DE19503279C2 - Kation- und/oder Amphooligomere - Google Patents

Kation- und/oder Amphooligomere

Info

Publication number
DE19503279C2
DE19503279C2 DE1995103279 DE19503279A DE19503279C2 DE 19503279 C2 DE19503279 C2 DE 19503279C2 DE 1995103279 DE1995103279 DE 1995103279 DE 19503279 A DE19503279 A DE 19503279A DE 19503279 C2 DE19503279 C2 DE 19503279C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amphooligomers
acids
cation
process according
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE1995103279
Other languages
English (en)
Other versions
DE19503279C1 (de
Inventor
Bigorra Joaquim Dr Llosas
Subirana Rafael Dr Pi
Nuria Dr Bonastre
Bernd Dr Fabry
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE1995103279 priority Critical patent/DE19503279C2/de
Priority to PCT/EP1996/000282 priority patent/WO1996023762A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19503279C1 publication Critical patent/DE19503279C1/de
Publication of DE19503279C2 publication Critical patent/DE19503279C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Kation- und/oder Amphooligomere, die man dadurch erhält, daß man mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Alkanolaminen kondensiert und die resultierenden Aminoester anschließend in an sich bekannter Weise quaterniert, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in oberflächenaktiven Mitteln.
Stand der Technik
Kationische und amphotere Polymere besitzen avivierende und antistatische Eigenschaften und werden daher sowohl in Faser- und Textilhilfsmitteln als auch in der Haarkosmetik eingesetzt. Ein Nachteil bei dieser Gruppe von Verbindungen besteht jedoch in ihrem mangelhaften Netzvermögen sowie einer nicht für alle Anforderungen ausreichenden biologischen Abbaubarkeit.
Monomere kationische Tenside zeichnen sich zwar durch eine vergleichsweise bessere biologische Abbaubarkeit aus, dafür sind die avvivierenden und antistatischen Eigenschaften je- doch in der Regel weniger stark ausgeprägt. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß infolge Salzbildung ein Einsatz zusammen mit anionischen Tensiden nicht ohne weiteres möglich ist.
Die Aufgabe hat somit darin bestanden, Verbindungen mit mehr als einem kationischen bzw. ampho­ teren Zentrum zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind und insbeson­ dere gegenüber bekannten Polymeren bei verbesserter biologischer Abbaubarkeit mindestens gleich­ wertige anwendungstechnische Eigenschaften, insbesondere im Hinblick auf die Substantivität und die Verbesserung der Kämmbarkeit aufweisen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Kation- und/oder Amphooligomere, dadurch erhältlich, daß man
  • a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Alkanolaminen der Formel (I) kondensiert,
    in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • b) anschließend die resultierenden Hydroxycarbonsäureester in an sich bekannter Weise mit Alkylie­ rungsmitteln alkyliert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Oligomeren nicht nur vergleichs­ weise leicht biologisch abbaubar sind, sondern auch über ausgezeichnete Netzeigenschaften verfügen. Die Oligomeren ziehen rasch auf Fasern und Haaren auf, besitzen hohe Substantivität, vermindern die antistatische Aufladung und wirken avivierend.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kation- und/oder Amphooligomere, bei dem man
  • a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Alkanolaminen der Formel (I) kondensiert,
    in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • b) anschließend die resultierenden Hydroxycarbonsäureester in an sich bekannter Weise mit Alkylie­ rungsmitteln alkyliert.
Hydroxycarbonsäuren
Bei dem im Sinne der Erfindung in Betracht kommenden Hydroxycarbonsäuren handelt es sich vor­ zugsweise um aliphatische Di- oder Tricarbonsäuren mit 3 bis 12, vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen wie beispielsweise Äpfelsäure, Weinsäure und Citronensäure. Anstelle der einzelnen Säuren können auch deren Gemische eingesetzt werden.
Tertiäre Alkanolamine
Die Auswahl des tertiären Alkanolamins mit dem die Stickstoffunktion in das Molekül eingeführt wird, ist an sich nicht kritisch. Vorzugsweise handelt es sich um N,N-Dimethylaminoethanol oder N,N-Dimethyl­ aminopropanol. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man zusammen mit den ter­ tiären Alkanolaminen der genannten Art geringe Mengen Triethanolamin und monofunktionelle Fettsäu­ ren ein. Hierunter ist beispielsweise ein molares Verhältnis von tertiärem Alkanolamin zu Triethanol­ amin von 8 : 1 bis 20 : 1, vorzugsweise etwa 10 : 1 zu verstehen. Das molare Einsatzverhältnis von Triethanolamin zu monofunktioneller Fettsäure kann 1 : 1 bis 1 : 2 betragen. Als monofunktionelle Fett­ säuren kommen solche mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen in Betracht. Typische Beispiele sind Palm­ fettsäure, Kokosfettsäure sowie vollständig oder partiell gehärtete Talgfettsäuren. Oligomere mit beson­ ders vorteilhaftem Netzvermögen werden beispielsweise dann erhalten, wenn man 1 Mol einer mehr­ wertigen Hydroxycarbonsäure mit 1,8 Mol N,N-Dimethylaminopropanol und 0,2 Mol einer Mischung von Triethanolamin und einer C12/18-Kokosfettsäure (1 : 1) kondensiert.
Kondensationsreaktion
Zum Einbau von mehr als einem, vorzugsweise mindestens zwei kationischen bzw. amphoteren Zen­ tren im Oligomer ist es vorteilhaft, die Hydroxycarbonsäuren und die tertiären Alkanolamine im Molverhältnis 1 : 1,5 bis 1 : 2,5, vorzugsweise 1 : 1,8 bis 1 : 2,1 einzusetzen. Es hat sich weiterhin als günstig erwiesen, die Reaktion in Gegenwart von Hypophosphorsäure oder deren Alkalisalzen als Ka­ talysatoren bzw. Farbstabilisatoren durchzuführen. Ebenfalls empfehlenswert ist es, die rohen Ester vor der Quaternierung durch Zusatz von Tocopherol, BHT und/oder Citronensäure zu stabilisieren. Die ei­ gentliche Kondensationsreaktion, d. h. Veresterung, kann in an sich bekannter Weise über einen Zeitraum von 1 bis 5 h bei Temperaturen im Bereich von 120 bis 220°C durchgeführt werden, wobei die Abwesenheit von Luftsauerstoff und das Anlegen eines verminderten Druckes von 10 bis 100 mbar für die Farbqualität der Produkte von Vorteil ist. Die Kondensation ist abgeschlossen, wenn die Säurezahl des Kondensates unter 5, vorzugsweise unter 1 abgesunken ist.
Quaternierungsreaktion
In der Quaternierung können die Hydroxycarbonsäureester und die Alkylierungsmittel im molaren Ver­ hältnis von 1 : 0,85 bis 1 : 1,2, vorzugsweise 1 : 0,9 bis 1 : 1,0 eingesetzt werden. Als Alkylierungsmittel zur Herstellung von Kationoligomeren kommen Alkylhalogenide wie beispielsweise Methylchlorid, Di­ alkylsulfate wie beispielsweise Dimethylsulfat und Dialkylcarbonate wie beispielsweise Dimethylcarbo­ nat oder Diethylcarbonat in Betracht; für die Herstellung von Amphooligomeren werden vorzugsweise Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- und/oder Ammoniumsalze eingesetzt, insbeson­ dere aber Natriumchloracetat eingesetzt. Als Lösemittel für die Quaternierung kommen neben Wasser niedere aliphatische Alkohole, insbesondere aber Ethanol oder Isopropylalkohol in Betracht. Es ist je­ doch ebenfalls möglich, die Quaternierung in Gegenwart von anionischen oder nichtionischen Tensiden, wie beispielsweise Fettalkoholpolyglycolethern, alkoxylierten Partialglyceriden, Alkyloligoglu­ cosiden oder Hydroxycarbonsäuren wie beispielsweise Glycolsäure durchzuführen. Dies führt zu hoch­ konzentriert niedrigviskosen Produktgemischen. Die Verwendung von Fettalkoholen als Lösungsmittel ermöglicht die Herstellung fester, schuppbarer Produkte. Vorzugsweise wird die Umsetzung bei Tempe­ raturen im Bereich von 40 bis 120 und insbesondere 40 bis 90°C durchgeführt. Die Reaktionszeit kann 1 bis 24, vorzugsweise 2 bis 8 h betragen. Im Anschluß an die Quaternierung empfiehlt es sich, nicht umgesetztes Alkylierungsmittel durch Zugabe von Ammoniak oder Glycin zu zerstören.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligomere weisen ausgezeichnete Netzeigenschaften auf. Sie ziehen leicht auf Fasern und Haaren auf, besitzen hohe Substantivität, vermindern die elektrostatische Aufladung, verbessern die Kämmbarkeit und den Weichgriff.
Kosmetische Mittel
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligomeren zur Herstellung von kosmetischen Mitteln zur Haar- und Körperpflege, insbesondere Haarshampoos, Haarkuren, Duschbädern und dergleichen, in denen sie in Mengen von 0,01 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Als weitere Bestandteile können diese Mittel mit den Oligomeren kompatible Tenside enthalten. Typische Beispiele hierfür sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Ethercarbonsäu­ ren, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, Alkylamidobetaine oder Eiweißfettsäurekondensate.
Als weitere Zusatzstoffe kommen Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, biogene Wirk­ stoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Farb- und Duftstoffe in Betracht. Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W-Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpolyricinoleate in Frage. Als Überfettungsmittel können Substanzen, wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyolfett­ säureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleich­ zeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha­ ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethyl­ cellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fett­ alkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikro­ kristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copoly­ merisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure­ monoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zuge­ lassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üb­ licherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, ein­ gesetzt. Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Faserbehandlungsmittel
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligomeren zur Herstellung von Faserbehandlungsmitteln, wie beispielsweise Spinnfaserpräparationen, Antistatika, Textil- und Wäscheweichspülmittel und dergleichen, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Beispiel
In einem 2-l-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Destillationsaufsatz wurden 152 g (1 mol) Weinsäure, 234 g (2,07 mol) N,N-Dimethylaminopropanol und 1,4 g 50 Gew.-%ige unterphos­ phorige Säure vorgelegt. Über einen Zeitraum von 4 h wurde die Reaktionsmischung auf 200°C erhitzt. Anschließend wurde der Druck auf 40 mbar abgesenkt und nicht umgesetztes Amin abdestilliert. An­ schließend lag die Säurezahl unter 5. In einem 1,5-l-Glasautoklaven mit Rührer und Innenthermometer wurden 420 g (0,5 mol) des so hergestellten Esters in 100 ml Isopropylalkohol vorgelegt und mit 63 g (0,5 mol) Dimethylsulfat versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 4 h bei 60°C gerührt, danach abge­ kühlt und entspannt. Um Spuren nicht umgesetzten Alkylierungsmittels zu zerstören, wurde der Reak­ tionsansatz anschließend mit 2 g Glycin versetzt und über einen Zeitraum von 1 h bei 60°C gerührt.

Claims (10)

1. Kation- und/oder Amphooligomere, dadurch erhältlich, daß man
  • a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Alkanolaminen der Formel (I) kondensiert,
    in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • b) anschließend die resultierenden Hydroxycarbonsäureester in an sich bekannter Weise mit Al­ kylierungsmitteln alkyliert.
2. Verfahren zur Herstellung von Kation- und/oder Amphooligomeren, bei dem man
  • a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Alkanolaminen der Formel (I) kondensiert,
    in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • b) anschließend die resultierenden Hydroxycarbonsäureester in an sich bekannter Weise mit Al­ kylierungsmitteln alkyliert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxycarbonsäuren einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Äpfelsäure, Weinsäure und/oder Citronensäure gebildet wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als tertiäres Alka­ nolamin N,N-Dimethylaminopropanol einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydroxycarbon­ säuren und die tertiären Alkanolamine im Molverhältnis 1 : 1,5 bis 1 : 2,5 einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart geringer Mengen Triethanolamin und monofunktioneller Fettsäuren durchführt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylierungsmittel einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe von Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten, Dialkylcar­ bonaten und Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalzen.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung in Gegenwart von anionischen oder nichtionischen Tensiden, Hydroxycarbonsäuren und/oder Fett­ alkoholen durchführt.
9. Verwendung von Kation- und/oder Amphooligomeren nach Anspruch 1 zur Herstellung von kos­ metischen Mitteln zur Haar- und Körperpflege.
10. Verwendung von Kation- und/oder Amphooligomeren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Faserbehandlungsmitteln.
DE1995103279 1995-02-02 1995-02-02 Kation- und/oder Amphooligomere Expired - Fee Related DE19503279C2 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1995103279 DE19503279C2 (de) 1995-02-02 1995-02-02 Kation- und/oder Amphooligomere
PCT/EP1996/000282 WO1996023762A1 (de) 1995-02-02 1996-01-24 Kation- und/oder amphooligomere abgeleitet von mehrwertigen hydroxycarbonsäuren

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1995103279 DE19503279C2 (de) 1995-02-02 1995-02-02 Kation- und/oder Amphooligomere

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19503279C1 DE19503279C1 (de) 1996-05-02
DE19503279C2 true DE19503279C2 (de) 1998-11-12

Family

ID=7752937

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1995103279 Expired - Fee Related DE19503279C2 (de) 1995-02-02 1995-02-02 Kation- und/oder Amphooligomere

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE19503279C2 (de)
WO (1) WO1996023762A1 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2759089B1 (fr) * 1997-02-05 1999-04-02 Ceca Sa Procede pour la realisation de compositions adoucissantes a base de sel d'ammonium quaternaire et d'alcool gras
US6107352A (en) * 1998-04-20 2000-08-22 Alzo, Inc. Polymeric difunctional cationic emollients and conditioners for use in cosmetic, personal care and household products
DE10154628A1 (de) * 2001-09-25 2003-04-10 Beiersdorf Ag Verwendung von Alkylglucosiden zum Erzielen oder Erhöhen der Selektivität von Reinigungszubereitungen

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1484601A (fr) * 1955-01-22 1967-06-16 Leinfelder Hermann Procédé de préparation de polyélectrolytes
DE2164741A1 (de) * 1971-12-27 1973-07-12 Henkel & Cie Gmbh Neue 3-acyloxy-2-hydroxypropyl-trialkylammoniumverbindungen und deren verwendung in waschmitteln
US4260529A (en) * 1978-06-26 1981-04-07 The Procter & Gamble Company Detergent composition consisting essentially of biodegradable nonionic surfactant and cationic surfactant containing ester or amide
GB2077589A (en) * 1980-06-06 1981-12-23 Oreal Compositions containing bis-(quaternary ammonium) derivatives for the treatment of keratin materials and natural nonkeratin or synthetic textile materials
DE4040469A1 (de) * 1989-12-28 1991-07-04 Hoechst Ag Biskationische saeureamid- und -imidderivate und verfahren zu ihrer herstellung
EP0507003A2 (de) * 1991-04-03 1992-10-07 REWO Chemische Werke GmbH Neue Ammoniumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Reinigungsmittel, kosmetischer Rohstoff und Weichmacher, insbesondere als Weichspülmittel für Gewebe
DE4207386C1 (de) * 1992-03-09 1993-08-05 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2223053A1 (de) * 1972-05-12 1973-12-13 Henkel & Cie Gmbh Verwendung von alkandicarbonsaeuremono(bis)-(2-hydroxy-3-(trialkylammonium)propyl)-esterhalogeniden als antimikrobielle substanzen
AT396361B (de) * 1991-08-13 1993-08-25 Hafslund Nycomed Pharma Verfahren zur herstellung von succinylcholinhalogeniden

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1484601A (fr) * 1955-01-22 1967-06-16 Leinfelder Hermann Procédé de préparation de polyélectrolytes
DE2164741A1 (de) * 1971-12-27 1973-07-12 Henkel & Cie Gmbh Neue 3-acyloxy-2-hydroxypropyl-trialkylammoniumverbindungen und deren verwendung in waschmitteln
US4260529A (en) * 1978-06-26 1981-04-07 The Procter & Gamble Company Detergent composition consisting essentially of biodegradable nonionic surfactant and cationic surfactant containing ester or amide
GB2077589A (en) * 1980-06-06 1981-12-23 Oreal Compositions containing bis-(quaternary ammonium) derivatives for the treatment of keratin materials and natural nonkeratin or synthetic textile materials
DE4040469A1 (de) * 1989-12-28 1991-07-04 Hoechst Ag Biskationische saeureamid- und -imidderivate und verfahren zu ihrer herstellung
EP0507003A2 (de) * 1991-04-03 1992-10-07 REWO Chemische Werke GmbH Neue Ammoniumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Reinigungsmittel, kosmetischer Rohstoff und Weichmacher, insbesondere als Weichspülmittel für Gewebe
DE4207386C1 (de) * 1992-03-09 1993-08-05 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De

Also Published As

Publication number Publication date
WO1996023762A1 (de) 1996-08-08
DE19503279C1 (de) 1996-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69024183T2 (de) Quaternäre alkoxylierte Alkylglykosid-Ether und ihre Verwendung als Körperpflege
EP0659207B1 (de) Verwendung von detergensgemischen
EP0570398B1 (de) Fliessfähiges perlglanzkonzentrat
EP0967971B1 (de) Kosmetische zubereitungen
EP0770594A1 (de) Esterquats und ihre Verwendung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, insbesondere zur Haar- und Körperpflege
EP0449904A1 (de) Fliessfähiges perlglanzkonzentrat
WO1994002575A1 (de) Schäumende detergensgemische
EP1352628A1 (de) Wässrige Perlglanzkonzentrate
EP1262171A1 (de) Neuartig konfektionierte quaternäre Ammoniumzusammensetzungen
EP0784609B2 (de) Verfahren zur herstellung von pumpfähigen wässrigen tensidkonzentraten
EP0910328B1 (de) Wässrige perlglanzkonzentrate
EP0912700B1 (de) Wässrige perlglanzkonzentrate
DE19503279C2 (de) Kation- und/oder Amphooligomere
DE19503277C1 (de) Kation- und/oder Ampholigomere
EP0814755A1 (de) Polymere farbstoffe und deren verwendung zur färbung von fasern
EP0875500A2 (de) Quaternierte Fettsäureamidoaminethoxylate
DE19517046C1 (de) Tenside mit quartärer Stickstoffgruppe
DE4433070C1 (de) Milde Detergensgemische
DE4335782C1 (de) Verfahren zur Herstellung fester Esterquats mit verbessertem Emulgiervermögen
EP0770595A1 (de) Sorbitolesterquats und ihre Verwendung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, insbesondere Mitteln zur Haar- und Körperpflege
EP0852138B1 (de) Kosmetische Zubereitungen
EP0771346B1 (de) Verwendung von detergensgemischen
DE19855955B4 (de) Verfahren zur Herstellung von Amidesterquats
DE1492067C3 (de) Gemische von Asparaginderivaten, deren Herstellung und diese enthaltende kosmetische Mittel
EP0741690B1 (de) Verfahren zur verminderung des restgehaltes an freiem alkylierungsmittel in wässrigen lösungen stickstoffhaltiger tenside

Legal Events

Date Code Title Description
8100 Publication of the examined application without publication of unexamined application
D1 Grant (no unexamined application published) patent law 81
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings
8305 Restricted maintenance of patent after opposition
D3 Patent maintained restricted (no unexamined application published)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee