JP2785035B2 - 化粧料および外用剤 - Google Patents
化粧料および外用剤Info
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- JP2785035B2 JP2785035B2 JP1089418A JP8941889A JP2785035B2 JP 2785035 B2 JP2785035 B2 JP 2785035B2 JP 1089418 A JP1089418 A JP 1089418A JP 8941889 A JP8941889 A JP 8941889A JP 2785035 B2 JP2785035 B2 JP 2785035B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （ａ）産業上の利用分野 本発明は紫外線吸収能を有する新規な油剤を含有して
なる化粧品および外用剤に係る。
なる化粧品および外用剤に係る。
（ｂ）従来の技術 太陽光線に含まれる紫外線にはＡ領域、Ｂ領域、およ
びＣ領域がある。この中で、特に約280〜320nmのＢ領域
は人間の皮膚に対して急性のサンバーン（紅斑，火ぶく
れ）を引き起こし、また約320〜400nmのＡ領域は表皮の
還元メラニンを酸化して直接的にサンタン（黒化）を引
き起こすといわれている。約280nm以下のＣ領域は、殆
どが大気中に吸収されてしまい、地表に到達する量は少
ない。
びＣ領域がある。この中で、特に約280〜320nmのＢ領域
は人間の皮膚に対して急性のサンバーン（紅斑，火ぶく
れ）を引き起こし、また約320〜400nmのＡ領域は表皮の
還元メラニンを酸化して直接的にサンタン（黒化）を引
き起こすといわれている。約280nm以下のＣ領域は、殆
どが大気中に吸収されてしまい、地表に到達する量は少
ない。
これまでＢ領域またはA,B両領域を吸収する目的で各
種の紫外線吸収剤が化粧品、外用剤に配合されている。
そのような紫外線吸収剤としては、ｐ−メトキシケイ皮
酸エチレングリコールエステル、ｐ−メトキシケイ皮酸
２−エチルヘキシルエステル、シノキサート（ｐ−メト
キシケイ皮酸２−エトキシエチルエステル）、ｐ−アミ
ノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香
酸２−エチルヘキシルエステルなどが知られている。ま
た特開昭61−7212号公報にはｐ−アミノ安息香酸などの
トコフェロールエステルが記載されている。
種の紫外線吸収剤が化粧品、外用剤に配合されている。
そのような紫外線吸収剤としては、ｐ−メトキシケイ皮
酸エチレングリコールエステル、ｐ−メトキシケイ皮酸
２−エチルヘキシルエステル、シノキサート（ｐ−メト
キシケイ皮酸２−エトキシエチルエステル）、ｐ−アミ
ノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香
酸２−エチルヘキシルエステルなどが知られている。ま
た特開昭61−7212号公報にはｐ−アミノ安息香酸などの
トコフェロールエステルが記載されている。
（ｃ）発明が解決しようとする課題 しかしながら、上記の紫外線吸収剤は他の油剤との相
溶性が良好でないため、添加量に制限があり、化粧料に
使用するうえで必ずしも満足すべきものではなかった。
またこれらのエステルは、加水分解された場合に遊離す
るｐ−メトキシケイ皮酸、ｐ−アミノ安息香酸などが常
温で固体であり結晶化するため、化粧料の品質を損ねる
という欠点も有している。
溶性が良好でないため、添加量に制限があり、化粧料に
使用するうえで必ずしも満足すべきものではなかった。
またこれらのエステルは、加水分解された場合に遊離す
るｐ−メトキシケイ皮酸、ｐ−アミノ安息香酸などが常
温で固体であり結晶化するため、化粧料の品質を損ねる
という欠点も有している。
本発明の目的は従って、以上の欠点がなく、かつ十分
な紫外線吸収効果を持った油剤を含有する化粧料および
外用剤を提供することにある。
な紫外線吸収効果を持った油剤を含有する化粧料および
外用剤を提供することにある。
（ｄ）課題を解決するための手段 本発明者らは上記の目的を達成すべく鋭意研究の結
果、特定のトコフェロールエステルが、紫外線吸収能を
持ち、各種の油剤との油溶性にも優れていることを見い
出した。
果、特定のトコフェロールエステルが、紫外線吸収能を
持ち、各種の油剤との油溶性にも優れていることを見い
出した。
本発明はかかる知見に基いて完成されたもので、下記
の一般式（Ｉ）で示されるトコフェロールと炭素数８〜
15の脂肪酸、イソステアリン酸、12−ヒドロキシステア
リン酸、リシノール酸またはリシノエライジン酸とのエ
ステルを含有してなる化粧料および外用剤である。
の一般式（Ｉ）で示されるトコフェロールと炭素数８〜
15の脂肪酸、イソステアリン酸、12−ヒドロキシステア
リン酸、リシノール酸またはリシノエライジン酸とのエ
ステルを含有してなる化粧料および外用剤である。
（ただしR1はメチル基または水素を示し、R2は4,8,12−
トリメチルトリデシル基または4,8,12−トリメチルトリ
デカ−3,7,11−トリエニル基を示す。） 上記一般式（Ｉ）のトコフェロールとしては天然およ
び合成トコフェロールから選択して使用する。また各種
トコフェロール類の混合物であってもよい。
トリメチルトリデシル基または4,8,12−トリメチルトリ
デカ−3,7,11−トリエニル基を示す。） 上記一般式（Ｉ）のトコフェロールとしては天然およ
び合成トコフェロールから選択して使用する。また各種
トコフェロール類の混合物であってもよい。
上記の脂肪酸のうち炭素数８〜15の脂肪酸としてはカ
プリル酸（炭素数８）、イソオクチル酸（同８分岐）、
ペラルゴン酸（同９）、カプリン酸（同10）、ラウリン
酸（同12）、ミリスチン酸（同14）、ペンタデカン酸
（同15）などが使用できる。脂肪酸の炭素数が７以下で
あると、加水分解により遊離の脂肪酸が生じた場合に、
皮膚刺激などの恐れがあるため、好ましくない。本発明
の脂肪酸は１種または２種以上の混合物として用いる。
プリル酸（炭素数８）、イソオクチル酸（同８分岐）、
ペラルゴン酸（同９）、カプリン酸（同10）、ラウリン
酸（同12）、ミリスチン酸（同14）、ペンタデカン酸
（同15）などが使用できる。脂肪酸の炭素数が７以下で
あると、加水分解により遊離の脂肪酸が生じた場合に、
皮膚刺激などの恐れがあるため、好ましくない。本発明
の脂肪酸は１種または２種以上の混合物として用いる。
なおこれまでトコフェロール酢酸エステルを用いた化
粧料が知られており（特開昭58−39610号公報，特開昭5
8−113116号公報，特開昭59−7111号公報，特開昭59−9
8011号公報）、またトコフェロールリノール酸エステル
を含有する養毛料（特開昭61−289022号公報）、トコフ
ェロールリノレン酸エステルを含有する養毛料（特開昭
62−36312号公報）、トコフェロールγ−リノレン酸エ
ステルを用いた化粧料（特開昭62−39511号公報，特開
昭62−39513号公報）、トコフェロールオレイン酸エス
テル、同ステアリン酸エステル、同パルミチン酸エステ
ルを含む化粧料（特開昭62−215514号公報）がいずれも
公知である。しかしこれらはトコフェロール脂肪酸エス
テルに紫外線吸収能があることについて教示しておら
ず、また本発明で用いる前記脂肪酸は、これらの脂肪酸
とは異なるものである。
粧料が知られており（特開昭58−39610号公報，特開昭5
8−113116号公報，特開昭59−7111号公報，特開昭59−9
8011号公報）、またトコフェロールリノール酸エステル
を含有する養毛料（特開昭61−289022号公報）、トコフ
ェロールリノレン酸エステルを含有する養毛料（特開昭
62−36312号公報）、トコフェロールγ−リノレン酸エ
ステルを用いた化粧料（特開昭62−39511号公報，特開
昭62−39513号公報）、トコフェロールオレイン酸エス
テル、同ステアリン酸エステル、同パルミチン酸エステ
ルを含む化粧料（特開昭62−215514号公報）がいずれも
公知である。しかしこれらはトコフェロール脂肪酸エス
テルに紫外線吸収能があることについて教示しておら
ず、また本発明で用いる前記脂肪酸は、これらの脂肪酸
とは異なるものである。
トコフェロールと脂肪酸とのエステル化反応は例えば
次のようにして行う。即ちトコフェロールに脂肪酸、脂
肪酸無水物または脂肪酸クロリドを加え、無触媒または
触媒存在下に両者を反応させる。他の方法としてはトコ
フェロールと脂肪酸の低級アルコールエステル（メチ
ル，エチル，プロピルなど）または酢酸トコフェロール
のような低級脂肪酸コフェロールエステルと脂肪酸との
エステル交換反応を用いることができる。
次のようにして行う。即ちトコフェロールに脂肪酸、脂
肪酸無水物または脂肪酸クロリドを加え、無触媒または
触媒存在下に両者を反応させる。他の方法としてはトコ
フェロールと脂肪酸の低級アルコールエステル（メチ
ル，エチル，プロピルなど）または酢酸トコフェロール
のような低級脂肪酸コフェロールエステルと脂肪酸との
エステル交換反応を用いることができる。
以上の反応に用いる触媒としては例えば硫酸、塩酸、
リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどで
ある。反応は無溶媒またはトルエン、キシレンなどの水
共沸溶媒中100〜280℃で行われるが、低温では反応の進
行が遅く、また高温では反応物の着色が著しくなるため
好ましくは130〜220℃で行うのがよい。
リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどで
ある。反応は無溶媒またはトルエン、キシレンなどの水
共沸溶媒中100〜280℃で行われるが、低温では反応の進
行が遅く、また高温では反応物の着色が著しくなるため
好ましくは130〜220℃で行うのがよい。
本発明の紫外線吸収能を有する油剤は従来の化粧料ま
たは外用剤の処方における油剤の一部または全部に置き
換えて使用することができる。
たは外用剤の処方における油剤の一部または全部に置き
換えて使用することができる。
化粧料としてはクリーム、乳液、口紅等が挙げられ、
外用剤としては軟膏等が挙げられる。
外用剤としては軟膏等が挙げられる。
（ｆ）実施例 実施例１ トコフェロール100部（重量。以下同様）、12−ヒド
ロキシステアリン酸メチル80部、水酸化ナトリウム２部
の混合物を50〜90mmHgの減圧下160〜170℃に加熱し、４
時間反応を続けた。反応終了後カラムで分画精製を行い
目的とする、12−ヒドロキシステアリン酸トコフェロー
ルを得た。
ロキシステアリン酸メチル80部、水酸化ナトリウム２部
の混合物を50〜90mmHgの減圧下160〜170℃に加熱し、４
時間反応を続けた。反応終了後カラムで分画精製を行い
目的とする、12−ヒドロキシステアリン酸トコフェロー
ルを得た。
この化合物の１％濃度ヘキサン溶液の吸光係数を示
す。
す。
実施例２ 天然トコフェロール100部、イソオクチル酸50部、ｐ
−トルエンスルホン酸１部の混合物をキシレン中で160
〜170℃で加熱した。反応により生ずる水の理論量が留
去するまで反応を続けた。反応終了後カラムで分画精製
を行い目的とするオレイン酸トコフェロールを得た。
−トルエンスルホン酸１部の混合物をキシレン中で160
〜170℃で加熱した。反応により生ずる水の理論量が留
去するまで反応を続けた。反応終了後カラムで分画精製
を行い目的とするオレイン酸トコフェロールを得た。
この化合物の１％濃度ヘキサン溶液の吸光係数を示
す。
す。
実施例３ 酢酸トコフェロール120部、イソステアリン酸70部、
水酸化ナトリウム２部の混合物を50〜90mmHgの減圧下16
0〜170℃に加熱し、５時間反応を続けた。反応終了後、
カラムで分画精製を行い目的とするイソステアリン酸ト
コフェロールを得た。
水酸化ナトリウム２部の混合物を50〜90mmHgの減圧下16
0〜170℃に加熱し、５時間反応を続けた。反応終了後、
カラムで分画精製を行い目的とするイソステアリン酸ト
コフェロールを得た。
この化合物の１％濃度ヘキサン溶液の吸光係数を示
す。
す。
実施例４ （１）弱油性クリーム 油性成分：ステアリン酸 10.0％ ステアリルアルコール 4.0 乳化剤 ：モノステアリン酸グリセリン（自己乳化
型） 2.0 香 料 1.0 防腐剤，酸化防止剤 適量 保湿剤：プロピレングリコール 10.0 グリセリン 4.0 水酸化カリウム 0.4 精製水 60.6 イソステアリン酸トコフェロール 8.0 （２）中性クリーム 油性成分：ミツロウ 2.0％ ステアリルアルコール 2.0 ステアリン酸 8.0 スクワラン 6.0 乳化剤 ：自己乳化型プロピレングリコールモノステ
アレート 3.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル（20E.
O.） 1.0 香 料 0.5 防腐剤，酸化防止剤 適量 保湿剤：プロピレングリコール 8.0 グリセリン 4.0 アルカリ：トリエタノールアミン 1.0 精製水 51.5 リシノール酸トコフェロール 13.0 （３）油性クリーム ミツロウ 10.0％ 流動パラフィン 40.0 ホウ砂 1.0 精製水 39.0 イソオクチル酸トコフェロール 10.0 （４）乳液 油性成分：ステアリン酸 2.0％ セタノール 1.5 ワセリン 3.0 ラノリンアルコール 2.0 流動パラフィン 5.0 乳化剤 ：ポリオキシエチレンモノオレイン酸エステ
ル10E.O.） 2.0 香 料 0.5 防腐剤，酸化防止剤 適量 保湿剤：グリセリン 3.0 プロピレングリコール 5.0 アルカリ：トリエタノールアミン 1.0 精製水 65.0 ミリスチン酸トコフェロール 10.0 （５）口紅 基 剤：ヒマシ油 30.3％ ヘキサデシルアルコール 25.0 ラノリン 4.0 ミツロウ（黄色） 5.0 オゾケライト 4.0 キャンデリラロウ 7.0 カルナウバロウ 2.0 防腐剤，酸化防止剤 適量 色 材：酸化チタン 2.0 赤色202号 0.5 赤色204号 2.5 赤色227号A1レーキ 2.5 橙色201色 0.2 香 料 適量 12−ヒドロキシステアリン酸トコフェロール 15.0 （６）軟膏基剤 油 相 流動パラフィン 20.0％ 白色ワセリン 10.0 セタノール 20.0 12−ヒドロキシステアリン酸トコフェロール 4.0 ポリオキシエチレン（15）ステアリルエーテル 1.0 水 相 ラウリル硫酸ナトリウム 0.2％ 水 残部 （ｆ）発明の効果 本発明におけるトコフェロール脂肪酸エステルは紫外
線吸収能を持ち、かつ処方例に示すように各種成分との
相溶性も良好であるので、化粧料や外用剤の油剤として
好適であり、品質の優れた化粧料および外用剤が提供で
きる。
型） 2.0 香 料 1.0 防腐剤，酸化防止剤 適量 保湿剤：プロピレングリコール 10.0 グリセリン 4.0 水酸化カリウム 0.4 精製水 60.6 イソステアリン酸トコフェロール 8.0 （２）中性クリーム 油性成分：ミツロウ 2.0％ ステアリルアルコール 2.0 ステアリン酸 8.0 スクワラン 6.0 乳化剤 ：自己乳化型プロピレングリコールモノステ
アレート 3.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル（20E.
O.） 1.0 香 料 0.5 防腐剤，酸化防止剤 適量 保湿剤：プロピレングリコール 8.0 グリセリン 4.0 アルカリ：トリエタノールアミン 1.0 精製水 51.5 リシノール酸トコフェロール 13.0 （３）油性クリーム ミツロウ 10.0％ 流動パラフィン 40.0 ホウ砂 1.0 精製水 39.0 イソオクチル酸トコフェロール 10.0 （４）乳液 油性成分：ステアリン酸 2.0％ セタノール 1.5 ワセリン 3.0 ラノリンアルコール 2.0 流動パラフィン 5.0 乳化剤 ：ポリオキシエチレンモノオレイン酸エステ
ル10E.O.） 2.0 香 料 0.5 防腐剤，酸化防止剤 適量 保湿剤：グリセリン 3.0 プロピレングリコール 5.0 アルカリ：トリエタノールアミン 1.0 精製水 65.0 ミリスチン酸トコフェロール 10.0 （５）口紅 基 剤：ヒマシ油 30.3％ ヘキサデシルアルコール 25.0 ラノリン 4.0 ミツロウ（黄色） 5.0 オゾケライト 4.0 キャンデリラロウ 7.0 カルナウバロウ 2.0 防腐剤，酸化防止剤 適量 色 材：酸化チタン 2.0 赤色202号 0.5 赤色204号 2.5 赤色227号A1レーキ 2.5 橙色201色 0.2 香 料 適量 12−ヒドロキシステアリン酸トコフェロール 15.0 （６）軟膏基剤 油 相 流動パラフィン 20.0％ 白色ワセリン 10.0 セタノール 20.0 12−ヒドロキシステアリン酸トコフェロール 4.0 ポリオキシエチレン（15）ステアリルエーテル 1.0 水 相 ラウリル硫酸ナトリウム 0.2％ 水 残部 （ｆ）発明の効果 本発明におけるトコフェロール脂肪酸エステルは紫外
線吸収能を持ち、かつ処方例に示すように各種成分との
相溶性も良好であるので、化粧料や外用剤の油剤として
好適であり、品質の優れた化粧料および外用剤が提供で
きる。
またこのエステルは加水分解により脂肪酸が遊離して
も、炭素数８〜15の脂肪酸、イソステアリン酸、12−ヒ
ドロキシステアリン酸、リシノール酸、リシノエライジ
ン酸は常温で液体もしくは従来のｐ−メトキシケイ皮酸
などに比べはるかに、低融点であり、親油性もあるので
結晶化の問題はほとんどない。
も、炭素数８〜15の脂肪酸、イソステアリン酸、12−ヒ
ドロキシステアリン酸、リシノール酸、リシノエライジ
ン酸は常温で液体もしくは従来のｐ−メトキシケイ皮酸
などに比べはるかに、低融点であり、親油性もあるので
結晶化の問題はほとんどない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/42 A61K 7/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で示されるトコフェロ
ールと炭素数９〜15の脂肪酸、イソステアリン酸、12−
ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸またはリシノエ
ライジン酸とのエステルを含有してなる化粧料。 （ただしR1はメチル基または水素を示し、R2は4,8,12−
トリメチルトリデシル基または4,8,12−トリメチルトリ
デカ−3,7,11−トリエニル基を示す。） - 【請求項２】特許請求の範囲（１）に示されるエステル
を含有してなる外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1089418A JP2785035B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 化粧料および外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1089418A JP2785035B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 化粧料および外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02264712A JPH02264712A (ja) | 1990-10-29 |
| JP2785035B2 true JP2785035B2 (ja) | 1998-08-13 |
Family
ID=13970107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1089418A Expired - Fee Related JP2785035B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 化粧料および外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2785035B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07504887A (ja) * | 1991-11-22 | 1995-06-01 | リポジェニックス，インコーポレイテッド | トコトリエノールおよびトコトリエノール様化合物ならびにこれらを使用する方法 |
| US6187811B1 (en) | 1998-10-28 | 2001-02-13 | Lipogenics, Inc. | Methods for treating benign prostatic hyperplasia using tocotrienols |
| EP3563827A4 (en) * | 2016-12-27 | 2020-06-24 | The Nisshin OilliO Group, Ltd. | SOLID WAX COMPOSITION AND SOLID OILY COSMETIC PRODUCT |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61143311A (ja) * | 1984-12-14 | 1986-07-01 | Pola Chem Ind Inc | 化粧料 |
-
1989
- 1989-04-06 JP JP1089418A patent/JP2785035B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61143311A (ja) * | 1984-12-14 | 1986-07-01 | Pola Chem Ind Inc | 化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02264712A (ja) | 1990-10-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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