JP2641003B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JP2641003B2 JP2641003B2 JP1994292A JP1994292A JP2641003B2 JP 2641003 B2 JP2641003 B2 JP 2641003B2 JP 1994292 A JP1994292 A JP 1994292A JP 1994292 A JP1994292 A JP 1994292A JP 2641003 B2 JP2641003 B2 JP 2641003B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚外用剤、更に詳しく
は、角質層の水分保持力を高め、肌あれを改善すること
のできる皮膚外用剤に関する。
は、角質層の水分保持力を高め、肌あれを改善すること
のできる皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、肌にうるおいを与え、肌を柔軟に
するには、角質層の水分が重要であることが知られてい
る。そして、当該水分の保持は、角質層に含まれている
水溶性成分、すなわち遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は
無機イオンによるものであるとされ、これらの物質は単
独であるいは組み合わせて薬用皮膚外用剤あるいは化粧
料に配合して、肌あれの改善又は予防の目的で使用され
ている。
するには、角質層の水分が重要であることが知られてい
る。そして、当該水分の保持は、角質層に含まれている
水溶性成分、すなわち遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は
無機イオンによるものであるとされ、これらの物質は単
独であるいは組み合わせて薬用皮膚外用剤あるいは化粧
料に配合して、肌あれの改善又は予防の目的で使用され
ている。
【０００３】また、これとは別に水と親和性が高い多く
の保湿性物質が開発され、同様の目的で使用されてい
る。
の保湿性物質が開発され、同様の目的で使用されてい
る。
【０００４】更に、近年では、角質細胞間に存在する脂
質が高い保湿能を有することが見出され、当該角質細胞
間脂質成分の類似構造物質で構成される人工細胞間脂質
によって、肌にうるおいを与え、柔軟化させることが行
われ、比較的高い効果が得られている。
質が高い保湿能を有することが見出され、当該角質細胞
間脂質成分の類似構造物質で構成される人工細胞間脂質
によって、肌にうるおいを与え、柔軟化させることが行
われ、比較的高い効果が得られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、角質層
内に存在する水溶性成分等の保湿性物質を皮膚に適用し
た場合、その作用は、皮膚角質上にあって水分を角質に
供給するというもので、しかもその効果は一時的であ
り、根本的に角質層の水分保持能力を改善し、肌あれを
本質的に予防あるいは治癒させるというものではなかっ
た。
内に存在する水溶性成分等の保湿性物質を皮膚に適用し
た場合、その作用は、皮膚角質上にあって水分を角質に
供給するというもので、しかもその効果は一時的であ
り、根本的に角質層の水分保持能力を改善し、肌あれを
本質的に予防あるいは治癒させるというものではなかっ
た。
【０００６】また、人工細胞間脂質を皮膚に適用した場
合には、角質層の水分保持能を根本的に改善し、肌あれ
の予防あるいは治癒させる効果をある程度得ることはで
きるが、完全に生体と等しいレベルまでには至ってはお
らず、未だ満足し得るものではなかった。
合には、角質層の水分保持能を根本的に改善し、肌あれ
の予防あるいは治癒させる効果をある程度得ることはで
きるが、完全に生体と等しいレベルまでには至ってはお
らず、未だ満足し得るものではなかった。
【０００７】従って、角質層の水分保持能力を根本的に
改善し、荒れた角質層を生体健常と同等のレベルまでに
機能回復させることができ、肌にうるおい感と柔軟性と
を付与する皮膚外用剤の開発が望まれていた。
改善し、荒れた角質層を生体健常と同等のレベルまでに
機能回復させることができ、肌にうるおい感と柔軟性と
を付与する皮膚外用剤の開発が望まれていた。
【０００８】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者らは上記問題点を解決すべく角質細胞間脂質分子
同士の相互作用に注目して鋭意研究を行ったところ、後
記一般式（１）で表わされるセラミド又は後記一般式
（２）で表わされるセラミドの類似構造物質と後記一般
式（３）で表わされるコレステロール類とジカルボン酸
のモノエステルとを組み合わせて含有させた皮膚外用剤
が上記課題を解決することを見出し、本発明を完成し
た。
発明者らは上記問題点を解決すべく角質細胞間脂質分子
同士の相互作用に注目して鋭意研究を行ったところ、後
記一般式（１）で表わされるセラミド又は後記一般式
（２）で表わされるセラミドの類似構造物質と後記一般
式（３）で表わされるコレステロール類とジカルボン酸
のモノエステルとを組み合わせて含有させた皮膚外用剤
が上記課題を解決することを見出し、本発明を完成し
た。
【０００９】すなわち、本発明は次の成分（Ａ）及び
（Ｂ） （Ａ）一般式（１）
（Ｂ） （Ａ）一般式（１）
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は１個以上の水酸基
が置換することのある炭素数８〜２６の直鎖若しくは分
岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示す）で表わ
されるセラミド及び一般式（２）
が置換することのある炭素数８〜２６の直鎖若しくは分
岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示す）で表わ
されるセラミド及び一般式（２）
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｒ3 は炭素数１０〜２６の直鎖若
しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示
し、Ｒ4 は炭素数９〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基を示す）で表わされるセラ
ミドの類似構造物質からなる群より選ばれる一種又は二
種以上 （Ｂ）一般式（３）
しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示
し、Ｒ4 は炭素数９〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基を示す）で表わされるセラ
ミドの類似構造物質からなる群より選ばれる一種又は二
種以上 （Ｂ）一般式（３）
【００１４】
【化６】 キル基又はアルケニル基を示す）を示し、Ｒ７はコレス
テロール類の水酸基プロトンを除く残基を示す〕
テロール類の水酸基プロトンを除く残基を示す〕
【００１５】で表わされるコレステロール類とジカルボ
ン酸のモノエステルの一種又は二種以上を含有すること
を特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。
ン酸のモノエステルの一種又は二種以上を含有すること
を特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。
【００１６】本発明で用いられる成分（Ａ）中のセラミ
ドは前記一般式（１）で示され、これは公知の化合物で
ある。（１）式中、Ｒ1 及びＲ2 で示される基として
は、例えばオクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ウン
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシ
ル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ノネ
ニル、デセニル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセ
ニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニ
ル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、
エイコセニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、トリコ
セニル、テトラコセニル、ペンタコセニル、ヘキサコセ
ニル、ノナジエニル、デカジエニル、ドデカジエニル、
ウンデカジエニル、トリデカジエニル、テトラデカジエ
ニル、ペンタデカジエニル、ヘキサデカジエニル、ヘプ
タデカジエニル、オクタデカジエニル、ノナデカジエニ
ル、エイコサジエニル、ヘンエイコサジエニル、ドコサ
ジエニル、トリコサジエニル、テトラコサジエニル、ペ
ンタコサジエニル、ヘキサコサジエニル、２−ヘキシル
デシル、２−オクチルウンデシル、２−デシルテトラデ
シル基等が挙げられる。
ドは前記一般式（１）で示され、これは公知の化合物で
ある。（１）式中、Ｒ1 及びＲ2 で示される基として
は、例えばオクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ウン
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシ
ル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ノネ
ニル、デセニル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセ
ニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニ
ル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、
エイコセニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、トリコ
セニル、テトラコセニル、ペンタコセニル、ヘキサコセ
ニル、ノナジエニル、デカジエニル、ドデカジエニル、
ウンデカジエニル、トリデカジエニル、テトラデカジエ
ニル、ペンタデカジエニル、ヘキサデカジエニル、ヘプ
タデカジエニル、オクタデカジエニル、ノナデカジエニ
ル、エイコサジエニル、ヘンエイコサジエニル、ドコサ
ジエニル、トリコサジエニル、テトラコサジエニル、ペ
ンタコサジエニル、ヘキサコサジエニル、２−ヘキシル
デシル、２−オクチルウンデシル、２−デシルテトラデ
シル基等が挙げられる。
【００１７】また、成分（Ａ）中の、前記一般式（２）
で表わされるセラミドの類似構造物質は公知の方法〔例
えば、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミストリー
（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）５２，１０５９（１９７
８）；同５２，１２８３（１９７８）；特開昭５４−１
１７４２１号公報、同５４−１４４３０８号公報、同５
４−１４７９３７号公報、同６２−２２８０４８号公
報、同６３−２１６８５２号公報〕に準じて製造するこ
とができる。すなわち、次に示される反応式に従って、
グリシジルエーテルとエタノールアミンから得られる化
合物（４）を脂肪酸メチルエステルと反応させることに
よって製造することができる。
で表わされるセラミドの類似構造物質は公知の方法〔例
えば、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミストリー
（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）５２，１０５９（１９７
８）；同５２，１２８３（１９７８）；特開昭５４−１
１７４２１号公報、同５４−１４４３０８号公報、同５
４−１４７９３７号公報、同６２−２２８０４８号公
報、同６３−２１６８５２号公報〕に準じて製造するこ
とができる。すなわち、次に示される反応式に従って、
グリシジルエーテルとエタノールアミンから得られる化
合物（４）を脂肪酸メチルエステルと反応させることに
よって製造することができる。
【００１８】
【化７】
【００１９】〔式中、Ｒ3 及びＲ4 は前記と同じ意味を
示す〕（２）式中、Ｒ3 で示される基としては、前記の
Ｒ1 及びＲ2 中の炭素数１０〜２６のものが挙げられ、
Ｒ4 で示される基としては、前記のＲ1 及びＲ2 中の炭
素数９〜２５のものが挙げられる。
示す〕（２）式中、Ｒ3 で示される基としては、前記の
Ｒ1 及びＲ2 中の炭素数１０〜２６のものが挙げられ、
Ｒ4 で示される基としては、前記のＲ1 及びＲ2 中の炭
素数９〜２５のものが挙げられる。
【００２０】これら成分（Ａ）のセラミド及びセラミド
の類似構造物質は単独で又は二種以上を組み合わせて用
いることができる。
の類似構造物質は単独で又は二種以上を組み合わせて用
いることができる。
【００２１】また、本発明で用いられる成分（Ｂ）のコ
レステロール類とジカルボン酸のモノエステルは前記一
般式（３）で表わされる。（３）式中、Ｒ5 を示す-(CH
2)n-の具体例としては、エチレン基、トリメチレン、プ
ロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、
デカメチレン基等が挙げられるが、特にエチレン、トリ
メチレン、プロピレン基が好ましい。また、Ｒ6 の具体
例としては、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ドデシル、ウンデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、プロペニル、ブテニル、ペンテニ
ル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、
デセニル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセニル、
テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘ
プタデセニル、オクタデセニル基等が挙げられる。ま
た、コレステロール類としては、例えばコレステロー
ル、スチグマステロール、β−シトステロール、ラノス
テロール、エルゴステロール等が挙げられる。
レステロール類とジカルボン酸のモノエステルは前記一
般式（３）で表わされる。（３）式中、Ｒ5 を示す-(CH
2)n-の具体例としては、エチレン基、トリメチレン、プ
ロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、
デカメチレン基等が挙げられるが、特にエチレン、トリ
メチレン、プロピレン基が好ましい。また、Ｒ6 の具体
例としては、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ドデシル、ウンデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、プロペニル、ブテニル、ペンテニ
ル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、
デセニル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセニル、
テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘ
プタデセニル、オクタデセニル基等が挙げられる。ま
た、コレステロール類としては、例えばコレステロー
ル、スチグマステロール、β−シトステロール、ラノス
テロール、エルゴステロール等が挙げられる。
【００２２】かかる成分（Ｂ）は公知のものを用いるこ
とができ、例えば、コレステロールヘミコハク酸エステ
ル、コレステロールヘミグルタル酸エステル、コレステ
ロールヘミマレイン酸エステル等が挙げられる。これら
の成分（Ｂ）は単独で又は二種以上を組み合わせて用い
ることができる。
とができ、例えば、コレステロールヘミコハク酸エステ
ル、コレステロールヘミグルタル酸エステル、コレステ
ロールヘミマレイン酸エステル等が挙げられる。これら
の成分（Ｂ）は単独で又は二種以上を組み合わせて用い
ることができる。
【００２３】本発明の皮膚外用剤への成分（Ａ）及び成
分（Ｂ）の配合比は、重量比で９５：５〜５：９５が好
ましい。これらを配合するには、両者を上記比率で混合
して一旦加熱溶解後冷却してペースト状としたものを他
の成分に添加するのが好ましい。
分（Ｂ）の配合比は、重量比で９５：５〜５：９５が好
ましい。これらを配合するには、両者を上記比率で混合
して一旦加熱溶解後冷却してペースト状としたものを他
の成分に添加するのが好ましい。
【００２４】成分（Ａ）と成分（Ｂ）の混合物の本発明
皮膚外用剤への配合量は、特に制限されないが、通常乳
化型の皮膚外用剤の場合には全組成の０．０１〜６０重
量％（以下単に％で示す）、特に０．１〜３０％が好ま
しく、またスクワラン等の液状炭化水素を基剤とする油
性の皮膚外用剤の場合には１〜９０％、特に５〜５０％
が好ましい。
皮膚外用剤への配合量は、特に制限されないが、通常乳
化型の皮膚外用剤の場合には全組成の０．０１〜６０重
量％（以下単に％で示す）、特に０．１〜３０％が好ま
しく、またスクワラン等の液状炭化水素を基剤とする油
性の皮膚外用剤の場合には１〜９０％、特に５〜５０％
が好ましい。
【００２５】本発明の皮膚外用剤は、その使用形態にお
いて、薬用皮膚外用剤と化粧料に大別される。
いて、薬用皮膚外用剤と化粧料に大別される。
【００２６】薬用皮膚外用剤としては、例えば薬効成分
を含有する各種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤と
しては、油性基剤をベースとするもの、油／水、水／油
型の乳化系基剤をベースとするもののいずれであっても
よい。油性基剤としては、特に制限はなく、例えば植物
油、動物油、合成油、脂肪酸及び天然又は合成のグリセ
ライド等が挙げられる。また薬効成分としては、特に制
限はなく、例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収
斂剤、皮膚軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使
用することができる。
を含有する各種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤と
しては、油性基剤をベースとするもの、油／水、水／油
型の乳化系基剤をベースとするもののいずれであっても
よい。油性基剤としては、特に制限はなく、例えば植物
油、動物油、合成油、脂肪酸及び天然又は合成のグリセ
ライド等が挙げられる。また薬効成分としては、特に制
限はなく、例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収
斂剤、皮膚軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使
用することができる。
【００２７】また、化粧料として使用する場合は、必須
成分の他に化粧料成分として一般に使用されている油
分、保湿剤、紫外線吸収剤、アルコール類、キレート
剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に
組み合わせて配合することができる。
成分の他に化粧料成分として一般に使用されている油
分、保湿剤、紫外線吸収剤、アルコール類、キレート
剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に
組み合わせて配合することができる。
【００２８】化粧料としては、種々の形態、例えば水／
油、油／水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧
水、油性化粧料、口紅、ファウンデーション、皮膚洗浄
剤、ヘアートニック、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚
化粧料とすることができる。
油、油／水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳液、化粧
水、油性化粧料、口紅、ファウンデーション、皮膚洗浄
剤、ヘアートニック、整髪剤、養毛剤、育毛剤等の皮膚
化粧料とすることができる。
【００２９】
【作用】本発明皮膚外用剤における、成分（Ａ）と成分
（Ｂ）の混合物の作用機構の詳細は完全には解明されて
いないが、これが角質細胞間で水とともに脂質２重層を
構築して、角質層の水分保持機能を発揮するものと考え
られる。
（Ｂ）の混合物の作用機構の詳細は完全には解明されて
いないが、これが角質細胞間で水とともに脂質２重層を
構築して、角質層の水分保持機能を発揮するものと考え
られる。
【００３０】
【発明の効果】本発明皮膚外用剤は、このような作用を
有する成分（Ａ）と成分（Ｂ）の混合物を含有するもの
であるため、肌あれに対して優れた改善及び予防効果を
発揮することができる。
有する成分（Ａ）と成分（Ｂ）の混合物を含有するもの
であるため、肌あれに対して優れた改善及び予防効果を
発揮することができる。
【００３１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。尚、本実施例において、化合物（２ａ）とは、特開
昭６３−１９２７０３号公報の参考例１に記載の方法に
従って製造されたＮ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデ
シロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサ
デカナミド〔式（２）においてＲ3 ＝Ｃ16Ｈ33、Ｒ4 ＝
Ｃ15Ｈ31のもの〕を示す。
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。尚、本実施例において、化合物（２ａ）とは、特開
昭６３−１９２７０３号公報の参考例１に記載の方法に
従って製造されたＮ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデ
シロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサ
デカナミド〔式（２）においてＲ3 ＝Ｃ16Ｈ33、Ｒ4 ＝
Ｃ15Ｈ31のもの〕を示す。
【００３２】実施例１ 成分（Ａ）と成分（Ｂ）の混合物の調製：化合物（２
ａ）を５０重量％、コレステリルヘミコハク酸エステル
〔式（３）において、ｎ＝２のもの〕を５０重量％とな
るようにガラスネジ口のサンプル瓶に計量する。サンプ
ル瓶をヒーティング・ブロック等を用いて１５０℃とな
るように加熱する。加熱して化合物（２ａ）及びコレス
テリルヘミコハク酸エステルが完全に溶解したら、加熱
を終了し、空気中で放冷してペースト状態の混合物を得
る。
ａ）を５０重量％、コレステリルヘミコハク酸エステル
〔式（３）において、ｎ＝２のもの〕を５０重量％とな
るようにガラスネジ口のサンプル瓶に計量する。サンプ
ル瓶をヒーティング・ブロック等を用いて１５０℃とな
るように加熱する。加熱して化合物（２ａ）及びコレス
テリルヘミコハク酸エステルが完全に溶解したら、加熱
を終了し、空気中で放冷してペースト状態の混合物を得
る。
【００３３】実施例２ ワセリンに実施例１で得た混合物を、化合物（２ａ）が
１５重量％、コレステリルヘミコハク酸エステルが１５
重量％になるように添加配合して調製した皮膚外用剤
（本発明品１）、ワセリンに化合物（２ａ）が１５重量
％、コレステロールが１５重量％になるように添加配合
して調製した皮膚外用剤（比較品１）、並びにワセリン
（比較品２）を用い、下記方法により皮膚コンダクタン
ス及び肌あれについて評価した。結果を表２に示す。
１５重量％、コレステリルヘミコハク酸エステルが１５
重量％になるように添加配合して調製した皮膚外用剤
（本発明品１）、ワセリンに化合物（２ａ）が１５重量
％、コレステロールが１５重量％になるように添加配合
して調製した皮膚外用剤（比較品１）、並びにワセリン
（比較品２）を用い、下記方法により皮膚コンダクタン
ス及び肌あれについて評価した。結果を表２に示す。
【００３４】（試験方法）冬期に頬部に肌あれを起こし
ている２０〜５０才の女性１０名を被験者とし、左右の
頬に異なるサンプルを毎日１回２週間塗布する。２週間
の塗布が終了した翌日に次の項目につき試験を行った。 （１）皮膚コンダクタンス ３７℃の温水にて洗顔後、温度２０℃、湿度４０％の部
屋で２０分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚
コンダクタンスメーター（ＩＢＳ社製）にて測定した。
コンダクタンス値は値が小さいほど皮膚は肌あれし、５
以下ではひどい肌あれである。一方この値が２０以上で
あれば肌あれはほとんど認められない。 （２）肌あれスコア 肌あれを肉眼で観測し、下記基準により判定した。スコ
アは平均値±標準偏差で示した。
ている２０〜５０才の女性１０名を被験者とし、左右の
頬に異なるサンプルを毎日１回２週間塗布する。２週間
の塗布が終了した翌日に次の項目につき試験を行った。 （１）皮膚コンダクタンス ３７℃の温水にて洗顔後、温度２０℃、湿度４０％の部
屋で２０分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚
コンダクタンスメーター（ＩＢＳ社製）にて測定した。
コンダクタンス値は値が小さいほど皮膚は肌あれし、５
以下ではひどい肌あれである。一方この値が２０以上で
あれば肌あれはほとんど認められない。 （２）肌あれスコア 肌あれを肉眼で観測し、下記基準により判定した。スコ
アは平均値±標準偏差で示した。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】実施例３ 化合物（２ａ）、コレステリルヘミコハク酸エステル
〔式（３）においてｎ＝２のもの〕及びコレステリルイ
ソステアリン酸エステルを表３に示すように配合した水
中油型乳化化粧料を製造し、実施例２と同様な方法を用
いて、皮膚コンダクタンス及び肌あれについて評価し
た。結果を表４に示す。
〔式（３）においてｎ＝２のもの〕及びコレステリルイ
ソステアリン酸エステルを表３に示すように配合した水
中油型乳化化粧料を製造し、実施例２と同様な方法を用
いて、皮膚コンダクタンス及び肌あれについて評価し
た。結果を表４に示す。
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】実施例４ 式（１）で示されるセラミド〔牛脳セラミド（フナコシ
薬品株式会社製）〕、コレステリルアルケニルコハク酸
エステル〔式（３）においてＲ6 ＝Ｃ18Ｈ37のもの〕を
表５に示すように配合した水中油型乳化化粧料を製造
し、実施例２と同様な方法を使って、皮膚コンダクタン
ス及び肌あれについて評価した。結果を表６に示す。
薬品株式会社製）〕、コレステリルアルケニルコハク酸
エステル〔式（３）においてＲ6 ＝Ｃ18Ｈ37のもの〕を
表５に示すように配合した水中油型乳化化粧料を製造
し、実施例２と同様な方法を使って、皮膚コンダクタン
ス及び肌あれについて評価した。結果を表６に示す。
【００４１】
【表５】
【００４２】
【表６】
【００４３】実施例５ 皮膚外用剤（油性軟膏） ＜組成＞ 重量％ （１）ワセリン ３０．０ （２）セラミド（１） 〔牛脳セラミド（フナコシ薬品株式会社製）〕 １０．０ （３）コレステリルアルケニルコハク酸エステル 〔式（３）においてＲ6 ＝Ｃ16Ｈ33のもの〕 １０．０ （４）コレステロールイソステアレート ２．０ （５）ステアリン酸 ４．０ （６）オリーブ油 全体が１００となる量 （７）ｌ−メントール ０．３ （８）カンフル ０．３ ＜製造法＞（１）、（７）〜（８）を混合し加熱溶解し
たものに、別途（２）〜（６）を混合し加熱溶解したも
のを加え、均一に混合し、室温付近まで冷却することに
より油性軟膏を調製した。
たものに、別途（２）〜（６）を混合し加熱溶解したも
のを加え、均一に混合し、室温付近まで冷却することに
より油性軟膏を調製した。
【００４４】実施例６ 化粧料（乳液） ＜組成＞ 重量％ 油相成分： マカデミアンナッツ油 ２．０ スクワラン ５．０ コレステリルアルケニルコハク酸エステル 〔式（３）においてＲ6 ＝Ｃ12Ｈ25のもの〕 １．０ 化合物（２ａ） １．０ 大豆リン脂質 ０．５ グルコセレブロシド（牛脳抽出物） ０．５ モノステアリン酸ソルビタン ０．５ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 １．０ 水相成分： グリセリン １．０ プロピレングリコール １．０ メチルパラベン ０．３ 香料 ０．１ 精製水 全体を１００とする量 ＜製造法＞油相成分を混合し、加熱溶解して７０℃に保
つ。水相成分も同様に７０℃で加熱混合し、この水相成
分に前述の油相部を加えて乳化機にて乳化する。乳化物
を熱交換機にて終温３０℃まで冷却したものを容器に充
填して乳液を調製した。
つ。水相成分も同様に７０℃で加熱混合し、この水相成
分に前述の油相部を加えて乳化機にて乳化する。乳化物
を熱交換機にて終温３０℃まで冷却したものを容器に充
填して乳液を調製した。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は１個以上の水酸基が置換するこ
とのある炭素数８〜２６の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若
しくは不飽和の炭化水素基を示す）で表わされるセラミ
ド及び一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ３は炭素数１０〜２６の直鎖若しくは分岐鎖
の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ４は炭素
数９〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和
の炭化水素基を示す）で表わされるセラミドの類似構造
物質からなる群より選ばれる一種又は二種以上 （Ｂ）一般式（３） 【化３】 キル基又はアルケニル基を示す）を示し、Ｒ７はコレス
テロール類の水酸基プロトンを除く残基を示す〕で表わ
されるコレステロール類とジカルボン酸のモノエステル
の一種又は二種以上を含有することを特徴とする皮膚外
用剤。 - 【請求項２】 成分（Ａ）と成分（Ｂ）の配合比が、重
量比で９５：５〜５：９５である請求項１記載の皮膚外
用剤。
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| JP1994292A JP2641003B2 (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | 皮膚外用剤 |
| US08/012,746 US5372814A (en) | 1992-02-05 | 1993-02-03 | Sterol derivative, process for producing the same and dermatologic external preparation |
| DE69326569T DE69326569T2 (de) | 1992-02-05 | 1993-02-05 | Sterinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und dermatologische Präparate |
| EP97118339A EP0846698B1 (en) | 1992-02-05 | 1993-02-05 | Dermatologic external preparation |
| EP93101837A EP0554897B1 (en) | 1992-02-05 | 1993-02-05 | Sterol derivative, process for producing the same and dermatologic external preparation |
| ES97118339T ES2144820T3 (es) | 1992-02-05 | 1993-02-05 | Preparado dermatologico de aplicacion externa. |
| DE69328575T DE69328575T2 (de) | 1992-02-05 | 1993-02-05 | Dermatologische Präparate |
| ES93101837T ES2139609T3 (es) | 1992-02-05 | 1993-02-05 | Derivado de esterol, procedimiento para su fabricacion y preparado dermatologico de uso externo. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213731A JPH05213731A (ja) | 1993-08-24 |
| JP2641003B2 true JP2641003B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=12013266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1994292A Expired - Lifetime JP2641003B2 (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2641003B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US20050238680A1 (en) | 2004-04-21 | 2005-10-27 | Qing Stella | Personal care compositions that deposit hydrophilic benefit agents |
| CN101198309B (zh) | 2005-06-14 | 2012-11-07 | 旭化成化学株式会社 | 毛发保护用组合物在制造毛发保护剂中的应用 |
| JP4954531B2 (ja) * | 2005-10-31 | 2012-06-20 | 一丸ファルコス株式会社 | ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体活性化剤 |
| EP2662071B1 (en) * | 2011-01-05 | 2018-06-20 | Kao Corporation | COSMETIC comprising a ceramide |
| JP7006947B2 (ja) * | 2019-04-26 | 2022-01-24 | 株式会社ナノエッグ | 外用組成物 |
-
1992
- 1992-02-05 JP JP1994292A patent/JP2641003B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05213731A (ja) | 1993-08-24 |
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