JP2005289873A - シワ改善用皮膚外用剤 - Google Patents
シワ改善用皮膚外用剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005289873A JP2005289873A JP2004106900A JP2004106900A JP2005289873A JP 2005289873 A JP2005289873 A JP 2005289873A JP 2004106900 A JP2004106900 A JP 2004106900A JP 2004106900 A JP2004106900 A JP 2004106900A JP 2005289873 A JP2005289873 A JP 2005289873A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- proline
- skin
- wrinkles
- acid
- skin care
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 *C(N(CCC1)C1C(O)=O)=O Chemical compound *C(N(CCC1)C1C(O)=O)=O 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
【課題】 シワや小ジワの低減に有効なシワ改善用皮膚外用剤を提供する。
【解決手段】 線維芽細胞のコラーゲン産生能を高めるプロリンのN−アシル誘導体またはその塩を皮膚に塗布することによりシワ改善効果に優れたシワ改善用皮膚外用剤に関する。
【解決手段】 線維芽細胞のコラーゲン産生能を高めるプロリンのN−アシル誘導体またはその塩を皮膚に塗布することによりシワ改善効果に優れたシワ改善用皮膚外用剤に関する。
Description
近年、高齢化社会が進行するにつれて、美しく年を重ねるために、化粧品に求められる役割が大きくなってきている。ところが、肌は、加齢などの内的因子や紫外線、活性酸素などの外的因子によって、皮膚が本来維持している収縮性、柔軟性、保湿性等の機能が衰え、様々なトラブルを発生する。
これらのトラブルの一つであるシワは、真皮の細胞外マトリックスを産生する細胞数の減少、細胞分裂速度の衰えなどの細胞機能の老化や、コラーゲン線維の減少及び変性、皮下脂肪組織の減少等により、弾力性の損失が起こることが原因となって発生する。
従来、皮膚老化への対処法としては、老化によって失われるコラーゲン、ヒアルロン酸などの物質を直接皮膚に塗布し補う組成物や、紫外線や活性酸素から皮膚を守るための防御物質を配合した間接的な老化防止剤が主流であった。
また、生成したシワを根本的に改善しようとする試みとしては、レチノイン酸やグリコール酸に代表されるα-ヒドロキシ酸等がある。しかし、α-ヒドロキシ酸においては、高い配合量が必要となり、レチノイン酸においては、腫れを伴う炎症等を起こす等安全性に問題があり、長期使用に耐え得るものではなかった。尚、レチノイン酸の使用例としては下記の文献が見られる。
フレグランスジャーナル 1999年1月号 第39頁
この点を考慮し、形成外科でシワの治療においてボツリヌス毒素が従来より利用されている。痙攣の低減に使用されていたボツリヌス毒素は、筋痙攣状態、及び瞼の間のシワであるみけんのシワに作用可能であることが示されている。さらにこのボツリヌス毒素は、シワの治療における形成外科においても従来から使用されている。従って、シワの神経筋成分に薬理学的に作用することが可能であるが、作用が強力であり、注射による痛みを伴うという欠点がある。また、ボツリヌス毒素は、分子量が大きく、皮膚からの吸収は見込めず皮膚外用剤への利用は困難である。従って、シワを改善し、しかも痛みを伴わず、皮膚に弊害がなく、安全に使用でき、更に変質の少ない老化防止に有効な皮膚外用剤の開発が望まれている。
そこで本発明者らは、かかる実情に鑑み鋭意検討した結果、線維芽細胞のコラーゲン産生能を高めるプロリンのN−アシル誘導体またはその塩を皮膚に塗布することにより、シワ改善効果に優れたシワ改善作用を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
従来、プロリンのN−アシル誘導体またはその塩は、抗高血圧剤などの薬剤に利用されているが、本願のごとくシワ改善用皮膚外用剤に利用されている例はない。
即ち、本発明は、皮膚線維芽細胞のコラーゲン産生能を増進させるプロリンのN−アシル誘導体またはその塩を配合してなることを特徴とするシワ改善用皮膚外用剤のことである。
シワ改善において、目元のシワは、笑うときの表情によって、同じ場所が繰り返し伸縮することでその部分に折り目の溝が形成されるため、伸縮を緩和することによってその形成を防ぎ、それと共に、真皮成分であるコラーゲンの産生能を向上させることは、真皮に張りを与え、皮膚の表面を伸ばすことによって更にシワの改善を早めることが期待できる。
以下、本発明の構成について詳述する。本発明に用いられる皮膚線維芽細胞のコラーゲン産生能を増進させるプロリンのN−アシル誘導体またはその塩が利用される。
皮膚線維芽細胞のコラーゲン産生能を増進させるプロリン のN−アシル誘導体は、公知の方法により調製することができる。例えば、プロリン のN−アシル誘導体は、直鎖または分岐状の炭素数1〜24の飽和または不飽和の脂肪酸を塩化チオニル、ホスゲン等のハロゲン化剤を用いてクロライド、ブロマイド等のハロゲン化物に変換した後、前述のプロリン
と縮合させるか、または脂肪酸を酸無水物に変換した後、プロリン と反応させることにより得られる。
脂肪酸としては、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸等の脂肪酸を単独もしくは組合したものがあげられる。
酸無水物を経由するプロリンのN−アシル誘導体の調整方法を、以下に例示する。
プロリンを溶媒に溶解または分散させ、得られた溶液を5〜70℃に保ちながら、
酸無水物をプロリン対して0.3〜3.0倍当量加え、ソニックを用いて、
アシル化反応を行うことによりプロリンのN−アシル誘導体を得ることができる。
アシル化反応に用いられる溶媒としては、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられ、これらは単独あるいは混合して用いてもよい。
アシル化反応に用いられる酸無水物としては、無水酢酸、無水プロパン酸、無水プロピオン酸、無水イソ酪酸等があげられる。プロリン
のN−アシル誘導体の塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどのアミンの付加塩およびアルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸の付加塩などがあげられる。
プロリン のN−アシル誘導体の塩を得たいとき、
プロリン のN−アシル誘導体が塩の形で得られる場合には、そのまま精製すればよく、遊離の形で得られる場合には、適当な溶媒に溶解または懸濁し、塩基を加えて塩を形成させればよい。
精製は、例えば再結晶、クロマトグラフィー等の簡便でかつ実用的な方法が用いられるが、特に限定するものではない。
と縮合させるか、または脂肪酸を酸無水物に変換した後、プロリン と反応させることにより得られる。
脂肪酸としては、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸等の脂肪酸を単独もしくは組合したものがあげられる。
酸無水物を経由するプロリンのN−アシル誘導体の調整方法を、以下に例示する。
プロリンを溶媒に溶解または分散させ、得られた溶液を5〜70℃に保ちながら、
酸無水物をプロリン対して0.3〜3.0倍当量加え、ソニックを用いて、
アシル化反応を行うことによりプロリンのN−アシル誘導体を得ることができる。
アシル化反応に用いられる溶媒としては、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられ、これらは単独あるいは混合して用いてもよい。
アシル化反応に用いられる酸無水物としては、無水酢酸、無水プロパン酸、無水プロピオン酸、無水イソ酪酸等があげられる。プロリン
のN−アシル誘導体の塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどのアミンの付加塩およびアルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸の付加塩などがあげられる。
プロリン のN−アシル誘導体の塩を得たいとき、
プロリン のN−アシル誘導体が塩の形で得られる場合には、そのまま精製すればよく、遊離の形で得られる場合には、適当な溶媒に溶解または懸濁し、塩基を加えて塩を形成させればよい。
精製は、例えば再結晶、クロマトグラフィー等の簡便でかつ実用的な方法が用いられるが、特に限定するものではない。
本発明において、プロリン のN−アシル誘導体のシワ用皮膚外用剤への配合量は、皮膚外用剤全体に対して0.0001〜5.0重量%が好ましく、0.001〜1.0重%がより好ましい。0.0001重量%未満では本発明の効果が十分ではなく、10.0重量%を超えると効果の増大を期待できず、製剤の使用感を悪くするなどの不都合を生じる場合がある。
たとえば、この発明にかかる有効成分を各種化粧料基剤などに配合して、クリーム、乳液、化粧水、パック剤、洗顔料などの各種基礎化粧料、ファンデーション、口紅、ほほ紅、白粉などの各種メーキャップ料、洗髪料、養毛剤、シャンプー、リンスなどの各種頭髪用化粧料、石鹸、美爪料、オーデコロンなどその他化粧料に対して広範囲に適用できる。また、前記各種化粧料の実施態様は、溶液、エマルジョン、軟膏、ゾル、ゲル、パウダー、スプレーなどの各種態様で適用できる。
以上説明したように、本発明によれば、優れたシワや小ジワ改善効果を有する皮膚外用剤を提供することが可能となる。
次に試験例および実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。また、配合量は特に断わらない限り、皮膚外用剤全体に対する重量%である。まず、本発明のシワ用皮膚外用剤の評価をするために用いた試験法・基準を記載する。
プロリンのN−アシル誘導体の調整方法を、以下に例示する。
プロリン0.115gを酢酸エチル2mLに分散する。無水酢酸0.204gを溶液に加える。溶液を25℃に保ちながら、ソニックを35Hz、80Wにて10分間行い、アシル化反応を行った。
反応物の溶媒を減圧下、留去し、冷却することにより、固化させた残留物を少量のヘキサンで洗った。静置後、ヘキサンを除いたあと、酢酸エチルより再結晶行い、目的物を得た。(0.157g、収量94%)
プロリン0.115gを酢酸エチル2mLに分散する。無水酢酸0.204gを溶液に加える。溶液を25℃に保ちながら、ソニックを35Hz、80Wにて10分間行い、アシル化反応を行った。
反応物の溶媒を減圧下、留去し、冷却することにより、固化させた残留物を少量のヘキサンで洗った。静置後、ヘキサンを除いたあと、酢酸エチルより再結晶行い、目的物を得た。(0.157g、収量94%)
構造解析
1H NMR :δ 2.04 (m, 3H, alkyl H), 2.17 (s, 3H, CH3CO), 2.47 (m, 1H, alkyl H), 3.48 (ddd, J = 3.0, 7.2, 16.2Hz, 1H, CH2N), 3.59 (br dd, J = 7.2, 9.0Hz,1H, CH2N), 4.60 (br t, 1H, J = 4.1Hz CHCOOH), 8.38 (brs, 1H, COOH)
IR(KBr):1200,1460,1610(C=O),1720(C=O)
mp:118℃
1H NMR :δ 2.04 (m, 3H, alkyl H), 2.17 (s, 3H, CH3CO), 2.47 (m, 1H, alkyl H), 3.48 (ddd, J = 3.0, 7.2, 16.2Hz, 1H, CH2N), 3.59 (br dd, J = 7.2, 9.0Hz,1H, CH2N), 4.60 (br t, 1H, J = 4.1Hz CHCOOH), 8.38 (brs, 1H, COOH)
IR(KBr):1200,1460,1610(C=O),1720(C=O)
mp:118℃
プロリンのN−アシル誘導体に対する線維芽細胞のコラーゲン産生作用
24wellシャレーに線維芽細胞(HFSKF-II)を1.0×105播種し、15%FBS含有Ham’sF-12培地でコンフルエントまで培養した。FBS不含Ham’sF-12に各種試料を加え、48時間培養を行った。合成されたコラーゲンをヒトI型コラーゲン測定用ELISAキット(Chondrex,Inc)で定量した。
24wellシャレーに線維芽細胞(HFSKF-II)を1.0×105播種し、15%FBS含有Ham’sF-12培地でコンフルエントまで培養した。FBS不含Ham’sF-12に各種試料を加え、48時間培養を行った。合成されたコラーゲンをヒトI型コラーゲン測定用ELISAキット(Chondrex,Inc)で定量した。
表1に示したようにプロリンのN−アシル誘導体であるアセチルプロリン及びプロピルプロリンは線維芽細胞のコラーゲン合成能を促進する働きがあることを見出した。
表1に示したようにプロリンと比べ、プロリンのN−アシル誘導体であるアセチルプロリン及びプロピルプロリンの方が顕著に高いことを見出した。
表1に示したようにプロリンと比べ、プロリンのN−アシル誘導体であるアセチルプロリン及びプロピルプロリンの方が顕著に高いことを見出した。
[プロリンのN−アシル誘導体の相溶性]
各種溶媒に溶解することを確認した。
各種溶媒に溶解することを確認した。
表2に示したようにプロリンと比べ、プロリンのN−アシル誘導体であるアセチルプロリン及びプロピルプロリンの方が相溶性は顕著に高いことを見出した。
プロリンのN−アシル誘導体に対する経皮吸収率の測定
1%水溶液に調整した試料について、マイクロブタ皮膚を利用して経皮吸収率に関する試験を行なった。結果は次の通りである。ユカタンマイクロブタの皮膚(Yucatan
Micropig Skin Set:Charles
River社)一定部位を切り取り、フランツタイプのグラス拡散器具の中間に角質層部分を仰向けにして皮膚試験片を設置した後、底部分の空間には80体積%のエタノール−水混合溶液を入れて拡散器具の温度を37°Cに保持した。レセプター溶液は一定の速度(600rpm)で攪拌した。この皮膚標本上に、被験試料30μLを直径2.4cmの円内に塗布した。
1%水溶液に調整した試料について、マイクロブタ皮膚を利用して経皮吸収率に関する試験を行なった。結果は次の通りである。ユカタンマイクロブタの皮膚(Yucatan
Micropig Skin Set:Charles
River社)一定部位を切り取り、フランツタイプのグラス拡散器具の中間に角質層部分を仰向けにして皮膚試験片を設置した後、底部分の空間には80体積%のエタノール−水混合溶液を入れて拡散器具の温度を37°Cに保持した。レセプター溶液は一定の速度(600rpm)で攪拌した。この皮膚標本上に、被験試料30μLを直径2.4cmの円内に塗布した。
一定時間経過後、レセプター部分の溶液を採取し、採取した量だけの緩衝液を加えた。採取した試料については、定量は、液体クロマトグラフィーにより定量を行った。定量から計算された各有効成分の経皮吸収率は表3に示す通りである。カラムはダイソー製ODSのカラムのDAISOPACK SP−120−5−ODSを用いた。溶媒はpH2.6に調整した10mMリン酸バッファーに20%量のエタノールを混合したものを用いた。流量は1mL/minに設定した。
表3に示したようにマイクロブタ皮膚を利用しての経皮吸収率の測定ではプロリンと比べ、プロリンのN−アシル誘導体であるアセチルプロリン及びプロピルプロリンの経皮吸収率が顕著に高いことを見出した。
ヒトに対するシワ改善使用試験
シワが気になる男女130名(1群10名)に対して、洗顔料を用いて顔面をよく洗浄した後、全顔に各々表2に示した皮膚外用剤を1日に1回塗布して4週間後にシワの目視評価及びレプリカを採取し観察を行った。
シワが気になる男女130名(1群10名)に対して、洗顔料を用いて顔面をよく洗浄した後、全顔に各々表2に示した皮膚外用剤を1日に1回塗布して4週間後にシワの目視評価及びレプリカを採取し観察を行った。
改善度使用前に比較して使用薬剤により、症状が改善されたことを示す、不変または悪化したと大きく2段階に分け有用性の評価を行った。
有用性の評価
◎:改善度で10名中、症状の改善が7名以上。
○:改善度で10名中、症状の改善が5〜7名。
△:改善度で10名中、症状の改善が2〜5名。
×:改善度で10名中、症状の改善が2名以下。
◎:改善度で10名中、症状の改善が7名以上。
○:改善度で10名中、症状の改善が5〜7名。
△:改善度で10名中、症状の改善が2〜5名。
×:改善度で10名中、症状の改善が2名以下。
実施例1〜10、比較例1〜4、表1に示した処方のローションタイプの皮膚外用剤を調製して、上記の手法によりその有用性を評価した。その結果を併せて表4に示した。
表4に示すように、皮膚線維芽細胞のコラーゲン産生能を増進させるプロリンのN−アシル誘導体であるアセチルプロリン及びプロピルプロリンを用いた本発明の皮膚外用剤は、各比較例の化粧水に比べシワ改善効果に優れていた。
以下に種々の剤型の本発明によるシワ改善用皮膚外用剤の実施例を示すが、各実施例の皮膚外用剤は、その具体的な剤型に応じて常法により製造した。また、各実施例で得られた外用剤に上記の試験・評価を施したところ、全て上記の有用性評価は「◎」であった。
次に本発明にかかるプロリンのN−アシル誘導体であるアセチルプロリン及びプロピルプロリンを用いた具体的な皮膚外用剤について説明する。
以下に本発明の処方例を挙げる。
<処方例1>化粧水(重量%)
アセチルプロリン・・・0.001
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(20E.0.)・・・1.5
エタノール・・・10.0
防腐剤・酸化防止剤・・・適量
香料・・・適量
精製水・・・残部
<処方例1>化粧水(重量%)
アセチルプロリン・・・0.001
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート(20E.0.)・・・1.5
エタノール・・・10.0
防腐剤・酸化防止剤・・・適量
香料・・・適量
精製水・・・残部
<処方例2>化粧用クリーム(重量%)
アセチルプロリン・・・5.0
ミツロウ・・・2.0
ステアリルアルコール・・・5.0
ステアリン酸・・・8.0
スクワラン・・・10.0
自己乳化型グリセリルモノステアレート・・・3.0
ポリオキシエチレンセチルエーテル(20E.0.)・・・1.0
プロピレングリコール・・・5.0
水酸化カリウム・・・0.3
香料・・・適量
防腐剤・酸化防止剤・・・適量
精製水・・・残部
アセチルプロリン・・・5.0
ミツロウ・・・2.0
ステアリルアルコール・・・5.0
ステアリン酸・・・8.0
スクワラン・・・10.0
自己乳化型グリセリルモノステアレート・・・3.0
ポリオキシエチレンセチルエーテル(20E.0.)・・・1.0
プロピレングリコール・・・5.0
水酸化カリウム・・・0.3
香料・・・適量
防腐剤・酸化防止剤・・・適量
精製水・・・残部
<処方例3>乳液(重量%)
アセチルプロリン・・・1.0
スクワラン・・・8.0
ワセリン・・・2.0
ミツロウ・・・0.5
ソルビタンセスキオレエート・・・0.8
ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20E.0)・・・1.2
カルボキシビニルポリマー・・・0.2
プロピレングリコール・・・0.5
水酸化カリウム・・・0.1
エタノール・・・7.0
香料・・・適量
防腐剤・酸化防止剤・・・適量
精製水・・・残部
アセチルプロリン・・・1.0
スクワラン・・・8.0
ワセリン・・・2.0
ミツロウ・・・0.5
ソルビタンセスキオレエート・・・0.8
ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20E.0)・・・1.2
カルボキシビニルポリマー・・・0.2
プロピレングリコール・・・0.5
水酸化カリウム・・・0.1
エタノール・・・7.0
香料・・・適量
防腐剤・酸化防止剤・・・適量
精製水・・・残部
<処方例4>パック剤(重量%)
アセチルプロリン・・・0.01
酢酸ビニル樹脂エマルジョン・・・15.0
ポリビニルアルコール・・・10.0
ホホバ油・・・3.0
グリセリン・・・5.0
酸化チタン・・・8.0
カオリン・・・7.0
エタノール・・・5.0
香料・・・適量
防腐剤・酸化防止剤・・・適量
精製水・・・残部
アセチルプロリン・・・0.01
酢酸ビニル樹脂エマルジョン・・・15.0
ポリビニルアルコール・・・10.0
ホホバ油・・・3.0
グリセリン・・・5.0
酸化チタン・・・8.0
カオリン・・・7.0
エタノール・・・5.0
香料・・・適量
防腐剤・酸化防止剤・・・適量
精製水・・・残部
<処方例5>軟膏(重量%)
プロピオニルプロリン・・・0.0001
パラジメチルアミノ安息香酸オクチル・・・4.0
ブチルメトキシベンゾイルメタン・・・4.0
ステアリルアルコール・・・18.0
モクロウ・・・20.0
グリセリンモノステアリン酸エステル・・・0.3
ワセリン・・・33.0
香料・・・適量
防腐剤・酸化防止剤・・・適量
精製水・・・残部
プロピオニルプロリン・・・0.0001
パラジメチルアミノ安息香酸オクチル・・・4.0
ブチルメトキシベンゾイルメタン・・・4.0
ステアリルアルコール・・・18.0
モクロウ・・・20.0
グリセリンモノステアリン酸エステル・・・0.3
ワセリン・・・33.0
香料・・・適量
防腐剤・酸化防止剤・・・適量
精製水・・・残部
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004106900A JP2005289873A (ja) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | シワ改善用皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004106900A JP2005289873A (ja) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | シワ改善用皮膚外用剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005289873A true JP2005289873A (ja) | 2005-10-20 |
Family
ID=35323233
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004106900A Pending JP2005289873A (ja) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | シワ改善用皮膚外用剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2005289873A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007046353A1 (ja) * | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Mercian Corporation | 線維芽細胞賦活剤および線維芽細胞賦活方法、コラーゲン合成促進剤およびコラーゲン合成促進方法、ならびに皮膚老化防止剤および皮膚老化防止方法 |
WO2012128438A1 (ko) * | 2011-03-22 | 2012-09-27 | 주식회사 셀인바이오 | 글리실프롤린 또는 글리실하이드록시프롤린과 팔미트산이 결합된 팔미토일 디펩타이드 및 그 제조방법 |
WO2013147328A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 味の素株式会社 | 化粧料組成物 |
WO2014007290A1 (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-09 | 味の素株式会社 | 保湿剤及びこれを含有する化粧料 |
WO2014030746A1 (ja) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | 味の素株式会社 | アシルジペプチド誘導体 |
WO2015111857A1 (ko) * | 2014-01-27 | 2015-07-30 | (주)셀인바이오 | 펩타이드 유도체 및 이를 함유하는 기능성 화장품 조성물 |
WO2016039407A1 (ja) * | 2014-09-10 | 2016-03-17 | 味の素株式会社 | 保湿剤及びこれを含有する化粧料 |
WO2016195038A1 (ja) * | 2015-06-02 | 2016-12-08 | 味の素株式会社 | アシルプロリンを含有する化粧料組成物 |
JP2020040906A (ja) * | 2018-09-10 | 2020-03-19 | 株式会社 Mtg | シワ用外用剤 |
-
2004
- 2004-03-31 JP JP2004106900A patent/JP2005289873A/ja active Pending
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007046353A1 (ja) * | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Mercian Corporation | 線維芽細胞賦活剤および線維芽細胞賦活方法、コラーゲン合成促進剤およびコラーゲン合成促進方法、ならびに皮膚老化防止剤および皮膚老化防止方法 |
WO2012128438A1 (ko) * | 2011-03-22 | 2012-09-27 | 주식회사 셀인바이오 | 글리실프롤린 또는 글리실하이드록시프롤린과 팔미트산이 결합된 팔미토일 디펩타이드 및 그 제조방법 |
US9211245B2 (en) | 2012-03-30 | 2015-12-15 | Ajinomoto Co., Inc. | Cosmetic composition |
CN104244919A (zh) * | 2012-03-30 | 2014-12-24 | 味之素株式会社 | 化妆品组合物 |
EP2832345A4 (en) * | 2012-03-30 | 2015-10-28 | Ajinomoto Kk | COSMETIC COMPOSITION |
JPWO2013147328A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-12-14 | 味の素株式会社 | 化粧料組成物 |
WO2013147328A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 味の素株式会社 | 化粧料組成物 |
CN107349125A (zh) * | 2012-07-03 | 2017-11-17 | 味之素株式会社 | 保湿剂以及含有保湿剂的化妆品 |
CN104661643A (zh) * | 2012-07-03 | 2015-05-27 | 味之素株式会社 | 保湿剂以及含有保湿剂的化妆品 |
WO2014007290A1 (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-09 | 味の素株式会社 | 保湿剤及びこれを含有する化粧料 |
JPWO2014007290A1 (ja) * | 2012-07-03 | 2016-06-02 | 味の素株式会社 | 保湿剤及びこれを含有する化粧料 |
US9456971B2 (en) | 2012-07-03 | 2016-10-04 | Ajinomoto Co., Inc. | Moisturizer and cosmetic agent containing same |
WO2014030746A1 (ja) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | 味の素株式会社 | アシルジペプチド誘導体 |
US9464110B2 (en) | 2012-08-24 | 2016-10-11 | Ajinomoto Co., Inc. | Acyl dipeptide derivative |
WO2015111857A1 (ko) * | 2014-01-27 | 2015-07-30 | (주)셀인바이오 | 펩타이드 유도체 및 이를 함유하는 기능성 화장품 조성물 |
WO2016039407A1 (ja) * | 2014-09-10 | 2016-03-17 | 味の素株式会社 | 保湿剤及びこれを含有する化粧料 |
JPWO2016039407A1 (ja) * | 2014-09-10 | 2017-06-22 | 味の素株式会社 | 保湿剤及びこれを含有する化粧料 |
US9782336B2 (en) | 2014-09-10 | 2017-10-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Moisturizer and cosmetic containing same |
WO2016195038A1 (ja) * | 2015-06-02 | 2016-12-08 | 味の素株式会社 | アシルプロリンを含有する化粧料組成物 |
JPWO2016195038A1 (ja) * | 2015-06-02 | 2018-03-22 | 味の素株式会社 | アシルプロリンを含有する化粧料組成物 |
JP2020040906A (ja) * | 2018-09-10 | 2020-03-19 | 株式会社 Mtg | シワ用外用剤 |
JP7212483B2 (ja) | 2018-09-10 | 2023-01-25 | 株式会社 Mtg | シワ用外用剤 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2666533C2 (ru) | Пептиды для омоложения кожи и способы их применения | |
JP2000510490A (ja) | 脱色剤としてのアミノフェノールアミド誘導体の使用 | |
FR2854897A1 (fr) | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques pour reduire les signes du vieillissement cutane. | |
JP5572318B2 (ja) | 局所投与用アルギニンヘテロマー | |
JP3576927B2 (ja) | レチニルカルボネート誘導体、調製方法及び使用 | |
JP3897151B2 (ja) | 化粧品または皮膚科用調製物におけるクロマン誘導体の使用 | |
JP6282582B2 (ja) | 皮膚老化の徴候を低減または遅延させるための、ジンゲロンまたはその誘導体の使用 | |
KR20150066826A (ko) | 주름 예방 및 개선용 화장료 조성물 | |
JP2005289873A (ja) | シワ改善用皮膚外用剤 | |
US6521222B1 (en) | Inorganic/organic complexes for reducing skin irritation | |
JP2001199874A (ja) | アミノフェノール誘導体を含む化粧品組成物 | |
JP2003160465A (ja) | 経皮吸収促進用プレトリートメント剤及びそのプレトリートメント剤を用いた化粧方法 | |
JP3623548B2 (ja) | 化粧料 | |
US11045471B2 (en) | Melanin production inhibitor, whitening agent, fibroblast activator, collagen and/or elastin production promotor and wrinkle ameliorant | |
JPH09176138A (ja) | 新規なl−2−オキソチアゾリジン−4−カルボン酸誘導体及びスキンケアのためのその使用 | |
WO2015007567A1 (en) | Cosmetic composition comprising a cucurbic acid compound and an amino acid-based anionic surfactant | |
JP5455292B2 (ja) | 皮膚外用組成物 | |
JP2018501239A (ja) | N−アシルアミノ−アミドファミリーの化合物、それらを含む組成物、及び使用 | |
JPH0676358B2 (ja) | アミド誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤 | |
JP2003055133A (ja) | N−アシルアミノアミドファミリーのエラスターゼ阻害剤と少なくとも1種の筋弛緩剤の組み合わせを含む化粧品用又は皮膚用組成物 | |
JP2009256269A (ja) | プロフィラグリン及び/又はフィラグリン産生促進剤 | |
JP2003530420A (ja) | ケラチン物質の化粧処置におけるアルコールデヒドロゲナーゼ阻害剤の使用 | |
JP7212483B2 (ja) | シワ用外用剤 | |
JP2000344697A (ja) | 長鎖分岐アルコール及びこれを用いた化粧料及び外用剤 | |
JP6741014B2 (ja) | 保湿剤及びこれを含む化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20070122 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080826 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090120 |