch r Ii0/
gen bei Temperaturen zwischen 20 bis IOO0C Als ^;12
™*t0
Lösungsmittel eignen sich außer Wasser und Äthyl-
^yno/'
alkohol z.B. η-Propylalkoho!, Isopropylalkohol, J;16■····■
t?^?
oxan und Glykoldimethylather Auch nichtionogene 30 mit 1 Mol Chloressigsäure erhalten wird, und 40 Ge-Tenside können zusätzlich vorhanden sein. Die er- wichtsteile 2-Decylamino-6-aminopyridin werden in
findungsgemäßen Zubereitungen können in fester, 300 Gewichtsteilen Propylenglykol (1,2) unter schwapaStöser, gelöster oder dispergierter Form erhalten chem Erwärmen gelöst. Nach Zugabe von 120 Gewerden. Der Zusatz von inerten Trägerstoffen, wie wichtsteilen 30%iger Essigsäure erhält man eine klare,
z. B. Verdickungsmittel, anorganische Salze, wie Al- 3s schäumende Lösung mit 25% Wirkstoff,
kaliphosphate, Alkalisilikate, Alkaliborate oder Harn- . .
stoff sowie Aromastoffe, ist möglich. Beispi elf»
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können zur Analog zu Beispiel 5 wird eine Zubereitung herDesinfektion in Lebensmittelbetrieben, Brauereien, gestellt, die statt N-Kokosalkylpropylendiaminoessig-Tierzuchtbetrieben und Krankenhäusern, als Kon- 40 säure N-KokosalkylpropyIendianimo-/^ buttersäure
servierungsmittel, zur Algenbekämpfung sowie als enthält, welche durch Reaktion von N-Kokospropy-Fungicide und Virucide verwendet werden. lendiamin mit Crotonsäure synthetisiert wird.
der erfindungsgemäßen Zubereitungen näher erläutert: gemäßen Zubereitungen zu beweisen, wird bei den
45 folgenden Prüfungen die bakteriologische WirksamBeispiel 1 ^eit ^er erfindungsgemäßen Zubereitungen mit den
Man löst 50 Gewichtsteile 2-Octylamino-6-amino- Die bakteriologischen Untersuchungen erfolgten
pyridin in IOOccm Alkohol unter Erwärmen auf gemäß den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft
50° C. Dann gibt man 200 Gewichtsteile einer 25%igen 50 für Hygiene und Mikrobiologie,
wäßrigen Lösung zu, die als Wirkstoffdas Umsetzungsprodukt eines Gemisches von 1 MoI N-Lauryldi- VersuchsreiheI
äthylentriamin und 2 Mol N-Laurylpropylendiamin , p f m erfindungsgemäuen Zubereitung
mit 2 Mol Chloressigsaure enthalt. Mit Essigsäure ' 6 entsprechend Bdspkl 1
wird ein pH-Wert von 4,5 eingestellt. Man erhält 55 v ^
eine klare, schäumende Zubereitung mit etwa 28% Die Zubereitung besteht aus 1 Gewichtsteil eines
Wirkstoff, die beliebig wasserverdünnbar ist. Umsetzungsproduktes eines Gemisches von
Beispiel 2 ^MolC12H25NH-(CH2)3-NH 2Und
w .·· . ,n^ u . ·, -> 1 * ^ ImoiC12H25NH-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2
pyridin in einem Gemisch von 30 Gewichtsteilen mit 2 Mol Chloressigsäure und 1 Gewichtsteil
n- Propanoi und 10 Gewichtsteilen Eisessig. Dazu ^s.
gibt man 50 Gewichtsteile einer 20% igen wäßrigen I 1
von 2 Mol N-Laurylpropylendiamin mit 1 Mol Chlor- 65
essigsäure enthält. Man erhält eine klare, schäumende Diese Zubereitung wird als Zubereitung A bezeich-
und 20% Wirkstoff enthält. wirkstoff bezogen) wurde auf 5 eingestellt.
Testslamm
Staphylococcus
aureus
0,1 0,05 0,01 0,005 0,001
0,1 0,05 0,01 0,005 0,001
0,1 0,05 0,01 0,005 0,001
0,1 0,05 0,01 0.005 0.001
- kein Baktcrienwachslum. + Baktcrienwachslum.
Pseudomonas
aeruginosa
Proteus
vulgaris
Escherichia
coli
Konzentration in V.
-Γ
ΙΟ
20
30
Konzen | Einwirkungszeit in Min. | |||||||
Teststamm | tration | |||||||
in % | I | 2 | 5 | 10 | 20 | 30 | ||
Staphylococcus | 0.1 | |||||||
aureus | 0.05 | + | ||||||
0.01 | + | + | ||||||
0.005 | + | + | + | |||||
0.001 | + | + | + | + | + | |||
Pseudomonas | 0.1 | |||||||
aeruginosa | 0.05 | |||||||
0.01 | + | + | + | |||||
0,005 | + | + | + | + | ||||
0.001 | + | + | + | + | + | + | ||
Proteus | 0,1 | + | + | |||||
vulgaris | 0,05 | + | + | |||||
0,01 | + | + | + | + | ||||
0.005 | + | + | + | + | ||||
.0.001 | + | + | + | + | + | + | ||
Escherichia | 0,1 | + | + | |||||
coli | 0,05 | + | + | |||||
0.01 | + | + | + | |||||
0.005 | + | + | + | + | ||||
0,001 | + | + | + | + |
1 c) Nicht erfindungsgemäßes Vergleichsbeispiel
Es wurde die bakteriologische Wirksamkeit einer Dispersion von 2-Octylamino-6-aminopyridin geprüft
(Zubereitung C). Der pH-Wert der l%igen Dispersion wurde mit Essigsäure auf 4,3 eingestellt.
45
20
_ *5
b) Nicht erfindungsgemäßes Vergleichsbeispiel 3° -
Es wurde die bakteriologische Wirksamkeit eines Umsetzungsproduktes eines Gemisches von
mit 2 Mol Chloressigsäure geprüft (Zubereitung B). Der pH-Wert der 0,1% Wirkstoff enthaltenden Lösung wurde mit Essigsäure auf 5 eingestellt.
Konzen- | Einwirkungszeit in Min | |||||||
' ι 'acte
t
•J
n>
in
I CslslalIllll |
irdlluil | |||||||
in % | 1 | 2 | 5 | ΙΟ | 20 | 30 | ||
Staphylococcus | 0,1 | |||||||
aureus | 0,05 | + | ||||||
0,01 | 4. | 4. | -L * | — | ||||
0,005 | + | + | + | + | + | + | ||
Pseudomonas | 0,1 | |||||||
aeruginosa | 0,05 | + | ||||||
0,01 | + | + | ||||||
0,005. | rf | + | + | + | + | + | ||
Proteus | 0,1 | |||||||
vulgaris | 0,05 | + | ||||||
0,01 | + | + | ||||||
0,005 | + . | + | + | + | + | |||
Escherichia | 0,1 | |||||||
coli | 0,05 | |||||||
0,01 | + | |||||||
0,005 | + | + | -Ι- | + | + |
Der Vergleich der Werte der Tabellen 1 a) bis I c) zeigt deutlich die Überlegenheit des erfindungsgemäßen synergistischen Gemisches (ZubereitungA)
gegenüber den Einzelkomponenten (Zubereitung B und C).
IIa) Prüfung einer erfindungsgemäßen Zubereitung entsprechend Beispiel 2
Die Zubereitung besteht aus 1 Gewichtsteil des Umsetzungsproduktes von
2 Mol C12H2sNH —(CH2)3 — NH2 mit
1 Mol Chloressigsäure und 1 Gewichtsteil
50
C8H17NH
>N
NH2
Diese Zubereitung wird als Zubereitung D bezeichnet. Der pH-Wert der 0,1% Wirkstoff enthaltenden
wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure auf 5 eingestellt.
Konzen | Einwirkungueit in Min. | |||||||
Tesuu ram | tration | |||||||
in V* | I | 2 | 5 | 10 | 20 | 30 | ||
Staphylococcus | 0,1 | |||||||
aureus | 0,05 | |||||||
0,01 | ||||||||
0,005 | + | + | ||||||
0,001 | + | + | + | + | + |
l>onzcn* | Einwirkungszeit in Mia. | ||||||||||||||
Teststamm | t ration | ||||||||||||||
in % | 1 | 2 | < | 10 | |||||||||||
Pseudomonas | 0 1 | ||||||||||||||
ü f* Γ11 fT1 fl
f\
C
Ά
«Cl UglIIHJSa |
(105 | ||||||||||||||
0,0 ί | o!o05 | 4- | |||||||||||||
0,001 | + | j- |
j-
I |
J-
Γ |
J- | J- | |||||||||
Proteus | 0,1 | ||||||||||||||
vii lcr*j nt:
VUIgaI Io |
η ns | ||||||||||||||
001 | I | ||||||||||||||
0,005 | + | ||||||||||||||
0,001 | 4- | + | 4- | + | 4- | + | |||||||||
Escherichia | 0,1 | ||||||||||||||
coli | 0,05 | ||||||||||||||
0,01 | |||||||||||||||
0,005 | |||||||||||||||
0,001 | + | + | ■ + | + | 4- | + |
Es wurde die bakteriologische Wirksamkeit eines
Umsetzungsproduktes von
Der pH-Wert der 0,1% Wirkstoff enthaltenden Lösung wurde mit Essigsäure auf 5 eingestellt.
Konzen | Einwirkungszeit in Min | ||||||||||||||
Teststamm | tration | ||||||||||||||
in %
in /0 |
1 | 2 | 5 | 10 | 20 | 30 | |||||||||
Staphylococcus | υ,ι | 4- | |||||||||||||
aureus |
π ης
U,UD |
I + |
+ | - | - | - | |||||||||
0,01 | + | + | — | — | — | ||||||||||
0,005 | '+ | + | + | + | — | — | |||||||||
0,001 | 4- | + | + | + | + | + | |||||||||
Pseudomonas |
Π I
υ,ι |
||||||||||||||
aeruginosa | U,Uj | ||||||||||||||
0,01 | J- | ||||||||||||||
θ!θ05 | + | ' + | — | — | — | — | |||||||||
0,001 | 4- | ■ + | + | + | + | + | |||||||||
Proteus |
η ι
«,I |
+ | + | + | - | ||||||||||
vulgaris | η ης | 4- | + | + | |||||||||||
0,01 |
J-
I |
+■ | + | + | θ!θ05 | + | + | + | + | + | |||||
0,001 | + | + | + | + | + | + | |||||||||
Escherichia | 0,1 | 4- | + | + | |||||||||||
coli | 0,05 | 4- | + | + | |||||||||||
0,01 | + | + | + | + | |||||||||||
0,005 | 4- | + | + | + | + | ||||||||||
0,001 | 4- | + | + | + | 4- | .+ |
Der Vergleich der Werte der Tabellen IIa) und IIb) zeigt deutlich die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Gemisches gegenüber der Einzelkomponente.
Bei der Versuchsreihe III wird die bakteriologische geprüft, wobei ebenfalls die Richtlinien der Deutschen
Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zubereitungen A Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie ein-
und D sowie der VergIeichszubereitungenB und E 40 gehalten wurden. Der pH-Wert der 0,1% Wirkstoff
in Gegenwart von 20 Gewichtsprozent Rinderserum enthaltenden wäßrigen Lösung betrug 5.
20 Gewichtsprozent Rinderser^im
A | O | |||||||||||||
Konzen | y | Hinwirkungszeit | Ivinwirkungszcit | |||||||||||
Teststamm | tration | in Min. | in Min. | |||||||||||
in % | ||||||||||||||
I | 2 | 5 | 10 | 20 | 30 | I | y | 5 | 10 | 20 | 30 | |||
Staphylococcus | 0,1 | |||||||||||||
aureus | 0,05 | |||||||||||||
0.01 | + | + | + | 4- | + | + | 4- | + | + | 4- | + | + | ||
Pseudomonas | 0,1 | |||||||||||||
aeruginosa | 0.05 | + ' | \ | |||||||||||
0,01 | + | + | + | 4- | + | 4 | + | + | + | 4- | ||||
Proteus vulgaris | 0.1 | |||||||||||||
0.05 | + | 4 | + | 4 | ||||||||||
0.01 | 4 ' | t | + | 4- | + | t | t | ♦ ' | I - | f | T | |||
Escherichia coli | 0.1 | |||||||||||||
0.05 | t | |||||||||||||
0,01 | t | t | Γ | ( | I . | I | I | t | ( | 1 | ( |
109 623 264
10
20 Gewichtsprozent Rinderserum
B | E | |||||||||||||
Konzen | Einwirkungszeit | Einwirkungszeit | ||||||||||||
Teststamm | tration | in Min; | in Min. | |||||||||||
in % | ||||||||||||||
1 | 2 | 5 | IQ | 20 | 1 | 2 | 5 | 10 | 20 | 30 | ||||
^lt a nh vi nrncpi i<* D lu Lin j IKJKtXJytSsWa |
0,1 | + | .— | — | + | + | — | — | _ | _ | ||||
aureus | 0!05 | + | + | + | + | + | — | + | + | + | + | — | — | |
0,01 | + | + | • + | + | + | + | + | + | + | + | + | |||
i O^/LlVJ V/11 IWl ICl 3 |
0 1
V/, I |
_ | _ | |||||||||||
aeruginosa | 0,05 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | |
0,01 | + | + | + | + | + | + | + | + | ' + | + * | + | + | ||
Proteus vulgaris | 0,1 | + | + | + | + | + | + | + | ||||||
0,05 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | ||
0,01 | + | + | + | + | + | + ■ | ■ + | + | + | +· | + | + | ||
Escherichia coli | 0,1 | + | + | + | + | |||||||||
0,05 | + | + | + | + | + | ■ + | + | + · | + | + ·, | + | + | ||
0,01 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + |
Bei der Versuchsreihe IV wird die bakteriologische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zubereitungen A
und D sowie der Vergleichszubereitungen B und E
25 in Gegenwart von 0,1 Gewichtsprozent Schmierseife geprüft, wobei ebenfalls die Richtlinien der Deutschen
Gesellschaft Tür Hygiene und Mikrobiologie eingehalten wurden.
0,1 Gewichtsprozent Schmierseife
A | D | |||||||||||||
Konzen | Einwirkungszeit | Einwirkungszeit | ||||||||||||
Teststamm | tration | in Min. | in Min. | |||||||||||
in ·/, | ||||||||||||||
I | 2, | 5 | 10 | • 20 | 30 | I | 2 | 5 | 10 | 20 | 30 | |||
Staphylococcus | 0,1 | |||||||||||||
aureus | 0,05 | + | + | ■ + | + | + | + | |||||||
0,01 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | ||
Pseudomonas | 0,1 | |||||||||||||
aeruginosa | 0,05 | + | ||||||||||||
0,01 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | |||
Proteus vulgaris | 0,1 | |||||||||||||
0,05 | + | + | + | + | ||||||||||
0,01 | + | '+ | + | + | + | + | + | + ' | + | + | + | + | ||
Escherichia coli | 0,1 | |||||||||||||
0,05 | + | |||||||||||||
0,01 | + | + | + ' | + ■ | + | + | + | + | + | + | + |
0,1 Gewichtsprozent Schmierseife
B | E | |||||||||||||
Konzen | Einwirkunfizeit | Einwirkungtzeit | ||||||||||||
Tetttumm | tration | in Min. | in Min. | |||||||||||
in % | ||||||||||||||
1 | 2 | 5 | 10 | 30 | 30 | 1 | 2 | S | 10 | 20 | 30 | |||
Staphylococcus | 0,1 | + | + | + | + | |||||||||
aureus | 0,05 | + | + | + | + | + | + | + | ||||||
0,01 | + | + | + | + | + | + | f | + | + | + | + | + | ||
Pseudomonas | 0,1 | + | ||||||||||||
aeruginosa | 0,05 | + | + | f | + | + | f | + | + | + | + | |||
0,01 | + | + | + | + . | + | + | + | + | f | f | + | + |
I 951 156
11 12
Fortsetzung
B | E | ||||||||||||||||||||||
Konzen | Einwirkungszeit | Einwirkungszeit | Tcslstanim | tration | in Min. | in Min. | |||||||||||||||||
in % | |||||||||||||||||||||||
I | 2 | 5 | 10 | 20 | I | 5 | IO | 20 | 30 | ||||||||||||||
Proteus vulgaris | 0,1 | + | + | + | + | + | + | ||||||||||||||||
0,05 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | |||||||||||
0,01 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | |||||||||||
Escherichia coli | 0,1 | + | + | + | + | + | + | ||||||||||||||||
0,05 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | |||||||||||
0,01 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + |
Der Vergleich der Tabelle IVa und IVb zeigt, daß i5 von Schmierseife als die Vergleichszubereitungen
die erfindungsgemäßen Zubereitungen weit weniger inaktiviert werden.
Versuchsreihe V
Bei der VersuchsreiheV wird die Verträglichkeit ,20 E. A. Kel ley, Drug and Cosmetic Ind., 71 (1952),
der erfindungsgemäßen Zubereitungen unter Verwen- S. 36 und 37 und 118 bis 120, bestimmt und mit den
dung des Augenreiztestes nach J. H. Draize und Einzelkomponenten verglichen.
Va) Die erfindungsgemäße Zubereitung entsprach der Zubereitung A, enthielt jedoch 0,5% Wirkstoff. Der
pH-Wert der Lösung betrug 5.
1 | 2 | Kaninchen Nr. 3 |
4 | 5 | ||||||||||||
Mittelwert | ||||||||||||||||
l.Tag | ||||||||||||||||
A | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||
B | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||
C | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||
3 | χ 2 = | 6 | 4 | χ 2 = | 8 | 3 | χ 2 = 6 | 3 | χ 2 = | 6 | 3x2 = | 6 | 6,4 | |||
2. Tag | ||||||||||||||||
A | 1 | 1 | 1 | 1 | I | |||||||||||
B | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||
C | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | |||||||||||
2 | χ 1 = | 2 | 2 | x2 = | 4 | 2 | χ 2 = 4 | 2 | χ 1 = | 2 | 2x1 = | 2 | 2,8 | |||
3. Tag | ||||||||||||||||
A | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | |||||||||||
B | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||
C | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||
0 | 2 | χ 1 = | 2 | 2 | χ 1 = 2 | 0 | 0 | 0,8 | ||||||||
4. Tag | ||||||||||||||||
A | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||
B | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||
C | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Vb) Die Vergleichszubereitung entsprach der Zubereitung B, enthielt jedoch 0,5% Wirkstoff. Der pH-Wert
der Lösung betrug 5.
J | 2 | Kaninchen Nr. 3 |
4 | 5 | ||
Mittelwert | ||||||
ITag A |
2 2 1 5x2 = 10 |
2 2 1 5x2 = 10 |
3 2 2 7 χ 2 = 14 |
■> 2 ■> 6 χ 2 = 12 |
2 2 1 5x2 = 10 |
11,2 |
B | ||||||
C |
13 14
Fortsetzung
I | 2 | Kaninchen Nr. 3 |
4 | 5 | |||||||||
Mittelwert | |||||||||||||
ITag | |||||||||||||
A | 1 | 1 | 2 | 2 | I | ||||||||
TJ | 1 | I | 2 | I | I | ||||||||
1 | 1 | 1 | I | 1 | |||||||||
3x2 = | 6 | 3 | X | 2 = | 6 | 5 χ 2 = IlJ | 4 | χ 2 = | 8 | 3 χ 2 = 6 | 7,2 | ||
3. Tag | |||||||||||||
A | I |
1
1 |
1 | 1 | 1 | ||||||||
B . | 0 | 0 | 1 | I | 0 | ||||||||
C | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | ||||||||
~> χ I — | 2 | 2 | Λ | 2 | Λ | 3x2 = 6 |
T
Z |
V 7 _ XZ = |
Λ | 2x1=2 | 3,6 | ||
4. Tag | |||||||||||||
A | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | ||||||||
B | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | ||||||||
C | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||
0 | 2 | X | 1 = | 2 | -) v 7 — Λ -L X .1 4T |
I | χ 2 = | 2 | π V) |
I ,o | |||
7. Tag | |||||||||||||
A | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||
B | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||
C | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Ve) Die crfindungsgemäBc Zubereitung entsprach der Zubereitung D, enthielt jedoch 0,5% Wirkstoff. Der
pH-Wert der Lösung betrug 5.
1 | 2 | Kaninchen Nr. 3 |
4 | 5 | ||||||||||
Mittelwert | ||||||||||||||
1. Tag | ||||||||||||||
A | I | 2 | 1 | 1 | 2 | |||||||||
B | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||
C | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||
3x2 = | 6 | 4 | χ 2 = | 8 | 3x2 = 6 | 3 | χ 2 = | 6 | 4 | χ 2 = | 8 | 6,8 | ||
2. Tag | ||||||||||||||
A | I | 1 | I | I | I | |||||||||
B | I | 1 | 0 | 1 | 1 | |||||||||
C | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | |||||||||
2x2 = | 4 | 3 | χ 2 = | 6 | 2x2 = 4 | 2 | χ 2 = | 4 | 2 | χ 2 = | 4 | 4.4 | ||
3. Tag | ||||||||||||||
A | 0 | 1 | 0 | I | 0 | |||||||||
B | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
C | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
0 | 1 | χ 2 = | 2 | 0 | 1 | χ 2 = | 7 | 0 | 0.8 | |||||
4. Tag | ||||||||||||||
Λ | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
B | ° | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
C | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Claims (3)
1. Biocide Zubereitung, gekennzeichnet dure h einen wirksamen Gehalt einer synergistischen Mischung aus
a) oberflächenaktiven Aminen und/oder Aminosäuren und
b) 2-Alkylamino-6-aminopyridinen der allgemeinen Formel
R5NH
40
45
50
55
NH,
worin R5 eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe <<o
CH,
wobei X einen Chlor- oder Broinivsl bedeutet, ist. im Gcwichtsvcrhültnis a: b wie 5:1 bis I : 3.
vorzugsweise 3:1 bis I : 2.
2. Biocide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als oberflächenaktive
Amine Verbindungen der allgemeinen Formel
R1 — N
R2
,R3
worin R1 ein Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, dessen Kohlenstoffkette durch einen
— O —-Rest oder eine — NH — oder
CNH -Gruppe
unterbrochen sein kann, ist, R2 ein Wasserstoffrest oder eine —CH, oder -CH2CH2OH-Gruppe
ist und R-' ein VVasserstoffrest oder die Gruppe
CH2CH2OH (CH2CH2NR2)
(CH2CH2NR2)mR2
oder (CH,CH,CH2NR2LR2
ist, wobei mi einen Werl von I oder 2 hai, enthalten
sind.
3. Biocide /Übereilung nach Anspruch .1. dadurch 'gekennzeichnet, daß als oberflächenaktive
17
Aminosäuren Verbindungen Formel
R1
,R2
vR4
der allgemeinen
worin R' und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und R4 die Gruppe
18
— CH2COOH CH3CHCOOH Ch3CHCH2COOH
— Ch2Ch2NHCH2COOH — Ch2Ch2Nhch2Ch2NHCH2COOH oder
— CH2CH2CH2NHCH2COOH
ist, enthalten sind.
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