JPH0692298B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH0692298B2 JPH0692298B2 JP13205487A JP13205487A JPH0692298B2 JP H0692298 B2 JPH0692298 B2 JP H0692298B2 JP 13205487 A JP13205487 A JP 13205487A JP 13205487 A JP13205487 A JP 13205487A JP H0692298 B2 JPH0692298 B2 JP H0692298B2
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- Japan
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- skin
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は皮膚外用剤、更に詳しくは特定の脂質誘導体を
含有し、角層の水分保持力を高め、肌あれを改善するこ
とができる皮膚外用剤に関する。
含有し、角層の水分保持力を高め、肌あれを改善するこ
とができる皮膚外用剤に関する。
従来、肌にうるおいを与え、肌を柔軟にするには、角質
層の水分が重要であることが知られている。そして、当
該水分の保持は、角質層に含まれている水溶性成分、す
なわち遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は無機イオンによ
るものであるとされ、これらの物質は単独であるいは組
合せて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に配合して、肌あ
れの改善又は予防の目的で使用されている。
層の水分が重要であることが知られている。そして、当
該水分の保持は、角質層に含まれている水溶性成分、す
なわち遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は無機イオンによ
るものであるとされ、これらの物質は単独であるいは組
合せて薬用皮膚外用剤あるいは化粧料に配合して、肌あ
れの改善又は予防の目的で使用されている。
また、これとは別に水と親和性が高い多くの保湿性物質
が開発され、同様の目的で使用されている。
が開発され、同様の目的で使用されている。
しかしながら、これらの保湿性物質は、皮膚に適用した
場合、その作用は、皮膚角質層上にあつて水分を角質に
供給するというもので、しかもその効果は一時的であ
り、根本的に角質層の水分保持能力を改善し、肌あれを
本質的に予防あるいは治癒させるというものではなかつ
た。
場合、その作用は、皮膚角質層上にあつて水分を角質に
供給するというもので、しかもその効果は一時的であ
り、根本的に角質層の水分保持能力を改善し、肌あれを
本質的に予防あるいは治癒させるというものではなかつ
た。
斯かる実情において、本発明者らは上記問題点を解決す
べく鋭意研究を行なつたところ、次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数10〜26の直鎖もしくは分岐鎖の飽和
または不飽和のアルキル基を、R2は炭素数９〜25の直鎖
もしくは分岐鎖の飽和または不飽和のアルキル基を示
す。ＸおよびＹは水素原子または次式（II） （R3、R4およびR5は水素原子、炭素数１〜６の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基またはアラルキル基を示す） で表わされるリン酸エステル基を示すが、ＸとＹが同時
に水素原子となることはない〕 で表わされる脂質誘導体が角質層の水分保持能力を根本
的に改善する効果を奏すること、そしてこの脂質誘導体
に界面活性剤を併用するとその効果を更に増大できるこ
とを見出し、本発明を完成した。
べく鋭意研究を行なつたところ、次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数10〜26の直鎖もしくは分岐鎖の飽和
または不飽和のアルキル基を、R2は炭素数９〜25の直鎖
もしくは分岐鎖の飽和または不飽和のアルキル基を示
す。ＸおよびＹは水素原子または次式（II） （R3、R4およびR5は水素原子、炭素数１〜６の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基またはアラルキル基を示す） で表わされるリン酸エステル基を示すが、ＸとＹが同時
に水素原子となることはない〕 で表わされる脂質誘導体が角質層の水分保持能力を根本
的に改善する効果を奏すること、そしてこの脂質誘導体
に界面活性剤を併用するとその効果を更に増大できるこ
とを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、前記式（Ｉ）で表わされる脂質誘導
体を含有する皮膚外用剤を提供するものである。
体を含有する皮膚外用剤を提供するものである。
本発明で使用される式（Ｉ）の脂質誘導体は、例えば公
知の方法〔Pol.J.Chem.,52,1059（1978）、同52,1283
（1978）、特開昭54-117421号、同54-144308号、同54-1
47937号〕に従つて、グリシジルエーテルとエタノール
アミンとから得られる化合物（III）のアミノ基のみを
選択的にアシル化して化合物（IV）となし、これより、
公知の方法〔N.T.Thuong,P.Chabrier,Bull.Soc.Chim.F
r.,1974,667;N.S.Chandrakumar,J.Hajdu,Tetrahedron L
ett.,22,2949（1981）〕に従つて、ジオキサホスホラン
体（Ｖ）またはオキサアザホスホラン体（VI）を経由し
て製造することができる。
知の方法〔Pol.J.Chem.,52,1059（1978）、同52,1283
（1978）、特開昭54-117421号、同54-144308号、同54-1
47937号〕に従つて、グリシジルエーテルとエタノール
アミンとから得られる化合物（III）のアミノ基のみを
選択的にアシル化して化合物（IV）となし、これより、
公知の方法〔N.T.Thuong,P.Chabrier,Bull.Soc.Chim.F
r.,1974,667;N.S.Chandrakumar,J.Hajdu,Tetrahedron L
ett.,22,2949（1981）〕に従つて、ジオキサホスホラン
体（Ｖ）またはオキサアザホスホラン体（VI）を経由し
て製造することができる。
（式中、X,Y,R1,R2,R3,R4およびR5は前記の意味を有す
る） 脂質誘導体（Ｉ）の本発明皮膚外用剤への配合量は、特
に制限されないが、通常乳化型の皮膚外用剤の場合には
全組成の0.001〜50重量％（以下単に％で示す）、特に
0.1〜20％が好ましく、またスクワレン等の液状炭化水
素を基剤とする油性の皮膚外用剤の場合には１〜50％、
特に５〜25％が好ましい。
る） 脂質誘導体（Ｉ）の本発明皮膚外用剤への配合量は、特
に制限されないが、通常乳化型の皮膚外用剤の場合には
全組成の0.001〜50重量％（以下単に％で示す）、特に
0.1〜20％が好ましく、またスクワレン等の液状炭化水
素を基剤とする油性の皮膚外用剤の場合には１〜50％、
特に５〜25％が好ましい。
また、本発明の皮膚外用剤には、その効果の増強のため
に界面活性剤を配合してもよい。本発明に用いられる界
面活性剤としては、非イオン界面活性剤、陰イオン界面
活性剤、両性界面活性剤の何れをも使用できるが、就中
特に非イオン界面活性剤が好適である。
に界面活性剤を配合してもよい。本発明に用いられる界
面活性剤としては、非イオン界面活性剤、陰イオン界面
活性剤、両性界面活性剤の何れをも使用できるが、就中
特に非イオン界面活性剤が好適である。
非イオン界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエ
ニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリ
ルエーテル等が挙げられる。その中でも、次の一般式
（VII） （式中、R6は炭素数８〜24のアルキル基を示す） で表わされるグリセリルエーテル、就中R6が次式（VII
I） （式中、ｐは４〜10の整数、ｑは５〜11の整数を示し、
ｐ＋ｑ＝11〜17でｐ＝７、ｑ＝８を頂点とする分布を有
する） で表わされるものが特に好ましい。
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエ
ニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリ
ルエーテル等が挙げられる。その中でも、次の一般式
（VII） （式中、R6は炭素数８〜24のアルキル基を示す） で表わされるグリセリルエーテル、就中R6が次式（VII
I） （式中、ｐは４〜10の整数、ｑは５〜11の整数を示し、
ｐ＋ｑ＝11〜17でｐ＝７、ｑ＝８を頂点とする分布を有
する） で表わされるものが特に好ましい。
界面活性剤の本発明皮膚外用剤への配合量は、全組成の
0.01〜20％、特に0.1〜５％が好ましい。
0.01〜20％、特に0.1〜５％が好ましい。
本発明の皮膚外用剤は、その使用形態において、薬用皮
膚外用剤と化粧料に大別される。
膚外用剤と化粧料に大別される。
薬用皮膚外用剤としては、例えば薬効成分を含有する各
種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤としては、油性
基剤をベースとするもの、油／水、水／油型の乳化系基
剤をベースとするもののいずれであつてもよい。油性基
剤としては、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、
合成油、脂肪酸、及び天然又は合成のグリセライド等が
挙げられる。また薬効成分としては、特に制限はなく、
例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚
軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使用すること
ができる。
種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤としては、油性
基剤をベースとするもの、油／水、水／油型の乳化系基
剤をベースとするもののいずれであつてもよい。油性基
剤としては、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、
合成油、脂肪酸、及び天然又は合成のグリセライド等が
挙げられる。また薬効成分としては、特に制限はなく、
例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚
軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使用すること
ができる。
また、化粧料として使用する場合は、必須成分の他に化
粧料成分として一般に使用されている油分、保湿剤、紫
外線吸収剤、アルコール類、キレート剤、pH調整剤、防
腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に組合せて配合する
ことができる。
粧料成分として一般に使用されている油分、保湿剤、紫
外線吸収剤、アルコール類、キレート剤、pH調整剤、防
腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に組合せて配合する
ことができる。
化粧料としては、種々の形態、例えば水／油、油／水型
乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧水、油性化粧
料、口紅、フアウンデーシヨン、皮膚洗浄剤、ヘアート
ニツク、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚化粧料とする
ことができる。
乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧水、油性化粧
料、口紅、フアウンデーシヨン、皮膚洗浄剤、ヘアート
ニツク、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚化粧料とする
ことができる。
本発明皮膚外用剤における式（Ｉ）で示される脂質誘導
体の作用機構の詳細は完全には解明されていないが、こ
れが角質細胞間に脂質膜を再構築して角質層の水分保持
機能を発揮するものと考えられる。
体の作用機構の詳細は完全には解明されていないが、こ
れが角質細胞間に脂質膜を再構築して角質層の水分保持
機能を発揮するものと考えられる。
〔発明の効果〕 本発明皮膚外用剤は、このような作用を有する脂質誘導
体（Ｉ）を含有するものであるため、肌あれに対して優
れた改善及び予防効果を発揮することができる。
体（Ｉ）を含有するものであるため、肌あれに対して優
れた改善及び予防効果を発揮することができる。
次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する。
実施例１ 下記第２表に示す脂質誘導体Ia〜Ijとワセリンとを脂質
誘導体／ワセリン＝1/3の割合で混合し、それぞれにつ
いて下記方法により皮膚コンダクタンス及び肌あれにつ
いて評価した。その結果を第３表に示す。
誘導体／ワセリン＝1/3の割合で混合し、それぞれにつ
いて下記方法により皮膚コンダクタンス及び肌あれにつ
いて評価した。その結果を第３表に示す。
（試験方法） 冬期に煩部に肌あれを起こしている20〜50才の女性10名
を被験者とし、左右の煩に異なる皮膚外用剤を２週間塗
布する。２週間の塗布が終了した翌日に次の項目につき
試験を行なつた。
を被験者とし、左右の煩に異なる皮膚外用剤を２週間塗
布する。２週間の塗布が終了した翌日に次の項目につき
試験を行なつた。
（１）皮膚コンダクタンス 37℃の温水にて洗顔後、温度20℃、湿度40％の部屋で20
分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コンダク
タンスメータ（IBS社製）にて測定した。コンダクタン
ス値は値が小さいほど皮膚は肌あれし、５以下ではひど
い肌あれである。一方この値が20以上であれば肌あれは
ほとんど認められない。
分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コンダク
タンスメータ（IBS社製）にて測定した。コンダクタン
ス値は値が小さいほど皮膚は肌あれし、５以下ではひど
い肌あれである。一方この値が20以上であれば肌あれは
ほとんど認められない。
（２）肌あれスコア 肌あれを肉眼で観測し、下記第１表に示す基準により判
定した。スコアは平均値で示した。
定した。スコアは平均値で示した。
実施例２ 実施例１で用いた脂質誘導体Ia〜Ijを用いて下記第４表
に示す組成の皮膚外用剤（乳化化粧料）を製造し、その
肌あれ改善効果を実施例１と同様の方法により評価し
た。結果を第５表に示す。
に示す組成の皮膚外用剤（乳化化粧料）を製造し、その
肌あれ改善効果を実施例１と同様の方法により評価し
た。結果を第５表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高石 尚武 栃木県宇都宮市氷室町1022−24 (56)参考文献 特開 昭47−43596（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−185441（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−287545（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−178842（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−8805（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−228048（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−192703（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−216852（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】次式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数10〜26の直鎖もしくは分岐鎖の飽和
または不飽和のアルキル基を、R2は炭素数９〜25の直鎖
もしくは分岐鎖の飽和または不飽和のアルキル基を示
す。ＸおよびＹは水素原子または次式（II） （R3、R4およびR5は水素原子、炭素数１〜６の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基またはアラルキル基を示す） で表わされるリン酸エステル基を示すが、ＸとＹが同時
に水素原子となることはない〕 で表わされる脂質誘導体を含有することを特徴とする皮
膚外用剤。 - 【請求項２】更に、界面活性剤を含有する特許請求の範
囲第１項記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13205487A JPH0692298B2 (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 皮膚外用剤 |
| DE3854275T DE3854275T2 (de) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | Äusserliches Hautpflegepräparat. |
| DE88103177T DE3884021T2 (de) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | Äusserliches Hautpflegepräparat. |
| EP88103177A EP0282816B1 (en) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | External skin care preparation |
| ES92115766T ES2077948T3 (es) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | Preparacion para el cuidado externo de la piel. |
| EP92115766A EP0534286B1 (en) | 1987-03-06 | 1988-03-02 | External skin care preparation |
| US07/163,835 US4985547A (en) | 1987-03-06 | 1988-03-03 | External skin care preparation |
| US07/546,276 US5028416A (en) | 1987-03-06 | 1990-06-29 | External skin care preparation |
| US07/584,739 US5071971A (en) | 1987-03-06 | 1990-09-19 | External skin care preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13205487A JPH0692298B2 (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63297309A JPS63297309A (ja) | 1988-12-05 |
| JPH0692298B2 true JPH0692298B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=15072443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13205487A Expired - Lifetime JPH0692298B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-05-28 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692298B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5085856A (en) * | 1990-07-25 | 1992-02-04 | Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic water-in-oil emulsion lipstick comprising a phospholipid and glycerol fatty acid esters emulsifying system |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52111261U (ja) * | 1976-02-20 | 1977-08-24 | ||
| JPS5649473Y2 (ja) * | 1979-03-16 | 1981-11-18 | ||
| JPS60134908U (ja) * | 1984-02-21 | 1985-09-07 | 美倍紙業株式会社 | 角紙管の継手 |
-
1987
- 1987-05-28 JP JP13205487A patent/JPH0692298B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63297309A (ja) | 1988-12-05 |
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