JP3522794B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JP3522794B2 JP3522794B2 JP18023493A JP18023493A JP3522794B2 JP 3522794 B2 JP3522794 B2 JP 3522794B2 JP 18023493 A JP18023493 A JP 18023493A JP 18023493 A JP18023493 A JP 18023493A JP 3522794 B2 JP3522794 B2 JP 3522794B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- skin
- external preparation
- formula
- component
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
は、角質層の水分保持力を高め、肌あれを改善すること
のできる皮膚外用剤に関する。
するには、角質層の水分が重要であることが知られてい
る。そして、当該水分の保持は、角質層に含まれている
水溶性成分、すなわち遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は
無機イオンによるものであるとされ、これらの物質は単
独であるいは組み合わせて薬用皮膚外用剤あるいは化粧
料に配合して、肌あれの改善又は予防の目的で使用され
ている。
の保湿性物質が開発され、同様の目的で使用されてい
る。
質が高い保湿能を有することが見出され、当該角質細胞
間脂質成分の類似構造物質で構成される人工細胞間脂質
によって、肌にうるおいを与え、柔軟化させることが行
われ、比較的高い効果が得られている。
内に存在する水溶性成分等の保湿性物質を皮膚に適用し
た場合、その作用は、皮膚角質上にあって水分を角質に
供給するというもので、しかもその効果は一時的であ
り、根本的に角質層の水分保持能力を改善し、肌あれを
本質的に予防あるいは治癒させるというものではなかっ
た。
合には、角質層の水分保持能を根本的に改善し、肌あれ
の予防あるいは治癒させる効果をある程度得ることはで
きるが、完全に生体と等しいレベルまでには至ってはお
らず、未だ満足し得るものではなかった。
改善し、荒れた角質層を生体健常と同等のレベルまでに
機能回復させることができ、肌にうるおい感と柔軟性と
を付与する皮膚外用剤の開発が望まれていた。
発明者らは上記問題点を解決すべく角質細胞間脂質分子
同士の相互作用に注目して鋭意研究を行ったところ、後
記一般式(1)で表わされるセラミド及び/又は後記一
般式(2)で表わされるセラミドの類似構造物質の1種
と後記一般式(3)で表わされる化合物とを、特定の重
量比で組み合わせて含有させることにより、セラミド及
び/又はセラミド類似構造物質を液晶状に配向させるこ
とができ、安定でしかも上記課題を解決した皮膚外用剤
が得られることを見出し、本発明を完成した。
(B): (A)一般式(1)
が置換することのある炭素数8〜26の直鎖若しくは分
岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示す)で表わ
されるセラミド及び一般式(2)
しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示
し、R4は炭素数9〜25の直鎖若しくは分岐鎖の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基を示す)で表わされるセラ
ミド類似構造物質の1種からなる群より選ばれる化合物 (B)一般式(3) R5-(OCH2CH2)n-OH (3) 〔式中、R5はコレステロール類の水酸基を除く残基を
示し、nは5≦n<40の整数を示す〕
(B)の重量比が70:30〜20:80で含有する皮
膚外用剤を提供するものである。
ラミドは前記一般式(1)で示され、これは公知の化合
物である。(1)式中、R1 及びR2 で示される炭素数
8〜26の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素
基としては、例えばオクチル、ノニル、デシル、ドデシ
ル、ウンデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ト
リコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシ
ル、ノネニル、デセニル、ドデセニル、ウンデセニル、
トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキ
サデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデ
セニル、エイコセニル、ヘンエイコセニル、ドコセニ
ル、トリコセニル、テトラコセニル、ペンタコセニル、
ヘキサコセニル、ノナジエニル、デカジエニル、ドデカ
ジエニル、ウンデカジエニル、トリデカジエニル、テト
ラデカジエニル、ペンタデカジエニル、ヘキサデカジエ
ニル、ヘプタデカジエニル、オクタデカジエニル、ノナ
デカジエニル、エイコサジエニル、ヘンエイコサジエニ
ル、ドコサジエニル、トリコサジエニル、テトラコサジ
エニル、ペンタコサジエニル、ヘキサコサジエニル、2
−ヘキシルデシル、2−オクチルウンデシル、2−デシ
ルテトラデシル基等が挙げられる。これらの炭化水素基
は、1個以上の水酸基が置換していてもよい。
(2)で表わされるセラミドの類似構造物質は公知の方
法〔例えば、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミスト
リー(Pol.J.Chem.)52,1059(19
78);同52,1283(1978);特開昭54−
117421号公報、同54−144308号公報、同
54−147937号公報、同62−228048号公
報、同63−216852号公報〕に準じて製造するこ
とができる。すなわち、次に示される反応式に従って、
グリシジルエーテルとエタノールアミンから得られる化
合物(5)を脂肪酸メチルエステルと反応させることに
よって製造することができる。
示す) (2)式中、R3 で示される炭素数10〜26の直鎖又
は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基としては、前記
のR1 及びR2 中の炭素数10〜26のものが挙げら
れ、R4 で示される炭素数9〜25の直鎖又は分岐鎖の
飽和又は不飽和の炭化水素基としては、前記のR1 及び
R2 中の炭素数9〜25のものが挙げられる。
物質は1種で用い、セラミドは単独又は二種以上、また
セラミドの類似構造物質と組み合わせて用いることがで
きる。
合物は前記一般式(3)で表わされるものである。
(3)式中、R5で示されるコレステロール類として
は、例えばコレステロール、スチグマステロール、β−
シトステロール、ラノステロール、エルゴステロール等
が挙げられる。また、式(3)中、nは5以上40未満
の整数を示す。
を組み合わせて用いることができる。
分(B)の配合比は、重量比で70:30〜20:80
である。これらを配合するには、両者を上記比率で混合
して一旦加熱溶解後冷却してペースト状としたものを他
の成分に添加するのが好ましい。
皮膚外用剤への配合量は、特に制限されないが、通常乳
化型の皮膚外用剤の場合には全組成の0.01〜60重
量%(以下単に%で示す)、特に0.1〜30%が好ま
しく、またスクワラン等の液状炭化水素を基剤とする油
性の皮膚外用剤の場合には1〜90%、特に5〜50%
が好ましい。
セリンを配合すると液晶が更に安定に維持されるので好
ましい。グリセリンを配合する場合には、グリセリン
と、成分(A)及び成分(B)の混合物との配合比が、
重量比で50:50〜95:5であるのが好ましい。
いて、薬用皮膚外用剤と化粧料に大別される。
を含有する各種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤と
しては、油性基剤をベースとするもの、油/水、水/油
型の乳化系基剤をベースとするもののいずれであっても
よい。油性基剤としては、特に制限はなく、例えば植物
油、動物油、合成油、脂肪酸及び天然又は合成のグリセ
ライド等が挙げられる。また薬効成分としては、特に制
限はなく、例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収
斂剤、皮膚軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使
用することができる。
成分の他に化粧料成分として一般に使用されている油
分、保湿剤、紫外線吸収剤、アルコール類、キレート
剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に
組み合わせて配合することができる。
油、油/水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧
水、油性化粧料、口紅、ファンデーション、皮膚洗浄
剤、ヘアートニック、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚
化粧料とすることができる。
(B)の混合物の作用機構の詳細は完全には解明されて
いないが、成分(A)と成分(B)の組合わせは容易に
多重層ラメラ構造を構築し、その構造体内に多くの束縛
水をもつため、これが角質層の水分保持機能として発揮
されるものと考えられる。
有する成分(A)と成分(B)の混合物を含有するもの
であるため、肌あれに対して優れた改善及び予防効果を
発揮することができ、しかも外用剤としての保存安定性
が極めて良好である。
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。尚、本実施例において、化合物(2a)とは、特開
昭63−192703号公報の参考例1に記載の方法に
従って製造されたN−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデ
シロキシプロピル)−N−2−ヒドロキシエチルヘキサ
デカナミド〔式(2)においてR3 =C16H33、R4 =
C15H31のもの〕を示す。
ステリルエーテル〔式(3)において、R5=コレステ
ロールの水酸基を除く残基、n=15のもの〕を50重
量%となるようにガラスネジ口のサンプル瓶に計量す
る。サンプル瓶をヒーティング・ブロック等を用いて8
0℃となるように加熱する。加熱して完全に溶解した
ら、全重量に対して同量の水相を添加攪拌し、空気中で
放冷してペースト状態の混合物を得る。
膚コンダクタンス及び肌あれスコアについて評価した。
結果を表3に示す。 (評価方法) (1)保存安定性 皮膚外用剤を−5℃、5℃、室温及び40℃でそれぞれ
1ケ月保存した後、下記の基準により評価した。 ○:相分離が認められず、外観に変化がない。 △:外観には変化がないものの、相分離ないし粘度の変
化が認められる。 ×:相分離が起こり、粘度が著しく変化する。
10名を被験者とし、左右の頬に異なるサンプルを毎日
1回2週間塗布する。2週間の塗布が終了した翌日、3
7℃の温水にて洗顔後、温度20℃、湿度40%の部屋
で20分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コ
ンダクタンスメーター(IBS社製)にて測定した。コ
ンダクタンス値は値が小さいほど皮膚は肌あれし、5以
下ではひどい肌あれである。一方この値が20以上であ
れば肌あれはほとんど認められない。
布した後、肌あれを肉眼で観測し、下記基準により判定
した。スコアは平均値±標準偏差で示した。
日放置した後の皮膚外用剤中に含まれる水分量を定量し
た。結果を表4に示す。 (評価方法)皮膚外用剤をシャーレ面に均一に塗布し、
乾燥剤を乾いたデシケータ内に静置した。1日後、皮膚
外用剤中に残留している水分量をカールフィッシャー
(平沼自動水分測定装置 AQV−5)にて定量した。
Claims (2)
- 【請求項1】 次の成分(A)及び(B): (A)一般式(1) 【化1】 (式中、R1及びR2は1個以上の水酸基が置換すること
のある炭素数8〜26の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若し
くは不飽和の炭化水素基を示す)で表わされるセラミド
及び一般式(2) 【化2】 (式中、R3は炭素数10〜26の直鎖若しくは分岐鎖
の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示し、R4は炭素
数9〜25の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和
の炭化水素基を示す)で表わされるセラミド類似構造物
質の1種からなる群より選ばれる化合物 (B)一般式(3) R5-(OCH2CH2)n-OH (3) 〔式中、R5はコレステロール類の水酸基を除く残基を
示し、nは5≦n<40の整数を示す〕で表わされる化
合物を、成分(A):成分(B)の重量比が70:30
〜20:80で含有する皮膚外用剤。 - 【請求項2】 更に、グリセリンを含有する請求項1記
載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18023493A JP3522794B2 (ja) | 1993-07-21 | 1993-07-21 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18023493A JP3522794B2 (ja) | 1993-07-21 | 1993-07-21 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0733633A JPH0733633A (ja) | 1995-02-03 |
JP3522794B2 true JP3522794B2 (ja) | 2004-04-26 |
Family
ID=16079723
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18023493A Expired - Lifetime JP3522794B2 (ja) | 1993-07-21 | 1993-07-21 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3522794B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2730410B1 (fr) * | 1995-02-15 | 1997-03-21 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une association de ceramides et son utilisation |
JP3980468B2 (ja) * | 2002-11-22 | 2007-09-26 | 花王株式会社 | 水中油型乳化化粧料 |
JP5064659B2 (ja) * | 2005-03-08 | 2012-10-31 | 株式会社コーセー | パール剤組成物及びそれを含有する化粧料 |
-
1993
- 1993-07-21 JP JP18023493A patent/JP3522794B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0733633A (ja) | 1995-02-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0459285B2 (ja) | ||
JP2540296B2 (ja) | 化粧料 | |
KR101404968B1 (ko) | 액정 형성 복합체를 함유하는 피부 보습 증진용 또는 각질감소용 화장료 조성물 | |
CN110882174A (zh) | 一种保湿乳液及其制备方法 | |
JP2004307491A (ja) | ヘパリン類似物質を含有する皮膚外用剤 | |
JP3522794B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP3503834B2 (ja) | 化粧料 | |
JPH0686373B2 (ja) | 化粧料 | |
JP2641003B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP2001010946A (ja) | 皮膚化粧料 | |
JPS62120308A (ja) | 化粧料 | |
JPS60184005A (ja) | 皮膚老化防止用化粧料 | |
JP2005289995A (ja) | ポリグリセリル−3メチルグルコースジステアレートを使用して製造された水中油型の化粧料組成物 | |
JPH0616533A (ja) | 化粧品組成物 | |
JP2741143B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPS6127908A (ja) | 肌荒れ防止剤 | |
JPH1160462A (ja) | 皮膚化粧料 | |
JPS60161912A (ja) | 皮膚化粧料 | |
JPS617205A (ja) | 細胞賦活剤 | |
JPH06287106A (ja) | 皮膚化粧料 | |
JP3195397B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
US20080124289A1 (en) | Use of an alkyloxazolidinone as a moisturizing cosmetic agent and method of moisturizing the skin | |
JP3660374B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP2995014B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
JP2791145B2 (ja) | 皮膚化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20040108 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040205 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080220 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090220 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100220 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100220 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110220 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120220 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120220 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130220 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140220 Year of fee payment: 10 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |