DE19503279C2 - Kation- und/oder Amphooligomere - Google Patents

Kation- und/oder Amphooligomere

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Kation- und/oder Amphooligomere, die man dadurch erhält, daß man mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Alkanolaminen kondensiert und die resultierenden Aminoester anschließend in an sich bekannter Weise quaterniert, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in oberflächenaktiven Mitteln.
Stand der Technik
Kationische und amphotere Polymere besitzen avivierende und antistatische Eigenschaften und werden daher sowohl in Faser- und Textilhilfsmitteln als auch in der Haarkosmetik eingesetzt. Ein Nachteil bei dieser Gruppe von Verbindungen besteht jedoch in ihrem mangelhaften Netzvermögen sowie einer nicht für alle Anforderungen ausreichenden biologischen Abbaubarkeit.
Monomere kationische Tenside zeichnen sich zwar durch eine vergleichsweise bessere biologische Abbaubarkeit aus, dafür sind die avvivierenden und antistatischen Eigenschaften je- doch in der Regel weniger stark ausgeprägt. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß infolge Salzbildung ein Einsatz zusammen mit anionischen Tensiden nicht ohne weiteres möglich ist.
Die Aufgabe hat somit darin bestanden, Verbindungen mit mehr als einem kationischen bzw. ampho­ teren Zentrum zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind und insbeson­ dere gegenüber bekannten Polymeren bei verbesserter biologischer Abbaubarkeit mindestens gleich­ wertige anwendungstechnische Eigenschaften, insbesondere im Hinblick auf die Substantivität und die Verbesserung der Kämmbarkeit aufweisen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Kation- und/oder Amphooligomere, dadurch erhältlich, daß man
  • a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Alkanolaminen der Formel (I) kondensiert,
    in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • b) anschließend die resultierenden Hydroxycarbonsäureester in an sich bekannter Weise mit Alkylie­ rungsmitteln alkyliert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Oligomeren nicht nur vergleichs­ weise leicht biologisch abbaubar sind, sondern auch über ausgezeichnete Netzeigenschaften verfügen. Die Oligomeren ziehen rasch auf Fasern und Haaren auf, besitzen hohe Substantivität, vermindern die antistatische Aufladung und wirken avivierend.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kation- und/oder Amphooligomere, bei dem man
  • a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Alkanolaminen der Formel (I) kondensiert,
    in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • b) anschließend die resultierenden Hydroxycarbonsäureester in an sich bekannter Weise mit Alkylie­ rungsmitteln alkyliert.
Hydroxycarbonsäuren
Bei dem im Sinne der Erfindung in Betracht kommenden Hydroxycarbonsäuren handelt es sich vor­ zugsweise um aliphatische Di- oder Tricarbonsäuren mit 3 bis 12, vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen wie beispielsweise Äpfelsäure, Weinsäure und Citronensäure. Anstelle der einzelnen Säuren können auch deren Gemische eingesetzt werden.
Tertiäre Alkanolamine
Die Auswahl des tertiären Alkanolamins mit dem die Stickstoffunktion in das Molekül eingeführt wird, ist an sich nicht kritisch. Vorzugsweise handelt es sich um N,N-Dimethylaminoethanol oder N,N-Dimethyl­ aminopropanol. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man zusammen mit den ter­ tiären Alkanolaminen der genannten Art geringe Mengen Triethanolamin und monofunktionelle Fettsäu­ ren ein. Hierunter ist beispielsweise ein molares Verhältnis von tertiärem Alkanolamin zu Triethanol­ amin von 8 : 1 bis 20 : 1, vorzugsweise etwa 10 : 1 zu verstehen. Das molare Einsatzverhältnis von Triethanolamin zu monofunktioneller Fettsäure kann 1 : 1 bis 1 : 2 betragen. Als monofunktionelle Fett­ säuren kommen solche mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen in Betracht. Typische Beispiele sind Palm­ fettsäure, Kokosfettsäure sowie vollständig oder partiell gehärtete Talgfettsäuren. Oligomere mit beson­ ders vorteilhaftem Netzvermögen werden beispielsweise dann erhalten, wenn man 1 Mol einer mehr­ wertigen Hydroxycarbonsäure mit 1,8 Mol N,N-Dimethylaminopropanol und 0,2 Mol einer Mischung von Triethanolamin und einer C12/18-Kokosfettsäure (1 : 1) kondensiert.
Kondensationsreaktion
Zum Einbau von mehr als einem, vorzugsweise mindestens zwei kationischen bzw. amphoteren Zen­ tren im Oligomer ist es vorteilhaft, die Hydroxycarbonsäuren und die tertiären Alkanolamine im Molverhältnis 1 : 1,5 bis 1 : 2,5, vorzugsweise 1 : 1,8 bis 1 : 2,1 einzusetzen. Es hat sich weiterhin als günstig erwiesen, die Reaktion in Gegenwart von Hypophosphorsäure oder deren Alkalisalzen als Ka­ talysatoren bzw. Farbstabilisatoren durchzuführen. Ebenfalls empfehlenswert ist es, die rohen Ester vor der Quaternierung durch Zusatz von Tocopherol, BHT und/oder Citronensäure zu stabilisieren. Die ei­ gentliche Kondensationsreaktion, d. h. Veresterung, kann in an sich bekannter Weise über einen Zeitraum von 1 bis 5 h bei Temperaturen im Bereich von 120 bis 220°C durchgeführt werden, wobei die Abwesenheit von Luftsauerstoff und das Anlegen eines verminderten Druckes von 10 bis 100 mbar für die Farbqualität der Produkte von Vorteil ist. Die Kondensation ist abgeschlossen, wenn die Säurezahl des Kondensates unter 5, vorzugsweise unter 1 abgesunken ist.
Quaternierungsreaktion
In der Quaternierung können die Hydroxycarbonsäureester und die Alkylierungsmittel im molaren Ver­ hältnis von 1 : 0,85 bis 1 : 1,2, vorzugsweise 1 : 0,9 bis 1 : 1,0 eingesetzt werden. Als Alkylierungsmittel zur Herstellung von Kationoligomeren kommen Alkylhalogenide wie beispielsweise Methylchlorid, Di­ alkylsulfate wie beispielsweise Dimethylsulfat und Dialkylcarbonate wie beispielsweise Dimethylcarbo­ nat oder Diethylcarbonat in Betracht; für die Herstellung von Amphooligomeren werden vorzugsweise Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- und/oder Ammoniumsalze eingesetzt, insbeson­ dere aber Natriumchloracetat eingesetzt. Als Lösemittel für die Quaternierung kommen neben Wasser niedere aliphatische Alkohole, insbesondere aber Ethanol oder Isopropylalkohol in Betracht. Es ist je­ doch ebenfalls möglich, die Quaternierung in Gegenwart von anionischen oder nichtionischen Tensiden, wie beispielsweise Fettalkoholpolyglycolethern, alkoxylierten Partialglyceriden, Alkyloligoglu­ cosiden oder Hydroxycarbonsäuren wie beispielsweise Glycolsäure durchzuführen. Dies führt zu hoch­ konzentriert niedrigviskosen Produktgemischen. Die Verwendung von Fettalkoholen als Lösungsmittel ermöglicht die Herstellung fester, schuppbarer Produkte. Vorzugsweise wird die Umsetzung bei Tempe­ raturen im Bereich von 40 bis 120 und insbesondere 40 bis 90°C durchgeführt. Die Reaktionszeit kann 1 bis 24, vorzugsweise 2 bis 8 h betragen. Im Anschluß an die Quaternierung empfiehlt es sich, nicht umgesetztes Alkylierungsmittel durch Zugabe von Ammoniak oder Glycin zu zerstören.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligomere weisen ausgezeichnete Netzeigenschaften auf. Sie ziehen leicht auf Fasern und Haaren auf, besitzen hohe Substantivität, vermindern die elektrostatische Aufladung, verbessern die Kämmbarkeit und den Weichgriff.
Kosmetische Mittel
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligomeren zur Herstellung von kosmetischen Mitteln zur Haar- und Körperpflege, insbesondere Haarshampoos, Haarkuren, Duschbädern und dergleichen, in denen sie in Mengen von 0,01 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Als weitere Bestandteile können diese Mittel mit den Oligomeren kompatible Tenside enthalten. Typische Beispiele hierfür sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Ethercarbonsäu­ ren, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, Alkylamidobetaine oder Eiweißfettsäurekondensate.
Als weitere Zusatzstoffe kommen Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, biogene Wirk­ stoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Farb- und Duftstoffe in Betracht. Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W-Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpolyricinoleate in Frage. Als Überfettungsmittel können Substanzen, wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyolfett­ säureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleich­ zeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha­ ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethyl­ cellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fett­ alkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikro­ kristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copoly­ merisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure­ monoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zuge­ lassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üb­ licherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, ein­ gesetzt. Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Faserbehandlungsmittel
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligomeren zur Herstellung von Faserbehandlungsmitteln, wie beispielsweise Spinnfaserpräparationen, Antistatika, Textil- und Wäscheweichspülmittel und dergleichen, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Beispiel
In einem 2-l-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Destillationsaufsatz wurden 152 g (1 mol) Weinsäure, 234 g (2,07 mol) N,N-Dimethylaminopropanol und 1,4 g 50 Gew.-%ige unterphos­ phorige Säure vorgelegt. Über einen Zeitraum von 4 h wurde die Reaktionsmischung auf 200°C erhitzt. Anschließend wurde der Druck auf 40 mbar abgesenkt und nicht umgesetztes Amin abdestilliert. An­ schließend lag die Säurezahl unter 5. In einem 1,5-l-Glasautoklaven mit Rührer und Innenthermometer wurden 420 g (0,5 mol) des so hergestellten Esters in 100 ml Isopropylalkohol vorgelegt und mit 63 g (0,5 mol) Dimethylsulfat versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 4 h bei 60°C gerührt, danach abge­ kühlt und entspannt. Um Spuren nicht umgesetzten Alkylierungsmittels zu zerstören, wurde der Reak­ tionsansatz anschließend mit 2 g Glycin versetzt und über einen Zeitraum von 1 h bei 60°C gerührt.

Claims (10)

1. Kation- und/oder Amphooligomere, dadurch erhältlich, daß man
  • a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Alkanolaminen der Formel (I) kondensiert,
    in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • b) anschließend die resultierenden Hydroxycarbonsäureester in an sich bekannter Weise mit Al­ kylierungsmitteln alkyliert.
2. Verfahren zur Herstellung von Kation- und/oder Amphooligomeren, bei dem man
  • a) mehrwertige Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Alkanolaminen der Formel (I) kondensiert,
    in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • b) anschließend die resultierenden Hydroxycarbonsäureester in an sich bekannter Weise mit Al­ kylierungsmitteln alkyliert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxycarbonsäuren einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die von Äpfelsäure, Weinsäure und/oder Citronensäure gebildet wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als tertiäres Alka­ nolamin N,N-Dimethylaminopropanol einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydroxycarbon­ säuren und die tertiären Alkanolamine im Molverhältnis 1 : 1,5 bis 1 : 2,5 einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart geringer Mengen Triethanolamin und monofunktioneller Fettsäuren durchführt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylierungsmittel einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe von Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten, Dialkylcar­ bonaten und Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalzen.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung in Gegenwart von anionischen oder nichtionischen Tensiden, Hydroxycarbonsäuren und/oder Fett­ alkoholen durchführt.
9. Verwendung von Kation- und/oder Amphooligomeren nach Anspruch 1 zur Herstellung von kos­ metischen Mitteln zur Haar- und Körperpflege.
10. Verwendung von Kation- und/oder Amphooligomeren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Faserbehandlungsmitteln.
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