JPH09176138A - 新規なｌ−２−オキソチアゾリジン−４−カルボン酸誘導体及びスキンケアのためのその使用 - Google Patents

新規なｌ−２−オキソチアゾリジン−４−カルボン酸誘導体及びスキンケアのためのその使用

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JPH09176138A
JPH09176138A JP8340211A JP34021196A JPH09176138A JP H09176138 A JPH09176138 A JP H09176138A JP 8340211 A JP8340211 A JP 8340211A JP 34021196 A JP34021196 A JP 34021196A JP H09176138 A JPH09176138 A JP H09176138A
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Jean Baptiste Galey
ジャン−バティースト・ガレ
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    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/14—Oxygen atoms
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 副作用を伴わない、皮膚の老化防止及び漂白
用の化粧品及び／または皮膚科用製品を提供する。 【解決手段】 新規なＬ-２-オキソチアゾリジン-４-カ
ルボン酸エステルを調製し、これを含有する化粧品及び
／または皮膚科用製品を構成する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なＬ-２-オキ
ソチアゾリジン-４-カルボン酸（“プロシステイン”と
して既知）並びにこれを含有する組成物に関する。
【０００２】本発明はまた、これらのＬ-２-オキソチア
ゾリジン-４-カルボン酸誘導体の、システイン前駆体及
びヒドロキシ酸前駆体としての使用にも関する。本発明
はさらに、これらのＬ-２-オキソチアゾリジン-４-カル
ボン酸誘導体の、スキンケアのための使用にも関する。
【０００３】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮膚の
回復、すなわち、小皺及び皺を減少させ、顔色を明るく
し、皮膚に弾力を持たせようとする化粧品及び／または
皮膚科用製品の使用者の要求は、ますます高まってい
る。これらの老化の徴候は、年齢のみによらず、特に日
光に当たること及び、他の、例えば特にＵＶ光による人
工日焼け等にもよる。同時に、これらの同じ使用者が、
皮膚の色を薄くすることを望んでいる。
【０００４】老化と闘うためとして既知である活性剤
は、レチノイン酸とその誘導体である。残念ながら、こ
れらの活性剤には使用者にとって不快な副作用があり、
例えば、刺すような痛み、発熱感、及びほてり（rednes
s）を引き起こし、そのために敏感肌の使用者はこのタ
イプの活性剤の使用を避けるようになっている。
【０００５】したがって、従来品と同様の効果的な作用
を有するが、同様の欠点は示さない老化防止剤及び／ま
たは漂白剤が求められている。さらにまた、現在のとこ
ろ、脱色特性を有する活性剤はほとんどない。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】驚
くべきことに、出願人は、光誘発性の老化を予防する、
及び／または、これと闘うこと、並びに皮膚に刺激を与
えることなく皮膚を脱色もしくは漂白することを可能に
する新規なＬ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸エ
ステルを発見した。該エステルは、特にメラニンの合成
及び皮膚からの死亡細胞の除去（あるいは皮膚の剥離）
に介在する。
【０００７】人体の所定の細胞におけるグルタチオンの
細胞内合成を促進することを目的とするＬ-２-オキソチ
アゾリジン-４-カルボン酸エステルは、米国特許５，２
０８，２４９号により既知である。これらのエステル
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル及びtert-ブチル基より選択される、１
から１０の炭素原子を有する基を含む。
【０００８】さらにまた、システイン前駆体として、ま
た、髪の喪失を予防するため及び新たな髪の成長を促進
するためにグルタチオン促進剤と組み合わせて用いられ
る、他のＬ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸エス
テルが、欧州特許出願６５６，２０１号により既知であ
る。これらのエステルもまた、本発明のエステルとは異
なり、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ペプチル、オクチル、ノニル、デシル、イソ
プロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル及び
イソペンチル基より選択される、１から１０の炭素原子
を有するアルキル基を含む。
【０００９】従って、本発明の主題は、下記の一般式
（I）の化合物である。
【００１０】
【化２】
【００１１】上記式中、Ｒ１が、水素、置換基によって
任意に置換された飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは
分枝状のＣ１〜Ｃ８アルキル基、及び任意に置換された
ベンジル基より選択され、Ｒ２が、水素、置換基によっ
て任意に置換された飽和もしくは不飽和で直鎖状もしく
は分枝状のＣ１〜Ｃ２４アルキル基、置換基によって任
意に置換された芳香族基、及び複素環基より選択され
る。
【００１２】Ｒ１は、１から４の炭素原子を有する飽和
の直鎖状アルキル基より選択され、Ｒ２は、ベンジル基
及び、炭素原子１から１８を有する飽和もしくは不飽和
のアルキル基より選択されることが望ましい。Ｒ２は、
ベンジルもしくは飽和のアルキル基より選択されること
が好ましい。
【００１３】Ｒ１及びＲ２における置換基は、塩素もし
くはフッ素原子及びＯＨ基、ＣＯＯＨ基及びＯＲ２基よ
り選択することができ、Ｒ２は上述の通りとする。
【００１４】複素環基は、窒素、酸素及び硫黄より選択
されるヘテロ原子を含むことができる。この複素環は、
さらに、上記置換基の中の一つにより置換されていても
よい。
【００１５】Ｒ１としては、エチル基及びベンジル基の
いずれかが選択され、Ｒ２は、メチル、プロピル、ドデ
シルもしくはベンジル基及び水素より選択されることが
好ましい。
【００１６】本発明の化合物は、２-オキソチアゾリジ
ン-４-カルボン酸=１-エトキシカルボニル=エチル=エス
テル、２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸=１-エト
キシカルボニル=メチル=エステル、２-オキソチアゾリ
ジン-４-カルボン酸=１-エトキシカルボニル=ブチル=エ
ステル、２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸=１-エ
トキシカルボニル=フェニルメチル=エステル、２-オキ
ソチアゾリジン-４-カルボン酸=１-エトキシカルボニル
=トリデシル=エステル及び２-オキソチアゾリジン-４-
カルボン酸=１-ベンジルオキシカルボニル=エチル=エス
テルより選択されることが好ましい。
【００１７】本発明の別の主題は、少なくとも一の上述
の化合物を含有する化粧品組成物である。
【００１８】本発明の主題はまた、システイン前駆体及
び／またはヒドロキシ酸前駆体としての、上述の化学式
（I）の化合物の使用である。
【００１９】本発明の別の主題は、ヒドロキシ酸前駆体
及び／またはシステイン前駆体の脱色剤としての使用で
ある。特にこの場合には、該前駆体は化学式（I）の化
合物であるとよい。
【００２０】本発明の他の主題には、身体にとって異質
であり、“生体異物”としても既知である成分によって
引き起こされる刺激及び／または敏感化から皮膚を保護
するための、前記化合物の使用がある。
【００２１】本発明の主題はまた、皮膚の光老化（phot
o-ageing）を防止する及び／またはこれと闘うための、
ヒドロキシ酸及び／またはシステイン前駆体の使用であ
る。この場合の前駆体は、化学式（I）の化合物である
とよい。
【００２２】本発明の最後の二つの主題は、化粧品とし
て許容される媒体中の化学式（I）の化合物を美容（医
療行為を除く）のために皮膚に適用することからなる美
容処理方法と、モル等量の塩基の存在下でＬ-２-オキソ
チアゾリジン-４-カルボン酸をα-ブロモ=エステルと混
合し、該反応混合物を加熱し、これを冷却し濾過するこ
とからなる前記化合物の製法である。
【００２３】この製法は、さらに、有機相の抽出、その
乾燥及び精製により特徴付けられるものである。前記塩
基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びメタノー
ルアミンより選択することができる。
【００２４】化粧品として許容される媒体という用語
は、皮膚、粘膜、爪及び髪に適合する媒体を意味するも
のと理解される。
【００２５】本発明の化合物には、一度皮膚に適用され
ると、前駆体の形態でヒドロキシ酸を、また、やはり安
定な前駆体の形態で、グルタチオンの組成物中に侵入す
るシステインを与えるという利点がある。
【００２６】実際には、グルタチオンは下記の三つのア
ミノ酸、グルタミン酸、システイン及びグリシンからな
る。これは特に、フリーラジカルによって引き起こされ
るような様々な怪我からの細胞の保護に関わることが知
られている（米国特許５，２０８，２４９号参照）。さ
らに、これは、皮膚の着色に用いられるメラニンの生成
を抑制する。
【００２７】さらに、本発明の化合物は親油性であるた
め、特に化粧品組成物等の組成物に容易に混入され、例
えば、水中油型もしくは油中水型のエマルションを形成
する。最後に本発明の化合物は、皮膚に浸透する比類な
い特性を有している。
【００２８】本発明の組成物は、脂肪物質、保存料、ビ
タミン類、ゲル化剤、香料、シリコーン、界面活性剤、
水、抗酸化剤、充填剤、スクリーニング剤、保湿剤及び
これらの混合物より選択される少なくとも一の添加剤を
さらに含有することができる。
【００２９】前記脂肪物質は、ホホバオイル、流動ワセ
リン、もしくはパルミチン酸イソプロピル等のオイル、
もしくはシポールワックス（sipol wax）、カルナウバ
ワックス、シリコーン、脂肪酸、及び脂肪アルコール等
のワックスより選択することができる。
【００３０】前記組成物中に存在し得る界面活性剤とし
ては、グリセリル=モノ=ジ-ステアラート及びステアリ
ン酸ナトリウムより選択することができ、ゲル化剤は、
任意にオキシエチレン化されたポリエチレングリコール
より選択することができる。
【００３１】本発明の化合物は、組成物全重量の０．０
１〜１０重量％の量、好ましくは０．５〜５重量％の量
を占めることができる。
【００３２】前記添加剤は、該組成物中で、０．０１〜
５重量％の量、好ましくは０．５〜２重量％の量を占め
ることができる。
【００３３】化合物（I）の製法は下記の機構による。
【００３４】
【化３】
【００３５】詳細な操作を以下に述べる。無水ジメチル
ホルムアミド３０ml溶液としたＬ-２-オキソチアゾリジ
ン-４-カルボン酸２０mmolを、撹拌しながら１００ml反
応容器に導入する。Ｋ2ＣＯ3１０mmolを加え、この混合
物を９０℃にて２０分間加熱する。ここに、α-ブロモ=
エステルを２２mmol加える。この混合物を薄層クロマト
グラフィーで観察しながら、場合によって１〜４時間、
出発物質が完全に消失するまで８０℃にて加熱する。次
に、反応混合物を冷却し、濾過して塩を除去する。濾液
を飽和ＮａＣｌ水１２０mlに注入し、ジクロロメタン１
００mlで３回抽出する。有機相を混合した後、水洗いす
る。最後に、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒
を蒸発させて乾燥させる。得られるオイルを、ジクロロ
メタンを溶離剤とするシリカカラムクロマトグラフィー
で精製する。使用するブロモ=エステルの性質によっ
て、様々な化合物が得られる。
【００３６】化合物１： ２-オキソチアゾリジン-４-
カルボン酸=１-エトキシカルボニル=エチル=エステル
（Ｒ１＝エチル、Ｒ２＝メチル）
【００３７】
【化４】
【００３８】生成物は、油様の形態であって、予期され
る構造の1ＨＮＭＲスペクトルを有する。元素分析の結
果を下記の表に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】化合物２： ２-オキソチアゾリジン-４-
カルボン酸=１-エトキシカルボニル=メチル=エステル（Ｒ
１＝エチル、Ｒ２＝Ｈ）
【００４１】
【化５】
【００４２】生成物は、油様の形態であって、予期され
る構造の1ＨＮＭＲスペクトルを有する。元素分析の結
果を下記の表に示す。
【００４３】
【表２】
【００４４】化合物３： ２-オキソチアゾリジン-４-
カルボン酸=１-エトキシカルボニル=ブチル=エステル
（Ｒ１＝エチル、Ｒ２＝プロピル）
【００４５】
【化６】
【００４６】生成物は、油様の形態であって、予期され
る構造の1ＨＮＭＲスペクトルを有する。元素分析の結
果を下記の表に示す。
【００４７】
【表３】
【００４８】化合物４： ２-オキソチアゾリジン-４-
カルボン酸=１-エトキシカルボニル=フェニル=メチル=
エステル（Ｒ１＝エチル、Ｒ２＝フェニル）
【００４９】
【化７】
【００５０】生成物は、油様の形態であって、予期され
る構造の1ＨＮＭＲスペクトルを有する。元素分析の結
果を下記の表に示す。
【００５１】
【表４】
【００５２】化合物５： ２-オキソチアゾリジン-４-
カルボン酸=１-エトキシカルボニル=トリデシル=エステ
ル（Ｒ１＝エチル、Ｒ２＝ドデシル）
【００５３】
【化８】
【００５４】生成物は、油様の形態であって、予期され
る構造の1ＨＮＭＲスペクトルを有する。元素分析の結
果を下記の表に示す。
【００５５】
【表５】
【００５６】化合物６： ２-オキソチアゾリジン-４-
カルボン酸=１-ベンジルオキシカルボニル=エチル=エス
テル（Ｒ１＝ベンジル、Ｒ２＝メチル）
【００５７】
【化９】
【００５８】生成物は、油様の形態であって、予期され
る構造の1ＨＮＭＲスペクトルを有する。元素分析の結
果を下記の表に示す。
【００５９】
【表６】
【００６０】本発明を、下記の実施例に更に詳細に示
す。これらの様々な組成物は、通常の技術によって調製
される。下記の濃度は、組成物全重量に対するパーセン
テージで表したものである。
【００６１】
【実施例】 （実施例１：保護用ケアクリーム） ・２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸 =１-エトキシカルボニル=エチル=エステル（化合物１） １ ・オキシエチレン化ポリエチレングリコール５０ ３ ・グリセリル=モノ=ジ-ステアラート ３ ・流動ワセリン ２４ ・セチルアルコール ５ ・水 全体を１００とする量
【００６２】 （実施例２：ボディケアクリーム） ・２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸 =１-エトキシカルボニル=エチル=エステル（化合物１） ０．５ ・シポールワックス ６ ・モノステアリン酸グリセリル １．５ ・ステアリン酸ナトリウム ０．８ ・流動ワセリン ６ ・パルミチン酸イソプロピル ２ ・グリセリン １５ ・香料 ０．３ ・水 全体を１００とする量
【００６３】 （実施例３：漂白用ケアクリーム） ・２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸 =１-エトキシカルボニル=エチル=エステル（化合物１） ０．５ ・ホホバオイル １３ ・アルキルパラベン ０．０５ ・ソルビン酸カリウム ０．３ ・シクロペンタジメチルシロキサン １０ ・ステアリルアルコール １ ・ステアリン酸 ４ ・ポリエチレン=グリコール=ステアラート ３ ・ビタミンＥ １ ・グリセリン ３ ・水 全体を１００とする量

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（I）に表され、 【化１】 上記式中、Ｒ１が、水素、置換基によって任意に置換さ
    れた飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分枝状のＣ１
    〜Ｃ８アルキル基、及び任意に置換されたベンジル基よ
    り選択され、Ｒ２が、水素、置換基によって任意に置換
    された飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分枝状のＣ
    １〜Ｃ２４アルキル基、置換基によって任意に置換され
    た芳香族基、及び飽和もしくは不飽和の複素環基より選
    択されることを特徴とする化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ１が、１から４の炭素原子を有する飽
    和の直鎖状アルキル基より選択されることを特徴とする
    請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ２が、ベンジル基及び、１から１８の
    炭素原子を有する飽和もしくは不飽和のアルキル基より
    選択されることを特徴とする請求項１または２に記載の
    化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ２が、ベンジル基もしくは飽和のアル
    キル基より選択されることを特徴とする請求項１または
    ２に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 置換基が、塩素もしくはフッ素原子、及
    びＯＨ基、ＣＯＯＨ基及びＯＲ２基より選択されること
    を特徴とする請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 複素環基が、窒素、酸素及び硫黄より選
    択されるヘテロ原子を含むことを特徴とする請求項１に
    記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ１が、エチル基もしくはベンジル基で
    あることを特徴とする請求項１から６のいずれか一項に
    記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ２が、水素及び、メチル、プロピル、
    ドデシル及びベンジル基より選択されることを特徴とす
    る請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 ２-オキソ-チアゾリジン-４-カルボン酸
    =１-エトキシカルボニル=エチル=エステル、２-オキソ
    チアゾリジン-４-カルボン酸=１-エトキシカルボニル=
    メチル=エステル、２-オキソチアゾリジン-４-カルボン
    酸=１-エトキシカルボニル=ブチル=エステル、２-オキ
    ソチアゾリジン-４-カルボン酸=１-エトキシカルボニル
    =フェニルメチル=エステル、２-オキソチアゾリジン-４
    -カルボン酸=１-エトキシカルボニル=トリデシル=エス
    テル及び２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸=１-ベ
    ンジルオキシカルボニル=エチル=エステルより選択され
    ることを特徴とする請求項１から８のいずれか一項に記
    載の化合物。
  10. 【請求項１０】 少なくとも一の、請求項１から９のい
    ずれか一項に記載の化合物を含有することを特徴とする
    組成物。
  11. 【請求項１１】 脂肪物質、保存料、ビタミン類、ゲル
    化剤、香料、シリコーン、界面活性剤、水、抗酸化剤、
    充填剤及びスクリーニング剤より選択される少なくとも
    一の添加剤を更に含有することを特徴とする請求項１０
    に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 前記脂肪物質が、オイル及びワックス
    より選択されることを特徴とする請求項１１に記載の組
    成物。
  13. 【請求項１３】 前記界面活性剤として、グリセリル=
    モノ=ジステアラート及びステアリン酸ナトリウムのい
    ずれかが選択されることを特徴とする請求項１１に記載
    の組成物。
  14. 【請求項１４】 前記ゲル化剤が、ポリエチレングリコ
    ールから選択されることを特徴とする請求項１１に記載
    の組成物。
  15. 【請求項１５】 前記化合物が、組成物全重量の０．０
    １〜１０重量％の量を占めることを特徴とする請求項１
    ０から１４のいずれか一項に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 前記化合物が、組成物全重量の０．５
    〜５重量％の量を占めることを特徴とする請求項１５に
    記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 前記添加剤が、組成物全重量の０．０
    １〜５重量％の量を占めることを特徴とする請求項１１
    から１６のいずれか一項に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 システイン前駆体として及び／または
    ヒドロキシ酸前駆体としての請求項１から９のいずれか
    一項に記載の化合物の使用。
  19. 【請求項１９】 脱色剤としての、ヒドロキシ酸及び／
    またはシステイン前駆体の使用。
  20. 【請求項２０】 身体にとって異質である成分により引
    き起こされる刺激及び／または敏感化から皮膚を保護す
    るための、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合
    物の使用。
  21. 【請求項２１】 皮膚の光老化（photo-ageing）を防止
    する及び／またはこれと闘うための、ヒドロキシ酸及び
    ／またはシステイン前駆体の使用。
  22. 【請求項２２】 前記前駆体が、請求項１から９のいず
    れか一項に記載の化合物であることを特徴とする請求項
    １９または２１に記載の使用。
  23. 【請求項２３】 化粧品として許容される媒体中の化学
    式（I）の化合物を美容（医療行為を除く）のために皮
    膚に適用することを特徴とする美容処理方法。
  24. 【請求項２４】 モル等量の塩基の存在下で、Ｌ-２-オ
    キソチアゾリジン-４-カルボン酸をα-ブロモ=エステル
    と混合し、さらに該反応混合物を加熱し、冷却し、また
    濾過することからなる化学式（I）の化合物の製法。
  25. 【請求項２５】 有機相を抽出し、乾燥し、生成するこ
    とからなることを特徴とする請求項２４に記載の方法。
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