JP2914938B2 - N−(アルキルオキシカルボニル)−n−(2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシ−3−アルキルオキシプロピル)エタノールアミン誘導体及び化粧品または皮膚科用組成物におけるこれらの使用及び前記組成物の調製のためのこれらの使用 - Google Patents
N−(アルキルオキシカルボニル)−n−(2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシ−3−アルキルオキシプロピル)エタノールアミン誘導体及び化粧品または皮膚科用組成物におけるこれらの使用及び前記組成物の調製のためのこれらの使用Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
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- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
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- A61Q19/007—Preparations for dry skin
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- Public Health (AREA)
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- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、N-(アルキルオ
キシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-アルキルオ
キシプロピル)エタノールアミン誘導体並びに化粧品も
しくは皮膚科用組成物におけるこれらの使用及び前記組
成物の調製のためのこれらの使用に関する。
キシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-アルキルオ
キシプロピル)エタノールアミン誘導体並びに化粧品も
しくは皮膚科用組成物におけるこれらの使用及び前記組
成物の調製のためのこれらの使用に関する。
【0002】
【従来の技術】皮膚を冷気、日光、比較的に湿度の低い
環境にさらすこと、洗浄組成物の処理の反復または有機
溶媒との皮膚の接触が、様々な程度で明白な乾燥につな
がる因子である。皮膚はより乾燥し、柔軟性に劣る外観
を示し、皮膚の起伏がより深く見える。反復的な処理を
行った後、髪もまたその輝く外観を失い、粗くもろくな
る。
環境にさらすこと、洗浄組成物の処理の反復または有機
溶媒との皮膚の接触が、様々な程度で明白な乾燥につな
がる因子である。皮膚はより乾燥し、柔軟性に劣る外観
を示し、皮膚の起伏がより深く見える。反復的な処理を
行った後、髪もまたその輝く外観を失い、粗くもろくな
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】したがって、これらの
現象を回避または改善し、これにより皮膚のしなやかさ
及び髪の柔軟性及びつやを回復させ得る組成物を、皮膚
及び/または髪に適用できると望ましいことが知られて
いる。
現象を回避または改善し、これにより皮膚のしなやかさ
及び髪の柔軟性及びつやを回復させ得る組成物を、皮膚
及び/または髪に適用できると望ましいことが知られて
いる。
【0004】これらの問題を解消するためには、既に、
化粧品または皮膚科用組成物における親油性のアミドの
使用が提案されており、特に欧州特許出願EP-A-22
7,994号、EP-A-482,860号及び独国特許
43 26 959号がある。
化粧品または皮膚科用組成物における親油性のアミドの
使用が提案されており、特に欧州特許出願EP-A-22
7,994号、EP-A-482,860号及び独国特許
43 26 959号がある。
【0005】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】出
願人は、驚くべきことに、その構造を以下に定義する特
定のN-(アルキルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロ
キシ-3-アルキルオキシプロピル)エタノールアミン誘
導体には、化粧品特性、特に皮膚に保湿する(moisturi
zing)特性をもつという利点のあることを見出した。
願人は、驚くべきことに、その構造を以下に定義する特
定のN-(アルキルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロ
キシ-3-アルキルオキシプロピル)エタノールアミン誘
導体には、化粧品特性、特に皮膚に保湿する(moisturi
zing)特性をもつという利点のあることを見出した。
【0006】実際、これらの製品を皮膚に適用すること
によって、角質層の水分保持量を増大することができ
る。従って、これらの化合物は、特にヒトの皮膚のため
の保湿剤として使用することができる。
によって、角質層の水分保持量を増大することができ
る。従って、これらの化合物は、特にヒトの皮膚のため
の保湿剤として使用することができる。
【0007】これらによって、ヒトの皮膚のしなやか
さ、弾力性、身体の動きに対する耐性及び毒性物質の侵
入に対する障壁としての機能を保持または回復すること
が可能である。これらは、乾燥肌または乾燥傾向の肌の
ためのケア用製品に使用することができる。
さ、弾力性、身体の動きに対する耐性及び毒性物質の侵
入に対する障壁としての機能を保持または回復すること
が可能である。これらは、乾燥肌または乾燥傾向の肌の
ためのケア用製品に使用することができる。
【0008】これらの化合物は、予期せぬことに、角質
層中に水分を保持する作用を有し、これは化粧品におけ
る保湿特性が既知である親油性アミドの作用よりもかな
り強い。
層中に水分を保持する作用を有し、これは化粧品におけ
る保湿特性が既知である親油性アミドの作用よりもかな
り強い。
【0009】出願人はまた、驚くべきことに、本発明の
特定のN-(アルキルオキシカルボニル)-N-(2-ヒド
ロキシ-3-アルキルオキシプロピル)エタノールアミン
誘導体を髪用組成物に使用すると、髪に特に柔軟な感触
を与え、及びもつれをほどくことが容易になることを見
出した。これらはヘアーコンディショナーに使用するこ
とができる。
特定のN-(アルキルオキシカルボニル)-N-(2-ヒド
ロキシ-3-アルキルオキシプロピル)エタノールアミン
誘導体を髪用組成物に使用すると、髪に特に柔軟な感触
を与え、及びもつれをほどくことが容易になることを見
出した。これらはヘアーコンディショナーに使用するこ
とができる。
【0010】本発明の一つの主題は、以下にその構造を
示す、特定のN-(アルキルオキシカルボニル)-N-
(2-ヒドロキシ-3-アルキルオキシプロピル)エタノ
ールアミン誘導体に関する。
示す、特定のN-(アルキルオキシカルボニル)-N-
(2-ヒドロキシ-3-アルキルオキシプロピル)エタノ
ールアミン誘導体に関する。
【0011】本発明の別の主題は、以下に定義する前記
のN-(アルキルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキ
シ-3-アルキルオキシプロピル)エタノールアミン誘導
体の、化粧品または皮膚科用組成物における、または該
組成物の調製のための使用である。
のN-(アルキルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキ
シ-3-アルキルオキシプロピル)エタノールアミン誘導
体の、化粧品または皮膚科用組成物における、または該
組成物の調製のための使用である。
【0012】本発明の別の主題は、これらのN-(アル
キルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-アル
キルオキシプロピル)エタノールアミン誘導体を含有す
る化粧品または皮膚科用組成物に関する。
キルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-アル
キルオキシプロピル)エタノールアミン誘導体を含有す
る化粧品または皮膚科用組成物に関する。
【0013】従って本発明の別の主題は、スキンケア組
成物における、または該組成物の調製のための、これら
の誘導体の保湿剤としての使用に関する。
成物における、または該組成物の調製のための、これら
の誘導体の保湿剤としての使用に関する。
【0014】本発明の別の主題は、髪用組成物におけ
る、または該組成物の調製のための、N-(アルキルオ
キシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-アルキルオ
キシプロピル)エタノールアミン誘導体の使用に関す
る。
る、または該組成物の調製のための、N-(アルキルオ
キシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-アルキルオ
キシプロピル)エタノールアミン誘導体の使用に関す
る。
【0015】本発明のN-(アルキルオキシカルボニ
ル)-N-(2-ヒドロキシ-3-アルキルオキシプロピ
ル)エタノールアミン誘導体は、以下の化学式(I)に
相当する。
ル)-N-(2-ヒドロキシ-3-アルキルオキシプロピ
ル)エタノールアミン誘導体は、以下の化学式(I)に
相当する。
【0016】
【化5】
【0017】上記式中、R1及びR2は、同一かまたは相
違し、直鎖状または分枝状であり、飽和または不飽和の
任意にヒドロキシル化されたアルキル基であって、8か
ら26、好ましくは10から16の炭素原子を有する。
違し、直鎖状または分枝状であり、飽和または不飽和の
任意にヒドロキシル化されたアルキル基であって、8か
ら26、好ましくは10から16の炭素原子を有する。
【0018】一般式(I)に相当する好ましい化合物と
しては、特に以下のものを挙げることができる。 ・N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒド
ロキシ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)エタノールア
ミン ・N-(ドデシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキ
シ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)エタノールアミン ・N-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル)-N-(2
-ヒドロキシ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)エタノ
ールアミン
しては、特に以下のものを挙げることができる。 ・N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒド
ロキシ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)エタノールア
ミン ・N-(ドデシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキ
シ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)エタノールアミン ・N-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル)-N-(2
-ヒドロキシ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)エタノ
ールアミン
【0019】これらの化合物は、下記の構造式(II):
【0020】
【化6】
【0021】[上記式中、R1は上記と同一の意味を有
する]の化合物を、有機溶媒(好ましくはテトラヒドロ
フラン)中で下記の構造式(III):
する]の化合物を、有機溶媒(好ましくはテトラヒドロ
フラン)中で下記の構造式(III):
【0022】
【化7】
【0023】[上記式中、 ・Aは塩素等のハロゲン元素と下記の構造のイミダゾー
ル残基等のアゾリド(azolide)より選択される
活性基であり、 ・R2は上記と同一の意味を有する]の化合物と反応さ
せ、前記化合物のアミン基のアルキルオキシカルボニル
化を行い、トリエチルアミン等の有機塩基を反応媒体に
添加することによって得られる。
ル残基等のアゾリド(azolide)より選択される
活性基であり、 ・R2は上記と同一の意味を有する]の化合物と反応さ
せ、前記化合物のアミン基のアルキルオキシカルボニル
化を行い、トリエチルアミン等の有機塩基を反応媒体に
添加することによって得られる。
【0024】
【化8】
【0025】本発明の化合物の合成は、J.マーチ(J.
March)編、“Advanced Organic Chemistry”に記載の
もの等の従来法によって行われる。
March)編、“Advanced Organic Chemistry”に記載の
もの等の従来法によって行われる。
【0026】化学式(II)の出発物質は既知であり、特
に、Polish Journal of Chemistry,52, 1283及び欧州特
許出願EP-A-227,994号に記載されている。
に、Polish Journal of Chemistry,52, 1283及び欧州特
許出願EP-A-227,994号に記載されている。
【0027】本発明の化粧品または皮膚科用組成物は、
化粧品または皮膚科用として許容される媒体中に、少な
くとも一の上述の化学式(I)の化合物を含有すること
を特徴とする。
化粧品または皮膚科用として許容される媒体中に、少な
くとも一の上述の化学式(I)の化合物を含有すること
を特徴とする。
【0028】本発明の化粧品または皮膚科用組成物は、
化学式(I)の化合物を、組成物全重量に対して0.0
01から15重量%含有することが好ましい。
化学式(I)の化合物を、組成物全重量に対して0.0
01から15重量%含有することが好ましい。
【0029】本発明の組成物中に使用する、化粧品とし
て許容される媒体は、水;皮膚または髪への適用に適し
た有機溶媒、例えばアセトン、イソプロパノール及びエ
タノール等;6から24の炭素原子を含有する脂肪酸の
トリグリセリド、グリコールエーテル、ポリアルキレン
グリコールエステル及び揮発性シリコーンまたはこれら
の混合物より選択される。
て許容される媒体は、水;皮膚または髪への適用に適し
た有機溶媒、例えばアセトン、イソプロパノール及びエ
タノール等;6から24の炭素原子を含有する脂肪酸の
トリグリセリド、グリコールエーテル、ポリアルキレン
グリコールエステル及び揮発性シリコーンまたはこれら
の混合物より選択される。
【0030】該組成物は、単相または多相の水性または
水−アルコール性ローション、単相または多相のゲル、
エマルション、クリーム、ムースまたはスプレーまた
は、小胞を親油性または親水性活性成分のためのカプセ
ル化剤として与えることができる、イオン性または非イ
オン性脂質の小胞分散物の形態であるとよい。
水−アルコール性ローション、単相または多相のゲル、
エマルション、クリーム、ムースまたはスプレーまた
は、小胞を親油性または親水性活性成分のためのカプセ
ル化剤として与えることができる、イオン性または非イ
オン性脂質の小胞分散物の形態であるとよい。
【0031】本発明のスキンケア組成物は、皮膚に適用
されるローション、ゲル、エマルション、クリームまた
はムースの形態であるとよい。
されるローション、ゲル、エマルション、クリームまた
はムースの形態であるとよい。
【0032】髪用組成物は、シャンプー、洗い流すタイ
プまたはそのままおくタイプのコンディショナー、パー
マネントウェーブ、ストレートパーマ、染色または脱色
用組成物、あるいはまた、髪の染色、パーマネントウェ
ーブまたはストレートパーマの前または後、あるいはま
た髪のパーマネントウェーブまたはストレートパーマ操
作の際の、二つの段階の間に適用される洗い流すタイプ
の組成物の形態であるとよい。
プまたはそのままおくタイプのコンディショナー、パー
マネントウェーブ、ストレートパーマ、染色または脱色
用組成物、あるいはまた、髪の染色、パーマネントウェ
ーブまたはストレートパーマの前または後、あるいはま
た髪のパーマネントウェーブまたはストレートパーマ操
作の際の、二つの段階の間に適用される洗い流すタイプ
の組成物の形態であるとよい。
【0033】該化粧品または皮膚科用組成物は、脂肪物
質、有機溶媒、シリコーン、増粘剤、柔軟剤、界面活性
剤、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性または両性イ
オンポリマー、起泡防止剤、タンパク質等のヘアーコン
ディショナー、ビタミン、トリートメント剤(髪の喪失
を防止する薬剤またはフケ防止剤)、染料、香料、保存
料及び推進薬より選択される従来の化粧品添加物をさら
に含有してもよい。
質、有機溶媒、シリコーン、増粘剤、柔軟剤、界面活性
剤、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性または両性イ
オンポリマー、起泡防止剤、タンパク質等のヘアーコン
ディショナー、ビタミン、トリートメント剤(髪の喪失
を防止する薬剤またはフケ防止剤)、染料、香料、保存
料及び推進薬より選択される従来の化粧品添加物をさら
に含有してもよい。
【0034】さらに詳しくは、脂肪物質として、オイル
またはワックスまたはこれらの混合物、脂肪酸、脂肪ア
ルコール、例えばC6−C18脂肪酸のトリグリセリド等
の脂肪酸エステル、鉱油、パラフィン、ラノリンもしく
は水素化またはアセチル化ラノリンを用いることができ
る。
またはワックスまたはこれらの混合物、脂肪酸、脂肪ア
ルコール、例えばC6−C18脂肪酸のトリグリセリド等
の脂肪酸エステル、鉱油、パラフィン、ラノリンもしく
は水素化またはアセチル化ラノリンを用いることができ
る。
【0035】オイルの中では、鉱物、動物、植物または
合成のオイル、特に液体鉱油、流動パラフィン、ヒマシ
油、ホホバオイル及びセサミオイル、並びにシリコーン
ゴム及びオイル及びイソパラフィン等を挙げることがで
きる。
合成のオイル、特に液体鉱油、流動パラフィン、ヒマシ
油、ホホバオイル及びセサミオイル、並びにシリコーン
ゴム及びオイル及びイソパラフィン等を挙げることがで
きる。
【0036】ワックスの中では、鉱物、動物、植物また
は合成のワックス、特に、ビーズワックス、カンデリラ
ワックス、オゾケライト、微晶質ワックス及びシリコー
ンワックス及び樹脂を挙げることができる。
は合成のワックス、特に、ビーズワックス、カンデリラ
ワックス、オゾケライト、微晶質ワックス及びシリコー
ンワックス及び樹脂を挙げることができる。
【0037】化粧品組成物に通常使用される有機溶媒の
中では、特に、C1−C6低級モノアルコールまたはポリ
アルコール、例えば、エタノール、イソプロパノール、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコールまたはグリセリン等を挙げることができ
る。
中では、特に、C1−C6低級モノアルコールまたはポリ
アルコール、例えば、エタノール、イソプロパノール、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコールまたはグリセリン等を挙げることができ
る。
【0038】増粘剤は、特に、アルギン酸ナトリウム、
アラビアゴム、セルロース誘導体、例えばメチルセルロ
ース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ヒドロキシプロピルセルロースまたはヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、グアーガムまたはそ
の誘導体、キサンタンガム、スクレオグルカン及び架橋
ポリアクリル酸より選択することができる。
アラビアゴム、セルロース誘導体、例えばメチルセルロ
ース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ヒドロキシプロピルセルロースまたはヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、グアーガムまたはそ
の誘導体、キサンタンガム、スクレオグルカン及び架橋
ポリアクリル酸より選択することができる。
【0039】界面活性剤及びポリマーとしては、特に髪
用組成物における使用が当業者に知られた全てのものを
使用することができる。
用組成物における使用が当業者に知られた全てのものを
使用することができる。
【0040】該組成物は、イオン性または非イオン性の
両親媒性脂質の小胞分散物の形態とすることができる。
これは特に、Standish & Watkins, J. Mol. Biol., 13,
238(1965)または出願人による特許、仏国特許出願FR-
A-2,315,991号及び仏国特許出願FR-A-
2,416,008号に記載のように、水性溶液中の脂
質を増量させ、水性媒体中に分散する球を形成させるこ
とにより調製することができる。様々なタイプの調製方
法が“Les liposomes en biologie cellulaire et phar
macologie [Liposomes in cell biology and pharmacol
ogy]”, INSEAM/John Libery Eurotext publication, 1
987, 6-18頁に記載されている。
両親媒性脂質の小胞分散物の形態とすることができる。
これは特に、Standish & Watkins, J. Mol. Biol., 13,
238(1965)または出願人による特許、仏国特許出願FR-
A-2,315,991号及び仏国特許出願FR-A-
2,416,008号に記載のように、水性溶液中の脂
質を増量させ、水性媒体中に分散する球を形成させるこ
とにより調製することができる。様々なタイプの調製方
法が“Les liposomes en biologie cellulaire et phar
macologie [Liposomes in cell biology and pharmacol
ogy]”, INSEAM/John Libery Eurotext publication, 1
987, 6-18頁に記載されている。
【0041】本発明の組成物のpHは、一般的に4から
8、好ましくは5から7である。本発明の化合物の調製
実施例及びこれらを含有する化粧品組成物の実施例を、
本質を限定することなく詳説するために以下に与える。
8、好ましくは5から7である。本発明の化合物の調製
実施例及びこれらを含有する化粧品組成物の実施例を、
本質を限定することなく詳説するために以下に与える。
【0042】
(実施例1:化学式(I)のN-(ヘキサデシルオキシカ
ルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサデシルオキ
シプロピル)エタノールアミン(R1=C16H33、R2=
C16H33)の合成)N-(ヒドロキシプロピル-3-ヘキ
サデシルオキシ)エタノールアミン37g(10.3×
10-2mol)を、加温したテトラヒドロフラン400ml
に溶解した。テトラヒドロフラン100ml中のクロロギ
酸セチル31.4g(10.3×10- 2mol)を滴々と加
えた。反応はやや発熱性であった。
ルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサデシルオキ
シプロピル)エタノールアミン(R1=C16H33、R2=
C16H33)の合成)N-(ヒドロキシプロピル-3-ヘキ
サデシルオキシ)エタノールアミン37g(10.3×
10-2mol)を、加温したテトラヒドロフラン400ml
に溶解した。テトラヒドロフラン100ml中のクロロギ
酸セチル31.4g(10.3×10- 2mol)を滴々と加
えた。反応はやや発熱性であった。
【0043】トリエチルアミン15ml(10.3×10
-2mol)を注ぎ入れた。この不均一な媒体を30℃に5
0分間加熱した。アミンが存在しないことをTLCで確
認した。
-2mol)を注ぎ入れた。この不均一な媒体を30℃に5
0分間加熱した。アミンが存在しないことをTLCで確
認した。
【0044】室温にまで冷却した後、水500mlを添加
した。生成した沈殿物を濾過し、水洗いして乾燥させ
た。白色固体(63.6g)が得られた(収率98
%)。元素分析の結果を以下に示す。
した。生成した沈殿物を濾過し、水洗いして乾燥させ
た。白色固体(63.6g)が得られた(収率98
%)。元素分析の結果を以下に示す。
【0045】
【表1】
【0046】・TLC(溶離剤=9/1 ジクロロメタ
ン/メタノール):シングルスポット ・Rf値は約0.5 ・200MHz 1H NMRスペクトルでは一致 ・融点(キャピラリー):72−73℃
ン/メタノール):シングルスポット ・Rf値は約0.5 ・200MHz 1H NMRスペクトルでは一致 ・融点(キャピラリー):72−73℃
【0047】(実施例2:化学式(I)のN-(ドデシル
オキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサデ
シルオキシプロピル)エタノールアミン(R1=C16H
33、R2=C12H25)の合成)N-(2-ヒドロキシプロ
ピル-3-ヘキサデシルオキシ)エタノールアミン50g
(13.9×10-2mol)を、加温したテトラヒドロフ
ラン500mlに溶解した。テトラヒドロフラン100ml
中のクロロギ酸ドデシル34.6g(13.9×10-2m
ol)を滴々と加えた。温度は45℃に達した。
オキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサデ
シルオキシプロピル)エタノールアミン(R1=C16H
33、R2=C12H25)の合成)N-(2-ヒドロキシプロ
ピル-3-ヘキサデシルオキシ)エタノールアミン50g
(13.9×10-2mol)を、加温したテトラヒドロフ
ラン500mlに溶解した。テトラヒドロフラン100ml
中のクロロギ酸ドデシル34.6g(13.9×10-2m
ol)を滴々と加えた。温度は45℃に達した。
【0048】トリエチルアミン19.3ml(13.9×
10-2mol)を添加した。不均一な媒体を30分間50
℃に加熱した。アミンが存在しないことをTLCで確認
した。室温にまで冷却した後、水500mlを添加し、該
混合物を冷却した後アセトン400mlを添加した。生成
した沈殿物を濾過し、アセトンで洗って5℃に冷却し
た。
10-2mol)を添加した。不均一な媒体を30分間50
℃に加熱した。アミンが存在しないことをTLCで確認
した。室温にまで冷却した後、水500mlを添加し、該
混合物を冷却した後アセトン400mlを添加した。生成
した沈殿物を濾過し、アセトンで洗って5℃に冷却し
た。
【0049】白色固体71.5gが得られた(収率74
%)。生成物を酢酸エチルで再結晶し、白色結晶59.
1gが得られた。元素分析の結果を以下に示す。
%)。生成物を酢酸エチルで再結晶し、白色結晶59.
1gが得られた。元素分析の結果を以下に示す。
【0050】
【表2】
【0051】・TLC(溶離剤=9/1 ジクロロメタ
ン/メタノール):シングルスポット ・Rf値は約0.5 ・200MHz 1H NMRスペクトルでは一致 ・融点(キャピラリー):55−56℃
ン/メタノール):シングルスポット ・Rf値は約0.5 ・200MHz 1H NMRスペクトルでは一致 ・融点(キャピラリー):55−56℃
【0052】(実施例3:化学式(I)のN-(エチルヘ
キシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘ
キサデシルオキシプロピル)エタノールアミン(R1=
C16H3 3、R2=CH3-(CH2)3-CH(C2H5)-C
H2-)の合成)N-(2-ヒドロキシプロピル-3-ヘキサ
デシルオキシ)エタノールアミン50g(13.9×1
0-2mol)を、加温したテトラヒドロフラン500mlに
溶解した。クロロギ酸2-エチルヘキシル26.7g(1
3.9×10-2mol)を滴々と加えた。反応はやや発熱
性であった。トリエチルアミン19.3ml(13.9×
10-2mol)を添加した。不均一な媒体を30分間50
℃に加熱した。
キシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘ
キサデシルオキシプロピル)エタノールアミン(R1=
C16H3 3、R2=CH3-(CH2)3-CH(C2H5)-C
H2-)の合成)N-(2-ヒドロキシプロピル-3-ヘキサ
デシルオキシ)エタノールアミン50g(13.9×1
0-2mol)を、加温したテトラヒドロフラン500mlに
溶解した。クロロギ酸2-エチルヘキシル26.7g(1
3.9×10-2mol)を滴々と加えた。反応はやや発熱
性であった。トリエチルアミン19.3ml(13.9×
10-2mol)を添加した。不均一な媒体を30分間50
℃に加熱した。
【0053】アミンが存在しないことをTLCで確認し
た。室温にまで冷却した後水500mlを添加し、該混合
物をジクロロメタン800mlで抽出した。有機相を塩化
ナトリウム溶液で洗った。有機相を硫酸ナトリウムで乾
燥させ、完全に乾燥するまで蒸発させた。得られた液体
をクロマトグラフィーで精製した。無色の液体62.6
gが得られた(収率84%)。元素分析の結果を以下に
示す。
た。室温にまで冷却した後水500mlを添加し、該混合
物をジクロロメタン800mlで抽出した。有機相を塩化
ナトリウム溶液で洗った。有機相を硫酸ナトリウムで乾
燥させ、完全に乾燥するまで蒸発させた。得られた液体
をクロマトグラフィーで精製した。無色の液体62.6
gが得られた(収率84%)。元素分析の結果を以下に
示す。
【0054】
【表3】
【0055】・TLC(溶離剤=9/1 ジクロロメタ
ン/メタノール):シングルスポット ・Rf値は約0.5 ・200MHz 1H NMRスペクトルでは一致
ン/メタノール):シングルスポット ・Rf値は約0.5 ・200MHz 1H NMRスペクトルでは一致
【0056】(実施例4:比較例−皮膚の導電率の測
定)この測定により、皮膚の保湿水準の多様性を示すこ
とが可能である。これを、周囲に円筒形を成して電極を
設けたロッドの形態の中央電極を具備する装置を用いて
行った。この装置を皮膚に適用し、高周波の交流を適用
した。皮膚が保湿されているほど消費電流が増大するこ
とが観察された。皮膚導電率の増大、すなわち、保湿の
水準の増大が示された。
定)この測定により、皮膚の保湿水準の多様性を示すこ
とが可能である。これを、周囲に円筒形を成して電極を
設けたロッドの形態の中央電極を具備する装置を用いて
行った。この装置を皮膚に適用し、高周波の交流を適用
した。皮膚が保湿されているほど消費電流が増大するこ
とが観察された。皮膚導電率の増大、すなわち、保湿の
水準の増大が示された。
【0057】この測定を、 a)N-(ドデシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロ
キシ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)エタノールアミ
ン(実施例2の化合物); b)欧州特許出願EP-A-227,994号で保湿剤と
して既知の同族アミドであるN-ドデカノイル-N-(2-
ヒドロキシ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)エタノー
ルアミン(比較例A)について行った。
キシ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)エタノールアミ
ン(実施例2の化合物); b)欧州特許出願EP-A-227,994号で保湿剤と
して既知の同族アミドであるN-ドデカノイル-N-(2-
ヒドロキシ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)エタノー
ルアミン(比較例A)について行った。
【0058】実施例2及び比較例Aの化合物をジクロロ
メタン/メタノール混合物(体積比2/1)中、3%の
濃度に調製し、脱脂した角質層のサンプルに適用した。
角質層の導電率を、各化合物の適用の20時間後に測定
した。以下の結果が得られた。
メタン/メタノール混合物(体積比2/1)中、3%の
濃度に調製し、脱脂した角質層のサンプルに適用した。
角質層の導電率を、各化合物の適用の20時間後に測定
した。以下の結果が得られた。
【0059】
【表4】
【0060】皮膚の導電率は、比較用化合物Aの場合と
対照的に、本発明の化合物で処理した場合には増大する
ことが観察された。したがってこの化合物は、実際に保
湿の水準を向上させることができる。
対照的に、本発明の化合物で処理した場合には増大する
ことが観察された。したがってこの化合物は、実際に保
湿の水準を向上させることができる。
【0061】 (実施例5:シャンプー) ・活性物質(AM)を50重量%含有する アルキル(C9/C10/C11−20/40/40)-ポリグリコシド(1,4)、 Henkel社製の“APG 300(商品名)” 15gAM ・N-(ドデシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサデシルオキ シプロピル)エタノールアミン(実施例2の化合物) 2g ・保存料、香料 適量 ・水 全体を100gとする量
【0062】このシャンプーの外観は、透明な液体であ
った。これは、優れた起泡力を有し、乾燥後の髪は柔軟
になり、扱いが容易になった。
った。これは、優れた起泡力を有し、乾燥後の髪は柔軟
になり、扱いが容易になった。
【0063】 (実施例6:コンディショナー) ・水/イソプロパノール 混合物(15/85)中80重量%の塩化ベヘニルト リメチルアンモニウム、 Toho社製の“Catinal DC 80” 2gAM ・N-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサ デシルオキシプロピル)エタノールアミン(実施例3の化合物)0.5g ・保存料、香料 適量 ・水 全体を100gとする量 この組成によって得られたpHは7.2であった。
【0064】このコンディショナーの外観は、乳白光を
有する液体であった。髪に適用すると、濡れた髪のもつ
れをほぐれやすくすると共に、乾燥後の髪の柔軟性も扱
い易さも向上した。
有する液体であった。髪に適用すると、濡れた髪のもつ
れをほぐれやすくすると共に、乾燥後の髪の柔軟性も扱
い易さも向上した。
【0065】 (実施例7:日中用保湿クリーム) ・N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサデシル オキシプロピル)エタノールアミン(実施例1の化合物) 0.5g ・ステアリン酸グリセリル 2.5g ・鉱油 6.2g ・ミリスチン酸イソプロピル 3g ・セチルアルコール 7g ・PEG-50=ステアラート 2.5g ・保存料 適量 ・水 全体を100gとする量
【0066】皮膚をよく覆い、保護することが可能なエ
マルションの形態で日中用クリームが得られ、このエマ
ルションは特に、通常の肌及び乾燥肌に好適であり、皮
膚に保湿するものであった。
マルションの形態で日中用クリームが得られ、このエマ
ルションは特に、通常の肌及び乾燥肌に好適であり、皮
膚に保湿するものであった。
【0067】 (実施例8:顔用保湿メイクアップベース) ・オクタン酸セテアリルとミリスチン酸イソプロピルとの混合物 2g ・N-(ドデシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサデシルオキ シプロピル)エタノールアミン(実施例2の化合物) 0.5g ・鉱油 7.5g ・ステアリン酸グリセリルとPEG−100=ステアラートとの混合物 2g ・ステアリン酸 1.4g ・セチルアルコール 0.1g ・ヘキシルデカノール 1g ・グリセリン 3g ・トリエタノールアミン 1.05g ・Carbopol(商品名)として市販のカーボマー 0.35g ・保存料 適量 ・水 全体を100gとする量
【0068】 (実施例9:夜用の皮膚の保湿クリーム) ・オクタン酸セテアリルとミリスチン酸イソプロピルとの混合物 2g ・N-(2-エチルヘキシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサ デシルオキシプロピル)エタノールアミン(実施例3の化合物)0.5g ・グリセリン 10g ・セルロースゴム 0.5g ・ポリエチレン 0.5g ・硫酸マグネシウム 0.65g ・シクロメチコーン 15.36g ・イソステアリン酸ポリグリセリル-4、セチルジメチコーンコポリオール及び ラウリル酸ヘキシルの混合物 4g ・保存料 適量 ・水 全体を100gとする量
【0069】皮膚をよく覆い、保護することが可能なエ
マルションの形態で夜用クリームが得られ、このエマル
ションは特に、通常の肌及び乾燥肌に好適なものであっ
た。
マルションの形態で夜用クリームが得られ、このエマル
ションは特に、通常の肌及び乾燥肌に好適なものであっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07C 271/16 A61K 7/00 A61K 7/06 A61K 7/48 C07C 269/04 CA(STN) REGISTRY(STN) (54)【発明の名称】 N−(アルキルオキシカルボニル)−N−(2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシ−3−アルキルオ キシプロピル)エタノールアミン誘導体及び化粧品または皮膚科用組成物におけるこれらの使用 及び前記組成物の調製のためのこれらの使用
Claims (11)
- 【請求項1】 化学式(I): 【化1】 [上記式中、R1及びR2は、同一かまたは相違し、直鎖
状または分枝状であり、飽和または不飽和の任意にヒド
ロキシル化されたアルキル基であって、8から26の炭
素原子を有する]に相当する化合物。 - 【請求項2】 N-(ヘキサデシルオキシカルボニル)-
N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)
エタノールアミン;N-(ドデシルオキシカルボニル)-
N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)
エタノールアミン;N-(2-エチルヘキシルオキシカル
ボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキサデシルオキシ
プロピル)エタノールアミンからなる群より選択される
化合物。 - 【請求項3】 有機溶媒の存在下で、下記の化学式(I
I): 【化2】 [上記式中、R1は請求項1に示したものと同一の意味
を有する]の化合物と下記の化学式(III): 【化3】 [上記式中、 ・Aはハロゲン元素とアゾリドより選択される活性基で
あり; ・R2は請求項1に示したものと同一の意味を有する]
の化合物とを反応させ、次いで得られた反応媒体に有機
塩基を添加することを特徴とする請求項1または2に記
載の化合物の製法。 - 【請求項4】 化粧品または皮膚科用組成物におけるま
たは前記組成物の調製のための請求項1または2に記載
の化合物の使用。 - 【請求項5】 化粧品としてまたは皮膚科用として許容
される媒体中に、少なくとも一の下記の化学式(I) 【化4】 [上記式中、R1及びR2は、同一かまたは相違し、直鎖
状または分枝状であり、飽和または不飽和の任意にヒド
ロキシル化されたアルキル基であって、8から26の炭
素原子を有する]の化合物を含有する化粧品または皮膚
科用組成物。 - 【請求項6】 化学式(I)の化合物が、N-(ヘキサデ
シルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキ
サデシルオキシプロピル)エタノールアミン;N-ドデ
シルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキシ-3-ヘキ
サデシルオキシプロピル)エタノールアミン;N-(2-
エチルヘキシルオキシカルボニル)-N-(2-ヒドロキ
シ-3-ヘキサデシルオキシプロピル)エタノールアミン
からなる群より選択される請求項5に記載の組成物。 - 【請求項7】 組成物全重量に対して、化学式(I)の
化合物を0.001から15重量%含有することを特徴
とする請求項5または6に記載の組成物。 - 【請求項8】 単相または多相の水性または水-アルコ
ール性ローション、単相または多相のゲル、エマルショ
ン、クリーム、ムース、スプレーまたは、小胞を親油性
または親水性活性成分のためのカプセル化剤として与え
ることが可能なイオン性または非イオン性脂質の小胞分
散物の形態であることを特徴とする請求項5から7のい
ずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項9】 脂肪物質、有機溶媒、シリコーン、増粘
剤、柔軟剤、界面活性剤、陰イオン性、陽イオン性、非
イオン性または両性イオンポリマー、起泡防止剤、タン
パク質、ビタミン、トリートメント剤(髪の喪失を防止
する薬剤またはフケ防止剤)、ヘアーコンディショナ
ー、染料、香料、保存料及び推進薬より選択される従来
の化粧品添加物をさらに含有することを特徴とする請求
項5から8のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項10】 化粧品または皮膚科用組成物における
または前記組成物の調製のための、請求項1または2に
記載の化学式(I)の少なくとも一の化合物の保湿剤と
しての使用。 - 【請求項11】 髪用組成物におけるまたは前記組成物
の調製のための、請求項1または2に記載の化学式
(I)の少なくとも一の化合物のヘアコンディショナー
としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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FR9610230A FR2752420B1 (fr) | 1996-08-14 | 1996-08-14 | Derives n-(alkyloxycarbonyl)-n-(2-hydroxy-3-alkyloxypropyl)- ethanolamine et leur utilisation dans et pour la preparation de compositions cosmetiques ou dermatologiques |
FR9610230 | 1996-08-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10158232A JPH10158232A (ja) | 1998-06-16 |
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CN104961654A (zh) * | 2015-06-07 | 2015-10-07 | 德阳市德氏生物科技有限公司 | 一种关于Fmoc-DOOA·HCl的合成方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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AU639373B2 (en) * | 1990-10-22 | 1993-07-22 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
FR2715933B1 (fr) * | 1994-02-07 | 1996-04-12 | Oreal | Nouveaux N-(hydroxyalkyl) carbamates d'alkyle et leurs applications en cosmétique, plus particulièrement dans des compositions capillaires. |
-
1996
- 1996-08-14 FR FR9610230A patent/FR2752420B1/fr not_active Expired - Fee Related
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- 1997-08-13 CA CA002211812A patent/CA2211812A1/fr not_active Abandoned
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
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