JPH02264712A - 化粧料および外用剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａｌ産業上の利用分野
本発明は紫外線吸収能を有する新規な油剤を含有してな
る化粧品および外用剤に係る。
る化粧品および外用剤に係る。
（ｂ）従来の技術
太陽光線に含まれる紫外線にはＡ領域、Ｂ領域、および
Ｃ領域がある。この中で、特に約２８０〜３２０ｎＩＩ
ｌのＢ領域は人間の皮膚に対して急性のサンバーン（紅
斑、火ぶくれ）を引き起こし、また約３２０〜４００ｎ
ｍのＡ領域は表皮の還元メラニンを酸化して直接的にサ
ンタン（黒化）を引き起こすといわれている。約２８０
ｎｍ以下のｃ ９５域は、殆どが大気中に吸収されてし
まい、地表に到達する量は少ない。
Ｃ領域がある。この中で、特に約２８０〜３２０ｎＩＩ
ｌのＢ領域は人間の皮膚に対して急性のサンバーン（紅
斑、火ぶくれ）を引き起こし、また約３２０〜４００ｎ
ｍのＡ領域は表皮の還元メラニンを酸化して直接的にサ
ンタン（黒化）を引き起こすといわれている。約２８０
ｎｍ以下のｃ ９５域は、殆どが大気中に吸収されてし
まい、地表に到達する量は少ない。
これまでＢ領域またはＡ、８両領域を吸収する目的で各
種の紫外線吸収剤が化粧品、外用剤に配合されている。
種の紫外線吸収剤が化粧品、外用剤に配合されている。
そのような紫外線吸収剤としては、ｐ−メトキシケイ皮
酸エチレン、グリコールエステル、ｐ−メトキシケイ皮
酸２−エチルヘキシルエステル、シノキサート（ｐ−メ
トキシケイ皮酸２−エトキシエチルエステル）、ｐ−ア
ミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息
香酸２−エチルヘキシルエステルなどが知られている。
酸エチレン、グリコールエステル、ｐ−メトキシケイ皮
酸２−エチルヘキシルエステル、シノキサート（ｐ−メ
トキシケイ皮酸２−エトキシエチルエステル）、ｐ−ア
ミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息
香酸２−エチルヘキシルエステルなどが知られている。
また特開昭６１−７２１２号公報にはｐ−アミノ安息香
酸などのトコフェロールエステルが記載されている。
酸などのトコフェロールエステルが記載されている。
（Ｃ）発明が解決しようとする課題
しかしながら、上記の紫外線吸収剤は他の油剤との相溶
性が良好でないため、添加量に制限があり、化粧料に使
用するうえで必ずしも満足すべきものではなかった。ま
たこれらのエステルは、加水分解された場合に遊離する
ｐ−メトキシケイ皮酸、ｐ−アミノ安息香酸などが常温
で固体であり結晶化するため、化粧料の品質を損ねると
いう欠点も有している。
性が良好でないため、添加量に制限があり、化粧料に使
用するうえで必ずしも満足すべきものではなかった。ま
たこれらのエステルは、加水分解された場合に遊離する
ｐ−メトキシケイ皮酸、ｐ−アミノ安息香酸などが常温
で固体であり結晶化するため、化粧料の品質を損ねると
いう欠点も有している。
本発明の目的は従って、以上の欠点がなく、かつ十分な
紫外線吸収効果を持った油剤を含有する化粧料および外
用剤を提供することにある。
紫外線吸収効果を持った油剤を含有する化粧料および外
用剤を提供することにある。
（ｄ１課題を解決するための手段
本発明者らは上記の目的を達成すべく鋭意研究の結果、
特定のトコフェロールエステルカ、紫外線吸収能を持ち
、各種の油剤との油溶性にも優れていることを見い出し
た。
特定のトコフェロールエステルカ、紫外線吸収能を持ち
、各種の油剤との油溶性にも優れていることを見い出し
た。
本発明はかかる知見に基いて完成されたもので、下記の
一般式（Ｉ）で示されるトコフェロールと炭素数８〜１
５の脂肪酸、イソステアリン酸、１２ヒドロキシステア
リン酸、リシノール酸またはリシノエライジン酸とのエ
ステルを含有してなる化粧料および外用剤である。
一般式（Ｉ）で示されるトコフェロールと炭素数８〜１
５の脂肪酸、イソステアリン酸、１２ヒドロキシステア
リン酸、リシノール酸またはリシノエライジン酸とのエ
ステルを含有してなる化粧料および外用剤である。
（ただしＲ１はメチル基または水素を示し、Ｒ２は４．
８．１２−１−リメチルトリデシル基または４，８．１
２トリメチルトリデカ−３，７，１１−）リエニル基を
示す。） 上記一般式（Ｉ）のトコフェロールとしては天然および
合成トコフェロールから選択して使用する。また各種ト
コフェロール類の混合物であってもよい。
８．１２−１−リメチルトリデシル基または４，８．１
２トリメチルトリデカ−３，７，１１−）リエニル基を
示す。） 上記一般式（Ｉ）のトコフェロールとしては天然および
合成トコフェロールから選択して使用する。また各種ト
コフェロール類の混合物であってもよい。
上記の脂肪酸のうち炭素数８〜１５の脂肪酸としてはカ
プリル酸（炭素数８）、イソオクチル酸（同８分岐）、
ペラルゴン酸（同９）、カプリン酸（同１０）、ラウリ
ン酸（同１２）、ミリスチン酸（同１４）、ペンタデカ
ン酸（同１５）などが使用できる。脂肪酸の炭素数が７
以下であると、加水分解により遊離の脂肪酸が生じた場
合に、皮膚刺激などの恐れがあるため、好ましくない０
本発明の脂肪酸は１種または２種以上の混合物として用
いる。
プリル酸（炭素数８）、イソオクチル酸（同８分岐）、
ペラルゴン酸（同９）、カプリン酸（同１０）、ラウリ
ン酸（同１２）、ミリスチン酸（同１４）、ペンタデカ
ン酸（同１５）などが使用できる。脂肪酸の炭素数が７
以下であると、加水分解により遊離の脂肪酸が生じた場
合に、皮膚刺激などの恐れがあるため、好ましくない０
本発明の脂肪酸は１種または２種以上の混合物として用
いる。
ｔおこれまでトコフェロール酢酸エステルを用いた化粧
料が知られており（特開昭５８−３９６１０号公報、特
開昭５８−１１３１１６号公報、特開昭５９−７１１１
号公報、特開昭５９−９８０１１号公！４り、またトコ
フェロールリノール酸エステルを含有する養毛料（特開
昭６１−２８９０２２号公報）、トコフエロールリルン
酸エステルを含有する養毛料（特開昭６２−３６３１２
号公報） 、 ）コフェロールＴ−リルン酸エステルを
用いた化粧料（特開昭６２−３９５１１号公報、特開昭
６２−３９５１３号公報）、トコフェロールオレイン酸
エステル、同ステアリン酸エステル、同バルミチン酸エ
ステルを含む化粧料（特開昭６２−２１５５１４号公報
）がいずれも公知である。しかしこれらはトコフェロー
ル脂肪酸エステルに紫外線吸収能があることについて教
示しておらず、また本発明で用いる前記脂肪酸は、これ
らの脂肪酸とは異なるものである。
料が知られており（特開昭５８−３９６１０号公報、特
開昭５８−１１３１１６号公報、特開昭５９−７１１１
号公報、特開昭５９−９８０１１号公！４り、またトコ
フェロールリノール酸エステルを含有する養毛料（特開
昭６１−２８９０２２号公報）、トコフエロールリルン
酸エステルを含有する養毛料（特開昭６２−３６３１２
号公報） 、 ）コフェロールＴ−リルン酸エステルを
用いた化粧料（特開昭６２−３９５１１号公報、特開昭
６２−３９５１３号公報）、トコフェロールオレイン酸
エステル、同ステアリン酸エステル、同バルミチン酸エ
ステルを含む化粧料（特開昭６２−２１５５１４号公報
）がいずれも公知である。しかしこれらはトコフェロー
ル脂肪酸エステルに紫外線吸収能があることについて教
示しておらず、また本発明で用いる前記脂肪酸は、これ
らの脂肪酸とは異なるものである。
トコフェロールと脂肪酸とのエステル化反応は例えば次
のようにじて行う。即ちトコフェロールに脂肪酸、脂肪
酸無水物または脂肪酸クロリドを加え、無触媒または触
媒存在下に両者を反応させる。他の方法としてはトコフ
ェロールと脂肪酸の低級アルコールエステル（メチル１
エチル、プロピルなど）または酢酸トコフェロールのよ
うな低級脂肪酸トコフェロールエステルと脂肪酸とのエ
ステル交換反応を用いることができる。
のようにじて行う。即ちトコフェロールに脂肪酸、脂肪
酸無水物または脂肪酸クロリドを加え、無触媒または触
媒存在下に両者を反応させる。他の方法としてはトコフ
ェロールと脂肪酸の低級アルコールエステル（メチル１
エチル、プロピルなど）または酢酸トコフェロールのよ
うな低級脂肪酸トコフェロールエステルと脂肪酸とのエ
ステル交換反応を用いることができる。
以上の反応に用いる触媒としては例えば硫酸、塩Ｍ、リ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどであ
る。反応は無溶媒またはトルエン、キシレンなどの水共
沸溶媒中１００℃〜２８０℃で行われるが、低温では反
応の進行が遅く、また高温では反応物の着色が著しくな
るため好ましくは１３０〜２２０℃で行うのがよい。
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどであ
る。反応は無溶媒またはトルエン、キシレンなどの水共
沸溶媒中１００℃〜２８０℃で行われるが、低温では反
応の進行が遅く、また高温では反応物の着色が著しくな
るため好ましくは１３０〜２２０℃で行うのがよい。
本発明の紫外線吸収能を有する油剤は従来の化粧料また
は外用剤の処方における油剤の一部または全部に置き換
えて使用することができる。
は外用剤の処方における油剤の一部または全部に置き換
えて使用することができる。
（ｆ）実施例
実施例１
トコフェロール１００部（重量。以下同様）、１２−ヒ
ドロキシステアリン酸メチル８０部、水酸化ナトリウム
２部の混合物を５０〜９０ ｍ ｍ Ｈｇの減圧下１６
０〜１７０℃に加熱し、４時間反応を続けた。反応終了
後カラムで分画精製を行い目的とする、１２−ヒドロキ
システアリン酸トコフェロールを得た。
ドロキシステアリン酸メチル８０部、水酸化ナトリウム
２部の混合物を５０〜９０ ｍ ｍ Ｈｇの減圧下１６
０〜１７０℃に加熱し、４時間反応を続けた。反応終了
後カラムで分画精製を行い目的とする、１２−ヒドロキ
システアリン酸トコフェロールを得た。
この化合物の１％濃度ヘキサン溶液の吸光係数を示す。
０．３８２
０．５３５
実施例２
天然トコフェロール１００部、イソオクチル酸５０部、
ｐ−）ルエンスルホン酸１部の混合物をキシレン中で１
６０〜１７０℃で加熱した。反応により生ずる水の理論
量が留去するまで反応を続けた。反応終了後カラムで分
画精製を行い目的とするオレイン酸トコフェロールｔ−
得り。
ｐ−）ルエンスルホン酸１部の混合物をキシレン中で１
６０〜１７０℃で加熱した。反応により生ずる水の理論
量が留去するまで反応を続けた。反応終了後カラムで分
画精製を行い目的とするオレイン酸トコフェロールｔ−
得り。
この化合物の１％濃度ヘキサン溶液の吸光係数を示す。
３２０ ０．４９０３１０
０．６８０実施例３ 酢酸トコフェロール１２０部、イソステアリン酸７０部
、水酸化ナトリウム２部の混合物を５０〜９０ｍｍ１１
ｇの減圧下１６０〜１７０℃に加熱し、５時間反応を続
けた。反応終了後、カラムで分画精製を行い目的とする
イソステアリン酸トコフェロールを得た。
０．６８０実施例３ 酢酸トコフェロール１２０部、イソステアリン酸７０部
、水酸化ナトリウム２部の混合物を５０〜９０ｍｍ１１
ｇの減圧下１６０〜１７０℃に加熱し、５時間反応を続
けた。反応終了後、カラムで分画精製を行い目的とする
イソステアリン酸トコフェロールを得た。
この化合物の１％濃度ヘキサン溶液の吸光係数を示す。
λ （ｎｍ）
Ｅ１λ
０．４０１
０．５５１
実施例４
（１１弱油性クリーム
油性成分ニステアリン酸
ステアリルアルコール
１０．０％
４．０
香料
防腐剤、酸化防止剤
保湿剤：プロピレングリコール
グリセリン
水酸化カリウム
精製水
イソステアリン酸トコフェロール
１．０
適量
１０．０
４．０
０．４
６０．６
８．０
（２）中性クリーム
油性成分：ミツロウ
ステアリルアルコール
ステアリン酸
スクワラン
２．０％
２．０
８．０
６．０
香料
防腐剤、酸化防止剤
保湿剤：プロピレングリコール
グリセリン
アルカリ：トリエタノールアミン
精製水
リシノール酸トコフェロール
（３）油性クリーム
ミツロウ
流動パラフィン
ホウ砂
精製水
イソオクチル酸トコフェロール
（４）乳液
油性成分ニステアリン酸
セタノール
ワセリン
０．５
適量
８．０
４．０
１．０
５０．５
１３．０
１０．０％
８０．０
１．０
３９．０
１０．０
２．０％
１．５
３．０
ラノリンアルコール
流動パラフィン
香料
防腐剤、酸化防止剤
保湿剤：グリセリン
プロピレングリコール
アルカリ：トリエタノールアミン
精製水
ミリスチン酸トコフェロール
（５）口紅
基 剤：ヒマシ油
ヘキサデシルアルコール
ラノリン
ミツロウ（黄色）
オゾケライト
キャンデリラ口つ
カルナウバロウ
防腐剤、酸化防止剤
２．０
５．０
０．５
適量
３．０
５．０
１．０
６５．０
１０．０
３０．３％
２５．０
４．０
５．０
４．０
７．０
２．０
適量
色 材二酸化チタン
赤色２０２号
赤色２０４号
赤色２２７号Ａル−キ
橙色２０１号
香料
２．０
０．５
２．５
２．５
０．２
適量
（６）軟膏基剤
油相
流動パラフィン
白色ワセリン
セタノール
２０．０％
１０．０
２０．０
水相
ラウリル硫酸ナトリウム
水
０．２％
残部
（ｆ）発明の効果
本発明におけるトコフェロール脂肪酸エステルは紫外線
吸収能を持ち、かつ処方例に示すように各種成分との相
溶性も良好であるので、化粧料や外用剤の油剤として好
適であり、品質の優れた化粧料および外用剤が提供でき
る。
吸収能を持ち、かつ処方例に示すように各種成分との相
溶性も良好であるので、化粧料や外用剤の油剤として好
適であり、品質の優れた化粧料および外用剤が提供でき
る。
またこのエステルは加水分解により脂肪酸が遊離しても
、炭素数８〜１５の脂肪酸、イソステアリン酸、１２−
ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸、リシノエライ
ジン酸は常温で液体もしくは従来のｐ−メトキシケイ皮
酸などに比べはるかに、低融点であり、親油性もあるの
で結晶化の問題はほとんどない。
、炭素数８〜１５の脂肪酸、イソステアリン酸、１２−
ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸、リシノエライ
ジン酸は常温で液体もしくは従来のｐ−メトキシケイ皮
酸などに比べはるかに、低融点であり、親油性もあるの
で結晶化の問題はほとんどない。
手続補正書
平成７年を月／ＱＢ
Claims (1)
- （１）下記の一般式（ I ）で示されるトコフェロール
と炭素数８〜１５の脂肪酸、イソステアリン酸、１２−
ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸またはリシノエ
ライジン酸とのエステルを含有してなる化粧料および外
用剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただしＲ＾１はメチル基または水素を示し、Ｒ＾２は
４，８，１２−トリメチルトリデシル基または４，８，
１２−トリメチルトリデカ−３，７，１１−トリエニル
基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1089418A JP2785035B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 化粧料および外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1089418A JP2785035B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 化粧料および外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02264712A true JPH02264712A (ja) | 1990-10-29 |
| JP2785035B2 JP2785035B2 (ja) | 1998-08-13 |
Family
ID=13970107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1089418A Expired - Fee Related JP2785035B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 化粧料および外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2785035B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5591772A (en) * | 1991-11-22 | 1997-01-07 | Lipogenics, Inc. | Tocotrienols and tocotrienol-like compounds and methods for their use |
| US6187811B1 (en) | 1998-10-28 | 2001-02-13 | Lipogenics, Inc. | Methods for treating benign prostatic hyperplasia using tocotrienols |
| WO2018123824A1 (ja) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日清オイリオグループ株式会社 | 固形ワックス組成物及び固形油性化粧料 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61143311A (ja) * | 1984-12-14 | 1986-07-01 | Pola Chem Ind Inc | 化粧料 |
-
1989
- 1989-04-06 JP JP1089418A patent/JP2785035B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61143311A (ja) * | 1984-12-14 | 1986-07-01 | Pola Chem Ind Inc | 化粧料 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5591772A (en) * | 1991-11-22 | 1997-01-07 | Lipogenics, Inc. | Tocotrienols and tocotrienol-like compounds and methods for their use |
| US5821264A (en) * | 1991-11-22 | 1998-10-13 | Lipogenics, Inc. | Tocotrienols and tocotrienol-like compounds and methods for their use |
| US6143770A (en) * | 1991-11-22 | 2000-11-07 | Lipogenics, Inc. | Tocotrienols and tocotrienol-like compounds and methods for their use |
| US6204290B1 (en) | 1991-11-22 | 2001-03-20 | Lipogenics, Inc. | Tocotrienols and tocotrienol-like compounds and methods for their use |
| US6239171B1 (en) | 1991-11-22 | 2001-05-29 | Lipogenics, Inc. | Tocotrienols and tocotrienol-like compounds and methods for their use |
| US6187811B1 (en) | 1998-10-28 | 2001-02-13 | Lipogenics, Inc. | Methods for treating benign prostatic hyperplasia using tocotrienols |
| WO2018123824A1 (ja) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日清オイリオグループ株式会社 | 固形ワックス組成物及び固形油性化粧料 |
| JPWO2018123824A1 (ja) * | 2016-12-27 | 2019-10-31 | 日清オイリオグループ株式会社 | 固形ワックス組成物及び固形油性化粧料 |
| US11246825B2 (en) | 2016-12-27 | 2022-02-15 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Solid wax composition and solid oily cosmetic |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2785035B2 (ja) | 1998-08-13 |
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